DE2659676C2 - Azoanthrachinonpigmente, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Azoanthrachinonpigmente, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
- Gegenstand der Erfindung sind Azoanthrachinonpigmente der Formel °=c:150&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz14&udf54;
- In der Formel (I) steht
- Hal für Fluor, Chlor oder Brom, einer der Substituenten,
R¹ für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff, einer der Substituenten,
R² für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff,
R³ für Fluor, Chlor oder Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro, Trifluormethyl, Cyan und Carbonamid oder Sulfonamid, die durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert sein können,
m für 0, 1 oder 2,
n für 1 oder 2 stehen und
A für einen Anthrachinon, Anthrapyrimidin-, Isothiazolanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyridon-, Phthaloylacridon- und Phthaloylbenzimidazol- Rest, wobei die für A genannten Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, wobei Phenyl oder Benzyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein können, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzoylamino oder Naphthoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino, substituiert sein können. - Geeignete Aminoanthrachinone oder höherkondensierte Aminoanthrachinon-Verbindungen sind beispielsweise 1-Aminoanthrachinon, 2-Aminoanthrachinon, 1-Amino- 2-chloranthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 1- Amino-5-chloranthrachinon, 1-Amino-6-chloranthrachinon, 1-Amino-6-(7)-chloranthrachinon-(Gemisch), 1-Amino-5,8-dichloranthrachinon, 1-Amino-2-bromanthrachinon, 1-Amino- 2,4-dibromanthrachinon, 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon, 1-Amino-6-fluor-anthrachinon, 1-Amino-7-fluoranthrachinon, 1-Amino-6,7-difluoranthrachinon, 2-Amino-1-chloranthrachinon, 2-Amino-3-chloranthrachinon, 2-Amino-3-bromanthrachinon, 1-Amino-4-nitroanthrachinon, 1-Amino-5-nitroanthrachinon, 1-Amino-2-methylanthrachinon, 1-Amino-2-methyl-4-chloranthrachinon, 1-Amino-2-methyl-4-bromanthrachinon, 1- Aminoanthrachinon-2-carbonsäure, 1-Aminoanthrachinon-2- carbonsäureamid, 1-Aminoanthrachonon-2-carbonsäuremethylester, 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure, 1-Amino-2-acetylanthrachinon, 1-Amino-4-acetylaminoanthrachinon, 1-Amino-5-acetylaminoanthrachinon, 1-Amino- 5-benzoylaminoanthrachinon, 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 1-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon, 1-Amino- 4-hydroxyanthrachinon, 1-Amino-5-hydroxyanthrachinon, 1-Amino-4-methoxyanthrachinon, 1-Amino-2-methoxy-4-hydroxyanthrachinon, 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon, 1- Amino-4-benzylaminoanthrachinon, 1-Amino-4-cyclohexylaminoanthrachinon, 1-Amino-4-anilinoanthrachinon, 1- Amino-2-brom-4-methylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-4- (4-methylphenylsulfonylamino)-2-phenylthioanthrachinon, 1-Amino-6-methylmercaptoanthrachinon, 2-Phenyl-6-amino-4,5-phthaloylbenzimidazol, 6-Chlor-2-amino- 3,4-phthaloylacridon, 7-Chlor-2-amino-3,4-phthaloylacridon, 5-Chlor-8-amino-3,4-phthaloylacridon, 5- Aminopyrazolanthron, 4-Aminoanthrapyrimidin, 6-Aminoanthrapyrimidin, 6-Amino-3-methylanthrapyridon, 7- Amino-3-methylanthrapyridon, 1,5-Diaminoanthrachinon, 1,4-Diaminoanthrachinon, 1,8-Diaminoanthrachinon, 1,6-/ 1,7-Diaminoanthrachinon (Gemisch), 2,6-Diaminoanthrachinon, 1,5-Diamino-4-chloranthrachinon, 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon, 1,5-Diamino-2,4,6,8-tetrabromanthrachinon, 1,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon, 1,8-Diamino-4,5-dihydroxyanthrachonon, 4,4&min;-Diamino-1,1&min;-dianthrimid, 1-Amino-2-brom-4-(4-methylphenylsulfonylamino)-anthrachinon.
- Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
- Hal, R¹ und R² die obengenannte Bedeutung haben,
R&sup4; und R&sup6; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Chlor, Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl, mono- oder disubstituiertes Carbonamid, wobei Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein kann, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzylamino oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino,
R&sup5; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Carboxy,
R&sup7; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy oder einen Rest der Formel - Hal, R¹ und R² die obengenannte Bedeutung haben.
- Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
- ein R&sup8; Chlor und das andere Wasserstoff,
ein R&sup9; Chlor und das andere Wasserstoff,
R¹º Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino, Carboxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl und
R¹¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino oder den Rest der Formel - R&sup8; und R&sup9; die obengenannte Bedeutung besitzen.
- Die Herstellung der Azopigmente (I) erfolgt durch Kupplung diazotierter Aminoanthrachinone der Formel &udf53;sb37,6&udf54;&udf53;el1,6&udf54;°=c:20&udf54;&udf53;vu10&udf54;A^(NHÊ)°T°Kn°t@,(IV)&udf50;&udf53;vu10&udf54;worin
- A und n die obengenannte Bedeutung besitzen,
- Hal, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und m die obengenannte Bedeutung besitzen.
- Die Kupplungsreaktion wird im allgemeinen so durchgeführt, daß die Diazokomponente (IV) in einem organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon, Tetraphenylharnstoff, N-Methylpyrrolidon, Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether oder Essigsäure in Gegenwart einer Säure wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, Ethansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-2,6-disulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Dichloressigsäure, 2,4- Dichlorbenzoesäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Terephthalsäure mit organischen Nitriten wie Methylnitrit, Ethylnitrit, iso-Amylnitrit oder vorteilhafterweise mit Nitriten von Glykolen und Glykolderivaten wie Methoxyethylnitrit, Ethoxyethylnitrit oder Alkalimetallnitriten wie Natriumnitrit diazotiert wird. Dann rührt man eine Suspension der Kupplungskomponente zweckmäßigerweise im gleichen Lösungsmittel ein. Nach beendeter Kupplung wird das Rohprodukt durch Temperaturerhöung auf 90 bis 200°C in der Kupplungslösung gereinigt und durch Absaugen isoliert.
- Das Verfahren kann auch dahingehend variiert werden, daß man die Diazokomponente und Kupplungskomponente im organischen Lösungsmittel vorlegt und das Alkylnitrit oder Alkalimetallnitrit zugibt, so daß Diazotierung und Kupplung gleichzeitig erfolgen. Auch bei dieser Verfahrensvariante schließt sich zweckmäßigerweise eine Temperaturbehandlung zur Reinigung des so hergestellten Pigments an.
- Die Kupplungskomponenten der Formel (V) werden durch Umsetzung von funktionellen Derivaten der Malonsäure mit Halogenanilinen der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
- Hal, R¹, R³ und m die obengenannte Bedeutung haben,
- Malonsäurederivate und Halogenanilin werden in molaren Verhältnissen 1 : 2 umgesetzt, wobei man im allgemeinen das Halogenanilin in 0,1- bis 10fachem Überschuß einsetzt. Die Reaktion wird bei 120 bis 220°C in Substanz oder in einem indifferenten organischen Lösungsmittel wie 1,2-Dichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether, Xylol oder Nitrobenzol umgesetzt.
- Als Malonsäurederivate kommen insbesondere die Malonsäurehalogenide, vor allem das Malonsäuredichlorid, die Malonsäuredialkylester, vor allem die Dimethyl- und Diethylester, die Malonsäureiminoalkylester, insbesondere die Dimethyl- und Diethylester sowie Malodinitril in Frage.
- Die Pigmente der Formel I fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können durch an sich bekannte Nachbehandlungsverfahren in die geeignete Form übergeführt werden, z. B. durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.
