JP2001164110A - 重合性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折率、アッベ数とのバランスのとれた樹
脂にして、さらに耐光性の改良及び紫外線吸収能を付与
できた樹脂を製造可能とし、かつ、当該重合性組成物を
提供する。 【解決手段】 分子内に式（１）で示される構造を１個
以上有するエポキシ及び／またはエピスルフィド系化合
物の少なくとも１種とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を含有する重合性組成物であって、前記紫外線吸収剤
が前記エポキシ及び／またはエピスルフィド系化合物の
総重量に対して０．１５〜２．０質量％の範囲内で含有
されていることを特徴とする重合性組成物。 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の炭化
水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、
このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して
平均で５０％以上である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体用基板、フ
ィルター、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹
脂及びその樹脂の原料となる重合性組成物に関するもの
であり、特に眼鏡用プラスチックレンズの原料として好
適に使用される重合性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学材料に急速に普及してきてい
る。これらプラスチックレンズに要求され続けている性
能は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性
質としては高加工性、高耐熱性、低比重である。

【０００３】これらの性能の内、高耐熱性、低比重につ
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。現在、これらの目的に広く用
いられる樹脂としては、ジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）（以下、Ｄ．Ａ．Ｃと称す）をラジ
カル重合させたものがある。この樹脂は、耐衝撃性に優
れていること、軽量であること、染色性に優れているこ
と、切削性および研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特徴を有している。しかしながら、この樹脂
は、屈折率ｎｄが１．５０前後と低く、レンズの中心厚
やコバ厚が厚くなってしまい、より屈折率の高いレンズ
用樹脂が望まれていた。

【０００４】Ｄ．Ａ．Ｃ樹脂よりも屈折率を高くしたも
のとして、樹脂中に硫黄原子を導入した、ポリチオウレ
タン樹脂（特公平４−５８４８９等）や含硫Ｏ−（メ
タ）アクリレート樹脂（特開平４−１６１４１０等）や
チオ（メタ）アクリレート樹脂（特公平３−５９０６０
等）が知られている。ポリチオウレタン樹脂は、高屈折
率で耐衝撃性が良好である等、バランスの優れた樹脂で
ある。

【０００５】しかしながら、屈折率とアッベ数に関して
は屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相
反する物性であるため、両方を同時に向上させることは
非常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えなが
ら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。

【０００６】これらの検討の中で最も代表的な提案は、
ＷＯ−８９／１０５７５号、特開平９−１１０９７９号
公報及び特開平９−７１５８０号公報及び特開平９−２
５５７８１号公報、特開平１１−１４００７０号公報及
び特開平１１−１８３７０２号公報、特開平１１−１８
９５９２号公報等でエピスルフィド化合物を使用する方
法である。

【０００７】また、近年これらプラスチックレンズに太
陽光等による紫外線に対する樹脂そのものの耐光性を改
良する目的だけでなく、目を保護する目的で紫外線吸収
能を付与する検討も盛んに行われている。これらの検討
では紫外線吸収能を付与するのに様々な紫外線吸収剤が
用いられている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】これらエピスルフィド
系樹脂によれば、比較的高いアッベ数を有しながら高い
屈折率が実現できる。そこで、エピスルフィド系樹脂の
耐光性改良及び、目を保護する目的での紫外線吸収能ま
で考慮に入れたエピスルフィド系樹脂の検討が必要とな
っている。しかしながら、数多くある紫外線吸収剤の中
にはエピスルフィド化合物への溶解度の小さいものや、
得られる硬化樹脂の色相が大きく黄色くなりやすいも
の、更に紫外線吸収能の小さいものが多く、良好な紫外
線吸収剤の探索が望まれている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、分子内に式
（１）

