KR102318269B1 - 안경 렌즈 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 우수한 UV 흡수 성질 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 제공하는 것을 과제로 다룬다. 이와 같은 안경 렌즈는 m-자일릴렌 디이소시아네이트, 폴리티올 화합물, 및 UV 흡수제를 함유하는 수지 조성물을 사용하여 제조된다. UV 흡수제는 적어도 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유한다. 수학식 (X)로 표현되는 M 값은 1.40 초과이되 3.20 미만이다.

Description

안경 렌즈
본 발명은 안경 렌즈에 관한 것이다.
특허문헌 1에는 "원료 모노머 100 중량부에 대해 0.7 내지 5 중량부의 비율의 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제를 함유하는 자외선-흡수 플라스틱 렌즈"가 기재되어 있다.
일본공개특허출원공보 JP H11-271501호
본 명세서의 내용 중에 포함되어 있음.
본 발명은 구현예에 따르면, m-자일릴렌 디이소시아네이트, 폴리티올 화합물 및 자외선 흡수제를 함유한 수지 조성물을 사용하여 제조된 안경 렌즈로서, 자외선 흡수제는 적어도 하기 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유하며, 하기 수학식 (X)로 표현되는 M 값은 1.40 초과이되 3.20 미만인 안경 렌즈를 제공한다:
[구조 1]
[화학식 1]
Figure 112018119469980-pct00001
[화학식 2]
Figure 112018119469980-pct00002
(화학식 (1)에서, R1 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 또는 하이드록실 기를 나타낸다. 화학식 (2)에서, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 또는 하이드록실 기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R19는 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기 또는 페닐알킬 기 또는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 기를 나타낸다. 그러나, R19가 수소 원자, 알킬 기, 또는 알콕시 기인 경우, R11 내지 R14 중 적어도 하나는 할로겐 원자이다.
[화학식 3]
*-L-R20
화학식 (3)에서, L은 알킬렌 기를 나타낸다. R20은 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기 또는 헤테로시클릭 고리 기를 나타낸다.)
[수학식 X]
M 값 =|λ2-λ1|Х(A2/A1)Х(W2/W1)
(수학식 (X)에서, λ1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다. λ2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다. A1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다. A2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다. W1은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때, 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다. W2는 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때, 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다.)
본 명세서의 내용 중에 포함되어 있음.
도 1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 전형적인 자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 도시한 개략도이다.
본 발명은 하기 구현예에서 더욱 상세히 기술될 것이다.
하기 설명에서, 본 발명의 통상적인 구현예를 기초로 하여 구성 요건이 설명되는 경우가 존재하지만, 본 발명은 상술된 구현예로 제한되지 않는다.
또한, 본 명세서에서, "내지(-)"로 표현되는 수치 범위가 하한치 및 상한치로서 "내지(-)" 앞 뒤에 기술된 수치를 포함하는 범위를 의미한다.
본 발명의 발명자들이 자외선 광(200 내지 400 nm의 파장을 가짐)의 흡수율(하기에서 또한 "자외선 흡수율"로 지칭됨) 및 낮은 정도의 황변도 지수(yellowness index)(하기에서 또한 "낮은 황변도(low yellowness)"로 지칭됨)를 조사하기 위해 특허문헌 1에서 상세하게 기술된 자외선 흡수 플라스틱 렌즈를 사용하였을 때, 현 안경 렌즈에 요구되는 수준에 아직 도달하지 못하게 하는 문제점이 존재한다는 것이 분명해졌다. 또한, 황변도 지수는, 안경 렌즈가 황색으로 착색되는 정도를 의미하고, 하기에 기술되는 방법에 의해 측정될 수 있는 값이다.
일반적으로, 자외선 흡수제를 함유한 안경 렌즈는 황변도 지수가 높아지는 경향이 있는 문제점을 갖는다. 그러나, 안경 렌즈에 우수한 자외선 흡수성(absorbency)을 부여하기 위하여, 요망되는 양의 자외선 흡수제가 안경 렌즈에 조합되어야 한다. 이에 따라, 안경 렌즈 성질의 측면에서, 자외선 흡수성 및 낮은 황변도는 상충 관계(trade-off relationship)를 갖는 것으로 여겨지고 있다.
본 발명의 발명자들은, 사전결정된 모노머 및 자외선 흡수제를 함유하는 상술된 자외선 흡수제가 두 부류의 사전결정된 화합물을 함유하고, 두 부류의 화합물의 함량 및 물리적 성질로부터 계산하여 M 값이 사전결정된 범위 내에 있는 안경 렌즈를 사용하는 경우에, 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 제공하는 것이 가능하다는 것을 발견하였고, 본 발명을 달성하였다.
[안경 렌즈]
본 구현예의 안경 렌즈는 m-자일릴렌 디이소시아네이트, 폴리티올 화합물, 및 자외선 흡수제를 함유하는 수지 조성물을 사용하여 제조된 안경 렌즈로서, 자외선 흡수제는 적어도 화학식 (1)로 표현되는 화합물, 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유하고, 하기 수학식 (X)로 표현되는 M 값이 1.40 초과이되 3.20 미만인 안경 렌즈이다.
이와 같은 조성물을 갖는 안경 렌즈는 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다. 그러한 이유는 하기에서 도 1을 참조하여 기술될 것이다.