- Die Pigmente der Formel I eignen sich aufgrund ihrer Licht- und Migrationsechtheit für die verschiedensten Pigmentapplikationen. Die erfindungsgemäßen Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können z. B. solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitungen sind z. B. Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht z. B. für physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für den Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine, z. B. Polyethylen oder Polypropylen, Polyester, z. B. Polyethylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
- Die erfindungsgemäßen Pigmente I sind weiterhin ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säurecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sehr ergiebig und in plastischen Massen gut verteilbar.
- Überraschenderweise weisen die erfindungsgemäßen Pigmente der Formel °=c:240&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz23&udf54; &udf53;vu10&udf54;gegenüber dem aus Beispiel 26 der US-PS 33 82 228 bekannten strukturell nächstvergleichbaren Pigment bessere Überlackierechtheit auf.
- In 100 ml o-Dichlorbenzol werden 20 g Malonsäurediethylester und 50 g 2,3-Dichloranilin unter Rückfluß bei 170°C gerührt. Nach 6 Stunden kühlt man unter Rühren ab, saugt den Niederschlag ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol und Methanol und trocknet. Man erhält 30 g (75% der Theorie) der Verbindung der Formel °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;als kristalline, farblose Substanz vom Schmp.: 218-220°C.
-
- a) In 150 ml Nitrobenzol werden 7 g 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon (87%ig), 8 g 2,4,2&min;,4&min;-Tetrachlormalonsäuredianilid und 5 g Dichloressigsäure bei 70°C mit 4 g Isoamylnitrit versetzt. Man rührt 3 Stunden bei 70°C und 1 Stunde bei 140°C. Nach dem Abkühlen auf 100°C wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 11 g (83% der Theorie) des Pigments der Formel °=c:160&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;als rotstichiggelbe, kristalline Substanz.
- b) In ein Gemisch aus 100 ml Nitrobenzol, 7 g 1-Amino- 5-benzoylaminoanthrachinon (87%ig), 8 g 2,4,2&min;,4&min;- Tetrachlormalonsäuredianilid und 3 g Natriumnitrit tropft man bei 50°C 8 g technische Ameisensäure (85%ig) ein, hält 3 Stunden bei 50°C und rührt dann 1 Stunde bei 130°C. Nach Absaugen bei 100°C und Waschen mit Nitrobenzol, Methanol und heißem Wasser wird getrocknet. Man erhält 11 g (83% der Theorie) des in Beispiel 2a genannten Pigmentes.
- Weitere Pigmente mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhält man nach dem in Beispiel 2a angegebenen Verfahren, wenn man anstelle des 1-Amino- 5-benzoylaminoanthrachinons die in Spalte 2 angegebenen Aminoanthrachinone und anstelle des 2,4,2&min;,4&min;-Tetrachlormalondianilids Kupplungskomponenten der Formel (VII) mit den in Spalten 3 bis 5 angegebenen Reste Hal und X und Y verwendet. °=c:50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;°=c:150&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz14&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- 6 g 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 80 ml Eisessig und 15 ml konz. Salzsäure 2 Stunden verrührt, bei 5°C mit 12,5 ml 4-N-Natriumnitrit versetzt, nach 3stündigem Rühren mit 25 ml Wasser verdünnt und filtriert. Das Filtrat tropft man in ein Gemisch aus 200 ml Dimethylformamid, 3 g konz. Schwefelsäure und 19,6 g 2,3,2&min;,3&min;-Tetrachlormalonsäuredianilid. Man rührt 3 Stunden bei 50°C, 1 Stunde bei 100°C und saugt ab. Man erhält 24 g (91% der Theorie) des rotstichiggelben Pigmentes der Formel °=c:200&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz19&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Ein weiteres rotstichiggelbes Pigment erhält man unter Verwendung der gleichen Menge 2,4,2&min;,4&min;-Tetrachlormalonsäuredianilids anstelle des 2,3,2&min;,3&min;-Tetrachlormalonsäuredianilids.
