CH500261A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number
CH500261A
CH500261A CH787668A CH787668A CH500261A CH 500261 A CH500261 A CH 500261A CH 787668 A CH787668 A CH 787668A CH 787668 A CH787668 A CH 787668A CH 500261 A CH500261 A CH 500261A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anthraquinone
anilino
benzoylamino
parts
sep
Prior art date
Application number
CH787668A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr Peters
Ruetger Dr Neeff
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH500261A publication Critical patent/CH500261A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/36—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung und Verwendung von neuen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
EMI1.1     
 worin A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonrest, X' einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Benzyl-,
Naphthalin- oder Anthrachinonrest bedeutet, R für Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest steht und m eine ganze Zahl von 1-4 darstellt.



   Als geeignete Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) seien solche der Formel
EMI1.2     
 in der X" einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Benzyl-,
Naphthalin- oder Anthrachinonrest, R Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest und m eine ganze Zahl von 1-4 bedeutet, insbesondere solche der Formel
EMI1.3     
  in der R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halo gen oder einen organischen Rest und m eine ganze Zahl von 1-4 bedeutet, genannt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel
EMI2.1     
 mit reaktiven, den Rest -COX' einführenden Car   bonsäurederivaten    acyliert.



   Die Herstellung kann z. B. dadurch erfolgen, dass man ein Amin der Formel II mit überschüssigen oder äquivalenten Mengen eines Carbonsäurehalogenids der Formel    Q-CO-X'    in der Q Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwischen   40     C und 2200 C in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyridin, Piperidin, Morpholin, Trimethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins umsetzt.



   Die in den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen vorliegenden Anthrachinonreste enthalten vorzugsweise bis zu vier kondensierte Ringe, die z. B.



  durch einen oder mehrere Substituenten folgender Art substituiert sein können: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Aminogruppen, Acylaminogruppen, Alkylaminogruppen mit 1-3 C-Atomen, Cycloalkylaminogruppen, Arylaminogruppen, wobei der Arylrest vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe ist, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylgruppen, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylthioätherreste, sowie Carboxyl-, Carbonsäureester- und Acylgruppen, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylaminogruppen oder gegebenenfalls substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidgruppen. Beispiele für tetracyclische Anthrachinonreste sind das 1,9-Isothiazolanthron, das 1,9-Anthrapyrimidin, das   1,9-Pyrazolanthron    oder das   N-Methyl- 1,9-    anthrapyridon.



   Bedeutet der Rest X' in Formel (I) einen Phenyloder Naphthalinkern, so können diese gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethylgruppen, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl-, Acylamino-, Alkylamino oder Nitrogruppen, gegebenenfalls substituierte Arylamino- oder Phenylgruppen, niedere Alkylcarbamoyl-, gegebenenfalls substituierte Phenylcarbamoyl- oder Sulfamoylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylsulfonyl-, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen substituiert sein.



   Für den Rest R können z. B. stehen: Wasserstoff, Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Carbonamid-, Carbalkoxyoder Sulfonamidgruppen. Beispiele für die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe sind folgende Verbindungen:
EMI2.2     
      Y X
O HN HN CO   
CO    NH NH O
X   
Y
EMI3.1     


<tb>  <SEP> y <SEP> x
<tb>  <SEP> W
<tb>  <SEP> H <SEP> H; <SEP> 3-F; <SEP> 2-C1; <SEP> 3-C1; <SEP> 4-C1; <SEP> 4-Br; <SEP> 2-CH3j)-CH3; <SEP> 4-CH3;
<tb>  <SEP> 4-CFa <SEP> 4-OC; <SEP> 3-NOa <SEP> 2-NOz; <SEP> 4-No2 <SEP> 4-c0H5;
<tb>  <SEP> CONH; <SEP> 3 <SEP> zu <SEP> 4 <SEP> o <SEP> NO2; <SEP> 3-CONH2; <SEP> 3-CONHCHs;
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 4-CoNH2; <SEP> 4- <SEP> CONH- <SEP> C6H5; <SEP> 4-CoN <SEP> b;
<tb>  <SEP> )-SO2NH2; <SEP> 3-SONH-CsHs; <SEP> 3-SO2CHs;

  <SEP> 4-So2-C8H5
<tb>  <SEP> 4-SO2oCoNH2; <SEP> 4-N=N--CONH2; <SEP> 4-N(o)=N90NH2,
<tb>  <SEP> 2-C1, <SEP> 4-C1; <SEP> 2-C1, <SEP> 5-Clj <SEP> 4-aFis, <SEP> 2-NO2] <SEP> 4-oCH3,
<tb>  <SEP> 3-NO2; <SEP> 2-C1, <SEP> 5U1, <SEP> 4-CONHa;....
<tb>



