JP3538310B2

JP3538310B2 - プラスチックレンズ

Info

Publication number: JP3538310B2
Application number: JP04438398A
Authority: JP
Inventors: 直樹村田
Original assignee: ペンタックス株式会社
Priority date: 1998-02-10
Filing date: 1998-02-10
Publication date: 2004-06-14
Anticipated expiration: 2018-02-10
Also published as: JPH11231102A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明はプラスチックレンズ
に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、ガラスレンズに
比べ軽量で割れにくく、染色が可能であり、精密成形が
容易である等の点から、近年眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
等の光学用レンズ製品に急速に普及してきている。なか
でも、ウレタン樹脂は光学歪みが小さく、透明性や耐衝
撃性に優れるため安全性が高く、眼鏡用レンズ等として
用いられてきた。

【０００３】さらに、このようなプラスチックレンズに
紫外線吸収能を付与し、紫外線による障害から目等を保
護するものが提案されている。しかしながら、紫外線吸
収能を付与するために、レンズ用樹脂材料自体に紫外線
吸収能を有するものを使用したり、プラスチックレンズ
の表面を紫外線吸収層でコーティングすることが行われ
ていた。

【０００４】しかし、これらの方法ではレンズ用樹脂材
料や紫外線吸収剤自体の色（黄色）により、レンズが黄
色化したり、屈折率が変化したり、またかかる黄色化を
調整するために添加される補色剤により、レンズの機械
的強度が低下する等の問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、紫外
線吸収剤の影響によるレンズの黄色化、屈折率の変化等
がなく、さらにレンズの機械的強度の低下のないプラス
チックレンズを提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（７）の本発明により達成される。

【０００７】（１）４−メルカプトメチル−３，６−
ジチオ−１，８−オクタンジチオールと、イソシアネー
ト基含有化合物とを主成分とする樹脂原料と、クロロホ
ルム溶液中における極大吸収波長が３４５nm未満である
紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ用組成物
を用いて形成されることを特徴とするプラスチックレン
ズ。

【０００８】（２）前記樹脂原料１００wt％に対する
前記紫外線吸収剤の添加量が０．０２〜２．０wt％であ
る上記（１）に記載のプラスチックレンズ。

【０００９】（３）前記紫外線吸収剤は、２−（５−
メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（５−ｔ−オクチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールからなる群から
選択された少なくとも１種である上記（１）または
（２）に記載のプラスチックレンズ。

【００１０】

【００１１】（４）前記プラスチックレンズ用組成物
はブルーイング剤を０．０１〜１０ppm含有する上記
（１）ないし（３）のいずれかに記載のプラスチックレ
ンズ。

【００１２】（５）２mm厚における４００nmの分光透
過率が１０％以下である上記（１）ないし（４）のいず
れかに記載のプラスチックレンズ。

【００１３】（６）２mm厚における黄色度（ＹＩ値）
が１．５以下である上記（１）ないし（５）のいずれか
に記載のプラスチックレンズ。

【００１４】（７）前記プラスチックレンズは眼鏡用
レンズである上記（１）ないし（６）のいずれかに記載
のプラスチックレンズ。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明のプラスチックレン
ズを詳細に説明する。

【００１６】本発明のプラスチックレンズは、メルカプ
ト基含有化合物とイソシアネート基含有化合物とを主成
分とする樹脂原料と、クロロホルム溶液中における極大
吸収波長が３４５nm未満である紫外線吸収剤とを含有す
るプラスチックレンズ用組成物を用いて形成されること
を特徴とする。これにより、プラスチックレンズに紫外
線吸収能を付与しつつ紫外線吸収剤自体等によるレンズ
の黄色化を抑制することができる。

【００１７】また、メルカプト基含有化合物とイソシア
ネート基含有化合物とを反応させて得られた樹脂からな
るプラスチックレンズは、特に光学用レンズとしての用
途において、レンズ製品に要求される透明性、耐衝撃
性、耐熱性、耐薬品性が良好でかつ表面硬度、機械的強
度に優れた高屈折率のプラスチックレンズを形成するこ
とができる。

