CN109313358A - 眼镜镜片 - Google Patents

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Abstract

本发明解决了提供具有优异的UV吸收特性和低黄度的眼镜镜片的问题。此眼镜镜片是使用含有间苯二甲基二异氰酸酯、聚硫醇化合物和UV吸收剂的树脂组合物生产的。所述UV吸收剂至少含有由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物。由式(X)表示的M值大于1.40但小于3.20。

Description

眼镜镜片
技术领域
本发明涉及一种眼镜镜片。
背景技术
专利文献1披露了“紫外线吸收塑料镜片，所述镜片含有紫外线吸收剂，所述紫外线吸收剂具有360或更小的分子量，比率为相对于100重量份原料单体0.7-5重量份”。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开专利申请公开JP H11-271501
发明内容
根据实施例，本发明提供一种使用树脂组合物制备的眼镜镜片，所述树脂组合物含有间苯二甲基二异氰酸酯、聚硫醇化合物和紫外线吸收剂，其中，所述紫外线吸收剂至少含有由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物，并且由式(X)表示的M值大于1.40但小于3.20。
(在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基。在式(2)中，R11-R18各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基或卤素原子，R19表示氢原子、烷基、烷氧基、或苯基烷基或由下式(3)表示的基团。然而，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子。
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基。R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。)
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
(在式(X)中，λ1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物的最大吸收波长。λ2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物的最大吸收波长。A1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度。A2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度。W1表示当所述间苯二甲基二异氰酸酯和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(1)表示的化合物的量(重量份)。W2表示当所述间苯二甲基二异氰酸酯和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(2)表示的化合物的量(重量份)。
附图说明
[图1]是示出了由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物的典型紫外-可见吸收光谱的示意图。
具体实施方式
将在以下实施例中更详细地描述本发明。
在以下描述中，存在其中将基于本发明的典型实施例描述构成要求的情况，但是本发明不限于上述实施例。
另外，在本说明书中，由“-”表示的数值范围意指包括在“-”之前和之后描述的数值作为下限值和上限值的范围。
当本发明的发明人使用专利文献1中具体描述的紫外线吸收塑料镜片来研究紫外光(具有200-400nm的波长)的吸收率(下文中也称为“紫外线吸收率”)和低黄度指数(下文中也称为“低黄度”)时，变得清楚的是，存在尚未达到目前眼镜镜片所需水平的问题。另外，黄度指数意指眼镜镜片着色成黄色的程度，并且是可以通过后面描述的方法测量的值。
通常，含有紫外线吸收剂的眼镜镜片存在黄度指数趋高的问题。然而，为了赋予眼镜镜片优异的紫外线吸收性，必须将所需量的紫外线吸收剂组合到眼镜镜片中。因此，就眼镜镜片特性而言，紫外线吸收性和低黄度已被认为具有权衡关系。
本发明的发明人已经发现，如果使用其中含有预定单体和紫外线吸收剂的以上描述的紫外线吸收剂含有两种预定化合物并且其中由这两种化合物的含量和物理特性计算的M值在预定范围内的眼镜镜片，可以提供具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片并且实现本发明。
[眼镜镜片]
本发明实施例中的眼镜镜片是一种使用树脂组合物制备的眼镜镜片，所述树脂组合物含有间苯二甲基二异氰酸酯、聚硫醇化合物和紫外线吸收剂，其中，所述紫外线吸收剂至少含有由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物，其中，由式(X)表示的M值大于1.40但小于3.20。
具有此类组合物的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。将参考以下图1描述原因。
图1示出了由式(1)表示的化合物的典型紫外-可见吸收光谱和由式(2)表示的化合物的典型紫外-可见吸收光谱。这两个紫外-可见吸收光谱是使用通过将各自浓度为10重量ppm的由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物溶解在氯仿中制备的溶液测量的。在图1中，X轴表示波长(nm)，并且Y轴表示吸光度。图1仅仅是一个例子，并且由(1)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱和由式(2)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱不限于图1中的实施例。
