WO2019054502A1 - プラスチック基材、プラスチックレンズ - Google Patents

プラスチック基材、プラスチックレンズ Download PDF

Info

Publication number
WO2019054502A1
WO2019054502A1 PCT/JP2018/034251 JP2018034251W WO2019054502A1 WO 2019054502 A1 WO2019054502 A1 WO 2019054502A1 JP 2018034251 W JP2018034251 W JP 2018034251W WO 2019054502 A1 WO2019054502 A1 WO 2019054502A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
plastic
plastic substrate
mass
group
layer
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/034251
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
英之 脇保
Original Assignee
株式会社ニコン・エシロール
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社ニコン・エシロール filed Critical 株式会社ニコン・エシロール
Priority to JP2019542321A priority Critical patent/JP7083350B2/ja
Publication of WO2019054502A1 publication Critical patent/WO2019054502A1/ja

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Definitions

  • the present disclosure relates to plastic substrates and plastic lenses.
  • plastic substrate having a high blue light cut ratio there is a plastic substrate containing a benzotriazole compound (for example, Patent Document 1).
  • the present disclosure relates to a plastic substrate including a compound represented by Formula (1) described below, and a plastic lens including a plastic substrate.
  • plastic substrates are desired to be excellent in luminous transmittance and excellent in blue light cutting ability.
  • blue light is intended to be light in a wavelength range of 380 to 500 nm.
  • the plastic substrate and the plastic lens of the present embodiment are excellent in luminous transmittance and also excellent in blue light cutting ability.
  • the plastic substrate contains the compound represented by formula (1).
  • the compound represented by Formula (1) is a so-called benzotriazole compound, and is excellent in the absorption characteristic of blue light. Therefore, excellent blue light cutting ability can be imparted to the plastic substrate with a small amount of use, and reduction in luminous transmittance can also be prevented.
  • R ⁇ 1 > and R ⁇ 3 > respectively independently represent a hydrogen atom or an alkoxy group.
  • at least one of R 1 and R 3 represents an alkoxy group.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, and a nonyloxy group.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. Among them, a hydrogen atom is preferred.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
  • the alkyl group for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, n- Examples include octyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, and nonyl group.
  • the preferred embodiment (carbon number, specific example) of the alkoxy group is the same as the preferred embodiment (carbon number, specific example) of the alkoxy group represented by R 1 and R 3 above.
  • R 1 and R 3 represents an alkoxy group
  • the other of R 1 and R 3 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom.
  • R 1 in the formula (1) represents an alkoxy group
  • R 3 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 1 in the formula (1) represents A preferred embodiment is a hydrogen atom
  • R 3 represents an alkoxy group
  • R 2 represents a hydrogen atom.
  • the content of the compound represented by the formula (1) contained in the plastic substrate is not particularly limited, but the resin described later is more excellent in the balance between the luminous transmittance of the plastic substrate and the blue light cutting ability.
  • the amount is preferably 0.01 to 1.5 parts by mass, more preferably 0.05 to 1.0 parts by mass, and still more preferably 0.05 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass.
  • the plastic substrate preferably contains a resin.
  • the resin functions as a matrix in which the compound represented by Formula (1) is dispersed.
  • the type of resin is not particularly limited, and examples thereof include thiourethane resin, urethane resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyamide resin, acrylic resin, vinyl resin, and polyester resin.
  • the resin is preferably at least one selected from the group consisting of a thiourethane resin, a urethane resin, and an episulfide resin, and it is a thiourethane resin More preferable.
  • the thiourethane resin is obtained by reacting a polyisocyanate compound and a polythiol compound.
  • the polyisocyanate compound is a compound having two or more isocyanate groups.
  • the type of polyisocyanate compound is not particularly limited, and examples thereof include known compounds.
  • Alicyclic polyisocyanate compounds such as bicyclo [2,2,1] heptane; aromatic polyisocyanate compounds such as diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate; 1,3-xylylene diisocyanate, and 1,4 -Aromatic aliphatic polyisocyanate compounds such as xylylene diisocyanate; and aliphatic polyisocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate (HDI).
  • the isocyanate group of the polyisocyanate compound may be protected by a blocking agent.
  • the polythiol compound is a compound having two or more thiol groups.
  • the type of polythiol compound is not particularly limited, and examples thereof include known compounds.
  • the content of the resin contained in the plastic substrate is not particularly limited, it is 90 mass based on the total mass of the plastic substrate in that the balance between the luminous transmittance of the plastic substrate and the blue light cutting ability is more excellent. % Or more is preferable and 95 mass% or more is more preferable.
  • the upper limit is not particularly limited, and may be 99.99% by mass or less.
  • the plastic substrate may contain components other than the compound represented by the above formula (1) and the resin.
  • Other components include, for example, internal release agents, light stabilizers, fillers, antioxidants, optical brighteners, bluing agents, polymerization catalysts, and dyes.
  • the refractive index of the plastic substrate is not particularly limited, and is preferably 1.55 or more, more preferably 1.60 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, and may be 1.70 or less.
