KR102512562B1 - 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 특정 중량비로 포함하는 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.

Description

경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재{CURABLE COMPOSITION AND OPTICAL MATERIAL COMPRISING THE CURED PRODUCT THEREOF}
본 발명은 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.
최근 가상 현실 디바이스(Virtual Reality Device) 및 증강 현실 디바이스(Augmented Reality Device) 등을 이용하여, 사용자에게 3차원의 화상을 제공하는 장치의 개발이 이루어지고 있다. 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스는 일반적인 안경과 같은 렌즈에 회절 도광 패턴을 형성하여 원하는 이미지를 사용자에게 보이도록 할 수 있다.
일반적으로, 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스 용도의 렌즈는 굴절율이 높은 유리를 사용하게 되는데, 유리는 높은 굴절율, 광투과도, 평탄도, 강도 및 긁힘 방지 효과를 가질 수 있으나, 파손 시 사용자의 안구에 치명적인 손상을 가할 수 있고, 밀도가 높아 무게가 무거워 장시간 착용에 불편함이 존재한다.
이에 반해, 고굴절 플라스틱의 경우, 유리 렌즈에 비해 가벼워 착용하기 편하고, 잘 파손되지 않으며 파손되어라도 유리 렌즈에 비해 상대적으로 안전하고, 다양한 색 구현이 가능하다. 하지만 유리 렌즈에 비해 고굴절률과 고아베수 구현이 어려운 문제점이 있어, 이의 개선을 위한 연구가 필요한 실정이다.
또한, 고굴절 플라스틱 형성용 경화 용액은 경화제 및/또는 촉매를 포함함에 따라, 경화 반응 속도가 빨라져 점도가 급격하게 증가하는 경향을 보인다. 이로 인해, 경화 용액 제조 후 짧은 시간에 경화액을 소진해야 하며, 남은 용액의 추가 보관이 어려운 문제점이 있다.
본 발명은 장기 보관이 가능하며, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있는 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 기존의 렌즈 등에 사용되는 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능한 광학 부재를 제공하고자 한다.
본 명세서에서는, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 포함하고, 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 경화성 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서에서는, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 경화물을 포함하고, 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 광학 부재를 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니며, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 성분 및/또는 군의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 '에피설파이드 화합물'의 정의는 1개 이상의 에피설파이드를 포함한 화합물을 의미하는 것으로, 이때 에피설파이드는 에폭사이드의 산소(O) 원자가 황(S) 원자로 치환된 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 '티올 화합물'의 정의는 1개 이상의 티올기(-SH)를 포함한 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 '경화'는 열경화 및 광경화 양쪽 모두를 포함하는 의미로, '경화성 조성물'은 열경화 및/또는 광경화 가능한 조성물을 의미한다.
본 명세서에서 고굴절은 350 내지 800nm의 파장 영역 또는 532nm의 파장에서 약 1.6 이상을 의미한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 포함하고, 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 경화성 조성물이 제공된다.
종래에 경화액에 포함된 황원자의 함량을 높일수록, 경화액의 경화물인 광학 부재의 굴절률이 높은 경향을 보인다는 점을 확인하고, 티올 화합물 등을 경화제로 경화액에 포함하였다. 그러나, 티올 화합물을 사용한 경화액의 경우, 혼합 직후 경화 반응이 진행되어 점도가 급격히 증가하고, 또한 급속한 경화로 인해 맥리 현상이 발생하여, 이러한 조성물로 형성된 광학 부재는 광학 특성 및 물리적 물성 등이 열위한 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명자들은, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 포함하면서, 티올 화합물과 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 특정 중량비로 제어하는 경우, 혼합 직후 급속한 경화 반응이 일어나지 않아 장기 보관이 가능하고, 급속한 경화로 인한 맥리 현상 또한 발생하지 않으며, 이러한 경화성 조성물의 경화물인 광학 부재는, 고굴절률을 나타내면서도, 기계적 물성 및 광학적 물성이 우수하여, 기존에 사용되던 유리나 플라스틱 소재를 대체할 수 있는 광학 재료를 제공할 수 있다는 사실을 발견하여, 본 발명에 이르게 되었다.