此外，在图1中，由点划线示出的曲线A表示由式(1)表示的化合物的紫外-可见吸收光谱。由式(1)表示的化合物具有苯并三唑结构，并且通常具有在300-380nm范围内的最大吸收波长λ1。具有此类紫外线吸收特性的由式(1)表示的化合物展现出在小于380nm的范围内的优异紫外线吸收性，但是在可见光范围(约400-800nm)内几乎没有吸收。因此，由式(1)表示的化合物在约400nm处的吸光度相对较低。
在图1中，由实线示出的曲线B表示由式(2)表示的化合物的紫外-可见吸收光谱。由式(2)表示的化合物具有苯并三唑结构并具有预定的官能团，π-共轭体系与由式(1)表示的化合物相比容易扩展并且容易吸收较长波长区域中的光。因此，由式(2)表示的化合物在380-400nm的范围内具有比由式(1)表示的化合物更高的吸光度。因此，由式(2)表示的化合物在约400nm处的吸光度高于由式(1)表示的化合物在约400nm处的吸光度。
另一方面，因为由式(2)表示的化合物容易吸收400nm及以上的可见光，所以结合了此化合物的眼镜镜片容易黄变。
本发明的发明人已经发现，在使用预定的单体并且同时使用具有如以上阐述的不同紫外线吸收特性的两种化合物作为紫外线吸收剂时并且在由这两种化合物的含量和物理特性计算的M值在预定范围内的情况下，可以提供具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜。
在下文中，将更详细地描述M值的技术意义。
另外，如果仅使用由式(1)表示的化合物作为紫外线吸收剂，则所得眼镜镜片示出不足的紫外线吸收率(特别是在380-400nm范围内的紫外线吸收率)。此外，从与眼镜镜片中的树脂组分的相容性的观点来看，不可能在眼镜镜片中掺入大量由式(1)表示的化合物。此外，当单独使用由式(2)表示的化合物作为紫外线吸收剂时，所得眼镜镜片趋向于容易黄变。如以上描述的，当仅使用一种紫外线吸收剂时，不可能以良好平衡的方式同时实现优异的紫外线吸收率和低的黄变。
[M值]M值是由下式(X)表示的值。
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
(在式(X)中，λ1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物的最大吸收波长(参见图1)。即，最大吸收波长λ1是指在使用其中由式(1)表示的化合物以按重量计10ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中展现出最大值的波长。此外，如果存在多个最大值，则采用多个最大值之中最长波长侧的最大值。
此外，λ2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物的最大吸收波长(参见图1)。即，最大吸收波长λ2是指在使用其中由式(2)表示的化合物以10重量ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中展现出最大值的波长。此外，如果存在多个最大值，则采用多个最大值之中最长波长侧的最大值。
此外，在图1中，由式(2)表示的化合物的紫外-可见吸收光谱的曲线B上示出了两个最大值，并且其中，在长波长侧示出最大值的波长被设定为最大吸收波长λ2。
作为用于测量紫外-可见吸收光谱的装置，在以下条件下使用分光光度计进行测量。
池：石英，宽1cm(对应于1cm的光程长度)
空白：溶剂(氯仿)
在式(X)中，|λ2-λ1|为λ1与λ2之间的差的绝对值，并且表示由式(1)表示的化合物的最大吸收波长与由式(2)表示的化合物的最大吸收波长的差。如果此值太低，则吸收带变窄并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则吸收带趋于在可见光区域中，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
此外，虽然λ1的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是340-350nm或343-347nm。
虽然λ2的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是340-370nm或341-354nm。
此外，虽然|λ2-λ1|的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.1-30nm或1-9nm。
此外，在图1中，虽然λ2大于λ1，但它不限于此实施例，并且λ1可大于λ2。
在式(X)中，A1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度(参见图1)。即，吸光度A1是在使用其中由式(1)表示的化合物以按重量计10ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中，在最大吸收波长λ1处的吸光度。
A2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度(参见图1)。即，吸光度A2是在使用其中由式(2)表示的化合物以按重量计10ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中，在最大吸收波长λ2处的吸光度。
用于测量吸光度的方法与以上描述的用于测量最大吸收波长的方法相同。
在式(X)中，A2/A1意指由式(2)表示的化合物的在最大吸收波长处的紫外线吸收量与由式(1)表示的化合物的在最大吸收波长处的紫外线吸收量的比率。如果此值太低，则归因于由式(2)表示的化合物的吸收光谱的长波长侧的吸收性变得不足，并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则长波长侧的吸收性变得过多，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