【００１０】

【化５】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の炭化
水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、
このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して
平均で５０％以上である。）で示される構造を１個以上
有する化合物を含有するエポキシ及び／またはエピスル
フィド系化合物とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を
エポキシ及び／またはエピスルフィド化合物の総重量に
対して０．１５〜２．０質量％の範囲内で混合した重合
性組成物を、重合することによって得た樹脂が、高屈折
率、高アッベ数を維持しながら、さらに耐光性の改良及
び紫外線吸収能を付与できることを見出し、本発明に至
った。

【００１１】即ち、本発明は分子内に式（１）で示され
る構造を１個以上有するエポキシ及び／またはエピスル
フィド系化合物の少なくとも１種とベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤を含有する重合性組成物であって、前記
紫外線吸収剤が前記エポキシ及び／またはエピスルフィ
ド系化合物の総重量に対して０．１５〜２．０質量％の
範囲内で含有されていることを特徴とする重合性組成物
および、その硬化樹脂に関する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明において、分子内に式
（１）で示される構造を１個以上有するエポキシ及び／
またはエピスルフィド系化合物とベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤をエポキシ及び／またはエピスルフィド化
合物の総重量に対する紫外線吸収剤の比が０．１〜２．
０質量％の範囲内で混合した重合性組成物とは、エポキ
シ及び／またはエピスルフィド化合物にベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収剤を溶解させたものであり、その溶解
させるタイミングは、エポキシ及び／またはエピスルフ
ィド系化合物の製造時もしくは製造後、樹脂成形前など
いかなる順序で行ってもよく、また、紫外線吸収剤の溶
解性を良好にするために加温等の処置を行っても良い。

【００１３】また、ここでのエポキシ及び／またはエピ
スルフィド系化合物とは式（１）なる構造を１個以上有
する化合物であり、本発明の別の目的である高屈折率を
実現するには、上記（１）式中のＲ₁はより好ましくは
メチレン基であり、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はより好ましくは水
素原子である。これらの化合物には、これら化合物の２
量体、３量体、４量体等のポリエーテルオリゴマー類ま
たはポリスルフィドオリゴマー類を含んでもよい。

【００１４】ここで、式（１）なる構造を１個以上有す
る化合物の好ましいものとしては、下記式（２）で表さ
れる化合物が挙げられる。

【００１５】

【化６】 （式中、Ｒ₅〜Ｒ₁₀はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水
素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、こ
のＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平
均で５０％以上である。Ｙは置換または未置換の直鎖、
分岐または環状の炭素数１〜１０の炭化水素基、置換ま
たは未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アラ
ルキレン基を表す。ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜
４の整数を表す。） 中でも、下記式（３）で示されるジスルフィド結合を有
する化合物が好ましい。

【００１６】

【化７】 （式中ＸはＳまたはＯ原子を表し、このＳの個数は三員
環を構成するＳとＯの合計に対して平均で５０％以上で
ある。）

【００１７】式（１）で示される構造を少なくとも１個
有するエピスルフィド化合物の具体例としては、ビス
（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，
３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプ
ロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、
１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−
チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオ
クタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオ
メチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，
１−トリス［｛２−（２，３−エピチオプロピルチオ）
エチル｝チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［｛２−
（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチ
ル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチ
オ化合物、及び、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサ
ン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビ
ス［｛２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル｝
チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル
−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオ
プロピルチオ化合物、及び、１，２−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス｛４−（２，３−エピチ
オプロピルチオ）フェニル｝メタン、２，２−ビス｛４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル｝プロパ
ン、ビス｛４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル｝スルフィド、ビス｛４−（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）フェニル｝スルフォン、４，４’−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香
族２，３−エピチオプロピルチオ化合物等、更に３−メ
ルカプトプロピレンスルフィド、４−メルカプトブテン
スルフィド等メルカプト基含有エピチオ化合物等を挙げ
ることができるが、これらの例示化合物のみに限定され
るものではない。また、これらは単独でも、２種類以上
を混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましい化合物としては、ビス（２，３−エピ
チオプロピル）スルフィド及びビス（２，３−エピチオ
プロピル）ジスルフィドである。最も好ましい化合物と
しては、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ドである。