이에 따라, 상기 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재는, 기존 유리 또는 광학 유리를 대체하여 제품이나 상업 분야, 예를 들어, 디스플레이용 기반, 디스플레이용 보호 필름, 터치 패널, 웨어러블 디바이스의 렌즈 등으로 유용하게 적용이 가능하다.
상기 일 구현예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1, 7:3 내지 8.5:1.5, 또는 7:3 내지 8:2일 수 있다. 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비가 7:3 미만이면 고굴절률을 구현하기 어려울 수 있고, 9:1 초과하면 상기 경화성 조성물의 경화시 경화 속도 제어가 어려워 맥리 현상이 발생하고, 경화성 조성물의 장기 보관이 어려울 수 있다.
상기 경화성 조성물에 포함되는 에피설파이드 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019053605496-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물은, 분자의 양 말단에 에피설파이드가 연결된 지방족 사슬형 골격을 가지고 있으며, 지방족 사슬 내에서는 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는 티오에터(thio ether) 형태의 반복 단위를 구비할 수 있다.
상기 에피설파이드 화합물은 상술한 특정 화학 구조로 인하여 분자 내에 원자 굴절이 큰 황(S) 원자를 높은 함량으로 포함할 수 있는데, 이러한 높은 황 원자 함량에 의해 경화물의 굴절률을 높일 수 있다.
또한, 상기 에피설파이드 화합물은 개환 중합에 의해 경화가 가능한데, 에피설파이드기의 개환 중합에 의해 형성되는 알킬렌 설파이드 그룹은, 경화물의 고굴절률을 더욱 높일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 또는 이소부틸렌일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
화학식 1의 a는, 티오에터 반복 단위에 포함된 알킬렌 그룹의 탄소수에 관한 것으로, a가 지나치게 큰 경우, 분자 내에 탄소 사슬의 길이가 길어지게 되어, 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 또한, 상대적인 황의 함량이 낮아지게 되어 경화물의 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
화학식 1의 b는, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는 티오에터(thio ether) 반복 단위의 반복 수로, b가 지나치게 큰 경우, 분자의 사슬 길이가 길어지게 되어 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 에피설파이드 화합물은, 예를 들어, 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄 등으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있지만, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 에피설파이드 화합물의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 50 내지 99중량%, 60 내지 95중량%, 또는 70 내지 90중량%일 수 있다. 상기 에피설파이드 화합물의 함량이 지나치게 많으면, 상대적으로 티올 화합물 등의 경화물의 함량이 적어져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다. 반면, 상기 에피설파이드 화합물의 함량이 지나치게 적으면, 상대적으로 티올 화합물 등의 경화제의 함량이 많아져 경화제가 경화성 조성물 내에 충분히 용해되지 못하거나, 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다.
상기 경화성 조성물에 포함되는 티올 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112019053605496-pat00002
상기 화학식 2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
c는 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 6의 정수이고,
[화학식 3]
Figure 112019053605496-pat00003
상기 화학식 3에서,
A 고리는 질소(N) 및 황(S) 원자 중 1개 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 방향족 헤테로 고리이고,
