JP2007039604A - 光学樹脂用重合性組成物、および光学素子の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 屈折率が高く、耐熱性が高いプラスチックレンズを製造可能な光学樹脂用重合
性組成物を提供する。
【解決手段】 芳香族ポリイソシアネート化合物（例えば、ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート）と、脂環族ポリイソシアネート化合物（例えば、ノルボルナンジイソシアネート）
と、特定のポリチオール化合物（例えば、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパンを主成分とする化合物）とを含む混合物を準備し、３０℃〜７０℃の範
囲で、望ましくは３０℃〜４０℃の範囲で攪拌する。この条件で製造された光学樹脂用重
合性組成物によりレンズ基材を成形する際の注入歪みを抑制でき、透明度が高く、高屈折
率で、高耐熱のレンズ基材およびそれを用いた眼鏡レンズを提供できる。
【選択図】 図３

Description

本発明は、高耐熱性で透明度が高く、さらに高屈折率の光学材料あるいは光学素子を得
ることができる光学樹脂用の重合性組成物の製造方法に関するものである。

プラスチックレンズなどのプラスチック製の光学素子は、ガラスレンズなどのガラス製
の光学素子に比べて軽量であり、成形性や加工性が良く、割れ難く安全性も高い等の様々
なメリットを備えている。このため、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の分野で広く用いられ
ている。
特開平２−２７０８５９号公報 特開平７−２５２２０７号公報 特開２００１−３４２２５２号公報

プラスチックレンズなどを成型するために用いられる光学樹脂としては、屈折率が高く
、耐熱性の高いものが望まれている。しかしながら、高い耐熱性と高屈折率とを両立させ
ることは困難であった。

特許文献１には、メルカプト化合物を用いた樹脂によりプラスチックレンズを生成する
ことが記載されている。このレンズは屈折率が１．６６の高屈折率レンズであると言うこ
とができる。しかしながら、このレンズの熱変形温度は、９８℃程度であり、耐熱性が十
分ではない。

特許文献２には、ポリチオール化合物を用いた含硫ウレタン系樹脂によりプラスチック
レンズを生成することが記載されている。このレンズも屈折率は１．６６と高屈折率であ
る。しかしながら、熱変形温度（Ｔｇ：ガラス転移点）は約１００℃であり、耐熱性が十
分ではない。すなわち、熱変形温度がこの程度では、熱によるレンズの度数ボケが懸念さ
れ、さらに、プラスチックレンズを製造する際の表面処理時、あるいは染色時の加熱でレ
ンズが変形してしまう可能性がある。

特許文献３には、ポリチオール化合物を含有する重合性組成物であって、それを用いる
ことにより屈折率が１．６８〜１．７０のレンズを成形できる重合性組成物が開示されて
いる。さらに、この重合性組成物を用いたレンズは、熱変形温度Ｔｇが約１１０〜１１５
℃と上記のレンズよりも耐熱性が優れている。しかしながら、特許文献３のレンズは、透
明とは言っても実際には黄色味が強く着色されたものになってしまい、プラスチックレン
ズとしての用途が限定されてしまう。また、製造時のレンズ変形の可能性を考慮すると、
熱変形温度Ｔｇはさらに高いことが望ましい。

最近の表面処理技術の進歩によって、レンズの表面に形成されるハードコート層あるい
は反射防止層の耐熱性は、１１０℃を超えるものとなっている。したがって、レンズ素材
としても、ガラス転移温度Ｔｇが１１０℃を超えるものが求められている。そして、レン
ズ素材として工業的に利用価値が高いものは、高耐熱であることに加えて、高屈折率であ
り、透明度が高く、さらに、光学素子として成形しやすいものであることが要求される。

芳香族ポリイソシアネート化合物は、屈折率を向上するのに効果がある。脂環族ポリイ
ソシアネート化合物は、耐熱性の向上に効果がある。さらに、特定構造のポリチオール化
合物は、屈折率の向上と、耐熱性の向上の両面で効果がある。イソシアネート化合物およ
びチオール化合物は、１種または２種以上の組み合わせが可能である。しかしながら、モ
ノマーの相溶性の観点から、芳香族同士、または脂環族同士で組み合わせることはあって
も、芳香族と脂環族とを組み合わせることは一般的とは言えない。

本発明の一形態は、光学樹脂用の重合性組成物を製造する方法であり、少なくとも１種
類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第１の組成と、少なくとも１種類の脂環族ポ
リイソシアネート化合物を含む第２の組成と、以下の一般式（１）で表され、分子内に２
個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物を少なくとも１種類は含む第３の組成
とを少なくとも原組成として、光学樹脂用重合性組成物を製造する方法であって、第１の
組成、第２の組成および第３の組成を少なくとも含む混合物を準備する工程と、混合物を
３０℃〜７０℃の温度範囲で混合攪拌する工程とを有する。
Ｒ^１−（ＳＣＨ_２ＳＨ）ｎ ・・・（１）
（式中Ｒ^１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）

この製造方法により製造される、光学樹脂用重合性組成物は、相溶性の観点から組み合
わされることが予想されない、芳香族と脂環族とを第１および第２の組成として含む。そ
して、第３の組成として上記のポリチオール化合物を組み合わせ、さらに、混合攪拌する
条件を上記の温度範囲にすることにより、これらの組成が相溶した光学樹脂用重合性組成
物を製造できる。したがって、この製造方法により製造された光学樹脂用重合性組成物を
用いて光学素子を成形したときに、成形物に歪みや白濁が生じるのを防止できる。また、
上記の温度範囲で混合攪拌することにより、混合攪拌による粘性の増加も抑制され、工業
的に利用可能なポットライフを備えた重合性組成物を製造できる。したがって、この製造
方法により製造された光学樹脂用重合性組成物は、光学素子を成形する型に注入し易く、
光学素子を成形したときに、注入歪みが生ずるのを防止できる。

すなわち、混合攪拌する工程において、混合物の温度が７０℃を超えると、相溶性は向
上される可能性はあるが、原料（混合物）の増粘が進行し、ポットライフが短くなり過ぎ
て、工業的に使用できるものにならない。さらに、そのような増粘した原料を用いて重合
硬化すると、重合歪みが発生しやすくなり、外観不良が発生し易い。一方、混合物の温度
が３０℃を下回ると、原料の粘度の上昇は抑制でき、ポットライフは長くなるとしても、
芳香族と脂環族とが光学樹脂用として十分な性能を発揮するほどには相溶せず、成形物に
歪みや白濁が生じるのを防止できない。

混合攪拌する工程では、混合物を３０℃〜４０℃の温度範囲で混合攪拌することが、さ
らに望ましい。この範囲の温度で混合攪拌された光学樹脂用重合性組成物は、第１、第２
および第３の組成が光学樹脂用の材料として十分に相溶している。さらに、ポットライフ
は、光学素子の製造にある程度の余裕を見込める時間となる。したがって、この製造方法
により製造された重合性組成物を用いることにより、生産性をさらに向上でき、製造され
る光学素子の歩留まりをさらに向上できる。

準備する工程では、第１の組成、第２の組成および第３の組成の比率が次の条件（２）
および（３）を満たす混合物を準備することが、さらに望ましい。
０．５≦α≦２．０・・・（２）
０．１≦β≦０．９・・・（３）

ただし、α＝（Ａｍ＋Ｂｍ）／Ｃｍ、β＝Ａｍ／（Ａｍ＋Ｂｍ）である。また、Ａｍは
、第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、第２の組成中のイソシアネート基
のモル数、Ｃｍは、第３の組成中のメルカプト基のモル数である。