【００１８】又、本発明の重合性組成物では、上記エピ
スルフィド化合物のエピチオ基の一部又は全部がエポキ
シ基で置換された化合物も使用することができるが、エ
ピチオ基が組成物中のエピチオ及びエポキシ基の合計に
対して平均で５０％以上となるように配合する。

【００１９】更に、本発明でいう重合性組成物とは、重
合抑制剤として添加した無機酸類及び有機酸類、溶媒そ
の他副成物等の有機化合物、無機化合物も問題にならな
い範囲で含まれていてもよい。

【００２０】また、本発明に関わるベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤としては、従来公知のものが使用できる
が、好ましくは、下記式（４）で表される化合物群から
選択された１種であることが好ましい。

【００２１】

【化８】 （式中、Ａ₁は水素原子またはハロゲン原子、Ａ₂、
Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ、水素原子または脂肪族及び／また
は芳香族を含む炭化水素基を表す。）

【００２２】Ａ₁で表されるハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられる。Ａ₂、
Ａ₃、Ａ₄で表される脂肪族及び／または芳香族を含む炭
化水素基としては、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のア
ルキル基、炭素数６〜２０の置換又は未置換のアリール
基、炭素数７〜２０の置換又は未置換のアラルキル基が
挙げられ、更には、これらアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基は酸素原子を介して式（４）中のベンゼン環
と結合していても良い。

【００２３】好ましいものの具体例としては、２−（５
−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル（既存化学物質Ｎｏ．５−５４４、チバスペシャリテ
ィケミカルズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ」等）、２
−（５−ｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール（既存化学物質Ｎｏ．５−３６０６、
チバスペシャリティケミカルズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉ
ｎ ＰＳ」）、２−（５−ｔｅｒｔオクチル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（既存化学物質Ｎ
ｏ．５−５３７１、チバスペシャリティケミカルズ社商
品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２９」）、２−（３，５−ジ
ｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール（既存化学物質Ｎｏ．５−３５８０、チバスペ
シャリティケミカルズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２
０」等）、２−（３，５−ジｔｅｒｔアミル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（既存化学物質Ｎ
ｏ．５−３６０４、チバスペシャリティケミカルズ社商
品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８」）、２−（４−オクチ
ルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル（既存化学物質Ｎｏ．５−５４８、シプロ化成社商品
名「Ｓｅｅｓｏｒｂ７０７」）、２−（３，５−ビス
（ジメチルベンジル）−２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール（チバスペシャリティケミカルズ社商品
名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ２３４」）、２−（３−ｔｅｒｔ
ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール（既存化学物質Ｎｏ．５−５
４５、チバスペシャリティケミカルズ社商品名「Ｔｉｎ
ｕｖｉｎ ３２６」等）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール（既存化学物質Ｎｏ．５−３５８１、チバ
スペシャリティケミカルズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ
３２７」等）、２−（３−ドデシル−５−メチル−２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（チバスペシ
ャリティケミカルズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ５７
１」）、２−（３−ジメチルベンジル−５−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール（チバスペシャリティケミカル
ズ社商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８」）等を挙げるこ
とができるが、これらの例示化合物のみに限定されるも
のではない。また、これらは単独でも、２種類以上を混
合して使用してもかまわない。これら例示化合物の内、
より好ましい化合物としては、２−（５−メチル−２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５−
ｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（５−ｔｅｒｔオクチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジｔ
ｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（３，５−ジｔｅｒｔアミル−２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（４−オクチ
ルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ルからなる化合物群から少なくとも１種選択された化合
物であり、更に好ましくは２−（５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５−ｔｅ
ｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（５−ｔｅｒｔオクチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（４−オクチルオキ
シ−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールから
なる化合物群から少なくとも１種選択された化合物であ
る。これらベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、上記
のように市販品として容易に入手可能である。