【００１８】

【００１９】メルカプト基含有化合物としては、他の樹
脂原料、プラスチックレンズ用組成物との相溶性がよい
ものであれば特に限定されず、例えば脂肪族チオール化
合物、脂環族チオール化合物、芳香族チオール化合物、
複素環含有チオール化合物等が挙げられ、これらを単独
または２以上組合わせて使用してもよい。

【００２０】本発明において使用される紫外線吸収剤と
しては、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５−ｔ−
オクチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ルからなる群から選択された少なくとも１種であること
が好ましい。

【００２１】これらの各化合物は、特に樹脂原料との相
溶性が極めて良く、重合時またはレンズの使用時に紫外
線吸収剤がブリードアウトを生じて性能の劣化や変質す
るおそれがない。さらに、プラスチックレンズの紫外線
吸収能を効果的に付与しつつ、レンズの黄色化の抑制に
優れた効果を発揮する。

【００２２】本発明において紫外線吸収剤の添加量は、
樹脂原料１００wt％に対して０．０２〜２．０wt％であ
ることが好ましく、１．０〜２．０wt％がさらに好まし
い。紫外線吸収剤の添加量が０．０２wt％未満であると
十分な紫外線吸収効果が得られず、一方、２．０wt％を
超えるとレンズの黄色化や屈折率低下等の光学的特性の
変化を生じ、さらにレンズの機械的強度が低下するおそ
れがある。

【００２３】なお、紫外線吸収剤の添加順序、配合方法
については特に限定されず、樹脂原料の重合過程のいず
れかの段階において添加してもよく、あるいは重合後に
添加してもよい。

【００２４】さらにプラスチックレンズ用組成物に補色
剤としてブルーイング剤を添加することが好ましい。こ
れにより例えば樹脂原料や紫外線吸収剤自体に基づくレ
ンズの僅かな黄色味をも解消することができる。

【００２５】ブルーイング剤の添加量としては０．０１
〜１０ppmが好ましく、０．１〜１ppmがより好ましい。
添加量が少なすぎると黄色味の解消が十分でない場合が
あり、多すぎるとブルーイング剤の吸収が強くなり過ぎ
てレンズの透過率が悪くなるおそれがある。

【００２６】ブルーイング剤としては、前記樹脂原料に
適用可能なものであれば特に限定されず、例えばアント
ラキノン系化合物、フタロシアニン系化合物、モノアゾ
系化合物、ジアゾ系化合物、トリアリルメタン系化合物
等が挙げられる。

【００２７】以上のようなプラスチックレンズ用組成物
を用いて例えばキャスト重合、射出成形、押出成形等の
一般的な成形方法により所定の形状に成形し、本発明の
プラスチックレンズを製造することができる。

【００２８】本発明のプラスチックレンズは、２mm厚に
おける４００nmの分光透過率が１０％以下が好ましく、
５％以下がさらに好ましい。これにより、紫外線、なか
でも生体組織に有害なＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂを効果的
に吸収でき、安全性に優れたプラスチックレンズとする
ことができる。

【００２９】また、本発明のプラスチックレンズは、２
mm厚における黄色度（ＹＩ値）が１．５以下であること
が好ましい。黄色度（ＹＩ値）が１．５を超える場合、
レンズが黄色味を帯びる場合がある。

【００３０】このようなプラスチックレンズは光学用レ
ンズであることが好ましく、光学用レンズとしては、例
えば眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ、フレネルレン
ズ、ロッドレンズ、レンチキュラーレンズ、ｆθレンズ
等が挙げられるが、特に眼鏡用レンズが好ましい。

【００３１】以上、本発明のプラスチックレンズについ
て説明したが、本発明は、これらに限定されるものでは
なく、例えば、プラスチック用組成物に必要に応じて、
紫外線吸収剤の他、酸化防止剤、顔料、沈降防止剤、消
泡剤、帯電防止剤、防曇剤等の各種の添加剤を添加して
製造されたプラスチックレンズであってもよい。

【００３２】また、本発明のプラスチックレンズは、用
途等に応じて反射防止、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、
表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理等の化学的
処理あるいは物理的処理を施したものであってもよい。