e는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 티올 화합물은, 분자의 양 말단에 티올기(-SH)가 연결된 지방족 사슬형 골격을 가지고 있으며, 지방족 사슬 내에서는, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는 티오에터(thio ether) 형태의 반복 단위를 구비할 수 있다.
한편, 화학식 3으로 표시되는 티올 화합물은, 질소(N) 및/또는 황(S)과 같은 헤테로 원자를 포함하는, 5원 또는 6원 방향족 고리에, 1개 이상의 티올기가 연결될 수 있다.
상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 티올 화합물은, 상기 에피설파이드 화합물과의 경화 반응, 즉, 에피설파이드 그룹의 개환 중합 반응에서, 에피설파이드 그룹과 반응하여 이황화 결합 등을 형성하여 경화물을 생성할 수 있으며, 분자 내에 원자 굴절이 큰 황(S) 원자를 높은 함량으로 포함하여 경화물의 굴절률을 더욱 높일 수 있다.
다만, 상기 에피설파이드 화합물 및 티올 화합물만을 포함하는 경화성 조성물의 경우, 굴절률은 높으나, 급속한 경화 반응이 진행되어 장기 보관이 어렵고 맥리 현상이 발생하는 문제점이 있다. 그러나, 상기 일 실시예에 따른 경화성 조성물은, 상기 2개의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 특정 함량으로 포함함으로 인해, 높은 굴절률, 우수한 광학 특성 및 기계적 특성을 유지하면서도, 급속한 경화로 인한 문제점을 방지할 수 있다.
한편, 상기 화학식 2에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 또는 이소부틸렌일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
화학식 2의 c는, 티오에터 반복 단위에 포함된 알킬렌 그룹의 탄소 수에 관한 것으로, c가 지나치게 큰 경우, 분자 내에 탄소 사슬의 길이가 길어지게 되어, 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 또한, 상대적인 황의 함량이 낮아지게 되어 경화물의 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
화학식 1의 d는, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는 티오에터(thio ether) 반복 단위의 반복 수로, d가 지나치게 큰 경우, 분자의 사슬 길이가 길어지게 되어 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에서, A 고리는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 싸이오펜, 티아졸 또는 티아디아졸일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, e는 2 또는 3일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 티올 화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112019053605496-pat00004
상기 티올 화합물의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 1 내지 30중량%, 5 내지 25중량%, 또는 7 내지 10중량%일 수 있다. 상기 티올 화합물의 함량이 지나치게 많으면 고형의 티올 화합물이 경화성 조성물에 충분히 용해되지 못하거나, 상대적으로 에피설파이드 화합물 등의 다른 조성의 함량이 적어져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다. 반면, 상기 티올 화합물의 함량이 지나치게 적으면, 상대적으로 에피설파이드 화합물 등의 다른 조성의 함량이 많아져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다
상기 경화성 조성물에 포함되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은 하기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112019053605496-pat00005
상기 화학식 4에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
f 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
h 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
f+h는 7 이하이고, g+i는 7 이하이고,
[화학식 5]
Figure 112019053605496-pat00006
상기 화학식 5에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 2개의 나프탈렌이 연결된 골격을 가지고 있으며, 각각의 나프탈렌에 1개 이상의 수산기가 연결될 수 있다.
한편, 화학식 5로 표시되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 플루오렌의 9번 위치에 1개 이상의 수산기가 치환된 아릴기가 2개 치환된 형태를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 상기 에피설파이드 화합물 및 티올 화합물과의 경화 반응에서, 2개 이상의 수산기가 에피설파이드 화합물과 개환 중합 반응하여 가교가 진행되며, 티올 화합물에 비해 느린 반응 속도, 예를 들어, 1/1,000의 반응 속도로 개환 중합 반응으로 일어남으로 인해 경화 반응 속도를 제어할 수 있다. 또한, 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물에서, 방향족 고리는 지방족 수산기에 비해 느린 반응 속도, 예를 들어, 1/2의 반응 속도로 개환 중합 반응으로 일어남으로 인해 경화 반응 속도를 제어할 수 있으므로, 경화성 조성물의 혼합 후에도 급속한 경화 반응이 일어나는 것을 방지하여 장기 보관, 예를 들어, 0℃의 온도 조건에서 7일 이상 경화 반응이 진행되지 않도록 할 수 있으며, 나아가, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있다.
또한, 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 방향족 작용기의 컨쥬게이션(Conjugation)계에 의해 경화물의 고굴절률을 구현할 수 있고, 또한, 이러한 방향족 작용기로 인해, 경화 조성물에서 상기 방향족 고리 화합물을 포함함에 따라 황 원자의 함량이 감소하더라도, 굴절률 감소를 최소화시킬 수 있으며, 나아가, 상기 경화물의 유리 전이 온도(Tg)를 증가시켜 기계적 특성을 향상시킬 수 있다.
한편, 상기 화학식 4에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 메틸 또는 에틸일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, f 및 g는 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
또한, h 및 i는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1 또는 2개의 수산기가 치환된 페닐 또는 나프탈레닐일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 메틸 또는 에틸일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112019053605496-pat00007
상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 0.1 내지 10중량%, 0.5 내지 5중량%, 또는 1 내지 3중량%일 수 있다. 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 함량이 지나치게 많으면 경화성 조성물에 충분히 용해되지 못하거나 경화 후 굴절률이 저하되는 문제점이 있고, 지나치게 적으면 경화 반응속도를 제어하지 못하는 문제점이 있다.
상기 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 촉매는 경화성 조성물의 경화 반응을 빠르게 해주는 역할을 하는 것이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 4-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸 유도체; 디시안디아미드, 벤질디메틸아민, 4-(디메틸아미노)-N,N-디메틸 벤질아민, 4-메톡시-N,N-디메틸벤질아민, 4-메틸-N,N-디메틸벤질아민, N,N-디사이클로헥실메틸아민 등의 아민 화합물; 아디프산디히드라지드, 세박산 디히드라지드 등의 히드라진 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 시코쿠 가세이 고교사 제조의 2MZ-A, 2MZ-OK, 2PHZ, 2P4BHZ, 2P4MHZ(모두 이미다졸계 화합물의 상품명), 산아프로사 제조의 U-CAT3503N, UCAT3502T(모두 디메틸아민의 블록이소시아네이트 화합물의 상품명), DBU, DBN, U-CATSA102, U-CAT5002(모두 이환식 아미딘 화합물 및 그의 염)등을 들 수 있다.
상기 촉매의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 0.001 내지 10중량%, 0.01 내지 5중량%, 또는 0.1 내지 1중량%일 수 있다. 상기 촉매의 함량이 지나치게 많으면 경화 반응이 급속히 진행되어 과열에 의한 경화성 조성물 취급 안전상의 문제가 있고, 장기 보관이 어렵고 맥리 현상이 발생할 수 있다. 한편, 촉매의 함량이 지나치게 적으면 미경화로 인해 광학 및 기계적 물성이 저하될 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 이 외에도, 자외선 흡수제, 블루잉제, 안료 등, 본 발명이 속한 기술 분야에서, 디스플레이용 기판에 특정 기능을 부여하기 위해 사용되는 기타 첨가제를 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은 장기 보관이 가능하며, 특히, 촉매가 포함된 상태에서도 장기 보관이 가능할 수 있다. 또한, 급속한 경화로 인해 발생하는 맥리 현상을 억제할 수 있다. 구체적으로, 상기 경화성 조성물은 -5 내지 0℃의 온도에서 12시간 유지된 후 점도가 4000 cP 이하, 3000 cP 이하, 2500 cP 이하, 2000 cP 이하, 1000 cP 이하, 500 cP 이하, 300 cP 이하, 100 내지 200 cP일 수 있다.
발명의 다른 구현예에 따르면, 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;의 경화물을 포함하고, 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 광학 부재를 제공한다.