【００２４】紫外線吸収剤の使用量は、分子内に式
（１）で示される構造を１個以上有するエポキシ及び／
またはエピスルフィド系化合物総重量に対する紫外線吸
収剤の比が０．１５〜２．０質量％の範囲内であり、好
ましくは０．２０〜１．８質量％の範囲内であり、より
好ましくは０．２５〜１．５質量％の範囲内である。分
子内に式（１）で示される構造を１個以上有するエポキ
シ及び／またはエピスルフィド系化合物総重量に対する
この紫外線吸収剤の比が０．１質量％未満の場合、紫外
線吸収能の効果が小さすぎる場合があり、また、２．０
質量％より大きい場合は、重合性組成物へ十分に溶解で
きない場合や、得られる硬化樹脂の屈折率、耐熱性の低
下及び樹脂の黄色化、更には、樹脂の白濁を招く場合が
あり、本来の樹脂の目的に合わない場合がある。本発明
では、上記量比でベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を
添加することにより、該組成物を重合させて得られる樹
脂の２ｍｍ厚平板における４００ｎｍでの分光透過率が
１５％以下という、優れた紫外線吸収能の付与が可能と
なる。

【００２５】本発明に係わる重合性組成物には、主に得
られる樹脂の屈折率等光学物性の調整や、耐衝撃性、比
重等の諸物性を調整するためや、重合性組成物の粘度、
その他の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良をす
る目的で、樹脂改質剤を加えることができる。

【００２６】樹脂改質剤としては、式（１）で示される
構造を少なくとも１個有する化合物以外のエポキシ化合
物類及びアミン化合物類、チオール化合物、メルカプト
有機酸類、有機酸類及び無水物類、アミノ酸及びメルカ
プトアミン類、（メタ）アクリレート類等を含むオレフ
ィン類が挙げられる。

【００２７】樹脂改質剤として添加を可能とするアミン
化合物の好ましいものの具体例としては、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブ
チルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミリスチルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチ
ルヘキシルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２，３−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサ
ン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、
２，３−、あるいは４−メチルベンジルアミン、ｏ−、
ｍ−、あるいはｐ−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−、ある
いはｐ−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフチル
アミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニルメタ
ン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノール、
アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミ
ノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノー
ル、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、３−エトキシプロ
ピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−ブト
キシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミ
ン、３−イソブトキシプロピルアミン、２，２−ジエト
キシエチルアミン等の単官能１級アミン化合物、エチレ
ンジアミン、１，２−、あるいは１，３−ジアミノプロ
パン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノ
ブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノ
ヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミ
ノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−、
１，３−、あるいは１，４−ジアミノシクロヘキサン、
ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，４−あ
るいは４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、３，３’−、あるいは４，４’
−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジアミノフ
ルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，３−ジア
ミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるいは３，４
−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，６−ジア
ミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプ
タン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチルシク
ロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジン、２
−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−、ある
いは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモ
ルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の１級ポリ
アミン化合物、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイ
ソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペ
ンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、
ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミ
ン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、ピペリ
ジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアミ
ン、Ｎ−エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、ジナフチルアミン、１−メチルピペラジン、モル
ホリン等の単官能２級アミン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチル−１，７−ジアミノヘプタン、ピペラジン、２−
メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，
６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ
−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロ
パン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラ
メチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物等を挙げる
ことができるが、これらの例示化合物のみに限定される
ものではない。また、これらは単独でも、２種類以上を
混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましいものは、ベンジルアミン、ピペラジン
類である。

【００２８】また、樹脂改質剤として添加を可能とする
エポキシ化合物の好ましいものの具体例としては、ビス
フェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化
合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得ら
れるフェノール系エポキシ化合物、水添ビスフェノール
Ａグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピ
ハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール
系エポキシ化合物、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエ
ステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物
との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ
化合物、一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリ
ン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合
物等その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪
族多価エポキシ化合物等を挙げることができるが、これ
らの例示化合物のみに限定されるものではない。また、
これらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわない。