  • the above-mentioned refractive index is a refractive index at a wavelength of 546.1 nm, and the measurement of the refractive index is performed using a precision refractometer KPR-20 manufactured by Carnew Optical Industry Co., Ltd.
  • the thickness of the plastic substrate is not particularly limited, and may be, for example, about 1 to 30 mm in terms of handleability.
  • the shape of the plastic substrate is not particularly limited. For example, when applied to a plastic lens for glasses, the shape of the plastic substrate is such that the object side surface (object side surface) is a convex surface, and the eye side surface (eye surface) A meniscus shape with a concave surface is generally used.
  • the method for producing the plastic substrate is not particularly limited, and known methods can be adopted. For example, there is a method of forming a composition by mixing a compound represented by the formula (1) and a monomer forming a resin, and polymerizing the monomers in the composition.
  • the polymerization method is not particularly limited, but in the case of forming a plastic lens, cast polymerization is preferred.
  • a composition containing a compound represented by the formula (1), a polythiol compound, and a polyisocyanate compound is prepared, the composition is injected into a lens molding mold, and a predetermined temperature (for example, -20) By heating at ⁇ 150 ° C.), a plastic substrate comprising the compound represented by the formula (1) and a thiourethane resin is obtained.
  • a plastic base material a plastic base material is immersed in a liquid in which a compound represented by Formula (1) and a surfactant are dissolved or dispersed in water, and the formula (1) is used. There is also a method of infiltrating the compound represented in the plastic substrate.
  • the plastic base material containing the compound represented by Formula (1) can be applied to various uses, application to a plastic lens is preferable, and application to a plastic lens for spectacles is more preferable.
  • the plastic lens may contain the above-mentioned plastic substrate, and may contain other functional layers on the plastic substrate.
  • the functional layer may be disposed on one side of the object side and the ocular side of the plastic substrate, or may be disposed on both sides.
  • the functional layer include one or more layers selected from the group consisting of a primer layer, a hard coat layer, an antireflective layer, and a water and oil repellent layer.
  • the functional layer may include a plurality of the above layers.
  • the primer layer is a layer disposed between the two layers to improve the adhesion between the two layers.
  • the material which comprises a primer layer in particular is not restrict
  • the hard coat layer is a layer that imparts scratch resistance to a plastic lens.
  • a hard-coat layer is defined as what shows the hardness more than "H" by pencil hardness by the test method defined in JISK5600.
  • known hard coat layers can be used, and examples thereof include organic hard coat layers, inorganic hard coat layers, and organic-inorganic hybrid hard coat layers.
  • the antireflective layer is a layer having a function of preventing reflection of incident light.
  • the antireflective layer is defined as a layer exhibiting a reflection characteristic in which the reflectance is reduced to about 5% or less in a visible light region of 400 to 700 nm.
  • the structure of the antireflective layer is not particularly limited, and may be a single layer structure or a multilayer structure. In the case of a multilayer structure, a structure in which low refractive index layers and high refractive index layers are alternately stacked is preferable.
  • a material which comprises a high refractive index layer the oxide of titanium, zircon, aluminum, a tantalum, or lanthanum etc. is mentioned.
  • a silica etc. are mentioned as a material which comprises a low-refractive-index layer.
  • the water and oil repellent layer reduces the surface energy of the plastic lens and can impart the function of preventing contamination to the plastic lens.
  • the water and oil repellent layer contains a water and oil repellent component.
  • the type of the water and oil repellent component is not particularly limited, and examples thereof include fluorine-containing compounds, silicone compounds, and compounds having a long chain alkyl group.
  • the plastic substrate constituting the plastic lens is preferably transparent.
  • Transparent means that the luminous transmittance is 82.0% or more.
  • the luminous transmittance of the plastic lens having the functional layer disposed on at least one of the object side surface and the eyeball side surface is preferably 94.0% or more, and more preferably 95.5% or more. preferable.
  • the upper limit is not particularly limited, and may be 99.9%.
  • the luminous transmittance is defined as Y (%) using Y of tristimulus values in the CIE color system, and the spectral transmittance of a plastic lens is measured by a spectrophotometer U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation. , Y adopted in the D65 light source 10 ° field of view.
  • the ray cut ratio in the wavelength range of 380 to 500 nm of the plastic base material that constitutes the plastic lens is 29.0% or more, more preferably 40.0% or more, and 50.0% or more It is further preferred that The upper limit is not particularly limited, and may be 60.0% or less.
  • the light ray cut rate in the wavelength range of 380 to 500 nm of the plastic lens is preferably 20.0% or more, more preferably 30.0% or more, and still more preferably 40.0% or more.
  • the upper limit is not particularly limited, and may be 60.0% or less.
  • the method of measuring the above-mentioned ray cut rate is first weighted by the irradiance distribution of sunlight (under the environment of Air Mass 2.0) and the radiation spectrum risk (blue light hazard and its function), and the table below is a formula
  • the spectral transmittance ⁇ sb (wavelength range of 380 to 500 nm, 5 nm pitch) to be calculated is calculated.
  • ⁇ ( ⁇ ) represents the transmittance
  • ES ⁇ ( ⁇ ) represents the spectral irradiance of sunlight
  • B ( ⁇ ) represents the blue light hazard function.
