WO2021132048A1 - 光学物品用重合性組成物および光学物品 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a polymerizable composition for an optical article and an optical article.
- a photochromic compound is a compound having the property of developing color under irradiation with light in a wavelength range having photoresponsiveness and fading under non-irradiation (photochromic property).
- a method of imparting photochromic properties to an optical article such as a spectacle lens, a coating containing a photochromic compound and a polymerizable compound is provided on a substrate, and the coating is cured to form a cured layer (photochromic layer) having photochromic properties. Examples thereof include a method of forming (see, for example, Patent Document 1).
- One of the properties desired for an optical article having photochromic properties as described above is excellent adhesion between the photochromic layer and the adjacent layer.
- One aspect of the present invention provides a polymerizable composition for an optical article capable of forming a photochromic layer having excellent adhesion to an adjacent layer.
- Photochromic compounds and Component A Acyclic methacrylate having a molecular weight of 500 or more
- Component B Hydroxy group-containing (meth) acrylate and Polymerizable composition for optical articles (hereinafter, also simply referred to as “composition”), Regarding.
- the above composition contains the above components A and B. Thereby, the photochromic layer formed by curing this composition can exhibit excellent adhesion to the adjacent layer.
- composition for an optical article capable of forming a photochromic layer having excellent adhesion to an adjacent layer. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an optical article having a photochromic layer having excellent adhesion to an adjacent layer.
- the polymerizable composition means a composition containing a polymerizable compound.
- the polymerizable compound is a compound having a polymerizable group.
- the polymerizable composition for an optical article according to one aspect of the present invention is a polymerizable composition used for producing an optical article, and can be a coating composition for an optical article. More specifically, optical It can be a coating composition for forming a photochromic layer of an article.
- the coating composition for an optical article means a composition applied to a base material or the like for the production of an optical article.
- optical article examples include various lenses such as a spectacle lens and a lens for goggles, a visor portion of a sun visor, a shield member of a helmet, and the like.
- a spectacle lens produced by applying the above composition to a lens base material becomes a spectacle lens having a photochromic layer, and can exhibit photochromic properties.
- (meth) acrylate is used in the sense of including acrylate and methacrylate.
- “Acrylate” is a compound having one or more acryloyl groups in one molecule.
- a “methacrylate” is a compound having one or more methacryloyl groups in one molecule.
- the functional number is the number of groups selected from the group consisting of acryloyl groups and methacryloyl groups contained in one molecule.
- methacrylate means a (meth) acryloyl group containing only a methacryloyl group, and a (meth) acryloyl group containing both an acryloyl group and a methacryloyl group is an acrylate.
- the acryloyl group may be contained in the form of an acryloyloxy group, and the methacryloyl group may be contained in the form of a methacryloyloxy group.
- the "(meth) acryloyl group” described below is used in the sense of including an acryloyl group and a methacryloyl group, and the "(meth) acryloyloxy group” includes an acryloyloxy group and a methacryloyloxy group. Used in the sense. Further, unless otherwise specified, the described groups may have a substituent or may be unsubstituted.
- the substituents include an alkyl group (for example, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a hydroxyl group, an alkoxy group (for example, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and a halogen atom (for example, a fluorine atom). , Chlorine atom, bromine atom), cyano group, amino group, nitro group, acyl group, carboxy group and the like.
- the "carbon number” shall mean the carbon number of the portion not containing the substituent.
- the composition contains at least component A and component B as a polymerizable compound.
- the component A and the component B will be described below.
- Component A is an acyclic methacrylate having a molecular weight of 500 or more.
- non-cyclic means that it does not include a cyclic structure.
- annular means to include an annular structure.
- the acyclic methacrylate refers to a monofunctional or higher methacrylate that does not contain a cyclic structure.
- Component A can be monofunctional or bifunctional or higher, preferably bifunctional or trifunctional methacrylate, more preferably bifunctional methacrylate.
- polyalkylene glycol dimethacrylate can be mentioned.