上記の条件（２）において、（（Ａｍ＋Ｂｍ）／Ｃｍ）を示すαが２．０を超える場合
は、重合硬化後の第１の組成、第２の組成中のイソシアネート基の未反応分が非常に多く
、硬化後の樹脂の耐候性が低下したり、樹脂の色調が表れる傾向がある。また、αが０．
５未満の場合には、重合硬化後の第３の組成中のメルカプト基の未反応分が非常に多く、
硬化後の樹脂の耐候性が低下したり、樹脂の耐熱性が低下する傾向がある。

上記の条件（３）において、（Ａｍ／（Ａｍ＋Ｂｍ））を示すβが、０．１未満の場合
、あるいは０．９を超える場合は、第１の組成の芳香族イソシアネートと、第２の組成の
脂環族イソシアネートとを混合した効果が得られ難い。すなわち、βが０．１未満の場合
は、第２の組成の脂環族イソシアネートにより耐熱性は向上するが、イソシアネート成分
とチオール成分の溶解性が悪く、硬化後の樹脂が白濁するなどの外観不良が現れやすく、
また、屈折率も低下する。一方、βが０．９を超える場合は、第１の組成の芳香族イソシ
アネートにより溶解性は改善され、屈折率も向上するが、硬化後の樹脂色調が表れ黄色く
なりやすく、また、耐熱性も若干低下してしまう。

第１の組成の芳香族ポリイソシアネート化合物の好適な例は、キシリレンジイソシアネ
ートである。その他の芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば以下のようなも
のが挙げられる。１，２−ジイソシアナトベンゼン、１，３−ジイソシアナトベンゼン、
１，４−ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレン
ジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイ
ソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソ
シアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビ
フェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（フ
ェニルイソシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート
）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン
。

第２の組成の脂環族ポリイソシアネート化合物の好適な例は、水添キシリレンジイソシ
アネートおよびノルボルナンジイソシアネートであり、双方を用いても良い。その他の脂
環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば以下のようなものが挙げられる。イソホ
ロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソ
シアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、４，４’−メ
チレンビス（２−メチルシクロヘキシルイソシアネート）、３，８−ビス（イソシアナト
メチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４
，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチ
ル）トリシクロデカン。

第３の組成のポリチオール化合物の好適な例は、１，１，３，３−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）プロパンおよび１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
エタンであり、双方を用いても良い。その他の上記の一般式（１）で表されるポリチオー
ル化合物としては、例えば以下のようなものが挙げられる。１，２，５−トリメルカプト
−４−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジ
チアペンタン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン
、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６
−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３，７−
ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジ
メルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプ
トメチル−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチルチオ
−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプト
メチルチオ）エタン、１，４，８，１１−テトラメルカプト−２，６，１０−トリチアウ
ンデカン、１，４，９，１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチアドデカ
ン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオール、２，３，５，６−テトラチア−１，７
−ヘプタンジチオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，１０−デカンジチオ
ール、４，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メルカプトメチルチオ）メチルー
１，３−ジチエタン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−
ジチエタン。

本発明の他の形態の１つは、上記の製造方法により得られた光学樹脂用重合性組成物を
重合して、光学樹脂を製造する光学樹脂の製造方法である。また、本発明の他の形態の１
つは、上記の製造方法により得られた光学樹脂用重合性組成物を、成形型に入れて重合し
、光学基材を成型する工程を有する光学素子の製造方法であり、熱変形温度がさらに高く
、透明度も高い高屈折率の樹脂製の光学素子を提供できる。光学素子は、例えば、プラス
チックレンズであり、屈折率の高いプラスチックレンズは、プラスレンズの場合にはレン
ズの中心厚を薄くすることが可能であり、また、マイナスレンズの場合にはレンズのコバ
厚を薄くすることが可能なため、レンズの薄型化に効果が大きい。さらに、このプラスチ
ックレンズは、耐熱性が高いので、加熱時の熱変形も少なく、耐熱性の高い各種の表面処
理加工と組み合わせることによって、レンズ全体としての耐熱性が向上する。また、染色
工程にも耐え、安定した性能を得易い。さらに、このプラスチックレンズは、黄色の色調
もほとんど表れないので用途が限定されない高性能の眼鏡レンズとなる。

光学素子は、プラスチックレンズあるいは眼鏡レンズに限定されることなく、画像表示
装置の光学系の素子、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体用の素子、フィルタ等など
を挙げることができる。

光学素子の製造方法は、成型した基材表面に所望の機能を付与する機能膜を形成する工
程をさらに含む。機能膜の例は、プライマー層、ハードコート層、さらにハードコート層
の表面に積層される反射防止膜である。基材の耐熱性を向上し、熱変形を抑えることによ
り、基材に、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜を重ねて形成する光学素子にお
いては、基材が高温の環境に耐えるだけではなく、これらの機能膜の性能を十分に発揮さ
せることが可能となり、温度などに起因するクラックの発生を抑制でき、耐久性の高い光
学素子を提供できる。

レンズ基材の耐熱性の向上によるメリットは多い。例えば、レンズのハードコート加工
（形成）工程における加熱焼成のときに、レンズの変形が少ない。したがって、この工程
におけるレンズの冶具からの落下を防止でき、この点でも歩留まりを向上できる。さらに
、この工程あるいは他の工程において、レンズ（基材）を高温から急速に冷却しても、冷
却による変形が生じ難くい。

１． 実施例
１．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
１．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ１の準備
レンズ基材Ｌ１を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を４７．０ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を５１．５ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とする
ポリチオール組成物（Ｃ１成分）１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．５：０．５：１．０である。すなわち、Ａ１ｍは、Ａ１成分中
のイソシアネート基のモル数、Ｂ１ｍは、Ｂ１成分中のイソシアネート基のモル数、Ｃ１
ｍは、Ｃ１成分中のメルカプト基のモル数を比率で示している。また、値α１（＝（Ａ１
ｍ＋Ｂ１ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β１（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．５であり
、上記の式（２）および式（３）の範囲に入る。

１．１．２ 攪拌混合
この混合物を窒素雰囲気中、約２０℃で十分攪拌して均一にした後、必要量を秤量して
調合タンクに入れ、温度を維持しながら窒素雰囲気中で攪拌を行った。設定温度および攪
拌した時間は、図１に示す通りである。設定温度は、１０℃から８０℃まで１０℃間隔に
加えて２７℃および４３℃の１０段階で変え、攪拌時間は、０．１時間、０．５時間、１
．０時間および３．０時間の４段階に変えて、攪拌混合を行なった。また、攪拌する際に
は、調合タンク内に、上記光学樹脂用重合性組成物１００重量部あたり、内部離型剤とし
てＺｅｌｅｃＵＮ（ｓｔｅｐａｎ社製）０．０８重量部と、紫外線吸収剤としてＳＥＥＳ
ＯＲＢ７０１（シプロ化成(株)製）０．０５重量部とを添加し、完全に溶解させた。さら
に、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０２重量部を加えた。

上記の様に０．１時間〜３時間の所定の時間、攪拌し、さらに、その後に、調合タンク
を５ｍｍＨｇに減圧して、攪拌しながら１０分間脱気を行い、レンズ基材Ｌ１の原料とな
る光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を得た。したがって、図１に示す攪拌時間は、調合タンク
に混合物を入れ、各添加剤や触媒を入れて攪拌を始めてから脱気を開始するまでの時間を
示している。

