KR910004554B1 - 디시아노벤잔트론 화합물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

디시아노벤잔트론 화합물
본 발명은 신규의 디시아노벤잔트론 화합물, 이의 제조방법, 및 반합성 또는 합성 소수성 물질을 염색 및 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
신규한 디시아노벤잔트론 화합물은 하기 일반식(1)을 갖는다.
Figure kpo00001
상기식에서, R은 수소 또는 비치환되거나 치환된 알킬 또는 아릴기이고, X는 6- 또는 7- 위치에 존재하는 할로겐 또는 수소이다.
알킬기 R은 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 사이클로알킬 기이다. 사이클로알킬 기는 바람직하게는 5 내지 8개의 탄소원자를 갖는 반면에, 개쇄(open chain)알킬기는 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는다.
직쇄 또는 측쇄의 개쇄알킬 기의 적합한 예는 다음과 같다 : 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸, n-펜틸 및 이소펜틸, n-헥실 및 이소헥실 또는 2-에틸-n-헥실.
이들 알킬 기는 하나 이상의 치환체, 예를들면, OH, C1-C4알콕시, OH에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 또는 페닐, 페녹시 또는 페닐카바모일(여기서, 마지막으로 언급된 3개의 치환기 각각의 페닐 잔기는, 예를들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 설포 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있다)을 가질 수 있다. 이러한 종류의 치환기의 적합한 예는 다음과 같다 : 하이드록시에틸, 1-하이드록시이소프로필, 에톡시메틸, 2-하이드록시에톡시펜틸, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-메틸-2-페닐에틸, 1-이소부틸-3-페닐프로필, 1,5-디페닐펜트-3-일, 1-메틸-2-페녹시에틸 또는 1-메틸-2-페닐카바모일-에틸.
비치환되거나 치환된 C5-C8사이클로알킬 기로서의 R은 바람직하게는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다. 이들 기의 적합한 치환체는 바람직하게는 C1-C4알킬그룹, 가장 바람직하게는 CH3기이다.
아릴 기로서의 R은 바람직하게는 나프틸 기, 가장 바람직하게는 페닐 기이다, 이들 기는, 예를들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 설포, 할로겐(예 : 불소, 염소 또는 브롬), 니트로, C1-C4알킬카보닐아미노 또는 C1-C4알콕시카보닐에 의해 치환될 수 있다.
일반식(1)의 바람직한 염료에서, R은 페닐, 페녹시 또는 페닐카바모일(여기서 언급된 3개의 치환기 각각의 페닐 잔기는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있다)로 치환되거나 비치환된 C1-C4알킬이거나, 페닐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐이다.
일반식(1)의 염료에서, 6- 또는 7- 위치에 존재하는 X는 브롬 또는 바람직하게는 염소와 같은 할로겐이거나, 바람직하게는 수소이다.
일반식(1)의 신규한 디시아노벤잔트론 화합물은, 예를들면 일반식(2)의 아미노 안트라퀴논을 사염화티탄 및 3급 아민의 조재하에 불활성 용매중에서 말로디니트릴과 반응시킴으로써 수득된다.
Figure kpo00002
상기식에서, X 및 R은 일반식(1)에서 정의한 바와같다.
불활성 용매의 적합한 예는 지방족 탄화수소(예 : n-펜탄, n-헥산 또는 n-헵탄), 염소화된 탄소수소(예 : 메틸렌 클로라이드, 안 클로로포름 또는 테트라클로로메탄), 에테르(예 : 디에틸 에테르), 또는 방향족 화합물(예 : 니트로벤젠 또는 할로벤젠)이다. 염소화된 탄화수소, 특히 메틸렌 클로라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
사용되는 3급 아민은 예를들면, 트리에틸아민과 같은 지방족 아민이거나, 바람직하게는 피콜린 또는 피리딘과 같은 방향족 아민이다.
일반식(2)의 안트라퀴논 화합물 1몰당 2몰이상, 바람직하게는 2.2 내지 3몰의 말로디니트릴을 사용한다. 일반적으로, 거대 과량의 말로디니트릴이 해롭지는 않지만, 반응에 유익하지는 않다.
사염화티탄의 양은 일반식(2)의 안트라퀴논 화합물 1몰당 바람직하게는 2 내지 10몰, 가장 바람직하게는 3 내지 6몰이다.
