JP7046801B2 - 眼鏡レンズ - Google Patents
眼鏡レンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP7046801B2 JP7046801B2 JP2018520916A JP2018520916A JP7046801B2 JP 7046801 B2 JP7046801 B2 JP 7046801B2 JP 2018520916 A JP2018520916 A JP 2018520916A JP 2018520916 A JP2018520916 A JP 2018520916A JP 7046801 B2 JP7046801 B2 JP 7046801B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- spectacle lens
- ultraviolet
- formula
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 136
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 79
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 57
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 31
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 25
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 23
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 22
- YBIGQANAFDQTNA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-ethoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 YBIGQANAFDQTNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical group C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 8
- YABKMAUHCMZQFO-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-butoxyphenol Chemical group OC1=CC(OCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 YABKMAUHCMZQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- -1 2-benzotriazolyl Chemical group 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 4
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OOIQHGIYZIAJKM-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C=1C(=C(C=CC=1C)O)CC1=C(C=CC=C1)O Chemical compound C(CCC)C=1C(=C(C=CC=1C)O)CC1=C(C=CC=C1)O OOIQHGIYZIAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-sulfanylethylsulfanyl)propane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SCCS CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- OBDHDEWJGUTWOK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxamide Chemical group NC(=O)C1CCC=CC1C(N)=O OBDHDEWJGUTWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
Description
(式(1)中、R1~R9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表す。式(2)中、R11~R18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、R19は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、または、下記式(3)で表される基を表す。ただし、R19が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合、R11~R14の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
式(3) *-L-R20
式(3)中、Lは、アルキレン基を表す。R20は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。)
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
(式(X)中、λ1は、式(1)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(1)で表される化合物の極大吸収波長を表す。λ2は、式(2)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される化合物の極大吸収波長を表す。A1は、式(1)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(1)で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。A2は、式(2)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。W1は、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(1)で表される化合物の含有量(質量部)を表す。W2は、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(2)で表される化合物の含有量(質量部)を表す。)
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
一般に、紫外線吸収剤を含有する眼鏡レンズは、黄色度が高くなり易いという問題がある。しかし、眼鏡レンズに対し優れた紫外線吸収性を付与するためには、所要量の紫外線吸収剤を眼鏡レンズに配合しなければならない。そのため、眼鏡レンズの特性において、紫外線吸収性と低黄色性とはトレードオフの関係にあると考えられてきた。
本発明者は、所定のモノマーと、紫外線吸収剤とを含有し、上述の紫外線吸収剤が、所定の2種類の化合物を含有し、その2種類の化合物の含有量および物性値から計算したM値が所定の範囲内である眼鏡レンズによれば、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを見出し、本発明を完成させた。
本実施形態の眼鏡レンズは、m-キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
紫外線吸収剤が、式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物と、を少なくとも含有し、下記式(X)で表されるM値が、1.40より大きく、3.20未満である。
このような構成を有する眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する。以下、図1を用いて、その理由を説明する。
図1において、一点鎖線で表される曲線Aは、式(1)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルを表す。式(1)で表される化合物は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、通常、300~380nmの範囲に極大吸収波長λ1を有する。このような紫外線吸収特性を有する式(1)で表される化合物は、380nm未満の範囲においては優れた紫外線吸収性を有するが、可視光の範囲(およそ400~800nm)にはほとんど吸収を有さない。そのため、式(1)で表される化合物の400nm付近における吸光度は比較的小さい。
