DE1928131B2 - Anthrachinonfarbstoffe, Ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, Ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
HO O NH-CO
worin X und Y unabhängig voneinander für Fluor,
Chlor oder Brom stehen, R einen Substitucnten und ρ die Zahlen O bis 2 bedeutet.
2. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbitoffe der Formel
HO O NH-CO
worin X und Y für Chlor stehen, R einen Substiluenten und ρ die Zahlen O bis 2 bedeutet.
3. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarb-Stoffe der Formel
CO-HN O OH
HO
40
45
worin X und Y unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom stehen.
4. 4,8-Bis-(2,5-dichlor-benzoylamino)- 1,5-dihydroxy-anthrachinon.
5. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien
Anthrachinonfarbstoffen der Formel
55
60
O NH-CO
gekennzeichnet, daß man sulfonsauregruppenfreie
pjamino-dinydroxy-anthrachmone der Formel
O OH
HO O NH2
worin R und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit mindestens 2 Mol eines umsetzungsfähigen
Derivates einer Carbonsäure der Formel
COOH
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung gegebenenfalls
in Gegenwart basischer Katalysatoren, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel mit
Carbonsäurehalogeniden als umsetzungsfahigen Carbonsäurederivaten in inenen organischen Lösungsmitteln
bei Temperaturen von etwa 40 bis 2200C durchführt.
7. Verwendung der Anthrachinonfarbstolle des
Anspruchs 1 als Pigmente.
8. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Pigmentieren von Lacken und
Anstrichmitteln.
9. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polymerisaten,
Polykondensaten, Polyadditionsprodukten und Vulkanisaten sowie zum Färben von Druckfarben
und Drucktinten.
10. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polyvinylchlorid,
Polyacrylnitril, Polyestern. Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten.
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
NH-CO
worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, R für einen Substituenten
und ρ für die Zahlen O bis 2 steht, dadurch worin X und Y unabhängig voneinander für Fluor,
Chlor oder Brom stehen, R einen Substituenten und μ die Zahlen O bis 2 bedeutet, sowie deren Herstellung
und Verwendung als Pigmente.
Substituenten R sind Halogenatome wie Fluor jjlor. Brom, gegebenenfalls substituierte Phenylreste'
:ydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 C-Atosn,
gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen igebcnenfalls substituierte Phenylmercapto- oder
β Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel I
^lind solche, in denen X und Y für Chlor stehen
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der
Formel I, ta denen ρ für 0 steht. |0
Von dem aus der DT-AS 1 279 256 bekannten Stand der Technik unterscheiden sich die neuen Farbstoffe
In erster Linie durch die Stellung der Halogenatome . jndenBenzoylgruppen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin- ''- düngen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren
m durch Acylierung von sulfonsäuregruppenfreien Dis%*
amjno-dihydroxy-anthrachinonen der Formel
H2N
20
HO O NH1
worin R Tür einen Substituenten der vorstehend angegebenen Art steht und ρ die Zahlen 0 bis 2
bedeutet, mit mindestens 2 Mol eines umsetzungsfähigen Derivates einer 2,5-Dihalogen-benzoesäure
der Formel
COOH
(IH)
35
40
worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform setzt man 1 Mol eines Diamino-dihydroxy-anthrachinons der
Formel II mit mindestens 2 Mol eines Carbonsäurehalogenids der Formel
COZ
(IV)
50
55 Die Heisteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I kann auch erfolgen durch Verwendung von 2MoI eines Gemisches verschiedener
2,5-Dihalogen-benzoylhalogenide der Formel IV,
Geeignete Diamino-dihydroxy-anthrachinone der Formel Il sind beispielsweise die folgenden:
4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-an thrachinon,
3-Chlor-4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthrachinon,
S^-Dichlor^.e-diaminO' 1,5-dihydroxyantbrachinon,
2-Brom-4,8-diamino-1,5-dihydroxyanthrachinon,
3-Brom-4,8-diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon,
2,6-Dibrom-4,8-diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon,
3,7-Dibrom-4,8-diamino-l,5-dihydro'iy
anthrachinon,
das Gemisch, das man bei der Bromierung von 4,0-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon in
z. B. Schwefelsäure gewinnt und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon
enthält,
2-(4-Hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-ar; thrachinon,
2-(4-Methoxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 2-(4-Äthoxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon. 6-Broiii-2-(3-brom-4-methoxy-phenyl)-