도 1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 전형적인 자외선-가시광 흡수 스펙트럼, 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 전형적인 자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다. 2개의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼이 클로로포름에 각각 10 중량ppm의 농도로 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 용해시킴으로써 제조된 용액을 사용하여 측정되었다. 도 1에서, X-축은 파장(nm)을 나타내며, Y-축은 흡광도를 나타낸다. 도 1이 오로지 일 예로서, 화학식 (1)로 표현되는 자외선 흡수제의 전형적인 자외선-가시광 흡수 스펙트럼, 및 화학식 (2)로 표현되는 자외선 흡수제의 전형적인 자외선-가시광 흡수 스펙트럼이 도 1의 구현예로 제한되지 않는다.
또한, 도 1에서, 일점쇄선(dot-dash line)으로 표시된 곡선 A는 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다. 화학식 (1)로 표현되는 화합물은 벤조트리아졸 구조를 가지고, 대개 300 내지 380 nm 범위의 최대 흡수 파장 λ1을 갖는다. 이와 같은 자외선 흡수 성질을 갖는 화학식 (1)로 표현되는 화합물은 380 nm 미만의 범위에서 우수한 자외선 흡수성을 나타내지만, 가시광 범위(대략 400 내지 800 nm)에서 거의 흡수를 나타내지 않는다. 이에 따라, 대략 400 nm에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 흡광도는 비교적 낮다.
도 1에서, 실선(solid line)으로 표시된 곡선 B는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 화학식 (2)로 표현되는 화합물은 벤조트리아졸 구조를 가지고, 사전결정된 작용기를 가지며, π-컨쥬게이션 시스템은 화학식 (1)로 표현되는 화합물과 비교하여 용이하게 연장되고, 더 긴 파장 영역의 광을 용이하게 흡수한다. 이에 따라, 화학식 (2)로 표현되는 화합물은 380 내지 400 nm 범위에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물보다 더 높은 흡광도를 갖는다. 이에 따라, 대략 400 nm에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 흡광도는 대략 400 nm에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 흡광도보다 더 높다.
다른 한편으로, 화학식 (2)로 표현되는 화합물이 400 nm 이상에서의 가시광을 용이하게 흡수하기 때문에, 이와 같은 화합물을 배합한 안경 렌즈는 용이하게 황변화된다.
본 발명의 발명자들은, 사전결정된 모노머를 사용하고 동시에 자외선 흡수제로서 상술된 바와 같은 상이한 자외선 흡수 성질을 가지고 두 부류의 화합물의 함량 및 물리적 성질로부터 계산하여 사전 결정된 범위 내의 M 값을 갖는 두 부류의 화합물을 사용함으로써, 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경이 제공될 수 있다는 것을 발견하였다.
하기에서, M 값의 기술적 중요성이 더욱 상세히 기술될 것이다.
또한, 화학식 (1)로 표현되는 화합물만이 자외선 흡수제로서 사용되는 경우에, 얻어진 안경 렌즈가 불충분한 자외선 흡수율(특히, 380 내지 400 nm 범위의 자외선 흡수율)을 나타낸다. 또한, 안경 렌즈에서 수지 성분과의 혼화성(compatibility)의 관점으로부터, 안경 렌즈에 대량의 화학식 (1)로 표현되는 화합물을 배합하는 것이 불가능하다. 또한, 화학식 (2)로 표현되는 화합물만이 자외선 흡수제로서 사용되는 경우에, 얻어진 안경 렌즈는 용이하게 황변화되는 경향이 있다. 상술된 바와 같이, 한 부류의 자외선 흡수제만이 사용된 경우에, 우수한 자외선 흡수율 및 낮은 황변화 둘 모두를 균형을 잘 이루는 방식으로 달성하는 것이 불가능하였다.
[M 값]
M 값은 하기 수학식 (X)로 표현되는 값이다.
[수학식 X]
M 값 =|λ2-λ1|Х(A2/A1)Х(W2/W1)
(수학식 (X)에서, λ1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다(도 1 참조). 즉, 최대 흡수 파장 λ1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물이 10 중량ppm의 농도로 클로로포름에 용해된 용액을 사용하여 자외선-가시광 분광광도법(UV-Vis)에 의해 얻어진 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 최대 값을 나타내는 파장을 지칭한다. 또한, 다수의 최대 값이 존재하는 경우에, 다수의 최대 값들 중에서 가장 긴 파장 측면 상의 최대 값을 취한다.
또한, λ2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다(도 1 참조). 즉, 최대 흡수 파장 λ2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물이 10 중량ppm의 농도로 클로로포름에 용해된 용액을 사용하여 자외선-가시광 분광광도법(UV-Vis)에 의해 얻어진 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 최대 값을 나타내는 파장을 지칭한다. 또한, 다수의 최대 값이 존재하는 경우에, 다수의 최대 값들 중에서 가장 긴 파장 측면 상의 최대 값을 취한다.
또한, 도 1에서, 2개의 최대 값이 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼인 곡선 B에 나타나 있으며, 이들 중에서, 긴 파장 측면 상의 최대 값을 나타낸 파장이 최대 흡수 파장 λ2로서 셋팅된다.
자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 측정하기 위한 장비로서, 하기 조건 하에서 분광광도계를 이용하여 측정을 수행하였다.