3급 아민은 형성되는 산을 결합시키기에 충분한양 이상으로 사용한다. 그러나, 통상적으로 과량의 아민, 바람직하게는 사염화티탄 1몰당 2 내지 6몰을 사용한다.
반응 온도는 통상적으로 -10° 내지 +60℃, 바람직하게는 0° 내지 +25℃ 범위이다.
일반식(2)의 안트라퀴논 화합물과 말로디니트릴과의 반응에서 디시아노벤잔트론이 형성되는 것은 놀라운 일이다.
일반식(1)의 화합물은 반합성, 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물을 염색 및 날염하기 위한 염료로서 사용될 수 있다. 또한 이러한 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료를 함유하는 섬유 혼방물로부터 제조한 직물도 본 발명의 염료로 염색 또는 날염할 수 있다.
적합한 반합성 직물은 특히 셀룰로오즈 2 1/2아세테이트 및 셀룰로오즈 트리아세테이트 이다.
합성 소수성 직물은 특히 선형 폴리에스테르 예를들면, 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜과의 축합물, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)헥사하이드로벤젠과의 축합물 ; α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시 디페닐-메탄과 포스겐으로부터 수득한 폴리카보네이트 ; 또는 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드 섬유로 이루어진다.
직물에 대한 본 발명의 화합물의 적용은 공지의 염색 방법으로 행한다. 예를들면, 폴리에스테르 직물은 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제의 존재하에, 임의로 통상적인 팽윤제(담체)의 존재하에, 80° 내지 140℃의 온도 범위에서 수성 분산액으로부터 흡착 염법으로 염색한다. 셀룰로오즈 2 1/2아세테이트는 약 65° 내지 85℃에서 염색하는 것이 바람직하고, 셀룰로오즈 트리아세테이트는 115℃이하의 온도에서 염색하는 것이 바람직하다.
신규한 염료는 존재하는 특정한 모 및 면 성분을 염욕에서 전혀 염색시키지 않거나 약간만 염색시키므로(매우 우수한 보존성), 폴리에스테르/ 모 및 폴리에스테르/셀룰로오즈 혼방물의 폴리에스테르 성분을 염색하기 위해서 용이하게 사용될 수 있다.
본 발명의 염료는 특히 서머솔법(thermosol process)에 의한 염색 및 날염용으로 적합하다.
직물은 예를들면, 섬유 필라멘트 또는 웹 뿐만아니라 제직물 또는 편직물 등의 특정한 형태일 수 있다.
염료를 사용하기 전에, 염료를 염료 제제로 전환시키는 것이 편리하다. 이것은 평균 입자 크기가 0.01 내지 10μm가 되도록 염료를 연마하여 얻을 수 있다. 연마는 분산제의 존재하에서 수행할 수 있다. 예를들면, 무수 염료를 분산제와 함께 연마하거나, 분산제와 함께 페이스트 형태로 반죽한 다음, 진공하에서 건조시키거나 분무 건조시킨다. 이렇게하여 수득한 염료 제제는 물을 가한 후에 염색 및 날염용으로 사용할 수 있다.
통상적인 호제는 예를들면, 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물(예 : 알기네이트, 브리티시 고무(British gum), 아라비아 고무, 결정 고무, 로커스트 콩가루, 트라가칸트, 카복시메틸 셀룰로오즈, 하이드록시에틸 셀룰로오즈, 전분) 또는 합성 생성물(예 : 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알코올)을 날염하는데 사용할 수 있다.
본 발명의 염료는 담체에 거의 민감하지 않으며, 언급한 재료, 특히 폴리에스테르 재료에 매우 우수한 일반적인 사용 견뢰도 특성, 특히 일광 견뢰도, 승화, 열 고정, 주름 및 염소에 대한 견뢰도, 및 물, 땀 및 세탁 견뢰도와 같은 습윤 견뢰도의 청적색 내지 자색의 균일한 색상을 부여한다.
또한, 염료는 pH 안정성이 우수하며, 마찰 견뢰도가 매우 우수하다. 또한, 촉매 퇴색을 나타내지 않는 높은 착색력의 염색물이 수득된다.
또한, 본 발명의 염료는 다른 염료와 함께 조합 색상을 얻는데 쉽게 사용할 수 있다. 물론, 본 발명의 염료와 다른 염료와의 혼합물을 사용할 수도 있다.
