JP7106449B2 - 眼鏡レンズ - Google Patents
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Description
式(3) *-L-R20
式(3)中、Lは、アルキレン基を表す。R20は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。)
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
(式(X)中、λ1は、式(1)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(1)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。λ2は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。A1は、式(1)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(1)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長における吸光度を表す。A2は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長における吸光度を表す。A1(400)は、式(1)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、400nmにおける吸光度を表す。A2(400)は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、400nmにおける吸光度を表す。W1は、イソシアネート化合物およびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(1)で表される紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。W2は、イソシアネート化合物およびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(2)で表される紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。)
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
一般に、紫外線吸収剤を含有する眼鏡レンズは、黄色度が高くなり易いという問題がある。しかし、眼鏡レンズに対し優れた紫外線吸収性を付与するためには、所要量の紫外線吸収剤を眼鏡レンズに配合しなければならない。そのため、眼鏡レンズの特性において、紫外線吸収性と低黄色性とはトレードオフの関係にあると考えられてきた。
本発明者は、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、所定のモノマーと、所定の2種類の紫外線吸収剤とを用い、上述の2種類の紫外線吸収剤の含有量および物性値から計算したM値が所定の範囲内にある眼鏡レンズによれば優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを知見した。
本実施形態の眼鏡レンズは、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンからなる群から選択される少なくとも1種のイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物と、式(1)で表される紫外線吸収剤と、式(2)で表される紫外線吸収剤とを含有する樹脂組成物を用いて作製され、後述する式(X)で表されるM値が、0.7より大きく、16.7未満である。
このような構成を有する眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する。以下、図1を用いて、その理由を説明する。
図1において、一点鎖線で表される曲線Aは、式(1)で表される紫外線吸収剤の紫外可視吸収スペクトルを表す。式(1)で表される紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、通常、300~380nmの範囲に極大吸収波長λ1を有する。このような紫外線吸収特性を有する式(1)で表される紫外線吸収剤は、380nm未満の範囲においては優れた紫外線吸収性を有するが、可視光の範囲(およそ400~800nm)にはほとんど吸収を有さない。そのため、式(1)で表される紫外線吸収剤の400nmにおける吸光度A1(400)は比較的小さい。
一方で、式(2)で表される紫外線吸収剤は400nm以降の可視光を吸収しやすいため、この紫外線吸収剤を含む眼鏡レンズは黄色化しやすい。
以下、M値の技術的意義についてより詳細に詳述する。
なお、式(1)で表される紫外線吸収剤のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは紫外線吸収率(特に、380~400nmの範囲での紫外線吸収率)が十分でない。また、眼鏡レンズ中の樹脂成分との相溶性の観点で、式(1)で表される紫外線吸収剤を多量に眼鏡レンズに配合することはできない。
さらに、式(2)で表される紫外線吸収剤のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは黄色化しやすい。
以上のように、1種の紫外線吸収剤のみを使用する場合、優れた紫外線吸収率、および、低黄色化の両者をバランスよく達成することができなかった。
M値は、以下の式(X)により表される値である。
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
また、λ2は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す(図1参照)。つまり、極大吸収波長λ2は、式(2)で表される紫外線吸収剤を濃度10質量ppmでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法(UV-Vis)より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
なお、図1においては、式(2)で表される紫外線吸収剤の紫外可視吸収スペクトルである曲線Bにおいて、2つの極大値が示されており、そのうち長波長側の極大値を示す波長を極大吸収波長λ2とする。
上記紫外可視吸収スペクトルを測定するための装置としては、分光光度計を用い、以下の条件で測定を行う。
セル:石英、幅1cm(光路長1cmに該当)
ブランク:溶媒(クロロホルム)
なお、λ1の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、340~350nmとすることができ、また343~347nmとすることができる。
λ2の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、340~370nmとすることができ、また341~354nmとすることができる。
また、|λ2-λ1|の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.1~30nmとすることができ、また1~9nmとすることができる。
なお、図1においては、λ2がλ1より大きいが、この態様に限定されず、λ1がλ2より大きくてもよい。
A2は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式(2)で表される紫外線吸収剤の極大吸収波長における吸光度を表す(図1参照)。つまり、吸光度A2は、式(2)で表される紫外線吸収剤を濃度10質量ppmでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法(UV-Vis)より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ2における吸光度のことである。
上記吸光度の測定方法は、上述した極大吸収波長の測定方法と同じである。