셀: 석영, 폭 1 cm(1 cm 광 경로 길이에 해당함)
블랭크(blank): 용매(클로로포름)
수학식 (X)에서, |λ2-λ1|은 λ1과 λ2 간의 차이의 절대 값으로서, 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장의 차이를 나타내는 것이다. 이와 같은 값이 너무 낮은 경우에, 흡수 밴드는 좁아지게 되며, 안경 렌즈의 자외선 흡수성이 불량하게 되는 경향이 있다. 반면, 이와 같은 값이 너무 높은 경우에, 흡수 밴드는 가시광 영역에 있는 경향이 있으며, 안경 렌즈의 낮은 황변도가 불량하게 되는 경향이 있다.
또한, λ1의 크기는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 340 내지 350 nm 또는 343 내지 347 nm일 수 있다.
λ2의 크기는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 340 내지 370 nm 또는 341 내지 354 nm일 수 있다.
또한, |λ2-λ1|의 값이 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 0.1 내지 30 nm 또는 1 내지 9 nm일 수 있다.
또한, 도 1에서, λ2가 λ1보다 크지만, 이는 본 구현예로 제한되지 않으며, λ1이 λ2보다 클 수 있다.
수학식 (X)에서, A1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다(도 1 참조). 즉, 흡광도 A1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물이 10 중량ppm 농도로 클로로포름에 용해된 용액을 사용하여 자외선-가시광 분광광도법(UV-Vis)에 의해 얻어진 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 최대 흡수 파장 λ1에서의 흡광도이다.
A2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다(도 1 참조). 즉, 흡광도 A2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물이 10 중량ppm 농도로 클로로포름에 용해된 용액을 사용하여 자외선-가시광 분광광도법(UV-Vis)에 의해 얻어진 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 최대 흡수 파장 λ2에서의 흡광도이다.
흡광도를 측정하는 방법은 상술된 최대 흡수 파장을 측정하는 방법과 동일하다.
수학식 (X)에서, A2/A1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 자외선 흡수량에 대한 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 자외선 흡수량의 비율을 의미한다. 이와 같은 값이 너무 낮은 경우에, 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼으로 인한 긴 파장 측면에서의 흡수성은 충분하지 않게 되며, 안경 렌즈의 자외선 흡수성은 불량해지는 경향이 있다. 반면, 이와 같은 값이 너무 높은 경우에, 긴 파장 측면에서의 흡수성이 과도하게 되며, 안경 렌즈의 낮은 황변도가 불량해지는 경향이 있다.
A1의 크기가 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 0.2 내지 2.0, 추가로 0.3 내지 2.0, 추가로, 0.4 내지 1.1 및 또한, 0.7 내지 1.1일 수 있다.
A2의 크기가 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 0.2 내지 0.9, 또는 0.3 내지 0.6일 수 있다.
또한, A2/A1의 값이 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 0.1 내지 4.5, 더욱 추가로, 0.2 내지 3.4, 및 더욱 추가로 0.3 내지 0.6일 수 있다
수학식 (X)에서, W1은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다. 즉, 상기 W1은 수지 조성물에서 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물로 이루어진 모노머 혼합물 100 중량%에 대한 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양(중량부)에 해당한다.
W2는 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다. 즉, 상기 W2는 수지 조성물에서 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물로 이루어진 모노머 혼합물 100 중량%에 대한 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양(중량부)에 해당한다.
W2/W1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양에 대한 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양의 비율을 의미한다. 이와 같은 값이 너무 낮은 경우에, 긴 파장 측면에서의 흡수성은 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼으로 인해 충분치 않게 되며, 안경 렌즈의 자외선 흡수성은 불량해지는 경향이 있다. 반면, 이와 같은 값이 너무 높은 경우에, 긴 파장 측면에서의 흡수성은 과도하게 되며, 안경 렌즈의 낮은 황변도가 불량해지는 경향이 있다.
W1 및 W2와 관련한 특정 범위는 하기에서 상세히 기술될 것이다.
상술된 바와 같이, M 값을 구성하는 항목들의 값이 너무 낮은 경우에, 안경 렌즈의 자외선 흡수성은 불량해지는 경향이 있으며, 이와 같은 값이 너무 높은 경우에, 안경 렌즈의 낮은 황변도가 불량해지는 경향이 있다.
이에 따라, 본 구현예의 안경 렌즈의 M 값은 1.40 초과 및 3.20 미만이다. M 값이 하한치 미만인 경우에, 안경 렌즈의 자외선 흡수성은 불량하며, 이와 같은 값이 상한치를 초과하는 경우에, 안경 렌즈의 낮은 황변도는 불량하다. 특히, 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터, M 값은 또한, 1.63 초과 및 3.20 미만일 수 있고, 1.63 초과 및 2.75 미만일 수 있다.
본 구현예의 안경 렌즈가 상술된 바와 같은 사전결정된 모노머를 사용하고 동시에 자외선 흡수제로서 상이한 자외선 흡수 성질을 지니고 자외선 흡수제의 함량 및 물리적 성질로부터 계산할 때 사전결정된 범위 내의 M 값을 갖는 두 부류의 화합물을 사용하여 형성되기 때문에, 상충 관계를 갖는 것으로 여겨지는 자외선 흡수성 및 낮은 황변도 둘 모두가 높은 수준으로 공존할 수 있을 것으로 추정된다.