虽然A1的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.2-2.0、进一步0.3-2.0、仍进一步0.4-1.1并且还有0.7-1.1。
虽然A2的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.2-0.9或0.3-0.6。
此外，虽然A2/A1的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.1-4.5、进一步0.2-3.4并且仍进一步0.3-0.6。
在式(X)中，W1表示当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(1)表示的化合物的量(重量份)。即，以上W1对应于相对于树脂组合物中100wt％的由间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物构成的单体混合物，由式(1)表示的化合物的量(重量份)。
W2表示当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(2)表示的化合物的量(重量份)。即，以上W2对应于相对于树脂组合物中100wt％的由间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物构成的单体混合物，由式(2)表示的化合物的量(重量份)。
W2/W1意指由式(2)表示的化合物的量与由式(1)表示的化合物的量的比率。如果此值太低，则归因于由式(2)表示的化合物的吸收光谱的长波长侧的吸收性变得不足，并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则长波长侧的吸收性变得过多，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
后面将详细描述关于W1和W2的具体范围。
如以上所描述的，如果构成M值的项的值太低，则眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差，并且如果它太高，则眼镜镜片的低黄度趋于变差。
因此，本发明实施例的眼镜镜片的M值大于1.40并且小于3.20。当M值低于下限值时，眼镜镜片的紫外线吸收性差，并且当它高于上限值时，眼镜镜片的低黄度差。特别地，从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，M值可以大于1.63并且小于3.20并且可以大于1.63并且小于2.75。
由于本发明实施例的眼镜镜片是使用上述预定单体并且同时使用具有不同紫外线吸收特性的两种化合物作为紫外线吸收剂形成的并且其中由紫外线吸收剂的含量和物理特性计算的M值在预定范围内，所以假定被认为具有权衡关系的紫外线吸收性和低黄度二者能够以高水平共存。
(树脂组合物)
所述树脂组合物含有间苯二甲基二异氰酸酯、聚硫醇化合物和紫外线吸收剂。在下文中，将详细描述在所述树脂组合物中存在的每种组分。
(紫外线吸收剂)
所述紫外线吸收剂至少含有由下式(1)表示的化合物和由下式(2)表示的化合物。这两种化合物(紫外线吸收剂)在结构上相似，并且均示出优异的相容性。另外，这两种紫外线吸收剂也展示出与后面描述的单体的优异相容性，并且容易均匀地分散在眼镜镜片中。
在此实施例中使用的紫外线吸收剂之中，当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物的总量为100重量份时，具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂可以小于0.7重量份使用。
(由式(1)表示的化合物)
在本发明实施例中使用的紫外线吸收剂含有由下式(1)表示的化合物(紫外线吸收剂)。
在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、或羟基。其中，R1-R4可以是氢原子。此外，R5-R9中的至少一个可以是羟基，并且R5可以是羟基。此外，从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，R7可以是烷氧基。所述烷氧基中的碳原子数可以是1-5。
虽然由上式(1)表示的化合物的分子量不受特别限制，但从获得具有优异的低黄度的眼镜镜片的观点来看，它可以是360或更小并且可以是340或更小。特别地，从获得具有优异的紫外线吸收性的眼镜镜片的观点来说，由上式(1)表示的化合物的分子量可以是290或更小并且可以是280或更小。由上式(1)表示的化合物的分子量的下限值不受特别限制，但通常为210或更大。
另外，在本说明书中，分子量意指可以由结构式计算的分子量。
作为由上述式(1)表示的紫外线吸收剂，可以提及的是2-(2-羟基-5-甲基丙基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑和2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑等。
(由式(2)表示的化合物)
在本发明实施例中使用的紫外线吸收剂含有由式(2)表示的化合物(紫外线吸收剂)。
在式(2)中，R11-R19各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、或羟基或卤素原子(例如，氟、氯、溴等)。R11-R14各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基或卤素原子，各自可以是氢原子、烷基、烷氧基或羟基，各自可以是氢原子或烷基，或者进一步各自可以是氢原子。另外，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子。
R15可以是羟基。
