JP5829856B2 - 芳香族ビニルエーテルの製造方法 - Google Patents
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1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3,5−ジtert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3,5−ジsecブチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3−ノニル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−メチル−2−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジtert−ブチル−6−メチルフェニル)メタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−5−フルオロフェニル)メタン、ビス(2−ヒドロキシ−5−フェニルフェニル)メタン、ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジtert−ブチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−secブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジtert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジtert−ブチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパン1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、1,1−ビス(2−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノナン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ドデカン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ドデカン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ドデカン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,3−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−ヒドロキシフェニル)プロパン等のビス(ヒドロキシフェニル)アルカン類及びその誘導体の残基;
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等のビス(ヒドロキシフェニル)パーフルオロアルカン類及びその誘導体の残基;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタン、1,1−ビス(2,3,5−トリメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(p−フルオロフェニル)メタン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−(p−フルオロフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3,5−ジtert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン等のビス(ヒドロキシフェニル)フェニルアルカン類及びその誘導体の残基;
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジイソプロピルベンゼン、α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、4,4’−〔1,4−フェニレン−ビス(2−プロピリデン)〕−ビス(2−メチルフェノール)、4,4’−〔1,4−フェニレン−ビス(2−プロピリデン)〕−ビス(2,6−ジメチルフェノール)等のα,α’−ビス(ヒドロキシフェニル)ジイソプロピルベンゼン類及びその誘導体の残基が挙げられる。
1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,3−トリス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,1−トリス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(2−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2’,4’’−メチリジントリスフェノール等のトリス(ヒドロキシフェニル)アルカン類の残基;
4,4’,4’’−(アダマンタン−1,3,5−トリイル)トリスフェノール等のトリス(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン類の残基;
3,3’,3’’−[(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリスメチレン]トリスフェノール、3,3’,3’’−[(2,4,6−トリメチルベンゼン−1,3,5−トリイル)トリスメチレン]トリスフェノール、3,3’,3’’−[(2,4,6−トリエチルベンゼン−1,3,5−トリイル)トリスメチレン]トリスフェノール等の[(ベンゼントリイル)トリスメチレン]トリスフェノール類の残基などが挙げられる。
1.(2−フェノキシエチルビニルエーテルの製造)
下記反応により、原料となる2−フェノキシエチルビニルエーテルを合成した。
下記反応により、原料の2−フェノキシエチルビニルエーテルをフェニルビニルエーテルに変換した。
1.(2−フェノキシエチルビニルエーテルの製造)
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器に2−フェノキシエタノール100.0g(0.72mol)、ジメチルスルホキシド400.0g(5.11mol)、水酸化カリウム8.8g(0.14mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。続けて、反応液温度を100℃にした後、系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaで一定になるように連続的にアセチレンを供給しながら、100℃で3時間反応させた。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、原料の転化率は99.1%、2−フェノキシエチルビニルエーテルの収率は87.7%、フェニルビニルエーテルの収率は5.3%であった。
上記反応の系内を再度窒素ガスで置換し、反応液温度を120℃に上げ、10時間加熱した。更に、水酸化カリウムを12.5g(0.22mol)加えて反応液内温を130℃に上げ、2時間加熱した。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、フェニルビニルエーテルの収率は19.1%であった。
1.(2−フェノキシエチルビニルエーテルの製造)
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器に2−フェノキシエタノール100.0g(0.72mol)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン400.0g(3.50mol)、水酸化カリウム8.8g(0.14mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。その後、反応液温度を120℃にして1時間保持した。更に、ガスパージラインに冷却器を介して真空ポンプを接続し、常圧から2.5kPaまで緩やかに減圧して脱水反応をおこない、アルコラート触媒を調整した。アルコラート触媒調整後、系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaで一定になるように連続的にアセチレンを供給しながら、120℃で3.5時間反応させた。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、原料の転化率は100%、2−フェノキシエチルビニルエーテルの収率は79.9%、フェニルビニルエーテルの収率は8.1%であった。
上記反応の系内を再度窒素ガスで置換し、水酸化カリウム75.3g(1.30mol)を加えて反応液温度を130℃に上げ、2時間加熱した。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、フェニルビニルエーテルの収率は20.3%であった。
1.(2−フェノキシエチルビニルエーテルの製造)
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器に2−フェノキシエタノール50.0g(0.36mol)、1−メチル−2−ピロリドン450.0g(4.54mol)、tert−ブトキシカリウム8.1g(0.07mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。その後、反応液温度を100℃にして系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaで一定になるように連続的にアセチレンを供給しながら、100℃で2時間反応させた。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、原料の転化率は95.4%、2−フェノキシエチルビニルエーテルの収率は76.1%、フェニルビニルエーテルの収率は5.1%であった。
上記反応の系内を再度窒素ガスで置換し、tert−ブトキシカリウム8.1g(0.07mol)を加えて反応液温度を120℃に上げ、1時間加熱した。さらにtert−ブトキシカリウム8.1g(0.07mol)を1時間後、2時間後、3時間後、3.5時間後に加えた。反応液のガスクロマトグラフィー分析の結果、フェニルビニルエーテルの収率は38.7%であった。
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器にフェノール50.0g(0.53mol)、ジメチルスルホキシド450.7g(5.76mol)、水酸化カリウム6.0g(0.11mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。続けて、反応液温度を140℃にした後、系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaに保ちながら、140℃で10時間保持した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析し、原料が全く減少していないことを確認した。
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器に9,9−ビス−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン100.1g(0.23mol)、ジメチルスルホキシド400.9g(5.13mol)、水酸化カリウム2.7g(0.05mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。続けて、反応液温度を100℃にした後、系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaで一定になるように連続的にアセチレンを供給しながら、100℃で6時間反応させた。
攪拌器、圧力計、ガス導入ライン、ガスパージライン、サンプリングラインを備えた内容量1LのSUS製耐圧容器に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン49.5g(0.14mol)、ジメチルスルホキシド450.7g(5.76mol)、水酸化カリウム1.6g(0.03mol)を入れ、回転数600rpmで攪拌しながら系内を窒素ガスで置換した。続けて、反応液温度を100℃にした後、系内をアセチレンガスで置換し、圧力0.04MPaに保ちながら、100℃で5時間保持した。更に、120℃で4時間、反応130℃で3時間保持した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析し、原料が全く減少していないことを確認した。
Claims (9)
- 下記式(1)
{式中、Rはn個のフェノール性水酸基を有するフェノール類の残基であり、nは1〜3の整数を示し、nが1のとき、Rは下記式(I)又は(II)
で示される1価フェノールの残基を示し、nが2のとき、Rは下記式(III)、(IV)又は(V)
で示される2価フェノールの残基を示し、nが3のとき、Rは下記式(VI)、(VII)、(VIII)又は(IX)
で示される3価フェノールの残基を示し、2価フェノール及び3価フェノールにあっては、フェノール性水酸基は同一の芳香環に結合していても、異なる芳香環に結合していてもよい。又、式(I)、(III)、(VI)及び(VIII)中、Xは、単結合、−O−、−CR 5 R 6 −、−O−CR 7 R 8 −、−CR 9 R 10 −O−(但し、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜24のアリール基である。)、−O−R 11 −O−(但し、R 11 はメチレン又は炭素数2〜6のアルキレン基である。)、炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキリデン基、又は、9,9−フルオレニリデン基であり、R 1 及びR 2 はフェニレン基の置換基であって、それぞれ独立にハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアラルキル基であり、a及びbはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、繰り返し単位数mは0〜3であり、複数あるX、R 1 及びaはそれぞれ同一でも異なっていてもよく;
式(II)、(IV)、(V)及び(VII)中、R 3 はナフチレン基の置換基であって、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアラルキル基であり、cは0〜6の整数であり;
式(IX)中、Yは炭素数1〜6の3価のアルキル基、炭素数5〜15の3価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の3価の芳香族炭化水素基であり、R 4 はフェニレン基の置換基であって、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアラルキル基であり、dは0〜4の整数であり、複数あるR 4 及びdはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。}
で表される、フェノール性水酸基の水素原子がビニロキシエチル基で置換された構造を有する芳香族ビニルエーテル(1)を、無溶媒又は非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下で加熱することにより、下記式(2)
で表される、フェノール性水酸基の水素原子がビニル基で置換された構造を有する芳香族ビニルエーテル(2)に変換することを特徴とする芳香族ビニルエーテルの製造方法。 - Rが、前記式(I)で示されるモノフェノール残基から選択される1価フェノールの残基、又は、前記式(III)で示されると共にmが1〜3であるビスフェノール残基から選択される2価フェノールの残基である請求項1に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- Rが、前記式(I)で示されるモノフェノール残基であって、フェノール残基(フェノキシ基)、アルキルフェノール類の残基、フェニルフェノール類の残基から選択される1価フェノールの残基である請求項1に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- Rが、前記式(III)で示されると共にmが1〜3であり、Xが、単結合、−O−、−CR 5 R 6 −、−O−R 11 −O−、炭素数2〜12のα,ω−アルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキリデン基、又は、9,9−フルオレニリデン基であるビスフェノール残基から選択される2価フェノールの残基である請求項1に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- Rが、前記式(III)で示されると共にmが1〜3であるビスフェノール残基であって、ビフェノール類及びその芳香環にアルキル基又はハロゲン原子が置換した誘導体の残基、ビス(ヒドロキシフェニル)アルカン類及びその芳香環にアルキル基又はハロゲン原子が置換した誘導体の残基、ビス(ヒドロキシフェニル)フェニルアルカン類及びその芳香環にアルキル基又はハロゲン原子が置換した誘導体の残基、シクロアルキリデンビスフェノール類及びその芳香環にアルキル基又はハロゲン原子が置換した誘導体の残基、フルオレンビスフェノール類及びその芳香環にアルキル基又はハロゲン原子が置換した誘導体の残基から選択される2価フェノールの残基である請求項1に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- 前記アルカリ金属化合物が、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルコラートである請求項1〜5の何れか一項に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- 芳香族ビニルエーテルの変換反応を、80〜150℃の温度範囲で行う請求項1〜6の何れか一項に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- 芳香族ビニルエーテルの変換反応を、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、トリエチレングリコールジメチルエーテルから選択される1種又は2種以上の非プロトン性極性溶媒中で行う請求項1〜7の何れか一項に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
- 前記芳香族ビニルエーテル(1)が、下記式(3)
{式中、R及びnは式(1)と同義である}
で表される芳香族アルコール(3)とアセチレンとの付加反応により得られたものである請求項1〜8の何れか一項に記載の芳香族ビニルエーテルの製造方法。
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