JP3676138B2 - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するものである。更に詳細には波長が400nm近辺の長波長紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
紫外線は波長が約200〜400nmの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、特開昭50−50049号公報、特開昭58−122501号公報、特開平2−171716号公報、特開平2−93422号公報、特開昭62−254119号公報には、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが記載されている。
第二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であり、80〜100℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法である(特開平1−230003号公報) 。
第三の方法は紫外線吸収及び/又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法である(特開平9−265059号公報)。
これらの方法のうち、波長が400nmまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されているものが大半であると推定されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
特開平2−171716号公報、特開平2−93422号公報、特開昭62−254119号公報等に開示されている前記第一の方法は、プラスチックレンズの耐光性を改良することを目的として用いられている方法である。第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤( 2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いという問題があり、また、紫外線吸収剤の使用量が多くなるため重合反応に影響を与え、得られたプラスチックレンズの物性が悪くなりやすいという問題があった。
前記第二の方法により波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用いる紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できないか付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要となることが多かった。水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きいという問題があった。
また、前記第三の方法も、波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを得るための適切な方法とはいえないものである。
本発明は、上述した課題を解決し、波長が400nm近辺までの紫外線の吸収性に優れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着色が少なく、且つ紫外線吸収剤の添加量を少量にすることが可能なプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、特定のプラスチックレンズモノマーと、特定の紫外線吸収剤を用いることにより波長が400nm近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且つ黄色の着色が少ない眼鏡レンズが得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを含むレンズモノマーに0 . 01〜5重量%添加混合した後、該モノマーを重合することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法、及びプラスチック眼鏡レンズを提供するものである。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられる紫外線吸収剤は、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールである。この2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールは、ケミカルアブストラクトレジストリー番号( 3147−77−1) に登録されており、公知の物質である。しかし、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールがプラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用されること、及びプラスチックレンズモノマーと混合し、重合した場合に、波長が400nm近辺までの紫外線を吸収する特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知られていなかった。さらにかかる特性が、2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールを少量添加することにより、得られることも知られていなかった。
2−( 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル )−ベンゾトリアゾールの添加量は、プラスチックレンズモノマーの種類や所望の紫外線吸収特性等によって異なるが、プラスチックレンズモノマーに対して0.01〜5重量%の範囲で使用する。
【0006】
本発明において用いられるプラスチックレンズモノマーは、エピスルフィド系のモノマーである。
エピスルフィド系のモノマーとは、エピチオ系のモノマーともいい、エピスルフィド基(エピチオ基)を有するモノマー又は該モノマーを含んだ混合モノマーを指称する。ここで、エピスルフィド基を有するモノマーの具体例としては、1,3及び1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3及び1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕メタン、2,2−ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物;1,3及び1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3及び1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕スルフィン、4,4−ビス(β−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物;2,5−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β−エピチオプロピルチオエチル)−1,4−ジチアン、2,3、5−トリ(β−エピチオプロピルチオエチル)−1,4−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物;2−(2−β−エピチオプロピルチオエチルチオ)−1,3−ビス(β−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,2−ビス〔(2−β−エピチオプロピルチオエチル)チオ〕−3−(β−エピチオプロピルチオ)プロパン、テトラキス(β−エピチオプロピルチオメチル)メタン、1,1,1−トリス(β−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、ビス−( β−エピチオプロピル) スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子の含有率の高いビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いる。
勿論、耐衝撃性、加工性等のレンズ物性を向上させるため、例えば(チオ)ウレタン系モノマー等の他のプラスチックレンズモノマーを添加することも可能である。
【0007】
本発明のプラスチック眼鏡レンズの好適例として、例えば次の(1)を挙げることができる。
(1)レンズの中心厚を1.8mmとしたときレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が30%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾール0 . 01〜5重量%を含有するビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを含むレンズモノマーの重合体からなるプラスチック眼鏡レンズ。
【0008】
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収剤である2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを添加混合したプラスチックレンズモノマーを重合することにより得られる。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールと、上述のプラスチックレンズモノマーとを混合した後、この混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、−20℃〜150℃の間で加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールと、プラスチックレンズモノマーとの混合液には、特開平07−063902号公報、特開平07−104101号公報、特開平09−208621号公報、特開平09−255781号公報等に記載されている重合触媒、特開平01−163012号公報、特開平03−281312号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。
【0009】
また、本発明で得られるプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
【0010】
【実施例】
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法により求めた。
(1)YI値測定:
JIS K7103−1977に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
(2)透過率測定:
分光光度計( U3410,日立製作所(株) 製) を用いて380nm又は400nmの波長における紫外線透過率を測定した。
【0011】
実施例1
ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド93.0重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.0重量部、紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.50重量部を添加し、攪拌混合した後、更にn−ブチルチオグリコレート6.0重量部と、触媒としてN,N−ジエタノールアミン0.25重量部を添加し、10mmHgの減圧下で3分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。
ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径80mm、肉厚1.8mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて徐々に昇温したのち、100℃で30分間保持して重合を行った。
重合終了後、モールドを取り外したのち、110℃で1時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は1.8であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は10%であり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図1に示す。
【0012】
実施例2
実施例1において紫外線吸収剤の添加量を0.25重量部とした以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は1.5であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、400nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図1に示す。
【0013】
比較例1
実施例1において紫外線吸収剤として4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンを2.00重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズのYI値は4.1であり、400nmにおける紫外線透過率は24%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
比較例2
実施例1において紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.00重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は2.3であり、400nmにおける紫外線透過率は7%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
比較例3
実施例1において紫外線吸収剤として2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンを0.05重量部用いた以外は、実施例1と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの中心(厚さ1.8mm)におけるYI値は6.6であり、400nmにおける紫外線透過率は7%であり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線を図2に示す。
以上をまとめて第1表に示す。
【0014】
【表1】
【0015】
【発明の効果】
本発明により、波長が400nm近辺までの紫外線をほぼ完全に吸収するにもかからずレンズの着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例1及び2における分光曲線を示す図である。
【図2】 比較例1〜3における分光曲線を示す図である。
Claims (3)
- 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを含むレンズモノマーに0 . 01〜5重量%添加混合した後、該モノマーを重合することを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを含むレンズモノマーに0 . 01〜5重量%添加混合した後、該モノマーを重合してなる長波長紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ。
- レンズの中心厚を1.8mmとしたときレンズ中心におけるYI(黄色度)が0.7〜1.8の範囲にあり、且つ波長400nmにおける紫外線透過率が30%以下であると共に、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾール0 . 01〜5重量%を含有するビス−(β−エピチオプロピル)スルフィドを含むレンズモノマーの重合体からなるプラスチック眼鏡レンズ。
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