R19表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、苯基烷基(碳原子数是1-8)或由下式(3)表示的基团，或苯基烷基或由下式(3)表示的基团。另外，在本说明书中，苯基烷基意指其中苯基中的至少一个氢原子被烷基取代的基团。
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基。R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。任选取代的芳香族烃基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基和蒽基，并且从较长波长侧的紫外线吸收性改进的观点来说，可以是苯基或取代的苯基。取代基不受特别限制，例如，可以提及的是烷基、烷氧基、羟基和卤素原子，并且其中，可以使用羟基或烷基。
作为任选取代的杂环基，可以提及的是脂肪族杂环基如氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢邻苯二酰胺基等，以及芳香族杂环基如噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、三唑基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并三唑基等。
R17可以是烷基，并且特别地，它可以是具有1-8个碳原子的烷基。作为取代基的种类，可以提及的是例举作为可在以上芳香族烃基上取代的取代基的基团。
由上式(2)表示的化合物的分子量不受特别限制并且可以是大于360，从获得具有优异的紫外线吸收性的眼镜镜片的观点来说，它可以是大于380并且甚至大于400。第2种化合物的分子量的上限值不受特别限制，但通常为1000或更小。
从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，由上式(2)表示的化合物可以是由下式(4)表示的化合物。
在式(4)中，R51-R58各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)或羟基，L表示亚烷基(碳原子数可以是1-3)，并且R50表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。另外，R51-R54、R55-R58和R50的实施例分别与以上描述的R11-R14、R15-R18和R20的那些相同。
作为由上述式(2)表示的紫外线吸收剂，可以提及的是2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基)苯酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯基乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚等。
(其他化合物)
在本发明实施例中使用的紫外线吸收剂可以至少含有由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物，只要本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度，其他化合物可以作为紫外线吸收剂存在。
(具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂)
在此实施例中使用的紫外线吸收剂之中，当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物的总量为100重量份时，具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂的量可以小于0.7重量份使用。如果具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂的量低于上限值，则可以获得具有优异的低黄度的眼镜镜片。具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂的量的下限不受特别限制并且从获得具有优异的紫外线吸收性的眼镜镜片的观点来说可以是0.001重量份或更多、进一步0.01重量份或更多并且仍进一步0.1重量份或更多。
另外，上述“具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂的量”意指当在本发明实施例中使用的树脂组合物含有多种具有360或更小的分子量的化合物作为紫外线时的量的总和。
从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇的总量为100重量份时，在本发明实施例中使用的树脂组合物中的紫外线吸收剂的量可以为0.01-7.0重量份、进一步0.1-6.0重量份并且仍进一步0.1-5.0重量份。
特别地，由以上式(1)表示的化合物的量W1(重量份)和由以上式(2)表示的化合物的量W2(重量份)不受特别限制。特别地，从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，当间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇的总量为100重量份时，W1可以为0.001-0.7重量份和0.01-0.7重量份。W2可以为0.001-4.0重量份、进一步0.01-4.0重量份、并且仍进一步0.1-4.0重量份。
由式(1)表示的化合物的量W1和由式(2)表示的化合物的量W2的总和(W1+W2)不受特别限制并且可以为0.01重量份，并且从获得具有优异的紫外线吸收性的眼镜镜片的观点来说可以是0.1重量份、进一步1.0重量份、并且还进一步1.5重量份。另外，上限值不受特别限制，并且从可以获得具有优异的低黄度的眼镜镜片的观点来说，可以为7.0重量份或更小和5.0重量份或更小。
虽然W1/W2的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.01-100、进一步0.05-10并且仍进一步0.5-3。
