DE2123963A1

DE2123963A1 - Anthraquinone pigments - and vat dyes, for cellulose fibres, paints, printing inks and plastics

Info

Publication number: DE2123963A1
Application number: DE19712123963
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Dr.; KaIz Dietmar Dr.; 5000 Köln Peters
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-05-14
Filing date: 1971-05-14
Publication date: 1972-11-23

Abstract

The dyes are of formula (in which R is a substit., A is a single bond or org. gp., R' is H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, R" is selected as R' or R' and R" together forn part of a heterocyclic ring, X is or the gp. -NH-CO linked with -NR'R" through -NH-, n is 1 or 2 and p is 0-6, and they are suitable as vat dyes for cellulose fibres and esp. as pigments with outstanding light and migration-fastness for paints, printing inks, paper, and polymers of all kinds.

Description

Anthrachinonfarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R für einen Substituenten, A für eine einfache Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest, R' für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Aralkylgruppe oder Arylgruppe, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Aralkylgruppe oder Arylgruppe stehen und wobei R' und R" gegebenenfalls unter Einschluß weitere Heteroatome ringgeschlossen sein können, X die Gruppen oder die über NH- mit verknüpfte Gruppe ,C=O -NH n die Zahlen 1 oder .2 und p die Zahlen O - 6 bedeuten, sowie deren Herstellur i und Verwendung als Pigmente0 Geeignete Substituenten R sind belsp- lsweise Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylaminogruppen mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkyl aminogruppen, Arylaminogruppen, Alkylcarbonylaminogruppen mit 1-18 C-Atomen, Arylc rbonylaminogruppen, beispielsweise substituierte oder urisubr-tituierte Benzoyl- oder Naphthoylaminogruppen, Hydrorgruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-3 C-Atomen, Alkyl- oder gegebenenfalls substtuierte Phenylmercaptogruppen, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylgruppen, Carboxygruppen, Carbalkoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Carb^oylgruppen, Acylgruppen, gegebenenfalls substituierte Sulfamoylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylaminogruppen.Anthraquinone dyes The present invention relates to anthraquinone dyes of the general formula which are free from sulfonic acid groups where R stands for a substituent, A for a single bond or a divalent organic radical, R 'for hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, for hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group and where R' and R " optionally with the inclusion of further heteroatoms can be ring-closed, X the groups or the via NH- with linked Group, C = O -NH n denotes the numbers 1 or .2 and p denotes the numbers O - 6, as well as their production i and use as pigments 0 Suitable substituents R are, for example, halogen atoms such as fluorine, chlorine or bromine, nitro groups, amino groups, alkylamino groups with 1-18 C- Atoms, cycloalkylamino groups, arylamino groups, alkylcarbonylamino groups with 1-18 carbon atoms, aryl carbonylamino groups, for example substituted or urisubstituted benzoyl or naphthoylamino groups, hydro groups, alkoxy groups, in particular those with 1-3 carbon atoms, alkyl or optionally substituted phenyl mercapto groups , Alkyl or optionally substituted phenylsulfonyl groups, carboxy groups, carbalkoxy groups, optionally substituted carb ^ oyl groups, acyl groups, optionally substituted sulfamoyl groups or optionally substituted phenylsulfonylamino groups.

Die Substituenten R können dabei gleich oder verschieden sein.The substituents R can be identical or different.

Geeignete Reste A sind beispielsweise die folgenden: Gegebenenfalls verzweigte, gegebenenfalls substituierte gesättigte oder ungesättigte Alkylenreste mit 1-17 C-Atomen, Cycloalkylenreste mit bis zu 8 C-Atomen, gegebenenfalls substituierte Phenylenreste, Naphthylenreste oder Heteroarylenreste mit 5-6 Ringgliedern, Biphenylenreste, Reste des Azobenzols, Azoxybenzols, Hydrazobenzols, Benzophenons, Diphenylmethans, Dipherlyläthers, Diphenylsulfons oder Azobiphenyls.Suitable radicals A are, for example, the following: Optionally branched, optionally substituted, saturated or unsaturated alkylene radicals with 1-17 carbon atoms, cycloalkylene radicals with up to 8 carbon atoms, optionally substituted Phenylene residues, naphthylene residues or heteroarylene residues with 5-6 ring members, biphenylene residues, Residues of azobenzene, azoxybenzene, hydrazobenzene, benzophenone, diphenylmethane, Dipherly ethers, diphenyl sulfones or azobiphenyls.

Die Reste R' und R" können gleiche oder verschiedene Bedeutung besitzen.The radicals R 'and R "can have the same or different meanings.

Als Alkylgruppen seien insbesondere solche mit 1-12 Kohlenstoffatomen genannt, die gegebenenfalls weitere Substituenten wie Alkoxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen, Carbonamid- oder Sulfonamidgruppen aufweisen können. Alkylgruppen der genannten Art sind beispielsweise Methyl-, Athyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxyäthyl-, Äthoxyäthyl-, Methoxycarbonyläthyl- oder Äthoxycarbonyläthylgruppen.Particularly suitable alkyl groups are those with 1-12 carbon atoms mentioned, which may contain further substituents such as alkoxy groups, alkoxycarbonyl groups, May have carbonamide or sulfonamide groups. Alkyl groups of the above Type are, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl or ethoxycarbonylethyl groups.

Als Cycloalkylgruppen seien insbesondere Cycnohexyl- und Cyclopentylgruppen genannt.Cyclohexyl and cyclopentyl groups are particularly suitable as cycloalkyl groups called.

Als Aralkylgruppen seien insbesondere Benzylgruppen sqwie die in der CH2-Gruppe dui h Alkylgruppen substituierten Benzylgruppen genannt, wobei die Phenylreste gegebenenfalls weitere Substituenten wie Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Carbonamidgruppen oder Sulfonamidgruppen, Alkoxycarbonylgruppen, insbesondere solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, sowie Alkylgruppen, insbesonder) solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, aufweisen können.As aralkyl groups, benzyl groups such as those in FIG CH2 group called alkyl groups substituted benzyl groups, the phenyl radicals optionally further substituents such as halogen, for example fluorine, chlorine or Bromine, nitro groups, alkoxy groups, especially those with 1-4 carbon atoms, Carbonamide groups or sulfonamide groups, alkoxycarbonyl groups, especially those with 1-4 carbon atoms, as well as alkyl groups, especially those with 1-4 carbon atoms, can have.

Als Arylgruppen seien insbesondere Phenylgruppen und Naphthylgruppen genannt, wobei diese Reste Substituenten wie Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylgruppen, insbesondere solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen tragen können.Particularly suitable aryl groups are phenyl groups and naphthyl groups called, these radicals having substituents such as halogen, for example fluorine, chlorine or bromine, nitro groups, alkyl groups, alkoxy groups, especially those with 1-4 Carbon atoms, alkoxycarbonyl groups, especially those with 1-4 carbon atoms can carry.

Falls R' und R" gegebenenfalls unter Einschluß weiterer Heteroatome ringgeschlossen sein können, kommen beispielsweise auch Piperidinyl, Morpholinyl und Piperazin-yl infrage.If R 'and R "optionally including further heteroatoms can be ring-closed, for example piperidinyl, morpholinyl and piperazin-yl are possible.

Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (I) sind solche, in denen A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest vorzugsweise für einen p-Phenylenrest steht.Preferred among the dyes of the formula (I) are those in where A is an optionally substituted phenylene radical, preferably a p-phenylene radical.

Bevorzugte Farbstoffe sind weiterhin solche der Formel worin R1-R4 für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1-R, für einen Rest steht, wobei R, A, R', R", X und p die oben angegebene Bedeutung besitzen.Preferred dyes are also those of the formula wherein R1-R4 are hydrogen or a substituent with the proviso that at least one of the radicals R1-R is a radical stands, where R, A, R ', R ", X and p have the meaning given above.

Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (II) sind solche, in denen zwei der Reste R1-R4 für den Rest stehen, insbesondere jedoch solche, in denen R1 und R2 für den Rest stehen und R', f", A, B und X die in Formel (II) angegebene Bedeutung haben, sowie solche, in denen R1 und R3 für den Rest stehen, wobei R', R", A, B und X die in Formel (II) angegebene Bedeutung besitzen.Preferred among the dyes of the formula (II) are those in which two of the radicals R1-R4 represent the radical are, but especially those in which R1 and R2 represent the remainder and R ', f ", A, B and X have the meaning given in formula (II), as well as those in which R1 and R3 represent the remainder stand, where R ', R ", A, B and X have the meaning given in formula (II).

Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche dc Formel (II), worin R1 für den Rest steht, R, R2, R3, R4, R(, R", A, B, X und p angegebene Bedeutung besitzer und mindestens einer der Reste R2, R3 oder R4, insbesondere R2, für die Gruppe steht, worin Y einen Substituenten darstellt und q für die Zahlen 0-5 steht.Further preferred dyes are those dc formula (II) in which R1 is the remainder R, R2, R3, R4, R (, R ", A, B, X and p have the given meaning and at least one of the radicals R2, R3 or R4, in particular R2, represents the group wherein Y represents a substituent and q represents the numbers 0-5.

Geeignete Substituenten Y sind hierbei die für R angegebenen.Suitable substituents Y here are those given for R.

Bevorzugte Substituenten Y sind Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Trifluormethylgruppen, Carboxylgruppen gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen sowie Sulfamoylgruppen.Preferred substituents Y are halogen such as fluorine, chlorine, bromine, nitro groups, Alkyl groups with 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl groups, carboxyl groups, if appropriate substituted carbamoyl groups, hydroxyl groups, alkoxy groups with 1-4 carbon atoms and Sulfamoyl groups.

Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind weiterhin ganz allgemein solche, in denen R' und R" Wasserstoff bedeuten.Preferred dyes within the framework of the formula (I) are still whole generally those in which R 'and R "are hydrogen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Acylierung von Aminoanthrachinonen der Formel worin R für einen Substituenten steht, p die Zahlen 0-6 bedeutet und n für 1 oder 2 steht, mit mindestens n Mol einer Dicarbonsäure oder eines funktionellen Derivats einer solchen Dicarbonsäure der Formel HOOC- A - COOH (IV) worin A für eine einfache Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest steht, insbesondere mit den Säurehalogeniden oder Alkylestern der Dicarbonsäuren und anschließende Umsetzung mit mindestens n Mol einer Verbindung der Formel oder ihrer Salze, worin R', R" und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei man von sulfonsäuregruppenfreien Reaktionskomponenten ausgeht.The compounds according to the invention are prepared by acylation of aminoanthraquinones of the formula in which R stands for a substituent, p stands for the numbers 0-6 and n stands for 1 or 2, with at least n mol of a dicarboxylic acid or a functional derivative of such a dicarboxylic acid of the formula HOOC-A-COOH (IV) in which A stands for a single bond or a divalent organic radical, in particular with the acid halides or alkyl esters of dicarboxylic acids and subsequent reaction with at least n mol of a compound of the formula or their salts, in which R ', R "and X have the meaning given above, starting with reaction components free from sulfonic acid groups.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann auch erfolgen durch Acylierung von Anthrachinonderivaten der Formel (III) mit mindestens n Mol eines funktionellen Derivates eines substituierten Dicarbonsäuremonohydrazids der Formel worin A, X, R' und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei als funktionelle Derivate insbesondere die Halogenide und Alkylester in Frage kommen, wobei man die Reaktionskomponenten so wählt, daß sie frei von Sulfonsäuregruppen sind.The compounds according to the invention can also be prepared by acylating anthraquinone derivatives of the formula (III) with at least n mol of a functional derivative of a substituted dicarboxylic acid monohydrazide of the formula in which A, X, R 'and R "have the meaning given above, the halides and alkyl esters in particular being suitable as functional derivatives, the reaction components being chosen so that they are free of sulfonic acid groups.

Die als bevorzugt hers @gestellten Anthrachinonfarbstoffe können auf gleiche Weise dargestellt werden.The anthraquinone dyes prepared as preferred can be represented in the same way.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt m&n 1 Mol eines Amins der Formel (III) mit mindestens n Mol eines Dicarbonsäurehalogenids der Formel Z-OC-.-CO-Z (via) worin A die oben agebene Bedeutung besitzt und Z Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwischen 4OOC und 2200C in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chlor-nitroDenzol gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyridin, Morpholin, Trimethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins n mal um, und setzt anschließend die resultierende Verbindung der Formel worin R, A, Z, p und n die oben angegebene Bedeutung haben, nach Abtrennen von der Reaktionslösung oder ohne Isolierung mit mindestens n Mol'einer Verbindung der Formel (V) bei Temperaturen zwischen 400C und 2200C in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chlor-nitrobenzol, Naphthalin oder Chinolin gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin, Trimethylamin, Collidin, Lutidin, Chinolin, N,N-Dimethylanilin, Dimethylformamid mit oder ohne Zugabe säurebindender Mittel,wie Soda, Pottesche, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder gebranntem Kalk, um.In a preferred embodiment, m & n sets 1 mol of an amine of the formula (III) with at least n mol of a dicarboxylic acid halide of the formula Z-OC -.- CO-Z (via) where A has the meaning given above and Z is halogen such as fluorine, chlorine or Bromine means, at temperatures between 40 ° C. and 2200 ° C. in an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, chloronitrobenzene, optionally in the presence of basic catalysts such as pyridine, morpholine, trimethylamine, collidine, picoline, lutidine, quinoline , Dimethylformamide with or without the addition of acid-binding agents such as soda, potash, sodium or potassium bicarbonate or quick lime until the starting amine is completely consumed n times, and then converts the resulting compound of the formula in which R, A, Z, p and n have the meaning given above, after separation from the reaction solution or without isolation with at least n moles of a compound of the formula (V) at temperatures between 400 ° C. and 2200 ° C. in an organic solvent such as benzene or toluene , Xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, chloronitrobenzene, naphthalene or quinoline, optionally in the presence of basic catalysts such as pyridine, piperidine, morpholine, trimethylamine, collidine, lutidine, quinoline, N, N-dimethylaniline, dimethylformamide with or without addition acid-binding agents such as soda, pot ash, sodium or potassium carbonate or quick lime.