  • WB ⁇ ( ⁇ ) represents a weighting function, and the weighting function is described in blue light hazard according to JIS T7333: 2005 Annex C C. It is described in Section 1.
  • the luminous transmittance in Examples and Comparative Examples described later and the light ray cut rate (blue light cut rate) in the wavelength range of 380 to 500 nm were measured by the above-described method.
  • Example 1 Bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2,2,1] heptane (50.6 parts by mass) as a polyisocyanate compound, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (23.9 parts by mass) as a polythiol compound, and 4 -Mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octanedithiol (25.5 parts by mass), dibutyltin dichloride (0.08 parts by mass) as a polymerization catalyst, and internal release mainly composed of phosphoric acid ester Agent (0.1 parts by mass) and 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole as an ultraviolet absorber so as to be homogeneous, and a composition was prepared .
  • phosphoric acid ester Agent 0.1 parts by mass
  • 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole as an ultraviolet absorber
  • the amount of 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole is 0.09 parts by mass with respect to the total mass (100 parts by mass) of the polyisocyanate compound and the polythiol compound. used.
  • the degassed composition was injected into a glass mold, and thermal polymerization curing was performed. After completion of curing, the mold was released, and the obtained plastic substrate was washed and subjected to annealing treatment. Thereafter, a primer layer, a hard coat layer and an antireflective layer were disposed in this order on both sides of the obtained plastic substrate to obtain a lens for evaluation.
  • the procedure for forming the primer layer, the hard coat layer and the antireflective layer was as follows. Specifically, a urethane-based impact resistance improving coat (primer layer) with a thickness of about 1 ⁇ m and a silicone-based scratch resistance improving hard coat with a thickness of about 2 ⁇ m on the surface of a plastic substrate by an immersion method Layers) were stacked in this order. Next, a multilayer antireflective coating (antireflective layer) made of an inorganic oxide with a thickness of about 0.3 ⁇ m was formed on the silicone type scratch resistance improving hard coat by vacuum evaporation.
  • the luminous transmission factor at 2.0 mm thickness is 88.8%
  • the blue light cut rate (light ray cut rate in the wavelength range of 380 to 500 nm) was 31.0%.
  • the luminous transmittance is 97.0%
  • the blue light cut ratio (380 to The ray cut rate in the wavelength region of 500 nm was 25.1%.
  • 2- (2'-hydroxy-5) is dissolved in a chloroform solution at a concentration of 10 ppm, and 2- (2'-hydroxy-5) is dissolved using 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole.
  • the maximum absorption wavelength of '-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole was measured to be 366 nm.
  • Examples 2 to 6 A lens for evaluation was prepared according to the same procedure as Example 1, except that the amount of 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole was changed to the value described in Table 1. Conducted various evaluations.
  • Example 7 M-xylylene diisocyanate (52.1 parts by mass) as a polyisocyanate compound, 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octanedithiol (47.9 parts by mass) as a polythiol compound, and dibutyltin as a polymerization catalyst
  • a lens for evaluation was produced according to the same procedure as in Example 1 except that dichloride (0.01 parts by mass) was used, and various evaluations were performed.
  • Example 8 Bis ( ⁇ -epithiopropyl) sulfide (78.5 parts by mass) as an episulfide compound, sulfur powder (purity 98% or more reagent) (14.3 parts by mass), xylylene dithiol (2.5 parts by mass) Then, 2- (2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole (0.07 parts by mass) as an ultraviolet absorber was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. until dissolution. Subsequently, 0.2 parts by mass of 2-mercapto-1-methylimidazole as a preliminary reaction catalyst was added to this mixed solution, and a preliminary reaction was performed at 60 ° C. for 50 minutes, and then cooled to 20 ° C.
  • the composition was prepared by uniformly mixing tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole.
  • 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is based on the total mass (100 parts by mass) of the polyisocyanate compound and the polythiol compound. And 0.64 parts by mass was used.
  • the lens for evaluation was produced according to the procedure similar to Example 1 using the obtained composition, and various evaluations were implemented.
  • 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is dissolved in a chloroform solution at a concentration of 10 ppm, and the obtained solution is used to The maximum absorption wavelength of (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole was measured to be 353 nm.
  • refractive index represents the refractive index of the plastic substrate at a wavelength of 546.1 nm.
  • the measurement of the refractive index was performed using a precision refractometer KPR-20 manufactured by Carnew Optical Co., Ltd.
  • the “amount used of the ultraviolet absorber” is “(the used amount (part by mass) of the ultraviolet absorber) / (the total mass (part by mass) of the polyisocyanate compound and the polythiol compound)” in Examples 1 to 7 In Example 8, “(the amount of the ultraviolet absorber used (parts by mass)) / (the total mass (parts by mass) of bis ( ⁇ -epithiopropyl) sulfide, xylylene thiol and sulfur powder)” .
  • the total mass of the polyisocyanate compound and the polythiol compound, and the total mass of the bis ( ⁇ -epithiopropyl) sulfide, the xylylene thiol and the sulfur powder are the same as the mass of the resin in the plastic substrate.
  • Table 1 the evaluation results (the luminous transmittance and the blue light cut ratio) of the plastic substrates of the respective examples and the comparative examples, and the evaluation results (the luminous transmittance and the blue light cut) of the evaluation lens Rate).

