DE1928131C3 - Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
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Description
HO O NH-CO
worin X und Y für Chlor stehen, R einen Substituenten
und ρ die Zahlen O bis 2 bedeutet.
3. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
CO-HN O OH
HO O
40
45
worin X und Y unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen.
4. 4.8-Bis-(2,5-dichlor-benzoylamino)-l,5-dihydroxy-anthrachinon.
5. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonfarbstoffen der Formel
55 gekennzeichnet, daß man suHonsäuregruppenfreie
Diaminp-dihydroxy-anthrachinone der Formel
H2N
OH
HO
worin R und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit mindestens 2 Mol eines umsetzungsfähigen
Derivates einer Carbonsäure üer Formel
COOH
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung gegebenenfalls
in Gegenwart basischer Katalysatoren, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel mit
Carbonsäurehalogeniden als umsetzungsfähigen Carbonsäurederivaten in inerten organischen Lösungsmitteln
bei Temperaturen von etwa 40 bis 2200C durchfiihrt.
7. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 als Pigmente.
8. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Pigmentieren von Lacken und
Anstrichmitteln.
9. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polymerisaten,
Polykondensaten, Polyadditionsprodukten und Vulkanisaten sowie zum Färben von Druckfarben
und Drucktinten.
10. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polyvinylchlorid,
Polyacrylnitril, Polyestern, Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten.
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
HO
NH-CO
60
HO
NH-CO
worin X und Y unabhängig voneinander für Fluor,
worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom stehen, R einen Substituenten und
P die Zahlen O bis 2 bedeutet, sowie deren Herstellung
und Verwendung als Pigmente.
Chlor oder Brom bedeuten, R für einen Substituenten und ρ für die Zahlen O bis 2 steht, dadurch
Substituents R sind Halogenatome wie Fluor Cbior, Brom, gegebenenfalls substituierte Phenylieste'
Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit I bis 3C-AtO^
men, gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Phenyltnercapto- oder
Fbenylsulfonylgruppen.
Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel I sind solche, in denen X und Y fur Chlor stehen.
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, in denen ρ fur O steht
Von dem aus der DT-AS 1 279 256 bekannten Stand der Technik unterscheiden sich die neuen Farbstoffe
in erster Linie durch die Stellung der Halogenatome in den Benzoylgruppen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindüngen
erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Acylierung von sulfonsäuregruppenfreien Diamino-dihydroxy-anthrachinonen
der Formel
,0 Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I kann auch erfolgen durch Verwendung von 2 Mol eines Gemisches verschiedener
2,5-Dihalogen-beozoyüialogenide der Formel IV.
Geeignete Diamino-dihydroxy-anthrachinone der
Formel II sind beispielsweise die folgenden:
^S-Diamino-l^-dihydroxy-anthrachinon,
S-Chlor^.e-diamino-l.S-dihydroxyanthrachinon,
anthrachinon,
2-Brom-4,8-diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon,
2-Brom-4,8-diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon,
anthrachinon,
2,6-Dibrom-4,8-diamino-l ,5-dihydroxyanthrachinon,
2,6-Dibrom-4,8-diamino-l ,5-dihydroxyanthrachinon,
(R)p
| H2N | O η |
OH I |
| Λ | ί H | Λ |
| Y | il Il | Ύ |
| I HO |
I O |
T NH2 |
(H)
worin R für einen Substituenten der vorstehend angegebenen Art steht und ρ die Zahlen O bis 2
bedeutet, mit mindestens 2 Mol eines umsetzungs- jo fähigen Derivates einer 2,5-Dihalogen-benzoesäure
der Formel
COOH
(III)
35
40
worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1 Mol eines Diamino-dihydroxy-anthrachinons der
Formel II mit mindestens 2 Mol eines Carbonsäurehalogenids der Formel
COZ
(IV)
50
55
worin X und Y die angegebene Bedeutung besitzen und Z Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
bei Temperaturen zwischen 40 und 220° C in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chlor-nitrobenzol gegebenenfalls in Anwesenheit
basischer Katalysatoren wie Pyridin, Mor" pholin, Trimethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin,
Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche,
Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins
um.