(수지 조성물)
수지 조성물은 m-자일릴렌 디이소시아네이트, 폴리티올 화합물, 및 자외선 흡수제를 함유한다. 하기에서, 수지 조성물에 존재하는 각 성분이 상세히 기술될 것이다.
(자외선 흡수제)
자외선 흡수제는 적어도 하기 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유한다. 이와 같은 2개의 화합물(자외선 흡수제)은 구조적으로 유사하며, 둘 모두는 우수한 혼화성을 나타낸다. 또한, 이와 같은 두 부류의 자외선 흡수제는 또한, 하기에 기술되는 모노머와 우수한 혼화성을 나타내고, 안경 렌즈에 균일하게 용이하게 분산된다.
이와 같은 구현예에서 사용되는 자외선 흡수제 중에서, 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제는 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부로서 취해질 때 0.7 중량부 미만으로 사용될 수 있다.
(화학식 (1)로 표현되는 화합물)
본 구현예에서 사용되는 자외선 흡수제는 하기 화학식 (1)로 표현되는 화합물(자외선 흡수제)을 포함한다.
[구조 2]
[화학식 1]
Figure 112018119469980-pct00003
화학식 (1)에서, R1 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 알콕시 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 또는 하이드록실 기를 나타낸다. 이들 중에서, R1 내지 R4는 수소 원자일 수 있다. 또한, R5 내지 R9 중 적어도 하나는 하이드록실 기일 수 있으며, R5는 하이드록실 기일 수 있다. 또한, R7은 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터 알콕시 기일 수 있다. 알콕시 기에서 탄소 원자의 수는 1 내지 5일 수 있다.
상기 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 분자량은 특별히 제한되지 않지만, 이는 우수한 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터 360 이하일 수 있거나 340 이하일 수 있다. 특히, 상기 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 분자량은 우수한 자외선 흡수성을 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터 290 이하일 수 있고 280 이하일 수 있다. 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 분자량에 대한 하한치는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 210 이상이다.
또한, 본 명세서에서, 분자량은 구조식으로부터 계산될 수 있는 분자량을 의미한다.
상기 언급된 화학식 (1)로 표현되는 자외선 흡수제로서, 2-(2-하이드록시-5-메틸프로필)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 및 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 등이 언급될 수 있다.
(화학식 (2)로 표현되는 화합물)
본 구현예에서 사용되는 자외선 흡수제는 하기 화학식 (2)로 표현되는 화합물(자외선 흡수제)을 함유한다:
[구조 3]
[화학식 2]
Figure 112018119469980-pct00004
화학식 (2)에서, R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 알콕시 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 또는 하이드록실 기 또는 할로겐 원자(예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 등)를 나타낸다. R11 내지 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬, 알콕시 또는 하이드록실 기 또는 할로겐 원자를 나타내며, 각각은 수소 원자, 알킬, 알콕시 또는 하이드록실 기일 수 있거나, 또한, 각각은 수소 원자 또는 알킬 기일 수 있거나, 또한, 각각은 수소 원자일 수 있다. 또한, R19가 수소 원자, 알킬 기 또는 알콕시 기인 경우에, R11 내지 R14 중 적어도 하나는 할로겐 원자이다.
R15는 하이드록실 기일 수 있다.
R19는 수소 원자, 알킬 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 알콕시 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8일 수 있음), 페닐알킬 기(탄소 원자의 수는 1 내지 8임) 또는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 기, 또는 페닐알킬 기 또는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 기를 나타낸다. 또한, 본 명세서에서, 페닐알킬 기는 페닐 기에서 적어도 하나의 수소 원자가 알킬 기로 치환된 기를 의미한다.
[화학식 3]
*-L-R20
화학식 (3)에서, L은 알킬렌 기를 나타낸다. R20은 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기 또는 헤테로시클릭 고리 기를 나타낸다. 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기의 예는 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 나프틸 기, 및 안트릴 기를 포함하고, 보다 긴 파장 측면에서 자외선 흡수성을 개선한다는 관점으로부터 페닐 기 또는 치환된 페닐 기일 수 있다. 치환체는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 알킬 기, 알콕시 기, 하이드록실 기, 및 할로겐 원자가 언급될 수 있으며, 이들 중에서, 하이드록실 기 또는 알킬 기가 사용될 수 있다.
선택적으로 치환된 헤테로시클릭 기로서, 지방족 헤테로시클릭 기, 예를 들어, 옥세타닐 기, 피롤리디닐 기, 테트라하이드로푸릴 기, 및 테트라하이드로프탈아미드 기, 등, 및 방향족 헤테로시클릭 기, 예를 들어, 티에닐 기, 푸라닐 기, 피리딜 기, 피리미딜 기, 티아졸릴 기, 옥사졸릴 기, 트리아졸릴 기, 벤조티오페닐 기, 벤조푸라닐 기, 벤조티아졸릴 기, 벤족사졸릴 기, 및 벤조트리아졸릴 기, 등이 언급될 수 있다.
R17은 알킬 기일 수 있으며, 특히, 이는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기일 수 있다. 이와 같은 부류의 치환체로서, 상기 방향족 탄화수소 기 상에서 치환될 수 있는 치환체로서 예시된 기가 언급될 수 있다.