(聚硫醇化合物)
所述聚硫醇化合物不受特别限制，只要它在分子中具有2个或更多个巯基，但它可以具有3或4个巯基，并且例如可以提及的是季戊四醇四硫代乙醇酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇乙二硫醇、和双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇。可以单独使用一种聚硫醇化合物，或者可以组合使用两种或更多种。
除上述聚硫醇化合物之外，可以使用在日本特开专利申请公开JP2015-34990的第[0051-0058]段和日本特开专利申请公开JP1999-271501的第[0027-0032]段等中描述的化合物，并且将这些申请公开的内容并入在此中。
[其他多异氰酸酯]
所述树脂组合物可以含有除间苯二甲基二异氰酸酯之外的聚异氰酸酯，只要本实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。
可以调节树脂组合物中间苯二甲基二异氰酸酯的量(当也存在其他聚异氰酸酯时的总量)与聚硫醇化合物的量的比率，使得官能异氰酸酯基团与巯基的比率示出0.5-3.0的NCO/SH(摩尔比))值，并且可以是0.5-1.5。
[其他组份]
本发明实施例中使用的树脂组合物可以含有除以上描述的那些之外的组分，只要本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。作为除以上之外的组分，例如可以提及的是初步反应催化剂、反应调节剂、聚合催化剂、染料和颜料、以及其他添加剂。
(聚合催化剂)
作为聚合催化剂，可以提及的是在日本特开专利申请公开JP2004-315556中披露的锡化合物和胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲碘鎓盐(secondary iodonium salt)、无机酸、路易斯酸、有机酸、硅酸、四氟化硼、过氧化物、偶氮化合物、醛和氨化合物的缩合物、胍、硫脲酸、噻唑、亚磺酰胺、秋兰姆、二硫代氨基甲酸盐、黄原酸盐、以及酸性磷酸酯，并且特别地，可以使用锡化合物。可以单独使用这些聚合催化剂，或者可以组合使用两种或更多种。
相对于间苯二甲基二异氰酸酯和聚硫醇化合物的总量100重量份，聚合催化剂的添加量可以为0.0001-10.0重量份并且可以为0.001-5.0重量份。
(染料和颜料)
染料和颜料不受特别限制，只要它们是能够降低较差初始色调或黄度或红度的物质，例如可以使用用于光学材料的染料和/或颜料，如用于眼镜镜片材料的市售上蓝剂。
(生产眼镜镜片的方法)
作为生产本发明实施例的眼镜镜片的方法，可以通过使通过混合上述相应组分获得的树脂组合物固化来制造镜片。此外，在固化处理之后，可以根据需要对所获得的眼镜镜片进行希望的加工(涂覆和/或切割等)。当生产眼镜镜片时，可以选择和设计紫外线吸收剂的种类和数量，使得M值在预定范围内。
此外，在本说明书中，眼镜镜片的种类不受特别限制，并且例如包括成品镜片，其中凸面和凹面都是光学精整的并且所述成品镜片被模制成所希望的焦度；半成品镜片，所述半成品镜片是仅在凸面上像成品透镜那样光学精整的，并且根据随后顺序等在凹面上光学精整以匹配所希望的焦度。除以上之外，还包括未经受研磨加工的镜片。
用于生产树脂组合物的方法不受特别限制，并且可以提及的是用于将上述各个组分在同一容器中同时混合以生产树脂组合物的方法、用于分阶段添加并且混合各个组分以生产树脂组合物的方法、以及其中将若干组分单独混合并且进一步在同一容器中再次混合以生产树脂组合物的方法。每种组分的混合顺序不受限制。
在每种组分和添加剂的混合之前、期间或之后，可以在减压下进行脱气程序。
对于用于固化树脂组合物的方法没有特别限制，例如，在将树脂组合物注入玻璃或金属模具中之后，可以提及的是，使用电炉等进行热聚合、使用紫外线辐照进行紫外线固化、使用电子束辐照进行电子束固化、以及其中使用辐照进行辐射固化的方法。使用热聚合固化的固化时间可以是0.1小时-100小时、通常1小时-72小时，并且固化温度可以是-10℃-160℃、通常0℃-140℃。聚合可以通过以下方法进行：将预定的聚合温度维持预定时间，以0.1℃/h-100℃/h升高温度，并以0.1℃/h-100℃/h冷却或使用它们的组合。此外，在已完成固化之后，可以对眼镜镜片进行退火以去除眼镜镜片中的畸变。
本发明实施例的眼镜镜片可以在一侧或两侧具有涂层。作为涂层，例如可以提及的是底漆层、硬涂层、减反射膜层、防雾涂料膜层、防污膜层等。这些层可以是层压的。
本发明实施例的眼镜镜片的厚度不受特别限制，并且从处理的观点来说，通常为约1-30mm。所述眼镜镜片可以不是透明的，只要它是半透明的，并且它可以是着色的。此外，表面形状选自任意形状，如凸的、平坦的形和凹的。
实例
下文将基于实例更详细地描述本发明的实施例。在不背离本发明的主旨的情况下，可以适当地改变以下实例中示出的材料、使用量、比例、处理内容物、处理程序等。因此，本发明的范围不旨在被解释为受以下示出的实例限制。
(眼镜镜片的制备)
将50.7重量份的间苯二甲基二异氰酸酯、49.3重量份的双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇(对应于聚硫醇化合物)、0.008重量份的二甲基二氯化锡作为聚合催化剂、0.1重量份的含有磷酸酯作为主要组分的内部释放剂、0.6重量ppm的由三菱化学有限公司(Mitsubishi Chemical Co.Ltd.)制造的Diaresin Blue J作为上蓝剂、以及以下提到的紫外线吸收剂混合至均匀，以制备树脂组合物。然后将所述树脂组合物脱气并且注入玻璃模具中以通过热聚合将所述树脂组合物固化。在完成固化之后，释放模具，清洁所获得的镜片，并且在洗涤之后使所述眼镜镜片经受退火处理以获得评估用眼镜镜片。