一方で、式(2)で表される化合物は400nm以降の可視光を吸収しやすいため、この化合物を含む眼鏡レンズは黄色化しやすい。
以下、M値の技術的意義についてより詳細に詳述する。
なお、紫外線吸収剤として式(1)で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは紫外線吸収率(特に、380~400nmの範囲での紫外線吸収率)が十分でない。また、眼鏡レンズ中の樹脂成分との相溶性の観点で、式(1)で表される化合物を多量に眼鏡レンズに配合することはできない。
さらに、紫外線吸収剤として式(2)で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは黄色化しやすい。
以上のように、紫外線吸収剤として1種の化合物のみを使用する場合、優れた紫外線吸収率、および、低黄色化の両者をバランスよく達成することができなかった。
M値は、以下の式(X)により表される値である。
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
また、λ2は、式(2)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される化合物の極大吸収波長を表す(図1参照)。つまり、極大吸収波長λ2は、式(2)で表される化合物を濃度10質量ppmでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法(UV-Vis)より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
なお、図1においては、式(2)で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルである曲線Bにおいて、2つの極大値が示されており、そのうち長波長側の極大値を示す波長を極大吸収波長λ2とする。
上記紫外可視吸収スペクトルを測定するための装置としては、分光光度計を用い、以下の条件で測定を行う。
セル:石英、幅1cm(光路長1cmに該当)
ブランク:溶媒(クロロホルム)
なお、λ1の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、340~350nmとすることができ、また343~347nmとすることができる。
λ2の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、340~370nmとすることができ、また341~354nmとすることができる。
また、|λ2-λ1|の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.1~30nmとすることができ、また1~9nmとすることができる。
なお、図1においては、λ2がλ1より大きいが、この態様に限定されず、λ1がλ2より大きくてもよい。
A2は、式(2)で表される化合物の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す(図1参照)。つまり、吸光度A2は、式(2)で表される化合物を濃度10質量ppmでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法(UV-Vis)より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ2における吸光度のことである。
上記吸光度の測定方法は、上述した極大吸収波長の測定方法と同じである。
なお、A1の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.2~2.0とすることができ、また0.3~2.0とすることができ、さらに0.4~1.1とすることができ、そして0.7~1.1とすることができる。
A2の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.2~0.9とすることができ、また0.3~0.6とすることができる。
また、A2/A1の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.1~4.5とすることができ、また0.2~3.4とすることができ、さらに0.3~0.6とすることができる。
W2は、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(2)で表される化合物の含有量(質量部)を表す。つまり、上記W2は、樹脂組成物中における、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物からなるモノマー混合物100質量に対する、式(2)で表される化合物の含有量(質量部)に該当する。
W2/W1は、式(1)で表される化合物の含有量に対する、式(2)で表される化合物の含有量の比を意味する。この値が小さすぎると、式(2)で表される化合物の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
W1およびW2の具体的な範囲に関しては、後段で詳述する。
そのため、本実施形態の眼鏡レンズのM値は、1.40より大きく、3.20未満である。M値が下限値以下であると、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣り、上限値以上であると眼鏡レンズの低黄色性が劣る。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、M値は1.63より大きく、3.20未満とすることができ、また1.63より大きく2.75以下とすることができる。
樹脂組成物は、m-キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する。以下では樹脂組成物に含有される各成分について詳述する。
紫外線吸収剤は、下記式(1)で表される化合物と、下記式(2)で表される化合物と、を少なくとも含有する。この2種の化合物(紫外線吸収剤)は構造的に類似しており、両者の相溶性が優れる。また、この2種の紫外線吸収剤は、後述するモノマーとの相溶性も優れ、眼鏡レンズ中で均一に分散しやすい。
また、本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が360以下の紫外線吸収剤は、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、0.7質量部未満とすることができる。
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、下記式(1)で表される化合物(紫外線吸収剤)を含有する。
なお、本明細書において、分子量とは、構造式から計算することができる分子量のことをいう。
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、式(2)で表される化合物(紫外線吸収剤)を含有する。
R15は水酸基とすることができる。
R19は、水素原子、アルキル基(炭素数は1~8とすることができる)、アルコキシ基(炭素数は1~8とすることができる)、フェニルアルキル基(炭素数は1~8とすることができる)、または、下記式(3)で表される基を表し、フェニルアルキル基、または、下記式(3)で表される基とすることができる。なお、本明細書において、フェニルアルキル基とは、フェニル基の水素原子のうち少なくともひとつがアルキル基によって置換された基をいう。
式(3) *-L-R20
式(3)中、Lは、アルキレン基を表す。R20は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、およびアントリル基などが挙げられ、より長波長側の紫外線吸収性が良好となる点で、フェニル基、または、置換基を有するフェニル基とすることができる。置換基としては、特に制限されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、およびハロゲン原子などが挙げられ、なかでも水酸基、または、アルキル基とすることができる。
置換基を有していてもよい複素環基としては、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、およびテトラヒドロフタルアミド基などの脂肪族複素環基;チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、およびベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基;などが挙げられる。
R17は、アルキル基とすることができ、なかでも炭素数1~8のアルキル基とすることができる。置換基の種類としては、上記芳香族炭化水素基に置換していてもよい置換基として例示した基が挙げられる。