  6'-CL <SEP> H; <SEP> 4-C1;. <SEP> 4-CONH2; <SEP> 3-S02NH2;,
<tb> H, <SEP> H; <SEP> 3-C1: <SEP> 2-COX2-Cl,5C1; <SEP> 3-CONH2; <SEP> 2,4C1; <SEP> )-No2,40CH3;"
<tb> 4'-CoNH2 <SEP> H, <SEP> 3-SO2NH2' <SEP> 2-ci; <SEP> 4-C1; <SEP> 4-CeH5;,.
<tb>



  6'-Br; <SEP> 3S-F; <SEP> 3'-CFs; <SEP> H,.
<tb>



  6'-CooCH3ss.
<tb> 
EMI3.2     




  X = H; F; Cl; Br; -CH3; -C6H5; -C6H4-CONH2; -OCH3; -CF3; -SO2-C6H5; -CONH2; -CONHCH3; -CONHC6H5; -SO2NH2; -SO2NHC3H7; -NO2; 2,4Cl; 2,5Cl; 4-CH3, 3NO2;  
EMI4.1     

Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe können als Pigmente zur Hersteellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden.



   Unter Mischungen mit anderen Stoffen können z. B.



  solche mit anorganischen Weisspigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitungen sind zum Beispiel Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxidativ trocknende Lakke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk. durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate.

  Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester zum Beispiel Poly äthylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den neuen Farbstoffen pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.

 

   Die erfindungsgemäss hergestellten und verwendeten Verbindungen besitzen hervorragende Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, öl echt, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.



   Die hergestellten Farbstoffe fallen in der Regel in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwe  felsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder n-Methyl-pyrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflusst werden.



   Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.



   Beispiel 1
10 Teile 1,5-Bis-(2-amino-anilino) - anthrachinon werden in 100 Teilen anilin-freiem trockenem Nitrobenzol bei   1200    C mit einer Lösung aus 13 Teilen 4   Methyl-3 -nitro-benzoylchlorid    in 20 Teilen anilin-freiem trockenem Nitrobenzol getropft. Man rührt 2 Stunden bei   1300    C und weitere 2 Stunden bei 550 C nach, saugt bei 900 C ab, wäscht mit warmem Nitrobenzol bis zu farblosem Ablauf, wäscht mit warmem Methanol nach und trocknet sodann bei 1200 C im Vakuum Trockenschrank. Man erhält 16 Teile 1,5-Bis-[2-(4-me   thyl-3-nitro-benzoylamino)-anilino]-anthr,achinon    in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure blau lösen und frei sind von Ausgangsmaterial.



   Verwendet man anstellee von 4-Methyl-3-nitro-benzoylchlorid äquivalente Mengen 2,4-Dichlor-, 3-Chlor-, 4-Methoxy-, 4-Nitro-, 4-Phenyl-, 2,4,5-Trichlor-, 2,3,   4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid,    so erhält mit ähnlicher Ausbeute die violetten Farbstoffe:    1 ,5-Di-[2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilinoj -anffira-    chinon,   1,5-Di-[2-(3-chlor-benzoylamino)-anilino] -an-    thrachinon,   1,5-Di- [2-(4-methoxy-benzoylamino)-anili-      noj-anthrachinon, 1,5-Di- [2-(4-nitro-benzoylamino)- anilinol -anthrachinon, 1,5-Di- [2-(4-phenyl-benzoylami- no)-anilino] -anthrachinon, 1 ,5-Di- [2-(2,4,5-trichlor- benzoylamino)-anilino] -anthrachinon, 1 ,5-Di- [2,3,4,5-    tetrachlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon.



   Beispiel 2
10 Teile 1,5-Di-(2-amino-anilino)-anthrachinon werden in 100 Teilen anilinfreiem trockenem Nitrobenzol bei   110     C mit einer Lösung aus 11,5 Teilen 3-Nitro-benzoylchlorid in 25 Teilen anilinfreien trockenen Nitrobenzol getropft. Man rührt 3 Stunden bei   125-135"    C nach, saugt bei 1000 C ab, wäscht mit warmem Nitrobenzol, sodann mit Methanol nach und trocknet bei 1200 C im Vakuum-Trockenschrank. Man erhält 16 Teile 1,5-Di-[2-(3-nitro-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon als blauvioletten Farbstoff, der in Form blauvioletter grober dunkler Prismen anfällt, sich in konzentrierter Schwefelsäure dunkelblau löst und keine Ausgangssubstanz mehr enthält.



   Zu dem farbtonähnlichen 1,5-Di-[2-(3-nitro-4-me   thoxybenzoylamino)-anilinoj -anthrachinon    gelangt man, wenn man anstelle von 3-Nitro-benzoylchlorid äquivalente Mengen 3-Nitro-4-methoxy-benzoylchlorid verwendet. Zu einem rotvioletten Farbstoff, dem 1,5-Di [2-(3   -sulfamoylbenzoylamino)-anilino]    -anthrachinon gelangt man, wenn man anstelle von 3-Nitro-benzoylchlorid äquivalente Mengen 3-Sulfamoyl-benzoylchlorid verwendet.