상기 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 분자량은 특별히 제한되지 않고, 360 초과일 수 있으며, 이는 우수한 자외선 흡수성을 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터 380 초과일 수 있고, 심지어 400 초과일 수 있다. 제2 화합물의 분자량에 대한 상한치는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로, 1000 이하이다.
본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터, 상기 화학식 (2)로 표현되는 화합물은 하기 화학식 (4)로 표현되는 화합물일 수 있다.
[구조 4]
[화학식 4]
Figure 112018119469980-pct00005
화학식 (4)에서, R51 내지 R58은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기(탄소의 수는 1 내지 8일 수 있음), 알콕시 기(탄소의 수는 1 내지 8일 수 있음), 또는 하이드록실 기를 나타내며, L은 알킬렌 기(탄소 원자의 수는 1 내지 3일 수 있음)를 나타내며, R50은 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기 또는 헤테로시클릭 고리 기를 나타낸다. 또한, R51 내지 R54, R55 내지 R58, 및 R50의 구현예가 각각 상술된 R11 내지 R14, R15 내지 R18, 및 R20과 동일하다.
상술된 화학식 (2)로 표현되는 자외선 흡수제로서, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미딜메틸)페놀, 6-(2-벤조트리아졸릴)-4-t-옥틸-6'-t-부틸-4'-메틸-2,2'-메틸렌비스페놀, 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 등이 언급될 수 있다.
(다른 화합물)
본 구현예에서 사용되는 자외선 흡수제는 적어도 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유할 수 있으며, 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 한, 다른 화합물이 자외선 흡수제로서 제시될 수 있다.
(360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제)
이와 같은 구현예에서 사용되는 자외선 흡수제 중에서, 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제의 양은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부로서 취해질 때 0.7 중량부 미만으로 사용될 수 있다. 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제의 양이 상한치 값보다 낮은 경우에, 우수한 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈가 얻어질 수 있다. 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제의 양의 하한치는 특별히 제한되지 않고, 우수한 자외선 흡수성을 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터 0.001 중량부 이상, 또한, 0.01 중량부 이상 및 또한, 0.1 중량부 이상일 수 있다.
또한, 상술된 "360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제의 양"은 본 구현예에서 사용되는 수지 조성물이 자외선 흡수제로서 360 이하의 분자량을 갖는 다수의 화합물을 함유할 때 이와 같은 양들의 총합을 의미한다.
본 구현예에서 사용되는 수지 조성물에서 자외선 흡수제의 양은 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부로 취해질 때 0.01 내지 7.0 중량부, 또한, 0.1 내지 6.0 중량부 및 또한, 0.1 내지 5.0 중량부일 수 있다.
특히, 상기 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양 W1(중량부) 및 상기 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양 W2(중량부)은 특별히 제한되지 않는다. 특히, 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터, m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부로서 취해질 때, W1은 0.001 내지 0.7 중량부, 및 0.01 내지 0.7 중량부일 수 있다. W2는 0.001 내지 4.0 중량부, 또한, 0.01 내지 4.0 중량부, 및 또한, 0.1 내지 4.0 중량부일 수 있다.
화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양 W1 및 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양 W2의 합 (W1+W2)는 특별히 제한되지 않고, 0.01 중량부일 수 있고, 우수한 자외선 흡수성을 갖는 안경 렌즈를 얻는다는 관점으로부터, 0.1 중량부, 또한, 1.0 중량부 및 또한 1.5 중량부일 수 있다. 또한, 상한치가 특별히 제한되지 않고, 우수한 낮은 황변도를 갖는 안경 렌즈를 얻을 수 있다는 관점으로부터 7.0 중량부 이하 및 5.0 중량부 이하일 수 있다.
W2/W1의 값이 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이는 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는다는 관점으로부터 0.01 내지 100, 또한, 0.05 내지 10, 및 또한, 0.5 내지 3일 수 있다.
(폴리티올 화합물)
폴리티올 화합물은 분자에 2개 이상의 메르캅토 기를 가지는 한 특별히 제한되지 않지만, 이는 3개 또는 4개의 메르캅토 기를 가질 수 있으며, 예를 들어, 펜타에리스리톨 테트라키스 티오글리콜레이트, 펜타에리스리톨 테트라키스 (3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판, 4-메르캅토메틸-3,6-디티아-1,8-옥탄디티올 에탄디티올, 및 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티오-1,11-운데칸디티올이 언급될 수 있다. 한 부류의 폴리티올 화합물이 단독으로 사용될 수 있거나, 둘 이상의 부류가 조합하여 사용될 수 있다.
상술된 폴리티올 화합물 이외에, 일본 공개특허출원 공보 JP2015-34990호에서 문단 [0051] 내지 [0058] 및 일본 공개특허출원 공보 JP1999-271501호에서 문단 [0027] 내지 [0032], 등에 기술된 화합물들이 사용될 수 있으며, 이들의 내용은 본 명세서에 포함된다.
[다른 폴리이소시아네이트]
수지 조성물은 이와 같은 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 한, m-자일릴렌 디이소시아네이트와는 다른 폴리이소시아네이트를 함유할 수 있다.