anthrachinon,
das Gemisch, das man bei der Bromierung von 4,8-Diammo-l,5Klihydroxy-anthrachinon in
das Gemisch, das man bei der Bromierung von 4,8-Diammo-l,5Klihydroxy-anthrachinon in
z. B. Schwefelsäure gewinnt und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-l,5-dihy-
droxy-anthrachinon enthält,
2-(4-Hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
2-(4-Hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 2-(4-Methoxy-phenyl)-4.8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 2-(4-Äthoxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 6-Brom-2-(3-brom-4-methoxy-phenyl)-
4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon,
3-(4-Methoxy-phenyl)-4,8-diamino-
1.5-dihydroxy-anthrachinon, 2-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon,
3-(3,5-Dimethyl-4-hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-2- oder
3-(4-acetoxy-phenyl)-anthrachinon, 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-
2-(4-propionoxy-phenyl)-anthrachinon, 4,8-Diamino-l ,5-dihydroxy-
2-phenylmercapto-anthrachinon, o-Brom^S-diamino-l.S-dihydroxy-
3-phenylsulfonyl-anthrachinon,
7-Brom-4,8-diamino-1,5-dihydroxy-
3-phenylsulfonyl-anthrachinon,
4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-[4-(2-chlor-
phenylsulfonyloxy)-phenyl]-anthrachinon, T-Brom^.S-diamino-1.5-dihydroxy-2-(4-phenylsulfonyloxy)-phenyl-anthrachinon.
Geeignete 2,5-Dihalogenbenzoesäurederivate der Formel Hl sind beispielsweise die Halogenide, insbesondere
die Fluoride, Chloride oder Bromide oder die Ester, insbesondere die Methylester oder Äthylester
der 2,5-Dibrom-, 2-Brom-S-chlor-, 5-Brom-2-chlor-, 2-Brom-5-fluor-. 5-Brom-2-fluor-, 2-Chlor-5-fluor-,
5-Chlor-2-fluor- oder 2,5-Difluor-benzoesäure und bevorzugt der 2,5-Dichlor-benzoesäure.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise
als Küpfenfarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern, insbesondere aber als Pigmente. Dank ihrer
hervorragenden Lichtechtheit, ihrer hohen Brillanz und guten Migrationsechtheit können sie für die verschiedensten
Pigmentapplikationen verwendet werden.
Die neural Farbstoffe der Formell Mien in einer
für Pigmente geeigneten Form an oder können zur überführung in eine fur Pigmente geeignete Form
durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, z.B. durch Lösen
oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure and Austragen auf Eis. Die Feinverteilung
kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe
wie anorganische S. Jze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie
Toluol, XyIoL Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon
erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung
beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente können
zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen,
Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen
verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können z. B. solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement
verstanden werden. Zubereitungen sind z. B. Flushpasten
mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und
gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht z. B. für physikalisch oder
oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben
für wetterfeste überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und
Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein v,ie Kautschuk,
durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose. Cellulosebutyrai oder Viskose
oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt
seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine, ζ. Β.
Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester, z. B. PoIyäthylenterephthalat,
Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern,
Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die
mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen hervorragende
Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht,
alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig,
sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Brillanz,
Licht- und Wetterechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gemisch aus 300 Teilen Nitrobenzol, 42,0 Teilen 2,5-Dichlor-benzoesäure und 18,0 Volumteilen Thionylchlorid
wird in einer Glasapparatur mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler in einer Stunde auf
1400G erwärmt und während einer Stunde auf dieser Höhe gehalten. Man läßt dann auf 1000C abkühlen
und leitet während 5 Minuten trockene Luft durch die Apparatur. Bei der gleichen Temperatur trägt
man 27.0 Teile feinoulverisiertes 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-anthrachinon
ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 bis 210° C und hält
während 3 Stunden avf dieser Höhe. Vom ausgefallenen
Farbstoff wird bei 1500C auf einer vorgeheizten
S Saugnutschc abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 Teilen Nitrobenzol von 1500C nachgewascheti.