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、少なくとも上記式(1)で表される化合物および上記式(2)で表される化合物を含有していればよく、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、その他の化合物を紫外線吸収剤として含有してもよい。
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が360以下の紫外線吸収剤の含有量は、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、0.7質量部未満とすることができる。分子量が360以下の紫外線吸収剤の含有量が上限値より小さいと、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる。分子量が360以下の紫外線吸収剤の含有量の下限値としては特に制限はないが、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、0.001質量部以上とすることができ、また0.01質量部以上とすることができ、さらに0.1質量部以上とすることができる。
なお、上述の「分子量が360以下の紫外線吸収剤の含有量」とは、本実施形態に用いられる樹脂組成物が、紫外線吸収剤として分子量が360以下の化合物を複数含有する場合には、それらの含有量の合計のことをいう。
このうち、上記式(1)で表される化合物の含有量W1(質量部)および上記式(2)で表される化合物の含有量W2(質量部)は、特に制限されない。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、m-キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、W1は、0.001~0.7質量部とすることができ、また0.01~0.7質量部とすることができる。W2は0.001~4.0質量部とすることができ、また0.01~4.0質量部とすることができ、さらに0.1~4.0質量部とすることができる。
また、上記式(1)で表される化合物の含有量W1および上記式(2)で表される化合物の含有量W2の和(W1+W2)は、特に制限されないが、0.01質量部以上とすることができ、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、0.1質量部以上とすることができ、また1.0質量部以上とすることができ、さらに1.5質量部以上とすることができる。なお、上限値としては特に制限はないが、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、7.0質量部以下とすることができ、また5.0質量部以下とすることができる。
W2/W1の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.01~100とすることができ、また0.05~10とすることができ、さらに0.5~3とすることができる。
ポリチオール化合物としては、メルカプト基を分子内に2つ以上有していれば特に制限されないが、3つまたは4つ有することができ、例えば、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ビス[(2-メルカプトエチル)チオ]-3-メルカプトプロパン、4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオールエタンジチオール、およびビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチオ-1,11-ウンデカンジチオールなどが挙げられる。ポリチオール化合物は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、m-キシリレンジイソシアネート以外のその他のポリイソシアネートを含有してもよい。
本実施形態に用いられる樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、上記以外の成分を含有してもよい。上記以外の成分としては、例えば、予備反応触媒、反応調整剤、重合触媒、染料および顔料、ならびにその他の添加剤などが挙げられる。
重合触媒としては、錫化合物、特開2004-315556号公報に記載のアミン類、フォスフィン類、第4級アンモニウム塩類、第4級ホスホニウム塩類、第3級スルホニウム塩類、第2級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系化合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿酸類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、および酸性リン酸エステル類などが挙げられ、なかでも、錫化合物とすることができる。これらの重合触媒は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
染料および顔料としては、初期色調不良、または、黄色度もしくは赤色度を減少することができる物質であれば特に限定されないが、例えば、眼鏡レンズ材料用として市販されているブルーイング剤などの光学材料用染料および/または顔料を使用することができる。
本実施形態の眼鏡レンズの製造方法としては、上述の各成分を混合して得られた樹脂組成物を硬化させることで製造できる。なお、必要に応じて、硬化処理後に、得られた眼鏡レンズに所望の加工(コーティングおよび/または切削など)を行ってもよい。眼鏡レンズの製造に際しては、紫外線吸収剤の種類および含有量は、M値が所定の範囲内となるよう、選択および設計することができる。
なお、本明細書において、眼鏡レンズの種類は特に制限されず、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみフィニッシュレンズと同様に光学的に仕上げられ、後に受注などによる所望の度数に合わせて凹面側を光学的に仕上げるセミフィニッシュレンズなどを含む。上記以外にも、研削加工が施されていないレンズも含む。
各成分、添加剤の混合前、混合時または混合後に、減圧下で脱ガス操作を行ってもよい。
樹脂組成物の硬化方法は特に制限されず、例えば、樹脂組成物をガラスまたは金属製のモールド型に注入後、電気炉などによる熱重合硬化、紫外線照射によるUV硬化、電子線照射による電子線硬化、および放射線照射により放射線硬化を行う方法などが挙げられる。熱重合硬化における硬化時間は0.1~100時間、通常1~72時間とすることができ、硬化温度は-10~160℃、通常0~140℃とすることができる。重合は、所定の重合温度で所定時間の保持、0.1~100℃/hの昇温、0.1~100℃/hの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、眼鏡レンズにアニール処理を施し、眼鏡レンズのひずみを除いてもよい。
m-キシリレンジイソシアネート50.7質量部と、ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチオ-1,11-ウンデカンジチオール(ポリチオール化合物に該当する。)49.3質量部と、重合触媒としてジメチルスズジクロリド0.008質量部と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤0.1質量部と、ブルーイング剤として三菱化学社製ダイアレジン ブルーJ 0.6質量ppmと、後述する紫外線吸収剤と、を均一になるように混合し、樹脂組成物を調製した。次いで、この樹脂組成物を脱気した後、ガラス製モールド型に注入し、樹脂組成物の熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールド型を離型し、得られたレンズを洗浄した後、洗浄後の眼鏡レンズに対してアニール処理を施し、評価用眼鏡レンズを得た。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量283.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(分子量441.6、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ1を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、m-キシリレンジイソシアネート、および、ビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチオ-1,11-ウンデカンジチオールの混合物(以下、「モノマー混合物」とも称する)の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.0質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は346nm、当該波長における吸光度は0.92であった。