【００２９】また、樹脂改質剤として添加を可能とする
チオール化合物の好ましいものの具体例としてはメチル
メルカプタン、エチルメルカプタン、１，２−エタンジ
チオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロ
パンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，４
−ブタンジチオール、１，２，３−トリメルカプトプロ
パン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，２
−ジメルカプトシクロヘキサン、ビス（２−メルカプト
エチル）スルフィド、２，３−ジメルカプト−１−プロ
パノール、エチレングリコールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトグリコレート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（２−メルカプトチオグリコレート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メル
カプトチオグリコレート）、トリメチロールプロパント
リス３−メルカプトプロピオネート）、１，１，１−ト
リメチルメルカプトエタン、１，１，１−トリメチルメ
ルカプトプロパン、２，５−ジメルカプトメチルチオフ
ァン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−
３，６−ジチアオクタン、２，５−ジメルカプトメチル
−１，４−ジチアン、２，５−ビス｛（２−メルカプト
エチル）チオメチル｝−１，４−ジチアン、１，３−シ
クロヘキサンジチオール、１，４−シクロヘキサンジチ
オール、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメ
ルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−
ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチア
ウンデカン等の脂肪族チオール、及び、ベンジルメルカ
プタン、チオフェノール、１，２−ジメルカプトベンゼ
ン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカ
プトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２，２’
−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビ
フェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メタン、ビ
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−
メルカプトフェニル）スルフォン、２，２−ビス（４−
メルカプトフェニル）プロパン、１，２，３−トリメル
カプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，５−トリメルカプトベンゼン等の芳香族チ
オールが挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定
されるものではない。また、これらは単独でも、２種類
以上を混合して使用してもかまわない。

【００３０】メルカプト有機酸化合物の好ましいものの
具体例としては、チオグリコール酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、チオ酢酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ
サリチル酸等が挙げられるが、これら例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。

【００３１】樹脂改質剤として添加を可能とする有機酸
及びその無水物の好ましいものの具体例としては、チオ
ジグリコール酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピ
オン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メ
チルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸、メチルノルボルネン酸無水物、メチルノル
ボルナン酸無水物、無水マレイン酸、無水トリメリット
酸、無水ピロメリット酸等が挙げられるが、これらの例
示化合物のみに限定されるものではない。また、これら
は単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわな
い。

【００３２】樹脂改質剤として添加を可能とするオレフ
ィン類の好ましいものの具体例としては、ベンジルアク
リレート、ベンジルメタクリレート、ブトキシエチルア
クリレート、ブトキシメチルメタクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシメ
チルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、
フェノキシエチルメタクリレート、フェニルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
メタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルア
クリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタク
リレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェ
ノールＡジメタクリレート、２，２−ビス（４−アクロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
メタクロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−アクロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）
プロパン、ビスフェノールＦジアクリレート、ビスフェ
ノールＦジメタクリレート、１，１−ビス（４−アクロ
キシエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−メ
タクロキシエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス
（４−アクロキシジエトキシフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）メタ
ン、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、グリセロールジアクリ
レート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート、メチルチオアクリレート、メチルチオメタクリ
レート、フェニルチオアクリレート、ベンジルチオメタ
クリレート、キシリレンジチオールジアクリレート、キ
シリレンジチオールジメタクリレート、メルカプトエチ
ルスルフィドジアクリレート、メルカプトエチルスルフ
ィドジメタクリレート等の（メタ）アクリレート化合
物、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、
ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、ジ
アリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート等のアリル化合物、スチレン、クロロスチ
レン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチ
レン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ
（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げられるが、これらの例示化合物のみ
に限定されるものではない。また、これらは単独でも、
２種類以上を混合して使用してもかまわない。