-
- a) 8 g des nach Beispiel 2 erhaltenen feinverteilten Pigmentes werden mit einem Einbrennlack aus 25 g Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 g Melaminharz, 50 g Toluol und 7 g Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130°C und erhält rotstichiggelbe Lackierungen sehr guter Überlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.
- Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 g des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinenöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10-15 g des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt.
- b) Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 g einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit dem in Beispiel 14a angegebenen Pigment im Verhältnis 0,5-50 : 1 in den im Beispiel 14a angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiß verschobenem rotstichiggelben Farbton.
- In 100 g eines Nitrocelluloselackes, der aus 44 g Collodiumwolle (niedrigviskos, 35%ig, butanolfeucht), 5 g Dibutylphthalat, 40 g Ethylacetat, 20 g Toluol, 4 g n-Butanol und 10 g Glykolmonomethylether besteht, werden 6 g feinverteiltes Pigment gemäß Beispiel 6 eingerieben. Nach Verstreichen und Trocknen erhält man rotstichiggelbe Lackierungen hervorragender Licht- und Überlackierechtheit. Zu gleichen Ergebnissen kommt man bei Verwendung von Nitrolacken mit 10-15 g Nitrocellulosegehalt, 5-10 g Weichmachergehalt und 70-80 g Lösungsmittelgemisch unter bevorzugter Verwendung von aliphatischen Estern wie Ethylacetat, Butylacetat und Aromaten wie Toluol und Xylol und kleineren Anteilen aliphatischer Ether wie Glykolether und Alkohole wie Butanol. Unter Weichmachern können z. B. verstanden werden: Phthalsäureester wie Dioctylphthalat, Butylphthalat, Ester der Phosphorsäure, Ricinusöl allein oder in Kombination mit ölmodifizierten Alkydharzen.
- Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von anderen physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden Öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.
- 5 g in feine Verteilung gebrachtes Pigment gemäß Beispiel 4 werden in 100 g eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes in einer Porzellankugelmühle angerieben. Mit der Anreibung werden 10 g Styrol, 59% Melamin-Formaldehyd-Harz und 1 g einer Paste aus 40 g Cyclohexanonperoxid und 60% Dibutylphthalat gut verrührt und schließlich 4 g Trocknerlösung (10%iges Kobaltnaphthenat in Testbenzin) und 1 g Siliconöllösung (1%ig in Xylol) beigemischt. Man trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf, und erhält eine hochglänzende, wasserfeste und wetterechte gelbe Lackierung von hervorragender Lichtechtheit.
- Verwendet man statt des Reaktionslackes auf Basis ungesättigter Polyesterharze aminhärtende Epoxidharzlacke mit Dipropylendiamin als Aminokomponente, erhält man gelbe Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.
- 100 g einer 65%igen Lösung eines aliphatischen Polyesters mit ca. 8% freien Hydroxylgruppen in Glykolmonoethyletheracetat werden mit 5 g des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigmentes angerieben und sodann mit 44 g einer 67%igen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Trimethylolpropan mit 3 Mol Toluylen-diisocyanat gut vermischt. Ohne Beeinträchtigung der Topfzeit ergeben sich nach Auftragen des Gemisches und Reaktion der Komponenten hochglänzende rotstichiggelbe Polyurethanlackierungen hervorragender Ausblüh-, Licht- und Wetterechtheit.
- Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.
- 5 g eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 g des nach Beispiel 6 erhaltenen Pigmentes mit 15 g eines Arylpolyglykolether- Emulgators und 36 g Wasser werden mit 10 g Schwerspat als Füllstoff, 10 g Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 g einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthalten ca. 50% Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen rotstichiggelbe Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.
- Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäure als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol.