   Der letztgenannte Farbstoff wird auch erhalten, wenn man 10 Teile   1,5-Di-(2-amino-anilino)-anthra-    chinon in 100 Teilen Dichlorbenzol bei   70-75"    C mit einer Lösung von 23 Teilen 3-Chlorsulfonyl-benzoylchlorid in 25 Teilen Dichlorbenzol tropft, 3 Stunden bei   90"    C nachrührt, kalt absaugt, mit Dichlorbenzol abdeckt und das erhaltene   1,5-Di-[2-(3-chlorsulfonyl-ben-    zoylamino)-anilino]-anthrachinon in Dichlorbenzol oder Nitrobenzol unter Rühren bei   100"    C mit gasförmigem Ammoniak behandelt, bis in der Substanz kein Chlor mehr nachgewiesen werden kann.



   Beispiel 3
10 Teile 1,5-Di-(2-amino-4-methyl-anilino)-anthrachinon werden in 120 Teilen Nitrobenzol bei 1150 C mit 8,5 Teilen Benzoylchlorid in 25 Teilen Nitrobenzol getropft. Man rührt 4 Stunden nach bis zur vollständigen Umsetzung und steigert dabei die Temperatur von
1150 C auf   140     C. Man saugt bei 800 C ab, wäscht mit warmem Nitrobenzol bis zu farblosem Ablauf, sodann mit Methanol und heissem Wasser, bis die Filtrate farblos sind und trocknet bei 1200 C im Vakuum-Trockenschrank. Man erhält 12 Teile 1,5-Di-(4-methyl-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon in Form rotvioletter Nadeln, die sich mit grauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure lösen und frei sind von Ausgangsmaterial.



   Ersetzt man in dem Beispiel das verwendete 1,5-Di (4-methyl-2-amino-anilino)-anthrachinon durch äquivalente Mengen   1 ,5-Di-(6-chlor-2-amino-anilino)-anthra-    chinon,   1 ,5-Di-(4-brom-2-amino-anilino)-anthrachinon,       1 ,5-Di-(4-triffuormethyl-2-amino-anilino)-anthrachinon    oder   1,5-Di-(3-fluor-2-amino-anilino)-anthrachinon,    so erhält man die ebenfalls violetten Pigmentfarbstoffe 1,5   Di-(6-chlor-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon,    1,5 Di-(4-brom-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon, 1,5   Di-(4-fluormethyl-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    oder 1,5-Di-(3-fluor-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon.



   Ersetzt man in dem Beispiel das Benzoylchlorid durch äquivalente Mengen 2,4-Dichlor-, 4-Chlor-, 4 Methyl- oder 4-Sulfamoyl-benzoylchlorid, so erhält man ebenfalls violette Farbstoffe.



   Beispiel 4
10 Teile gutgemahlenes 1,5-Di-(4-amino-anilino)anthrachinon werden in 120 Teilen trockenem Nitrobenzol bei   115     C mit 7,1 Teilen Benzoylchlorid, gelöst in 10 Teilen Nitrobenzol, vertropft, innerhalb 4 Stunden von   115     C auf   1600    C unter ständigem Rühren erhitzt. Nach vollständiger Umsetzung saugt man bei   100"    C ab, wäscht mit heissem Nitrobenzol, sodann mit warmem Methanol und heissem Wasser nach, trocknet im Vakuum-Trockenschrank bei 1200 C und erhält 13,2 Teile 1,5-Di-(4-benzoylamino-anilino)-anthrachinon in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure olivgrün lösen.

 

   Die ebenfalls violetten Farbstoffe 1,5-Di-[4-(4-me   thyl-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon,    1,5-Di-[4-(3   methyl-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon,    1,5-Di-[4   (2-chlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon. 1 ,5-Di-       [4-(4-chlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon    erhält man, wenn man in dem angegebenen Beispiel das Benzoylchlorid durch äquivalente Mengen 4-Methyl-, 3 Methyl-, 2-Chlor- oder 4-Chlor-benzoylchlorid ersetzt.



   Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man, wenn man das Nitrobenzol durch andere inerte organische Lösungsmittel wie Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Chinolin oder Naphthalin ersetzt.  



   Beispiel 5
10 Teile gemahlenes 1,4-Di-(2-amino-anilino)-anthrachinon werden in 120 Teilen trockenen Nitrobenzol bei 1150 C getropft mit einer Lösung von 7,5 Teilen destilliertem Benzoylchlorid in 15 Teilen trockenem Nitrobenzol. Man rührt ca. 4 Stunden nach und erhöht dabei die Temperatur von 1150 C auf 1600 C. Man saugt bei 1000 C ab, wäscht mit heissem Nitrobenzol sodann mit Methanol und trocknet im Vakuum-Trockenschrank bei 1200 C. Man erhält 12,1 Teile 1,4-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinon in Form rotstichig blauer Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure dunkelblau lösen.   Ähnliche    blaue Farbstoffe erhält man, wenn man anstelle des in diesem Beispiel verwendeten Benzoylchlorids äquivalente Mengen 2,4-Dichlor-, 4-Sulfamoyl-, 4-Chlor- oder 4-Methylbenzoylchlorid verwendet.