Abstract

本発明は、視感透過率に優れ、かつ、青色光カット能が優れるプラスチック基材を提供する。本発明のプラスチック基材は、式（１）で表される化合物を含む。　式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。ただし、Ｒ1およびＲ3の少なくとも一方は、アルコキシ基を表す。

Description

プラスチック基材、プラスチックレンズ
　本開示は、プラスチック基材、および、プラスチックレンズに関する。
　青色光のカット率の高いプラスチック基材として、ベンゾトリアゾール化合物を含むプラスチック基材がある（例えば、特許文献１）。
特開２０１６－１４８８７７号公報
　本開示は、後述する式（１）で表される化合物を含むプラスチック基材、および、プラスチック基材を含むプラスチックレンズに関する。
　以下、本実施形態のプラスチック基材およびプラスチックレンズについて詳述する。
　なお、本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　視認性およびコントラストの向上、並びに、ブルーライトハザードなどの目の健康被害の低減の観点から、プラスチック基材においては、視感透過率に優れ、かつ、青色光カット能が優れることが望まれている。なお、ここで青色光とは、３８０～５００ｎｍの波長域の光を意図する。
　本実施態様のプラスチック基材およびプラスチックレンズは、視感透過率に優れ、かつ、青色光カット能にも優れる。
　以下では、まず、プラスチック基材に含まれる成分について詳述する。
＜式（１）で表される化合物＞
　プラスチック基材は、式（１）で表される化合物を含む。式（１）で表される化合物は、いわゆるベンゾトリアゾール系化合物であり、青色光の吸収特性に優れる。そのため、少量の使用で、優れた青色光カット能をプラスチック基材に付与でき、かつ、視感透過率の低減も防ぐことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルコキシ基を表す。ただし、Ｒ1およびＲ3の少なくとも一方は、アルコキシ基を表す。
　アルコキシ基の炭素数は特に制限されないが、１～１２が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、および、ノニルオキシ基が挙げられる。
　Ｒ2は、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。なかでも、水素原子が好ましい。
　アルキル基の炭素数は特に制限されないが、１～１２が好ましく、１～６がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、ｎ－オクチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、および、ノニル基が挙げられる。
　アルコキシ基の好適態様（炭素数、具体例）は、上記Ｒ1およびＲ3で表されるアルコキシ基の好適態様（炭素数、具体例）と同じである。
　なかでも、式（１）で表される化合物としては、Ｒ1およびＲ3の一方がアルコキシ基を表し、Ｒ1およびＲ3の他方が水素原子を表し、かつ、Ｒ2が水素原子を表す態様が挙げられる。より具体的には、式（１）中のＲ1がアルコキシ基を表し、Ｒ3が水素原子を表し、かつ、Ｒ2が水素原子を表す態様、および、式（１）中のＲ1が水素原子を表し、Ｒ3がアルコキシ基を表し、かつ、Ｒ2が水素原子を表す態様が好ましい。
　プラスチック基材中に含まれる式（１）で表される化合物の含有量は特に制限されないが、プラスチック基材の視感透過率と青色光カット能とのバランスがより優れる点で、後述する樹脂１００質量部に対して、０．０１～１．５質量部が好ましく、０．０５～１．０質量部がより好ましく、０．０５～０．５質量部がさらに好ましい。
＜樹脂＞
　プラスチック基材は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、式（１）で表される化合物を分散させるマトリックスとして機能する。
　樹脂の種類は特に制限されず、例えば、チオウレタン樹脂、ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ビニル樹脂、および、ポリエステル樹脂が挙げられる。なかでも、プラスチック基材をプラスチックレンズに用いる場合、樹脂は、チオウレタン樹脂、ウレタン樹脂、および、エピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、チオウレタン樹脂であることがより好ましい。
　チオウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させることにより得られる。
　ポリイソシアネート化合物とは、イソシアネート基を２つ以上有する化合物である。ポリイソシアネート化合物の種類は特に制限されず、公知の化合物が挙げられる。例えば、３－イソシアネートメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，３－または１，４－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、および、ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタンなどの脂環族ポリイソシアネート化合物；ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および、ナフタレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート化合物；１，３－キシリレンジイソシアネート、および、１，４－キシリレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）などの脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