Anschließend wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist Man erhält nach
Trocknen 55,0 Teile 4,8-Bi&<2,5-dichlorbenzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
in Form metallisch glänzender, violetter nadeliger Prismen, die sich
in konzentrierter Schwefelsäure bräunlichorange lösen. Verwendet man an Stelle von 4,8-Diamino- 1,5-dihydroxy-anthrachinon
äquivalente Mengen des
3-Chlor-, 2-Brom-, 3-Brom-, 3,7-Dibrom-, 2-(4-Hydroxy
- phenyl)-, 2 - (4 - Äthoxy - phenyl)-, 6 - Brom-2 - (3 - brom - 4 - methoxy - phenyl)-, 3 - (4 - Methoxyphenyl)oder
3 - (3 - Methyl - 4 - hydroxy - phenyl)-4,8-diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinons,
so erhält
μ man ebenfalls in Form violetter Prismen 3-Chlor-,
2-Brom-, 3-Brom-, 3,7-Dibrom-, 2-(4-Hydroxyphenyl)-, 2-(4-Äthoxy-phenyl)-, 6-Brom-2-(3-brom-4
- methoxy - phenyl)-, 3 - (4 - Methoxy - phenyl)- oder 3-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-4,8-bis-(2,5-dichlorbenzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
an Stelle von 4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) - 1,5 - dihydroxy-anthrachinon.
Zu einer Lösung von 47,0 Teilen 2,5-Dichlorbenzoylchlorid
in 400 Teilen o-Chlor-nitrobenzol trägt man bei 100 C 27,0 Teile gut gemahlenes 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon
ein. Man heizt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 210 bis 2200C
und rührt bei dieser Temperatur weitere 4 Stunden. Man saugt bei 1500C ab, wäscht mit o-Chlor-nitrobenzol
von 150 C nach und erhält nach Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 56,2 Teile 4,8-Bis-(2,5-dichlorbenzoylamino)
- 1,5 - dihydroxy - anthrachinon, das mit der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung
identisch ist.
Zu gleichem Ergebnis gelangt man, wenn man 150 bis 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbenzol,
o-Chlor-nitrobenzol, Naphthalin oder Chinolin verwendet oder die Reaktion in 300 bis 900 Teilen o-Dichlor-benzol
dureh achtstündiges Erhitzen auf Rückflußtemperatur durchführt. Zum gleichen Ergebnis
gelangt man ebenfalls, wenn man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoyIchlorid die äquivalente Menge
2,5-Dichlor-benzoylfluorid oder 2,5-Dichlor-benzoylbromid
verwendet.
Verwendet man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoylchlorid
äquivalente Mengen anderer 2,5-Dihalogenbenzoylhalogenide, so erhält man bei Verwendung
von 2,5 - Dibrom - benzoylchJorid oder 2,5 - Dibrombenzoy lbromid 4,8 - Bis - (2,5 - dibrom - benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon,
mit 2-Brom-5-chlorbenzoylchlorid 4,8 - Bis - (2 - brom - 5 - chlor - benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon,
mit 5-Brom-2 - chlor - benzoylchlorid 4,8 - Bis - (5 - brom - 2 - chlorbenzoylamino)
- 1,5 - dihydroxy - anthrachinon, mit 5-Chlor-2-fluor-benzoylchlorid oder -benzoylfluorid
4,8 - Bis - (5 - chlor - 2 - fluor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinon
und mit 2,5-Difluorbenzoylchlorid 4,8 - Bis - (2,5 - difluor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinon
jeweils in Form metallisch glänzender violetter Prismen.
Ein Gemisch aus 16,0 Teilen 2,5-Dichlor-benzoesäure,
300 Teilen Nitrobenzol und 8,0 Volümteilen Thionylchlorid wird gemäß Beispiel 1 behandelt. Nach
Abkühlen auf 100° C gibt man 6,5 Teile Pyridin und
10,0 Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur
innerhalb IV2 Stunden auf 170 bis 1800C und hält
3V2 Stunden auf dieser Höhe.
Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 1500C auf
einer vorgeheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen Ablauf mit Nitrobenzol von 1500C
nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol, sodann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält
20,8 Teile des in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Farbstoffes.
An Stelle von Pyridin kann man äquivalente oder größere Mengen Collidin, N,N - Dimethyl- oder
Ν,Ν-Diäthylanilin, Soda oder Pottasche verwenden.