１．２ レンズ基材の製造
１．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ１を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）を製造した。テープにて外周部を封止した２枚のレンズ成形用のガラ
スモールド（ガラス型）の中に光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を注入し、３５℃から１２０
℃まで２０時間かけて昇温させ重合硬化した。そして、硬化したレンズ基材Ｌ１を、ガラ
ス型から離型し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。本例のガラス型は、
度数が−６Ｄのレンズ基材を製造するためのものである。

１．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
図１に、攪拌時の温度および攪拌時間を変えた光学樹脂用重合性組成物Ｋ１により成形
したレンズ基材の外観を評価した結果を示してある。「○」はレンズ基材の外観に注目す
べき点が無かったことを示している。「△」は、レンズ基材の製品としては問題ないと判
断できる程度ではあるが、白濁あるいは歪みが僅かに表れていることを示している。「×
」は、攪拌温度が高い領域では、レンズ基材に注入歪みが発生していることが明らかに見
て取れる状態であることを示している。また、攪拌温度が低い領域では、レンズ基材に白
濁の発生あるいは内部歪みが明らかに見て取れる状態であることを示している。「−」は
、反応が進み過ぎて、レンズ基材を製作できなかったことを示している。

図１に纏めたように、攪拌温度が８０℃以上の光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を用いて成
形したレンズ基材では、攪拌時間を最小にしても注入歪みが見られ、レンズ基材を成形す
るには、光学樹脂用重合性組成物の反応が進みすぎているか、粘度が高すぎると判断され
る。また、攪拌温度が２７℃以下の光学樹脂用重合性組成物を用いて成形したレンズ基材
では、攪拌時間を最大にしても白濁あるいは内部歪みが見られ、光学樹脂用重合性組成物
中の各組成が光学用としては十分に相溶していないと判断される。したがって、光学素子
を成形するのに適した光学樹脂用重合性組成物を得るためには、攪拌温度は、３０℃〜７
０℃にすることが望ましい。一方、攪拌温度が４３℃以上の光学樹脂用重合性組成物では
、攪拌時間を延ばした光学樹脂用重合性組成物を用いてレンズを成形したときに注入歪み
が表れる傾向がある。また、光学樹脂用重合性組成物は、成形型に注入するまで調合タン
ク内で攪拌を続けるので、攪拌時間を光学樹脂用重合性組成物のポットライフ（可使時間
）と見なした。そして、ポットライフが長いことは、レンズ基材の生産性の向上に寄与す
る。したがって、攪拌温度は、３０℃〜４０℃が好ましい。このため、以下においては、
攪拌温度が３０℃、攪拌時間が１時間の光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を用いて成形された
レンズ基材Ｌ１について、その物性を確認した。

１．２．３ レンズ基材Ｌ１の物性の評価
レンズ基材Ｌ１の屈折率、Ｔｇ（ガラス転移点）および外観について、次の評価方法お
よび基準で評価した。

屈折率の評価は、基材の状態での屈折率を、アタゴ社のアッベ屈折率計を用いてｅ線（
波長５４６ｎｍ）で測定した。屈折率を測定するために、攪拌温度が３０℃の光学樹脂用
重合性組成物Ｋ１を用いて、２ｍｍ厚のフラット板を生成して、測定に使用した。フラッ
ト板は、厚みが２ｍｍとなる様にテープにて外周部を封止した２枚のガラス平板中に、光
学樹脂用重合性組成物Ｋ１を注入し、上記したレンズ基材の製造条件で、重合硬化、離型
およびアニール処理して製造した。

Ｔｇ（ガラス転移点）は、熱機械分析装置（（株）島津製作所製：ＴＭＡ６０）を用い
て、荷重５０ｇ、針入プローブ（２ｍｍφ）、昇温スピードが１０℃／ｍｉｎの条件によ
り測定した。

外観は、レンズ基材に、プロジェクターと水銀灯とを照射し、目視（肉眼）で、クラッ
クの発生や濁り（白濁）を観察した。外観の評価において、「◎」は、無色透明で着色が
認められないことを示し、「○」は、無色透明であるが、僅かに着色が見られることを示
し、「×」は、着色または白濁が認められることを示している。

図３に、レンズ基材Ｌ１の各物性の評価結果を示してある。レンズ基材Ｌ１は、屈折率
（ｎｅ）が１．６７と十分に高く、ガラス転移温度Ｔｇが１２０℃と高耐熱性のレンズ基
材であることが認められた。さらに、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良
好であった。したがって、レンズ基材Ｌ１は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度
の高いプラスチックレンズ基材であることが認められた。

１．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ１の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。実施例１では、レンズ基材Ｌ１を用いて４種類のサン
プルＳ１〜Ｓ４を製造した。サンプルＳ１は、プライマー層を形成せず、レンズ基材Ｌ１
に直にハードコート層Ｈ１を形成し、さらに有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜した。サン
プルＳ２は、プライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１
を成膜した。サンプルＳ３は、プライマー層を形成せず、レンズ基材Ｌ１に直にハードコ
ート層Ｈ１を形成し、さらに無機系の反射防止層ＡＲ２を成膜した。サンプルＳ４は、プ
ライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および無機系の反射防止層ＡＲ２を成膜した。

１．３．１ プライマー層の成膜
プライマー層Ｐ１を形成する塗布液（組成物）ＰＬを調合した。ポリエステル系熱可塑
性エラストマーの一種であるポリエステル樹脂（高松油脂（株）製：Ａ−１６０Ｐ、水分
散エマルション、固形分濃度２５％）１００重量部に、酸化チタン系複合微粒子（触媒化
成工業（株）製：オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８））８４重量部と、希釈溶剤とし
てメチルアルコール６４０重量部と、レベリング剤としてシリコーン系界面活性剤（日本
ユニカー（株）製：ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７）１重量部とを混合する。そして、３時間撹
拌して、プライマー層用の塗布液ＰＬとした。

このプライマー層用の塗布液ＰＬを、成型したレンズ基材Ｌ１に、浸漬法（引き上げ速
度２０ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。さらに、１００℃で１５分間、硬化処理して、レン
ズ基材の表面に、膜厚０．８〜１．０μｍのプライマー層Ｐ１を形成した。

１．３．２ ハードコート層の成膜
ハードコート層Ｈ１を形成する塗布液（組成物）ＨＬを調合した。ブチルセロソルブ１
００重量部と、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１５５重量部とを混合し、
十分に撹拌して均一にし混合液を得た。さらに、この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液４３重
量部を撹拌しながら滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、冷蔵庫に入れて一昼夜熟成
させた。さらに、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製：Ｌ−７００１）０．
３重量部を添加して撹拌した。その後、メタノール分散二酸化チタン／二酸化ジルコニウ
ム／二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製：固形分濃度２０重量％）７０
０重量部を混合して、十分に撹拌した。さらに、Ｆｅ（III）アセチルアセトネート０．
７重量部を添加した後、室温で３時間撹拌した。そして、冷蔵庫で一昼夜熟成させて、ハ
ードコート層Ｈ１用の塗布液ＨＬとした。

このハードコート層Ｈ１用の塗布液ＨＬを、レンズ基材Ｌ１、またはレンズ基材Ｌ１の
表面に形成されたプライマー層Ｐ１に、浸漬法（引き上げ速度１８ｃｍ／ｍｉｎ）にて塗
布した。８０℃で２０分間風乾した後、さらに、１２０℃で１２０分間焼成し、膜厚２．
０〜２．２μｍのハードコート層Ｈ１を形成した。