4.8-diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon, 3-(4-Methoxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 2-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-anthrachinon, 3-(3,5-Dimethyl-4-hydroxy-phenyl)-4,8-diamino-
1,5-dihydroxy-an thrachinon, 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2- oder
3-(4-acetoxy-phenyl)-an thrachinon, 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-
2-(4-propionoxy-phenyl)-anthrachinon, 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-
2-phenylmercapto-anthrachinon, 6-B1 om-4,8-diamino-1,5-dihydroxy-3-phenylsulfonyl-anthrachinon,
3-phenylsulfonyl-anthrachinon,
4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-[4-(2-chlorphenylsulfonyloxy)-phenyl]-anthrachinon, dilSdihd
worin X und Y die angegebene Bedeutung besitzen und Z Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
„bei Temperaturen zwischen 40 und 22O0C in einem
"kef ten organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chlor-nitrobenzol gegebenenfalls in Anwesenheit
basischer Katalysatoren wie Pyridin, Morphotin, Trimethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin,
Chinolin, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz Von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche,
Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebranntem
Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins 2-(4-phenylsulfonyloxy)-phenyl-anthrachinon.
Geeignete 2,5-Dihalogenbenzoesäurederivate der Formeini sind beispielsweise die Halogenide, insbesondere
die Fluoride, Chloride oder Bromide oder die Ester, insbesondere die Methylester oder Äthylester
der 2,5-Dibrom-, 2-BrOm-S-ChIOr-, S-Brom^chlor-,
Z-Brom-S-fluor-, 5-Brom-2-fluor-, 2-Chlor-5-fluor-,
S-Chlor^-fluor- oder 2,5-Difluor-benzoesäure und
bevorzugt der 2,5-Dichlor-benzoesäure.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise
als KüpfenfarbstofTe zum Färben von Cellulosefasern,
insbesondere aber als Pigmente. Dank ihrer hervorragenden Lichtechtheit, ihrer hohen Brillanz
und guten Migratinnsechtheit können sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel I fallen in einer RIr Pigmente geeigneten Form an oder können zur
Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine
Verteilung übergeführt werden, z.B. durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie
Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsisto.Te
wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie
Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon
erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung
beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente köneen zur Herstellung von sehr echt pigmentierten
Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem
Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen
Stoffen können z. B. solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement
verstanden werden. Zubereitungen sind z. B. Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige
und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und 25, gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung
Anstrichmittel steht z. B. für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke,
Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste überzüge und Leimfarben Unter
Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen
Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden
wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate,
Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt ;eien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat,
Poly vinylpropionat, Polyolefine, z. B. Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester, z. B. Polyethylenterephthalat,
Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien,
Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten
Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen hervorragende Pignrenteigenschaften und sind nicht nur
ausgezeichnet wasserecht, öiecht, säureecht, kalkecht, »lkiil'echt, lösungsmittelecht, überlackierecht, über-Ipritzecht,
sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisi^rbeständig,
sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Brillanz,
Licht- und Wetterechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Oemisch aus 300 Teilen Nitfobenzol, 42,0 Teilen
2,5-Dichlor-benzoesäure und 18,0 Volumteilen Thiallylchlorid wird in einer Glasapparatur mit Rührer,
Thermometer und Rückflußkühler in einer Stunde auf 140°C ef wärmt and während einer Stunde auf dieser
Höhe gehalten, Man läßt dann auf 100° C abkühlen und leitet während 5 Minuten trockene Luft durch
die Apparatur. Wi der gleichen Temperatur trägt
man 27,OTdIe fempulverisiertes l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 bis 210' C und hält
während 3 Stunden auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei I50DC auf einer vorgeheizten
Saugnutsche abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 Teilen Nitrobenzol von 1500C nachgewaschen.