【００３３】これら、数種の樹脂改質剤はいずれも単独
種でも２種類以上を混合して使用しても良い。

【００３４】本発明の重合性組成物は、硬化触媒の存在
下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重
合がなされ、樹脂を製造することができるが、硬化触媒
不存在下では重合が良好に進行せず重合不良となるまた
は重合しない場合があり、樹脂改質剤以外のアミン類、
ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチ
オン重合触媒類等が通常用いられる。

【００３５】硬化触媒の好ましいものの具体例として
は、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ
−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリ
ン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−
ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビ
シクロ（５．４．０）−７−ウンデセン、２，４，６−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等
の脂肪族及び芳香族３級アミン類、その他、トリメチル
ホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピル
ホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等
のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫
ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ
錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセト
ン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアル
ミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス
酸、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，
４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフ
ォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニ
ウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられる
が、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

【００３６】これら硬化触媒は単独でも２種以上を混合
して用いても良い。

【００３７】硬化触媒の添加量は、通常、式（１）で示
されるエポキシ及び／またはエピスルフィド化合物を含
有する組成物の総重量に対して０．００１〜１０質量％
の範囲で用いられ、好ましくは０．０１〜１質量％の範
囲で使用される。硬化触媒の添加量が０．００１質量％
未満であるとその効果が小さいため重合不良の原因とな
る場合がある。一方、１０質量％を越えてもできるが、
ポットライフが短くなったり、透明性、光学物性、又は
耐候性が低下するなどの不都合が生じてくる場合があ
る。

【００３８】本発明の樹脂（例えば、プラスチックレン
ズ）を得る際の代表的な重合方法としては、注型重合が
挙げられる。即ち、ガスケットまたはテープ等で保持さ
れた成型モールド間に、本発明の紫外線吸収剤を混合し
た重合性組成物を注入する。この際、重合性組成物には
必要に応じて硬化触媒および樹脂改質剤を混合しておい
てもよい。次いで、オーブン中や水中など加熱可能装置
内で加熱することにより硬化させ、樹脂を取り出すこと
ができる。

【００３９】成型モールドに注入された本発明の重合性
組成物の加熱重合条件は、分子内に上記（１）式で示さ
れる構造を１個以上有する化合物、及び紫外線吸収剤の
種類、樹脂改質剤の種類、硬化触媒の種類、成型モール
ドの形状等によって大きく条件が異なるため限定できな
いが、およそ−５０〜２００℃の温度で０．１〜１００
時間かけて行われる。

【００４０】場合によっては、１０℃から１５０℃の温
度範囲で保持するかまたは徐々に昇温し、１〜８０時間
で重合させれば好ましい結果を与えることがある。

【００４１】更には、本発明の重合性組成物は、紫外線
等の照射により重合時間の短縮を図ることも可能であ
る。この際には、ラジカル重合触媒等の硬化触媒等を添
加しても良い。

【００４２】本発明の樹脂の成形の際には、目的に応じ
て公知の成形法におけると同様に、鎖延長剤、架橋剤、
光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、内
部及びまたは外部離型剤、内部及びまたは外部密着性改
善剤、染色性向上剤として水酸基を有した化合物などの
種々の物質を添加してもよい。

【００４３】また、取り出した樹脂成形体については、
必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。更
に、本発明の樹脂は、注型重合時の成型モールドを変え
ることにより種々の形態の成形体として得ることがで
き、眼鏡レンズ、カメラレンズ、発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）等の光学材料、透明樹脂としての各種の用途に使用
することができる。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等
の光学材料として好適である。

【００４４】さらに、本発明の光学材料を用いたレンズ
では、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッショ
ン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。