【００３３】

【実施例】次に、本発明の具体的実施例について説明す
る。

【００３４】１．プラスチックレンズの作製（比較例１）

【００３５】下記の樹脂原料、紫外線吸収剤、添加剤
（補色剤）を含むプラスチックレンズ用組成物から、２
mm厚の度無しのプラスチックレンズを作製した。

【００３６】

【００３７】＜紫外線吸収剤＞紫外線吸収剤：２．０wt％２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（λmax ：３４０nm）

【００３８】＜添加剤＞ブルーイング剤：三菱化学（株）「ダイアレジンブル
ーＪ」：０．６ppm

【００３９】上記樹脂原料１００wt％と、触媒としてジ
ブチルチンジクロライド０．０２wt％とを混合しモノマ
ー混合液を調製した。

【００４０】このモノマー混合液に、上記紫外線吸収剤
とブルーイング剤とを添加し、均一になるように混合し
た。

【００４１】次いで、この混合溶液を脱気した後、型に
注入し熱重合を行ってレンズの成形品を得た。各構成材
料および各組成を表１に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】（実施例１）樹脂原料を変えた以外は比較例１と同様にしてプラスチ
ックレンズを作製した。各構成材料および各組成を表１
に示す。

【００４４】（比較例２）紫外線吸収剤を変えた以外は比較例１と同様にしてプラ
スチックレンズを作製した。各構成材料および各組成を
表１に示す。

【００４５】（実施例２）樹脂原料を変えた以外は比較例２と同様にしてプラスチ
ックレンズを作製した。各構成材料および各組成を表１
に示す。

【００４６】（比較例３）紫外線吸収剤および添加量を変えた以外は比較例１と同
様にしてプラスチックレンズを作製した。

【００４７】（比較例４）下記の構成材料を含むプラスチックレンズ用組成物か
ら、２mm厚の度無しのポリカーボネート樹脂製プラスチ
ックレンズを作製した。

【００４８】

【００４９】＜紫外線吸収剤＞紫外線吸収剤：０．３３wt％２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール（λmax ：３４０nm）

【００５０】＜添加剤＞ブルーイング剤：三菱化学（株）「ダイアレジンブル
ーＪ」：０．６ppm

【００５１】上記ポリカーボネート樹脂粉末、紫外線吸
収剤、ブルーイング剤とを混合し、射出成形によりレン
ズの成形品を得た。各構成材料および各組成を表１に示
す。

【００５２】２．プラスチックレンズの性能評価上記実施例１、２および比較例１〜４の各プラスチック
レンズについて下記の性能評価を行った。

【００５３】I：黄色度（ＹＩ値）ＪＩＳＫ７２００に準拠して測定を行った。その測定
値を以下のように３段階で評価した。

【００５４】ＹＩ値が１．５以下・・○ ＹＩ値が１．５〜２．０・・△ ＹＩ値が２．０以上・・×

【００５５】II：紫外線吸収能分光高度計Ｕ−３２００（（株）日立製作所製）を用い
て、４００nmにおける分光透過率を測定した。

【００５６】III：屈折率アツベ屈折計を用いて５８９．３nmのＤ線の屈折率を２
０℃において測定した。

【００５７】さらに、紫外線吸収剤を添加したプラスチ
ックレンズの屈折率と、紫外線吸収剤を含有しない以
外、同じ条件で作製した各プラスチックレンズ（２mm厚
度無しレンズ）の屈折率とを比較し、両者の間に変化が
ないものを○、変化したものを×とした。

【００５８】IV：機械的強度実施例１、２および比較例１〜４で作製したプラスチッ
クレンズの機械的強度と、実施例１、２および比較例１
〜４各々の樹脂原料のみからなるプラスチックレンズ
（２mm厚度無しレンズ）の機械的強度とを比較し、実施
例１、２および比較例１〜４で作製したプラスチックレ
ンズが、樹脂原料のみからなるプラスチックレンズに比
べて機械的強度が小さい場合を×、機械的強度に差がな
い場合を○とした。

【００５９】なお、機械的強度の比較は、シャルピー衝
撃試験（ＪＩＳＫ７１１１）により行った。これらの
結果を表２に示す。

【００６０】

【表２】

【００６１】以上の結果から、実施例１、２のプラスチ
ックレンズは優れた紫外線吸収能を発揮しつつ、レンズ
の黄色化や機械的強度が低下せず、さらに高屈折率を維
持するものであった。