Anschließend wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist. Man erhält nach
Trocknen 55,0 Teile 4,8-Bis-(2,5-dichlorbenzoylamino)-l,5-dihydroxy-anthrachinon
in Form metallisch glänzender, violetter nadeliger Prismen, die sich
in konzentrierter Schwefelsäure bräunlichorange lösen. Verwendet man an Stelle von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon
äquivalente Mengen des 3-Chlor-, 2-Brom-, 3-Brom-, 3,7-Dibrom-, 2-(4-Hydroxy
- phenyl)-, 2 - (4 - Äthoxy - phenyl)-, 6 - Brom-2 - (3 - brom - 4 - methoxy - phenyl)-, 3 - (4 - Methoxyphenyl)-
oder 3 - (3 - Methyl - 4 - hydroxy - phenyl )-4.8-diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinons.
r,o erhalt man ebenfalls in Form - ioletter Prismen 3-Chlor-,
2-Brom-, 3-Brom-, 3,7-Dibrom-, 2-(4-Hydroxyphenyl)-, 2-(4-Äthoxy-phenyl)-. 6-Brom-2-(3-brom-4
- methoxy - phenyl)-, 3-(4-Methoxy-phenyl)- oder
3-(3-MethyI-4-hydroxy-phenyl)-4,8-bis-(2.5-dichlorbenzoylamino)-l,5-dihydroxy-anthrachincn
an Stelle von 4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) - 1.5 - dihydroxy-anthrachinon.
Bei s pi e ! 2
Zu einer Lösung von 47,0 Teilen 2,5-Dichlorbcnzoylchlorid
in 400 Teilen o-Chlor-nitrobenzol trägt
man bei 100' C 27,0 Teile gut gemahlenes 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon
ein. Man heizt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 2!0 bis 220 C und rührt bei dieser Temperatur weitere 4 Stunden.
Man saugt bei 150 C ab, wäscht mit o-Chlor-nitrobenzol von 1500C nach und erhält nach Aufarbeitung
gemäß Beispiel 1 56,2 Teile 4,8-Bis-(2,5-dichlorbenzoylamino) - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon. das
mit der gemäß Beispiel ' hergestellten Verbindung identisch ist.
Zu gleichem Ergebnis gelangt man, wenn man 150 bis 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbcnzolc.
o-Chlor-nitrobenzol, Naphthalin oder Chinolin verwendet oder die Reaktion in 300 bis 900 Teilen o-Dichlor-benzol
durch achtstündiges Erhitzen auf Ruckflußtemperatur
durchführt. Zum gleichen Ergebnis gelangt man ebenfalls, wenn man an Stelle von
2,5-Dichlor-benzoyIchlorid die äquivalente Menge
2,5-Dichlor-benzoylfluorid oder 2,5-Dichlor-benzoylbromid
verwendet.
Verwendet man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoylchlorid
äquivalente Mengen anderer 2.5-Dihalogenbenzoylhalogenide. so erhält man bei Verwendung
von 2,5 Dibrom - benzoylchlorid oder 2,5 - Dibrombenzoylbromid
4,8 - Bis-(2,5 - dibrom - benzoylamino)-1,5
- dihydroxy * anthrachinon, mit 2 - Brom - 5 - ehlorbenzoylehlof
id 4,8 · Bis * (2 - brom - 5 - chlor - benzoylamino)*
1,5-dihydroxy-anthrachinon, mit 5· Brom-2
- chlor - benzoylchlorid 4,8 - Bis - (5 - brom - 2 - chlorbenzoylamino)
- 1,5 - dihydroxy - anthrachinon, mit 5-Chlor-2-riuor-benzoylchlorid oder -benzoylfiuorid
4,8 - Bis - (5 - chlor · 2 - fluor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinon
und mit 2,5-Difluofbenzoylchlorid
4,8 - Bis - (2,5 - difluor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachtnon
jeweils in Form metallisch glänzender violetter Prismen.