(实例1)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量283.3，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(分子量441.6，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片1。
相对于100重量份的间苯二甲基二异氰酸酯和双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇的混合物(下文称为“单体混合物”)的总量，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为1.0重量份。
另外，在具有10ppm的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为346nm，并且在此波长处的吸光度为0.92。
另外，在具有10ppm的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为349nm，并且在此波长处的吸光度为0.32。
(实例2)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量255.3，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(分子量441.6，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片2。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为0.86重量份。
另外，在具有10ppm的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为344nm，并且在此波长处的吸光度为1.02。
另外，2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的光学特性是如实例1中所描述的。
(实例3)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量255.3，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(分子量441.6，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片3。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为1.0重量份。
另外，2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例2中所描述的。
另外，2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的光学特性是如实例1中所描述的。
(实例4)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量255.3，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(分子量441.6，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片4。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为1.11重量份。
另外，2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例2中所描述的。
另外，2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的光学特性是如实例1中所描述的。
(对比实例1)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(分子量323.4，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基)苯酚(分子量388.4，对应于由式(2)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片C1。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.6重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基)苯酚的量为0.6重量份。
另外，在具有10ppm的2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为342nm，并且在此波长处的吸光度为0.49。
另外，在具有10ppm的2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基)苯酚浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为343nm，并且在此波长处的吸光度为0.46。
(对比实例2)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量255.3，对应于由式(1)表示的化合物)和6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚(分子量499.7，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片C2。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的量为1.31重量份。
另外，2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例2中所描述的。
另外，在具有10ppm的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为342nm，并且在此波长处的吸光度为0.35。