  Die beispielsgemäss hergestellten Farbstoffe   1 ,4-Di- [2- (2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthra-    chinon,   1 ,4-Di- [2-(4-sulfamoylbenzoylamino)-anilino3 -    anthrachinon,   1,4-Di-[2-(4-chlor-benzoylamino)-anili-    no]-anthrachinon und   1,4-Di- [2-(4-methyl-benzoylami-    no)-anilino]-anthrachinon fallen ebenfalls in Form violetter bis blauer Prismen an und ergeben nach Mahlung grünstichig blaue bis blaugrüne Pigmentfarbstoffe.



   Die ähnliche Farbtöne ergebenden Farbstoffe 1,4 Di-(4-benzoylamino-anilino)-anthrachinon,   1,4-Di-[4-      2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon,    1,4   Di- [4-(4-sulfamoyl-benzoylamino)-anilino] -anthrachi-    non,   1,4-Di-[4-(4-chlor-benzoylamino)-anilino3-anthra-    chinon und   1,4-Di- [4-(4-methyl-benzoylamino)-anilino] -    anthrachinon erhält man, wenn man gemäss diesem   Bei-.   



  spiel verfährt, jedoch anstelle von 1,4-Di-(2-amino-anilino)-anthrachinon äquivalente Mengen   1 ,4-Di-(4-amino-    anilino)-anthrachinon verwendet.



   Beispiel 6
8 Teile   1, 5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachi-    non (Herstellung siehe unten), die durch Mahlen in einer   Schwingmühle    mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Na   triumchlorid    und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40   O/o    Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei   1300    C und erhält bordofarbene deckkräftige Lackierungen sehr guter   Oberlackierechtheit    und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.



   Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinenöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10-15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt.

  Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und ähnlichen Farbtons erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon entsprechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes   1,5-Di-[2-(4-chlor-benzoylamino)-anilino]    -anthrachinon,   1, 5-Di- [2-(4-trifluormethyl-benzoylamino)-anilino] -    anthrachinon,   1,5-Di- [2-(2-chlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon, 1,5-Di- [2-(4-methyl-benzoylamino)-anilino] -anthrachi-    non,   1, 5-Di- [2-(3 -methyl-benzoylamino)-anilino] -anthrachi-    non,   1,5-Di- [2(2, 5- dichlor-benzoylamino)-anilino]- anthra-    chinon,   1, 5-Di- [2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthra-    chinon oder   1,

   5-Di- [2-(4-methyl-3 -nitro-benzoylamino)-anilino] -    anthrachinon verwendet.



   Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit einem der im Beispiel 6a angegebenen Pigmente im Verhältnis   0,5-50:1    in den im Beispiel 6a angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiss verschobenem blaustichig roten Farbton..



   c) Das in Beispiel 6a beschriebene 1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon stellt man zum Beispiel her, indem man 10 Teile 1,5-Di-(2-amino-anilino)-anthrachinon in 100 Teilen o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei 80 bis   200     C mit 6,8 bis 20 Teilen Benzoylchlorid bis zur vollständigen Acylierung umsetzt, bei 60 bis   100"    C absaugt, mit warmem Nitrobenzol oder o Dichlorbenzol, sodann mit Alkohol wäscht und trocknet.



   Man erhält rotviolette Prismen.



   C40   HIS    N404 (Molekulargewicht: 628)
Berechnet: N: 8.92 Gefunden: N: 8.88
0: 10.18 0: 9.83
Verwendet man statt der angegebenen Menge Benzoylchlorid äquivalente Mengen 4-Chlor-, 4-Trifluormethyl-, 2-Chlor-, 4-Methyl-, 3-Methyl-, 2,5-Dichlor-, 2,4-Dichlor- oder 4-Methyl-3-nitro-benzoylchlorid, so erhält man die anderen, in Beispiel 6a angegebenen Verbindungen:
Beispiel 7
In 100 Teilen eines Nitrocelluloselackes, der aus 44 Teilen Collodiumwolle (niedrigviskos, 350/oig, butanolfeucht), 5 Teilen Dibutylphthalat, 40 Teilen Äthylacetat, 20 Teilen Toluol, 4 Teilen n-Butanol und 10 Teilen Glykolmonomethyläther besteht, werden 6 Teile in feine Verteilung gebrachtes 1,5-Di-(2-benzoylaminoanilino)-anthrachinon angerieben.

 

   Nach Verstreichen und Trocknen erhält man bordofarbene Lackierungen hervorragender Licht- und   Über-    lackierechtheit.



   Zu gleichen Ergebnissen kommt man bei Verwendung von Nitrolacken mit 10-15 Teilen Nitrocellulosegehalt, 5-10 Teilen Weichmachergehalt und 70 bis 85 Teilen Lösungsmittelgemisch unter bevorzugter Verwendung von aliphatischen Estern wie Äthylacetat, Butylacetat und Aromaten wie Toluol und Xylol und kleineren Anteilen aliphatischer Äther wie Glykoläther und Alkohole wie Butanol. Unter Weichmachern können z. B. verstanden werden: Phthalsäureester wie Dioctylphthalat, Dibutylphthalat, Ester der Phosphorsäure,   Ricinusöl allein oder in Kombination mit ölmodifizierten Alkydharzen.



   Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von anderen physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden Öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslakken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.



   Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften und rotviolettem Farbton erhält man bei Verwendung von entsprechenden Mengen in feine Verteilung gebrachten 1,5-Di-[2-(4-carbonamido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon,   1,5-Di-[2-(3-carbonamido -benzoyl-      amino)-anilino]-anthrachinon,    1,5-Di-[2-(4-methoxy   benzoylamino)-anilino]-anthrachinon,    1,5-Di-[2-(3chlorbenzoylamino)-anilino] -anthrachinon oder   1 ,5-Di-    [2-(3-sulfamido-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon statt   1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon.   



   Beispiel 8
5 Teile in feine Verteilung gebrachtes 1,5-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinon werden in 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes in einer Porzellankugelmühle angerieben.



  Mit der Anreibung werden 10 Teile Monostyrol, 5 Teile   Melamin-Formaldehyd-Harz    und 1 Teil einer Paste aus 40 Teilen Cyclohexanonperoxyd und 60 Teilen Dibutylphthalat gut verrührt und schliesslich 4 Teile Trocknerlösung   (100/obiges    Kobaltnaphthenat in Testbenzin) und 1 Teil Silikonöllösung   10/oil    in Xylol) beigemischt. Man trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf und erhält eine hochglänzende, wasserfeste und wetterechte bordofarbene Lackierung von hervorragender Lichtechtheit. Verwendet man statt des Reaktionslackes auf Basis ungesättigten Polyesterharzes aminhärtende Epoxydharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man bordofarbene Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.



   Beispiel 9
100 Teile einer 650/oigen Lösung eines aliphatischen Polyesters mit ca. 8   O/o    freien Hydroxylgruppen in Glykolmonoäthylätheracetat werden mit 5 Teilen in feine Verteilung gebrachten 1,5-Di- [2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon angerieben und sodann mit 44 Teilen einer 670/oigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Trimethylolpropan mit 3 Mol   Toluylendiisocyanat    gut vermischt. Ohne Beeinträchtigung der Topfzeit ergeben sich nach Auftragen des Gemisches und Reaktion der Komponenten hochglänzende rotviolette Polyurethanlackierungen hervorragender Ausblüh-, Licht- und Wetterechtheit.



   Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.



   Pigmentierungen ähnlicher Echtheiten und ähnlichern Farbtons erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 1,5-Di-(4-benzoyl-amino-anilino)-anthrachinon,   1,5-Di- [2-(3-sulfonamido-benzoyl-amino)-    anilino] -anthrachinon,   1,5-Di- [2-(4-phenyl-benzoylami-    no)-anilino]-anthrachinon, 1,5-Di-[2-(phenylacetyl-amino)-anilino]-anthrachinon,   1 ,5-Di-[4-(3-sulfonamido-    benzoylamino)-anilino]-anthrachinon oder   1 ,5-Di-[4-(4-      carbonamido-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    statt des oben im Beispiel 9 angegebenen Farbstoffes.



   Beispiel 10
5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen   1 ,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxyd (Rutiltyp) als Weisspigment und 40 Teilen einer wässrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca 500/0 Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen blaustichig rote Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.



   Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermassen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäure als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol.



   Anstriche ähnlichen Farbtons und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen 1,5 Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon entsprechende Mengen   1 ,5-Di-(4-methyl-2-benzoylamino-anilino)-    anthrachinon,   1 ,5-Di-(6-chlor-2-benzoyl-amino-anilino)-    anthrachinon,   1,5-Di- [2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-ani-    lino]-anthrachinon,   1 ,5-Di- [2-(2,5-dichlor-benzoylami-    no)-anilino]-anthrachinon oder 1,5-Di-[4-methyl-2-(2,4   dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    verwendet.



   Beispiel 11
10 Teile des in Beispiel 10 erwähnten Pigment-Teiges werden mit einer Mischung aus 5 Teilen Kreide und 5 Teilen   200/oigerLeimlösung    vermischt. Man erhält eine blaustichig rote Tapetenstreichfarbe, mit der man   Über-    züge hervorragender Lichtechtheit erzielt.



   Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxyd oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, zum Beispiel der Dinaphthylmethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.



   Beispiel 12
Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen   Düsoocylphthalat,    2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxyd und 0,5 Teilen 1,5-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von N-Methyl-pyrrolidon in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei   165     C eingefärbt. Man erhält eine intensiv bordorotgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmacherechtheit aus.

 

   Färbungen ähnlichen Tones und ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das angegebene 1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen   1,5-Di-[2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino]-    anthrachinon,   1,5-Di-[2-(4-chlor-benzoylamino)-anili-     no] -anthrachinon,   1,5-Di- [2-(3-carbonamido-benzoyl-    amino)-anilino]-anthrachinon oder 1,5-Di-[2-(4-carbonamido-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon ersetzt.