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は349nm、当該波長における吸光度は0.32であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量255.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(分子量441.6、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ2を得た。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.86質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は344nm、当該波長における吸光度は1.02であった。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの光学特性は実施例1で述べたとおりである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量255.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(分子量441.6、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ3を得た。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.0質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例2で述べたとおりである。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの光学特性は実施例1で述べたとおりである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量255.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(分子量441.6、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ4を得た。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.11質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例2で述べたとおりである。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの光学特性は実施例1で述べたとおりである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(2-ヒドロキシ-5-ターシャリーオクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量323.4、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-(3,4,5,6-テトラヒドロオフサルイミジルメチル)フェノール(分子量388.4、式(2)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズC1を得た。
2-(2-ヒドロキシ-5-ターシャリーオクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.6質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-(3,4,5,6-テトラヒドロオフサルイミジルメチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.6質量部であった。
なお、2-(2-ヒドロキシ-5-ターシャリーオクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は342nm、当該波長における吸光度は0.49であった。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-(3,4,5,6-テトラヒドロオフサルイミジルメチル)フェノールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は343nm、当該波長における吸光度は0.46であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量255.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノール(分子量499.7、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズC2を得た。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
6-(2-ベンゾトリアリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.31質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例2で述べたとおりである。
なお、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの濃度が10ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は342nm、当該波長における吸光度は0.35であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(分子量255.3、式(1)で表される化合物に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(分子量441.6、式(4)で表される化合物に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズC3を得た。但し、得られたレンズはくもりが生じていた。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.64質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.53質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例2で述べたとおりである。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの光学特性は実施例1で述べたとおりである。
実施例および比較例の評価用眼鏡レンズの紫外線吸収性および低黄色性の評価は以下の方法により実施した。まず、評価用眼鏡レンズの紫外可視吸収スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計U-4100を用い、波長280~780nmの範囲で1nmごとに行った。この測定結果から、分光透過率と黄色度を算出した。評価結果を表1に示す。
ここで、分光透過率とは、各波長における透過率(%)をいい、評価は波長400nm以下の最大分光透過率(%)により行った。波長400nm以下における最大分光透過率が1.0%以下であるものを紫外線吸収性が良好とした。なお、分光透過率は、S-1.25(D)レンズ1.0mm厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。各評価用眼鏡レンズの400nm以下の分光透過率を表2に示す。
ここで、黄色度(イエローインデックス、YI)とは、紫外可視吸収スペクトルから三刺激値X、Y、Zを算出し、JIS-K7373に基づいて算出したものであり、5.0未満のものを低黄色性が良好とした。なお、黄色度は、S-0.00(D)レンズ2.0mm厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。
Claims (14)
- m-キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、第1紫外線吸収剤と、第2紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