Ein Gemisch aus 16,0 Teilen 2,5-Dichlor-benzocsäure,
300 Teilen Nitrobenzol und 8.0 Volumteilen Thionylchlorid wird gemäß Beispiel 1 behandelt. Nach
Abkühlen auf 1000C gibt man 6,5 Teile Pyridin und
10,0 Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur
innerhalb 11^ Stunden auf 170 bis 180"C und hält
3'/2 Stunden auf dieser Höhe. to
Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 150 C auf
einer vorgeheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen Ablauf mit Nitrobenzol von 150 C
nachgewaschen. Anschließend wird mit Methanol, sodann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhalt
20,8 Teile des in den Beispielen I und 2 angegebenen Farbstoffes.
An Stelle von Pyridin kann man äquivalente oder größere Mengen Collidin. N.N-Dimethyl- oder
Ν,Ν-Diäthylanilin, Soda oder Pottasche verwenden.
Verwendet man an Stelle von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon
äquivalente Mengen 3-(4-Acetoxy - phenyl)-. 2 - (4 - Propionoxy - phenyl)-. 2 - Phenylmercapto-.
2 - [4 - (3 - Chlor - phenylsulfonyloxy) - phenyl]- oder 7-Brom-2-(4-phenylsulfoxyloxy)-phenyl-4,8
- diamino - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon. erhält man jeweils blauviolettc Prismen von 3-(4-Aceloxyphenyl)-.
2 - (4 - Propionoxy - phenyl)-. 2 - Phenylmercapto-, 2 - [4 - (3 - Chlor - phenylsulfonyloxy)-phenyl]-
oder 7 - Brom - 2 - (4 - phenylsulfonyloxyphenyl) - 4.8 - bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) -1.5 ■ dihydroxy-anthrachinon.
35
(iemäß Beispiel 2. jedoch unter Ersatz der 27 Teile 4.8 - Diamino - 1.5 - dihydroxy - anthrachinon durch
35 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 4.8 - Diamino - 1,5 - dihydroxy - anthrachinon in
Schwefelsäure so bromiert. daß das Reaktionsprodukt
etwa 1 Atom Brom pro Mol 4.8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon enthält, gelangt man zu 52,5 Teilen
eines Farbstoffgemisches, das etwa 1 Atom Brom pro MoI 4.8 - Bis - (2.5 - dichlor - benzoylamino)-1.5-dihydroxy-anthrachinon
enthält, in Form blaustichigvioletter Prismen anfällt und sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit orangcbraunet Farbe löst.
Verwendet man an Stelle von 2,5-Dichlor-benzoylchlorid
die äquivalente Menge 2^-Dibrorn-benzoylchforid,
S-Brom^-chlor-benzoylchlorid, 5-Chlor-
2 - fluor - benzoylchlorid 2.5 - Difluor - benzoylfluorid
oder ein Gemisch zweier der angegebenen 2,5-Dihalogenbenzoylchloride,
das in seiner Menge der angegebenen Menge 2^-Dichlorbenzoylchlorid äquivalent
ist, so erhält man ein Farbstoffgeniisch, das in seinen Eigenschaften dem im 1. Absatz dieses Beispiels
beschriebenen Farbstoffgemisch sehr ähnlich ist. aber an Stelle der 2^-Dichlorbenzoylammo-Reste die entsprechend
eingeführten 2,5-Dihalogenbenzoylamino-Reste
enthält
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 10,0 Teilen 7 - Brom - 4,8 - diamino - 1,5 - dihydroxy-
3 - phenylsulfonyl - anthrachinon und 10,6 Teilen 15 - Dichlor - benzoylchlorid CThält msin 7 - Brom-4,8
- (2,5 - dichlor - benzoylamino) - 1,5 - dftiydroxy-3-phenyisulfonyl-anthrachinon
in Form blauvioletter Prismen, das sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun löst.