１．３．３ 有機系の反射防止層の成膜
有機系の反射防止層ＡＲ１を形成するための塗布液（低屈折率膜コーティング組成物）
ＡＲＬ１を調製した。ステンレス製容器内に、テトラメトキシシラン２０８重量部を投入
し、メタノール３５６重量部を加える。さらに、水１８重量部と、０．０１規定の塩酸水
溶液１８重量部とを加え、これらを良く混合して混合液を得た。この混合液を２５℃の恒
温槽中で２時間攪拌してシラン加水分解物を得た。このシラン加水分解物中に中空シリカ
−イソプロパノール分散ゾル（触媒化成工業（株）製：固形分濃度２０％、平均一次粒子
径３５ｎｍ、外殻厚み８ｎｍ）を、シラン加水分解物に対して重量比７０／３０となるよ
うに配合した。

次に、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製：商品名Ｌ−７００１）１重量
部を混合した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルで全固形分量が２％となるよ
うに希釈し、有機系の反射防止膜の塗布液ＡＲＬ１を得た。

この塗布液ＡＲＬ１を、ハードコート層Ｈ１が成膜されたレンズ基材に塗布した。まず
、ハードコート層Ｈ１の表面を、プラズマ処理（大気プラズマ）で表面処理し、塗布液Ａ
ＲＬ１の中にレンズ基材を浸漬し、引き上げ速度５ｃｍ／ｍｉｎで引き上げて塗布した。
その後、８０℃で３０分焼成し、１００℃に設定したオーブン内で２時間加熱し、反射防
止膜ＡＲ１を形成した。この有機系の反射防止膜ＡＲ１の膜厚は１００ｎｍであった。

１．３．４ 無機系の反射防止層の成膜
無機系の反射防止層ＡＲ２を真空蒸着法により形成した。真空度２×１０^−５Ｔｏｒｒ
で、レンズ基材Ｌ１の上に形成されたハードコート層Ｈ１に重ねて、ＳｉＯ_２からなる低
屈折率の第１層（屈折率１．４６、膜厚０．４８７５λ（λは５００ｎｍである））と、
蒸着組成物Ｄからなる高屈折率の第２層（屈折率２．１２、膜厚０．０５０２λ）と、Ｓ
ｉＯ_２からなる低屈折率の第３層（屈折率１．４６、膜厚０．０７６４λ）と、蒸着組成
物Ｄからなる高屈折率の第４層（屈折率２．１２、膜厚０．４９５２λ）と、ＳｉＯ_２か
らなる低屈折率の第５層（屈折率１．４６、膜厚０．２３７２λ）とを蒸着により反射防
止膜ＡＲ２として形成した。蒸着組成物Ｄは、Ｎｂ２Ｏ５粉末、ＺｒＯ_２粉末、Ｙ_２Ｏ_３
粉末を重量％でＮｂ_２Ｏ_５：ＺｒＯ_２：Ｙ_２Ｏ_３が７６：１６．６：７．４となるように
混合し、３００ｋｇ／ｃｍ^２でプレス加圧し、焼結温度１３００℃で焼結したものである
。また、蒸着組成物Ｄの蒸着時の電子銃出力電流は１７０ｍＡである。

１．３．５ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１〜Ｓ４について、耐熱性および外観を評価し
た。耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１〜Ｓ４を同一形状のメタルフレームに枠
入れ加工し、熱クラックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。

熱クラックの発生温度は、次のように測定した。メタルフレームに枠入れされたサンプ
ルレンズ（眼鏡レンズ）を、６０℃に設定した恒温槽に入れて３０分間放置した。その後
、恒温槽から取り出し、室温に戻った後に、サンプルレンズの外観を目視で観察し、加熱
による熱クラック（ひび割れ）の発生の有無を確認した。そして、サンプルレンズを入れ
た恒温槽の設定温度を、５℃ずつ上げて同様の操作とクラックの発生の有無を確認し、最
初に、クラックが見られた温度を熱クラックの発生温度とした。

中心部の変形温度は、次のように測定した。メタルフレームに枠入れされたサンプルレ
ンズ（眼鏡レンズ）を、６０℃に設定した恒温槽に入れて３０分間放置した。その後、恒
温槽から取り出し、室温に戻った後に、レンズメーター（（株）ニコン製：ＰＬ−２）で
度数を測定し、レンズの中央部に変形が起きているかどうかを判断した。そして、サンプ
ルレンズを入れた恒温槽の設定温度を、５℃ずつ上げて同様の操作をし、レンズメーター
のターゲットがぼやけていないかを評価し、ターゲットがぼやけ始める温度を中央部の変
形温度とした。

外観は、サンプルレンズ（眼鏡レンズ）の色を目視により観察し、着色の有無を評価し
た。

これらの評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ１を用いたサンプルＳ
１〜Ｓ４においては、熱クラック発生温度は１１５〜１２０℃と高く、また、中心部の変
形温度は１１０℃と高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、
上記の各機能層を形成した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼
鏡レンズが得られた。

２． 実施例２
２．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
２．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ２の準備
レンズ基材Ｌ２を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ２を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を４７．０ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、水添ｍ−キシリレンイ
ソシアネート（Ｂ２成分）を、４８．５ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリ
チオールとして、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成
分とするポリチオール組成物（Ｃ１成分）１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ２ｍ：Ｃ１ｍは、０．５：０．５：１．０である。また、値α２（＝（Ａ１ｍ＋Ｂ２
ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β２（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ２ｍ））は０．５であり、上記の
式（２）および式（３）の範囲に入る。

２．１．２ 攪拌混合
この混合物を実施例１と同様に調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら攪拌を
１時間行い、光学樹脂用重合性組成物Ｋ２を得た。なお、攪拌混合における条件は、上記
の項目１．１．２に説明した通りである。

２．２ レンズ基材の製造
２．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ２を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）Ｌ２を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した
項目１．２．１と同じである。

２．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
上記にて成形されたレンズ基材Ｌ２には、注入歪みは見られず、また、内部歪みも白濁
も見られなかった。したがって、上記の条件で製造された光学樹脂用重合性組成物Ｋ２は
、適度な粘性を備えポットライフが十分に長く、光学樹脂用の重合性組成物として、各組
成物が十分に相溶していたと判断される。

２．２．３ レンズ基材Ｌ２の物性の評価
このレンズ基材Ｌ２の物性を、上記の項目１．２．３と同様の方法により評価した。そ
の結果を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ２の屈折率（ｎｅ）は１．６７と十分に高く、
また、ガラス転移温度Ｔｇは１１５℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。
さらに、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良好であった。したがって、レ
ンズ基材Ｌ２は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度の高いプラスチックレンズ基
材であることが認められた。

２．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ２の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例２では、レンズ基材Ｌ２を用いて２種類の
サンプルＳ５およびＳ６を製造した。サンプルＳ５は、レンズ基材Ｌ２の表面にプライマ
ー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜した。サンプル
Ｓ６は、レンズ基材Ｌ２の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および無機系
の反射防止層ＡＲ２を成膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．４に
おいて上述した通りである。

２．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ５およびＳ６について、耐熱性および外観を評
価した。耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ５およびＳ６を同一形状のメタルフレ
ームに枠入れ加工し、熱クラックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法
は、項目１．３．５において説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ２を用いたサンプルＳ５および
Ｓ６においては、熱クラック発生温度は１１５℃と高く、また、中心部の変形温度は１０
５℃と高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各機能
層を形成した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズが得
られた。

