JP5143785B2 - 電子部品接合用接着剤 - Google Patents
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Description
このようなダイボンディング工程において使用される接着剤としては、例えば、特許文献1にはエポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、及び、イミダゾール化合物を含有するダイアタッチペーストが開示されている。特許文献1に記載されたダイアタッチペーストは、接着性、速硬化性、信頼性に優れているとされ、特に短時間の硬化で高い接着信頼性が得られる旨が記載されている。特許文献1の実施例においては、200℃、30秒及び60秒で硬化させた際の接着強度が評価されている。
また、多層積層化により、ごく僅かなチップのズレが積層体としては致命的な欠陥となりうるところ、硬化に時間がかかりすぎると、ズレが発生しやすくなるという問題もあった。
上記エピスルフィド化合物は、イミダゾール化合物によって一旦反応が開始されると、非常に優れた速硬化性を示す。包接されていないイミダゾール化合物を用いると、その高反応性ゆえに貯蔵安定性に劣るが、後述するような包接されたイミダゾール化合物と組み合わせた場合には、充分な貯蔵安定性を担保することができる。
上記エピスルフィド化合物としては、具体的には例えば、ビスフェノール型エピスルフィド(ビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換されたもの)、水添ビスフェノール型エピスルフィド、ジシクロペンタジエン型エピスルフィド、ビフェニル型エピスルフィド、フェノールノボラック型エピスルフィド、フルオレン型エピスルフィド、ポリエーテル変性エピスルフィド、ブタジエン変性エピスルフィド、トリアジンエピスルフィド等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
なお、酸素原子から硫黄原子への置換は、エポキシ基の少なくとも一部におけるものであってもよく、すべてのエポキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換されていてもよい。
また、上記エピスルフィド化合物は、例えば、チオシアン酸カリウム、チオ尿素等の硫化剤を使用して、エポキシ化合物から容易に合成することが可能である。
上記その他の硬化性化合物としては特に限定されないが、エポキシ化合物が好適である。
上記エポキシ化合物としては特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールS型等のビスフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。また、電子部品接合用接着剤を低粘度化できることから、上記エポキシ化合物としては、レゾルシノール型エポキシ化合物も好適に用いられる。これらのエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記エポキシ基を有する高分子化合物を添加することで、電子部品接合用接着剤の硬化物は、優れた可撓性を発現する。すなわち、本発明の電子部品接合用接着剤の硬化物は、上記エポキシ基を有する高分子化合物を含有することにより、上記エピスルフィド化合物及び必要に応じて添加される上記エポキシ化合物等の硬化性化合物に由来する優れた機械的強度、耐熱性及び耐湿性と、上記エポキシ基を有する高分子化合物に由来する優れた可撓性とを兼備することとなるので、耐冷熱サイクル性、耐ハンダリフロー性、寸法安定性等に優れるものとなり、高い接合信頼性や高い導通信頼性を発現することとなる。
このような包接化合物と上記エピスルフィド化合物とを組み合わせることにより、貯蔵安定性と速硬化性とを両立することができる。即ち、上記包接化合物は、室温下では硬化促進剤であるイミダゾール化合物がテトラキスフェノール系化合物又はジカルボン酸系化合物に包接された状態であり、エピスルフィド化合物の硬化反応を殆ど進行させない。そのため、本発明の電子部品接合用接着剤は、貯蔵安定性が優れたものとなる。一方、所定の温度以上に加熱されると、テトラキスフェノール系化合物又はジカルボン酸系化合物による包接が外れてイミダゾール化合物が放出され、上記エピスルフィド化合物との間で極めて急速な硬化反応が起こる。これにより加熱時間を短縮させたりすることができ、電子部品の製造にかかる時間(タクトタイム)を大幅に短縮することができる。また、薄型電子部品の場合に、ソリの発生を抑制するという効果も発揮することができる。
上記イミダゾール化合物としては特に限定はされず、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、2−n−プロピルイミダゾール、2−ウンデシル−1H−イミダゾール、2−ヘプタデシル−1H−イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−1H−イミダゾール、4−メチル−2−フェニル−1H−イミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテイト、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−)−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4−イミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−メチルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル−4,5−ジ(2−シアノエトキシ)メチルイミダゾール、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール塩酸塩、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト等が挙げられる。なかでも、反応性が高くかつ包接の安定性に優れ、一定温度での速硬化に有効なイミダゾール化合物が好ましい。