Zu Farbstoffen ähnlicher Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle von 7-Brom-4,8<diamino-l,5-dihydroxy
- 3 - phenylsulfonyl - anthrachinon 6 - Bromoder ein Gemisch von 6-Brom- mit 7-Brom-4,8-diamino-1,5
-dihydroxy - 3 -phenylsulfonyl -anthrachinon verwendet. Farbstoffe ähnlicher Eigenschaften werden
erhalten, wenn man an Stelle von 2.5-Dichlor-benzoylchlorid
die äquivalente Menge 2.5-Difluor-benzoylchlorid oder 5-Chlor-2-fluor-benzoylchlorid verwendet
8 Teile des in den Beispielen I bis 3 beschriebenen 4.8 - Bis - (2.5 - dichlor - benzoylamino) -1.5 - dihydroxyanthrachinon
die durch Mahlen in einer Schwingmühle in 2 Teilen Xylol und 160Teilen Natriumchlorid und
Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack
aus 25Teilen Kokosölalkydharz (40°o Kokosöl).
10Teilen Melaminharz, 50Teilen Toluol und 7 Teilen
Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschinc angerieben. Man
trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf. härtet den Lack durch Einbrennen bei 130' C
und erhält rotstichigviolette deckkriiftige Lackierungen sehr guter tiberlackierechtheit. hervorragender
Licht- und Wetterechtheit und hoher Brillanz.
Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man. wenn man 15 bis 25 Teile des angegebenen
Alkydharzes oder eines Alkydharz.es auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren
verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 bis 15 Teile des erwähnten Melaminharzes
oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder Benzoguanamin einsetzt.
Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und etwas blaueren Farbtones erhält man. wenn man
statt des angegebenen Farbstoffs die entsprechende Menge des in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes
gemäß Beispiel 4 oder Beispiel 5 verwendet.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge I bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp)
mit einem der im Beispiel 6 angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5 bis 50:1 in den im Beispiel 6 angegebenen
Lack ein. so erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und
mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiß verschobenem violettem Farbton. Lackieniflgeti mit ähnlichen
Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und
Nitrolacken, von lufttrocknenden öl-, Kunstharz- und Nitrokombmationslacken. Ofen- und lufttrocknenden
Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-. Alkyd- oder Phenolharzen.
Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlacke
mit Dipropylentriamin als Ammkomponente
erhält man violette Lackierungetii hervorragende!
Wetter- und Ausbluhechtheit.
Pigmentierungen ähnlicher Echtheit erhält man be Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basi:
von aromatischen oder aliphatischen Isocyanate! und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Poly
estern sowie mit feuchtigkeitstrocktitenden. Polyharn stofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.
5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen gemäß Beispiel 6 in feine Verteilung gebrachten
4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy-anthrachinons
mit 15 Teilen eines Arylpolygi/fcoläther-Emulgators
und 35 Teilen Wasser werden mit IO Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid
(Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe. enthaltend etwa 50%
Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen violette Anstriche sehr guter
Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Poly vinylacetat-Dispersionsfarben,
für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als
Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyviinylpropionat, Polymethacrylat oder
Butadienstyrol und Tapetensireichfarben auf Leimbasis mit Kreide.
Anstriche mit etwas blauerem, ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheiten erhält man, wenn man statt
des angegebenen Pigmentes entsprechende Mengen einer der beiden anderen im Beispiel 6 beschriebenen
erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet.
Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte
von Nonylphenoyl mit Äthylenoxyd oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von
Alkylarylsulfonsäuren. z. B. der Dinaphthylmelhandisulfonsäure, Natriumsatze von substituierten Sulfofettsäureestern
und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern
verwendet werden.