【００４５】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。

【００４６】実施例、比較例に使用したエピスルフィド
化合物はビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ド；以下化合物（Ａ）と略す、及びビス（２，３−エピ
チオプロピル）スルフィド；以下化合物（Ｂ）と略す、
更に樹脂改質剤として４，８ｏｒ４，７ｏｒ５，７−ジ
メルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカン；以下化合物（Ｃ）、紫外線吸収
剤として２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール；以下化合物（Ｄ）、２−（５−ｔ
ｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール；以下化合物（Ｅ）、２−（５−ｔｅｒｔオクチ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；以
下化合物（Ｆ）、２−（４−オクチルオキシ−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；以下化合物
（Ｇ）それぞれであった。

【００４７】重合により得られた樹脂は性能試験を行い
評価した。性能試験のうち、屈折率、耐熱性、濁り、耐
光性、紫外線吸収能は以下の試験法により評価した。 ・屈折率（ｎｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピ
ン先０．５mmφ、昇温１０℃/min）でＴｇを測定した。 ・濁り：高圧水銀灯下目視で観察した。濁りの確認でき
たものを（×）、確認できなかったものを（○）として
評価した。 ・耐光性：カーボンアークフェードメーター２０時間照
射前後のＬａｂ法で測定した色相変化Δｂ*の大きさで
評価した。 ・紫外線吸収能：２ｍｍ平板樹脂を分光光度計により分
析し、４００ｎｍでの透過率を測定した。

【００４８】実施例１ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｄ）を１．０ｇ混合し
溶解した後、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘ
キシルアミン０．１ｇを添加し混合後、減圧下０．２時
間脱泡し、ガラスモールドとガスケットよりなるモール
ド型に注入した。この調合の際、溶解性等取り扱い上で
問題はなかった。このモールドを３０℃から１２０℃ま
で徐々に昇温し、２４時間で重合を行った。重合終了
後、得られた成形体をモールドから離型した。得られた
成形体は高屈折率を有する上に、透明性に優れ耐光性も
良好な樹脂であった。表−１に得られた樹脂の物性を示
した。

【００４９】実施例２ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）１０．０ｇと化合
物（Ｅ）１．０ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加
する以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、溶解性等取り扱い上で問題はなかった。
また、得られた成形体は高屈折率を有する上に、透明性
に優れ耐光性も良好な樹脂であった。表−１に得られた
樹脂の物性を示した。

【００５０】実施例３ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）５．０ｇと化合物
（Ｆ）１．０ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加す
る以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、溶解性等取り扱い上で問題はなかった。
また、得られた成形体は高屈折率を有する上に、透明性
に優れ耐光性も良好な樹脂であった。表−１に得られた
樹脂の物性を示した。

【００５１】実施例４ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）５．０ｇと化合物
（Ｇ）１．０ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加す
る以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、溶解性等取り扱い上で問題はなかった。
また、得られた成形体は高屈折率を有する上に、透明性
に優れ耐光性も良好な樹脂であった。表−１に得られた
樹脂の物性を示した。

【００５２】実施例５ 化合物（Ｂ）１００ｇに化合物（Ｃ）５．０ｇと化合物
（Ｆ）１．０ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加す
る以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、溶解性等取り扱い上で問題はなかった。
また、得られた成形体は高屈折率を有する上に、透明性
に優れ耐光性も良好な樹脂であった。表−１に得られた
樹脂の物性を示した。

【００５３】比較例１ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）５．０ｇと化合物
（Ｆ）２．１ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加す
る以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、溶解性等取り扱い上で問題はなかった
が、得られた成形体は紫外線吸収剤がブリードアウトし
白濁していた。表−１に得られた樹脂の物性を示した。

【００５４】比較例２ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）１０．０ｇを混合
し、それ以外の硬化触媒を添加する以降の手順は実施例
１と同様に行い樹脂成形体を得た。調合の際、溶解性等
取り扱い上で問題はなかった。また、得られた成形体は
高屈折率を有する上に、透明性に優れた良好な樹脂であ
ったが、紫外線吸収能が小さく、また、耐光性が紫外線
吸収剤を添加したものと比べ劣っていた。表−１に得ら
れた樹脂の物性を示した。