前記第1紫外線吸収剤が、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールおよび2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールからなる群から選択され、
前記第2紫外線吸収剤が、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールであり、
下記式(X)で表されるM値が、1.40より大きく、3.20未満である、眼鏡レンズ。
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(W2/W1)
(式(X)中、
λ1は、前記第1紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第1紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。
λ2は、前記第2紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第2紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。
A1は、前記第1紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第1紫外線吸収剤の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
A2は、前記第2紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第2紫外線吸収剤の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
W1は、前記m-キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、前記第1紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。
W2は、前記m-キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、前記第2紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。) - 前記第1紫外線吸収剤の含有量W 1 が、前記m-キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、0.001~0.7質量部である、請求項1に記載の眼鏡レンズ。
- 前記W1および前記W2の和が0.1質量部以上である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記m-キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、前記第1紫外線吸収剤の含有量W 1 は、0.01~0.7質量部であり、
前記m-キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときに、前記第2紫外線吸収剤の含有量W 2 は、0.01~4.0質量部である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。 - 前記M値が、1.63より大きく、3.20未満である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記M値が、1.63より大きく、2.75以下である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 1 が、0.2~2.0である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 1 が、0.3~2.0である、請求項7に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 2 が、0.2~0.9である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 2 が、0.3~0.6である、請求項9に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 2 /前記A 1 が、0.1~4.5である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記A 2 /前記A 1 が、0.2~3.4である、請求項11に記載の眼鏡レンズ。
- 前記W 2 /前記W 1 が、0.05~10である、請求項4に記載の眼鏡レンズ。
- 前記W 2 /前記W 1 が、0.5~3である、請求項13に記載の眼鏡レンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016110907 | 2016-06-02 | ||
JP2016110907 | 2016-06-02 | ||
PCT/JP2017/020027 WO2017209104A1 (ja) | 2016-06-02 | 2017-05-30 | 眼鏡レンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017209104A1 JPWO2017209104A1 (ja) | 2019-03-28 |
JP7046801B2 true JP7046801B2 (ja) | 2022-04-04 |
Family
ID=60478561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018520916A Active JP7046801B2 (ja) | 2016-06-02 | 2017-05-30 | 眼鏡レンズ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10852454B2 (ja) |
EP (1) | EP3467574B1 (ja) |
JP (1) | JP7046801B2 (ja) |
KR (1) | KR102318269B1 (ja) |
CN (1) | CN109313358B (ja) |
WO (1) | WO2017209104A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7036502B2 (ja) * | 2017-09-29 | 2022-03-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 |
JP2021054915A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 光学部材用重合性組成物、光学部材、及び、着色光学部材 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012118326A (ja) | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Teijin Chem Ltd | 眼鏡レンズ |
JP2012173704A (ja) | 2011-02-24 | 2012-09-10 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 防眩光学要素 |
CN103980643A (zh) | 2014-06-04 | 2014-08-13 | 江苏华天通纳米科技有限公司 | 防蓝光纳米复合树脂材料、镜片及其制备方法 |
KR101612940B1 (ko) | 2015-09-15 | 2016-04-15 | (주)케미그라스 | 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0786675B1 (en) * | 1996-01-26 | 2002-11-06 | Teijin Chemicals, Ltd. | Spectacle lens |
JP3354066B2 (ja) | 1996-01-26 | 2002-12-09 | 帝人化成株式会社 | 眼鏡レンズ |
JPH11218602A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-10 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
JP4334633B2 (ja) | 1998-03-18 | 2009-09-30 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズ用重合組成物 |
JP2004315556A (ja) | 2003-04-11 | 2004-11-11 | Nikon-Essilor Co Ltd | 光学材料用組成物、光学材料及び眼鏡レンズ |