   Beispiel 13
0,2 Teile in feine Verteilung gebrachtes 1,5-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinon werden mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat gemischt. Die Mischung kann entweder bei 220 bis   280C    C direkt in einer   Spritzgussmaschine    verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Felle werden gegebenenfalls granuliert und in einer   Spntzgussmaschine    verspritzt.



   Die weinroten Formlinge besitzen sehr gute Lichtund Migrationsechtheit. In ähnlicher Weise können bei   28Q3000    C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.



   Beispiel 14
1 Teil in Feinverteilung gebrachtes 1,5-Di-[2-(2,4   dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon,    10 Teile Titandioxyd (Rutiltyp) und 100 Teile eines in Pulverform vorliegenden   Mischpolymerisates    auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol werden gemischt und auf einem Walzwerk bei   140-180"    C eingefärbt. Man erhält ein rotes Fell, das granuliert und in einer Spritzgussmaschine bei   200-2500    C verspritzt wird. Man erhält weinrote Formlinge sehr guter Licht- und Mi   grationsechtheit    sowie ausgezeichnete Hitzebeständigkeit.



   Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von   180-2200    C und ohne Zusatz von Titandioxyd werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.



   Beispiel 15
0,2 Teile   1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthra-    chinon werden in feinverteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei   250-280"    C gemischt und zu Granulat verarbeitet. Man erhält ein weinrotes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.



   Beispiel 16
90 Teile eines schwach   verzweiten    Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(II)-octoat, 1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteilten   1,5-Di- [2-(4-chlor-benzoyl-    amino)-anilino]-anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschliessend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80   O/o    2,4- und 20    /e    2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt.

  Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv weinrot gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist.



   Rotstichig blaue Polyurethanweichschaumstoffe ähnlich lichtechter Pigmentierung erhält man bei Ersatz des   1, 5-Di- [2-(4-chlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    durch entsprechende Mengen   1,5-Di- [2-(4-nitro-benzoyl-      amino)-anilino] -anthrachinon, 1, 5-Di- [2-(3 -nitro-benz-    oylamino)-anilino]-anthrachinon, 1,5-Di-[2-(3-nitro-4   methoxy-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    oder 1,5   Di- [4-methyl-2-(3 -nitro-4-methoxy-benzoylamino)-anili- no]-anthrachinon.   



   Beispiel 17
90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 werden mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbenzylamin, 2,5 Teilen   Natrium-Ricinusölsulfat,    2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten, 1,5-Di-(4-benzoylamino-anilino)-anthrachinons in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters. Nach der Mischung werden unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat (65   O/o    2,4- und   35 0/o    2,6-Isomeres) eingerührt und die Mischung in eine Form gegossen und verschäumt.

  Nach 60 Sekunden hat sich ein rotviolett gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Einfärbung sich durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnet.



  Grünblaue Einfärbungen ähnlicher Lichtechtheit erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 1,4-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinon oder 1,4-Di-(4benzoylamino-anilino)-anthrachinon.



   Beispiel 18
Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten 1,5-Di-(2benzoylamino-anilino)-anthrachinons und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 500/oig in Testbenzin) werden weinrote Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Lichtund Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu roten Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man weinrote Drucke ähnlicher Echtheiten.



   Druckvorschrift
Aus 10 Teilen des in Beispiel 10 angegebenen Pigment-Feinteiges, 100 Teilen Traganth 30/oig, 100 Teilen einer wässrigen   500/oigen    Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei   100     C und erhält einen weinroten Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im   Druck ans atz    können an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.



   Beispiel 19
Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zink  oxyd, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxyd (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 500 C mit 2 Teilen 1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei   140     C vulkanisiert. Man erhält ein weinrot gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.



   Beispiel 20
100 Teile einer 200/oigen wässrigen Paste von 1,5-Di (2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in   960/obiger    Schwefelsäure, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden   22 500    Teile einer wässrigen, ungefähr 90/oigen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschliessend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozess unterworfen. Man erhält rotviolett gefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.



  Rotviolett pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, mit dem in feine Verteilung gebrachten   1, 5-Di- [2-(2,4-dichlor-benzoyl-    amino)-anilino]-anthrachinon gefärbte 200/oige Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15-250/oige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trokkenspinnverfahren unterzieht.



   Beispiel 21
10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 150/oigen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen 1,5-Di-[2-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein blaustichig rotgefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit.



   Beispiel 22
Das nach Beispiel 17 hergestellte rotpigmentierte Papier wird mit der 550/oigen Lösung eines Harnstoff Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 1400 C eingebrannt. Man erhält ein blaustichig rotes Laminatpapier von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.



   Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die dann in Beispiel 10 angegebenen Pigmentfeinteig und wasserlöslich bzw. verseifbare Bindemittel enthält.