(对比实例3)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(分子量255.3，对应于由式(1)表示的化合物)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(分子量441.6，对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片C3。然而，所获得的镜片展现出浑浊。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为0.64重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为1.53重量份。
另外，2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例2中所描述的。
另外，2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的光学特性是如实例1中所描述的。
(评估方法)
使用以下方法进行实例和对比实例中的评估用眼镜镜片的紫外线吸收性和低黄度的评估。首先，使用由日立高新技术公司(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100分光光度计，在280-780nm的波长范围内每1nm测量评估用眼镜镜片的紫外-可见吸收光谱。由这些测量值计算透光率和黄度指数。评估结果在表1中示出。
在此，透光率是每个波长下的透过率(％)，并且使用在400nm或更小波长处的最大透光率(％)进行评估。确定在400nm或更小波长处具有1.0％或更小的最大透光率的样品展示出良好的紫外线吸收性。此外，对于每个评估用眼镜镜片，用1.0mm厚度的S-1.25(D)镜片测量透光率。每个评估用眼镜镜片的在400nm或更小处的透光率在表2中示出。
在此，黄度指数(YI)基于JIS-K 7373计算，其从紫外-可见吸收光谱计算三刺激值X、Y、Z，并且低于5.0的黄度指数被认为是良好的。此外，对于每个评估用眼镜镜片，用具有2.0mm的厚度的S-0.00(D)镜片测量黄度指数。
[表1]
[表2]
另外，对比实例3中的评估用眼镜镜片发生浑浊。
从表1示出的结果中，发现实例1-4中的评估用眼镜镜片(其中M值大于1.40并且小于3.20)具有优异的紫外线吸收性和低黄度。然而，在对比实例1-3中的评估用眼镜镜片(其中M值不在预定范围内)中未获得希望的效果。

Claims (6)

1.一种使用树脂组合物制备的眼镜镜片，所述树脂组合物含有间苯二甲基二异氰酸酯、聚硫醇化合物和紫外线吸收剂，其中，所述紫外线吸收剂至少含有由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物，所述眼镜镜片具有大于1.40且小于3.20的由下述式(X)表示的M值，
在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基，
在式(2)中，R11-R18各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、羟基或卤素原子，R19表示氢原子、烷基、烷氧基、苯基烷基或由下式(3)表示的基团，然而，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子，
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基，R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基，
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
在式(X)中，
λ1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物的最大吸收波长，
λ2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物的最大吸收波长，
A1表示在由式(1)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度，
A2表示在由式(2)表示的化合物的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的化合物在最大吸收波长处的吸光度，
W1表示当所述间苯二甲基二异氰酸酯和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(1)表示的化合物的量，所述量的单位为重量份，
W2表示当所述间苯二甲基二异氰酸酯和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(2)表示的化合物的量，所述量的单位为重量份。
2.如权利要求1所述的眼镜镜片，其中，当所述间苯二甲基二异氰酸酯和所述聚硫醇化合物的总量为100重量份时，具有360或更小的分子量的紫外线吸收剂的量小于0.7重量份。
3.如权利要求1或2所述的眼镜镜片，其中，所述W1和W2的总和为0.1重量份或更多。
4.如权利要求1-3中任一项所述的眼镜镜片，其中，由式(1)表示的化合物的分子量为360或更小。
5.如权利要求1-4中任一项所述的眼镜镜片，其中，由式(2)表示的化合物的分子量大于360。
6.如权利要求1-5中任一项所述的眼镜镜片，其中，由式(2)表示的化合物由下式(4)表示，
在式(4)中，R51-R58各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基，L表示亚烷基，R50表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。
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