【００６２】一方、比較例４のプラスチックレンズは紫
外線吸収能に劣るものであり、さらに紫外線吸収剤によ
りレンズの機械的強度が低下した。

【００６３】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のプラスチッ
クレンズは、優れた紫外線吸収能を発揮しつつ、紫外線
吸収剤によるレンズの黄色化がなく、さらに機械的強度
や高屈折率を維持しているため、安全で高精度な眼鏡用
レンズとして幅広い用途に用いることができる。

フロントページの続き (56)参考文献特開平５−93801（ＪＰ，Ａ) 特開平６−256342（ＪＰ，Ａ) 特開平７−228659（ＪＰ，Ａ) 特開平８−208801（ＪＰ，Ａ) 特開平９−125046（ＪＰ，Ａ) 特開平９−208651（ＪＰ，Ａ) 特開平９−110956（ＪＰ，Ａ) 特開平９−71632（ＪＰ，Ａ) 特開平８−291210（ＪＰ，Ａ) 特開平８−271702（ＪＰ，Ａ) 特開平８−269161（ＪＰ，Ａ) 特開平８−208792（ＪＰ，Ａ) 特開平８−3267（ＪＰ，Ａ) 特開平７−316250（ＪＰ，Ａ) 特開平７−286027（ＪＰ，Ａ) 特開平７−252207（ＪＰ，Ａ) 特開平７−118357（ＪＰ，Ａ) 特開平７−63902（ＪＰ，Ａ) 特開平６−337379（ＪＰ，Ａ) 特開平６−294901（ＪＰ，Ａ) 特開平６−256459（ＪＰ，Ａ) 特開平６−211960（ＪＰ，Ａ) 特開平６−65193（ＪＰ，Ａ) 特開平５−320301（ＪＰ，Ａ) 特開平５−307101（ＪＰ，Ａ) 特開平５−208950（ＪＰ，Ａ) 特開平５−105677（ＪＰ，Ａ) 特開平５−80201（ＪＰ，Ａ) 特開平５−78441（ＪＰ，Ａ) 特開平８−325345（ＪＰ，Ａ) 特開平８−67813（ＪＰ，Ａ) 特開平５−65408（ＪＰ，Ａ) 特開平４−363362（ＪＰ，Ａ) 特開平３−281615（ＪＰ，Ａ) 特開平２−22360（ＪＰ，Ａ) 特開平４−36352（ＪＰ，Ａ) 特開平３−126760（ＪＰ，Ａ) 特開平９−269401（ＪＰ，Ａ) 特開平９−254267（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−231049（ＪＰ，Ａ) 特開昭51−81855（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02B 1/04

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】４−メルカプトメチル−３，６−ジチオ
−１，８−オクタンジチオールと、イソシアネート基含
有化合物とを主成分とする樹脂原料と、クロロホルム溶液中における極大吸収波長が３４５nm未
満である紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ
用組成物を用いて形成されることを特徴とするプラスチ
ックレンズ。
【請求項２】前記樹脂原料１００wt％に対する前記紫
外線吸収剤の添加量が０．０２〜２．０wt％である請求
項１に記載のプラスチックレンズ。
【請求項３】前記紫外線吸収剤は、２−（５−メチル
−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（５−ｔ−オクチル−２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾールからなる群から選択され
た少なくとも１種である請求項１または２に記載のプラ
スチックレンズ。
【請求項４】前記プラスチックレンズ用組成物はブル
ーイング剤を０．０１〜１０ppm含有する請求項１ない
し３のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項５】２mm厚における４００nmの分光透過率が
１０％以下である請求項１ないし４のいずれかに記載の
プラスチックレンズ。
【請求項６】２mm厚における黄色度（ＹＩ値）が１．
５以下である請求項１ないし５のいずれかに記載のプラ
スチックレンズ。
【請求項７】前記プラスチックレンズは眼鏡用レンズ
である請求項１ないし６のいずれかに記載のプラスチッ
クレンズ。