- 10 g des in Beispiel 18 erwähnten Pigment-Teiges werden mit einer Mischung aus 5 g Kreide und 5 g 50%iger Leimlösung vermischt. Man erhält eine rotstichiggelbe Tapetenstreichfarbe, mit der man Überzüge hervorragender Lichtechtheit erzielt. Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Ethylenoxid oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, z. B. der Dinaphthylmethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierenden Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfonsäuren in Kombination mit Alkylpolyglykolethern verwendet werden.
- Eine Mischung aus 65 g Polyvinylchlorid, 35 g Diisooctylphthalat, 2 g Dibutylzinnmercaptid, 0,5 g Titandioxid und 0,5 g des Pigmentes von Beispiel 6 wird auf einem Mischwalzwerk bei 165°C eingefärbt. Man erhält eine intensiv rotstichiggelbe Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmacherechtheit aus.
- 0,2 g Pigment nach Beispiel 2 werden mit 100 g Polyethylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat gemischt. Die Mischung kann entweder bei 220 bis 280°C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Felle werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.
- Die rotstichiggelben Formlinge besitzen sehr gute Licht- und Migrationsechtheit. In ähnlicher Weise können bei 280 bis 300°C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Ethylglykol gefärbt werden.
- 1 g Pigment nach Beispiel 6, 10 g Titandioxid (Rutiltyp) und 100 g eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisats auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol werden gemischt und auf einem Walzwerk bei 140-180°C eingefärbt. Man erhält ein rotstichiggelbes Fell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200-250°C verspritzt wird. Man erhält rotstichiggelbe Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.
- Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180-220°C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.
- 0,2 g Pigment nach Beispiel 2 werden in feinverteilter Form mit 100 g eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250- 280°C gemischt und zu Granulat verarbeitet. Man erhält ein rotstichiggelbes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.
- 90 g eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxyzahl von 56, 0,25 g Endoethylenpiperazin, 0,3 g Zinn-(II)-octoat, 1,0 g eines Polyethersiloxans, 3,5 g Wasser, 12,0 g einer Anreibung von 10 g Pigment nach Beispiel 6 in 50 g des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit 45 g Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv rotstichiggelber weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist.
- 90 g eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diethylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxyzahl von 60 werden mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 g Dimethylbenzylamin, 2,5 g Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 g eines oxyethylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75 g Wasser, 12 g einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 g des Pigmentes nach Beispiel 2 in 50 g des oben angegebenen Polyesters. Nach der Mischung werden unter Rühren 40 g Toluylendiisocyanat (65% 2,4- und 35% 2,6-Isomeres) eingerührt und die Mischung in eine Form gegossen und verschäumt. Nach 60 Sekunden hat sich ein rotstichiggelber, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Einfärbung sich durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnet.
- Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 g Pigment nach Beispiel 6 und 65 g Leinöl und Zugabe von 1 g Co-Naphthenat, 50%ig in Testbenzin, werden rotstichiggelbe Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu rotstichiggelben Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man rotstichiggelbe Drucke ähnlicher Echtheiten.
- Aus 10 g des in Beispiel 18 angegebenen Pigment-Feinteiges, 100 g Tragant 3%ig, 100 g einer wäßrigen 50%igen Eialbuminlösung und 25 g eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 100°C und erhält einen rotstichiggelben Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheiten, auszeichnet. Im Druckansatz können anstelle des Tragants und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.
- Eine Mischung aus 100 g Crèpe hell, 2,6 g Schwefel, 1 g Stearinsäure, 1 g Mercaptobenzthiazol, 0,2 g Hexamethylentetramin, 5 g Zinkoxid, 60 g Kreide und 2 g Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50°C mit 2 g nach Beispiel 2 erhaltenen Pigmentes eingefärbt und dann 12 Minuten bei 140°C vulkanisiert. Man erhält ein rotstichiggelbes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.
- 100 g einer 20%igen wäßrigen Paste des Pigmentes nach Beispiel 6 beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96%iger Schwefelsäure, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22,5 l einer wäßrigen, ungefähr 9%igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen.
- Man erhält rotstichiggelbe Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.
