KR100187312B1 - 안트라퀴논으로 착색된 플라스틱 재료 및 신규 안트라퀴논 화합물 - Google Patents

안트라퀴논으로 착색된 플라스틱 재료 및 신규 안트라퀴논 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 장쇄의 아실아미노를 함유하는 하기 일반식(I) 또는 (II)의 안트라퀴논에 관한 것이다.
상기식에서, 예컨대 R은 헵타데실이고, R1은 페닐이고, R7과 R9는 -NHCOC17H35이며, R8과 R10은 -OH이고, 1과 m은 각기 0이다.
이러한 안트라퀴논 유도체는 플라스틱 재료, 특히 폴리올레핀의 원료착색용으로 특히 적합하다. 이들 안트라퀴논류는 플라스틱 재료에 매우 용이하게 분산될 수 있으며, 착색된 제품은 탁월한 내광견뢰성, 내후견뢰도 및 내열견뢰도를 갖는다.

Description

안트라퀴논으로 착색된 플라스틱 재료 및 신규 안트라퀴논 화합물
본 발명은 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 특정 안트라퀴논, 그러한 화합물로 원료착색(mass colouration)된 플라스틱 재료, 그리고 또 플라스틱 재료의 원료착색을 위한 상기 안트라퀴논의 용도에 관한 것이다.
플라스틱 재료의 원료착색에 사용되는 화합물에는 매우 엄격한 요구사항이 뒤따른다. 이들은 착색시키고자 하는 플라스틱 재료에서 우수한 분산성을 가져야하지만 이들은 이염(移染) 경향을 나타내지 않을 수 있다. 플라스틱 재료의 가공 온도가 매우 높기 때문에(실제로 통상 약 250 내지300℃) 그러한 화합물은 높은 열안정성도 가져야만 한다.
플라스틱 재료의 원료착색을 위한, 장쇄의 아실아미노 치환기를 함유하는 특정 안트라퀴논 유도체가 US 3 899 504호, GB 1 338 886호, DE-A 2 132 394호 및 DE-A 2 123 963호에 개시되어 있다. 하지만 이들 화합물은 분산성, 투명성, 열안정성 및 견뢰성에 대한 현행 요건을 모든 점에서 충족시키지 못한다.
이제, 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 특정 안트라퀴논 안료가 플라스틱 재료의 원료착색을 위한 이같은 소요의 성질을 모두 갖고있으며, 이러한 안료로 착색된 제품은 매우 우수한 견뢰성을 갖는다는 것이 발견되었다.
구체적으로 본 발명은 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 하기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 안트라퀴논으로 원료착색된 플라스틱 재료에 관한 것이다:
상기식에서,
R은 라디칼R2또는 R3이고,
R2는 C10-C35알킬 또는 C10-C35알케닐이고,
R3은 하기식(Ⅲ)의 라디칼이고,
R4는 라디칼 -NHR2, -N(R2)2, -OR2또는 -SR2이고,
R5R6은 각기 서로 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 니트로이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R1은 C1-C5알킬 또는 하기식(Ⅳ)의 라디칼이며,
R7, R8, R9및 R10중에서 두개는 -OH 이고 다른 두개는 -NHCOR 이며,
1과 m은 각기 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
특히 장쇄의 아실아미노 치환기도 함유하는 다른 안트라퀴논도 공개된바 있지만 이들은 다른 용도로만 사용된다. DE-OS 3 240 036호에서는 1,4-비스(아실아미노)안트라퀴논 및 액정으로서의 그의 용도가 기술되어 있다. US 4614 804호에는 셀룰로스 직물 염색용 염욕(dyebath)에 사용되는 8-아미노-1-아실아미노-4,5-디히드록시-안트라퀴논이 공개되어 있다. 분지쇄이며 어떤 경우에는 장쇄인 치환기를 2-위치에 갖고있는 특정 1-아미노-4-알킬아미노안트라퀴논(알킬 부분의 탄소수는 1 내지 6) 및 염료 용액으로 합성섬유를 염색시키기 위한 염료로서의 그의 용도가 US 3 963 763호에 기술되어 있다.
상기 일반식(Ⅰ)의 특정 안트라퀴논 유도체(R이 C1-C17알킬인 화합물)가 GB 1 271 040호에 기술되어 있으며, 이들은 합성 섬유 재료를 물과 혼합되지 않는 유기 용매중의 염료용액으로 함침시킴으로써 상기 재료를 연속적으로 염색시키는 공정에서 염료로 사용되기 적합한 것이라 기재되어 있다. 합성 섬유 재료는 직조되고 편성된 직물, 특히 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리올레핀의 형태로 사용될 수 있다.