JP4399419B2 (ja) * | 2004-01-20 | 2010-01-13 | 帝人化成株式会社 | 眼鏡レンズおよびその製造方法 |
EP1808726B1 (en) | 2004-11-05 | 2011-11-23 | Teijin Chemicals, Ltd. | Polycarbonate resin material for molding eyeglass lenses and optical elements |
JP4804135B2 (ja) | 2005-01-25 | 2011-11-02 | 東海光学株式会社 | 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法 |
JP5250289B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-07-31 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
WO2012074125A1 (ja) * | 2010-12-01 | 2012-06-07 | 帝人化成株式会社 | 眼鏡レンズ |
CN102633980B (zh) * | 2011-02-15 | 2015-09-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及使用其的光学材料 |
JP5749683B2 (ja) | 2012-05-11 | 2015-07-15 | 伊藤光学工業株式会社 | 防眩光学要素 |
US10316024B2 (en) | 2014-08-05 | 2019-06-11 | Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. | Additive for imparting ultraviolet absorbency and/or high refractive index to matrix, and resin member using same |
JP2015034990A (ja) | 2014-09-10 | 2015-02-19 | 株式会社ニコン・エシロール | 光学レンズの製造方法 |
-
2017
- 2017-05-30 KR KR1020187034684A patent/KR102318269B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-30 JP JP2018520916A patent/JP7046801B2/ja active Active
- 2017-05-30 WO PCT/JP2017/020027 patent/WO2017209104A1/ja unknown
- 2017-05-30 US US16/306,854 patent/US10852454B2/en active Active
- 2017-05-30 EP EP17806658.5A patent/EP3467574B1/en active Active
- 2017-05-30 CN CN201780033884.2A patent/CN109313358B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012118326A (ja) | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Teijin Chem Ltd | 眼鏡レンズ |
JP2012173704A (ja) | 2011-02-24 | 2012-09-10 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 防眩光学要素 |
CN103980643A (zh) | 2014-06-04 | 2014-08-13 | 江苏华天通纳米科技有限公司 | 防蓝光纳米复合树脂材料、镜片及其制备方法 |
KR101612940B1 (ko) | 2015-09-15 | 2016-04-15 | (주)케미그라스 | 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190154878A1 (en) | 2019-05-23 |
EP3467574B1 (en) | 2021-11-10 |
KR102318269B1 (ko) | 2021-10-27 |
WO2017209104A1 (ja) | 2017-12-07 |
BR112018074837A2 (pt) | 2019-03-06 |
CN109313358A (zh) | 2019-02-05 |
EP3467574A4 (en) | 2020-03-25 |
CN109313358B (zh) | 2021-10-15 |
JPWO2017209104A1 (ja) | 2019-03-28 |
KR20190013792A (ko) | 2019-02-11 |
EP3467574A1 (en) | 2019-04-10 |
US10852454B2 (en) | 2020-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3676138B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 | |
KR102107321B1 (ko) | 중합성 조성물, 당해 조성물을 사용한 유기 유리의 제조 방법 및 유기 유리 | |
JP7046801B2 (ja) | 眼鏡レンズ | |
CN107949584B (zh) | 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜 | |
JP3959095B2 (ja) | プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法 | |
US8415413B2 (en) | Eyeglass lens made of allyl diglycol carbonate resin | |
JP2009074024A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、眼鏡レンズ用基材および眼鏡レンズ | |
JP7106449B2 (ja) | 眼鏡レンズ | |
JP2011145341A (ja) | 眼鏡用アリルジグリコールカーボネート樹脂製レンズ | |
JP3538310B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
EP3894914B1 (en) | Ophthalmic lens comprising an oxazolone | |
JP4343118B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ | |
WO2021111830A1 (ja) | プラスチック基材、プラスチックレンズ | |
JP2007188103A (ja) | プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法 | |
CN113711114B (zh) | 光学材料、光学材料用聚合性组合物、塑料透镜、护目镜、红外线传感器及红外线照相机 | |
BR112018074837B1 (pt) | Lente para óculos | |
CN113711113B (zh) | 光学材料、光学材料用聚合性组合物、塑料透镜、护目镜、红外线传感器及红外线照相机 | |
BR112018074819B1 (pt) | Lente para óculos | |
JP2021107882A (ja) | 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア及び光学センサー | |
AU2011200563B2 (en) | Eyeglass lens made of allyl diglycol carbonate resin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20200227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200227 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210929 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220323 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7046801 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |