JP7540837B2 - 硬化性組成物およびその硬化物を含む光学部材 - Google Patents
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Description
本出願は2019年5月24日付韓国特許出願第10-2019-0061427号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
R1およびR2はそれぞれ独立して水素または炭素数1~10のアルキルであり、
R3およびR4はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
aは0~4の整数であり、
bは0~6の整数であり得る。
R5およびR6はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
cは0~4の整数であり、
dは0~6の整数であり、
A環は窒素(N)および硫黄(S)原子のうち1個以上を含む5員または6員の芳香族ヘテロ環であり、
eは1~3の整数であり得る。
R7およびR8はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
fおよびgはそれぞれ独立して1~7の整数であり、
hおよびiはそれぞれ独立して0~6の整数であり、
f+hは7以下であり、g+iは7以下であり、
Ar1およびAr2はそれぞれ独立して1個以上の水酸基が置換された炭素数6~60のアリールであり、
R9およびR10はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
mおよびnはそれぞれ独立して0~4の整数であり得る。
エピスルフィド化合物である下記70A 90g、チオール化合物である下記70B 9g、および2個以上の水酸基を含む芳香環化合物である下記A1 1gを、20℃で1時間の間激しく混合した後、気孔大きさが1μmであるガラスフィルター(glass filter)を用いて濾過し、気孔大きさが0.45μmであるPVDFフィルター(PVDF filter)を用いてもう一度濾過を行った。その後、触媒としてN,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.5gを添加し、5分間混合して硬化性組成物を製造した。
前記エピスルフィド化合物、チオール化合物、および2個以上の水酸基を含む芳香環化合物として下記表1に記載された化合物および含有量を使用したことを除いては、前記実施例1と同様の方法で硬化性組成物およびその硬化物であるプラスチック試験片(光学部材)を製造した。
前記試験片に対して、1mm基準厚さに硬化した硬化物の厚さ方向に、日本電色工業株式会社製のCOH-400分光計を用いて透過率、ヘイズ、および黄色度を測定し、その結果を下記表2に示した。
前記試験片に対して元素分析法を用いて硫黄原子の含有量を測定し、その結果を下記表2に示した。
前記試験片に対して、Ellipso Technology社のspectroscopic ellipsometryを用いて532nm波長での屈折率値を測定し、その結果を下記表2に示した。
前記硬化性組成物の製造直後、東機産業社のViscometer TV-22粘度計を用いて常温(25℃)で粘度を測定し、その結果を下記表2の[粘度-初期]に示した。その後、硬化性組成物を-5℃の温度で12時間維持した後、同様の方法で常温(25℃)で粘度を測定し、その結果を下記表2の[粘度-12時間後]に示した。
Claims (13)
- エピスルフィド化合物;チオール化合物;および2個以上の水酸基を含む芳香環化合物;を含み、
前記チオール化合物および前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物の重量比は7:3~9:1である、高屈折率光学部材形成用硬化性組成物であって、
前記エピスルフィド化合物は下記化学式1で表される化合物を含み、前記チオール化合物は下記化学式2または3で表される化合物より選ばれる少なくとも一つを含み、前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物は下記化学式4および5で表される化合物より選ばれる少なくとも一つを含む、高屈折率光学部材形成用硬化性組成物:
R 1 およびR 2 はそれぞれ独立して水素または炭素数1~10のアルキルであり、
R 3 およびR 4 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
aは0~4の整数であり、
bは0~6の整数である。
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
cは0~4の整数であり、
dは0~6の整数であり、
A環は窒素(N)および硫黄(S)原子のうち1個以上を含む5員または6員の芳香族ヘテロ環であり、
eは1~3の整数である。
R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
fおよびgはそれぞれ独立して1~7の整数であり、
hおよびiはそれぞれ独立して0~6の整数であり、
f+hは7以下であり、g+iは7以下であり、
Ar 1 およびAr 2 はそれぞれ独立して1個以上の水酸基が置換された炭素数6~60のアリールであり、
R 9 およびR 10 はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
mおよびnはそれぞれ独立して0~4の整数である。 - 前記チオール化合物および前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物の重量比は7:3~8:2である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記エピスルフィド化合物は、ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(β-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)エタン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパンおよび1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ブタンからなる群より選ばれた少なくとも一つを含む、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記チオール化合物は下記化合物より選ばれた少なくとも一つを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の硬化性組成物:
- 前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物は下記化合物より選ばれた少なくとも一つを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性組成物:
- 触媒をさらに含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- -5℃の温度で12時間維持された後の粘度が4000cP以下である、請求項1から6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- エピスルフィド化合物;チオール化合物;および2個以上の水酸基を含む芳香環化合物;の硬化物を含み、
前記チオール化合物および前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物の重量比は7:3~9:1である、光学部材であって、
前記エピスルフィド化合物は下記化学式1で表される化合物を含み、前記チオール化合物は下記化学式2または3で表される化合物より選ばれる少なくとも一つを含み、前記2個以上の水酸基を含む芳香環化合物は下記化学式4および5で表される化合物より選ばれる少なくとも一つを含む、光学部材:
R 1 およびR 2 はそれぞれ独立して水素または炭素数1~10のアルキルであり、
R 3 およびR 4 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
aは0~4の整数であり、
bは0~6の整数である。
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1~10のアルキレンであり、
cは0~4の整数であり、
dは0~6の整数であり、
A環は窒素(N)および硫黄(S)原子のうち1個以上を含む5員または6員の芳香族ヘテロ環であり、
eは1~3の整数である。
R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
fおよびgはそれぞれ独立して1~7の整数であり、
hおよびiはそれぞれ独立して0~6の整数であり、
f+hは7以下であり、g+iは7以下であり、
Ar 1 およびAr 2 はそれぞれ独立して1個以上の水酸基が置換された炭素数6~60のアリールであり、
R 9 およびR 10 はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、ニトロ、アミノ、炭素数1~40のアルキル、炭素数1~40のアルコキシ、炭素数3~40のシクロアルキル、炭素数1~40のアルケニル、炭素数6~60のアリール、またはO、N、SiおよびSのうち1個以上を含む炭素数1~40のヘテロアリールであり、
mおよびnはそれぞれ独立して0~4の整数である。 - 屈折率が1.65以上である、請求項8に記載の光学部材。
- 透過率が80%以上である、請求項8又は9に記載の光学部材。
- ヘイズ(Haze)が1%以下である、請求項8から10のいずれか一項に記載の光学部材。
- 黄色度(YI;Yellow Index)が1~30である、請求項8から11のいずれか一項に記載の光学部材。
- ウェアラブルデバイスのレンズ用である、請求項8から12のいずれか一項に記載の光学部材。
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