上記アルキルポリチオール化合物としては、例えば、1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,10−デカンジチオール、トリアジンチオール等が挙げられる。
また、エポキシ化合物と硫化水素との反応によって得られるチオール化合物、ポリチオール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られる末端チオール基を有するチオール化合物、ビス(ジシクロエチル)ホルマールと多硫化ソーダより得られるチオール化合物等、その製造工程上、反応触媒として塩基性物質を使用するものであって、これを脱アルカリ処理し、アルカリ金属イオン濃度を50ppm以下としたチオール化合物等も用いることができる。
ただし、包接化合物の包接体を崩壊させるような多官能のチオール化合物を用いると、貯蔵安定性が非常に悪くなる場合がある。
上記多官能のチオール化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ジペンタエチリトールヘキサメルカプトプロピオネート、トリアジンチオール等が挙げられる。これらの多官能のチオール化合物は単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。また、これら以外のチオール化合物と併用されてもよい。
上記脂環式酸無水物としては、例えば、ポリアゼライン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸−1,2無水物、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2無水物等が挙げられる。
上記溶媒としては特に限定されず、例えば、芳香族炭化水素類、塩化芳香族炭化水素類、塩化脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン類、グリコールエーテル(セロソルブ)類、脂環式炭化水素類、脂肪族炭化水素類等が挙げられる。ただし、アルコール、エーテル系溶媒を用いると、上記包接化合物の包接が外れやすくなることがある。
上記無機イオン交換体の配合量としては特に限定されないが、好ましい下限が1重量%、好ましい上限が10重量%である。
なお、本明細書において硬化の完了とは、被着体同士が常温で0.1N/mm以上のシェア強度を持つことを意味する。
上記混合の方法としては特に限定されないが、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等を使用する方法を用いることができる。
(1)ビスフェノールA型エピスルフィドの合成
フラスコ内に、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン社製YL−980、エポキシ当量=180g/eq.)を100g及びテトラヒドロフランを200g仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を100g及びメタノールを200g添加し、温度30〜35℃で、攪拌しながら5時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを300g添加した後、純水250gで5回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度90℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体の硬化性化合物Aを102.5g得た。
フラスコ内に、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル(大日本インキ化学工業社製EXA−830−CRP、エポキシ当量=160g/eq.)を100g及びテトラヒドロフランを200g仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を100g及びメタノールを200g添加し、温度30〜35℃で、攪拌しながら5時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを300g添加した後、純水250gで5回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度90℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体の硬化性化合物Bを101.2g得た。