Geeignete Aminoanthrachinone der Formel (III) sind beispielsweise die folgenden: 1-Amino-anthrachinon, 2-Amino-anthrachinon, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, oder 2, 6-Diamino-anthrachinon, 1,2,4-Triaminoanthrachinon, 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon, 4-Amino-1-methylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-butylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-dodecylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-octadecylaminoanthrachinon, 4-Amino-1-cyclohexylamino-anthrachinin, 4-Amino-1-anilino-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-chlor-anilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2-dichlor-anilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-methoxy-anilino)-anthrachinon, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-Chlor-1-amino-anthrachinon, 6- oder 7-Fluor-1 -amino-anthrachinon, 5,8- oder 6,7-Dichlor-1-amino-anthrachinon, 6,7-Difluor-1-amino-anthrachinon, 4,5,8-Trichlor-1-amino-anthrachinon, 5,8-Dichlor-1,4-diamino-anthrachinon, 4-Chlor-1,5-diaminoanthrachinon, 3-Brom-4-amino-1-(p-toluidino)-anthrachinon, 4- oder 5-Nitro-1 -amino-anthrachinon, 5-Nitro-1,4-diaminoanthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-acetylamino-anthrachinon, 5-Amino-1-propionylamino-anthrachinon, 5-Amino-1-butyrylaminoanthrachinon, 5-Amino-1-laurylamino-anthrachinon, 5-Amino-1-palmitoylamino-anthrachinon, 5-Amino-1 -stearoylaminoanthrachinon, 4-, 5- oder 8-Amino-1-benzoylamino-anthrachinon, 5-Amino-1,4-dibenzoylamino-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(2-, 3- oder 4-Chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-fluor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4-difluor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4,5-trichlor-benzoylarnino)anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,3,4,5-, 2,3,5,6- oder 2,3,4,6-Tetrachlorbenzoylamino ) -anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 - (pentachlorbenzoylamino) anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 - (4-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-brombenzoylamino )-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-2-brom-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-chlor-4-brom-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(2,4-dibrom-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(2-, 3- oder 4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-oder 6-chlor-3-nitro-benzoylamino)-amthrachinon 4- oder 5-Amino-1 - (2,4- oder 3,5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -phenylacetylamino-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-phenylacetylamino)-anthraohinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-phenylacetylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2- oder 3-methyl-benzoylaniino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(3-trifluormethylbenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(4-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4tmethyl-phenylacetylamino 3 -anthrachinon, 4- oder 5-Amlnow 4-tert.butyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-carboxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3- oder 4-carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(4-methylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-n-butylcarbamoylbenzoylamino )-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -l4-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-S4-(sulfolan-3-yl-carbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-2-hydroxybenzoylamino ) -anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2-chlor-4-hydroxy-benzoylamino )-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -(3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino- 1-(2-chlor-3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1 -(naphtoyl-1 - oder -2-amino ) -anthrachinon, 8-Amino-1 -(2-, 3- oder 4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlorbenzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(3- oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(3- oder 4-trifluormethyl -benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-1-(4-methoxybenzoylamino)-anthrachinon, 5,8-Dichlor-4-amino-1-benæoylamino-anthrachinon, 5,8-Dichlor-4-amino-(2-, 3- oder 4-chlor- oder 2,4-dichlor- oder 4-methylbenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1 -hydroxy-anthrachonone, 4,8-Diamino-1-hydroxy-anthrachinon, 4,5,8-Triamino-1-hydroxy-anthrachinon, 8-Chlor-5-amino-1,4-dihydroxy-anthrachinon, 5,8-1,4-dihydroxy-anmthrachinon, 8-Nitro-4-amino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, 4,8-Diamino-1,5-dihydroxyanthrachinon, 5-Nitro-4-amino-1,8-dihydroxy-anthrachinon, 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon, 8-Amino-1,4,5-trihydroxy-anthrachinon, 4-Amino-1-methoxy- oder -isopropoxy-anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon, 8-Chlor-4-amino-1 -hydroxy- oder -methoxy-anthrachinon, 2,6-Dibrom-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon, das Gemisch, das man bei der Bromierung von 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-oder von 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon in z. B.Suitable aminoanthraquinones of the formula (III) are, for example the following: 1-amino-anthraquinone, 2-amino-anthraquinone, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- or 2,6-diamino-anthraquinone, 1,2,4-triaminoanthraquinone, 1,4,5,8-tetraamino-anthraquinone, 4-Amino-1-methylamino-anthraquinone, 4-Amino-1-butylamino-anthraquinone, 4-Amino-1-dodecylamino-anthraquinone, 4-Amino-1-octadecylaminoanthraquinone, 4-Amino-1-cyclohexylamino-anthraquinine, 4-Amino-1-anilino-anthraquinone, 4-Amino-1- (4-chloro-anilino) -anthraquinone, 4-Amino-1- (2-dichloro-anilino) -anthraquinone, 4-Amino-1- (4-methoxy-anilino) -anthraquinone, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-chloro-1-amino-anthraquinone, 6- or 7-fluoro-1-amino-anthraquinone, 5,8- or 6,7-dichloro-1-amino-anthraquinone, 6,7-difluoro-1-amino-anthraquinone, 4,5,8-trichloro-1-amino-anthraquinone, 5,8-dichloro-1,4-diamino-anthraquinone, 4-chloro-1,5-diaminoanthraquinone, 3-bromo-4-amino-1- (p-toluidino) anthraquinone, 4- or 5-nitro-1 -amino-anthraquinone, 5-nitro-1,4-diaminoanthraquinone, 4- or 5-amino-1-acetylamino-anthraquinone, 5-Amino-1-propionylamino-anthraquinone, 5-Amino-1-butyrylaminoanthraquinone, 5-Amino-1-laurylamino-anthraquinone, 5-Amino-1-palmitoylamino-anthraquinone, 5-Amino-1-stearoylaminoanthraquinone, 4-, 5- or 8-amino-1-benzoylamino-anthraquinone, 5-amino-1,4-dibenzoylamino-anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (2-, 3- or 4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-fluoro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (2,4-difluoro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1 - (2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-dichlorobenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2,4,5-trichlorobenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2,3,4,5-, 2,3,5,6- or 2,3,4,6-tetrachlorobenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-Amino-1 - (pentachlorbenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-Amino-1 - (4-fluoro-2-chlorobenzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2-fluoro-4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2-bromobenzoylamino ) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (4-chloro-2-bromo-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (2-chloro-4-bromo-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (2,4-dibromobenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (2-, 3- or 4-nitro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4- or 6-chloro-3-nitro-benzoylamino) -amthraquinone 4- or 5-amino-1 - (2,4- or 3,5-dinitro-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1 -phenylacetylamino-anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-chloro-phenylacetylamino) -anthraohinone, 4- or 5-amino-1- (4-nitro-phenylacetylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2- or 3-methyl-benzoylaniino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (3-trifluoromethylbenzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-nitro-3-methyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (4-methyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1 - (4-trifluoromethyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (4-methyl-phenylacetylamino 3 -anthraquinone, 4- or 5-Amlnow 4-tert-butyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-phenyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (3-carboxy-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1- (3- or 4-carbamoyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-methylcarbamoyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-n-butylcarbamoylbenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-phenylcarbamoylbenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1 -14- (2-chlorophenylcarbamoyl) -benzoylamino-anthraquinone, 4- or 5-Amino-1-S4- (sulfolan-3-yl-carbamoyl) -benzoylaminoJ-anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2-hydroxy-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2-methoxy-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (4-chloro-2-hydroxybenzoylamino ) anthraquinone, 4- or 5-amino-1- (2-chloro-4-hydroxy-benzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-Amino-1 - (4-methoxy-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-Amino-1 - (3-sulfamoyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4- or 5-amino 1- (2-chloro-3-sulfamoyl-benzoylamino) -anthraquinone, 4-Amino-1 - (naphtoyl-1 - or -2-amino) -anthraquinone, 8-Amino-1 - (2-, 3- or 4-chlorobenzoylamino) anthraquinone, 8-amino-1- (2,4-, 2,5- or 3,4-dichlorobenzoylamino) anthraquinone, 8-Amino-1- (4-nitro-benzoylamino) -anthraquinone, 8-Amino-1- (3- or 4-methyl-benzoylamino) -anthraquinone, 8-Amino-1- (3- or 4-trifluoromethylbenzoylamino) -anthraquinone, 8-Amino-1- (4-methoxybenzoylamino) -anthraquinone, 5,8-dichloro-4-amino-1-benæoylamino-anthraquinone, 5,8-dichloro-4-amino- (2-, 3- or 4-chloro- or 2,4-dichloro- or 4-methylbenzoylamino) anthraquinone, 4- or 5-amino-1 -hydroxy-anthrachonone, 4,8-diamino-1-hydroxy-anthraquinone, 4,5,8-triamino-1-hydroxy-anthraquinone, 8-chloro-5-amino-1,4-dihydroxy-anthraquinone, 5,8-1,4-dihydroxy-anmthraquinone, 8-nitro-4-amino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, 4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthraquinone, 5-nitro-4-amino-1,8-dihydroxy-anthraquinone, 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone, 8-amino-1,4,5-trihydroxy-anthraquinone, 4-amino-1-methoxy- or -isopropoxy-anthraquinone, 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthraquinone, 8-chloro-4-amino-1 -hydroxy- or -methoxy-anthraquinone, 2,6-dibromo-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthraquinone, the mixture obtained in the bromination of 4,8-diamino-1,5-dihydroxy- or 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone in z. B.

Schwefelsäure gewinnt, und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,6-dihydroxy- oder 4,5-Diamino-1,8-dihydroxyanthrachinon enthält, 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure, 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamid, 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure-methylester, -propyl-ester oder -butylester, 1-Amino-2-acetyl-anthrachinon, 4-Amino-1 - (p-toluolsulfamido ) -3-phenylsulfonyl-anthrachinon, 1 -Amino-6-methylmercaptoanthrachinon 1-Amino-6-phenylmercapto-anthrachonon, 1-Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon und 1-Amino-6-(4-chlorphenylsulfonyl)-anthrachinon.Sulfuric acid wins, and about one atom of bromine per mole of 4,8-diamino-1,6-dihydroxy or 4,5-diamino-1,8-dihydroxyanthraquinone contains, 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid, 1-Amino-anthraquinone-2-carboxamide, 1-Amino-anthraquinone-2-carboxylic acid methyl ester, propyl ester or butyl ester, 1-amino-2-acetyl-anthraquinone, 4-amino-1 - (p-toluenesulfamido ) -3-phenylsulfonyl-anthraquinone, 1-amino-6-methylmercaptoanthraquinone 1-amino-6-phenylmercapto-anthrachonone, 1-amino-6-methylsulfonyl-anthraquinone and 1-amino-6- (4-chlorophenylsulfonyl) -anthraquinone.

Geeignete Dicarbonsäurederivate der Formel (WT.I) sind beispielsweise die Halogenide insbesondere die Fluoride, Chloride oder Bromide oder die Ester insbesondere die Methylester oder ethylester von aliphatischen Dicarbonsäuren wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, von heteroatomhaltigen aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Diglykolsäure, Thiodiglykolsäure, Methylen-bis-thioglykolsäure, Dithiodiglykolsäure, Iminodiessigsäure, von substituierten aliphatischen Dicarbonsäuren wie Heptadecandicarbonsäure-(1,8) oder(1 9), Hydroxybernsteinsäure, Acetondicarbonsäure, Acetylamino-bernsteinsäure, 2-Acetylamino-glutarsäure, von cycloaliphatischen Dicarbonsäuren wie Cyclohexandicarbonsäure -(1,2) oder -(1,4), Camphersäure, von bicyclischen Dicarbonsäuren wie Bicyclo-[2,2,1]-hepten-(5)-dicarbonsäure-(2,3), von ungesättigten Dicarbonsäuren wie Fumarsäure, 1,2,3,6-Tetrahydro-phthalsäure, von einkernigen Arylendicarbonsäuren wie Benzoldicarbonsäure-(1,2), -(1,3), oder -(1,4), 4-Chlorisophthalsäure, 5-Nitro-isophthalsäure, 2-Chlor-terephthalsäure, 2-Nitro-terephthalsäure, 2,5-Dichlor-terephthalsäure, 4-Hydroxyisophthalsäure, 2,5-Dimethoxy-terephthalsäure, 2,5-Difluor-terephthalsäure, Tetrachlor- oder Tetrafluorterephthalsäure, von mehrkernigen, kondensierten Arylendicarbonsäuren wie Naphthalindicarbonsäure-(1,4), -(1,5), oder -(2,6), von mehrkernigen annelierten Arylendicarbonsäuren wie Diphenyl-dicarbonsäure (4,4'), Diphenyl-sulfondicarbonsäure-(4,4'), Azobenzol-dicarbonsäure-(4,4'), Azoxybenzol-dicarbonsäure-(4,4'), Hydrazobenzol-dicarbonsäure-(4,4'), Benzophenon-dicarbonsäure-(2,4'), Diphenyläther-dicarbonsäure-(4,4'), Diphenylmethandicarbonsäure-(4,4'), p-Terphenyldicarbonsäure-(4',4 4"'), 4'-Carboxy-biphenyl-4-azo-4-biphenyl-carbonsäure-(4'), oder von Heteroarylendicarbonsäuren wie 2,5-Furandicarbonsäure, 2,5-Thiophen-dicarbonsäure, Pyridin-dicarbonsäure-(2,3),-(2,4),-(2,5) oder -(2,6).Suitable dicarboxylic acid derivatives of the formula (WT.I) are, for example the halides in particular the fluorides, chlorides or bromides or the esters in particular the methyl esters or ethyl esters of aliphatic dicarboxylic acids such as oxalic acid, Malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, of heteroatom-containing aliphatic dicarboxylic acids, such as diglycolic acid, thiodiglycolic acid, Methylene-bis-thioglycolic acid, dithiodiglycolic acid, iminodiacetic acid, of substituted aliphatic dicarboxylic acids such as heptadecanedicarboxylic acid (1,8) or (19), hydroxysuccinic acid, Acetondicarboxylic acid, acetylamino-succinic acid, 2-acetylamino-glutaric acid, from cycloaliphatic dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid - (1,2) or - (1,4), Camphoric acid, of bicyclic dicarboxylic acids such as bicyclo- [2,2,1] -hepten- (5) -dicarboxylic acid- (2,3), of unsaturated dicarboxylic acids such as fumaric acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, of mononuclear arylenedicarboxylic acids such as benzene dicarboxylic acid (1,2), - (1,3), or - (1,4), 4-chloroisophthalic acid, 5-nitro-isophthalic acid, 2-chloro-terephthalic acid, 2-nitro-terephthalic acid, 2,5-dichloro-terephthalic acid, 4-hydroxyisophthalic acid, 2,5-dimethoxy-terephthalic acid, 2,5-difluoroterephthalic acid, tetrachloro- or tetrafluoroterephthalic acid, of polynuclear, condensed arylenedicarboxylic acids such as naphthalenedicarboxylic acid- (1,4), - (1,5), or - (2,6), of polynuclear fused arylene dicarboxylic acids such as diphenyl dicarboxylic acid (4,4 '), diphenyl-sulfonedicarboxylic acid- (4,4'), azobenzene-dicarboxylic acid- (4,4 '), azoxybenzene-dicarboxylic acid- (4,4'), Hydrazobenzene dicarboxylic acid (4,4 '), benzophenone dicarboxylic acid (2,4'), diphenyl ether dicarboxylic acid (4,4 '), Diphenylmethanedicarboxylic acid (4,4 '), p-terphenyldicarboxylic acid (4', 4 4 "'), 4'-carboxy-biphenyl-4-azo-4-biphenyl-carboxylic acid (4'), or of heteroarylene dicarboxylic acids such as 2,5-furandicarboxylic acid, 2,5-thiophene dicarboxylic acid, Pyridine-dicarboxylic acid- (2,3), - (2,4), - (2,5) or - (2,6).

