JP2005258409A - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、(チオ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合してなり、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上である紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズである。
【選択図】 なし
Description
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、特許文献1〜5には、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが記載されている。
第二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であり、80〜100℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法(特許文献6)である。
第三の方法は紫外線吸収及び/又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法(特許文献7)である。
これらの方法のうち、波長が400nmまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されているものが大半であると推定されている。
前記第二の方法により波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用いる紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できないか付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要となることが多かった。水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きいという問題があった。
また、前記第三の方法も、波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを得るための適切な方法とはいえないものである。
本発明は、上述した課題を解決し、波長が400nm近辺までの紫外線の吸収性に優れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着色が少なく、且つ紫外線吸収剤の添加量を少量にすることが可能なプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、(チオ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合してなり、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上である紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズを提供するものである。
2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールの添加量は、プラスチックレンズモノマーの種類や所望の紫外線吸収特性等によって異なるが、プラスチックレンズモノマーに対して0.01〜10重量%の範囲で使用することが望ましく、特に0.01〜5重量%が好ましい。
(チオ) ウレタン系のモノマーとは、チオウレタンレンズ又はウレタンレンズを作製するための原料モノマーをいい、具体的には、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物との組み合わせを挙げることができる。
ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されず、その具体例としては、水添2,6−トリレンジイソシアネート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシアネート、水添2,4−トリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシリレンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物;メタ及びパラフェニレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、4,4' −ジフェニルメタンジイソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシアネート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,6−ナフタリンジイソシアネート、1,5−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等のイソシアネート化合物;ジフェニルジスルフィド−4,4' −ジイソシアナート、2,2' −ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシアナート、3,3' −ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシアナート、3,3' −ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6' −ジイソシアナート、4,4' −ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5' −ジイソシアナート、3,3' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−4,4' −ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン−4,4' −ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−4,4' −ジイソシアナート、4−メチルジフェニルメタンスルホン−2,4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、3,3' −ジメトキシ−4,4' −ジイソシアナトジベンジルスルホン、4,4' −ジメチルジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジ−tert−ブチルジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン−3,3' −ジイソシアナート、4,4' −ジクロロジフェニルスルホン−3,3' −ジイソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニル−4' −イソシアナトフェノールエステル、4−メトキシ−3−イソシアナトベンゼンスルホニル−4' −イソシアナトフェノールエステル、4−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−3' −メチル−4' −イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−4,4' −ジイソシアナート、4,4' −ジメトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−3,3' −ジイソシアナート、4−メチル−3−イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド−4−メチル−3' −イソシアナート、チオフェン−2,5−ジイソシアナート、チオフェン−2,5−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアナート、1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチアン−2,3−ジイソシアナトメチル、1,4−ジチアン−2−イソシアナトメチル−5−イソシアナトプロピル、1,3−ジチオラン−4,5−ジイソシアナート、1,3−ジチオラン−4,5−ジイソシアナトメチル、1,3−ジチオラン−2−メチル−4,5−ジイソシアナトメチル、1,3−ジチオラン−2,2−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン−2,5−ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン−3,4−ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアネ−ト化合物を挙げることができる。
勿論、これらの(チオ) ウレタン系のモノマーに、耐熱性、屈折率等の物性を向上させるために、例えばエピスルフィド系のモノマー,ジエチレングリコールアリルカーボネート等の他のプラスチックレンズモノマーを添加することも可能である。
(1)レンズの中心厚を1.6mmとしたときのレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.5の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が35%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを含有することを特徴とする、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上であるポリチオウレタンからなるプラスチック眼鏡レンズ、
(2)レンズの中心厚を1.8mmとしたときのレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が30%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを含有することを特徴とする、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上であるエピスルフィド系のモノマーの重合体からなるプラスチック眼鏡レンズ。
(1)YI値測定:
JIS K7103−1977に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
(2)透過率測定:
分光光度計( U3410,日立製作所(株) 製) を用いて380nm又は400nmの波長における紫外線透過率を測定した。
1,3−ジイソシアナトメチルシクロヘキサン47.5重量部にジメチルチンジクロライド0.45重量部と、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を添加し攪拌混合した後、更に2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン26.0重量部とペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート26.5重量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製した。
ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻し、更に120℃まで1時間かけて昇温し120℃で3時間保持して重合を行った。
重合終了後、モールドを取り外したのち、120℃で1時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.3であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は14%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、420〜450nm間の波長における光線透過率は80%以上であった。その分光曲線を図1に示す。
実施例1において紫外線吸収剤の添加量を0.50重量部とした以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.0であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は33%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、420〜450nm間の波長における光線透過率は80%以上であった。その分光曲線を図1に示す。
1,3−ジイソシアナトメチルベンゼン43.5重量部にジブチルチンジラウレート0.05重量部と、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部を添加し攪拌混合した後、更にペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート56.5重量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分攪拌混合しレンズ用モノマー組成物を準備した。
ついで、このレンズ用モノマー組成物を予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、一旦炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻し、更に120℃まで1時間かけて昇温し、120℃で3時間保持して重合を行った。
重合終了後、モールドを取り外したのち、120℃で1時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.5であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は12%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、420〜450nm間の波長における光線透過率は80%以上であった。その分光曲線を図1に示す。
実施例1において紫外線吸収剤として4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は3.9であり、400nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
比較例2
実施例1において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.4であり、400nmにおける紫外線透過率は22%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
実施例1において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.5であり、400nmにおける紫外線透過率は17%であり、良好な紫外線カット性を示したが、黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
比較例4
実施例3において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例3と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.6mm)におけるYI値は1.6であり、400nmにおける紫外線透過率は17%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
以上をまとめて第1表に示す。
ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド93.0重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.50重量部を添加し、攪拌混合した後、更にn−ブチルチオグリコレート6.0重量部と、触媒としてN,N−ジエタノールアミン0.25重量部を添加し、10mmHgの減圧下で3分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。
ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.8mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、100℃で30分間保持して重合を行った。
重合終了後、モールドを取り外したのち、110℃で1時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は1.8であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は10%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、420〜450nm間の波長における光線透過率は80%以上であった。その分光曲線を図3に示す。
実施例4において紫外線吸収剤の添加量を0.25重量部とした以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は1.5であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、420〜450nm間の波長における光線透過率は80%以上であった。その分光曲線を図3に示す。
実施例4において紫外線吸収剤として4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用いた以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズのYI値は4.1であり、400nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示す。
比較例6
実施例4において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は2.3であり、400nmにおける紫外線透過率は7%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示す。
比較例7
実施例4において紫外線吸収剤として2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンを0.05重量部用いた以外は、実施例4と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は6.6であり、400nmにおける紫外線透過率は7%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図4に示す。
以上をまとめて第2表に示す。
Claims (4)
- 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、(チオ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合してなり、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上である紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、(チオ)ウレタン系のモノマー又はエピスルフィド系のモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合してなり、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上である長波長紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ。
- レンズの中心厚を1.6mmとしたときのレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.5の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が35%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを含有することを特徴とする、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上であるポリチオウレタンからなるプラスチック眼鏡レンズ。
- レンズの中心厚を1.8mmとしたときのレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が30%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを含有することを特徴とする、420〜450nm間の波長における光線透過率が80%以上であるエピスルフィド系のモノマーの重合体からなるプラスチック眼鏡レンズ。
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