３． 実施例３
３．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
３．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ３の準備
レンズ基材Ｌ３を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ３を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を４７．０ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を５１．５ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン（Ｃ２成分）を９
７．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ２ｍは、０．５：０．５：１．０である。また、値α３（＝（Ａ１ｍ＋Ｂ１
ｍ）／Ｃ２ｍ）は１、値β３（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．５であり、上記の
式（２）および式（３）の範囲に入る。

３．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら攪拌を１時間行い、光学
樹脂用重合性組成物Ｋ３を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に説明
した通りである。

３．２ レンズ基材の製造
３．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ３を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）Ｌ３を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した
項目１．２．１と同じである。

３．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
上記にて成形されたレンズ基材Ｌ３には、注入歪みは見られず、また、内部歪みも白濁
も見られなかった。したがって、上記の条件で製造された光学樹脂用重合性組成物Ｋ３は
、適度な粘性を備えポットライフが十分に長く、また、光学樹脂用の重合性組成物として
各組成物が十分に相溶していたと判断される。

３．２．３ レンズ基材Ｌ３の物性の評価
このレンズ基材Ｌ３の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結果
を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ３の屈折率（ｎｅ）は、１．６９と十分に高く、また
、ガラス転移温度Ｔｇは、１２５℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。さ
らに、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良好であった。したがって、レン
ズ基材Ｌ３は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度の高いプラスチックレンズ基材
であることが認められた。

３．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ３の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例３では、レンズ基材Ｌ３を用いて２種類の
サンプルＳ７およびＳ８を製造した。サンプルＳ７は、レンズ基材Ｌ３の表面にプライマ
ー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜した。サンプル
Ｓ８は、レンズ基材Ｌ３の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および無機系
の反射防止層ＡＲ２を成膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．４に
おいて上述した通りである。

３．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ７およびＳ８について、耐熱性および外観を評
価した。耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ７およびＳ８を同一形状のメタルフレ
ームに枠入れ加工し、熱クラックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法
は、項目１．３．５において説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ３を用いたサンプルＳ７および
Ｓ８においては、熱クラック発生温度は１２０℃以上と高く、また、中心部の変形温度は
１１５℃と高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各
機能層を形成した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズ
が得られた。

４． 実施例４
４．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
４．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ４の準備
レンズ基材Ｌ４を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を７０．５ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を２５．８ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とする
ポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．７５：０．２５：１．０である。また、値α４（＝（Ａ１ｍ＋
Ｂ１ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β４（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．７５であり、
上記の式（２）および式（３）の範囲に入る。

４．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を維持しながら攪拌を行った。設定温度および攪
拌した時間は、図２に示す通りである。すなわち、上記の項目１．１．２と同様に、設定
温度は、１０℃から８０℃まで１０℃間隔に加えて２７℃および４３℃の１０段階で変え
て、攪拌時間は、０．１時間、０．５時間、１．０時間、および３．０時間の４段階に変
えて攪拌混合を行なった。なお、その他の攪拌混合における条件は、上記の項目１．１．
２に説明した通りである。

４．２ レンズ基材の製造
４．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ４を熱硬化して、レンズ
基材（レンズ生地）を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した項目
１．２．１と同じである。

４．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
図２に、攪拌温度および攪拌時間を変えた光学樹脂用重合性組成物Ｋ４により成形した
レンズ基材の外観を評価した結果を示してある。評価の判断は、項目１．２．２において
説明した通りである。

図２に纏めたように、この光学樹脂用重合性組成物Ｋ４においても、攪拌温度が８０℃
以上の光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を用いて成形したレンズ基材では、攪拌時間を最小に
しても注入歪みが見られ、レンズを成形するには光学樹脂用重合性組成物の粘性が高すぎ
ると判断される。また、攪拌温度が２７℃以下の光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を用いて成
形したレンズ基材では、攪拌時間を最大にしても白濁あるいは内部歪みが若干見られた。
このため、光学樹脂用重合性組成物Ｋ４中の各組成が光学用としては適当な範囲ではある
としても、十分に相溶していないと判断される。したがって、光学素子を成形するのに適
した光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を得るためには、実施例１と同様に攪拌温度は、３０℃
〜７０℃にすることが望ましい。

一方、攪拌温度が４３℃以上の光学樹脂用重合性組成物Ｋ４では、攪拌時間を延ばした
光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を用いてレンズを成形したときに、注入歪みが表れる傾向が
あることも同様である。したがって、光学樹脂用重合性組成物Ｋ３の組成比を若干変えた
本例においても、実施例１と同様に、攪拌温度は、３０℃〜４０℃が好ましいことが分か
った。このため、以下においては、攪拌温度が３０℃、攪拌時間が１時間の光学樹脂用重
合性組成物Ｋ４を用いて成形されたレンズ基材Ｌ４について、その物性を確認した。

４．２．３ レンズ基材Ｌ４の物性の評価
このレンズ基材Ｌ４の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結果
を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ４の屈折率（ｎｅ）は１．６８と十分に高く、また、
ガラス転移温度Ｔｇは、１１８℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。さら
に、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良好であった。したがって、レンズ
基材Ｌ４は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度の高いプラスチックレンズ基材で
あることが認められた。

４．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ４の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例のサンプルＳ９は、レンズ基材Ｌ４の表面
にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜した
。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３において上述した通りである。

４．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ９について、耐熱性および外観を評価した。耐
熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ９をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラック
の発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５において説明
した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ４を用いたサンプルＳ９におい
ては、熱クラック発生温度は１１５℃と高く、また、中心部の変形温度も１１０℃と高く
、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各機能層を形成し
た眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズが得られた。

５． 実施例５
５．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
５．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ５の準備
レンズ基材Ｌ５を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ５を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を２３．５ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を７７．３ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とする
ポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．２５：０．７５：１．０である。また、値α５（＝（Ａ１ｍ＋
Ｂ１ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β５（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．２５であり、
上記の式（２）および式（３）の範囲に入る。

５．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら攪拌を１時間行い、光学
樹脂用重合性組成物Ｋ５を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に説明
した通りである。

５．２ レンズ基材の製造
５．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ５を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）Ｌ５を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した
項目１．２．１と同じである。

５．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
上記にて成形されたレンズ基材Ｌ５には、注入歪みは見られず、また、内部歪みも白濁
も見られなかった。したがって、上記の条件で製造された光学樹脂用重合性組成物Ｋ５は
、適度な粘性を備え、ポットライフが十分に長く、光学樹脂用の重合性組成物として各組
成物が十分に相溶していたと判断される。

５．２．３ レンズ基材Ｌ５の物性の評価
このレンズ基材Ｌ５の物性を、上記の項目１．２．３と同様の方法により評価した。そ
の結果を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ５の屈折率（ｎｅ）は１．６６と十分に高く、
また、ガラス転移温度Ｔｇは１２３℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。
さらに、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良好であった。したがって、レ
ンズ基材Ｌ５は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度の高いプラスチックレンズ基
材であることが認められた。

５．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ５の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例のサンプルＳ１０は、レンズ基材Ｌ５の表
面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜し
た。各機能層の製造方法は、上記の項目１．３．１〜１．３．３に説明した通りである。

５．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１０について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１０をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、上記の項目１．３．５に
おいて説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ５を用いたサンプルＳ１０にお
いては、熱クラック発生温度は１２０℃と高く、また、中心部の変形温度は１１０℃と高
く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各機能層を形成
した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズが得られた。

６． 実施例６
６．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
６．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ６の準備
レンズ基材Ｌ６を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ６を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を７５．２ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を２０．６ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とする
ポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．８：０．２：１．０である。また、値α６（＝（Ａ１ｍ＋Ｂ１
ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β６（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．８であり、上記の
式（２）および式（３）の範囲に入る。