　なかでも、ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、または、１，３－キシリレンジイソシアネートが好ましい。
　なお、ポットライフの観点から、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基はブロック剤で保護されていてもよい。
　ポリチオール化合物とは、チオール基を２つ以上有する化合物である。ポリチオール化合物の種類は特に制限されず、公知の化合物が挙げられる。例えば、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－３，６－ジチア－１，８－オクタンジチオール、および、テトラキス（メルカプトメチル）メタンなどの脂肪族ポリチオール化合物；１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、および、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタンなどの芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
　なお、脂肪族ポリチオール化合物および芳香族ポリチオール化合物は、チオール基以外に硫黄原子を有していてもよい。
　プラスチック基材中に含まれる樹脂の含有量は特に制限されないが、プラスチック基材の視感透過率と青色光カット能とのバランスがより優れる点で、プラスチック基材全質量に対して、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上がより好ましい。上限は特に制限されず、９９．９９質量％以下としてもよい。
　プラスチック基材は、上記式（１）で表される化合物および樹脂以外の他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、内部離型剤、光安定剤、充填剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、ブルーイング剤、重合触媒、および、染料などが挙げられる。
　プラスチック基材の屈折率は特に制限されず、１．５５以上が好ましく、１．６０以上がより好ましい。上限は特に制限されず、１．７０以下としてもよい。
　上記屈折率は波長５４６．１ｎｍにおける屈折率であり、屈折率の測定はカルニュー光学工業社製精密屈折計ＫＰＲ－２０を用いて行う。
　プラスチック基材の厚さは特に制限されず、取扱い性の点から、例えば、１～３０ｍｍ程度としてもよい。
　プラスチック基材の形状は特に制限されず、例えば、眼鏡用のプラスチックレンズへの適用する場合、プラスチック基材の形状は物体側の面（物体側面）を凸面とし、眼球側の面（眼球側面）を凹面としたメニスカス形状が一般的である。
　プラスチック基材の製造方法は特に制限されず、公知の方法が採用できる。
　例えば、式（１）で表される化合物と、樹脂を形成するモノマーとを混合して組成物を形成し、組成物中のモノマーを重合する方法が挙げられる。重合方法は特に制限されないが、プラスチックレンズを形成する場合は、注型重合が好ましい。
　例えば、式（１）で表される化合物と、ポリチオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含む組成物を調製し、この組成物をレンズ成型用鋳型中に注入し、所定の温度（例えば、－２０～１５０℃）で加熱することにより、式（１）で表される化合物およびチオウレタン樹脂を含むプラスチック基材が得られる。
　なお、プラスチック基材の他の製造方法としては、式（１）で表される化合物と界面活性剤とを水に溶解または分散させた液に、プラスチック基材を浸漬させ、式（１）で表される化合物をプラスチック基材中に滲入させる方法も挙げられる。
　式（１）で表される化合物を含むプラスチック基材は種々の用途に適用でき、プラスチックレンズへの適用が好ましく、眼鏡用のプラスチックレンズへの適用がより好ましい。
　プラスチックレンズは上記プラスチック基材を含んでいればよく、プラスチック基材上に他の機能層を含んでいてもよい。
　プラスチックレンズが眼鏡用である場合、機能層は、プラスチック基材の物体側面および眼球側面の一方の面上に配置されていてもよいし、両方の面上に配置されていてもよい。
　機能層としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、および、撥水撥油層からなる群から選択される１種以上の層が挙げられる。機能層には、上記層が複数層含まれていてもよい。
　プライマー層は、２つの層の間に配置され、両者の密着性を向上させる層である。
　プライマー層を構成する材料は特に制限されず、公知の材料が挙げられる。
　ハードコート層は、プラスチックレンズに耐傷性を付与する層である。なお、本明細書において、ハードコート層とは、ＪＩＳ　Ｋ５６００において定められた試験法による鉛筆硬度で、「Ｈ」以上の硬度を示すものとして定義される。
　ハードコート層としては、公知のハードコート層を用いることができ、例えば、有機系ハードコート層、無機系ハードコート層、および、有機－無機ハイブリッドハードコート層が挙げられる。
　反射防止層は、入射した光の反射を防止する機能を有する層である。なお、本明細書において、反射防止層とは、４００～７００ｎｍの可視光領域において、反射率が５％以下程度に低減された反射特性を示す層として定義される。
　反射防止層の構造は特に制限されず、単層構造であっても、多層構造であってもよい。
　多層構造の場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造が好ましい。なお、高屈折率層を構成する材料としては、チタン、ジルコン、アルミニウム、タンタル、または、ランタンの酸化物などが挙げられる。また、低屈折率層を構成する材料としては、シリカなどが挙げられる。