R이 C18-C35알킬 또는 C18-C35알케닐이거나 또는 R 이 R3과 같은 의미를 갖는 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 일반식(Ⅱ)의 화합물은 신규한 것이다.
그러므로 본 발명은 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 하기 일반식(Ia) 또는 (Ⅱ)의 안트라퀴논에 관한 것이기도 하다.
상기식에서,
R11은 라디칼 R12이거나 또는 R3과 동일한 의미를 가지며,
R12는 C18-C35알킬 또는 C18-C35알케닐이고,
R1, R3, R7내지 R10및 1과 m은 앞서 정의한 바와 같다.
R이 라디칼 R2인 경우 C10-C35알케닐 또는 C10-C35알케닐 라디칼은 직쇄이거나 분지쇄일 수 있다. 전형적으로 적합한 알킬 또는 알케닐 라디칼은 n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, 이소트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, 1-메틸펜타데실, n-옥타데실, n-아이코실, n-테트라코실, n-헥사코실, n-트리아콘틸, 8-헵타데세닐 및 8-펜타데세닐이다. 일반식(Ⅲ)의 라디칼속에 있는 치환기 R4의 R2기에 대해서도 동일한 원칙이 적용된다.
R2는 직쇄인 것이 바람직하다. R2의 바람직한 정의는 C10-C20알킬이며, 가장 바람직하게는 C11-C18알킬이다.
R이 일반식(Ⅲ)의 라디칼 R3을 나타낼 경우, n은 바람직하게는 0 이고, R4가 바람직하게는 라디칼 -OR2이며, R5와 R6이 바람직하게는 각기 서로 독립적으로 플루오로, 클로로 또는 브로모, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필과 같은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 그리고 바람직하게는 H 이다.
특히 바람직한 것은 R5와 R6이 H이고, 치환기 R4가 파라-위치에 있는 일반식(Ⅲ)의 라디칼이다.
C1-C5알킬 라디칼 R1은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 전형적으로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 3차부틸, n-펜틸 또는 이소펜틸이다.
바람직하게는 R1이 메틸 또는 에틸이거나, 혹은 바람직하게는 n이 0이고 R5와 R6이 각기 서로 독립적으로 플루오로, 클로로 또는 브로모, C1-C3알킬, C1-C3알콕시이며, 바람직하게는 H인 일반식(Ⅳ)의 라디칼이다.
일반식(Ⅱ)의 화합물중에서 R8과 R10-OH 이고 R7과 R9가 -NHCOR 인 화합물, 특히 R이 p-데칸옥시페닐, 헵타데실 또는 운데실인 그러한 화합물이 특히 바람직하다. 1+m의 합계는 2이하인 것이 바람직하고 특히 1인 것이 좋으며 가장 바람직하게는 0이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, R은 p-옥타데칸옥시페닐, 운데실, 메타데실 또는 헵타데실인 것이 바람직하고, R1은 페닐인 것이 바람직하다.
가장 바람직한 화합물은 R이 헵타데실이고 R1이 페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그리고 R8과 R10이 -OH 이며 R7과 R9가 -NHCOC17H35인 일반식(Ⅱ)의 화합물이다.
일반식(Ⅰ)과 (Ⅱ)의 화합물은 공지의 방법과 유사한 방법에 의해 예컨대 하기 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 상응되는 아미노-치환 안트라퀴논을 하기 일반식(VII)의 산할로겐화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기식에서, R1, 1 및 m은 앞서 정의한 바와 같고, R13, R14, R15및 R16중에서 두개는 -OH이고 다른 두개는 -NH2이며, R은 앞서 주어진 의미와 같고, X는 브로모 또는 바람직하게는 클로로와 같은 할로겐이다.
일반식(Ⅴ), (Ⅵ) 및 (Ⅶ)의 화합물은 공지된 것이거나 공지된 방법으로 제조될 수 있는 것들이다. 이중 일부는 시중에서 구입할 수도 있다.
일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물과 일반식(Ⅶ)의 화합물의 반응은, 편리하게는 유기 비활성 용매의 존재하에 상압 또는 고압에서 촉매없이 또는 촉매를 사용하여 실시된다. 적합한 용매는 전형적으로 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠(예컨대 o-디클로로벤젠), 그리고 또 트리클로로벤젠, 니트로벤젠, 또는 Shellols와 같은 방향족 및/또는 지방족 용매의 혼합물이다. 바람직한 용매는 클로로벤젠이다.