또한, 신규한 염료는 고분자 유기 물질 예를들면, 셀룰로오즈 에테르 및 에스테르(예 : 에틸 셀룰로오즈, 니트로 셀룰로오즈, 셀룰로오즈 아세테이트, 셀룰로오즈 부티레이트), 천연 수지 또는 합성 수지[예 : 중합 수지 또는 축합 수지(예 : 아미노플라스트, 특히 우레아/포름알데히드 및 멜라민/포름알데히드 수지, 알키드 수지), 페놀성 플라스틱, 폴리카보네이트, 폴리올레핀(예 : 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르), 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지]를 단독적으로 또는 혼합물로 착색 또는 염색하는데 적합하다.
상기의 고분자량 화합물의 형태가 플라스틱, 용융물, 또는 방사 용액, 니스, 페인트 또는 인쇄 잉크의 형태이냐 하는 것은 중요하지 않다. 최종 용도에 따라, 조성물을 토우너(toner)로서 또는 제제의 형태로 사용하는 것이 유리하다.
염료는 합성시에 수득되는 형태로 사용할 수 있다. 약간은 연마된 형태에서, 이들은 불투명하게 착색된다. 그러나, 염료를 더 철저히 연마하여 투명한 착색, 예를들면 착색력이 강한 금속 효과를 내는 기공물을 제공할 수 있다.
일반식(1)의 신규한 염료를 사용하여 용융물로 착색할 수 있는 열가소성 물질은 폴리스티렌 및 이의 공중 합체, 폴리카보네이트, 폴리아미드 및 특히, 선형 폴리에스테르이다.
적합한 선형 폴리에스테르는 특히 테레프탈산 또는 이의 에스테르를 일반식 HO-(CH2)n-OH(여기서, n은 2 내지 10이다)의 글리콜, 또는 1,4-디(하이드록시메틸)사이클로헥산과 중축합시키거나, 하이드록시벤조산의 글리콜 에테르[예 : p-(β-하이드록시에톡시)-벤조산]를 중축합시켜 수득한 것이다. 또한, 용어 "선형 폴리에스테르"는 테레프탈산을 다른 디카복실산 또는 하이드록시카복실산으로 부분적으로 대치하고/하거나 글리콜을 다른 디올로 부분적으로 대치하여 수득한 코폴리에스테르를 포함한다. 그러나 바람직한 선형 폴리에스테르는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 이다.
착색되는 선형 폴리에스테르는 분말, 조각 또는 과립형태의 염료와 친밀하게 혼합된다. 이는 예를들면, 폴리에스테르 입자에 미세하게 분쇄된 무수 염료 분말을 뿌리거나 폴리에스테르 입자를 유기 용매중의 염료의 용액 또는 현탄액으로 처리한후, 용매를 제거시킴으로 수행될 수 있다.
최종적으로, 착색제는 폴리에스테르의 용융물에 직접가하거나, 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 중축합 하기전 또는 중축합하는 동안에 가할 수도 있다.
목적하는 착색력에 따라서, 폴리에스테르에 대한 염료의 비율은 광범위한 한도내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 폴리에스테르 100부당 0.01 내지 2부의 염료를 사용하는 것이 편리하다.
이렇게 처리한 폴리에스테르 입자를 압출기에서 공지된 방법으로 융합하고, 목적물, 특히 종이 또는 섬유로 가입하거나 판지로 주형한다.
수득된 목적물을 광 및 이염 견뢰도가 우수한, 균일하고 강한 청적색 내지 자색으로 착색시킨다. 또한 본 발명에 따라 수득한 섬유는 습윤 및 드라이크리닝에 대한 견뢰도가 우수하다.
본 발명의 염료의 특별한 장점은 폴리에스테르의 용융물에 용해되며, 분해되지 않은채 300℃이하의 고온에서 견디므로 불용성 안료를 사용할 경우보다 실제로 더 투명한 착색물이 수득된다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기에서 언급한 일반식(1)의 벤잔트론 화합물의 용도 및 일반식(1)의 하나 이상의 화합물을 반합성 또는 합성 직물, 특히 직물에 적용하거나 혼입시킴을 특징으로 하여 반합성 또는 합성 직물, 특히 직물을 염색하거나 날염하는 방법에 있다. 언급한 소수성 섬유 재료는 바람직하게는 폴리에스테르 직물이다. 또한, 본 발명에 의한 방법으로 처리할 수 있는 기질 및 바람직한 반응 조건은 본 발명의 화합물에 대한 상기의 보다 상세한 설명중에서 발견할 수 있을 것이다.