Geeignete Verbindungen der Formel (V) sind beispielsweise: Semicarbazid, Aminoguanidin, Thiosemicarbazid und deren Substitutionsprodukte, beispielsweise 4-Methylsemicarbazid, 4-Äthylsemicarbazid, 4-Butylsemicarbazid, 4-Phenylsemicarbazid, 4-(4'-Chlorphenyl)-semicarbazid, 4-(3 -Bromphenyl) -semicarbazid, 4-(4'-Carbonamidophenyl)-semicarbazid, 4-(4'-Nitrophenyl)-semicarbazid, 4-Benzylsemicarbazid, 4-Cyclohexyl-semicarbazid, 4-Cyclopentylsemicarbazid, 4,4-Dimethylsemicarbazid, 4,4-Methyl-äthyl-semicarbazid, 4,4-Methyl-phenyl-semicarbazid, 4,4-Methyl-benzyl-semicarbazid, 4-Methyl-thiosemicarbazid, 4-Äthyl-thiosemicarbazid, 4-Butyl-thiosemicarbazid, 4-Phenyl-thiosemicarbazid, 4-(4'-Chlorphenyl)-thiosemicarbazid, 4-(3'-Bromphenyl)-thiosemicarbazid, 4-(4'-Carbonamidophenyl)-thiosemicarbazid, 4-(4'-Nitrophenyl)-thiosemicarbazid, 4-Benzyl-thiosemicarbazid, 4-Cyclohexyl-thiosemicarbazid, 4-Cyclopentyl-thiosemicarbazid, 4,4-Dimethyl-thiosemicarbazid, 4,4-Methyläthyl-thiosemicarbazid, 4,4-Methyl-phenyl-thiosemicarbazid, 4,4-Methyl-benzyl-thiosemicarbazid, N-Amino-N'-methylguanidin, N-Amino-N' -äthyl-guanidin, N-Amino-N' -butylguanidin, N-Amino-N' -phenyl-guanidin, N-Amino-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin, N-Amino-N'-(3-bromphenyl)-guanidin, N-Amino-N'-(4-carbonamidophenyl)-guanidin, N-Amino-N' -(4-nitrophenyl)-guanidin, N-Amino-N'-benzyl-guanidin, N-Amino-N1 -cyclohexyl-guanidin, N-Amino-N'-cnJrclepentylguanidin, N-Amino-N',N"-dimethyl-guanidin, N-Amino-N' -methyl-N" -äthyl-guanidin, N-Amino-N'-methyl N"-phenylguanidin, N-Amino-N',N"-diphenyl-guanidin, N-Amino-N'-methyl-Nlbenzyl-guanidin, bzw. deren Salze.Suitable compounds of the formula (V) are, for example: semicarbazide, Aminoguanidine, thiosemicarbazide and their substitution products, for example 4-methylsemicarbazide, 4-ethylsemicarbazide, 4-butylsemicarbazide, 4-phenylsemicarbazide, 4- (4'-chlorophenyl) -semicarbazide, 4- (3-bromophenyl) -semicarbazide, 4- (4'-carbonamidophenyl) -semicarbazide, 4- (4'-nitrophenyl) -semicarbazide, 4-benzylsemicarbazide, 4-cyclohexyl-semicarbazide, 4-cyclopentylsemicarbazide, 4,4-dimethylsemicarbazide, 4,4-methyl-ethyl-semicarbazide, 4,4-methyl-phenyl-semicarbazide, 4,4-methyl-benzyl-semicarbazide, 4-methyl-thiosemicarbazide, 4-ethyl-thiosemicarbazide, 4-butyl-thiosemicarbazide, 4-phenyl-thiosemicarbazide, 4- (4'-chlorophenyl) -thiosemicarbazide, 4- (3'-bromophenyl) -thiosemicarbazide, 4- (4'-carbonamidophenyl) -thiosemicarbazide, 4- (4'-nitrophenyl) -thiosemicarbazide, 4-benzyl-thiosemicarbazide, 4-cyclohexyl-thiosemicarbazide, 4-cyclopentyl-thiosemicarbazide, 4,4-dimethyl-thiosemicarbazide, 4,4-methylethyl-thiosemicarbazide, 4,4-methyl-phenyl-thiosemicarbazide, 4,4-methyl-benzyl-thiosemicarbazide, N-amino-N'-methylguanidine, N-amino-N'-ethyl-guanidine, N-Amino-N'-butylguanidine, N-Amino-N'-phenyl-guanidine, N-Amino-N '- (4-chlorophenyl) -guanidine, N-Amino-N '- (3-bromophenyl) -guanidine, N-Amino-N' - (4-carbonamidophenyl) -guanidine, N-Amino-N ' - (4-nitrophenyl) -guanidine, N-amino-N'-benzyl-guanidine, N-amino-N1 -cyclohexyl-guanidine, N-Amino-N'-cnJrclepentylguanidine, N-Amino-N ', N "-dimethyl-guanidine, N-Amino-N'-methyl-N" -äthyl-guanidine, N-amino-N'-methyl N "-phenylguanidine, N-amino-N ', N" -diphenyl-guanidine, N-Amino-N'-methyl-Nlbenzyl-guanidine or their salts.

Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) können selbstverständlich auch Gemische von Verbindungen der Formel (V) und Gemische von Anthrachinonderivaten der Formel (IX) eingesetzt werden.For the preparation of the dyes of the formula (I) according to the invention Of course, mixtures of compounds of the formula (V) and mixtures can also be used of anthraquinone derivatives of the formula (IX) are used.

Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als Küpenfarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern, insbesondere aber als Pigmente. Dank ihrer hervorragenden Lichtechtheit und guten Migrationsechtheit können sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden.The resulting dyes of the formula I are suitable for dyeing the various materials, for example as vat dyes for dyeing cellulose fibers, but especially as pigments. Thanks to their excellent lightfastness and good Migration fastness can be used for a wide variety of pigment applications will.

Die neuen Farbstoffe der Formel I fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösung2smitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.The new dyes of the formula I fall in one suitable for pigments Form on or can be converted into a form suitable for pigments by on known aftertreatment can be converted into fine distribution, for example by dissolving or swelling in strong inorganic acids such as sulfuric acid and discharging on ice. The fine division can also be achieved by milling with or without milling aids such as inorganic salts or sand, if necessary in the presence of solvents such as toluene, xylene, dichlorobenzene or N-methylpyrrolidone can be achieved. Color strength and transparency of the pigment can be influenced by varying the aftertreatment will.

Die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitung, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden.The pigments used according to the invention can be used for the production of very real pigmented systems, such as mixtures with other substances, preparation, Paints, printing inks, colored paper and colored macromolecular substances be used. When mixed with other substances, for example, such with inorganic white pigments like titanium dioxide (rutile) or with Cement can be understood.

Zubereitung sind zum Beispiel Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste ueberzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen.Preparations are, for example, flush pastes with organic liquids or doughs and fine doughs with water, dispersants and, if appropriate, preservatives. The term paint stands, for example, for physical or oxidative drying lacquers, stoving lacquers, reaction lacquers, two-component lacquers, emulsion paints for weatherproof coatings and glue paints. Under printing inks are those for paper, Understand textile and metal printing.

Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester zum Beispiel Polyäthylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffen können in beliebiger Form vorliegen.The macromolecular substances can be of natural origin such as Rubber, obtained by chemical modification, such as acetyl cellulose, cellulose butyrate or viscose or synthetically produced such as polymers, polyaddition products and polycondensates. Plastic compounds such as polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, Polyvinyl propionate, polyolefins for example polyethylene or polypropylene, polyester for example polyethylene terephthalate, polyamides, superpolyamides, polymers and Copolymers of acrylic esters, methacrylic esters, acrylonitrile, acrylamide, butadiene, Styrene, as well as polyurethanes and polycarbonates. The ones with the claimed products pigmented substances can be in any form.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen hervorragende Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.The compounds according to the invention have excellent pigment properties and are not only excellent water-fast, oil-fast, acid-fast, lime-fast, alkali-fast, Solvent-proof, overpainting, over-spraying, sublimation-proof, heat-resistant, Resistant to vulcanization, but also very economical, easy to distribute in plastic masses and of excellent light and weather fastness.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the examples are parts by weight.

Beispiel 1 a) Zu einer Lösung von 21,5 Teilen Terephthalsäuredichlorid in 110 Teilen trocknem Nitrobenzol trägt man bei 600C 10,0 Teile 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon ein, erhitzt unter Rühren auf 110-1150C, rührt bei dieser Temperatur 4 Stunden nach, läßt erkalten und saugt ab. Man wäscht mit kaltem Nitrobenzol nach. Man erhält nach Abpressen 50-60 Teile eines nitrobenzolfeuchten Filterkuchens, der 40-48 , 4,8-Bis-(4-chlorformyl-benzoylamino)-(1,5-dihydroxy-anthrachinon in Form blaustichig violetter Prismen enthält . Man verdünnt den Filterkuchen mit 230 Teilen trocknem Nitrobenzol, setzt bei 800C. 10,5 Teile Amino-guanidinhydrogencarbonat in Portionen zu und erhitzt unter Rühren 3 Stunden auf 160C und 1h auf 2100C. Man saugt bei 1000C ab, wäscht gut mit Nitrobenzol von 1000C, entfernt das Nitrobenzol durch Nachwaschen mit Methanol, wäscht mit heißem Wasser nach und erhält nach Trocknen im Umluftschrank 18,3 Teile 4,8-Bis-/4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7 -1,5-dihydroxy-anthrachinon in Form dunkelblauer Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen0 Anstelle von Nitrobenzol kann man auch ähnlich inerte organische Lösungsmittel wie o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, o-Chlor-nitrobenzol, oder Chlorbenzol verwenden, Verwendet man anstelle von 10,5 Teilen Amino-guanidin-hydrogencarbonat äquivalente Mengen Thiosemicarbazid oder äquivalente Mengen Carbohydrazid oder Semicarbazid - hydrochlorid, so erhält man 19,4 Teile 4,8-Bis- 4-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon in dunkelblauen Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure bräunlich rot lösen, bzw0 18,8 Teile 4,8-Bis-l 4-(3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-1,5-dihydroxy-anthrachino als blauviolette Prismen, das sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun löst, bzw. 18,3 Teile 4,8-Bis-l 4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon als rotstichig blaue Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun lösen. b) 8 Teile 4,8-Bis-1-4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamin27i,5-dihydroxy-anthrachinon, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40 96 Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 1300C und erhält blaue deckkräftige Lackierungen sehr guter Überlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.Example 1 a) To a solution of 21.5 parts of terephthalic acid dichloride 10.0 parts of 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone are carried in 110 parts of dry nitrobenzene at 600C a, heated with stirring to 110-1150C, stirred at this temperature for 4 hours, lets it cool down and sucks off. Wash with cold nitrobenzene. One receives after Squeeze out 50-60 parts of a nitrobenzene-moist filter cake containing 40-48, 4,8-bis (4-chloroformyl-benzoylamino) - (1,5-dihydroxy-anthraquinone contains in the form of bluish violet prisms. The filter cake is diluted with 230 parts dry nitrobenzene, sets at 800C. 10.5 parts of aminoguanidine hydrogen carbonate in portions and heated with stirring for 3 hours at 160 ° C. and 1 hour at 210 ° C. Man sucks off at 1000C, washes well with nitrobenzene at 1000C, removes the nitrobenzene by washing with methanol, washed with hot water and obtained after drying 18.3 parts of 4,8-bis- / 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7 in a circulating air cabinet -1,5-dihydroxy-anthraquinone in the form of dark blue prisms, which are concentrated in Dissolve orange-red sulfuric acid0 Instead of nitrobenzene one can also use similarly inert organic solvents such as o-dichlorobenzene, trichlorobenzene, o-chloro-nitrobenzene, or use chlorobenzene, one uses instead of 10.5 parts aminoguanidine hydrogen carbonate equivalent amounts of thiosemicarbazide or equivalent amounts of carbohydrazide or semicarbazide - hydrochloride, 19.4 parts of 4,8-bis-4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone are obtained in dark blue prisms that turn brownish red in concentrated sulfuric acid dissolve, or 18.8 parts 4,8-bis-l 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-1,5-dihydroxy-anthraquino as blue-violet prisms that dissolve red-brown in concentrated sulfuric acid, or 18.3 parts of 4,8-bis-1-4 (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone as reddish blue prisms that turn reddish brown in concentrated sulfuric acid to solve. b) 8 parts of 4,8-bis-1-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamine27i, 5-dihydroxy-anthraquinone, by grinding in a vibrating mill with 2 parts of xylene and 160 parts of sodium chloride and washing out the saline fractions were brought into fine distribution, are with a stoving enamel made of 25 parts of coconut oil alkyd resin (40 96 coconut oil), 10 parts of melamine resin, 50 parts of toluene and 7 parts of glycol monomethyl ether on an automatic Hoover-Muller grinder rubbed. The mixture is applied to the substrate to be painted and it cures the varnish by baking at 1300C and receives blue opaque varnishes very much good fastness to overcoating and excellent light and weather fastness.

Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10-15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzte Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und ähnlichen Farbtons erhält man, wenn man statt des angegebenen Farbstoffes ent-prechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes 4,8-Bis- 4-(3-thiocarbamoyl- oder 3-carbazoyl- oder 3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylaminop ,5-dihydroxy-anthrachinon verwendet.Pigmented stoving enamels with the same fastness properties are obtained if 15-25 parts of the specified alkyd resin or an alkyd resin based on cottonseed oil, Castor oil or synthetic fatty acids are used and instead of the specified amount of melamine resin 10-15 parts of the mentioned melamine resin or a condensation product of formaldehyde Pigmented enamels used with urea or benzoguanamine are similar good fastness properties and a similar shade are obtained if, instead of the specified 4,8-bis- 4- (3-thiocarbamoyl- or 3-carbazoyl- or 3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylaminop, 5-dihydroxy-anthraquinone used.

Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis io Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit einem der im Beispiel 1 b angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5 - 50 : 1 in den im Beispiel 1 b angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbwitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiß verschobenem blauem Farbton, Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden Ol-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.Instead of the specified amount of pigment, 1 to 10 parts of a pigment are rubbed Mixture of titanium dioxide (rutile type) with one of the pigments given in Example 1b a ratio of 0.5-50: 1 in the paint given in Example 1b is obtained with the same further processing, coatings with the same fastness properties and with increasing Titanium dioxide content after white shifted blue shade, paintwork with similar Fastness properties are obtained when using physically drying fuel, Zapon and nitro lacquers, of air-drying oil, synthetic resin and nitro combination lacquers, oven- and air-drying epoxy resin paints, possibly in combination with urea, Melamine, alkyd or phenolic resins.

Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man blaue Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.Reaction lacquers based on unsaturated polyester resin are used or amine-curing epoxy resin lacquers with dipropylenetriamine as the amine component blue paintwork with excellent weather and bloom resistance.

Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden PolyisocyanatlackenO c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen 4, 8-Bis-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) benzoylamino7 -1,5-dihydroxy-anthrachinon mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50 96 Polyvinylacetat, gemischt0 Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen blaue Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.Pigmentation of similar authenticity is obtained when using others Two-component paints based on aromatic or aliphatic isocyanates and polyethers or polyesters containing hydroxyl groups, as well as with moisture-drying, Polyisocyanate lacquers resulting in polyurea lacquers O c) 5 parts of a fine paste, obtained by kneading 50 parts of 4,8-bis-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) benzoylamino7 -1,5-dihydroxy-anthraquinone with 15 parts of an aryl polyglycol ether emulsifier and 35 parts of water are mixed with 10 parts of barite as filler and 10 parts of titanium dioxide (Rutile type) as a white pigment and 40 parts of an aqueous emulsion paint containing approx. 50 96 polyvinyl acetate, mixed0 The color is spread and obtained after drying blue paintings very good Lime and cement fastness as well as excellent Weather and lightfastness.

Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentierex klarer Polyvinylacetat- Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Male ins äuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide.The fine dough obtained by kneading is equally suitable for Pigmentierex clear polyvinyl acetate emulsion paints, for emulsion paints that Copolymers of styrene and maleic acid contain as binders, as well Emulsion paints based on polyvinyl propionate, polymethacrylate or butadiene styrene and glue-based wallpaper paints with chalk.

Anstriche ähnlichen Farbtons und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen Pigmentes entsprechende Mengen einer der anderen in Beispiel 1 a beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet.Paints of similar color and similar fastness properties are obtained if, instead of the specified pigment, corresponding amounts of one of the other Compounds according to the invention described in Example 1 a are used.

Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nichtionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxyd oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, zum Beispiel der Dinaphthylmethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden. d) Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 4,8-Bis-v4-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-benzoylamino;1,5-dihydroxy-anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 1650C eingefärbt. Man erhält eine intensiv blau gefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht-und sehr gute Weichmacherechtheit aus.Other non-ionic substances can also be used to produce the pigment dough Emulsifiers such as the reaction products of nonylphenol with ethylene oxide or ionogens Wetting agents, such as the sodium salts of alkylarylsulphonic acids, for example dinaphthylmethanedisulphonic acid, Sodium salts of substituted sulfo fatty acid esters and sodium salts of paraffin sulfonic acids can be used in combination with alkyl polyglycol ethers. d) A mix of 65 parts of polyvinyl chloride, 35 parts of diisooctyl phthalate, 2 parts of dibutyltin mercaptide, 0.5 part of titanium dioxide and 0.5 part of 4,8-bis-v4- (3-carbamimidoylcarbazoyl) -benzoylamino; 1,5-dihydroxy-anthraquinone, this by grinding with sodium chloride in the presence of white spirit in fine distribution was brought, is colored on a mixing mill at 1650C. You get one intensely blue colored mass, which are used for the production of foils or moldings can. The coloring is characterized by excellent light and very good plasticizer fastness.

Färbungen ähnlichen Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man die angegebene Verbindung durch entsprechende Mengen einer der anderen, in Beispiel 1 a erwähnten Verbindungen ersetzt.Dyeings of similar shades and similar fastness properties are obtained when the given compound by corresponding amounts of one of the other, in example 1 a mentioned compounds replaced.

Blaue Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat mischt und bei 2200 bis 28O0C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten-Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet0 Die Felle bzw.Blue moldings with very good light and migration fastness are obtained if you add 0.2 parts of the specified, finely divided pigments with Mix 100 parts of polyethylene, polypropylene or polystyrene granulate and at 2200 Up to 280C, injected directly in an injection molding machine or in an extrusion press processed into dyed rods or dyed skins on the mixing mill The skins resp.

Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt0 In ähnlicher Weise können bei 280-3000C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.Rods are optionally granulated and placed in an injection molding machine splashed 0 In a similar way, at 280-3000C, if necessary under a nitrogen atmosphere, synthetic polyamides made from caprolactam or adipic acid and hexamethylenediamine or the condensates of terephthalic acid and ethylene glycol are colored.

Mischt man 1 Teil der angegebenen, in Feinverteilung gebrachten Pigmente mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140-1800C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein blaues Fell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200-2500C verspritzt wird. Man erhält blaue Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.Mix 1 part of the specified, finely divided pigments with 10 parts of titanium dioxide (rutile type) and 100 parts of one in powder form Mixed polymer based on acrylonitrile-butadiene-styrene and colors at 140-1800C on a rolling mill, you get a blue skin that is granulated and in a Injection molding machine is injected at 200-2500C. You get very blue bricks good light and migration fastness as well as excellent heat resistance.

Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180-220°C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.In a similar way, but at temperatures of 180-220 ° C and without Plastics based on cellulose acetate and cellulose butyrate are added to titanium dioxide and their mixtures dyed with similar fastness properties.

Ein blaues, tranSparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen Pigmente in feinverteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250-2800C mischt und zu Granulat verarbeitet. e) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(II)-octoat, 1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5-Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem 4,8-Bis- 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7M,5-dihydroxy-anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschliessend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80 % 2,4-und 20 % 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv blau gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist.A blue, transparent granulate with excellent lightfastness and Heat resistance is obtained if 0.2 parts of the specified pigments are finely divided Mold with 100 parts of a plastic based on polycarbonate in an extruder or mixed in a kneading screw at 250-2800C and processed into granules. e) 90 parts of a slightly branched polypropylene glycol with a molecular weight of 2500 and a hydroxyl number of 56, 0.25 parts of endoethylene piperazine, 0.3 parts Tin (II) octoate, 1.0 part of a polyether siloxane, 3.5 parts of water, 12.0 parts a grind of 10 parts of finely divided 4,8-bis- 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7M, 5-dihydroxy-anthraquinone in 50 parts of the specified polypropylene glycol mixed well and then mixed with 45 parts of toluene diisocyanate (80 % 2,4- and 20% 2,6-isomer) mixed intimately and poured into a mold. The mixture becomes cloudy after 6 seconds and foam formation occurs. After 70 seconds an intensely blue colored, soft polyurethane foam has formed, its Pigmentation has excellent lightfastness.

Einen blauen Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbenzylamin, 2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten, 4,8-Bisz 3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-1,5-dShydroxy-anthrachinon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyester und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat (65 96. 2,4- und 35 % 2,6-Isomeres) einrührt und die Mischung in eine Form gießt und verdünnt.A blue flexible polyurethane foam with lightfast pigmentation is obtained when 90 parts of a weakly branched polyester from adipic acid, Diethylene glycol and trimethylolpropane with a molecular weight of 2000 and one Hydroxyl number of 60 mixed with the following components: 1.2 parts Dimethylbenzylamine, 2.5 parts of sodium castor oil sulfate, 2.0 parts of an oxethylated, benzylated oxydiphenyl, 1.75 parts of water, 12 parts of a paste 4,8-Bisz 3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-1,5-d-hydroxy-anthraquinone brought into fine distribution by grinding 10 parts in 50 parts of the above polyester and after mixing with stirring 40 Parts of tolylene diisocyanate (65,96, 2,4- and 35% 2,6-isomer) are stirred in and the mixture poured into a mold and diluted.

Blaue Polyurethanweichschaumstoffe ähnlich lichtechter Pigmentierung erhält man bei Einsatz des angegebenen Farbstoffes durch entsprechende Mengen einer der in Beispiel 1 a angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen. f) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten 4,8 Bis-Z4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-1,5-dihydroxy-anthrachinon und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50 96ig in Testbenzin) werden blaue Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu blauen Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man blaue Drucke ähnlicher Echtheiten.Blue flexible polyurethane foams similar to lightfast pigmentation is obtained when using the specified dye by corresponding amounts of a of the compounds according to the invention given in Example 1a. f) With a printing ink, prepared by grinding 35 parts of 4.8 bis-Z4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-1,5-dihydroxy-anthraquinone finely divided and 65 parts of linseed oil and addition of 1 part of Siccativ (Co-Naphthenat, 50 96ig in white spirit) are blue offset prints of high brilliance and color strength and very good light and Preserved paint fastness. Use of this printing ink in book, light, stone or steel engraving leads to blue prints with similar fastness properties. If you use the pigment for coloring sheet metal printing inks or low-viscosity gravure printing inks or Printing inks, blue prints with similar fastness properties are obtained.

Ersetzt man das angegebene Pigment durch entsprechende Mengen eines der anderen in Beispiel 1a angegebenen Farbstoffe erhält man brillante blaue Drucke ähnlicher Echtheit. g) Aus 10 Teilen eines der in Beispiel 1c angegebenen Pigment-Feinteige, 100 Teilen Traganth 3 ig, 100 Teilen einer wäßrigen 50 zeigen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet.If the specified pigment is replaced by an appropriate amount of one of the other dyes given in Example 1a, brilliant blue prints are obtained similar authenticity. g) From 10 parts of one of the fine pigment pastes specified in Example 1c, 100 parts of tragacanth 3 ig, 100 parts of an aqueous 50 show egg albumin solution and 25 parts of a non-ionic Wetting agent becomes a printing paste prepares.

Manbedrucktein Textilfasergewebe, dämpft bei 1000 C und erhält einen blauen Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im Druckansatz können an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden. h) Eine Mischung aus 100 Teilen Creme hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 500 C mit 2 Teilen 4,8-Bis-Z4-(3-carbamimidoyl-carbazo)-benzoylamino7-1,5-dShydroxy-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei 160° C vulkanisiert. Man erhält ein blau gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit. i) 100 Teile einer 20 %igen wäßrigen Paste von 4,8-Bis-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96 %iger Schwefelsäure bei -5 bis +50 C, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22 500 Teile einer wäßrigen, ungefähr 9 %eigen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält blau gefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit. Blau pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine mit dem in feine Verteilung gebrachten 4,8-Bis-L4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon oder 4,8-Bis- -(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylaminS -1,5-dihydroxy-anthrachinon oder 4,8-Bis-L-(3-arbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon gefärbte 20 ziege Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15 - 25 ziege Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht. k) 10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15 zeigen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen 4,8-Bis-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein blau gefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.You print on a textile fiber fabric, steam at 1000 C and get one blue print, which is characterized by excellent fastness properties, especially light fastness excels. Instead of tragacanth and egg albumen, further, binders which can be used for fixing on the fiber, for example those on Resin-based, Britishgum or cellulose glycolate can be used. h) A mixture from 100 parts light cream, 2.6 parts sulfur, 1 part stearic acid, 1 part mercaptobenzothiazole, 0.2 parts of hexamethylenetetramine, 5 parts of zinc oxide, 60 parts of chalk and 2 parts Titanium dioxide (anatase type) is mixed with 2 parts of 4,8-bis-Z4- (3-carbamimidoyl-carbazo) -benzoylamino7-1,5-d-hydroxy-anthraquinone on a rolling mill at 500 ° C colored and then vulcanized at 160 ° C for 12 minutes. A blue colored one is obtained Vulcanized very good lightfastness. i) 100 parts of a 20% strength aqueous paste of 4,8-bis [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone, for example produced by dissolving the dye in 96% sulfuric acid at -5 to +50 C, discharging onto ice, filtering and washing neutral with water 22 500 parts of an aqueous, approximately 9% own viscose solution added in the stirrer. The colored mass is stirred for 15 minutes, then deaerated and a spinning and subjected to desulfurization process. Blue-colored threads are obtained or Films with very good lightfastness. Blue pigmented threads or foils more similar Authenticity is obtained if one has a finely divided 4,8-bis-L4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone or 4,8-bis- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamine S -1,5-dihydroxy-anthraquinone or 4,8-bis-L- (3-arbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone colored 20 goat solution of acetyl cellulose in acetone or 15 - 25 goat solution of polyacrylonitrile dry spinning in dimethylformamide. k) 10,000 parts of a Paper pulp containing 4 parts of cellulose per 100 parts are used in the Hollander during Treated for about 2 hours. During this time you give every quarter of an hour 4 parts of resin size, then 30 parts of an approximately 15-point pigment dispersion are obtained by ball milling 4.8 parts of 4,8-bis [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone with 4.8 parts of dinaphthylmethanedisulfonic acid and 22 parts of water, then 5 parts Aluminum sulfate too. When finished on the paper machine, you get a blue dyed paper of excellent lightfastness and solventfastness.

Blaue Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das verwendete erfindungsgemäße Pigment durch entsprechende Mengen eines der anderen in Beispiel 1a angegebenen Pigmente ersetzt.Blue papers of similar authenticity are obtained by using this pigment according to the invention by corresponding amounts of one of the others in example 1a indicated pigments replaced.

1) Die nach Beispiel 1k hergestellten blaupigmentierten Papiere werden mit der 55 zeigen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 1400 C eingebrannt.1) The blue-pigmented papers produced according to Example 1k are with the 55 show solution of a urea-formaldehyde resin soaked in n-butanol and baked at 1400 C.

Man erhält blaue Laminatpapiere von sehr guter Migrations-und hervorragender Lichtechtheit.Blue laminate papers with very good and excellent migration properties are obtained Lightfastness.

Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papiers, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel Ic angegebenen Pigmentfeinteige und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.Laminate paper with the same fastness properties is obtained by lamination of a paper that has been gravure printed with a printing ink that one of the pigment doughs given in Example Ic and water-soluble or saponifiable Contains binding agent.

Beispiele 2 bis 17: Verwendet man gemäß Beispiel 1a anstelle von Amino-guanidinhydrogencarbonat äquivalente Mengen von Aminoguanidin-, Semicarbazid-, Thiosemicarbazid-, Carbohydrazid-Derivaten oder ihrer Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydrochloride, so erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.Examples 2 to 17: Is used according to Example 1a instead of aminoguanidine hydrogen carbonate equivalent amounts of aminoguanidine, semicarbazide, thiosemicarbazide, carbohydrazide derivatives or their hydrogen carbonates, carbonates or hydrochlorides, the in the following table indicated dyes, which by the method of Examples Ib result in up to 11 real pigmentations with the color shades given in the table.

# Beispiel Frbstoff Farbton 2 4,8-Bis-[4-(3-methylcarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 3 4,8-Bis-[4-(3-butylcarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 4 4,8-Bis- -Z3-(4-chlor-phenylcarbamoyl)-carbazoyl -benzoylamino 3 -1, 5-dihydroxyanthrachinon blau 5 4,8-Bis-{4-[3-(4-carbamoyl-phenylcarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino-}-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 6 4,8-Bis-[4-(3-benzylcarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 7 4,8-Bis-[4-(3-cyclohexylcarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 8 4,8-Bis-[4-(3-dimethylcarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 9 4,8-Bis-{4-[3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 10 4,8-Bis-{4-[3-(äthyl-thiocarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino-}-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 11 4,8-Bis-{4-[3-(phenyl-thiocarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino-}-1,5-dihydroxyanthrachinon blau 12 4,8-Bis-{4-[3-(cyclopentyl-thiocarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxyanthrachinon blau 13 4,8-Bis-{4-[3-(N-methyl-N-benzyl-thiocarbamoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxy-anthrachinon blau 14 4,8-Bis-{4-[3-(3-brom-phenylcarbamimidoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxy- blau anthrachinon Beispiel Farbstoff Farbton 15. 4,8-Bis- {4-[3-(4-nitro-phenylcarbamimidoyl)-carbazoyl]-benzoylamino }-1,5-dihydroxyanthrachinon blau 16 4,8-Bis- {4-[3-(N,N'-dimethyl-carbamimidoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxyanthrachinon blau 17 4,8-Bis-{ 4-[3-(N,N'-dimethyl-carbamimidoyl)-carbazoyl]-benzoylamino}-1,5-dihydroxyanthrachinon blau Beispiel 18 10,0 Teile 1,5-Diamino-anthrachinon werden bei 800C eingetragen in eine Lösung von 50 Teilen Terephthalsäuredichlorid in 110 Teilen trockrrm Nitrobenzol. Man rührt 3 Stunden bei 105-1100C, saugt bei 500C vom ausgefallenen Niederschlag ab und erhält nah; Waschen mit Nitrobenzol, Nachwaschen mit Petroläther und Trocknen im Vakuum 24,0 Teile 1,5-Bis-(4-chlorformyl)-benzoylamino)-anthrachinon als orangegelbe Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orange lösen. # Example dye shade 2 4,8-bis- [4- (3-methylcarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 3 4,8-bis [4- (3-butylcarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 4 4,8-bis-Z3- (4-chloro-phenylcarbamoyl) -carbazoyl-benzoylamino 3 -1, 5-dihydroxyanthraquinone blue 5 4,8-bis- {4- [3- (4-carbamoyl-phenylcarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino -} - 1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 6 4,8-bis [4- (3-benzylcarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 7 4,8-bis [4- (3-cyclohexylcarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 8 4,8-bis [4- (3-dimethylcarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 9 4,8-bis- {4- [3- (N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 10 4,8-bis- {4- [3- (ethyl-thiocarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino-} - 1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 11 4,8-bis- {4- [3- (phenyl-thiocarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino -} - 1,5-dihydroxyanthraquinone blue 12 4,8-bis- {4- [3- (cyclopentyl-thiocarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxyanthraquinone blue 13 4,8-bis- {4- [3- (N-methyl-N -benzyl-thiocarbamoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue 14 4,8-bis- {4- [3- (3-bromo-phenylcarbamimidoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxy- blue anthraquinone Example dye shade 15. 4,8-Bis- {4- [3- (4-nitro-phenylcarbamimidoyl) -carbazoyl] -benzoylamino } -1,5-dihydroxyanthraquinone blue 16 4,8-bis- {4- [3- (N, N'-dimethyl-carbamimidoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxyanthraquinone blue 17 4,8-bis- {4- [3- (N, N'-dimethyl-carbamimidoyl) -carbazoyl] -benzoylamino} -1,5-dihydroxyanthraquinone blue Example 18 10.0 parts of 1,5-diamino-anthraquinone are used in 800C registered in a solution of 50 parts of terephthalic acid dichloride in 110 parts dry nitrobenzene. The mixture is stirred for 3 hours at 105-1100C, and the precipitate is sucked off at 500C Rainfall abates and gets close; Wash with nitrobenzene, wash with petroleum ether and drying in vacuo 24.0 parts of 1,5-bis (4-chloroformyl) benzoylamino) anthraquinone as orange-yellow prisms that dissolve orange in concentrated sulfuric acid.