　撥水撥油層は、プラスチックレンズの表面エネルギーを低下させ、汚染防止の機能をプラスチックレンズに付与できる。
　撥水撥油層は、撥水撥油成分を含む。撥水撥油成分の種類は特に制限されず、例えば、フッ素含有化合物、シリコーン化合物、および、長鎖アルキル基を有する化合物などが挙げられる。
　プラスチックレンズを構成するプラスチック基材は、透明であることが好ましい。透明とは、視感透過率が８２．０％以上であることを意図する。
　また、物体側面および眼球側面の少なくとも一方の面上に機能層が配置されたプラスチックレンズの視感透過率は、９４．０％以上であることが好ましく、９５．５％以上であることがより好ましい。上限は特に制限されず、９９．９％としてもよい。
　なお、本願において、視感透過率はＣＩＥ表色系における三刺激値のＹを用いてＹ（％）と定義され、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計Ｕ４１００によりプラスチックレンズの分光透過率を測定し、Ｄ６５光源１０°視野におけるＹを採用する。
　プラスチックレンズを構成するプラスチック基材の３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率は、２９．０％以上であることが好ましく、４０．０％以上であることがより好ましく、５０．０％以上であることがさらに好ましい。上限は特に制限されず、６０．０％以下としてもよい。
　プラスチックレンズの３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率は、２０．０％以上であることが好ましく、３０．０％以上であることがより好ましく、４０．０％以上であることがさらに好ましい。上限は特に制限されず、６０．０％以下としてもよい。
　上記光線カット率の測定方法は、まず、太陽光の放射照度分布（Ａｉｒ Ｍａｓｓ２．０の環境下）と、その放射スペクトルリスク（青色光ハザードおよびその関数）とで重みづけした、以下式で表される分光透過率τｓｂ（波長域３８０～５００ｎｍ、５ｎｍピッチ）を算出する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
　上記式中、τ（λ）は透過率、ＥＳλ（λ）は太陽光の分光放射照度、Ｂ（λ）はブルーライトハザード関数をそれぞれ表す。
　また、上記式中、ＷＢλ（λ）は、重み関数を表し、重み関数は、青色光ハザードに関する記載ＪＩＳ　Ｔ７３３３：２００５　附属書Ｃ　Ｃ．１項に記載される。
　次に、（１００－τｓｂ）によって得た値を、上記光線カット率（％）とする。
　以下、プラスチック基材およびプラスチックレンズに関して実施例および比較例によりさらに詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
　後述する実施例および比較例における視感透過率および３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率（青色光カット率）は、上述した方法にて測定した。
＜実施例１＞
　ポリイソシアネート化合物としてビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン（５０．６質量部）と、ポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（２３．９質量部）および４－メルカプトメチル－３，６－ジチア－１，８－オクタンジチオール（２５．５質量部）と、重合触媒としてジブチルスズジクロリド（０．０８質量部）と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤（０．１質量部）と、紫外線吸収剤として２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾールと、を均一になるように混合し、組成物を調製した。なお、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾールは、上記ポリイソシアネート化合物と上記ポリチオール化合物との合計質量（１００質量部）に対して、０．０９質量部使用した。
　次に、得られた組成物を脱気した後、脱気された組成物をガラスモールドに注入し、熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールドを離型し、得られたプラスチック基材を洗浄して、さらに、アニール処理を施した。
　その後、得られたプラスチック基材の両面上に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層をこの順で配置して、評価用レンズを得た。
　プライマー層、ハードコート層および反射防止層の形成手順は以下の通りであった。
　具体的には、浸漬法により、プラスチック基材の表面に、厚さ約１μｍのウレタン系耐衝撃性向上コート（プライマー層）と、厚さ約２μｍのシリコーン系耐擦傷性向上ハードコート（ハードコート層）とを、この順に積層した。
　次に、真空蒸着法により、シリコーン系耐擦傷性向上ハードコートの上に、厚さ約０．３μｍの無機酸化物からなる多層膜反射防止コート（反射防止層）を成膜した。
　得られたプラスチック基材のレンズ中心部における分光透過率を測定した結果、２．０ｍｍ厚における視感透過率が８８．８％、青色光カット率（３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率）が３１．０％であった。
　得られた評価用レンズのレンズ中心部における分光透過率を測定した結果、Ｓ－０．００（Ｄ）レンズ２．０ｍｍ厚における視感透過率が９７．０％、青色光カット率（３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率）が２５．１％であった。