수지 조성물에서 폴리티올 화합물의 양에 대한 m-자일릴렌 디이소시아네이트의 양(다른 폴리이소시아네이트가 또한 존재할 때 총량)의 비율은, 작용성 이소시아네이트 기 및 메르캅토 기의 비율이 0.5 내지 3.0의 NCO/SH(몰 비율)를 나타내고 0.5 내지 1.5일 수 있도록 조정될 수 있다.
[다른 성분]
본 구현예에서 사용되는 수지 조성물은 본 구현예의 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 한 상술된 것 이외의 성분을 함유할 수 있다. 상술된 것 이외의 성분들로서, 예를 들어, 예비 반응 촉매, 반응 조절제, 중합 촉매, 염료 및 안료, 및 다른 첨가제가 언급될 수 있다.
(중합 촉매)
중합 촉매로서, 일본 공개특허출원 공보 JP2004-315556호에 개시되어 있는 주석 화합물, 및 아민, 포스핀, 4차 암모늄 염, 4차 포스포늄 염, 3차 설포늄 염, 2차 요오도늄 염, 미네랄 산, 루이스 산, 유기산, 규산, 붕소 테트라플루오라이드, 퍼옥사이드, 아조 화합물, 알데하이드 및 암모니아 화합물의 축합물, 구아니딘, 티오우레아 산, 티아졸, 설펜아미드, 티우람, 디티오카르바메이트, 잔토게네이트, 및 산성 인산 에스테르가 사용될 수 있고, 특히, 주석 화합물이 사용될 수 있다. 이와 같은 중합 촉매는 단독으로 사용될 수 있거나, 둘 이상의 부류가 조합하여 사용될 수 있다.
중합 촉매의 첨가 양은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 화합물 및 폴리티올 화합물의 총량의 100 중량부에 대해 0.0001 내지 10.0 중량부일 수 있고, 0.001 내지 5.0 중량부일 수 있다.
(염료 및 안료)
염료 및 안료는 이들이 불량한 초기 색조(color tone) 또는 황변도 또는 적색도(redness)를 감소시킬 수 있는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 안경 렌즈 물질에서 사용하기 위한 상업적으로 입수 가능한 블루잉제(bluing agent)와 같은 광학 물질에 대한 염료 및/또는 안료가 사용될 수 있다.
(안경 렌즈를 제조하는 방법)
이와 같은 구현예의 안경 렌즈를 제조하는 방법으로서, 렌즈는 상술된 개개 성분들을 혼합함으로써 얻어진 수지 조성물을 경화시킴으로써 제작될 수 있다. 또한, 경화 처리 후, 요망되는 가공(코팅 및/또는 절단, 등)이 필요한 경우에 얻어진 안경 렌즈에서 수행될 수 있다. 안경 렌즈를 제조할 때, 자외선 흡수제의 부류 및 양은 M 값이 사전결정된 범위 내에 있도록 선택되고 설계될 수 있다.
또한, 본 명세서에서, 안경 렌즈의 부류가 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 볼록한 표면 및 오목한 표면 둘 모두가 광학적으로 마감처리되고 요망되는 배율로 모울딩된 최종 렌즈, 최종 렌즈와 같은 볼록한 표면 상에서만 광학적으로 마감처리된 반-마감처리된 렌즈, 및 후속 순서에 따라 요망되는 배율을 매칭시키기 위해 오목한 측면 상에서 광학적으로 마감처리된 반-마감처리된 렌즈, 등을 포함한다. 상기한 것뿐만 아니라, 그라인딩 가공되지 않은 렌즈가 또한 포함된다.
수지 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 수지 조성물을 제조하기 위해 동일한 용기에서 상술된 개개 성분들을 동시에 혼합하는 방법, 수지 조성물을 제조하기 위해 단계별로 개개 성분들을 첨가 및 혼합하는 방법, 및 여러 성분들이 별도로 혼합되고 수지 조성물을 제조하기 위해 동일한 용기에서 다시 추가로 혼합되는 방법이 언급될 수 있다. 각 성분의 혼합 순서는 제한되지 않는다.
탈기 절차(degassing procedure)는 각 성분 및 첨가제의 혼합 전, 동안, 또는 후에 감압 하에서 수행될 수 있다.
예를 들어, 유리 또는 금속 모울드 내로 수지 조성물을 주입한 후에 수지 조성물을 경화시키는 방법이 특별히 제한되지는 않으며, 전기로, 등을 이용하여 열 중합시키는 것, 자외선 광 조사를 이용하여 자외선 경화시키는 것, 전자빔 조사를 이용하여 전자빔 경화시키는 것, 및 조사를 이용하여 방사선 경화가 수행되는 방법이 언급될 수 있다. 열 중합 경화를 이용한 경화 시간은 0.1 내지 100시간, 대개 1 내지 72시간일 수 있으며, 경화 온도는 -10 내지 160℃, 대개, 0 내지 140℃일 수 있다. 중합은 사전결정된 중합 온도에서 사전결정된 시간 동안 유지시키고, 0.1 내지 100℃/시간으로 온도를 상승시키고, 0.1 내지 100℃/시간으로 냉각시키거나 이들의 조합을 이용함으로써 수행될 수 있다. 또한, 경화가 완료된 후에, 안경 렌즈는 안경 렌즈에서 왜곡을 제거하기 위해 어닐링될 수 있다.