11,4 Teile 1,5-Bis-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon werden in 120 Teilen trocknem Nitrobenzol versetzt mit 4,2 Teilen Carbohydrazid0 Man rührt drei Stunden bei 1700C, und eine Stunde bei 2000C, saugt bei 900C ab, wäscht mit heißem Nitrobenzol, warmem Methanol, Dimethylformamid und heißem Wasser trochnet im Umluftschrank und erhält 10,6 Teile 1,5-Bis-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon in Form braungelber Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbstichig braun lösen. Nach den Verfahren der beispiele 1 b bis 1 1 erhält man echte Pigmentierungen mit orangem Farbton.11.4 parts of 1,5-bis (4-chloroformyl-benzoylamino) -anthraquinone become 4.2 parts of carbohydrazide in 120 parts of dry nitrobenzene are added. The mixture is stirred three hours at 1700C, and one hour at 2000C, sucks off at 900C, washes with hot nitrobenzene, warm methanol, dimethylformamide and hot water in a circulating air cabinet and receives 10.6 parts of 1,5-bis- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone in the form of brownish-yellow needles that turn yellowish in concentrated sulfuric acid loosen brown. True pigmentations are obtained by the process of Examples 1b to 11 with an orange hue.

Zur gleichen Verbindung gelangt man, wenn man die Reaktion in Anwesenheit von 6,5 Teilen N,N-Dimethylanilin oder äquivalenter Mengen Pyridin, Picolin, Chinolin, Collidin oder Morpholin durchführt.One arrives at the same connection if one takes the reaction in the presence of 6.5 parts of N, N-dimethylaniline or equivalent amounts of pyridine, picoline, quinoline, Performs collidine or morpholine.

Verwendet man anstelle von Carbohydrazid äquivalente Mengen Aminoguanidin-hydrogencarbonat, erhält man 10,0 Teile 1,5-Bis- 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon als feine braune Prismen, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun löst und nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 1 echte orange Pigmentierungen ergibt.If, instead of carbohydrazide, equivalent amounts of aminoguanidine hydrogen carbonate are used, 10.0 parts of 1,5-bis-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone are obtained as fine brown prisms, which are located in concentrated sulfuric acid yellow-brown dissolves and, following the process of Examples 1b to 1 1, real orange pigmentations results.

Verwendet man anstel@e von 1,5-Diamino-anthrachinon 10,0 Teile 1,4-Diamino-anthrachinon so erhält man 1,4-Bis-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon in Form roter Prismen mit orangeroter Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure, Setzt man 11,4 Teile dieser Verbindung mit 5,1 Teilen Semicarbazid-hydrochlorid oder 4,1 Teilen Thiosemicarbazid gemäß den Angaben in diesem Beispiel um, erhält man 10,0 Teile 1,4-Bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon in Form feiner rotstichig violetter Nadeln, die sich in Schwefelsäure mit orangeroter Farbe lösen bzw. man erhält 10,1 Teile 1,4-Bis-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon als rotviolette Prismen mit roter Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure. Beide Farbstoffe ergeben gemäß den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 1 bordo Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten.If instead of 1,5-diamino-anthraquinone, 10.0 parts of 1,4-diamino-anthraquinone are used this gives 1,4-bis (4-chloroformyl-benzoylamino) anthraquinone in the form of red prisms with orange-red solution color in concentrated sulfuric acid, 11.4 parts are placed this compound with 5.1 parts of semicarbazide hydrochloride or 4.1 parts of thiosemicarbazide according to the information in this example, 10.0 parts of 1,4-bis [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone are obtained in the form of fine reddish-tinged purple needles, which are in sulfuric acid with orange-red Dissolve the color or 10.1 parts of 1,4-bis- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino are obtained 7-anthraquinone as red-violet prisms with red solution color in concentrated form Sulfuric acid. Both dyes result according to the method of Examples 1b to 1 1 bordo pigmentations with very good fastness properties.

Beispiele 19 - 30 Gemäß Beispiel 18 unter Verwendung der dort angegebenen Mengen 1,5-Bis-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon oder äquivalenter Mengen anderer Bis-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinone oder -anthrachinonderivate, die analog Beispiel 18 aus Terephthalsäure-dichlorid und entsprechUNden Diaminoanthrachinonen oder -anthrachinonderivaten erhalten werden und unter Verwendung der dort angegebenen Menge Carbohydrazid oder einer äquivalenten Menge Semicarbazid, Thiosemicarbazid, Aminoguanidin bzw. eines Carbonates, Hydrogencarbonates oder Hydrochlorids dieser Verbindungen erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Pigmentfarbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 1 echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.Examples 19-30 According to Example 18 using the information given there Amounts of 1,5-bis (4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone or equivalent amounts other bis (4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinones or anthraquinone derivatives, analogous to Example 18 from terephthalic acid dichloride and corresponding diaminoanthraquinones or anthraquinone derivatives are obtained and using those specified there Amount of carbohydrazide or an equivalent amount of semicarbazide, thiosemicarbazide, Aminoguanidine or a carbonate, hydrogen carbonate or Hydrochloride of these compounds one obtains the pigment dyes indicated in the following table, the true pigmentations according to the method of Examples 1b to 1 1 with the in the color shades given in the table.

Beispiel Farbstoff Farbton 19 1,6-Bis-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)- gelbbenzoylamino 7-anthrachfnon braun 20 1,7-Bis-/14-6-thiocarbamoyl-carbazoyl)- gelbbenzoylamino 7-anthrachinon braun 21 1,5-Bis-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)- marron benzoylamino]-4-hydroxy-anthrachinon 22 1,5-Bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)- marron benzoylamino 7-4-hydroxy-anthrachiaon 23 1,5-Bis-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)- marron benzoylamino]-4-hydroxy-anthrachinon 24 1,5-Bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)- marron benzoylamino]-4-hydroxy-anthrachinon 25 1,8-Bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)- marron benzoylamino]-4-hydroxy-anthrachinon orange 26 2,6-Bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)- gelbbenzoylamino 7-anthrachinon lich 27 5-Nitro-1,4-bis-[4-(3-thiocarbamoylcarbazoyl) -benzoy1atnino7-anthrachinon bordo 28 5,8-Bis-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,4-dihydroxy-anthrachinon bordo 29 5,8-Bis-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,8-dihydroxy-anthrachinon blau 30 2,6-Dibrom-1,5-bis-[4-(3-carbazoylcarbazoyl)-benzoylamino]-4,8-dihydroxyanthrachinon blau Beispiel 31 In eine Lösung von 14,4 Teilen Terephthaloylchlorid in 750 Teilen trocknem Nitrobenzol trägt man unter Rühren bei 80 0C 28,0 Teile 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon ein, rührt vier Stunden bei 800C, saugt kalt ab, deckt mit Nitrobenzol ab, wäscht mit Petroläther nach und trocknet bei Raumtemperatur im Vakuum. Man erhält 37,0 Teile 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon in Form feiner orangefarbener Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen.Example dye shade 19 1,6-bis- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) - yellow benzoylamino 7-anthraquinone brown 20 1,7-bis- / 14-6-thiocarbamoyl-carbazoyl) - yellow benzoylamino 7-anthraquinone brown 21 1,5-bis- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) - marron benzoylamino] -4-hydroxy-anthraquinone 22 1,5-bis- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) - marron benzoylamino 7-4-hydroxy-anthrachiaon 23 1,5-bis- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) - marron benzoylamino] -4-hydroxy-anthraquinone 24 1,5-bis- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) - marron benzoylamino] -4-hydroxy-anthraquinone 25 1,8-bis- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) - marron benzoylamino] -4-hydroxy-anthraquinone orange 26 2,6-bis- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) - yellow benzoylamino 7-anthraquinone lich 27 5-nitro-1,4-bis- [4- (3-thiocarbamoylcarbazoyl) -benzoy1atnino7-anthraquinone bordo 28 5,8-bis- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,4-dihydroxy-anthraquinone bordo 29 5,8-bis [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,8-dihydroxy-anthraquinone blue 30 2,6-dibromo-1,5-bis- [4- (3-carbazoylcarbazoyl) -benzoylamino] -4,8-dihydroxyanthraquinone blue Example 31 In a solution of 14.4 parts of terephthaloyl chloride 28.0 parts of 4-amino-1- (pentachlorobenzoylamino) anthraquinone are carried in 750 parts of dry nitrobenzene with stirring at 80 ° C. in, stirs for four hours at 80 ° C., sucks off cold suction, covers with nitrobenzene, washes with petroleum ether and dried at room temperature in vacuo. 37.0 is obtained Parts 4- (pentachlorobenzoylamino) -1- (4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone in Form of fine orange-colored needles that turn orange-red in concentrated sulfuric acid to solve.

10,0 Teile dieser Verbindung versetzt man in 120 Teilen trocknem Nitrobenzol bei 1300C mit 2,4 Teilen Aminoguanidinhydrogencarbonat0 Nach zwei Stunden Rühren bei 1700C, und zwei Stunden bei 2000C, Absaugen bei 900C, Nachwaschen mit heißem Nitrobenzol, Methanol, und heißem Wasser sowie Trocknem im Umluftschrank erhält man 8,7 Teile 4-(4-Pentachlorbenzoylamino)-1- 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7 -benzoylamino7 -anthrachinon in Form orangeroter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen.10.0 parts of this compound are added to 120 parts of dry nitrobenzene at 1300C with 2.4 parts of aminoguanidine hydrogen carbonate after stirring for two hours at 1700C, and two hours at 2000C, suction at 900C, rewashing with hot Nitrobenzene, methanol, and hot water as well as drying in a circulating air cabinet 8.7 parts of 4- (4-pentachlorobenzoylamino) -1- 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7 -benzoylamino7 -anthraquinone in the form of orange-red prisms, which are concentrated in Dissolve orange-red sulfuric acid.

Zu der gleichen Verbindung gelangt man, wenn man anstelle von Nitrobenzol Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder o-Chlor-nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet oder wenn man 2,7 Teile N,N-Dimethylanilin oder äquivalente Mengen Pyridin, Collidin, Dimethylformamid, N,N-Diäthylanilin oder Pottasche als Säurefänger einsetzt und die Reaktion mit der äquivalenten Menge Aminoguanidin durchführt, Verwendet gemäß Beispielen 1 b bis 1 1 ergibt der Farbstoff sehr echte rote Pigmentierungen.The same compound is obtained if, instead of nitrobenzene Dichlorobenzene, trichlorobenzene or o-chloro-nitrobenzene are used as solvents or if you have 2.7 parts of N, N-dimethylaniline or equivalent amounts of pyridine, collidine, Dimethylformamide, N, N-diethylaniline or potash used as acid scavenger and carries out the reaction with the equivalent amount of aminoguanidine, used according to In Examples 1b to 11, the dye gives very fast red pigmentations.

Rote Pigmentierungen ähnlich guter Echtheiten erhält man unter Verwendung gleicher Mengen 4-( 2,3,4, 5-Tetrachlorbenzoylamino)- 4-(a-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon, das durch Verwendung äquivalenter Mengen 4-(2,3w425-Tetrachlor-benzoylamino)-1-(4-chlorformyl-benzoylamino ) -anthrachinon anstelle von 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- (4-chlorformyl-benzoylamino) -anthrachinon hergestellt wird, oder unter Verwendung gleicher Mengen 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- 4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon,das man erhält, wenn man in diesem Beispiel 4-Amino-1 - (pentachlor benzoylamino)-anthrachinon durch die äquivalente Menge 4-Amino-1-(2,3,4,5-tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon ersetzt und anstelle von Aminoguanidin-hydrogencarbonat die äquivalente Menge Carbohydrazid verwendet.Red pigmentations with similarly good fastness properties are obtained using them equal amounts of 4- (2,3,4,5-tetrachlorobenzoylamino) -4- (a-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone, which by using equivalent amounts of 4- (2,3w425-tetrachlorobenzoylamino) -1- (4-chloroformylbenzoylamino ) -anthraquinone instead of 4- (pentachlorobenzoylamino) -1- (4-chloroformylbenzoylamino) -anthraquinone is produced, or using equal amounts of 4- (2,3,4,5-tetrachloro-benzoylamino) -1- 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone, which is obtained when one in this example 4-Amino-1 - (pentachlorobenzoylamino) -anthraquinone by the equivalents Amount of 4-amino-1- (2,3,4,5-tetrachlorobenzoylamino) anthraquinone replaced and instead of aminoguanidine hydrogen carbonate the equivalent amount of carbohydrazide is used.

Beispiele 32 - 124 Gemäß Beispiel 31 unter Verwendung der dort angegebenen Menge 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon oder der äquivalenten Menge eines anderen Amino-benzoylaminoanthrachinon-derivates sowie unter Verwendung der in Beispiel 31 angegebenen Menge Aminoguanidin-hydrogencarbonat oder der äquivalenten Menge Aminoguanidin, Semicarbazid, - Thiosemicarbazid oder Carbohydrazid oder ihrer Salze - erhält man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die gemäß Beispielen 1 b bis 1 1 sehr echte Pigmentierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.Examples 32-124 According to Example 31 using the information given there Amount of 4-amino-1- (pentachlorobenzoylamino) anthraquinone or the equivalent amount another amino-benzoylaminoanthraquinone derivative and using the in Example 31 specified amount of aminoguanidine hydrogen carbonate or the equivalent Amount of aminoguanidine, semicarbazide, thiosemicarbazide or carbohydrazide or theirs Salts - the dyes given in the following table are obtained, according to the examples 1 b to 1 1 very real pigmentation with the color shades given in the table result.