상기 광학 부재에 포함된 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1, 7:3 내지 8.5:1.5, 또는 7:3 내지 8:2일 수 있다. 상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 미만이면 고굴절률을 구현하기 어려울 수 있고, 9:1 초과하면 맥리 현상이 발생할 수 있다.
그 외, 상기 광학 부재에 포함된 에피설파이드 화합물, 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물, 첨가제 등에 대해서는, 상술한 경화성 조성물에 설명한 것으로 갈음한다.
이러한 광학 부재는, 상술한 경화성 조성물을 경화시키는 방법에 의해 제조될 수 있다. 구체적으로, 상술한 경화성 조성물 또는 상기 경화성 조성물에 각종 첨가제를 포함하는 균일한 조성물을 제조하고, 상기 조성물을, 유리, 금속, 또는 고분자 수지 등의 성분으로 제조된 몰드와 수지성의 가스켓을 조합한 형틀 내부에 주입하고, 가열하여 경화시킬 수 있다. 이때, 성형후 최종 제조된 수지의 취출을 쉽게 하기 위해 미리 몰드를 이형 처리하거나, 상술한 조성물에 이형제를 더 첨가하여 사용할 수도 있다.
경화 반응의 온도는, 사용하는 화합물의 종류 및 함량 등에 따라 달라질 수 있으나, 일반적으로 약 50 내지 약 120℃, 또는 약 60 내지 약 100℃에서 진행할 수 있으며, 경화 시간은 약 0.1 내지 약 72시간, 또는 약 0.5 내지 약 24시간 동안 진행할 수 있다.
경화 반응은, 상술한 소정의 중합 온도를 일정 시간 동안 유지하는 공정, 승온 공정, 및 강온 공정 등을 조합하여 진행될 수 있으며, 반응 종료 후, 약 50 내지 약 150℃, 또는 약 80 내지 약 120℃의 온도 조건에서, 약 10분 내지 약 3시간 동안 후처리하여, 변형을 방지할 수 있다.
중합 후 이형된 광학 부재는, 이후, 염색, 코팅, 등의 공정을 통해, 다양한 기능성을 구비할 수도 있다.
상기 다른 구현예에 따른 광학 부재는 굴절률이 1.65 이상, 1.650 내지 1.800, 1.700 내지 1.800, 또는 1.700 내지 1.750일 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 투과율, 구체적으로는, 두께가 1 mm일 때 JIS K 7361에 따라 측정된 투과율 값이 80% 이상, 80 내지 99%, 또는 85 내지 90%로 매우 높은 투과율을 가질 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 헤이즈, 구체적으로 두께가 1 mm일 때 JIS K 7136에 따라 측정된 헤이즈 값이 1% 이하, 0.01 내지 1%, 또는 0.01 내지 0.5%로, 매우 낮은 헤이즈 값을 가질 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 황색도(YI; Yellow Index), 구체적으로 ASTM E313-1973에 따라 측정된 황색도가 1 내지 30, 2 내지 22, 2.1 내지 10, 2.2 내지 5, 또는 2.3 내지 4로, 낮은 황색도를 나타낼 수 있다.
상기 다른 구현예에 따른 광학 부재는 웨어러블 디바이스에 포함될 수 있으며, 구체적으로, 웨어러블 디바이스의 렌즈용으로 유리 또는 강화 유리에 대체하여 사용될 수 있다.
즉, 상기 광학 부재는 유리에 맞먹는 고굴절 특성을 가지면서도, 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도 등의 기계적 물성에 더하여, 상술한 바와 같이 광학적 물성이 우수하여, 증강현실 디바이스 또는 가상현실 디바이스 등과 같은 웨어러블 디바이스의 렌즈로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 장기 보관이 가능하며, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있는 경화성 조성물을 제공할 수 있고, 상기 경화성 조성물의 경화물을 포함하며, 기존의 렌즈 등에 사용되는 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능한 광학 부재를 제공할 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1
에피설파이드 화합물인 하기 70A 90g, 티올 화합물인 하기 70B 9g, 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물인 하기 A1 1g을, 20℃에서 1시간 동안 격렬하게 혼합한 후, 기공 크기가 1㎛인 glass filter를 이용하여 여과하고, 기공 크기가 0.45㎛인 PVDF filter를 이용하여 다시 한번 여과를 진행하였다. 이후, 촉매로 N,N-디사이클로헥실메틸아민 0.5g을 첨가하고, 5분간 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다.
가로, 세로 10cm인, LCD Glass 양 측면에 1mm 두께의 슬라이드 글래스를 두어, LCD Glass 중앙에 상술한 혼합액 약 5g을 도포한 후, 다른 LCD Glass로 덮어, 주형을 준비하였다. 이를 오븐에 넣고, 약 60℃에서 약 10 시간, 약 90℃에서 약 4시간 동안 경화 반응을 진행하였다. 오븐에서 꺼낸 후, LCD glass를 제거하여 평탄한 플라스틱 시편(광학 부재)을 얻었다. 플라스틱 시편의 두께는 약 1 mm이고, 이러한 두께는 Mitutoyo 사의 두께 측정기 (Model: ID-C112XBS)를 이용하여 측정하였다.
실시예 2 내지 8 및 비교예 1 내지 3
상기 에피설파이드 화합물, 티올 화합물, 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물으로 하기 표 1에 기재된 화합물 및 함량으로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 경화성 조성물 및 이의 경화물인 플라스틱 시편(광학 부재)을 제조하였다.
Figure 112019053605496-pat00008
(단위: g) 70A 70B T1 T2 A1 A2 A3
실시예 1 90 9 - - 1 - -
실시예 2 90 - 9 - 1 - -
실시예 3 90 1 8 - 1 - -
실시예 4 90 - - 9 1 - -
실시예 5 90 - 8 - 2 - -
실시예 6 90 - 7 - 3 - -
실시예 7 90 - 9 - - 1 -
실시예 8 90 - 9 - - - 1
비교예 1 90 10 - - - - -
비교예 2 90 - 10 - - - -
비교예 3 90 - - 10 - - -
비교예 4 90 9.3 0.7
비교예 5 90 9.5 0.5
비교예 6 90 6.7 3.3
비교예 7 90 6.5 3.5
물성 평가
1. 광학 특성(투과율, 헤이즈 및 황색도) 평가
상기 시편에 대해, 1mm 기준 두께로 경화된 경화물의 두께 방향으로, Nippon Denshoku Industries Co. LTD 사의 COH-400 분광계를 이용하여 투과율, 헤이즈, 및 황색도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2. 황 원자 함량 측정
상기 시편에 대해 원소 분석법을 이용하여 황 원자의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
3. 굴절률 측정
상기 시편에 대해, Ellipso Technology 사의 spectroscopic ellipsometry 를 이용하여 532nm 파장에서의 굴절률 값을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
4. 장기 보관 전후 점도 측정
상기 경화성 조성물 제조 직후, Toki Sangyo사의 Viscometer TV-22 점도계를 이용하여 점도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2의 [점도-초기]에 나타내었다. 이후, 경화성 조성물을 -5℃의 온도에서 12시간 유지된 후, 동일한 방법으로 점도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2의 [점도-12시간 후]에 나타내었다.
투과율(%) 헤이즈(%) 황색도(YI) 황 원자 함량 (중량%) 굴절률 점도 (cP)
초기 12시간 후
실시예 1 87.4 0.3 3.2 54.15 1.723 100 3000
실시예 2 87.5 0.3 3.4 54.30 1.741 100 2500
실시예 3 87.3 0.3 3.3 54.28 1.740 100 2500
실시예 4 86.8 0.3 21.5 53.42 1.738 100 4000
실시예 5 87.6 0.3 3.7 53.66 1.739 100 500
실시예 6 87.5 0.3 3.7 53.02 1.736 100 200
실시예 7 87.7 0.3 2.4 54.30 1.730 100 2500
실시예 8 87.5 0.3 3.0 54.30 1.734 100 3000
비교예 1 88.0 0.3 3.4 54.77 1.705 100 경화
비교예 2 87.5 0.4 3.6 54.94 1.730 100 경화
비교예 3 86.7 0.3 26.3 53.96 1.732 100 경화
비교예 4 87.3 0.3 6.7 54.33 1.702 100 5000
비교예 5 87.3 0.3 7.8 54.45 1.703 100 경화
비교예 6 87.4 0.7 8.5 52.71 1.699 100 200
비교예 7 86.4 1.2 12.4 52.58 1.695 100 200
상기 표 2를 참조하면, 본원발명의 실시예에 따른 경화물을 포함하는 시편은, 투과율이 매우 높고, 헤이즈 및 황색도 값이 낮으면서도, 상대적으로 높은 굴절률을 가지는 것을 알 수 있다. 또한, 본원발명의 실시예에 따른 경화성 조성물은 12시간 보관 후에도 경화가 일어나지 않아, 제조 직후 사용하지 않고도 장기 보관이 가능하다는 점을 알 수 있다. 특히, 실시예 5 및 6의 경우 12시간 보관 후에도 점도가 500cP 이하로 매우 낮다는 점을 확인했다.
한편, 상기 비교예 1 내지 3의 경화성 조성물의 경우, 12시간 보관 후 모두경화가 일어나, 장기 보관이 불가능함을 확인했고, 이로 통해, 비교예 1 내지 3의 경화성 조성물을 렌즈 등으로 활용하기 어려운 문제점이 있으며, 급속한 경화로 인해 맥리 현상이 발생할 것임을 예측할 수 있다.
또한, 비교예 4 및 5의 경화성 조성물의 경우, 12시간 보관 후 고굴절 렌즈등으로의 성형이 불가능할 정도로 점도로 높아지거나, 경화가 일어남을 확인했고, 이로 인해, 비교예 4 및 5의 경화성 조성물을 렌즈 등으로 활용하기 어려운 문제점이 있으며, 급속한 경화로 인해 맥리 현상이 발생할 것임을 예측할 수 있다.
나아가, 비교예 6 및 7의 경화성 조성물의 경우, 경화물을 포함하는 시편의 헤이즈 및 황변도가 높으며, 또한, 굴절률도 1.70 미만으로 낮아 웨어러블 디바이스의 고굴절 렌즈 형성용 조성물로 활용하기 부적합함을 확인했다.