　なお、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾールをクロロホルム溶液中に濃度１０ｐｐｍにて溶解させ、得られた溶液を用いて２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾールの極大吸収波長を測定したところ、３６６ｎｍであった。
＜実施例２～６＞
　２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾールの使用量を表１に記載の値に変更した以外は、実施例１と同様の手順に従って、評価用レンズを作製し、各種評価を実施した。
＜実施例７＞
　ポリイソシアネート化合物としてｍ－キシリレンジイソシアネート（５２．１質量部）、ポリチオール化合物として４－メルカプトメチル－３，６－ジチア－１，８－オクタンジチオール（４７．９質量部）と、重合触媒としてジブチルスズジクロリド（０．０１質量部）を用いた以外は、実施例１と同様の手順に従って、評価用レンズを作製し、各種評価を実施した。
＜実施例８＞
　エピスルフィド化合物としてビス（β―エピチオプロピル）スルフィド（７８．５質量部）と、硫黄粉末（純度９８％以上試薬）（１４．３質量部）と、キシリレンジチオール（２．５質量部）と、紫外線吸収剤として２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（０．０７質量部）を添加し、６０℃で溶解するまで攪拌した。
　続いて、この混合液に、予備反応触媒として２－メルカプト－１－メチルイミダゾール０．２質量部を加え、６０℃にて５０分間の予備反応を行った後、２０℃まで冷却した。
　次に、キシリレンジチオール（４．６質量部）に硬化触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド（０．０２質量部）と反応調整剤としてジブチル錫ジクロライド（０．２質量部）を溶解させたものをさらに添加し、組成物を調製した。
　得られた組成物を脱気した後、脱気された組成物をガラスモールドに注入し、熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールドを離型し、得られたプラスチック基材を洗浄して、さらに、アニール処理を施した。
　以後、実施例１と同様の手順に従って、評価用レンズを作製し、各種評価を実施した。
＜比較例１＞
　ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス（４，１－シクロヘキシレン）＝ジイソシアネート（５８．９質量部）と、ポリチオール化合物としてビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチオ－１，１１－ウンデカンジチオール（４１．１質量部）と、重合触媒としてジブチルスズジクロリド（０．１５質量部）と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤（０．１質量部）と、紫外線吸収剤として２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールと、を均一になるように混合し、組成物を調製した。なお、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールは、上記ポリイソシアネート化合物と上記ポリチオール化合物との合計質量（１００質量部）に対して、０．６４質量部使用した。
　得られた組成物を用いて、実施例１と同様の手順に従って、評価用レンズを作製し、各種評価を実施した。
　なお、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールをクロロホルム溶液中に濃度１０ｐｐｍにて溶解させ、得られた溶液を用いて２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールの極大吸収波長を測定したところ、３５３ｎｍであった。
＜比較例２＞
　紫外線吸収剤として２－（２’－ヒドロキシ－５’－メトキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（０．０７質量部）の代わりに２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（１．４質量部）を添加する以外は、実施例８と同様の手順に従って、評価用レンズを作製し、各種評価を実施した。
　表１中、「屈折率」は、波長５４６．１ｎｍにおけるプラスチック基材の屈折率を表す。屈折率の測定は、カルニュー光学工業社製精密屈折計ＫＰＲ－２０を用いて行った。
　「紫外線吸収剤の使用量比」は、実施例１～７においては「（紫外線吸収剤の使用量（質量部）)/（ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との合計質量（質量部）)」を表し、実施例８においては「（紫外線吸収剤の使用量（質量部）)/（ビス（β―エピチオプロピル）スルフィドとキシリレンジチオールと硫黄粉末との合計質量（質量部）)」を表す。なお、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との合計質量、および、ビス（β―エピチオプロピル）スルフィドとキシリレンジチオールと硫黄粉末との合計質量は、プラスチック基材中の樹脂の質量と同じである。
　なお、以下の表１では、各実施例および比較例のプラスチック基材の評価結果（視感透過率、青色光カット率）、および、評価用レンズの評価結果（視感透過率、青色光カット率）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　上記表１に示すように、実施例においては、所望の効果（高い視感透過率、高い青色光カット能）を示した。