Beispiel Farbstoff Farbton 32 4-Benzoylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)- rotbenzoylamino]-anthrachinon violett 33 4-Benzoylamino-1-[4-(3-carbamimidoylcarbazoyl ) -benzoy amino 7-anthrachinon bordo 34 5-Benzoylamino-[4-(3-carbamimidoyl-carb- goldazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 35 5-Benzoylamino-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl- goldbenzoylamino]-anthrachinon gelb 36 1,4-Dibenzylamino-5-[4-(3-thiocarbamoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon rot 37 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon marron 38 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon bordo Beispiel Farbstoff Farbton 39 4-(4-Chlor-benzoylamino-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 40 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 41 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 42 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 43 4-(2,4-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 44 4-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl)-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 45 4-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 46 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 47 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 48 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 49 4-(3,4-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 50 4-(2 3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-l-3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7- -benzoylamino7-anthrachinon rot Beispiel Farbstoff Farbton 51 4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinoY rot 52 4-Pentachlor-benzoylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon 53 4-Pentachlor-benzoylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthra-54 4-Fluor-2-chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 55 4-(2-Chlor-4-brom-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 56 4-(2,4-Dibrom-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon rot 57 4-(3-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 58 4-(4-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 59 4-(4-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 60 4-(4-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 61 4-(6-Chlor-3-nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 62 4-(2,4-Dinitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon rot Beispiel Farbstoff Farbton 63 4-Phenylacetylamino-1-[4-(3-carbazoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon rot 64 4-(4-Chlor-pilenyla cetylamino)-l- 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]- rot anthrachinon 65 4-(2-Methyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon rot 66 4- (3-Trifluormethyl-benzoylamino ) -1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino] anthrachinon rot 67 4- (3-Trifluormethyl-benzoylamino ) -1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon rot 68 4- (4-Methyl-benzoylamino ) -1 -t 4- (3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 69 4-(4-Methyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon bordo 70 4-(4-Trifluormethyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 71 4-(4-Trifluormethyl-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 72 4- (4-Trifluormethyl-benzoylamino ) -1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 73 4- (4-Methyl-phenylacetylamino ) -1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 74 4-(4-phenyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo Beispiel Farbstoff Farbton 75 4-(3-Carbamoyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 76 4-(4-Carbamoyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 77 4-(4-Methxlcarbamoyl)-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino7eanthrachinon rot 78 4-[4-(n-Butylcarbamoyl)-benzoylamino]-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 79 4-(4-Phenylcarbamoyl-benzoylamino]-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 80 4-[4-(2-Chlor-phenylcarbamoyl)-benzoyl]-amIno]-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 81 4-[4-(3-Sulfolanyl-carbamoyl)-benzoylamino]-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7 -anthra chinon rot 82 4-(4-Chlor-2-hydroxy-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 83 4-[4-Methoxy-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bordo 84 4-(4-Methoxy-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]- rotanthrachinon violett 85 4-(3-Sulfamoyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 86 4-(1-Naphthoylamino)-1- 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett Beispiel Farbstoff Farbton 87 8-Benzoylamino-1 -£ 4-(3-carbamimidoyl- orangecarbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon gelb 88 5-(4-Fluor-beroylamino)-1-£ 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 89 5-(2,4-Difluor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 90 5-(2,4,5-Trichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 91 5-(2,3,4,5,-Tetrachlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7 -anthra chinon gelb 92 5-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 93 5-(Pentachlor-benzo lamino)-1-[ 4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 94 5-(2-Fluor-4-chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 95 5-(2-Brom-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 96 5-(4-Chlor-2-brom-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 97 5-(2-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino/-a rachinon orangegelb 98 5-(4-Chlor-3-nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoyl- orangeamino 7-anthrachinon gelb 99 5-(3,5-Dinitro-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]- orangeanthrachinon gelb Beispiel Farbstoff Farbton 100 5-(4-Nitro-phenylacetylamino)-1-[ 4-(-3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]- orangeanthrachinon gelb 101 5-(3-Methyl-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 102 5- (4-Methyl-phenylacetylamino ) -1 -[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoyl- orangeamino 7-anthra chinon gelb 103 5-(4-tert.-Butyl-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon gelb 104 5-(3-Carboxy-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 105 5-(4-Carbamoyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 106 5-(4-Methylcarbamoyl-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 107 5-(4-n-Butylcarbamoyl-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon gelb 108 5-(4-Phenylcarbamoyl-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 109 5-[ 4-(3-Sulfolanyl-carbamoyl)-benzoylamino-1-[ 4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamlno7-anthrachinon gelb 110 5-(2-Hydroxy-benzoylamino)-1-[ 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7- orangeanthrachinon gelb 111 5-(2-Methoxy-benzoylamino)-1 -£ 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino7- orangeanthrachinon gelb Beispiel Farbstoff Farbton 112 5-(2-Chlor-4-hydroxy-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 113 5- (2-Chlor-3-sulfamoyl-benzo lamino ) -1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 114 5-(2-Naphthoylamino)-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 115 8-(3-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 116 8-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 117 8-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 118 8-(4-Nitro-benzoylamino)-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 119 8-(4-Methyl-benzoylamino)-1 -£ 4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino7-anthrachinon gelb 120 8-(4-Trifluormethyl-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 121 5,8-Dichlor-4-benzoylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 122 5,8-Dichlor-4-(4-chlor-benzoylamino)-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 123 5,8-Dichlor-4-(2,4-dichlor-benzoylamino)-1-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon violett 124 5,8-Dichlor-4-(4-methyl-benzoylamino)- 1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett Beispiel 125 Gemäß Beispiel 1a jedoch unter Verwendung von 9,9 Teilen 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon erhält man 18,6 Teile eines tief blauen Farbstoffes in Form dunkler Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure braun lösen. Der Farbstoff besteht überwiegend aus dem durch zweifache-Umsetzung des 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon erhältichen 1,4,5,8-Diamino-bis-C 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon neben geringen Anteilen an 8-Amino-1,4,5-tris-£ 4- ( 3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino~7-anthrachinon.Example dye shade 32 4-Benzoylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) - red benzoylamino] anthraquinone purple 33 4-Benzoylamino-1- [4- (3-carbamimidoylcarbazoyl ) -benzoy amino 7-anthraquinone bordo 34 5-Benzoylamino- [4- (3-carbamimidoyl-carb- goldazoyl) benzoylamino] anthraquinone yellow 35 5-Benzoylamino-1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl- gold benzoylamino] anthraquinone yellow 36 1,4-dibenzylamino-5- [4- (3-thiocarbamoylcarbazoyl) benzoylamino 7-anthraquinone red 37 4- (3-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone marron 38 4- (3-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoylcarbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone bordo Example Dye 39 4- (4-Chloro-benzoylamino-1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 40 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 41 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 42 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 43 4- (2,4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 44 4- (2,4-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl) carbazoyl) benzoylamino] anthraquinone red 45 4- (2,4-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 46 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 47 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 48 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 49 4- (3,4-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 50 4- (2 3,4,5-tetrachloro-benzoylamino) -1-3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7- -benzoylamino7-anthraquinone red Example dye shade 51 4- (2,3,5,6-Tetrachloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone Y red 52 4-pentachlorobenzoylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone 53 4-Pentachloro-benzoylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthra-54 4-Fluoro-2-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 55 4- (2-chloro-4-bromo-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 56 4- (2,4-dibromo-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone red 57 4- (3-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 58 4- (4-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 59 4- (4-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 60 4- (4-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 61 4- (6-chloro-3-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 62 4- (2,4-dinitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone Red Example Dye Shade 63 4-Phenylacetylamino-1- [4- (3-carbazoylcarbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone red 64 4- (4-chloro-pilenyla cetylamino) -l- 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] - red anthraquinone 65 4- (2-methyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone red 66 4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] anthraquinone red 67 4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-anthraquinone red 68 4- (4-methyl-benzoylamino) -1 -t 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 69 4- (4-methyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino-7-anthraquinone bordo 70 4- (4-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 71 4- (4-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 72 4- (4-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 73 4- (4-methyl-phenylacetylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 74 4- (4-phenyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo Example Dye 75 4- (3-Carbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 76 4- (4-carbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 77 4- (4-methxlcarbamoyl) -benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino7eanthraquinone red 78 4- [4- (n-Butylcarbamoyl) -benzoylamino] -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 79 4- (4-phenylcarbamoyl-benzoylamino] -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 80 4- [4- (2-chloro-phenylcarbamoyl) -benzoyl] -amino] -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 81 4- [4- (3-sulfolanyl-carbamoyl) -benzoylamino] -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7 -anthraquinone red 82 4- (4-chloro-2-hydroxy-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 83 4- [4-methoxy-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone bordo 84 4- (4-methoxy-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] - red anthraquinone violet 85 4- (3-sulfamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 86 4- (1-naphthoylamino) -1- 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone violet Example dye shade 87 8-Benzoylamino-1 - £ 4- (3-carbamimidoyl- orange carbazoyl) benzoylamino7-anthraquinone yellow 88 5- (4-fluoro-beroylamino) -1- £ 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 89 5- (2,4-Difluoro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 90 5- (2,4,5-trichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 91 5- (2,3,4,5, -tetrachloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7 -anthraquinone yellow 92 5- (2,3,4,6-tetrachloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 93 5- (pentachloro-benzo lamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 94 5- (2-fluoro-4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 95 5- (2-Bromo-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 96 5- (4-chloro-2-bromo-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 97 5- (2-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino / -a rachinone orange-yellow 98 5- (4-chloro-3-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoyl- orangeamino 7-anthraquinone yellow 99 5- (3,5-dinitro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] - orange anthraquinone yellow Example dye shade 100 5- (4-nitro-phenylacetylamino) -1- [ 4 - (- 3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] - orange anthraquinone yellow 101 5- (3-methyl-benzoylamino) -1- [ 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 102 5- (4-methyl-phenylacetylamino ) -1 - [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoyl- orangeamino 7-anthraquinone yellow 103 5- (4-tert-butyl-benzoylamino) -1- [ 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-anthraquinone yellow 104 5- (3-carboxy-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 105 5- (4-carbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 106 5- (4-methylcarbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 107 5- (4-n-Butylcarbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino-7-anthraquinone yellow 108 5- (4-phenylcarbamoyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 109 5- [4- (3-sulfolanyl-carbamoyl) -benzoylamino-1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino-7-anthraquinone yellow 110 5- (2-Hydroxy-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7- orange anthraquinone yellow 111 5- (2-methoxy-benzoylamino) -1 - £ 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino7- orange anthraquinone yellow Example dye shade 112 5- (2-chloro-4-hydroxy-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 113 5- (2-chloro-3-sulfamoyl-benzo lamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 114 5- (2-naphthoylamino) -1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 115 8- (3-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 116 8- (4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 117 8- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 118 8- (4-nitro-benzoylamino) -1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 119 8- (4-Methyl-benzoylamino) -1 - £ 4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino7-anthraquinone yellow 120 8- (4-trifluoromethyl-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 121 5,8-dichloro-4-benzoylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone purple 122 5,8-dichloro-4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone violet 123 5,8-dichloro-4- (2,4-dichloro-benzoylamino) -1-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone violet 124 5,8-dichloro-4- (4-methyl-benzoylamino) -1 [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone violet Example 125 According to Example 1a but using of 9.9 parts of 1,4,5,8-tetraamino-anthraquinone instead of 10.0 parts of 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone 18.6 parts of a deep blue dye are obtained in the form of dark prisms which dissolve brown in concentrated sulfuric acid. The dye predominantly consists from the obtained by double conversion of 1,4,5,8-tetraamino-anthraquinone 1,4,5,8-diamino-bis-C 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone in addition to small amounts of 8-amino-1,4,5-tris- £ 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino ~ 7-anthraquinone.

Gemäß Beispiel 1 b erhält man sehr überlackierechte blaue Lackierungen. Zu Pigmentierungen ähnlichen Farbtons und ähnlicher Echtheiten gemäß Beispiel 1 b gelangt man, wenn man das aus 1,4,5,8-Diamino-bis- 4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon und geringer Anteilen 8-Amino-1,4,5-tris-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon bestehende Gemisch verwendet, das man erhält, wenn man in Beispiel 125 das Aminoguanidin-hydrogencarbonat durch äquivalente Mengen Carbohydrazid ersetzt.According to Example 1b, blue coatings that are very fast to overpaint are obtained. For pigmentations of similar hues and similar fastness properties according to Example 1 b is obtained if one consists of 1,4,5,8-diamino-bis- 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone and minor amounts of 8-amino-1,4,5-tris- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone Existing mixture is used, which is obtained if in Example 125 the aminoguanidine hydrogen carbonate replaced by equivalent amounts of carbohydrazide.

Verwendet man 10,2 Teile 4,5,8-Triamino-1-hydroxy-anthrachinon, erhält man 18,4 Teile eines rotstichig blauen Farbstoffes in Form violettblauer Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure braun lösen. Der Farbstoff besteht überwiegend aus einem Isomerengemisch von 4,5,8-Amino-bis-E 4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-1-hydroxyanthrachinon und geringen Anteilen der entsprechenden trisacylierten Verbindung. Er ergibt gemäß Beispiel 1 b blaue Lackierungen sehr guter Migrationsechtheit und guter Lichtechtheit.If 10.2 parts of 4,5,8-triamino-1-hydroxy-anthraquinone are used 18.4 parts of a reddish blue dye in the form of violet-blue prisms, which dissolve brown in concentrated sulfuric acid. The dye predominantly consists from an isomer mixture of 4,5,8-amino-bis-E 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-1-hydroxyanthraquinone and small amounts of the corresponding trisacylated Link. According to Example 1b, it gives blue coatings with very good migration fastness and good lightfastness.

Verwendet man gemäß Beispiel 7a 9,4 Teile 1,2,4-Triaminoanthrachinon anstelle von 10,0 Teilen 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon und äquivalente Mengen Semicarbazidhydrochlorid anstelle von Aminoguanidin-hydrogencarbonat erhält man 18,5 Teile eines tief dunkelbraunen Farbstoffes aus dunkelbraunen Prismen, der sich in konzentrierter Schwefelsäure bräunlich rot löst. Der Farbstoff besteht überwiegend aus einem Isomerengemisch von 1,2,4-Amino-bis-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon und geringen Anteilen der entsprechenden trisacylierten Verbindung. Er ergibt gemäß Beispeil 1 b braune Lackierungen sehr guter Überlackierechtheit.Using 9.4 parts of 1,2,4-triaminoanthraquinone according to Example 7a instead of 10.0 parts of 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone and equivalents Amounts of semicarbazide hydrochloride are obtained instead of aminoguanidine hydrogen carbonate one 18.5 parts of a deep dark brown dye from dark brown prisms, the dissolves brownish red in concentrated sulfuric acid. The dye predominantly consists from an isomer mixture of 1,2,4-amino-bis- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone and minor proportions of the corresponding trisacylated compound. He yields accordingly Example 1b brown coatings very good fastness to overcoating.

Beispiel 126 Gemäß Beispiel la Jedoch unter Ersatz der 10 Teile 4,8-Diamino-1'5-dihydroxy-anthrachinon durch 12,9 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon enthält, gelangt man zu einem Farbstoff, der nach den Verfahren der Beispiele 1 b bis 1 g echte Pigmentierungen mit blauem Farbton ergibt.Example 126 As in Example la, but with the replacement of the 10 parts of 4,8-diamino-1'5-dihydroxy-anthraquinone by 12.9 parts of the dye which is obtained when 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone so brominated in sulfuric acid that the reaction product is about one atom of bromine per mole Contains 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone, one arrives at a dye, the true pigmentation with blue according to the method of Examples 1b to 1g Hue results.

Zu Farbstoffen ähnlicher Echtheit und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man 12,9 Teile des Farbstoffes umsetzt, den man erhält, wenn man 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon enthält.Dyes of similar authenticity and similar hues can be obtained when reacting 12.9 parts of the dye which is obtained when 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone so brominated in sulfuric acid that the reaction product is about one atom of bromine per mole Contains 4,5-diamino-1,8-dihydroxy-anthraquinone.

Beispiel 127 6,0 Teile des analog Beispiel 31 aus 4-Amino-1-anilino-anthrachinon und Terephthalsäuredichlorid hergestellten 4-Anilino- 1-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon werden in 100 Teilen trockenem Nitrobenzol versetzt mit 1,3 Teilen Carbohydrazid, zwei Stunden bei 170° C und zwei Studen bei 2000 C gerührt, bei 900 C abgesaugt und gemäß Beispiel 1a aufgearbeitet. Man erhält 5,3 Teile eines aus blauen Nadeln bestehenden, dunkelblauen Pulvers aus 1 -Anilino-4-£ 4- (3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, das sich in Schwefelsäure rotviolett löst. Verwendet gemäß Beispielen 1 b bis 1 1 ergibt der Farbstoff blaue Pigmentierungen sehr guter Echtheiten.Example 127 6.0 parts of the analogous to Example 31 from 4-amino-1-anilino-anthraquinone and terephthalic acid dichloride produced 4-anilino 1- (4-chloroformyl-benzoylamino) anthraquinone 1.3 parts of carbohydrazide are added in 100 parts of dry nitrobenzene, Stirred for two hours at 170.degree. C. and two hours at 2000.degree. C., suction filtered at 900.degree and worked up according to Example 1a. 5.3 parts of a blue needle are obtained existing, dark blue powder of 1-anilino-4- £ 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone, which dissolves red-violet in sulfuric acid. Used according to Examples 1b to 1 1, the dye gives blue pigmentations with very good fastness properties.