또한, 본 발명은 상술한 방법으로 염색 또는 날염한 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 여기에 기술된 것으로 제한하고자 하는 것은 아니다. 달리 언급되지 않는한, 부 및 퍼센트는 중량에 대한 것이다.
[실시예 1]
하기 구조식의 화합물 14.2g, 말로디니트릴 7g 및 메틸렌클로라이드 250㎖의 혼합물을 효과적으로 교반하면서 0° 내지 5℃에서 30분 걸쳐서 사염화티탄 23㎖로 적가 처리한 다음, 동일한 온도에서 30분에 걸쳐서 피리딘 70㎖로 적가 처리한다.
Figure kpo00003
온도가 20℃로 상승하는동안, 혼합물을 2시간동안 교반 한다. 그후, 휘발성 성분을 회전 증발기중에서, 진공하에서 제거하고, 잔류물을 2N HCl 200㎖로 처리한다. 여과하고, 2N HCl로 세척한후, 세척물이 중화될때가지 필터 케이크를 물로 세척하고, 이어서 메탄올로 세척하여 갈색의 부산물을 제거한다. 중간체를 건조시킨후, 생성물을 10부의 에틸셀로솔브로부터 재결정화시켜, 암 자색 분말로서의 염료를 수득한다. (수율 : 80%, 융점 : 196℃).
원소분석, 질량 스펙트럼, 핵자기 공명 스팩트럼 및13C-핵자기 공명 스펙트럼한 결과, 염료는 다음 구조식을 갖는다.
Figure kpo00004
분산염료로서 통상적인 방법으로 폴리에스테르에 적용한 경우, 견뢰도 특성, 특히 승화 및 광에 대한 견뢰도 특성이 우수한 밝은 청자색이 수득된다.
[실시예 2 내지 9]
적절한 1-알킬-아미노안트라퀴논과 아릴아미노안트라퀴논을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 공정으로 특성이 유사하며 연급되는 색상으로 폴리에스테르를 염색하는, 다음 표에 기재한 염료를 수득한다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[실시예 30]
실시예 1에서 수득한 생성물 4g을 황산 일수화물 20㎖에 가하고, 20 내지 25℃ 범위의 온도에서 혼합물을 18시간동안 교반한 다음, 빙수에 붓는다. 침전물을 여과하여 분리하고, 10%염화나트륨 용액으로 세척한다. 이어서 필터 케이크를 20㎖의 물중에 현탁시킨다. 수산화나트륨 용액을 사용하여 현탄액의 pH를 7로 조절하고, 혼합물을 70℃로 가열한후, 염화나트륨 20g을 가한다. 침전물을 여과하여 가온 분리하고, 소량의 10%염화나트륨 용액으로 세척한 다음, 60℃에서 진공 건조시켜, 물에 용해되어 자색 용액을 형성하는 자색 분말 형태의 하기 구조식의 염을 수득한다.
Figure kpo00009
약산 용액으로부터 이 염료를 사용하여 폴리아미드를 적자색으로 염색할 수 있다.
[실시예 31]
1- 페닐이소부틸아미노안트라퀴논 14.2g을 동량의 6-클로로-1-페닐이소부틸아미노안트라퀴논으로 대치하는 것을 제외하고는 실시예 1의 공정을 반복한다. 생성된 하기 구조 식의 염료를 사용하여 폴리에스테르를 견뢰도 특성이 우수한 청적색으로 염색한다.
Figure kpo00010
[실시예 32]
실시예 1에서 수득한 무수 비환원 염료 1부를 글래스 비드(glass bead)분쇄기중에서 디나프틸메탄디설포네이트(나트륨염) 및 물과 혼합하고, 혼합물을 입자 크기가 약 2μ이하로 될때까지 분쇄한다. 염료, 분산제 및 물을 함유하는 생성된 페이스트를 리그노설폰산나트륨 3부와 혼합한다. 이어서 페이스트를 분무건조시켜 분말 제재를 수득한다.
이 염료 제제는 폴리에스테르 재료를 예를들면, HT 방법으로 염색하는데 사용할 수 있으며, 염욕에 우수한 분산 안정성을 제공할 수 있다. 일광견뢰도가 우수한 청적색의 폴리에스테르 염색물을 수득한다.