６．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら攪拌を１時間行い、光学
樹脂用重合性組成物Ｋ６を得た。なお、攪拌混合における条件は、上記の項目１．１．２
に説明した通りである。

６．２ レンズ基材の製造
６．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ６を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）Ｌ６を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した
項目１．２．１と同じである。

６．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
上記にて成形されたレンズ基材Ｌ６には、注入歪みは見られず、また、内部歪みも白濁
も見られなかった。また、外観は僅かに着色が見られるが使用可能な程度であった。した
がって、上記の条件で製造された光学樹脂用重合性組成物Ｋ６は、適度な粘性を備え、ポ
ットライフが十分に長く、光学樹脂用の重合性組成物として各組成物が十分に相溶してい
たと判断される。

６．２．３ レンズ基材Ｌ６の物性の評価
このレンズ基材Ｌ６の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結果
を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ６の屈折率（ｎｅ）は１．６８と十分に高く、また、
ガラス転移温度Ｔｇは１１７℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。レンズ
基材Ｌ６の外観は、歪みや白濁は確認されず、良好であったが、若干の着色が認められた
。しかしながら透明度は十分に高く、レンズ基材Ｌ６は、高屈折率で耐熱性が高く、さら
に、透明度の高いプラスチックレンズ基材であることが認められた。

６．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ６の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例のサンプルＳ１１は、レンズ基材Ｌ６の表
面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜し
た。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３において上述した通りである。

６．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１１について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１１をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５において
説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ６を用いたサンプルＳ１１にお
いては、熱クラック発生温度は１１５℃と高く、また、中心部の変形温度は１０５℃と高
く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各機能層を形成
した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズが得られた。

７． 実施例７
７．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
７．１．１ 光学樹脂用重合性組成物Ｋ７の準備
レンズ基材Ｌ７を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物Ｋ７を製造す
る。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ１成
分）を４７．０ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシア
ネート（Ｂ１成分）を５１．５ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオール
として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とする
ポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１１２．１ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．５：０．５：１．１である。また、値α７（＝（Ａ１ｍ＋Ｂ１
ｍ）／Ｃ１ｍ）は０．９、値β７（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．５であり、上
記の式（２）および式（３）の範囲に入る。

７．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら、攪拌を１時間行い、光
学樹脂用重合性組成物Ｋ７を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に説
明した通りである。

７．２ レンズ基材の製造
７．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）Ｋ７を、熱硬化してレンズ
基材（レンズ生地）Ｌ７を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述した
項目１．２．１と同じである。

７．２．２ レンズ基材の外観に基づく光学樹脂用重合性組成物の評価
上記にて成形されたレンズ基材Ｌ７には、注入歪みは見られず、また、内部歪みも白濁
も見られなかった。したがって、上記の条件で製造された光学樹脂用重合性組成物Ｋ７は
、適度な粘性を備え、ポットライフが十分に長く、光学樹脂用重合性組成物の各組成は、
光学樹脂用の重合性組成物として十分に相溶していたと判断される。

７．２．３ レンズ基材Ｌ７の物性の評価
このレンズ基材Ｌ７の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結果
を図３に纏めてある。レンズ基材Ｌ７の屈折率（ｎｅ）は、１．６８と十分に高く、また
、ガラス転移温度Ｔｇは、１１３℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。さ
らに、レンズ基材の外観も、歪みや白濁が確認されず、良好であった。したがって、レン
ズ基材Ｌ７は、高屈折率で耐熱性が高く、さらに、透明度の高いプラスチックレンズ基材
であることが認められた。

７．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材Ｌ７の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能層
を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この実施例のサンプルＳ１２は、レンズ基材Ｌ７の表
面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜し
た。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３において上述した通りである。

７．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１２について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１２をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５において
説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材Ｌ７を用いたサンプルＳ１２にお
いては、熱クラック発生温度は１１５℃と高く、また、中心部の変形温度は１０５℃と高
く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。また、上記の各機能層を形成
した眼鏡レンズにしても、着色あるいは白濁は見られず、透明な眼鏡レンズが得られた。

８． 比較例１
８．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
８．１．１ 光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１の準備
レンズ基材ＬＲ１を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１を製
造する。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ
１成分）を９４．０ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオールとして、１
，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオー
ル組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。この混合物には、第２
の組成である脂環族イソシアネートは含まれていない。

この混合物のイソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ：
Ｃ１ｍは、１．０：１．０である。

８．１．２ 攪拌混合
この混合物を窒素雰囲気中、約２０℃で十分攪拌して均一にした後、必要量を秤量して
調合タンクに入れ、実施例１と同様に温度を３０℃に維持しながら、攪拌を１時間行い、
光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２
に説明した通りである。

８．２ レンズ基材の製造
８．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）ＫＲ１を、熱硬化してレン
ズ基材（レンズ生地）ＬＲ１を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述
した項目１．２．１と同じである。

８．２．２ レンズ基材ＬＲ１の物性の評価
このレンズ基材ＬＲ１の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結
果を図３に纏めてある。レンズ基材ＬＲ１の屈折率（ｎｅ）は、１．６９と十分に高く、
また、ガラス転移温度Ｔｇは、１１３℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた
。しかしながら、レンズの外観検査では、色調の明確な着色が確認された。したがって、
このレンズ基材ＬＲ１を製造した光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１は、透明な光学素子を製
造するには不向きな樹脂原料であると認められる。

８．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材ＬＲ１の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能
層を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この比較例のサンプルＳ１３は、レンズ基材ＬＲ１
の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を成
膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３において上述した通りであ
る。

８．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１３について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１３をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５において
説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材ＬＲ１を用いたサンプルＳ１３に
おいては、熱クラック発生温度は、１１５℃と高く、また、中心部の変形温度は１０５℃
と高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。しかしながら、眼鏡レン
ズとした場合も、レンズ基材ＬＲ１の着色がそのまま表れており、用途が限定され、量産
には不向きな眼鏡レンズである。

９． 比較例２
９．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
９．１．１ 光学樹脂用重合性組成物ＫＲ２の準備
レンズ基材ＬＲ２を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物ＫＲ２を製
造する。第２の組成の脂環族イソシアネートのノルボルネンイソシアネート（Ｂ１成分）
を１０３．０ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオールとして、１，１，
３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオール組成
物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。この混合物には、第１の組成
である芳香族イソシアネートは含まれていない。

この混合物のイソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ：
Ｃ１ｍは、１．０：１．０である。

９．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら、攪拌を１時間行い、光
学樹脂用重合性組成物ＫＲ２を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に
説明した通りである。

９．２ レンズ基材の製造
９．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）ＫＲ２を、熱硬化してレン
ズ基材（レンズ生地）ＬＲ２を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述
した項目１．２．１と同じである。

９．２．２ レンズ基材ＬＲ２の物性の評価
このレンズ基材ＬＲ２の物性を、上記の項目１．２．３と同様の方法により評価した。
その結果を図３に纏めてある。レンズ基材ＬＲ２の屈折率（ｎｅ）は、１．６５と十分に
高く、また、ガラス転移温度Ｔｇは、１２２℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認め
られた。しかしながら、外観検査によると、レンズ基材に白濁が認められた。したがって
、このレンズ基材ＬＲ２を製造した光学樹脂用重合性組成物ＫＲ２は、透明な光学素子を
製造するには不向きな樹脂原料であると認められる。

９．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材ＬＲ２の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能
層を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この比較例２のサンプルＳ１４は、レンズ基材ＬＲ
２の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を
成膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３に上述した通りである。