생성물은 합성후 통상적인 방법으로, 예컨대 여과에 의해 분리한다. 여과 생성물을 예컨대 전술한 용매중 어느 하나를 사용하여 세척한후 필요하다면 편리하게 메탄올이나 물을 사용하여 세척한다. 생성물은 우수한 수율 및 순도로 수득되며, 원칙적으로 더 정제하지 않고서도 플라스틱 재료의 원료착색을 위해 미립 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물이 안료로 사용되기 위한 최적의 또는 충분한 순도 및/또는 입자 형태 및 크기가 아닌 경우에는 상태조절(conditioning) 단계를 거칠 수 있다.
상태조절이라는 말은, 예컨대 염을 사용하거나 사용하지 않으면서 건조 밀링을 하거나 용매 또는 수성 밀링을 하거나 염-반죽을 하거나, 혹은 뒤이어 고온 용매처리를 함으로써 그 용도에 가장 적합한 미세한 입자 크기 및 형태를 제조하는 것을 의미한다.
고온 용매 처리는 예컨대 유기 용매, 바람직하게는 100℃이상의 비점을 갖는 용매중에서 실시될 수 있다. 이같은 후속처리에 특히 적합한 용매는 할로벤젠, 알킬벤젠 또는 니트로벤젠, 예컨대 톨루엔, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 크실렌 또는 니트로벤젠, 이소프로판올 또는 이소부탄올과 같은 알코올, 시클로헥산온과 같은 케톤, 에틸렌글리콜 모노메틸 또는 모노에틸에테르와 같은 에테르, 디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같은 아미드, 그리고 또 디메틸술폭사이드, 술폴란 또는 물 그 자체이다(상압 또는 고압하). 후속처리는 유기 용매 존재하에 및/또는 계면활성 물질 또는 지방족 아민을 첨가한 상태하에 물속에서, 또는 액체 암모니아 중에서 실시될 수도 있다.
상태조절 방법 및/또는 최종 용도에 따라서는, 상태조절 전이나 후에 특정량 만큼의 조직(texture) 개선제를 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물에 첨가하는 것이 편리할 수 있다. 바람직한 조직 개선제는 전형적으로 탄소수가 18이상인 지방산, 예컨대 스테아르산 또는 베헨산 또는 그의 아미드 또는 금속염, 바람직하게는 마그네슘염이다. 조직 개선제를 바람직하게는 최종 생성물을 기준으로 0.1 내지 3중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 15중량%의 양으로 첨가한다.
본 발명에서 수득된 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물은 그의 탁월한 상용성으로 말미암아, 종종 더이상의 상태조절 없이 플라스틱 재료안에 직접 혼입함으로써 그러한 플라스틱 재료의 착색을 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 안트라퀴논 유도체가 특히 폴리올레핀의 원료착색용으로 사용될 수 있기는 하지만 이들은 또한 다른 중합체들, 예컨대 폴리염화비닐, 플루오르화 중합체, 예컨대 폴리플루오로에틸렌, 폴리트리플루오로클로로에틸렌 또는 테트라플루오로에틸렌/헥사플루오로프로필렌 공중합체를 착색시키기 위해서도 유익하게 사용될 수 있으며, 바람직하게는 엔지니어링 플라스틱, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, ABS, 폴리에스테르, 특히 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT) 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)와 같은 폴리알킬렌테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르케톤, 폴리우레탄, 또는 그 혼합물 형태의 중합체를 착색시키기 위해서도 유익하게 사용될 수 있다. 편리하게는 이들을 중합체 기준으로 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%의 농도로 사용한다.
일반식(I) 또는 (Ⅱ)의 화합물로 착색될 수 있는 폴리올레핀의 예로는 고밀도 및 저밀도 폴리에틸렌(HD-PE, LD-PE 및 LLD-PE), 폴리프로필렌 및 폴리이소부틸렌, 그리고 또 폴리올레핀과 예컨대 폴리에테르, 폴리에테르케톤 또는 폴리우레탄과의 공중합체가 있다. 이중에서 폴리프로필렌이 바람직하다.
착색은, 예컨대 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물 또는 그러한 화합물들의 혼합물을 과립 또는 분말 형태의 플라스틱 재료와 혼합한후(이를 먼저 제제안에 혼입시킬 필요없이), 이 혼합물을 섬유, 쉬이트 또는 과립 배합물로 압출시키는 통상적인 방법에 의해 실시된다. 그후 이러한 배합물은 사출 성형에 의하여 목적물로 성형될 수 있다.
얻어진 청색 내지 보라색의 착색물은 매우 큰 선명도와 탁월한 채도 및 우수한 투명성과 아울러 우수한 견뢰성, 특히 열안정성 및 내광견뢰도를 갖는다. 특히 본 발명의 안트라퀴논 유도체는 이 유도체를 사용하여 얻어진 착색물의 탁월한 분산성 및 투명성에도 불구하고 매우 우수한 내이염성 및 내광견뢰도를 나타낸다는 사실이 강조되어야 한다. 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물로 착색된 폴리에틸렌 제품의 특별한 장점은 특히 고밀도 폴리에틸렌의 경우 이들이 뒤틀림 및 변형 증상을 많이 보이지 않는다는 것이다.
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물로 착색된 섬유, 특히 폴리프로필렌 섬유는 광택이 나며 탁월한 직물 성질, 예컨대 내광견뢰도와 세탁 및 용매 견뢰도를 갖는다. 또한 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물을 사용하면, 예컨대 분산이 매우 용이하고, 섬유 파열이 적고, 방사구의 막힘현상이 두드러지지 않으며, 여과 시간이 단축되는등의 많은 기술적 장점이 수반된다.
본 발명을 하기 실시예에 마라 예증하기로 한다.
[실시예 1]
25.6g의 R-COC1을 클로로벤젠 200㎖중의 1,5-디아미노-4,8-디히드록시안트라퀴논 6.8g의 현탁액에 첨가한다. 이 현탁액을 125℃로 가열하고 이 온도에서 16시간동안 교반하고 식힌후 여과한다. 여과 생성물을 메탄올로 세척한다. 그런다음, 건조 여과 생성물을 속슬렛 추출기속에서 2.5일 동안 디클로로메탄으로 추출한다. 외피속의 잔사를 메탄올중에서 슬러리화시키고 슬러리를 여과한다. 여과 생성물을 소량의 디클로로메탄으로 세척한후 메탄올로 세척하고 진공 건조기속에서 건조시켜 하기식을 갖는 화합물 13.9g(이론치의 55%)을 보라색 생성물로서 수득한다.
C64H90N2O8에 대한 분석치
C H N
계산치: 75.7 8.93 2.76
실측치: 75.7 9.08 2.67
[실시예 2 및 3]
일반식 R-COC1의 산염화물을 동량만큼인 일반식 Y-COCl(이식에서 Y는 하기표에 주어진 것과 같은 의미를 가짐)의 산염화물로 대체한다는 것을 제외하고는 실시예 1의 과정을 되풀이한다. 속슬렛 방법을 사용하는 대신 메탄올속에서 습윤 여과 케익을 끓임으로써 하기식의 해당 화합물을 수득한다.
결과는 하기 표에 요약해 놓았다.
[실시예 4]
24.5g의 R-COCl을 클로로벤젠 150㎖중의 1-아미노-4-아닐리노안트라퀴논 12.6g의 현탁액에 첨가한다. 이 현탁액을 125℃로 가열하고 이 온도에서 17시간동안 교반하고 식힌후 여과한다. 여과 생성물을 차가운 클로로벤젠으로 간단히 세척하고 디클로로메탄에 용해시킨다. 메탄올을 첨가한후(침전), 뱃치를 1시간동안 환류시키고 냉각 시킨다음 여과한다. 여과 생성물을 메탄올로 다시 한번 세척하고 진공 건조기속에서 건조시켜 하기식을 갖는 화합물21g(이론치의 76%)을 보라색 생성물로서 수득한다.
C45H54N2O4에 대한 분석치
C H N
계산치: 78.68 7,92 4.08
실측치: 78.75 7.91 3.82
[실시예 5 내지 7]
일반식 R-COCl의 산염화물을 동량만큼인 일반식 Y-COCl(이식에서 Y는 하기표에 주어진 것과 같은 의미를 가짐)의 산염화물로 대체한다는 것을 제외하고는 실시예 4의 과정을 되풀이한다. 이에 덧붙여, 반응생성물을 농축 건조시키고, 잔사를 메탄올속에 집어넣고, 뱃치를 환류시킨후에야 생성물을 여과에 의해 분리한다. 실시예 1에서와 같이 재결정화시키면 하기식의 해당 화합물이 수득된다. 결과는 하기 표에 요약해 놓았다.
[실시예 8]
실시예 7의 안료 1g과 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, Melinor B90, ex ICI)1000g을 15분간 혼합하고, 이 혼합물을 90℃에서 4시간동안 예비건조시킨다. 이 혼합물을 270℃에서 2회 압출시킨후 과립화시키고, 90℃에서 4시간동안 다시 한번 건조시킨다. 이렇게 하여 얻은 착색된 과립 배합물을 270℃, 280℃ 및 290℃에서 5분의 체류시간후 쉬이트로 사출성형시킴으로써, 우수한 내열성 및 내광성의 보라색 착색물을 수득한다.
[실시예 9]
폴리프로필렌 과립(DAPLEN PT-55, ex Chemie LINZ) 400g과 실시예 1에서 수득된 안료 4g을 혼합드럼속에서 충분히 혼합한다. 이렇게 하여 얻은 과립 배합물을 260 내지 280℃에서 용융방적하여, 내광견뢰도 및 습윤견뢰도와 같은 매우 우수한 직물성질을 갖는 보라색의 필라멘트를 수득한다.
[실시예 10]
크실렌 5㎖중의 염화스테아릴 4.16g을 100℃에서 크실렌 15㎖중의 1,5-디아미노-브로모-4,8-디히드록시안트라퀴논의 현탁액에 10분에 걸쳐 적가한다. 이 현탁액을 125℃로 가열하고, 이 온도에서 16시간동안 교반한후 식히고 여과한다. 잔사를 메탄올로 세척하고 건조시킨다. 그런다음, 고체를 실온하에 클로로포름속에 용해시키고, 메탄올을 첨가하고 냉각시켜 결정화시킨다. 여과에 의해 고체를 분리하고 건조시킴으로써 하기식의 화합물 2.3g(82%)을 보라색 분말로 수득한다.

Claims (10)

  1. 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 하기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 안트라퀴논으로 원료착색된 플라스틱 재료,
    상기식에서,
    R은 라디칼 R2또는 R3이고,
    R2는 C10-C35알킬 또는 C10-C35알케닐이고,
    R3은 하기식(Ⅲ)의 라디칼이고,
    R4는 라디칼 -NHR2, -N(R2)2, -OR2또는 -SR2이고,
    R5와 R6은 각기 서로 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 니트로이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    R1은 C1-C5 알킬 또는 하기식(IV)의 라디칼이며,
    R7, R8, R9및 R10중에서 두개는 -OH이고 다른 두개는 -NHCOR 이며, 1과 m은 각기 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 C10-C20알킬, 바람직하게는, C11-C18알킬인 플라스틱재료.
  3. 제1항에 있어서, R3이 n은 0이고 R4는 -OR2이며 R5와 R6은 각기 서로 독립적으로 플루오로, 클로로 또는 브로모, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 바람직하게는 H인 일반식(III)의 라디칼을 나타내는 플라스틱 재료.
  4. 제1항에 있어서, R1이 에틸 또는 메틸을 나타내거나, 바람직하게는 n이 0이고 R5와 R6이 각기 서로 독립적으로 플루오로, 클로로 또는 브로모, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 바람직하게는 H인 일반식(Ⅳ)의 라디칼을 나타내는 플라스틱 재료.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 라디칼에서 R5및 R6이 H이고 치환기 R4가 파라-위치에 있는 플라스틱 재료.
  6. 제1항에 있어서, R8과 R10이 -OH이고 R7과 R9가 -NHCOR인 플라스틱 재료.
  7. 제1항에 있어서, R이 헵타데실이고 R1이 페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 R8과 R10이 -OH이고 R7과 R9가 -NHCOC17H35인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 함유하는 플라스틱 재료.
  8. 제1항에 있어서, 폴리올레핀, 바람직하게는 폴리프로필렌인 플라스틱 재료.
  9. 제1항에 있어서, 중합체를 기준으로 0.01 내지 10중량%의 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물을 함유하는 플라스틱 재료.
  10. 장쇄의 아실아미노기를 함유하는 하기 일반식(Ia) 또는 (Ⅱ)의 안트라퀴논,
    상기식에서, R11은 라디칼 R12이거나 또는 R3에 대한 정의와 같고,
    R12는 C18-C35알킬 또는 C18-C35알케닐이고,
    R1, R3, R7내지 R10및 ℓ과 m은 제1항에서 정의한 바와같다.
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