Claims (16)

  1. 에피설파이드 화합물; 티올 화합물; 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;을 포함하고,
    상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1 이고,
    상기 티올 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는,
    고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112023022000665-pat00016

    상기 화학식 2에서,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
    c는 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 6의 정수이고,
    [화학식 3]
    Figure 112023022000665-pat00017

    상기 화학식 3에서,
    A 고리는 질소(N) 및 황(S) 원자 중 1개 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 방향족 헤테로 고리이고,
    e는 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 8:2인, 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 에피설파이드 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112019053605496-pat00009

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 6의 정수이다.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은 하기 화학식 4 및 5로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112019053605496-pat00012

    상기 화학식 4에서,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    f 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
    h 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    f+h는 7 이하이고, g+i는 7 이하이고,
    [화학식 5]
    Figure 112019053605496-pat00013

    상기 화학식 5에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 에피설파이드 화합물은 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 티올 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물:
    Figure 112019053605496-pat00014

  8. 제1항에 있어서,
    상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물:
    Figure 112019053605496-pat00015

  9. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 촉매를 더 포함하는, 경화성 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 -5℃의 온도에서 12시간 유지된 후 점도가 4000cP 이하인, 경화성 조성물
  11. 에피설파이드 화합물; 티올 화합물; 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;의 경화물을 포함하고,
    상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1 이고,
    상기 티올 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는,
    광학 부재:
    [화학식 2]
    Figure 112023022000665-pat00018

    상기 화학식 2에서,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
    c는 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 6의 정수이고,
    [화학식 3]
    Figure 112023022000665-pat00019

    상기 화학식 3에서,
    A 고리는 질소(N) 및 황(S) 원자 중 1개 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 방향족 헤테로 고리이고,
    e는 1 내지 3의 정수이다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 광학 부재는 굴절률이 1.65 이상인, 광학 부재.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 광학 부재는 투과율이 80% 이상인, 광학 부재.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 광학 부재는 헤이즈(Haze)가 1% 이하인, 광학 부재.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 광학 부재는 황색도(YI; Yellow Index)가 1 내지 30인, 광학 부재.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 광학 부재는 웨어러블 디바이스의 렌즈용인, 광학 부재.
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