[실시예 33]
실시예 1에서 수득한 염료 2부를 물 4000부중에 분산시킨다. 이 분산액에 o-페닐페놀의 나트륨염 12부 및 인산이암모늄 12부를 가한다. 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트사 100부를 95° 내지 98℃에서 90분동안 상기 용액속에서 염색한다. 이어서 염색물을 세정하고, 수성 수산화 나트륨 및 분산제로 후처리하여 일광 및 승화에 대한 견뢰성이있는 밝은 청적색 염색물을 수득한다.
[실시예 34]
실시예 1에서 수득한 염료 1부를 디나프틸메탄디설폰 산의 나트륨염 50%수용액 2부로 습윤 분쇄하고, 건조시킨다. 이렇게 하여 수득한 염료 제제를 N-벤질헵타데실 벤즈아미다졸디설폰산의 10%수용액 40부 및 아세트산의 40%용액 4부중에서 교반한다. 물로 희석하여 이로부터 4000부의 염욕을 제조한다.
폴리에스테르 직물 100부를 50℃서 상기한 욕중에 넣고, 30분에 걸쳐서 온도를 120° 내지 130℃로 상승시킨 다음, 밀폐된 용기속에서 이 온도에서 1시간동안 염색한다. 이어서 염색물을 철저히 세정한다. 일광 견뢰도가 우수한 밝은 청적색의 염색물을 수득한다.
[실시예 35]
조성이 다음과 같은 용액을 사용하여 폴리에틸렌글리콜 테레프탈레이트 직물을 40℃에서 패드상에 침지시킨다.
실시예 1에서 수득한 미세하게 분쇄된 염료 20부 ; 알긴산나트륨 10부 ; 트리에탄올아민 20부 ; 옥틸페놀폴리글리콜 에테르 20부 ; 및 물 930부.
직물을 픽업율이 약 100%로 되게 끄집어내서, 100℃에서 건조시킨 다음, 210℃에서 30초동안 고정시킨다. 염색물을 물로 세정하고, 검화한 다음 건조시켜 일광 견뢰성이 있는 밝은 청적색의 염색물을 수득한다.

Claims (15)

  1. 일반식(1)의 화합물.
    Figure kpo00011
    상기식에서, R은 수소 또는 비치환되거나 치환된 알킬 또는 아릴 기이고, X는 6- 또는 7- 위치의 할로겐 또는 수소 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R이 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 기, 사이클로알킬 기 또는 비치환되거나 치환된 나프틸 또는 페닐 기인 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서, R이 OH, C1-C4알콕시, OH에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 또는 페닐, 페녹시 또는 페닐 카바모일(여기서, 마지막으로 언급된 3개의 치환기 각각 중의 페닐 잔기는, 예를들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환된 개쇄(open chain)C1-C8알킬 기인 화합물.
  4. 제 2 항에 있어서, R이 C1-C4알킬에 의해 치환되거나 비치환된 C5-C8사이클로알킬 기인 화합물.
  5. 제 2 항에 있어서, R이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 불소, 염소 또는 브롬과 같은 할로겐, 니트로, C1-C4알킬카보닐아미노 또는 C1-C4알콕시카보닐에 의해 치환되거나 비치환된 나프틸 또는 페닐 기인 화합물.
  6. 제 2 항에 있어서, R이 페닐, 페녹시 또는 페닐카바모일(여기서, 언급된 3개의 치환기 각각중의 페닐 잔기는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있다)로 치환되거나 비치환된 C1-C6알킬이거나, 페닐, 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, X가 수소인 화합물.
  8. 일반식(2)의 아미노안트라퀴논을 사염화티탄 및 3급 아민의 존재하에 불활성 용매중에서 말로디니트릴과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00012
    상기식에서, R은 수소 또는 비치환되거나 치환된 알킬 또는 아릴 기이고, X는 6- 또는 7- 위치의 할로겐 또는 수소이다.
  9. 제 8 항에 있어서, 불활성 용매가 지방족 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 에테르 또는 방향족 화합물인 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 불활성 용매가 염소화된 탄화수소인 방법.
  11. 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서, 3급 아민이 지방족 또는 방향족 아민인 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 3급 아민이 피리딘인 방법.
  13. 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(2)의 안트라퀴논 화합물 1몰당 2몰의 말로디니트릴을 사용하는 방법.
  14. 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(2)의 안트라퀴논 화합물 1몰당 2 내지 10몰의 사염화티탄을 사용하는 방법.
  15. 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서, 사염화티탄 1몰당 2내지 6몰의 3급 아민을 사용하는 방법.
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