Verwendet man an Stelle von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon
äquivalente Mengen 3-(4-Acetoxy - phenyl)-, 2 - (4 - Propionoxy - phenyl)-, 2 - Phenylmercapto-,
2 - [4 - (3 - Chlor - phenylsulfonyloxy) - phenyl]- oder 7-Brom-2-(4-phenylsulfoxyloxy)-phenyl-4,8
- diamino - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon, erhält man jeweils blauviolette Prismen von 3-(4-AcetoxyphenylH
2 - (4 - Propionoxy - phenyl)-, 2 - Phenylmercapto-, 2 - [4 - (3 - Chlor - phenylsulfonyloxy)-phenyl]-
oder 7 - Brom - 2 - (4 - phenylsulfonyloxyphenyl) - 4,8 - bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinon.
35
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Ersatz der 27 Teile 4,8 - Diamino - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon durch
35 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 4,8 - Diamino - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon in
Schwefelsäure so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa 1 Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon
enthält, gelangt man zu 52,5 Teilen eines Farbstoffgemisches, das etwa 1 Alom Brom
pro Mol 4,8 - Bis - (2.5 - dichlor - benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
enthält, in Form blaustichigvioktter Prismen anfällt und sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe löst.
Verwendet man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoylchlorid
die äquivalente Menge Z5-Dibrom-benzoylchlorid, 5-Brom-2-chlor-benzoylchlorid, 5-Chlor-
2 - fluor - benzoylchlorid, 2,5 - Difiuor - benzoylfluorid
oder ein Gemisch zweier der angegebenen 2,5-Dihalogenbenzoylctaloride,
das in seiner Menge der angegebenen Menge 2,5-Dichlorbenzoylchlorid äquivalent
ist, so erhält man ein Farhstongemisch, das in
seinen Eigenschaften dem im 1. Absatz dieses Beispiels
beschriebenee Farbstoflgemisch sehr ähnlich ist, aber
an Stelle der i^-Dkilorbenzoyianimo^leste die entsprechend eingeführten 2^-Dmalogeflbcnzoylamino-Reste enthält to
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 10$Teilen 7 - Brom - 4,8 - diamino -1,5 - dihydroxy-
3 - ptoenyJsülfoayl - asäsadbinm and 1<G,6 Teilen «8
24 · Dichlor - beazoyicMerid erhall man 7 - Brom-4^8 - (2J · dtcntor - benaöyiaaiino) - 1,5 - däiydroxy-3-plienylsTjiforayl-an*rat#Hnon in Form blativiotetter
Prismen, das sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun löst.
Zu Farbstoffen ähnlicher Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle von 7-Brom-4,8-diamino-l,5-dihydroxy
- 3 - phenylsulfonyl - anthrachinon 6 - Bromoder ein Gemisch von 6-Brom- mit 7-Brom-4,8-diamino-US-dihydroxy-S-phenylsulfonyl-anthrachinon
verwendet. Farbstoffe ähnlicher Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoylchlorid
die äquivalente Menge 2,5-Difluor-benzoylchlorid oder 5-Chlor-2-fluor-benzoylchlorid verwendet.
8 Teile des in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen
4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - ben /oylamino) -1,5 - dihydroxyanthracbinon
die durch Mahlen in einer Schwingmühle in 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und
Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack
aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen
Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man
trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130° C
und erhält rotstichigviolette deckkräftige Lackierungen sehr guter Ubcrlackierechtheit, hervorragender
Licht- und Wetterechtheit und hoher Brillanz.
Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 bis 25 Teile des angegebenen
Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren
verwendet und statt der angegebenen MeSaminharzmenge 10 bis 15 Teile des erwähnten Melaminharzes
oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder Benzoguanamin einsetzt.
Pigmentierte Einbrennlacke ahnlich guter Echtheiten und etwas blaueren Farbtones erhält man, wenn man
statt des angegebenen Farbstoffs die entsprechende Menge des in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes
gemäß Beispiel 4 oder Beispiel 5 verwendet.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp)
mit einem der im Beispiel 6 angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5 bis 50:1 in den im Beispiel 6 angegebenen
Lack ein, so erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und
mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiß verschobenem violettem Farbton. Lackierungen mit ähnlichen
Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und
Nitrolacken, von lufttrocknenden öl-, Kunstharz-
und Nitrokombinationslacken, Ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Pheoolharzen.
Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminbärteade Epoxidharzlacke mit Dipropyletiiiiu als Aminkomponente,
erhält man violette LackienHigen hervorragender
Wetter- and AasblänedlfihetL
Pigmentierungea ähöücher Echtheit erhält man bei
Anwendung anderer Zweäcc
von aromatischen oder aSptetäsctieB Isocyanaten
und hydroxylgruppeatetkigen Poijäthern oder Polyestern sowie mit k&cM^^smdmmäm. PdlyharnstofHackieningen ergetsendeft PolyisocyaoatJadcen.
509637/84
5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen gemäß Beispiel 6 in feine Verteilung gebrachten
4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinons
mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden
mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer
wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend etwa 50% Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe
und erhält nach Trocknen violette Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender
Wetter- und Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben,
für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf
Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis
mit Kreide.
Anstriche mit etwas blauerem, ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheiten erhält man, wenn man statt
des angegebenen Pigmentes entsprechende Mengen einer der beiden anderen im Beispiel 6 beschriebenen
erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet.
Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte
von Nonylphenoyl mit Äthylenoxyd oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von
Alkylarylsulfonsäuren, z. B. der Dinaphthylmethandisulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern
und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren ir> Kombination mit Alkylpolyglykoläthern
verwendet werden.
Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisoctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid.
0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 4,8-Bis-(2,5 - dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy - anthrachinon,
das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht
wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165° C eingefärbt. Man erhält eine intensiv violettgefärbte
Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet
sich durch hervorragende Licht-, sehr gute Weichmacherechtheit und hohe Brillanz aus.
Färbungen ähnlichen Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man die angegebene Verbindung
durch entsprechende Mengen einer der beiden anderen, im Beispiel 6 erwähnten Verbindungen
ersetzt
Violette Formlinge hoher Brillanz, sehr guter Licht-
und Migrationsechtheit erhält man, wenn man 0,2 Teile
der angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit lOOTeäen Polyäthylen-, Polypropylen-
oder Polystyrolgranuiat mischt und bei 220 bis 280° C
direkt in einer Spritzgußmaschme verspritzt oder in einer Strangpresse zo gefärbten Stäben bzw. auf dem
Mischwakwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die
PeSe bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert 6s
und ia cater Spritzgnßmaschine verspritzt.
ill ähnlicher Weise können bei 280 bis 300 C,
gegebeneäiaHs unter StiekstoSatmosphäre, syntfaeti-
sehe Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus
Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil der angegebenen, in Feinverteilung gebrachten Pigmente mit 10 Teilen Titandioxid
(Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol
und färbt bei 140 bis 1800C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein violettes Fell, das
granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200 bis 2500C verspritzt wird. Man erhält klare violette Formlinge
sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit und Farbsättigung.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 bis 2200C und ohne Zusatz von Titandioxid,
werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen
Echtheiten gefärbt.
Ein violettes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit und hoher
Brillanz erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen Pigmente in feinverteilter Form mit 100 Teilen
eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250 bis
280°C mischt und zu Granulat verarbeitet.
90 Teile eines schwachverzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und
einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn(II)-oxtoat, 1,0 Teile eines
Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer
Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem 4,8-Bis-(2,5-dichlorbenzoylamino) -1,5 - dihydroxy - anthrachinon in
50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit
45 Teilen Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen.
Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden
hat sich ein intensiv violettgefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff
gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit und Brillanz aufweist.
Einen blaustichigvioletten Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält
man. wenn man 90 Teile eines schwachverzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und
Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden
Komponenten vermischt: 1,2Teilen Dimethylbenzylamin,
2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls,
1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt
durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten 7 - Brom - 4,8 - bis - (24 - dichiorbenasoyt·
amino) - 14 - dihydroxy - 3 - pheoylsulfonyl - antfai-achinon
in 5Ö Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der Mischung unter Rübren 40 TeOe Toluylendiisocyanat
(65% 2,4- und 35% 2,6-lsomeresj) einrührt
und die Mischung in eine Form gießt oad verdünnt.