- 10 kg einer Papiermasse, enthaltend auf 100 g 4 g Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 g Harzleim, dann 30 g einer etwa 15%igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen von 4,8 g des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigmentes mit 4,8 g Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 g Wasser in der Kugelmühle, sodann 5 g Aluminiumsulfat zu.
- Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein rotstichiggelbes Papier von hervorragender Lichtechtheit.
- Das nach Beispiel 30 hergestellte, rotstichiggelb pigmentierte Papier wird mit der 55%igen Lösung eines Harnstoff- Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 140°C eingebrannt. Man erhält ein rotstichiggelbes Laminatpapier von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.
- Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die den in Beispiel 18 angegebenen, rotstichiggelben Pigmentfeinteig und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.
worin
wobei
auf Malonsäuredianilide der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
erhalten.
Claims (8)
1. Azoanthrachinonpigmente der Formel °=c:150&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz14&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
Hal für Fluor, Chlor oder Brom, einer der Substituenten,
R¹ für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff, einer der Substituenten
R² für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff stehen,
R³ für Fluor, Chlor oder Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro, Trifluormethyl, Cyan und Carbonamid oder Sulfonamid, die durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert sein können, steht,
m für 0, 1 oder 2,
n für 1 oder 2 stehen und
A für einen Anthrachinon, Anthrapyrimidin-, Isothiazolanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyridon-, Phthaloylacridon- und Phthaloylbenzimidazol- Rest steht, wobei die für A genannten Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, wobei Phenyl oder Benzyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein können, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzoylamino oder Naphthoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino, substituiert sein können.
R¹ für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff, einer der Substituenten
R² für Fluor, Chlor oder Brom, der andere für Wasserstoff stehen,
R³ für Fluor, Chlor oder Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro, Trifluormethyl, Cyan und Carbonamid oder Sulfonamid, die durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert sein können, steht,
m für 0, 1 oder 2,
n für 1 oder 2 stehen und
A für einen Anthrachinon, Anthrapyrimidin-, Isothiazolanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyridon-, Phthaloylacridon- und Phthaloylbenzimidazol- Rest steht, wobei die für A genannten Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, wobei Phenyl oder Benzyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein können, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzoylamino oder Naphthoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino, substituiert sein können.
2. Azoanthrachinonpigmente der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
°=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;
Hal, R¹ und R² die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
R&sup4; und R&sup6; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Chlor, Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl, mono- oder disubstituiertes Carbonamid, wobei Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein kann, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzylamino oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino,
R&sup5; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Carboxy,
R&sup7; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy oder einen Rest der Formel
R&sup4; und R&sup6; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylmercapto gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylmercapto, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Chlor, Nitro substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder Phenyl, mono- oder disubstituiertes Carbonamid, wobei Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert sein kann, Carboxy, Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Benzylamino oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenylsulfonylamino,
R&sup5; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Carboxy,
R&sup7; Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy oder einen Rest der Formel
bedeuten,
worin
worin
Hal, R¹ und R² die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Azoanthrachinonpigmente der Formel °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
°=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;
ein R&sup8; Chlor und das andere Wasserstoff,
ein R&sup9; Chlor und das andere Wasserstoff,
R¹º Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino, Carboxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl und
R¹¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino oder den Rest der Formel
ein R&sup9; Chlor und das andere Wasserstoff,
R¹º Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino, Carboxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl und
R¹¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Nitro oder 1-5 Chlor oder Brom substituiertes Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor monosubstituiertes Phenylsulfonylamino oder den Rest der Formel
bedeuten,
wobei
wobei
R&sup8; und R&sup9; die obengenannte Bedeutung besitzen.
4. Verfahren zur Herstellung von Azoanthrachinonpigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoanthrachinone der Formel
A-(NH&sub2;) n
worin
A-(NH&sub2;) n
worin
A und n die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
auf Malonsäuredianilide der Formel °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin
R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, Hal und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, kuppelt
5. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azoanthrachinonpigmente gemäß Anspruch 1 verwendet.
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|---|---|---|---|
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