Verwendet man anstelle von 6,0 Teilen 4-Anilino-1-(4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon 4,85 Teile 1-(4-chlorformylbenzoylamino )-anthrachinon und anstelle von Carbohydrazid äquivalente Mengen Aminoguanidin-hydrogencarbonat, erhält man 1-[4-(3-carbamidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon in Form feiner gelber Prismen, die sich in Schwefelsäure braungelb lösen. Verwendet gemäß Beispiel 1 b bis 1 1 erhält man gelbe Pigmentierungen guter Echtheiten.Used instead of 6.0 parts of 4-anilino-1- (4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone 4.85 parts of 1- (4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone and instead of carbohydrazide equivalent amounts of aminoguanidine hydrogen carbonate are obtained from 1- [4- (3-carbamidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone in the form of fine yellow prisms that dissolve brownish-yellow in sulfuric acid. Used according to example 1b to 11, yellow pigmentations with good fastness properties are obtained.

Beispiel 128 - 173 Gemäß Beispiel 127 unter Verwendung der dort angegebenen Menge 1-(4-Chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon oder der äquivalenten Menge eines 4-Chlorformyl-benzoylamino-anthrachinon-Derivates und unter Verwendung der in Beispiel 127 angegebenen Menge Carbohydrazid oder der äquivalenten Menge Semicarbazid, Thiosemicarbazid oder Aminoguanidin oder ihrer Salze erhält man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die gemäß Beispiel 1 b verwendet überlackier- und lichtechte Lackaufstriche mit dem in der Tabelle angegebenen Farbton ergeben.Examples 128-173 According to Example 127 using the information given there Amount of 1- (4-chloroformyl-benzoylamino) -anthraquinone or the equivalent amount of one 4-chloroformyl-benzoylamino-anthraquinone derivative and using the in Example 127 specified amount of carbohydrazide or the equivalent amount of semicarbazide, thiosemicarbazide or aminoguanidine or their salts are those listed in the table below Dyes used according to Example 1b overpainted and lightfast paint spreads with the color indicated in the table.

Beispiel Farbstoff Farbton 128 4-Methylamino-1-[4-(3-carbamoyl- blaucarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 129 4-Methylamino-1-[4-(3-carbamimidoyl- blaucarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 130 4-(n-Butylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl- blaucarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 131 4-(n-Dodecylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl- blaucarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 132 4-Sterylamino-1-[4-(3-carbamimidoyl- blaucarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 133 4-Cyclohexylamino-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon violett 134 4-Anilino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon blau 135 4-Anilino-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon blau 136 4-(2,4-Dichlor-anilino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon blau 137 4-(4-Methoxy-anilino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon blau 138 2-Chlor-1-[4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 139 4-Chlor-1-[4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 140 5-Chlor-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 141 6-Chlor-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 142 7-Chlor-1- 4-(3 -carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb Beispiel Farbstoff Farbton 143 7-Fluor-1 -L 4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 144 5,8-Dichlor-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 145 6,7-Difluor-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino ranthrachinon gelb 146 4,5,8-Trichlor-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 147 2-Brom-4-(4-methyl-anilino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon blau 148 5-Nitro-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 149 4-Acetylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carb- gelbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon orange 150 5-Propionylamino-1-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 151 5-Butrylamino-1 - 4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 152 5-Lauroylamino-1-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 153 5-Stearoylamino-1-[4-(3-carbamimidoyl]-carbazoyl)-benzoylamino7- anthrachinon gelb 154 4-[4-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-1-hydroxy-anthrachinon rot 155 5-£ 4- 3-Carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1-hydroxy-anthrachinon gelb 156 8-Chlor-5-Z 4- (3- carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,4-dihydroxy-anthrachinon orange 157 8-Nitro-4-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon rot Beispiel Farbstoff Farbton 158 5-Nitro-4-[4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino /-1,8-dihydroxy-anthrachinon rot 159 8-[4-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamin 7-?,4,5-trihydroxy-an;thrachinon rot 160 4- 4-l . Carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1-methoxy-anthrachinon orange 161 4-[4-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl ) -benzoylamino]-1-iso-propoxy-anthrachinon orange 162 1 - 4-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon rot 163 8-Chlor-4-[4-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1-hydroxy-anthrachinon rot 164 8-Chlor-4-[4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1-methoxy-anthrachinon rot 165 1-[4-(3-Tricarbamoyl-carbazoyl)-benzoyl- gelb amino -2-carboxy-anthrachinon 166 1-[4-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-2-carbamoyl-anthrachinon gelb 167 1-[4-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-2-methoxycarbonyl-anthrachinon gelb 168 1-[4-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-2-(n-butoxycarbonyl)-anthrachinon gelb 169 4-[4-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-1-(4-methyl-phenylsulfonylamino)-3-phenylsulfonyl-anthrachinon rot 170 1-[4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-6-methylmercapto-anthrachinon gelb 171 1-[4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-6-phenylmercapto-anthrachinon gelb 172 1-[4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino 7-6-methylsulfonyl-anthrachinon gelb 173 1-[4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-6-(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthra chinon gelb Beispiel 174 9,5 Teile 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon werden in 240 Teilen trocknem Nitro Benzol versetzt mit 2,1 Teilen Aminoguanidin-hydrogencarbonat. Man erhitzt unter Rühren langsam auf 0 auf 170 C, rUhrt arei Stunden bei 170° C- und eine Stunde bei 2050 C, saugt bei 900 C ab und wäscht und trocknet wie in Beispiel 2 angegeben. Man erhält 7,8 Teile 4-(2,5-Dichlorbenzoylamino)-1-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon in Form feiner, braunstichig roter N?c~eln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen. Ver--wendet gemäß Beispiel Ib bis Ig ergibt der Farbstoff echte rote Pigmentierungen.Example dye shade 128 4-Methylamino-1- [4- (3-carbamoylblue carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone purple 129 4-methylamino-1- [4- (3-carbamimidoylblue carbazoyl) benzoylamino] anthraquinone violet 130 4- (n-butylamino) -1- [4- (3-carbamimidoylblue carbazoyl) benzoylamino] anthraquinone violet 131 4- (n-dodecylamino) -1- [4- (3-carbamimidoylblue carbazoyl) benzoylamino] anthraquinone purple 132 4-Sterylamino-1- [4- (3-carbamimidoylblue carbazoyl) benzoylamino] anthraquinone violet 133 4-Cyclohexylamino-1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone purple 134 4-anilino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone blue 135 4-Anilino-1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone blue 136 4- (2,4-dichloro-anilino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone blue 137 4- (4-methoxy-anilino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone blue 138 2-chloro-1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 139 4-Chloro-1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 140 5-Chloro-1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 141 6-chloro-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 142 7-chloro-1- 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow example Dye shade 143 7-Fluoro-1 -L 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 144 5,8-dichloro [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 145 6,7-Difluoro-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino ranthraquinone yellow 146 4,5,8-Trichloro-1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 147 2-Bromo-4- (4-methyl-anilino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl ) benzoylamino] anthraquinone blue 148 5-nitro-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 149 4-Acetylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carb-yellowazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone orange 150 5-propionylamino-1- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 151 5-Butrylamino-1- 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 152 5-Lauroylamino-1- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone yellow 153 5-Stearoylamino-1- [4- (3-carbamimidoyl] carbazoyl) -benzoylamino-7-anthraquinone yellow 154 4- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-1-hydroxy-anthraquinone red 155 5- £ 4- 3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1-hydroxy-anthraquinone yellow 156 8-Chloro-5-Z 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,4-dihydroxy-anthraquinone orange 157 8-nitro-4- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone Red Example dye shade 158 5-nitro-4- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino / -1,8-dihydroxy-anthraquinone red 159 8- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamine 7 -?, 4,5-trihydroxy-an; thrachinon red 160 4- 4-l. Carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1-methoxy-anthraquinone orange 161 4- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1-iso-propoxy-anthraquinone orange 162 1- 4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -4-hydroxy-2-phenoxy-anthraquinone red 163 8-chloro-4- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1-hydroxy-anthraquinone red 164 8-chloro-4- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1-methoxy-anthraquinone red 165 1- [4- (3-tricarbamoyl-carbazoyl) -benzoyl-yellow amino -2-carboxy-anthraquinone 166 1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-2-carbamoyl-anthraquinone yellow 167 1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -2-methoxycarbonyl-anthraquinone yellow 168 1- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -2- (n-butoxycarbonyl) -anthraquinone yellow 169 4- [4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -1- (4-methyl-phenylsulfonylamino) -3-phenylsulfonyl-anthraquinone red 170 1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -6-methylmercapto-anthraquinone yellow 171 1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-6-phenylmercapto-anthraquinone yellow 172 1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-6-methylsulfonyl-anthraquinone yellow 173 1- [4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -6- (4-chloro-phenylsulfonyl) -anthra chinone yellow Example 174 9.5 parts of 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- (2,3,5,6-tetrachloro-4-chloroformyl-benzoylamino) anthraquinone 2.1 parts of aminoguanidine hydrogen carbonate are added to 240 parts of dry nitro benzene. The mixture is slowly heated to 0-170 ° C. while stirring, and the mixture is stirred at 170 ° C. for 1 hours. and one hour at 2050 C, sucks off at 900 C and washes and dries as in example 2 specified. 7.8 parts of 4- (2,5-dichlorobenzoylamino) -1- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone are obtained in the form of fine, brownish red nails, which are in concentrated sulfuric acid loosen orange-red. Used according to Examples Ib to Ig, the dye gives real red pigmentation.

4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon erhält man in Form orangeroter nadelförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen, wenn man eine 70 - 800 C warme Lösung von 15,0 Teilen 4-Amino-1-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon in 540 Teilen Nitrobenzol zu einer 1450 C warmen Lösung von 14,7 seilen Tetrachlor-phthaloylchlorid.in 60 Teilen trocknem Nitrobenzol unter gutem Rühren innerhalb zwei Stunden zutropft, eine Stunde bei 1500 C nachrührt, kalt absaugt, mit Nitrobenzol abdeckt, mit Petroläther nachwäscht und im Vakuum trocknet.4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- (2,3,5,6-tetrachloro-4-chloroformyl-benzoylamino) anthraquinone is obtained in the form of orange-red needle-shaped prisms, which are concentrated in Redissolve sulfuric acid if you have a 70 - 800 C warm solution of 15.0 parts of 4-amino-1- (2,4-dichloro-benzoylamino) -anthraquinone in 540 parts of nitrobenzene to a 1450 C warm solution of 14.7 ropes of tetrachlorophthaloylchlorid.in 60 parts of dry nitrobenzene are added dropwise with thorough stirring within two hours, Stirred for one hour at 1500 C, suction filtered while cold, covered with nitrobenzene, with petroleum ether washed and dried in a vacuum.

Beispiele 175 - 209 Gemäß Beispiel 174 unter Ersatz des 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinons durch die äquivalente Menge eines anderen 4- (Chlorformyl-acylamino ) -1 -aroylamino-anthrachinons und unter Verwendung gleicher Mengen Aminoguanidin-hydrogencarbonat oder der äquivalenten Menge Semicarbazid, Thiosemicarbazid oder Carbohydrazid erhält man aie i£i der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die bei Verwendung gemäß Beispiel Ib echte Lackierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben. Zu den 4-(Chlorformyl-acylamino)-1-aroylamino-anthrac inonen gelangt man, wenn man gemäß Beispiel 174 statt 15,0 Teilen 4-Amino-1-(2,4-dichlor-benzoylamino.)-anthrachinon die äquivalente Menge eines 4-Amino-1-aroylamino-arithracliinons mit der angegebenen Menge Tetrachlor-phthaloylchlorid oder der äquivalenten Menge eines anderen Dicarbonsäuredichlorids umsetzt.Examples 175-209 As in Example 174 with the substitution of 4- (2,5-dichlorobenzoylamino) -1- (2,3,5,6-tetrachloro-4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone by the equivalent amount of another 4- (chloroformyl-acylamino) -1-aoylamino-anthraquinone and using equal amounts of aminoguanidine hydrogen carbonate or the equivalent Lot of semicarbazide, thiosemicarbazide or carbohydrazide one aie i £ i specified dyes in the following table, which when used according to Example Ib result in real paintwork with the colors indicated in the table. The 4- (chloroformyl-acylamino) -1-aroylamino-anthracinones are obtained if one according to Example 174 instead of 15.0 parts of 4-amino-1- (2,4-dichloro-benzoylamino.) - anthraquinone the equivalent amount of a 4-amino-1-aroylamino-arithracliinons with the specified Amount of tetrachlorophthaloyl chloride or the equivalent amount of another dicarboxylic acid dichloride implements.