본 구현예의 안경 렌즈는 한면 또는 양면 상에 코팅층을 가질 수 있다. 코팅층으로서, 예를 들어, 프라이머 층, 경질 코팅 층, 반사방지막 층, 김서림방지 코팅막 층, 오염방지막 층, 등이 언급될 수 있다. 이와 같은 층들이 라미네이션될 수 있다.
본 구현예의 안경 렌즈의 두께는 특별히 제한되지 않고, 종종, 조작의 관점으로부터 약 1 내지 30 mm이다. 안경 렌즈는 반투명한 한, 투명하지 않을 수 있으며, 이는 착색될 수 있다. 또한, 표면 형상은 볼록한, 평평한, 및 오목한 형상과 같은 임의 형상으로부터 선택된다.
실시예
본 발명의 구현예는 하기에서, 실시예를 기초로 하여 더욱 상세히 기술될 것이다. 하기 실시예에 나타내는 물질, 사용되는 양, 비율, 처리 함량, 처리 절차, 등은 본 발명의 요지를 벗어나지 않으면서 적절히 변경될 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 범위는 하기에 나타내는 실시예로 제한되는 것으로 해석되지 않는다.
(안경 렌즈의 제조)
50.7 중량부 m-자일릴렌 디이소시아네이트, 49.3 중량부 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티오-1,11-운데칸디티올(폴리티올 화합물에 해당함), 중합 촉매로서 0.008 중량부 디메틸 주석 디클로라이드, 0.1 중량부 주요 성분으로서 인산 에스테르를 함유한 내부 이형제, 0.6 중량ppm 블루잉제로서 Mitsubishi Chemical Corporation에 의해 제조된 Diaresin Blue J, 및 하기에 언급되는 자외선 흡수제를 균일하게 혼합하여 수지 조성물을 제조하였다. 이후에, 수지 조성물을 탈기시키고, 유리 모울드 내에 주입하여 열 중합에 의해 수지 조성물을 경화시켰다. 경화를 완료한 후에, 모울드를 해제시키고, 얻어진 렌즈를 세정하고, 세척 후, 안경 렌즈를 어닐링 처리하여 평가용 안경 렌즈를 수득하였다.
(실시예 1)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 283.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(분자량 441.6, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 1을 수득하였다.
사용되는 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티오-1,11-운데칸디티올의 혼합물(하기에서 "모노머 혼합물"로서 지칭됨) 전체 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 1.0 중량부였다.
또한, 10 ppm의 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 346 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 0.92였다.
또한, 10 ppm의 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 349 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 0.32였다.
(실시예 2)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 255.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(분자량 441.6, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 2를 수득하였다.
사용되는 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.86 중량부였다.
또한, 10 ppm의 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 344 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 1.02였다.
또한, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 광학적 특징은 실시예 1에 기술된 바와 같다.
(실시예 3)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 255.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(분자량 441.6, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 3을 수득하였다.
사용되는 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 1.0 중량부였다.
또한, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 광학적 특징은 실시예 2에 기술된 바와 같다.
또한, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 광학적 특징은 실시예 1에 기술된 바와 같다.
(실시예 4)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 255.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(분자량 441.6, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 4를 수득하였다.
사용되는 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 1.11 중량부였다.
또한, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 광학적 특징은 실시예 2에 기술된 바와 같다.
또한, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 광학적 특징은 실시예 1에 기술된 바와 같다.
(비교예 1)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(2-하이드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 323.4, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미딜메틸)페놀(분자량 388.4, 화학식 (2)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 C1을 수득하였다.
사용되는 2-(2-하이드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.6 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미딜메틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.6 중량부였다.
또한, 10 ppm의 2-(2-하이드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 342 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 0.49였다.
또한, 10 ppm의 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미딜메틸)페놀 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 343 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 0.46였다.
(비교예 2)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 255.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 6-(2-벤조트리아졸릴)-4-t-옥틸-6'-t-부틸-4'-메틸-2,2'-메틸렌 비스페놀(분자량 499.7, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 C2를 수득하였다.
사용되는 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 6-(2-벤조트리아졸릴)-4-t-옥틸-6'-t-부틸-4'-메틸-2,2'-메틸렌 비스페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 1.31 중량부였다.
또한, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 광학적 특징은 실시예 2에 기술된 바와 같다.
또한, 10 ppm의 6-(2-벤조트리아졸릴)-4-t-옥틸-6'-t-부틸-4'-메틸-2,2'-메틸렌 비스페놀 농도를 갖는 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서, 이와 같은 화합물의 최대 흡수 파장은 342 nm였으며, 이와 같은 파장에서 흡광도는 0.35였다.
(비교예 3)
상기 "안경 렌즈의 제조"에서, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸(분자량 255.3, 화학식 (1)로 표현되는 화합물에 해당함) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(분자량 441.6, 화학식 (4)로 표현되는 화합물에 해당함)을 자외선 흡수제로서 사용하였으며, 평가용 안경 렌즈 C3을 수득하였다. 그러나, 얻어진 렌즈는 혼탁(cloudiness)을 나타내었다.
사용되는 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 0.64 중량부였다.
사용되는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 양은 모노머 혼합물의 총량 100 중량부에 대해 1.53 중량부였다.
또한, 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸의 광학적 특징은 실시예 2에 기술된 바와 같다.