なお、A1の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.2~2.0とすることができ、また0.3~2.0とすることができ、さらに0.4~1.1とすることができ、そして0.7~1.1とすることができる。
A2の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.2~0.9とすることができ、また0.3~0.6とすることができる。
また、A2/A1の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.1~4.5とすることができ、また0.2~3.4とすることができ、さらに0.3~0.6とすることができる。
A2(400)は、式(2)で表される紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、400nmにおける吸光度を表す(図1参照)。
上記吸光度の測定方法は、上述した極大吸収波長の測定方法と同じである。
A2(400)/A1(400)は、式(1)で表される紫外線吸収剤の400nmにおける紫外線吸収量に対する、式(2)で表される紫外線吸収剤の400nmにおける紫外線吸収量の比を意味する。この値が小さすぎると、式(2)で表される紫外線吸収剤の吸収スペクトルに起因する400nmの吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、400nmの吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
なお、A1(400)の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.0001~0.008とすることができ、また0.0009~0.002とすることができる。
A2(400)の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.001~0.3とすることができ、また0.001~0.05とすることができる。
また、A2(400)/A1(400)の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズが、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.125~3000とすることができ、また1.1~2700とすることができ、さらに1.5~50とすることができる。
W2は、イソシアネート化合物およびポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、式(2)で表される紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。つまり、上記W2は、樹脂組成物中における、イソシアネート化合物およびポリチオール化合物からなるモノマー混合物100質量に対する、式(2)で表される紫外線吸収剤の含有量(質量部)に該当する。
W2/W1は、式(1)で表される紫外線吸収剤の含有量に対する、式(2)で表される紫外線吸収剤の含有量の比を意味する。この値が小さすぎると、式(2)で表される紫外線吸収剤の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
W1およびW2の具体的な範囲に関しては、後段で詳述する。
そのため、本実施形態の眼鏡レンズのM値は、0.7より大きく、16.7未満である。M値が下限値以下であると、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣り、上限値以上であると眼鏡レンズの低黄色性が劣る。なかでも、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、M値は0.7より大きく、12.0未満とすることができ、また0.7より大きく、11.0未満とすることができ、さらに0.7より大きく、10.1未満とすることができ、そして1.0より大きく、4.0未満とすることができる。
樹脂組成物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンからなる群から選択される少なくとも1種のイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物と、後述する式(1)で表される紫外線吸収剤と、後述する式(2)で表される紫外線吸収剤と、を含有する。以下では樹脂組成物に含有される各成分について詳述する。
樹脂組成物は、下記式(1)で表される紫外線吸収剤と、下記式(2)で表される紫外線吸収剤とを含有する。この2種の紫外線吸収剤は構造的に類似しており、両者の相溶性が優れる。また、この2種の紫外線吸収剤は、後述するモノマーとの相溶性も優れ、眼鏡レンズ中で均一に分散しやすい。
R15は水酸基とすることができる。
R19は、水素原子、アルキル基(炭素数は1~8とすることができる)、アルコキシ基(炭素数は1~8とすることができる)、フェニルアルキル基(炭素数は1~8とすることができる)、または、下記式(3)で表される基を表し、フェニルアルキル基、または、下記式(3)で表される基とすることができる。なお、本明細書において、フェニルアルキル基とは、フェニル基の水素原子のうち少なくともひとつがアルキル基によって置換された基をいう。
式(3) *-L-R20
式(3)中、Lは、アルキレン基を表す。R20は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、およびアントリル基などが挙げられ、より長波長側の紫外線吸収性が良好となる点で、フェニル基、または、置換基を有するフェニル基とすることができる。置換基としては、特に制限されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、およびハロゲン原子などが挙げられ、なかでも水酸基、または、アルキル基とすることができる。
置換基を有していてもよい複素環基としては、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、およびテトラヒドロフタルアミド基などの脂肪族複素環基;チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、およびベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基;などが挙げられる。置換基の種類としては、上記芳香族炭化水素基に置換していてもよい置換基として例示した基が挙げられる。
W2は0.001~7.0質量部とすることができ、また0.01~7.0質量部とすることができ、さらに0.1~7.0質量部とすることができ、そして0.1~2.5質量部とすることができ、また0.1~2.0質量部とすることができる。
W2/W1の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、0.01~200とすることができ、また0.05~10とすることができ、さらに0.05~1とすることができる。
イソシアネート化合物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンからなる群から選択される少なくとも1種である。高い屈折率および優れた機械特性を有する眼鏡レンズが得られる点で、上述の樹脂組成物は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含有することができる。
ポリチオール化合物としては、メルカプト基を分子内に2つ以上有していれば特に制限されないが、3つまたは4つ有することができ、例えば、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ビス[(2-メルカプトエチル)チオ]-3-メルカプトプロパン、4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオールエタンジチオール、およびビス(メルカプトメチル)-3,6,9-トリチオ-1,11-ウンデカンジチオールなどが挙げられる。ポリチオール化合物は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に用いられる樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、上記以外の成分を含有してもよい。上記以外の成分としては、例えば、紫外線吸収剤、予備反応触媒、反応調整剤、重合触媒、染料および顔料、ならびにその他の添加剤などが挙げられる。なお、ここでいう紫外線吸収剤には上記式(1)および式(2)で表される紫外線吸収剤は含まれないものとする。