９．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１４について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１４をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５に上述し
た通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材ＬＲ２を用いたサンプルＳ１４に
おいては、熱クラック発生温度は１２０℃と高く、また、中心部の変形温度は１１０℃と
高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。しかしながら、眼鏡レンズ
とした場合も、レンズ基材ＬＲ２の白濁がそのまま表れており、眼鏡レンズの用途には不
適当であった。

１０． 比較例３
１０．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
１０．１．１ 光学樹脂用重合性組成物ＫＲ３の準備
レンズ基材ＬＲ３を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物ＫＲ３を製
造する。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ
１成分）を８９．３ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソ
シアネート（Ｂ１成分）を５．２ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオー
ルとして、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とす
るポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．９５：０．０５：１．０である。また、値α１０（＝（Ａ１ｍ
＋Ｂ１ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β１０（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．９５であ
り、この混合物は、第２の組成の脂環族イソシアネートを極僅かに含んだものである。

１０．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら、攪拌を１時間行い、光
学樹脂用重合性組成物ＫＲ３を得た。なお、攪拌混合における条件は、上記の項目１．１
．２に説明した通りである。

１０．２ レンズ基材の製造
１０．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）ＫＲ３を、熱硬化してレン
ズ基材（レンズ生地）ＬＲ３を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述
した項目１．２．１と同じである。

１０．２．２ レンズ基材ＬＲ３の物性の評価
このレンズ基材ＬＲ３の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結
果を図３に纏めてある。レンズ基材ＬＲ３の屈折率（ｎｅ）は１．６９と十分に高く、ま
た、ガラス転移温度Ｔｇは１１４℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。し
かしながら、レンズ基材ＬＲ１ほどではないが、十分に見て取れる程度の色調の着色が認
められた。したがって、このレンズ基材ＬＲ３を製造した光学樹脂用重合性組成物ＫＲ３
は、透明な光学素子を製造するには不向きな樹脂原料であると認められる。

１０．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材ＬＲ３の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能
層を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この比較例３のサンプルＳ１５は、レンズ基材ＬＲ
３の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１を
成膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３に上述した通りである。

１０．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１５について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１５をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５に上述し
た通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材ＬＲ３を用いたサンプルＳ１５は
、熱クラック発生温度は１１５℃と高く、また、中心部の変形温度は１０５℃と高く、両
方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。しかしながら、眼鏡レンズとした場
合も、レンズ基材ＬＲ３の着色がそのまま表れており、眼鏡レンズとしての用途が限定さ
れると考えられる。

１１． 比較例４
１１．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
１１．１．１ 光学樹脂用重合性組成物ＫＲ４の準備
レンズ基材ＬＲ４を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物ＫＲ４を製
造する。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ
１成分）を４．７ｇと、第２の組成の脂環族イソシアネートとして、ノルボルネンイソシ
アネート（Ｂ１成分）を９７．９ｇと、第３の組成の一般式（１）で表されるポリチオー
ルとして、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とす
るポリチオール組成物（Ｃ１成分）を１０１．９ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物の各イソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ
：Ｂ１ｍ：Ｃ１ｍは、０．０５：０．９５：１．０である。また、値α１１（＝（Ａ１ｍ
＋Ｂ１ｍ）／Ｃ１ｍ）は１、値β１１（＝Ａ１ｍ／（Ａ１ｍ＋Ｂ１ｍ））は０．０５であ
り、この混合物は、第１の組成の芳香族イソシアネートを極僅かに含んだものである。

１１．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら攪拌を１時間行い、光学
樹脂用重合性組成物ＫＲ４を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に説
明した通りである。

１１．２ レンズ基材の製造
１１．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）ＫＲ４を、熱硬化してレン
ズ基材（レンズ生地）ＬＲ４を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述
した項目１．２．１と同じである。

１１．２．２ レンズ基材ＬＲ４の物性の評価
このレンズ基材ＬＲ４の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結
果を図３に纏めてある。レンズ基材ＬＲ４の屈折率（ｎｅ）は１．６５と十分に高く、ま
た、ガラス転移温度Ｔｇは１２２℃と高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。し
かしながら、レンズ基材ＬＲ２ほどではないが、レンズ内に明瞭な白濁が認められた。し
たがって、このレンズ基材ＬＲ４を製造した光学樹脂用重合性組成物ＫＲ４は、透明な光
学素子を製造するには不向きな樹脂原料であると認められる。

１１．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材ＬＲ４の表面に、プライマー層、ハードコート層、および反射防止層の各機
能層を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この比較例４のサンプルＳ１６は、レンズ基材Ｌ
Ｒ４の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ１
を成膜した。各機能層の製造方法は、項目１．３．１〜１．３．３において上述した通り
である。

１１．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１６について、耐熱性および外観を評価した。
耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１６をメタルフレームに枠入れ加工し、熱クラ
ックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法は、項目１．３．５において
説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材ＬＲ４を用いたサンプルＳ１６に
おいては、熱クラック発生温度は１２０℃と高く、また、中心部の変形温度は１１０℃と
高く、両方の温度とも１００℃をクリアし、高耐熱であった。しかしながら、眼鏡レンズ
とした場合も、レンズ基材ＬＲ４の白濁が認められ、眼鏡レンズとしては不向きなもので
あった。

１２． 比較例５
１２．１ 光学樹脂用重合性組成物の製造
１２．１．１ 光学樹脂用重合性組成物ＫＲ５の準備
レンズ基材ＬＲ５を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物ＫＲ５を製
造する。第１の組成の芳香族イソシアネートとして、ｍ−キシリレンイソシアネート（Ａ
１成分）を９４．０ｇと、（Ｒ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＨ）構造のポリチオール組成物として
４−メルカプトメチル−３,６-ジチオ−１,８−オクタンジチオール（Ｃ３成分）を８７
．０ｇとを含む混合物を準備した。

この混合物のイソシアネート基のモル数およびメルカプト基のモル数の比率、Ａ１ｍ：
Ｃ３ｍは、１．０：１．０である。この混合物は、第２の組成の脂環族イソシアネートを
含んでいない。また、混合物に含められたポリチオールの構造も一般式（１）とは異なる
。したがって、第３の組成のポリチオールも含んでいない。

１２．１．２ 攪拌混合
この混合物を調合タンクに入れ、温度を３０℃に維持しながら、攪拌を１時間行い、光
学樹脂用重合性組成物ＫＲ５を得た。なお、攪拌混合における条件は、項目１．１．２に
説明した通りである。

１２．２ レンズ基材の製造
１２．２．１ レンズ基材の成型
上記にて調合した原料（樹脂材、光学樹脂用重合性組成物）ＫＲ５を、熱硬化してレン
ズ基材（レンズ生地）ＬＲ５を製造した。レンズ基材の製造方法および製造条件は、上述
した項目１．２．１と同じである。

１２．２．２ レンズ基材ＬＲ５の物性の評価
このレンズ基材ＬＲ５の物性を、項目１．２．３と同様の方法により評価した。その結
果を図３に纏めてある。レンズ基材ＬＲ５の屈折率（ｎｅ）は１．６７と十分に高い。し
かしながら、ガラス転移温度Ｔｇは８５℃と低く、高耐熱性のレンズ基材として要求され
るＴｇが９５℃以上という条件を満足するものではなかった。したがって、このレンズ基
材ＬＲ５を製造した光学樹脂用重合性組成物ＫＲ５は、高耐熱性の光学素子の製造には不
向きな樹脂原料であると認められる。

１２．３ 眼鏡レンズの製造
レンズ基材ＬＲ５の表面に、プライマー層、ハードコート層および反射防止層の各機能
層を成膜し、眼鏡レンズを製造した。この比較例５では３つのサンプルＳ１７〜Ｓ１９を
用意した。サンプルＳ１７は、レンズ基材ＬＲ５の表面にプライマー層なしで、ハードコ
ート層Ｈ１および有機系の反射防止層ＡＲ１を成膜した。サンプルＳ１８は、レンズ基材
ＬＲ５の表面にプライマー層Ｐ１、ハードコート層Ｈ１、および有機系の反射防止層ＡＲ
１を成膜した。サンプルＳ１９は、レンズ基材ＬＲ５の表面にプライマー層Ｐ１、ハード
コート層Ｈ１、および無機系の反射防止層ＡＲ２を成膜した。各機能層の製造方法は、項
目１．３．１〜１．３．４において上述した通りである。

１２．３．１ 眼鏡レンズの評価
上記で形成した眼鏡レンズのサンプルＳ１７〜Ｓ１９について、耐熱性および外観を評
価した。耐熱性の評価は、眼鏡レンズのサンプルＳ１７〜Ｓ１９のそれぞれをメタルフレ
ームに枠入れ加工し、熱クラックの発生温度と、中心部の変形温度を測定した。測定方法
は、項目１．３．５において説明した通りである。

評価の結果は、図４に纏めて示してある。レンズ基材ＬＲ５を用いたサンプルＳ１７〜
Ｓ１９は外観検査においては、着色も白濁も認められず、透明な眼鏡レンズであった。し
かしながら、サンプルＳ１７〜Ｓ１９の熱クラック発生温度は、１００℃以下であった。
また、サンプルＳ１７〜Ｓ１９の中心部の変形温度は、７５℃であった。眼鏡レンズの耐
熱性として要望される基準は、基材のガラス転移温度Ｔｇが１１０℃以上であり、中心部
の変形温度が９５℃以上である。したがって、比較例５のレンズ基材ＬＲ５は、ガラス転
移温度Ｔｇおよび中心部の変形温度のいずれも基準値に達しておらず、耐熱性が低いと認
められる。

以上に説明したように、実施例１〜７に示した光学樹脂用重合性組成物Ｋ１〜Ｋ７は、
少なくとも１種類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第１の組成と、少なくとも１
種類の脂環族ポリイソシアネート化合物を含む第２の組成と、上述した一般式（１）で表
され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物を少なくとも１種類
は含む第３の組成とを少なくとも原組成としたものである。そして、この光学樹脂用重合
性組成物Ｋ１〜Ｋ７を製造するときに、上記の第１〜第３の組成を含む混合物を３０℃〜
７０℃、さらに好ましくは３０℃〜４０℃の範囲で混合攪拌することにより、注入歪みの
無いレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７を製造できる。

そして、図３に纏めて示すように、これらのレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７は、白濁も認められ
ず、着色もほとんど見られない透明なレンズ基材であった。さらに、レンズ基材Ｌ１〜Ｌ
７のガラス転移温度Ｔｇは、耐熱性の基準値である１１０℃を上回り、また、屈折率も１
．６５を上回った。したがって、光学樹脂用重合性組成物Ｋ１〜Ｋ７は、透明であって、
さらに高耐熱、高屈折率の光学素子を製造するのに適した樹脂原料であるといえる。

また、図４に纏めて示すように、これらのレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７を用いて製造された眼
鏡レンズＳ１〜Ｓ１２は、着色および白濁は認められず、透明な眼鏡レンズであった。さ
らに、熱クラックの発生温度は１１０℃以上であり、また、中心部の変形温度は１０５℃
以上であった。したがって、眼鏡レンズＳ１〜Ｓ１２は、耐熱性の基準として要望される
中心部の変形温度９５℃以上という基準を満足する耐熱性の高いものであった。さらに、
上記の実施例１〜７により得られたサンプルＳ１〜Ｓ１２は、いずれも、熱クラックの発
生温度と中心部の変形温度が１００℃を超えており、耐熱性の基準を大幅に上回る、高耐
熱の眼鏡レンズであった。

なお、光学樹脂用重合性組成物を樹脂原料として製造できる光学素子は、眼鏡レンズあ
るいはその他のレンズに限らない。画像表示装置のパネル、プリズム、光ファイバー、情
報記録媒体の光学系、光学フィルタなど、多種多様なものが含まれる。

実施例１においてＫ１を製造する際の攪拌温度と時間と、Ｋ１を用いて成形されたレンズ基材の外観検査との関係を示す図。 実施例４においてＫ４を製造する際の攪拌温度と時間と、Ｋ４を用いて成形されたレンズ基材の外観検査との関係を示す図。 実施例１〜７および比較例１〜５により製造されたレンズ基材の特性を示す図。 実施例１〜７および比較例１〜５のレンズ基材を用いて製造された眼鏡レンズの特性を示す図。

Claims (8)

1. 少なくとも１種類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第１の組成と、
   少なくとも１種類の脂環族ポリイソシアネート化合物を含む第２の組成と、
   以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール
   化合物を少なくとも１種類含む第３の組成とを少なくとも原組成として、光学樹脂用重合
   性組成物を製造する方法であって、
   前記第１の組成、前記第２の組成および前記第３の組成を少なくとも含む混合物を準備
   する工程と、
   前記混合物を３０℃〜７０℃の温度範囲で混合攪拌する工程とを有する、光学樹脂用重
   合性組成物の製造方法。
   Ｒ^１−（ＳＣＨ_２ＳＨ）ｎ ・・・（１）
   （式中Ｒ^１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
2. 請求項１において、前記混合攪拌する工程では、前記混合物を３０℃〜４０℃の温度範
   囲で混合攪拌する、光学樹脂用重合性組成物の製造方法。
3. 請求項１または２において、前記準備する工程では、前記第１の組成、前記第２の組成
   および前記第３の組成の比率が次の条件（２）および（３）を満たす前記混合物を準備す
   る、光学樹脂用重合性組成物の製造方法。
   ０．５≦ （Ａｍ＋Ｂｍ）／Ｃｍ ≦ ２．０・・・（２）
   ０．１≦ Ａｍ／（Ａｍ＋Ｂｍ） ≦ ０．９・・・（３）
   ただし、Ａｍは、前記第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、前記第２の
   組成中のイソシアネート基のモル数、Ｃｍは、前記第３の組成中のメルカプト基のモル数
   である。
4. 請求項１ないし３のいずれかにおいて、前記芳香族ポリイソシアネート化合物は、キシ
   リレンジイソシアネートである、光学樹脂用重合性組成物の製造方法。
5. 請求項１ないし４のいずれかにおいて、前記脂環族ポリイソシアネート化合物は、水添
   キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートの少なくともいずれか
   である、光学樹脂用重合性組成物の製造方法。
6. 請求項１ないし５のいずれかにおいて、前記ポリチオール化合物は、１，１，３，３−
   テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンおよび１，１，２，２−テトラキス（メル
   カプトメチルチオ）エタンの少なくともいずれかである、光学樹脂用重合性組成物の製造
   方法。
7. 請求項１ないし６のいずれかに記載の製造方法により得られた光学樹脂用重合性組成物
   を、成形型に入れて重合し、光学基材を成型する工程を有する、光学素子の製造方法。
8. 請求項７において、前記成型した光学基材表面に所望の機能を付与する機能膜を形成す
   る工程をさらに有する、光学素子の製造方法。

Images