【００５５】比較例３ 化合物（Ａ）１００ｇに化合物（Ｃ）１０．０ｇと化合
物（Ｆ）２．２ｇを混合し、それ以外の硬化触媒を添加
する以降の手順は実施例１と同様に行い樹脂成形体を得
た。調合の際、化合物（Ｆ）が完全に溶解せず、不溶解
物が組成物中に浮遊した。浮遊物を濾過後モールド内へ
注入した。また、得られた成形体は紫外線吸収剤がブリ
ードアウトし白濁していた。表−１に得られた樹脂の物
性を示した。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【発明の効果】本発明の結果、ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤を分子内に式（１）で示される構造を１個以
上有するエポキシ及び／またはエピスルフィド系化合物
の総重量に対する比が０．１５〜２．０質量％の範囲内
で混合した重合性組成物を、重合することによって得た
樹脂が高屈折率、高アッベ数を維持しながらにして、さ
らに耐光性の向上及び紫外線吸収能の付与が可能となっ
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 59/30 Ｃ０８Ｇ 59/30 75/06 75/06 (72)発明者 島川 千年 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 龍 昭憲 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 河戸 伸雄 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 金村 芳信 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 CD111 CN011 EU176 FD056 GP01 GS00 4J030 BA15 BB03 BB61 BB67 BG25 4J036 AJ19 DC02 FA12

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子内に式（１）で示される構造を１個
   以上有するエポキシ及び／またはエピスルフィド系化合
   物の少なくとも１種とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
   剤を含有する重合性組成物であって、前記紫外線吸収剤
   が前記エポキシ及び／またはエピスルフィド系化合物の
   総重量に対して０．１５〜２．０質量％の範囲内で含有
   されていることを特徴とする重合性組成物。 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
   Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の炭化
   水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、
   このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して
   平均で５０％以上である。）
2. 【請求項２】 分子内に式（１）で示される構造を１個
   以上有するエポキシ及び／またはエピスルフィド系化合
   物が式（２）で表される化合物である請求項１記載の重
   合性組成物。 【化２】 （式中、Ｒ₅〜Ｒ₁₀はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水
   素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、こ
   のＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平
   均で５０％以上である。Ｙは置換または未置換の直鎖、
   分岐または環状の炭素数１〜１０の炭化水素基、置換ま
   たは未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アラ
   ルキレン基を表す。ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜
   ４の整数を表す。）
3. 【請求項３】 式（２）で表される化合物が下記構造
   （３）で表される化合物である請求項２記載の重合性組
   成物。 【化３】 （式中ＸはＳまたはＯ原子を表し、このＳの個数は三員
   環を構成するＳとＯの合計に対して平均で５０％以上で
   ある。）
4. 【請求項４】 ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が式
   （４）からなる化合物群から選択された少なくとも１種
   の化合物であることを特徴とする請求項１記載の重合性
   組成物。 【化４】 （式中、Ａ₁は水素原子またはハロゲン原子、Ａ₂、
   Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ、水素原子または脂肪族及び／また
   は芳香族を含む炭化水素基を表す。）
5. 【請求項５】 ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が２
   −（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
   アゾール、２−（５−ｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシ
   フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５−ｔｅｒｔオ
   クチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
   ル、２−（３，５−ジｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシ
   フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジｔｅ
   ｒｔアミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
   ール、２−（４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシフェ
   ニル）ベンゾトリアゾールからなる化合物群から選択さ
   れた少なくとも１種以上の化合物である請求項４記載の
   重合性組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の重合性
   組成物を重合させて得られるエピスルフィド系樹脂。
7. 【請求項７】 エピスルフィド系樹脂が２ｍｍ厚におけ
   る４００ｎｍでの分光透過率が１５％以下であることを
   特徴とする請求項６記載の樹脂。
8. 【請求項８】 請求項６又は７に記載の樹脂からなる光
   学材料。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに記載の重合性
   組成物を注型重合することを特徴とする樹脂の製造方
   法。