フラスコ内に、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物(アデカ社製EP−4088S、エポキシ当量=130g/eq.)を100g及びテトラヒドロフランを200g仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を100g及びメタノールを200g添加し、温度55〜60℃で、攪拌しながら5時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを300g添加した後、純水250gで5回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度90℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体の硬化性化合物Cを101.2g得た。
表1に示す組成に従って、ホモディスパーを用いて下記に示す各材料(重量部)を攪拌混合し、実施例及び比較例に係る電子部品接合用接着剤を調製した。
硬化性化合物A(上記で得られたビスフェノールA型エピスルフィド)
硬化性化合物B(上記で得られたビスフェノールF型エピスルフィド)
硬化性化合物C(上記で得られたジシクロペンタジエン型エピスルフィド)
YL−7007(水添ビスフェノール型エピスルフィド、ジャパンエポキシレジン社製)
EX−201(レゾルシノールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製)
HNA−100(酸無水物硬化剤、新日本理化社製)
DPMP(6官能チオール化合物、堺化学社製)
TEMPIC(3官能チオール化合物、堺化学社製)
TEP−2E4MZ(テトラキスフェノール系化合物(上記一般式(1)においてR25〜R32全てがHの化合物)によりイミダゾール化合物(2E4MZ)を包接した化合物、日本曹達社製)
TEOC−2E4MZ(テトラキスフェノール系化合物(上記一般式(1)においてR25〜R32のうち、4つがメチル基であり、かつ、4つがHである化合物)によりイミダゾール化合物(2E4MZ)を包接した化合物、日本曹達社製)
NIPA−2E4MZ(上記化学式(4)のジカルボン酸系化合物によりイミダゾール化合物(2E4MZ)を包接した化合物、日本曹達社製)
NIPA−2MZ(上記化学式(4)のジカルボン酸系化合物によりイミダゾール化合物(2MZ)を包接した化合物、日本曹達社製)
イミダゾール硬化促進剤(2E4MZ、四国化成社製)
イミダゾール硬化促進剤(2MA−OK、四国化成社製)
KBE−402(イミダゾールシランカップリング剤、日鉱マテリアル社製)
実施例及び比較例で調製した電子部品接合用接着剤について、以下の評価を行った。結果を表1に示した。
電子部品接合用接着剤について、23℃において、E型粘度計(商品名VISCOMETER TV−22、TOKI SANGYO CO.LTD社製、使用ローターφ15mm)を用いて初期粘度η0(Pa・s)及び調製後48時間経過時の粘度ηt(Pa・s)を測定した。
粘度ηtが初期粘度η0の2倍に達していない場合を「○」、2倍に達している場合を「×」として評価した。
電子部品接合用接着剤約0.1mLをホットプレート上に滴下し、予め120℃、150℃及び200℃の各温度に設定したホットプレート上で温めておいたガラスを上から押しつけた。そのガラスが外れなくなるまでの時間をゲル化時間として測定した。
10mm×10mm、厚さ80μmの半導体チップと、20mm×20mm、厚さ170μmの基板(大昌電子社製)との間に電子部品接合用接着剤を10μmの厚みに塗布した。澁谷工業社製フリップチップボンダーを使用し、ボンディング時の接着剤温度が200℃になるように設定し、5秒間加熱ボンディングして硬化可能かどうかを観察した。このとき、ステージ温度は80℃、ツール温度は220℃に設定し、コレットとしてはSiNのコレットを使用した。
完全に硬化した場合を「○」、硬化が不完全の場合を「×」として評価した。なお、この評価において、「完全に硬化する」とはシェア強度が0.1N/mm以上であることを意味し、「硬化が不完全である」とはシェア強度が0.1N/mm未満であることを意味する。
電子部品接合用接着剤を170℃、10分間加熱して硬化させた。得られた硬化物を85℃、85RH%の高温高湿オーブンに24時間放置した前後での重量の増加を測定し、増加量/全体量×100を吸水率(%)として算出した。
電子部品接合用接着剤を20mm×20mm、厚さ170μmの基板(大昌電子社製)上に100μmの厚みに塗布し、170℃、10分間加熱して硬化させた。得られた硬化物を120℃、85RH%の高温高湿オーブンに96時間放置し、変色が見られるかを目視で評価した。
変色が見られなかった場合を「○」、わずかに変色している場合を「△」、変色している場合を「×」として評価した。
10mm×10mm、厚さ80μmの半導体チップと、20mm×20mm、厚さ170μmの基板(大昌電子社製)との間に電子部品接合用接着剤を10μmの厚みに塗布し、170℃、10分間加熱して硬化させて、半導体チップ接合体を作製した。
得られた半導体チップ接合体20個を85℃、85RH%の高温高湿オーブンに48時間放置した後、半導体チップ接合体をハンダリフロー炉(プレヒート150℃、100秒、リフローの最高温度260℃)に3回通過させた。その後、基板から半導体チップが剥離してしまっているものの個数を目視にて確認した。
剥離の個数が0の場合を「○」、3以下の場合を「△」、4〜20の場合を「×」として評価した。
Claims (1)
- エピスルフィド化合物と、下記一般式(1)、(2)若しくは(3)で表されるテトラキスフェノール系化合物に包接されたイミダゾール化合物、又は、下記化学式(4)若しくは(5)で表されるジカルボン酸系化合物に包接されたイミダゾール化合物とを含有することを特徴とする電子部品接合用接着剤。
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