   Beispiele 23-56
Gemäss Beispiel 6a, jedoch unter Verwendung entsprechender Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffe anstelle von   1 ,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachi-    non erhält man echt pigmentierte Einbrennlacke der in der Tabelle angegebenen Farbtöne:

  : Beispiel Farbstoff Farbton
23 1,5-Di-[2-(3-fluor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon blaustichig rot
24   1 ,5-Di-[2-(4-brom-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    blaustichig rot
25 1,5-Di-(2-[4-(4-carbonamido-phenyl)-benzoylamino]-anilino)-anthrachinon blaustichig rot
26 1,5-Di-{2-[4-(3-chlor-phenyl)-benzoylamino]-anilino}-anthrachinon blaustichig rot
27 1,5-Di-{2-[3-(N-methyl-carbonamido)-benzoylamino]-anilino}-anthrachinon blaustichig rot
28   1 ,5-Di-[2-(4-carbonanilido-benzoylamino) -anilino] -anthrachinon    blaustichig rot
29 1,5-Di-[2-(4-carbonmorpholido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon blaustichig rot
30   1,5-Di-[2-(3-sulfanilido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon    blaustichig rot
31 1,5-Di-{2-[4-(4-carbonamido-phenyl-sulfonyl)-benzoylamino]-anilino}- blaustichig rot anthrachinon
32 

   1,5-Di-{2-[4-(4-carbonamido-phenylazo)-benzoylamino}-anilino)-anthrachinon violett
33 1,5-Di-{2-[4-(4-carbonamido-phenylazoxy)-benzoylamino]-anilino}-anthrachinon violett
34 1,5-Di-[2-(2,5-dichlor-4-carbonamido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinonsf rotviolett
35   1,5-Di-[6-chlor-2-(4-carbonamido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon    violett
36   1 ,5-Di-(4-brom-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    violett
37   1 ,5-Di-(3 -fluor-2-benzoylamino-am.lino)-anthrachinon    blaustichig rot
38 1,5-Di-[4-trifluormethyl-2-(4-carbonamido-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon blaustichig rot
39   1,5-Di-(6-methoxyvarbonyl-4-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    violett
40   1,5-Di-(2-chlor-4-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    violett
41 1,

   5-Di-(4-chlormethyl-2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon violett
42   1,5-Di-(2-nitro-4-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    marron
43 1,5-Di-[2-nitro-4-(4-phenyl-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon marron
44 1,5-Di-[4-[3-(N-toluidino-sulfamido)-benzoylamino]-anilino]-anthrachinon violett
45 1,5-Di-[2-(naphthoyl-(2)-amino)-anilino]-anthrachinon bordo
46 1,5-Di-[2-(6-methoxycarbonyl-naphthoyl-(2)-amino)-anilino]-anthrachinon bordo
47 1,5-Di-[2-(5-äthoxycarbonyl-naphthoyl-(1)-amino)-anilino]-anthrachinon bordo
48   1,5-Di- [2-(anthrachinonoyl-(2)-amino)-anilino] -anthrachinon    rot
49 1,5-Di-[2-(pyrazol-1,9)-anthronoyl-(2)-amino)-anilino]-anthrachinon grüngrau
50   1 ,5-Di-(2-phenoxyacetyl-amino-anilino)-anthrachinon    violett
51   1,5-Di-[2-(4-chlor-phenoxy-acetylamino)-anilino]-anthrachinon     

   violett
52 1,5-Di-[2-(anthra-(1,9)-pyrimidinoyl-(2)-amino)-anilino]-anthrachinon grau   Beispiel Farbstoff Farbton
53   1 ,5-Di- [4-(6-carbonamido-naphthoyl-(2)-amino)-anilino]-anthrachinon    violett
54   1 ,5-Di- [4-(pyrazol-(1,9)-anthronoyl-(2)-amino)-anilino] -anthrachinon    grau
55   1, 8-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    violett
56   1, 8-Di- [4-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    violett
Beispiele 57-62
Gemäss Beispiel 10, jedoch unter Verwendung entsprechender Mengen von Feinteigen aus den in der Tabelle angegebenen Farbstoffen statt des Feinteiges aus   1 ,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon,    erhält man echte Anstriche mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen:

  : Beispiel Farbstoff Farbton
57 1,5-Di-[2-(4-chlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon blaustichig rot
58   1 ,5-Di-(2-benzoylamino-4-methoxy-anilino)-anthrachinon    blaustichig rot
59   1 ,5-Di-(2-benzoylamino-4-carbonamido-anilino)-anthrachinon    rot
60   1, 5-Di- [2-(4-methylsulfonyl-benzoylamino)-4-carbonamido-anilino] -anthrachinon    rot
61   1 ,5-Di- [2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-4-sulfonamido-anilino] -anthrachinon    rot
62   1, 5-Di- [2-(3-chlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    blaustichig rot
Beispiele 63-65
Stellt man gemäss Beispiel 21 unter Verwendung der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe ein pigmentiertes Papier her oder bedruckt man ein Papier mit einer Druckfarbe, 