重合触媒としては、錫化合物、特開2004-315556号公報に記載のアミン類、フォスフィン類、第4級アンモニウム塩類、第4級ホスホニウム塩類、第3級スルホニウム塩類、第2級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系化合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿酸類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、および酸性リン酸エステル類などが挙げられ、なかでも、錫化合物とすることができる。これらの重合触媒は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
染料および顔料としては、初期色調不良、または、黄色度もしくは赤色度を減少することができる物質であれば特に限定されないが、例えば、眼鏡レンズ材料用として市販されているブルーイング剤などの光学材料用染料および/または顔料を使用することができる。
本実施形態の眼鏡レンズの製造方法としては、上述の各成分を混合して得られた樹脂組成物を硬化させることで製造できる。なお、必要に応じて、硬化処理後に、得られた眼鏡レンズに所望の加工(コーティングおよび/または切削など)を行ってもよい。眼鏡レンズの製造に際しては、紫外線吸収剤の種類および含有量は、M値が所定の範囲内となるよう、選択および設計することができる。
なお、本明細書において、眼鏡レンズの種類は特に制限されず、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみフィニッシュレンズと同様に光学的に仕上げられ、後に受注などによる所望の度数に合わせて凹面側を光学的に仕上げるセミフィニッシュレンズなどを含む。上記以外にも、研削加工が施されていないレンズも含む。
各成分、添加剤の混合前、混合時または混合後に、減圧下で脱ガス操作を行ってもよい。
樹脂組成物の硬化方法は特に制限されず、例えば、樹脂組成物をガラスまたは金属製のモールド型に注入後、電気炉などによる熱重合硬化、紫外線照射によるUV硬化、電子線照射による電子線硬化、および放射線照射により放射線硬化を行う方法などが挙げられる。熱重合硬化における硬化時間は0.1~100時間、通常1~72時間とすることができ、硬化温度は-10~160℃、通常0~140℃とすることができる。重合は、所定の重合温度で所定時間の保持、0.1~100℃/hの昇温、0.1~100℃/hの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、眼鏡レンズにアニール処理を施し、眼鏡レンズのひずみを除いてもよい。
2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物(一般名:2,5(2,6)-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、イソシアネート化合物に該当する。)50.6質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(ポリチオール化合物に該当する。)23.9質量部および4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール(ポリチオール化合物に該当する。)25.5質量部と、重合触媒としてジブチルスズジクロリド0.08質量部と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤0.1質量部と、ブルーイング剤として三菱化学社製ダイアレジン ブルーJ 0.6質量ppmと、後述する紫外線吸収剤を均一になるように混合し、樹脂組成物を調製した。次いで、この樹脂組成物を脱気した後、ガラス製モールド型に注入し、樹脂組成物の熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールド型を離型し、得られた眼鏡レンズを洗浄した後、洗浄後の眼鏡レンズに対してアニール処理を施し、評価用眼鏡レンズを得た。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール(式(2)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ1を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、並びに、4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオールの混合物(以下、「モノマー混合物」とも称する)の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.16質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は346nm、当該波長における吸光度は0.92、400nmにおける吸光度は0.000956であった。
なお、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は353nm、当該波長における吸光度は0.52、400nmにおける吸光度は0.0427であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール(式(4)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ2を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.0質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
なお、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールの濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は349nm、当該波長における吸光度は0.32、400nmにおける吸光度は0.00921であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される化合物に該当する。)、および、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノール(式(4)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ3を得た。
2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.2質量部であった。
6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.8質量部であった。
なお、2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は344nm、当該波長における吸光度は1.02、400nmにおける吸光度は0.000933であった。
なお、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は342nm、当該波長における吸光度は0.35、400nmにおける吸光度は0.00185であった。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノール(式(4)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ4を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、1.5質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