Violette Polyuretiianweichscnaumstoffe ähnlich
lichtechter Pigmenöerung erhält man bei Ersatz des
einer der in den Beispielen I and 5
erfindungsgemäöea Verbindaageii.
erfindungsgemäöea Verbindaageii.
[1684
Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten 4,8-Bis-(2,5
- dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy - änthrachinon
und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50%ig in Testbenzin) werden
violette Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten.
Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Steinoder Stahlstichdruck führt zu violetten Drucken ähnlicher
Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben
oder Drucktinten, erhält man violette Drucke ähnlicher Echtheiten.
Ersetzt man das angegebene Pigment durch entsprechende Mengen eines der anderen im Beispiel 2
angegebenen Farbstoffe, erhält man brillante violette Drucke ähnlicher Echtheit.
Aus 10 Teilen des im Beispiel 7 angegebenen Pigment-Feinteiges 100 Teilen Traganth 3%ig, 100 Teilen
einer wäßrigen 50%igen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine
Druckpaste bereitet.
Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 1000C und erhält einen violetten Druck, der sich durch
vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit und hohe Brillanz auszeichnet. Im Druckansatz können
an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf das Faser verwendbare Bindemittel,
beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.
Verwendet man an Stelle des angegebenen Feinteiges einen Feinteig, der unter Verwendung der
gemäß Beispiel 3 hergestellten Verbindungen erhalten wurde, so erhält man Drucke ähnlichen Tones und
ähnlicher Echtheiten.
Eine Mischung aus 100 Teilen CrSpe hell, 2,6 Teilen
Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzothiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen
Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50° C
mit 2 Teilen 4,8-Bis-(2,5-dichlor-benzoylamino)-l,5-dihydroxy-anthrachinon
eingefärbt und dann 12 Minuten bei 140"C vulkanisiert. Man erhält ein violettgefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.
100 Teile einer 20%igen wäßrigen Paste von 4,8-Bis-(2,5
- dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy - anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des
Farbstoffes in 96%iger Schwefelsäure bei —5 bis +50C, Austragen auf Eis, Füttieren und Neutralwaseben
mit Wasser, werden 22 SdQ Teile einer wäßrigen, ongeÄr 9%igen Vjskoselösong im Rührwerk
zugesetzt. Die gefärbte Masse wird IS Minuten gerührt,
anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält violettgefärbte
Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.
Violett pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, nut einem der
in feine Verteilung gebrachten, gemäß Beispiel 4 oder 5 hergestellten Pigmentfarbstoffe, gefärbte 20%ige Lösung
von Acetylcellulose in Aceton oder 15 bis
ίο 25%ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid
einem Trockenspinnverfahren unterzieht.
■5 10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf
100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser
Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15%igen Pigmentdispersion,
erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8Teilen 4,8-Bis-(2,5-dichlor-benzoylamino)-1,5
- dihydroxy - anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser,
sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstel-
2S lung auf der Papiermaschine erhält man ein violettgefärbtes
Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.
Violette Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das verwendete erfindungsgemäße Pigment
durch entsprechende Mengen eines der in den Beispielen 4 und 5 angegebenen Pigmente ersetzt.
Die nach Beispiel 14 hergestellten violettpigmentierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines
Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 1400C eingebrannt. Man erhält violette
Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren
mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der im Beispiel 10 angegebenen Pigmentfeinteige
und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.
0,2 Teile 4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
werden in 50 Teilen Wasser von 50° C angeteigt und in eine 25 bis 30° C warme
Lösung von 1,2 Volumteilen Natronlauge von 38° Be und 1,0 Teilen Natriumhydrosulfit in 150 Teilen Wasser
gegossen. In der nach 20 bis 30 Minuten erhaltenen graubraunen Küpe färbt man 10Teile Baumwolle
5S unter Zusatz von 4 Teilen Glaubersalz während
45 Minuten bei 25 bis 30° C.
Nach dem Färben wird in kaltem üießeedem Wassej
bis zur vollständigen Oxydation gespült, abgesäuer und kochend, geseift. Man erhält eine brillante violett*
te Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Claims (2)
1. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
HO O NH-CO
worin X und Y unabhängig voneinander fiir Fluor, Chlor oder Brom stehen, R einen Substituenten
und ρ die Zahlen O bis 2 bedeutet.
2. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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