Hine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid. 35 Teilen DiisoctylphthalaU 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid,
0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen 4,8-Bis-(2,5 - dichlor - benzoylamino) -1,5 - dihydroxy - anthrachinon.
das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht
wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165 C eingefärbt. Man erhält eine intensiv violettgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder
Fonnkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht-, sehr gute Weichmacherechtheit
und hohe Brillanz aus.
Färbungen ähnlichen Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man die angegebene Verbindung
durch entsprechende Mengen einer der beiden anderen, im Beispiel 6 erwähnten Verbindungen
ersetzt.
Violette Formlinge hoher Brillanz, sehr guter Licht-
und Migrationsechtheit erhält man, wenn man 0,2 Teile
der angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen-
oder Polystyrolgranulat mischt und bei 220 bis 280° C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in
einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zn gefärbten Fellen verarbeitet Die
Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritxgußmaschine verspritzt.
In ähnlicher Weise können bei 280 bis 3000C,
gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische
Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus
Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil der angegebenen, in Feinverteilung gebrachten Pigmente mit 10 Teilen Titandioxid
(Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol
und färbt bei 140 bis 1800C auf einem
Walzwerk ein, so erhält man ein violettes Fell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200 bis
250 C verspritzt wird. Man erhält klare violette Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie
ausgezeichneter Hitzebeständigkeit und Farbsättigung.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 bis 2200C und ohne Zusatz von Titandioxid
werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen
Echtheiten gefärbt.
Ein violettes, transparentes Granulat hervorragender
Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit und hoher Brillanz erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebenen
Pigmente in fein verteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem
Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250 bis 280 C mischt und m Granulat verarbeitet.
90 Teile eines schwachver?weigten Polypropylenglykols
mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56. 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin,
0.3 Teile Zinn(II)-oxtoat. 1.0 Teile eines Polyäthersiloxans. 3.5 Teile Wasser, 12.0 Teile einer
Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem 4,8-Bis-(2.5-dichlorbenzoylamino)-1.5-dihydroxy-anthrachinon
in 50 Teilen des angegebenen Polypropylengl>''.ols werden
gut miteinander gemischt und anschließend mil 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20%
2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen.
Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden
hat sich ein intensiv violettgefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff
gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit und Brillanz aufweist
Einen blaustichigvioletten Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält
man. wenn man 90 Teile eines schwachverzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol un<i
Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht vor 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgender
Komponenten vermischt: 1,2Teilen Dimethylbenzyl
amin. 24 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teiler
eines oxäthylierten, benzylierter» Oxydiphenyls i,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt
durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteiluni gebrachten 7 - Brom - 4.8 - bis - (2^ - dichtorbenzoyl
ammo) - 1,5 - dihydroxy - 3 - phenylsulfonyl - anthra
chmon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyester! und nach der Mischung unter Rahren 40 Teile Toluy
lendiisocyanat (65% 2,4- und 35% 2,6-Isomeres) ein
rührt und die Mischung in eine Form gießt und ver
dünnt.
Violette Polyurethanweichschaumstoffe ähnhcr
lichtechter Pigmentierung erhält man bei Ersatz de angegebenen Farbstoffes durch entsprechende Menger
emer der m den Beispielen 1 und 5 angegebener
erfindungsgemäßeti: Verbindungen
Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteiilung gebrachten 4,8-Bis-(2,5
- dichlör - bettzoylamino) -1,5 - dihydroxy - anthrachinon
und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von I Teil SiccatiV (Cö-Naphthenat, 50%ig in Testbenzin) werden
violette Öffset-Drücke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht' und Lackiefechtheit erhalten.
Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Steinoder Stahlstichdruck führt j:u violetten Drucken ähnlicher
Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben
oder Drucktinten, erhält man violette Drucke ähnlicher Echtheiten.