なお、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの光学特性は、実施例3で述べた通りである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール(式(2)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズ5を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.17質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
なお、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール(式(2)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズC1を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.3質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
なお、2-(3-ターシャリーブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
上記[眼鏡レンズの製造]において、紫外線吸収剤として、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(式(1)で表される紫外線吸収剤に該当する。)、および、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノール(式(4)で表される紫外線吸収剤に該当する。)を用いて、評価用眼鏡レンズC2を得た。
2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、2.8質量部であった。
6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計100質量部に対して、0.5質量部であった。
なお、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例1で述べた通りである。
なお、6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールの光学特性は、実施例3で述べた通りである。
実施例および比較例の評価用眼鏡レンズの紫外線吸収性および低黄色性の評価は以下の方法により実施した。まず、評価用眼鏡レンズの紫外可視吸収スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計U-4100を用い、波長280~780nmの範囲で1nmごとに行った。この測定結果から、分光透過率と黄色度を算出した。評価結果を表1に示す。
ここで、分光透過率とは、各波長における透過率(%)をいい、評価は波長400nm以下の最大分光透過率(%)により行った。波長400nm以下における最大分光透過率が1.0%以下であるものを紫外線吸収性が良好とした。なお、分光透過率は、S-1.25(D)レンズ1.0mm厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。各評価用眼鏡レンズの400nm以下の分光透過率を表2に示す。
ここで、黄色度(イエローインデックス、YI)とは、紫外可視吸収スペクトルから三刺激値X、Y、Zを算出し、JIS-K7373に基づいて算出したものであり、5.0未満のものを低黄色性が良好とした。なお、黄色度は、S-0.00(D)レンズ2.0mm厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。
また、M値が0.7より大きく10.1未満である実施例2~4の評価用眼鏡レンズは、上記範囲内にない実施例1および5と比較して、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有していることがわかった。
式(4)で表される紫外線吸収剤を含有する実施例2~4の評価用眼鏡レンズは、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有していることがわかった。
W1+W2が3.0質量部以上である実施例2~4の評価用眼鏡レンズは、より優れた紫外線吸収性および低黄色性を有していることがわかった。
Claims (3)
- 2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンからなる群から選択される少なくとも1種のイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物と、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールおよび2-(4-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールからなる群から選択される第1紫外線吸収剤と、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノールおよび6-(2-ベンゾトリアゾリル)-4-ターシャリーオクチル-6’-ターシャリーブチル-4’-メチル-2,2’-メチレンビスフェノールからなる群から選択される第2紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
下記式(X)で表されるM値が、0.7より大きく、4.0未満である、眼鏡レンズ。
式(X) M値=|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
(式(X)中、
λ1は、前記第1紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第1紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。
λ2は、前記第2紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第2紫外線吸収剤の極大吸収波長を表す。
A1は、前記第1紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第1紫外線吸収剤の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
A2は、前記第2紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記第2紫外線吸収剤の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
A1(400)は、前記第1紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、400nmにおける吸光度を表す。
A2(400)は、前記第2紫外線吸収剤の濃度が10質量ppmであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、400nmにおける吸光度を表す。
W1は、前記イソシアネート化合物および前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、前記第1紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。
W2は、前記イソシアネート化合物および前記ポリチオール化合物の合計を100質量部としたときの、前記第2紫外線吸収剤の含有量(質量部)を表す。) - 前記W1および前記W2の和が0.1質量部以上である、請求項1に記載の眼鏡レンズ。
- 前記W1および前記W2の和が3.0質量部以上である、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
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