Claims (10)

  1. 　式（１）で表される化合物を含む、プラスチック基材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ2は、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。ただし、Ｒ1およびＲ3の少なくとも一方は、アルコキシ基を表す。
  2. 　Ｒ1およびＲ3の一方がアルコキシ基を表し、Ｒ1およびＲ3の他方が水素原子を表し、かつ、Ｒ2が水素原子を表す、請求項１に記載のプラスチック基材。
  3. 　さらに、チオウレタン樹脂を含む、請求項１または２に記載のプラスチック基材。
  4. 　３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率が２９．０％以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載のプラスチック基材。
  5. 　視感透過率が８２．０％以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載のプラスチック基材。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のプラスチック基材を含む、プラスチックレンズ。
  7. 　眼鏡用である、請求項６に記載のプラスチックレンズ。
  8. 　前記プラスチックレンズの物体側面および眼球側面のうち少なくとも一方の面に機能層を有し、
    　３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率が２０．０％以上である、請求項６または７に記載のプラスチックレンズ。
  9. 　視感透過率が９５．５％以上である、請求項８に記載のプラスチックレンズ。
  10. 　前記機能層は、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、および、撥水撥油層からなる群から選択される１種以上の層である、請求項８または９に記載のプラスチックレンズ。
PCT/JP2018/034251 2017-09-15 2018-09-14 プラスチック基材、プラスチックレンズ WO2019054502A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019542321A JP7083350B2 (ja) 2017-09-15 2018-09-14 プラスチック基材、プラスチックレンズ

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-177998 2017-09-15
JP2017177998 2017-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019054502A1 true WO2019054502A1 (ja) 2019-03-21

Family

ID=65722817

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/034251 WO2019054502A1 (ja) 2017-09-15 2018-09-14 プラスチック基材、プラスチックレンズ

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP7083350B2 (ja)
WO (1) WO2019054502A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05173307A (ja) * 1991-12-24 1993-07-13 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JP2001164110A (ja) * 1999-12-10 2001-06-19 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物
WO2015046540A1 (ja) * 2013-09-30 2015-04-02 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05173307A (ja) * 1991-12-24 1993-07-13 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JP2001164110A (ja) * 1999-12-10 2001-06-19 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物
WO2015046540A1 (ja) * 2013-09-30 2015-04-02 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2019054502A1 (ja) 2020-10-01
JP7083350B2 (ja) 2022-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101842254B1 (ko) 안정성 및 반응성이 개선된 자이릴렌디이소시아네이트 조성물, 및 이를 이용한 광학 렌즈
CN108473643B (zh) 树脂组合物
TWI656155B (zh) Composition for optical material, method for producing the same, and optical material obtained from composition for optical material
EP0586091B1 (en) High refractive index plastic lens and composition therefor
KR20050029678A (ko) 플라스틱 렌즈의 제조방법 및 플라스틱 렌즈
KR101988494B1 (ko) 안정성 및 반응성이 개선된 자이릴렌디이소시아네이트 조성물, 및 이를 이용한 광학 렌즈
US9193831B2 (en) Urethane-based optical component and manufacturing process therefor
JP7233542B2 (ja) 光学材料
JP7270195B2 (ja) 光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法
KR20140134050A (ko) 내열성과 광투과율이 우수한 고굴절 광학 재료용 우레탄 수지 조성물
JP7299306B2 (ja) 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物
US10669367B2 (en) Polythiol composition for plastic lens
JP7083350B2 (ja) プラスチック基材、プラスチックレンズ
WO2021111830A1 (ja) プラスチック基材、プラスチックレンズ
CN113692552B (zh) 光学材料
JP2007039604A (ja) 光学樹脂用重合性組成物、および光学素子の製造方法
KR101580878B1 (ko) 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 이를 이용한 광학용 수지의 제조방법
KR20220063184A (ko) 광학 부재용 중합성 조성물, 광학 부재, 및, 착색 광학 부재
CN115720640A (zh) 眼镜镜片
JP2021167398A (ja) 光学材料用重合性組成物およびその製造方法、透明樹脂の製造方法、ならびにレンズ基材の製造方法
JP2020164574A (ja) 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ
KR20180090721A (ko) 플라스틱 렌즈용 폴리티올 조성물
KR20150024372A (ko) 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 이를 이용한 광학용 수지의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18856187

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019542321

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18856187

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1