   die einen gemäss Beispiel 10 unter Verwendung der unten angegebenen Farbstoffe hergestellten Feinteig, sowie wasserlöslich bzw. verseifbare Bindemittel enthält, und behandelt das derart pigmentierte oder bedruckte Papier gemäss Beispiel 22, so erhält man echte Laminatpapiere mit den angegebenen Farbtönen: Beispiel Farbstoff Farbton
63   1,5-Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon    blaustichig rot
64   1,5-Di-[2-(3-chlor-benzoylamino)-anilino]-anthrachinon    blaustichig rot
65   1,5-Di- [2-(4-carbonamidb-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon    blaustichig rot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI10.1 worin A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonrest, X' einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Benzyl-, Naphthalin- oder Anthrachinonrest bedeutet, R für Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest steht und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel EMI10.2 mit reaktiven, den Rest -COX' einführenden Carbonsäurederivaten acyliert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Acylierung Carbonsäurehalogenide der Formel Q-CO- verwendet, worin Q Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.
    2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man überschüssige oder äquivalente Mengen des Carbonsäurehalogenids verwendet, bezogen auf die Verbindung der Formel II.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acyleerung bei Temperaturen zwischen 400 und 220 C in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart basischer Katalysatoren, mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins der Formel II ausführt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe als Pigmente ausserhalb der Textilindustrie.
    UNTERANSPRÜCHE 4. Verwendung nach Patentanspruch II zur Pigmentierung von Lacken, Druckfarben oder Drucktinten.
    5. Verwendung nach Patentanspruch II zum Massefärben von Polymerisaten, Polykondensaten oder Polyadditionsprodukten, insbesondere aus Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyester, Polyäthylen, Polypropylen oder Cellulosederivaten.
    6. Verwendung gemäss Patentanspruch II von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI11.1 in der X" einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Benzyl-, Naphthalin- oder Anthrachinonrest, R Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest und m eine ganze Zahl von 1-4 bedeutet.
    7. Verwendung gemäss Patentanspruch II von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI11.2 in der R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest und m eine ganze Zahl von 1-4 bedeutet.
    8. Verwendung nach Patentanspruch II von 1,5 Di-(2-benzoylamino-anilino)-anthrachinon.
    9. Verwendung gemäss Patentanspruch II von 1,5Y Di-[2-(4-methyl-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon.
    10. Verwendung gemäss Patentanspruch II von 1,5 Di- [2-(4-chlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon.
    11. Verwendung gemäss Patentanspruch II von 1,5 Di-[2-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anilino] -anthrachinon.
    12. Verwendung gemäss Patentanspruch II von 1,5 Di- [2-(3 -sulamoyl-benzoylamino) -anilino] -anthrachi- non.
CH787668A 1967-06-23 1968-05-27 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen CH500261A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0052769 1967-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH500261A true CH500261A (de) 1970-12-15

Family

ID=7105725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH787668A CH500261A (de) 1967-06-23 1968-05-27 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE716983A (de)
CH (1) CH500261A (de)
DE (1) DE1592875A1 (de)
FR (1) FR1571008A (de)
GB (1) GB1193573A (de)
NL (1) NL6808501A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4216146A (en) * 1978-02-28 1980-08-05 Ciba-Geigy Ag Azo(hydrazo)-anthraquinone compounds
CN117539124B (zh) * 2023-11-09 2025-05-27 江苏雅克科技股份有限公司 一种热稳定性好的红色光刻胶组成物

Also Published As

Publication number Publication date
NL6808501A (de) 1968-12-24
BE716983A (de) 1968-12-02
DE1592875A1 (de) 1971-03-18
GB1193573A (en) 1970-06-03
FR1571008A (de) 1969-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH634070A5 (de) Verfahren zur herstellung von heterocyclischen verbindungen.
DE1907783C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung
EP0023617B1 (de) Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pigmente
EP0008063B1 (de) Azomethinderivate von Anthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung; deren Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe und die so erhaltenen Materialien
CH500261A (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1928131C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
EP0043937B1 (de) Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
EP0023648B1 (de) Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung; Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien sowie zum Pigmentieren organischer makro-molekularer Stoffe
DE2659676C2 (de) Azoanthrachinonpigmente, deren Herstellung und Verwendung
DE1962355A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
EP0018538B1 (de) Anthrachinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe sowie pigmentiertes organisches makromolekulares Material
DE2822632C2 (de)
EP0006154B1 (de) Monoazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2821347A1 (de) Azopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2123963A1 (en) Anthraquinone pigments - and vat dyes, for cellulose fibres, paints, printing inks and plastics
EP0023666B1 (de) Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe
DE2132394A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
CH510081A (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE2144877A1 (de) Monoazopigmente
DE2906774A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
CH544797A (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1768755A1 (de) Pigmentfarbstoffe
DE3642104A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
DE1768745A1 (de) Pigmentfarbstoffe
CH510080A (de) Verwendung eines Anthrachinonderivates als Pigmentfarbstoff

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased