JP6898026B2 - 眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズ - Google Patents

Description

本開示は、眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズに関する。

眼鏡レンズ等の光学部材において、青色領域（３８０〜５００ｎｍの波長域）の光線をカットすることにより、眩しさが低減され、視認性、コントラストが向上する。また、目の健康に対して、青色領域（３８０〜５００ｎｍ）の光線はエネルギーが強いため、網膜などの損傷の原因になるとされている。青色光による損傷を「ブルーライトハザード」といい、特に低波長側の４２０ｎｍ付近の光が危険であり、この領域の光をカットすることが望ましいとされている。

特許文献１では、合成樹脂製の眼鏡用レンズに紫外線吸収剤を配合し、所定波長以下の紫外・可視光線を遮光する保護眼鏡用遮光レンズにおいて、合成樹脂１００質量部に対して融点１４０〜１５０℃のインドール系紫外線吸収剤を０．０１〜２質量部配合し、波長４３０ｎｍ以下の紫外・可視光線を遮光したことを特徴とする保護眼鏡用遮光レンズが記載されている。

特開２０１２−５８６４３号公報

特許文献１によれば、波長４２０ｎｍ付近の光のカット率を高められる。しかし、当該文献に記載の製造方法のように、インドール系紫外線吸収剤を合成樹脂原料に配合し、その後硬化して眼鏡レンズを製造すると、インドール系紫外線吸収剤が変性し、茶色の色調を帯び、外観が損なわれるという問題があった。特に、眼鏡レンズが茶色みを帯びた色調となると、ブルーイング剤等により色調を補正しても、良好な色調は得られず、光学特性の観点から課題を有していた。
本開示の一実施例は、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れ、更に光学特性に優れた眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズを提供することを課題とする。

本発明者らは、インドール系紫外線吸収剤を含有する浸漬液に基材を浸漬し、浸透させることで、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れ、更に光学特性に優れた眼鏡レンズが得られることを見出した。
本開示の一実施例は、以下の〔１〕及び〔２〕に関する。
〔１〕インドール系紫外線吸収剤を含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程、
を含む、眼鏡レンズの製造方法。
〔２〕基材を備える眼鏡レンズであって、基材にインドール系紫外線吸収剤が染色法により含浸されている、眼鏡レンズ。

上述した一実施例によれば、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れ、更に光学特性に優れた眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズを提供することができる。

［眼鏡レンズの製造方法］
本開示の一実施例は、インドール系紫外線吸収剤を含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程を含む。

＜浸漬液＞
浸漬液は、インドール系紫外線吸収剤を含有し、好ましくは、界面活性剤、キャリア、溶媒等を含有する。浸漬液は、好ましくはインドール系紫外線吸収剤及び溶媒を含有し、より好ましくはインドール系紫外線吸収剤、界面活性剤及び溶媒を含有し、更に好ましくはインドール系紫外線吸収剤、界面活性剤、キャリア及び溶媒を含有する。

〔インドール系紫外線吸収剤〕
「インドール系紫外線吸収剤」とは、インドール環構造を有する化合物を意味する。
インドール系紫外線吸収剤を選択することで、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れた眼鏡レンズが得られる。
インドール系紫外線吸収剤としては、波長４２０ｎｍの光のカット率を向上させる観点から、好ましくは、式（Ｉ）：

〔式中、Ｒ^１は、−ＣＯＯＲ¹¹、又は−ＣＮであり、Ｒ¹¹は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ^２は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、ａ及びｂはそれぞれ独立に０〜２の整数である。〕で表される化合物である。
Ｒ^１は、好ましくは、−ＣＯＯＲ¹¹であり、且つ、Ｒ¹¹が炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₃である。
ａ及びｂは、好ましくは０である。
インドール系紫外線吸収剤は、例えば、（Ｚ）エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート、（Ｅ）エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート（以下、Ｅ−体、又はＺ−体の意味で、単に「エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート」ともいう）、１−メチル−２−フェニル−３−（２，２−ジシアノビニル）−１Ｈ−インドールが挙げられる。
これらのインドール系紫外線吸収剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
インドール系紫外線吸収剤は、波長４２０ｎｍの光のカット率を向上させる観点から、好ましくはエチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート、１−メチル−２−フェニル−３−（２，２−ジシアノビニル）−１Ｈ−インドールであり、より好ましくはエチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレートである。

浸漬液中、インドール系紫外線吸収剤の含有量は、好ましくは１ｇ／Ｌ以上、より好ましくは５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以上である。また、当該含有量は、好ましくは４０ｇ／Ｌ以下、より好ましくは３５ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３０ｇ／Ｌ以下である。

〔界面活性剤〕
浸漬液は、インドール系紫外線吸収剤の浸透性を向上させる観点から、好ましくは、界面活性剤を更に含有する。
界面活性剤としては、例えば、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤が挙げられる。陰イオン界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが挙げられる。これらの界面活性剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、インドール系紫外線吸収剤の浸透性を向上させる観点から、陰イオン系界面活性剤が好ましい。

界面活性剤の市販品としては、陰イオン系界面活性剤である「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、浸漬液中、好ましくは１ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは１０ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは２０ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは３０ｍＬ／Ｌ以上である。また界面活性剤の含有量は、浸漬液中、好ましくは１００ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは８０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは６０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは５０ｍＬ／Ｌ以下である。

〔キャリア〕
キャリアとは、紫外線吸収剤の浸透を促進する効果を有する化合物である。
キャリアとしては、例えば、芳香族化合物が挙げられる。芳香族化合物としては、例えば、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール等の芳香族置換基を有するアルコール、オルソフェニルフェノール、パラフェニルフェノール等のフェノール系化合物、メチルナフタレン、各種ベンゾフェノン系化合物、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、１，２，５−トリクロロベンゼン、１，３，５−トリクロロベンゼン、１，２，３−トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、モノクロロナフタレン、各種ポリクロロナフタレン化合物が挙げられる。これらのキャリアは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、インドール系紫外線吸収剤の浸透性を向上させる観点から、芳香族置換基を有するアルコールが好ましく、ベンジルアルコール、シンナミルアルコールがより好ましく、ベンジルアルコールが更に好ましい。

キャリアの含有量は、浸漬液中、好ましくは１ｍＬ／Ｌ以上、より好ましくは２ｍＬ／Ｌ以上、更に好ましくは３ｍＬ／Ｌ以上である。また当該含有量は、浸漬液中、好ましくは３０ｍＬ／Ｌ以下、より好ましくは２０ｍＬ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｍＬ／Ｌ以下である。
浸漬液中、キャリアの含有量は、インドール系紫外線吸収剤１００質量部に対し、好ましくは１質量部以上、より好ましくは５質量部以上、更に好ましくは１０質量部以上、更に好ましくは１５質量部以上、更に好ましくは２０質量部以上である。キャリアの含有量は、インドール系紫外線吸収剤１００質量部に対し、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは２００質量部以下、更に好ましくは１００質量部以下、更に好ましくは６０質量部以下、更に好ましくは４０質量部以下である。

〔溶媒〕
溶媒としては、好ましくは水系溶媒であり、より好ましくは水である。
水系溶媒とは、水を６０質量％以上含有する溶媒である。水系溶媒中、水の含有量は、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上である。また、水系溶媒中、水の含有量は、１００質量％以下であり、より好ましくは１００質量％である。

その他、浸漬液には、色調を補正する観点から、ブルーイング剤などが含まれていてもよい。

＜基材＞
基材は、例えば、眼鏡レンズ基材である。
基材を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。（チオ）ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。これらの中でもポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂が好ましい。

基材は、好ましくは単量体を含む重合性組成物を重合して得られる基材であり、より好ましくはジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含む重合性組成物を重合して得られる基材である。

単量体は、三次元架橋された光学用樹脂を得るために、好ましくは重合性不飽和結合を分子内に２以上有する単量体を含む。
重合性不飽和結合としては、例えば、（メタ）アクリレート基、アリル基、ビニル基等が挙げられる。なお、（メタ）アクリレート基とは、メタクリレート基、及びアクリレート基からなる群から選ばれる少なくとも１種である。
これらの中でも、好ましくは、メタアクリレート基及びアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１種である。

重合性不飽和結合を分子内に２以上有する単量体としては、好ましくは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含み、より好ましくは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ベンジルメタクリレート、ジアリルフタレート及びアルキル基の炭素数が１〜４のアルキルメタクリレートを含む。

ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの配合量は、単量体全量に対して、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４０質量％以下である。
ベンジルメタクリレート、ジアリルフタレート及びアルキル基の炭素数が１〜４のアルキルメタクリレートと組み合わせて使用する場合、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの配合量は、単量体全量に対して、より好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下である。

ベンジルメタクリレートの配合量は、単量体全量に対して、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である。

ジアリルフタレートとしては、ジアリルイソフタレート及びジアリルテレフタレートからなる群から選ばれる１種又は２種が挙げられる。
ジアリルフタレートの配合量は、単量体全量に対して、好ましくは１４質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは８８質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である。

アルキル基の炭素数が１〜４のアルキルメタクリレートとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉｓｏ−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｉｓｏ−ブチルメタクリレート、及びｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
アルキルメタクリレートの配合量は、単量体全量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、好ましくは６質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。

重合に用いられるラジカル開始剤としては、１，１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、１，１’−アゾビスシクロヘキサンナイトレート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド等が挙げられる。
ラジカル開始剤の配合量は、単量体１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、更に好ましくは１．０質量部以上であり、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは８質量部以下、更に好ましくは５質量部以下である。

〔ウレタンウレア樹脂〕
ウレタンウレア樹脂は、例えば、分子中に環状構造を有する脂肪族ジイソシアネートと３００〜２５００の平均分子量を有するジオールとの反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーと、芳香族ジアミンとの重合体を含有する。また、ウレタンウレア樹脂は好ましくはリン酸モノエステル又はリン酸ジエステルを含む。

分子中に環状構造を有する脂肪族ジイソシアネートとは、主鎖又は側鎖に環状構造を有する脂肪族ジイソシアネートであり、環状構造は、脂環、芳香環、又は複素環のいずれであってもよいが、脂環式ジイソシアネートが好ましい。
脂環式ジイソシアネートとしては、例えば、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシアネート、１,２−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１,３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１,４−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、１,２−ジイソシアナートシクロヘキサン、１,３−ジイソシアナートシクロヘキサン、１,４−ジイソシアナートシクロヘキサン、ノルボルネンジイソシアネートが挙げられる。
また、芳香環を有するジイソシアネートとしては、例えば、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｏ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。特に、４，４'−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン及びノルボルネンジイソシアネートからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。

ジオールの平均分子量は、好ましくは、４００〜１０００である。
ジオールとしては、例えば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、エチレングリコールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、プロピレングリコールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、ジエチレングリコールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１,４−ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、ネオペンチルグリコールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１,６−ヘキサンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１,１０−デカンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１,４−ブタンジオールとセバシン酸からなるポリエステルジオール、エチレングリコールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、プロピレングリコールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、ジエチレングリコールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、１,４−ブタンジオールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、ネオペンチルグリコールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、１,６−ヘキサンジオールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、１,１０−デカンジオールとε-カプロラクトンからなるポリカプロラクトンジオール、ポリカーボネートグリコール等が挙げられる。これらの中でも、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、１,４−ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、ネオペンチルグリコールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１,６−ヘキサンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオール、１，１０−デカンジオールとアジピン酸からなるポリエステルジオールが好ましい。

芳香族ジアミンとしては、例えば、１，３，５−トリメチル−２，４−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリメチル−２，６−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリエチル−２，４−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリチオメチル−２，４−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリチオメチル−２，６−ジアミノベンゼン、３，５−ジエチル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−２，６−ジアミノトルエン、３，５−ジチオメチル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジチオメチル−２，６−ジアミノトルエン、１−エチル−３，５−ジメチル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−ジメチル−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−ジチオメチル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−ジチオメチル−２，６−ジアミノベンゼン、１−チオメチル−３，５−ジメチル−２，４−ジアミノトルエン、１−チオメチル−３，５−ジメチル−２，６−ジアミノトルエン、１−チオメチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノトルエン、１−チオメチル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミノトルエン、３−エチル−５−チオメチル−２，４−ジアミノトルエン、３−エチル−５−チオメチル−２，６−ジアミノトルエン、３−チオメチル−５−エチル−２，４−ジアミノトルエンが挙げられる。これらの中でも、３,５−ジエチル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−２,６−ジアミノトルエン、３，５−ジチオメチル−２，４−ジアミノトルエン、３，５−ジチオメチル−２，６−ジアミノトルエン等を挙げることができる。

イソシアネート末端プレポリマーと、芳香族ジアミンとの割合は、芳香族ジアミンのアミノ基に対する、プレポリマーのイソシアネート基のモル比が、好ましくは１．００〜１．１５、より好ましくは１．０２〜１．１２である。

〔（チオ）ウレタン樹脂〕
（チオ）ウレタン樹脂としは、例えば、ポリイソシアナート化合物及びポリチオール化合物の重合物、ポリイソシアナート化合物及びポリオール化合物の重合物が挙げられる。

ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、水添２，６−トリレンジイソシアナート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、水添２，４−トリレンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添メタキシリレンジイソシアナート、水添パラキシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等の脂環族イソシアナート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナート、４，４' −ジフェニルメタンジイソシアナート、メタ及びパラキシリレンジイソシアナート〔ビス（イソシアナートメチル）ベンゼン〕、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアナート、２，６−ナフタリンジイソシアナート、１，５−ナフタリンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアナートの３量体、リジンジイソシアナート、リジントリイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアナート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、２，２' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６' −ジイソシアナート、４，４' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキシ−４，４'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４' −ジメチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，４' −ジクロロジフェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メトキシ−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノールエステル、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−３' −メチル−４' −イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−３' −イソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，３−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２，２−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−３，４−ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアナ−ト化合物を挙げることができる。これらの中でも、脂環族イソシアナート化合物が好ましい。

ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。

ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。
また、さらに、これらの単量体に、耐熱性、屈折率等の物性を変質させるために、例えば後述するエピスルフィド樹脂を形成する単量体の他、ジエチレングリコールアリルカーボネート等の他の単量体を添加することも可能である。

基材として、（チオ）ウレタン樹脂を使用する場合には、単量体全量１００質量部に対して、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との合計質量が、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上、更に好ましくは９０質量部以上である原料から重合される。

〔エピスルフィド樹脂〕
エピスルフィド樹脂としては、例えば、エピスルフィド基（エピチオ基）を有する単量体を含む単量体の重合物が挙げられる。エピスルフィド基を有する単量体としては、例えば、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物；１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィン、４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物；２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，３、５−トリ（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２−（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。
耐衝撃性、加工性等のレンズ物性を変質させるため、例えば前述した（チオ）ウレタン樹脂を形成する単量体等の他の光学部材用単量体を添加することも可能である。

また、（チオ）ウレタン樹脂又はエピスルフィド樹脂を形成する単量体に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の単量体を添加することができる。
このジエチレングリコールビスアリルカーボネート系の単量体として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能な単量体との混合単量体が該当する。その共重合体可能な単量体の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。

基材として、エピスルフィド樹脂を使用する場合には、単量体の全量１００質量部に対して、エピスルフィド基を有する単量体の量が、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上、更に好ましくは９０質量部以上である原料から重合される。

基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１〜３０ｍｍ程度、直径は通常５０〜１００ｍｍ程度である。
基材の屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５５以上、より好ましくは１．５８以上、更に好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．６７以上であり、好ましくは１．８０以下、より好ましくは１．７０以下である。

（基材の前処理）
基材は、インドール系紫外線吸収剤との親和性を高める観点から、浸漬する前に洗浄処理又は表面処理等の前処理を行ってもよい。
洗浄処理としては、例えばオゾン処理、プラズマ処理等が挙げられる。基材の被染色面にオゾン処理やプラズマ処理を施しておくと、基材表面に付着している有機物が取り去られ、また、基材表面の親水性が高まることから、浸漬液と基材表面との親和性が向上するものと考えられる。
オゾン処理、プラズマ処理に特に制限はなく、公知のオゾン処理装置やプラズマ処理装置を用いて洗浄処理を行えばよい。プラズマ処理におけるプラズマ出力は、好ましくは５０〜５００Ｗ、より好ましくは１００〜３００Ｗ、更に好ましくは２００〜３００Ｗである。真空度は、好ましくは略真空圧下（例えば真空度１×１０^-3〜１×１０⁴Ｐａ、より好ましくは１×１０^-3〜１×１０³Ｐａ、更に好ましくは１×１０^-2〜５×１０²Ｐａ）である。

＜浸漬条件＞
基材を浸漬する際の浸漬液の温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、更に好ましくは７０℃以上である。当該温度は、好ましくは９９℃以下、より好ましくは９８℃以下、更に好ましくは９５℃以下である。
浸漬液への浸漬時間は、好ましくは１分以上、より好ましくは２分以上である。また、当該浸漬時間は、好ましくは１２０分以下、より好ましくは６０分以下である。
浸漬液から引き揚げた基材は、必要に応じて水洗や乾燥処理を行ってもよい。乾燥温度、乾燥時間等の条件は適宜選択することができる。

得られる基材は、波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは４０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは６５％以上、更に好ましくは７０％以上である。また、当該波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは９０％以下、より好ましくは８５％以下、更に好ましくは８０％以下である。波長４２０ｎｍの光のカット率は、紫外可視分光光度計を用いて透過スペクトルを測定して得られる波長４２０ｎｍの光の透過率から求められる値である。

得られる基材は、視感透過率が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは７０％以上、より好ましくは７５％以上、さらに好ましくは８０％以上である。当該視感透過率が、好ましくは９９％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下である。視感透過率は、ＪＩＳ Ｔ７３３３‐２００５に規定の方法により得られる値である。

得られる基材は、ＹＩ値が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは１８以下、より好ましくは１５以下、さらに好ましくは１３以下である。当該ＹＩ値が、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは８以上である。
ＹＩ値（黄色度）は、ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定の方法により得られる値である。

本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、上記浸漬する工程後、基材に更に機能層を積層する工程を有していてもよい。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。

［眼鏡レンズ］
眼鏡レンズは、上述の方法により得られる眼鏡レンズであり、すなわち、基材にインドール系紫外線吸収剤が染色法により含浸されている眼鏡レンズである。

眼鏡レンズは、波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは４０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは６５％以上、更に好ましくは７０％以上である。また、当該波長４２０ｎｍの光のカット率が、好ましくは９０％以下、より好ましくは８５％以下、更に好ましくは８０％以下である。

眼鏡レンズは、視感透過率が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上、さらに好ましくは９０％以上である。当該視感透過率が、好ましくは９９％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下である。

眼鏡レンズは、ＹＩ値が、眼鏡レンズの透明性確保のため、好ましくは１８以下、より好ましくは１５以下、さらに好ましくは１３以下である。当該ＹＩ値が、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは８以上である。

本開示に係る実施形態は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に本開示に係る実施形態を実施することができる。

以下、具体的な実施例を示すが、本請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。

［光学特性］
三波長蛍光灯下でレンズの外観を観察し、以下の基準により判定を行った黄色の色調については、ブルーイングにより色調調整が可能である。一方、茶色の色調では、ブルーイングによる色調補正は不可であり、光学特性不適合と判断する。
Ａ：薄い黄色の色調
Ｂ：濃い黄色の色調
Ｃ：茶色の色調

［波長４２０ｎｍ光カット率］
紫外可視分光光度計「Ｕ―４１００」（日立製作所株式会社製）を用いて透過スペクトルを測定し、波長４２０ｎｍの光の透過率から、以下の式を用いてカット率を算出した。
４２０ｎｍカット率＝［１−４２０ｎｍの光の透過率］×１００

［ＹＩ値］
ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチック黄色度及び黄変度試験方法に準じて測定した。

製造例１：浸漬液１
インドール系紫外線吸収剤（化合物名 （Ｚ）エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート、ＣＡＳＮｏ.１０２３１１−４９−９）を２０ｇ／Ｌ、界面活性剤「ＮＩＫＫＡ ＳＵＮＳＯＬＴ７０００」（日華化学工業株式会社製）を４０ｍＬ／Ｌ、キャリアとして、ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製）を５ｍＬ／Ｌの濃度になるように、水と混合して、浸漬液１を調製した。

製造例２〜４：浸漬液２〜４
浸漬液を表１に示す組成に変更した以外は、実施例１と同様にして、浸漬液２〜４を調製した。

インドール系紫外線吸収剤１：（Ｚ）エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート
インドール系紫外線吸収剤２：１−メチル−２−フェニル−３−（２，２−ジシアノビニル）−１Ｈ−インドール
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤１：２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
ニッカサンソルト：「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）

実施例１
浸漬液１を、液温９５℃に保ち、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートからなる屈折率１．５０の眼鏡レンズ基材「ＨＩＬＵＸ１．５」（ＨＯＹＡ株式会社）を１時間浸漬して浸透させた。各種評価を行い結果を表２に示した。

実施例２〜６，比較例３
浸漬液、眼鏡レンズ基材、を表２に示すとおりとした以外は、実施例１と同様に眼鏡レンズを作成した。各種評価を行い結果を表２に示した。

比較例１
ＡＤＣ樹脂の液体モノマーであるＣＲ−３９（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）に重合開始剤として、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートを添加したもの１００質量部に対して、インドール系紫外線吸収剤（化合物名（Ｚ）−エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート、ＣＡＳＮｏ.１０２３１１−４９−９）１．５質量部を配合し、これらを適量の溶媒と共に混合・攪拌して真空脱気して液状の成形材料を調製した。これを２枚のガラスモールドにガスケットを装着した厚さが２．２ｍｍのモールド型に注入した。このモールド型を電気炉へ投入し、１５℃から１００℃まで２０時間かけて徐々に昇温し、２時間保持した。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、離型して眼鏡レンズを得た。得られた眼鏡レンズをさらに１００℃で３時間アニールした。各種評価を行い結果を表２に示した。

比較例２
インドール系紫外線吸収剤１．５質量部を０．３質量部に変更した以外は比較例１と同様に眼鏡レンズを作成した。各種評価を行い結果を表２に示した。

１．５０：「ＨＩＬＵＸ１．５」（ＨＯＹＡ株式会社製、アリルカーボネート樹脂）
１．５３：「Ｐｈｏｅｎｉｘ」（ＨＯＹＡ株式会社製、ウレタンウレア樹脂）
１．６０：「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、チオウレタン樹脂）
１．６７：「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、チオウレタン樹脂）

実施例１〜６によれば、比較例１，２の樹脂の重合前にインドール系紫外線吸収剤を配合する場合と比較して、浸漬法によりインドール系紫外線吸収剤を基材に浸漬させることで色の変色を抑え、良好な外観が得られることがわかる。実施例１と比較例３との対比により、インドール系紫外線吸収剤を用いることで、波長４２０ｎｍの光のカット率において、優れた結果が得られることがわかる。実施例１と実施例２との対比により、キャリアとしてベンジルアルコールを用いることで、波長４２０ｎｍの光のカット率において、より優れた結果が得られることがわかる。また、実施例１，４〜６の結果から、広い範囲の基材において、浸漬法によりインドール系紫外線吸収剤を基材に浸漬させることができることがわかる。

最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の一実施の形態は、インドール系紫外線吸収剤を含有する浸漬液に、基材を浸漬する工程を含む、眼鏡レンズの製造方法に関する。
上述した一実施の形態によれば、波長４２０ｎｍの光のカット率に優れ、更に光学特性に優れた眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズを提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本開示の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (9)

1. インドール系紫外線吸収剤と、水と、芳香族置換基を有するアルコールとを含有する５０℃以上９９℃以下の浸漬液に、基材を浸漬する工程、
   を含む、眼鏡レンズの製造方法であって、
   前記芳香族置換基を有するアルコールの含有量が、前記浸漬液中、１ｍＬ／Ｌ以上３０ｍＬ／Ｌ以下であり、
   前記眼鏡レンズのＹＩ値が、３以上１３以下である、眼鏡レンズの製造方法。
2. 浸漬後の前記基材の４２０ｎｍの光のカット率が４０％以上である、請求項１に記載の眼鏡レンズの製造方法。
3. 前記インドール系紫外線吸収剤が、式（Ｉ）：
   

   

   
   〔式中、Ｒ^１は、−ＣＯＯＲ^１１、又は−ＣＮであり、Ｒ^１１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ^２は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、ａ及びｂはそれぞれ独立に０〜２の整数である。〕で表される化合物である、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。
4. 前記インドール系紫外線吸収剤が、エチル−２−シアノ−３−（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリレート、及び１−メチル−２−フェニル−３−（２，２−ジシアノビニル）−１Ｈ−インドールから選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
5. 前記基材が、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、及び（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂から選ばれる少なくとも１種の樹脂を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
6. 前記基材が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含む重合性組成物を重合して得られる基材である、請求項１〜５のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
7. 前記浸漬液が、界面活性剤を更に含有する、請求項１〜６のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
8. 前記芳香族置換基を有するアルコールが、ベンジルアルコールである、請求項１〜７のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。
9. 浸漬後の前記基材の視感透過率が７０％以上である、請求項１〜８のいずれかに記載の眼鏡レンズの製造方法。