Beispiel Farbstoff Farbton 175 4-g 1-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-formylamino]-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon orange 176 4-[1-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl-formylamino]-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon orange 177 4-L 3-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl) propionylamino]-1-(2,5-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon orange 178 4-[4-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-butyrylamino]-1-(2,5-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon rot 179 4-[5-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-valerylamino]-1-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylaminoT-anthrachinon rot 180 4-[7-(3-Carbamimidoyl-carbazoyl)-heptanoylamino]-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon violett 181 4-[7-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-heptanoyl]-1-[4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon bordo 182 4-[9-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-nonanoyl]-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon bordo 183 4-[4-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-3-oxabutyrylamino)-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon bordo Beispiel Farbstoff Farbton 184 4- 9-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-octadecanoylamino 7-1-(3-chlor-benzoylamino)-anthrachino: rot 185 4-[4-(3-Carbamoyl-carbazoyl)-3-oxo-butyrylamino]-1-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon rot 186 4-[2-(Acetylamino-3-(3-carbazoyl-carbazoyl)-propionylamino]-1-(2,3,4,5-tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon rot 187 4-L 4-(3-Carbazoyl-carbazoyl)-cyclohexylcarbonylamino]-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon rot 188 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[3-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 189 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-£ 3-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino~7- anthrachinon rot 190 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[5-nitro-3-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylaminoanthrachinon rot 191 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-[2-chlor-4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 192 4-Benzoylamino-1-[2,5-dichlor-4-(3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino-anthrachinon rot 193 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[2,3,5,6-tetrachlor-4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino -anthrachinon rot 194 4-(2, 5-Dichlor-benzoylamino)-1 -L 2,3,5,6-tetrachlor-4-(3-thiocarbamoyl-carbazoyl) benzoylamino -anthrachinon rot 195 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-[2,3,5,6-tetrachlor-4-(3-carbazoyl-carbazoyl)-benzoylamino -anthrachinon rot Beispiel Farbstoff Farbton 196 4-(4-Chlor-benzoylamino)-1 -£ 2,3,5,6-tetrafluor-4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl) benzoylamino -anthrachinon rot 197 4-Benzolamino-1-[2,5-dimethoxy-4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot 198 4-Benzoylamino-1 -£-3 (3-carbamimidoylcarbazoyl)-4-hydroxy) -benzoylamino]-anthrachinon rot 199 4-Benzoylamino-1-[6-(3-carbamimidoylcarbazoyl) -2-naphhoy lamino~7-anthrachinon rot 200 4-Benzoylamino-1-{4-[4-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-phenyl]-benzoylamino}-anthrachinon rot 201 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1- 1 4-(3-carbamoyl-carbazoyl)-phenylsulfonyl]-benzoylamino}-anthrachinon rot 202 5-Benzoylamino-1- {4-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-phenylazo]-benzoylamino}-anthrachinon gelb 203 5-Benzoylamino)-1-{4-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-phenoxy]-benzoylamino}-anthrachinon 204 5-Benzoylamino)-1-{4-[4-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-benzyl]-benzoylamino}-anthrachinon gelb 205 5-Benzoylamino-1-{4-[4'-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-4-biphenylyl]-benzoylamino}-anthrachinon gelb 206 5-Benzoylamino-1-(4-{4'-[4-(3-carbamimidoylcarbazoyl)-4-biphenylazo]-phenyl}-benzoylamino)-anthrachinon gelb 207 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[5-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-furoyl-2-amino]-anthrachinon rot 208 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[5-(3-carbamoyl-carbazoyl)-theonyl-2-amino]-anthrachinon rot 209 4-(Petnachlor-benzoylamino)-1-[6-(3-carbamoyl-carbazoyl)-pyridyl-2-carbanoylamino 7-anthrachinon rot Le A 13 726 - 50 - Beispiel 210 12,0 Teile 1,5-Bis-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformylbenzoylamino)-anthrachinon werden in 250 Teilen Nitrobenzol: versetzt mit 3,6 Teilen . emicarbazid-hydrochlorid. Man erhitzt auf 1700 C; rührt zwei Stunden bei 1700 C und zwei Stunden bei Rückflußtempetatur, saugt bei 140° C ab, wäscht mit heißem Nitrobenzol, Methanol und heißem Wasser nach und erhält nach Trocknen bei 1100 C 11,4 Teile 1,5-Bis-g,3S5,6-tetrachlor-4- (3-carbamoylcarbazoyl ) -benzoylamino7-anthrachinon als rotstichig gelbes Pulver, bestehend aus feinen gelben Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb lösen. Nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 erhält man gelbe Pigmentierungen mit sehr guten Echtheiten.Example dye shade 175 4-g 1- (3-carbamoyl-carbazoyl) -formylamino] -1- (4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone orange 176 4- [1- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl-formylamino] -1- (4-chloro-benzoylamino) anthraquinone orange 177 4-L 3- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) propionylamino] -1- (2,5-dichlorobenzoylamino) anthraquinone orange 178 4- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -butyrylamino] -1- (2,5-dichloro-benzoylamino) -anthraquinone red 179 4- [5- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -valerylamino] -1- (2,3,4,5-tetrachloro-benzoylaminoT-anthraquinone red 180 4- [7- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -heptanoylamino] -1- (4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone violet 181 4- [7- (3-carbamoyl-carbazoyl) -heptanoyl] -1- [4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone bordo 182 4- [9- (3-carbamoyl-carbazoyl) -nonanoyl] -1- (4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone bordo 183 4- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -3-oxabutyrylamino) -1- (4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone bordo Example dye shade 184 4-9- (3-carbamoyl-carbazoyl) -octadecanoylamino 7-1- (3-chloro-benzoylamino) -anthraquino: red 185 4- [4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -3-oxo-butyrylamino] -1- (2,3,4,5-tetrachloro-benzoylamino ) anthraquinone red 186 4- [2- (acetylamino-3- (3-carbazoyl-carbazoyl) propionylamino] -1- (2,3,4,5-tetrachlorobenzoylamino) anthraquinone red 187 4-L 4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -cyclohexylcarbonylamino] -1- (4-chloro-benzoylamino) -anthraquinone red 188 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [3- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 189 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- £ 3- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino ~ 7-anthraquinone red 190 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [5-nitro-3- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylaminoanthraquinone red 191 4- (4-chloro-benzoylamino) -1- [2-chloro-4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 192 4-Benzoylamino-1- [2,5-dichloro-4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino-anthraquinone red 193 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [2,3,5,6-tetrachloro-4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino -anthraquinone red 194 4- (2, 5-dichloro-benzoylamino) -1 -L 2,3,5,6-tetrachloro-4- (3-thiocarbamoyl-carbazoyl) benzoylamino anthraquinone red 195 4- (2,5-dichloro-benzoylamino) -1- [2,3,5,6-tetrachloro-4- (3-carbazoyl-carbazoyl) -benzoylamino -anthraquinone red Example dye shade 196 4- (4-chloro-benzoylamino) -1 - £ 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) benzoylamino-anthraquinone red 197 4-Benzolamino-1- [2,5-dimethoxy-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -benzoylamino] -anthraquinone red 198 4-Benzoylamino-1- £ -3 (3-carbamimidoylcarbazoyl) -4-hydroxy) -benzoylamino] -anthraquinone red 199 4-Benzoylamino-1- [6- (3-carbamimidoylcarbazoyl) -2-naphthylamino-7-anthraquinone red 200 4-Benzoylamino-1- {4- [4- (3-carbamimidoylcarbazoyl) phenyl] benzoylamino} anthraquinone red 201 4- (3-chloro-benzoylamino) -1- 1 4- (3-carbamoyl-carbazoyl) -phenylsulfonyl] -benzoylamino} -anthraquinone red 202 5-Benzoylamino-1- {4- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) phenylazo] benzoylamino} anthraquinone yellow 203 5-Benzoylamino) -1- {4- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) phenoxy] benzoylamino} anthraquinone 204 5-Benzoylamino) -1- {4- [4- (3-carbamimidoylcarbazoyl) benzyl] benzoylamino} anthraquinone yellow 205 5-Benzoylamino-1- {4- [4 '- (3-carbamimidoylcarbazoyl) -4-biphenylyl] benzoylamino} anthraquinone yellow 206 5-Benzoylamino-1- (4- {4 '- [4- (3-carbamimidoylcarbazoyl) -4-biphenylazo] -phenyl} -benzoylamino) -anthraquinone yellow 207 4- (pentachlorobenzoylamino) -1- [5- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) furoyl-2-amino] anthraquinone red 208 4- (pentachloro-benzoylamino) -1- [5- (3-carbamoyl-carbazoyl) -theonyl-2-amino] -anthraquinone red 209 4- (Petnachlor-benzoylamino) -1- [6- (3-carbamoyl-carbazoyl) -pyridyl-2-carbanoylamino 7-anthraquinone red Le A 13 726 - 50 - Example 210 12.0 parts of 1,5-bis (2,3,5,6-tetrachloro-4-chloroformylbenzoylamino) anthraquinone are in 250 parts of nitrobenzene: mixed with 3.6 parts. emicarbazide hydrochloride. It is heated to 1700 C; stirs for two hours at 1700 C and two hours at reflux temperature, sucks off at 140 ° C, washed with hot nitrobenzene, methanol and hot water and after drying at 1100 ° C. 11.4 parts of 1,5-bis-g, 3S5,6-tetrachloro-4- (3-carbamoylcarbazoyl) are obtained ) -benzoylamino7-anthraquinone as a reddish yellow powder, consisting of fine yellow prisms that dissolve yellow in concentrated sulfuric acid. According to the procedure of Examples Ib to 11, yellow pigmentations with very good fastness properties are obtained.

Zu 1,5-Bis-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon, das in Form gelber, quaderförmiger Prismen mit orangegelber Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure anfällt, gelangt man, wenn man 18,0 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon mit 69,2 Teilen Tetrachlor-terephthaloylchlorid in 500 Teilen Nitrobenzol durch dreistündiges Erhitzen auf 1700 C und halbstündiges Erhitzen auf 2050 C umsetzt.To 1,5-bis- (2,3,5,6-tetrachlor-4-chloroformyl-benzoylamino) -anthraquinone, in the form of yellow, cuboid prisms with orange-yellow solution color in concentrated form Sulfuric acid is obtained if you add 18.0 parts of 1,5-diaminoanthraquinone with 69.2 parts of tetrachloro-terephthaloyl chloride in 500 parts of nitrobenzene three-hour heating to 1700 C and half-hour heating to 2050 C implemented.

Beispiele 211 - 222 Gemäß Beispiel 210 unter Verwendung der dort angegebenen Menge 1,5-Bis-(2,3,5,6-tetrachlor-4-chlorformyl-benzoylamino)-anthrachinon oder der äquivalenten Menge eines anderen Bis-(chlorformyl-acylamino)-anthrachinon-Derivates erhält man mit Semicarbazid-hydrochlorid oder der äquivalenten Menge Thiosemicarbazid, Aminoguanidin, Carbohydrazid oder ihrer Salze die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die bei Verwendung gemäß Beispiel Ib echte Lackierungen mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben. Beispiel Farbstoff Farbton 211 1,5-Bis-i-(3-carbamoyl-carbazoyl)-formylamino 7-anthrachinon gelb 212 1,5-Bis-J-2-(3-carbamoyl-carbazoyl)-acetylamIno 7-anthrachinon gelb 213 1,4-Bis-/-5-(3-carbazoyl-carbazoyl)-valerylamino]-anthrachinon bordo 214 1,4-Bis-1-4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-3-thia-butyrylamino 7-anthrachinon bordo 215 4,8-Bis-[2-acetylamino-4-(3-carbamimidoylcarbazoyI)-butyrylamino 7-1, 5-dihydroxyanthrachinon blau 216 1,8-Bis-L-3-(3-carbamoyl-carbazoyl)-benzoylamino ' anthrachinon gelb 217 4-Chlor-1,5-bis-[3-(3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthrachinon gelb 218 5,8-Dichlor-1,4-bis-[4-(3-carbamoylcarbazoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon violett 219 1,5-Bis-[2,5-difluor-4-(3-carbazoylcarbazoyl)-benzoylamino]-anthrachinon gelb 220 1,5-Bis-/ 2,3,5,6-tetrachlor-4-(3-carbazoylcarbazoyI)-benzoylamino 7-anthrachinon gelb 221 4,5-Bis-[4-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-1-naphthoylamino]-1,8-dihydroxy-anthrachinon blau 222 4,8-Bis-[5-(3-carbamimidoyl-carbazoyl)-1-naphthoylamino]-1,5-dihydroxy-anthrachinon blauExamples 211-222 According to Example 210 using the information given there Amount of 1,5-bis- (2,3,5,6-tetrachloro-4-chloroformyl-benzoylamino) -anthraquinone or the equivalent amount of another bis (chloroformyl-acylamino) -anthraquinone derivative is obtained with semicarbazide hydrochloride or the equivalent amount of thiosemicarbazide, Aminoguanidine, carbohydrazide or their salts are those given in the table below Dyes that, when used according to Example Ib, have real coatings with the in the Color shades given in the table. Example dye hue 211 1,5-Bis-i- (3-carbamoyl-carbazoyl) -formylamino 7-anthraquinone yellow 212 1,5-Bis-J-2- (3-carbamoyl-carbazoyl) -acetylamino 7-anthraquinone yellow 213 1,4-bis - / - 5- (3-carbazoyl-carbazoyl) -valerylamino] -anthraquinone bordo 214 1,4-bis-1-4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -3-thia-butyrylamino 7-anthraquinone bordo 215 4,8-bis [2-acetylamino-4- (3-carbamimidoylcarbazoyI) -butyrylamino 7-1, 5-dihydroxyanthraquinone blue 216 1,8-Bis-L-3- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 'anthraquinone yellow 217 4-chloro-1,5-bis- [3- (3-carbamoyl-carbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 218 5,8-dichloro-1,4-bis- [4- (3-carbamoylcarbazoyl) -benzoylamino 7-anthraquinone violet 219 1,5-bis- [2,5-difluoro-4- (3-carbazoylcarbazoyl) benzoylamino] anthraquinone yellow 220 1,5-bis / 2,3,5,6-tetrachloro-4- (3-carbazoylcarbazoyI) -benzoylamino 7-anthraquinone yellow 221 4,5-bis- [4- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -1-naphthoylamino] -1,8-dihydroxy-anthraquinone blue 222 4,8-bis- [5- (3-carbamimidoyl-carbazoyl) -1-naphthoylamino] -1,5-dihydroxy-anthraquinone blue

Claims

Claims 1) Anthraquinone dyes free of sulfonic acid groups Formula O II (R) p @ 3 NH-CO-A-CO-NH-NH-XN R11 n

where R is a substituent, A is a single bond or a divalent organic radical, R 'is hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, R "is hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, and where R 'and R "can optionally be ring-closed with the inclusion of further heteroatoms, X the groups sC = O, C = S, = C = NH or the group linked via -NH- to R' C = O N, R" -NH n die Numbers 1 or 2 and p represent the numbers 0-6.

2) Anthraquinone dyes of the formula which contain no sulfonic acid groups wherein R ,. A, X, n and p have the meaning given in claim 1.

3) Anthraquinone dyes of the formula which contain no sulfonic acid groups where R is a substituent, A is an optionally substituted phenylene radical, R 'is hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, R "is hydrogen, an alkylene group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, and where R' and R" optionally including further heteroatoms, X denotes the groups XC = O, xC = S,) C = NH or the group NH n linked via -NH- to NoR 'denotes the numbers 1 or 2 and p denotes the numbers O-6 .

4) Anthraquinone dyes of the formula which contain no sulfonic acid groups in which R, R ', R ", X, n and p have the meaning given in claim 1 and the ring may optionally contain further substituents.

5) Anthraquinone dyes of the formula which contain no sulfonic acid groups wherein R1 - R4 are hydrogen or a substituent with the proviso that at least one of the radicals R1 - R4 is a radical stands, where R, A, X, R ', R "and p have the meaning given in claim 1.

6) Anthraquinone dyes of the formula free from sulfonic acid groups wherein R, A, X, Rt, R "and p have the meaning given in claim 1.

7) Anthraquinone dyes of the formula free from sulfonic acid groups wherein R, A, X, R ', R "and p have the meaning given in claim 1.

8) Anthraquinone dyes of the formula free from sulfonic acid groups in which R, A, X, R ', R "and p have the meaning given in claim 1, Y stands for a substituent and q stands for the numbers -.

9) Process for the preparation of sulfonic acid group-free anthraquinone dyes, characterized in that functional derivatives of anthraquinone carboxylic acids of the formula wherein R stands for a substituent A for a single bond or a divalent organic radical, p stands for the numbers 0-6, dn stands for the numbers 1 or 2, with at least n mol of a compound of the formula wherein the groups C = O, C = S, C = NH or those via -NH- with linked group R 'stands for hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, R "stands for hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group and where R' and A" can optionally be ring-closed with the inclusion of further heteroatoms, mean, reacts and the reaction components are chosen so that they do not contain any sulfonic acid groups.

10) Process for the preparation of sulfonic acid group-free anthraquinone dyes, characterized in that one aminoanthraquinones of the formula wherein R stands for a substituent, p stands for the numbers O-6 and n stands for the numbers 1 or 2, with at least n mol of a functional derivative of a carboxylic acid of the formula converts, in which A stands for a single bond or a divalent organic radical, X the groups C = O, C = S, C = NEI or the via -NH- with linked group R 'represents hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, R "represents hydrogen, an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group, and where R' and R" can optionally be ring-closed with the inclusion of further heteroatoms, and the reaction component is designed so that it is free of sulfonic acid groups,

11) method according to claims 9 and 10, characterized in that the reaction is carried out in the presence of basic catalysts, optionally in the presence of acid-binding agents with the acid chlorides as functional Derivatives in inert organic solvents at temperatures of approx. 40 - 2200C performs.

12) Use of the anthraquinone dyes of claims 1-8 as Pigment dyes.

13) Use of the anthraquinone dyes of claims 1-8 for Pigmentation of lacquers and paints.

14) Use of the anthraquinone dyes of claims 1-8 for Bulk coloring of polymers, polycondensates, polyaddition products and vulcanizates and for coloring printing inks and printing inks.

15) Use of the anthraquinone dyes of claims 1-8 for Bulk dyeing of polyvinyl chloride, polyacrylonitrile, polyesters, polypropylene, polyethylene and cellulose derivatives.

16) Polymers, polycondensates, polyaddition products, printing inks, Printing inks, varnishes and paints, pigmented or mass-colored with the dyes of claims 1 - 8.