또한, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀의 광학적 특징은 실시예 1에 기술된 바와 같다.
(평가 방법)
실시예 및 비교예에서 평가용 안경 렌즈의 자외선 흡수성 및 낮은 황변도의 평가를 하기 방법을 이용하여 수행하였다. 초기에, 평가용 안경 렌즈의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼을 Hitachi High-Technologies Corporation에 의해 제작된 U-4100 분광광도계를 이용하여 280 내지 780 nm의 파장 범위에 걸쳐 1 nm 간격으로 측정하였다. 광 투과율 및 황변도 지수를 이와 같은 측정으로부터 계산하였다. 평가 결과는 표 1에 나타내었다.
여기에서, 광 투과율은 각 파장에서의 투과율(%)이며, 400 nm 이하의 파장에서 최대 광 투과율(%)을 이용하여 평가를 수행하였다. 400 nm 이하의 파장에서 1.0% 이하의 최대 광 투과율을 갖는 샘플은 양호한 자외선 흡수성을 나타내는 것으로 결정되었다. 또한, 광 투과율이 1.0 mm 두께의 S-1.25 (D) 렌즈와 함께 평가를 위한 각 안경 렌즈에 대해 측정되었다. 400 nm 이하에서의 평가를 위한 각 안경 렌즈의 광 투과율은 표 2에 나타내었다.
여기에서, 황변도 지수(YI)는 자외선-가시광 흡수 스펙트럼으로부터 삼자극 값(tristimulus value) X, Y, Z를 계산하는 JIS-K 7373을 기초로 하여 계산되었으며, 5.0 미만의 황변도 지수는 양호한 것으로 나타났다. 또한, 황변도 지수가 2.0 mm의 두께를 갖는 S-0.00 (D) 렌즈의 평가를 위한 각 안경 렌즈에 대해 측정되었다.
[표 1]
Figure 112018119469980-pct00006
[표 2]
Figure 112018119469980-pct00007
또한, 혼탁(clouding)은 비교예 3에서의 평가하기 위한 안경 렌즈에서 발생하였다.
표 1에 나타낸 결과로부터, M 값이 1.40 초과 및 3.20 미만인 실시예 1 내지 실시예 4에서의 평가용 안경 렌즈가 우수한 자외선 흡수성 및 낮은 황변도를 갖는 것으로 나타났다. 반면, M 값이 사전결정된 범위 내에 있지 않는 비교예 1 내지 비교예 3에서의 평가용 안경 렌즈에서 요망되는 효과가 얻어지지 않았다.

Claims (6)

  1. m-자일릴렌 디이소시아네이트, 폴리티올 화합물, 및 자외선 흡수제를 함유한 수지 조성물을 사용하여 제조된 안경 렌즈로서, 자외선 흡수제는 적어도 하기 화학식 (1)로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 (2)로 표현되는 화합물을 함유하며, 하기 수학식 (X)로 표현되는 M 값은 1.40 초과이되 3.20 미만인 안경 렌즈:
    [구조 1]
    [화학식 1]
    Figure 112018119469980-pct00008

    [화학식 2]
    Figure 112018119469980-pct00009

    (화학식 (1)에서, R1 내지 R9는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 또는 하이드록실 기를 나타낸다.
    화학식 (2)에서, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 또는 하이드록실 기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R19는 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기 또는 페닐알킬 기 또는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 기를 나타낸다. 그러나, R19가 수소 원자, 알킬 기, 또는 알콕시 기인 경우, R11 내지 R14 중 적어도 하나는 할로겐 원자이다.
    [화학식 3]
    *-L-R20
    화학식 (3)에서, L은 알킬렌 기를 나타낸다. R20은 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기 또는 헤테로시클릭 고리 기를 나타낸다.)
    [수학식 X]
    M 값 =|λ2-λ1|Х(A2/A1)Х(W2/W1)
    (수학식 (X)에서, λ1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다. λ2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장을 나타낸다.
    A1은 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다.
    A2는 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 농도가 10 중량ppm인 클로로포름 용액의 자외선-가시광 흡수 스펙트럼에서 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 최대 흡수 파장에서의 흡광도를 나타낸다.
    W1은 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때, 화학식 (1)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다.
    W2는 m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때, 화학식 (2)로 표현되는 화합물의 양(중량부)을 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    m-자일릴렌 디이소시아네이트 및 폴리티올 화합물 전체가 100 중량부일 때, 360 이하의 분자량을 갖는 자외선 흡수제의 양이 0.7 중량부 미만인 안경 렌즈.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    W1 및 W2의 합이 0.1 중량부 이상인 안경 렌즈.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 (1)로 표현되는 화합물의 분자량이 360 이하인 안경 렌즈.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 (2)로 표현되는 화합물의 분자량이 360 초과인 안경 렌즈.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 (2)로 표현되는 화합물이 하기 화학식 (4)로 표현되는 것인 안경 렌즈:
    [구조 2]
    [화학식 4]
    Figure 112019000711328-pct00010

    (화학식 (4)에서, R51 내지 R58은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 또는 하이드록실 기를 나타내며, L은 알킬렌 기를 나타내며, R50은 선택적으로 치환된 방향족 탄화수소 기 또는 헤테로시클릭 고리 기를 나타냄.)
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