Ersetzt man das angegebene Pigment durch entsprechende Mengen eines der anderen im Beispiel 2
angegebenen Farbstoffe, erhält man brillante violette Drucke ähnlicher Echtheit.
Aus 10 Teilen des im Beispiel 7 angegebenen Pigment-Feinteiges 100 Teilen Traganth 3%ig, 100 Teilen
einer wäßrigen 50%igcn Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine
Druckpaste bereitet.
Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 100° C und erhält einen violetten Druck, der sich durch
vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit und hohe Brillanz auszeichnet. Im Druckansatz können
an Stelle des Traganth.·! und Eialbumins weitere,
für das Fixieren auf das Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum
oder Celluloseglykolat verwendet werden.
Verwendet man an Stelle des angegebenen Feinteiges einen Feinteig, der unter Verwendung der
gemäß Beispiel 3 hergestellten Verbindungen erhalten wurde, so erhält man Drucke ähnlichen Tones und
ähnlicher Echtheiten.
Eine Mischung aus 100 Teilen CrSpe hell, 2,6 Teilen Schwefel. 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzothiazol.
0,2 Teilen Hexamethylentetramin. 5 Teilen Zinkoxid. 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid
(Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 500C mit 2Teilen 4,8-Bis-(Z5-dichlor-benzoylamino)-1.5-dihydroxy-anthrachinon
eingefärbt und dann 12 Minuten bei 1400C vulkanisiert. Man erhält ein violettgefärbtes
Vnlkanisat sehr guter Lichteehtheil.
100 Teile einer 20%igen wäßrigen Paste von 4,8-Bis-(2,5
- dichlor - benzoylamino) -13 - dihydroxy - anthrachinon,
beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96%iger Schwefelsäure bei -5 bis
+ 5° C, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen
mit Wasser, werden 22 500 Teile einer wäßrigen, ungefähr 9%igen Viskoselösuug im Rührwerk
zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt,
anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält violettgefärbte
Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtecht* heit.
Violett pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, mit einem der
in feine Verteilung gebrachten, gemäß Beispiel 4 oder 5 hergestellten Pigmentfarbstoffe, gefärbte 20%ige Lösung
von Acetylcellulose in Aceton öder 15 bis ίο 25%ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid
einem Trockenspinnverfahren unterzieht.
10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer
während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile
Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15%igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle
von 4,8 Teilen 4,8 - Bis - (2,5 - dichlor - benzoylamino)-1.5 - dihydroxy - anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure
und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein violettgefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit
und Lösungsmittelechtheit.
Violette Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das verwendete erfindungsgemäße Pigment
durch entsprechende Mengen eines der in den Beispielen 4 und 5 angegebenen Pigmente ersetzt.
Die nach Beispiel 14 hergestellten violettpigmentierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines
Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt
und bei 1400C eingebrannt. Man erhält violette Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender
Lichtechtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren
mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der im Beispiel 10 angegebenen Pigmentfeinteige
und wasserlösliche bzw verseifbare Bindemittel enthält.
0,2 Teile 4,8 - Bis - (2.5 - dichlor - benzcylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
werden in 50 Teilen Was«
so ser von 5Q°C angeteigt und in eine 25 bis 300C warme
Lösung von 1,2 Volumteilen Natrontauge von 38"Be
und 1,0 Teilen Natriumhydrosulfit in I SO Teilen Wasser
gegossen. In der nach 20 bis 30 Minuten erhaltenen graubraunen Küpe färbt man 10 Teile Baumwolle
unter Zusatz von 4 Teilen Glaubersalz während 45 Minuten bei 25 bis 300C.
Nach dem Färben wird in kaltem fließendem Wasser bis zur vollständigen Oxydation gespült, abgesäuerl
und kochend geseift Man erhält eine brillante violette Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Claims (1)
- Patentansprüche:ί Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachmonfarb-Stoffe der Formel
XCO-HN O OHίο
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