- Polyalkylene glycol dimethacrylate is prepared by the following formula 1: , R represents an alkylene group, n represents the number of repetitions of the alkoxy group represented by RO, and is 2 or more. Examples of the alkylene group represented by R include an ethylene group, a propylene group, and a tetramethylene group. n is 2 or more, and can be, for example, 30 or less, 25 or less, or 20 or less. Specific examples of the polyalkylene glycol dimethacrylate include polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, and polytetramethylene glycol dimethacrylate.
- the molecular weight of component A is 500 or more.
- a photochromic layer formed from the above composition containing an acyclic bifunctional methacrylate (component A) having a molecular weight of 500 or more together with a component B described in detail later can exhibit high adhesion to an adjacent layer.
- the molecular weight of the polymer is the theoretical molecular weight calculated from the structural formula determined by the structural analysis of the compound or the raw material charging ratio at the time of production.
- the molecular weight of the component A is 500 or more, preferably 510 or more, more preferably 520 or more, preferably 550 or more, more preferably 570 or more, and 600 or more.
- the molecular weight of the component A is preferably 2000 or less, 1500 or less, 1200 or less, 1000 or less, or 800 or less, for example, from the viewpoint of increasing the hardness of the photochromic layer.
- Component B is a hydroxy group-containing (meth) acrylate.
- the number of hydroxy groups contained in one molecule of component B is 1 or more, and preferably 2 or more.
- the number of hydroxy groups contained in one molecule of component B is preferably 4 or less, and more preferably 3 or less.
- the functional number of the component B is 1 or more (that is, monofunctional or more), and preferably 2 or more. Moreover, the functional number is preferably 3 or less.
- Component B may contain only an acryloyl group, may contain only a methacryloyl group, or may contain an acryloyl group and a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group.
- component B preferably contains only a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group, i.e., a methacrylate.
- the molecular weight of component B can be, for example, in the range of 300 to 400, but is not limited to this range.
- Specific examples of component B include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, Hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate, 2-hydroxy-1-acryloyl-.
- component B can have an amide group.
- Specific examples of the component B having an amide group include N- (2-hydroxyethyl) acrylamide and the like.
- component B can have an epoxy ester structure in one form.
- Commercially available products of component B having an epoxy ester structure include, for example, epoxy ester 40EM (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), epoxy ester 70PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), epoxy ester 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and epoxy ester 200PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.).
- Epoxy ester 3002M (N) (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy ester 3002A (N) (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy ester 3000MK (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy ester 3000A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) and the like.
- the composition may contain only component A and component B as a polymerizable compound in one form, and may contain one or more other polymerizable compounds in addition to component A and component B in another form. Can be done.
- other polymerizable compounds that may be contained in the above composition will be illustrated.
- the components C and D exemplified below are applied to the composition without significantly affecting the color development of the photochromic layer formed from the above composition under light irradiation and the visible light transmission under non-irradiation. It is a preferable component in that it can contribute to performance improvement such as aptitude.
- the composition may contain an acyclic trifunctional or higher functional (meth) acrylate (component C).
- component C is preferably a trifunctional (meth) acrylate, more preferably a trifunctional or tetrafunctional (meth) acrylate, and even more preferably a trifunctional (meth) acrylate.
- Specific examples of the component C include pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, trimethylolethanetri (meth) acrylate, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate.
- component C can be, for example, in the range of 200 to 400, but is not limited to this range.
- the component C may contain only an acryloyl group, may contain only a methacryloyl group, or may contain an acryloyl group and a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group.
- the acyclic trifunctional or higher functional (meth) acrylate preferably contains only a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group, i.e., a methacrylate.
- the composition has a molecular weight of 400 or less and has the following formula 2:
- the (meth) acrylate (component D) represented by can be contained.
- R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer of 1 or more. m is 1 or more, and can be, for example, 10 or less, 9 or less, 8 or less, 7 or less, or 6 or less.
- the molecular weight of the component D is 400 or less, and from the viewpoint of further increasing the color development density when the photochromic layer develops color under light irradiation, it is preferably 350 or less, more preferably 300 or less, and more preferably 250 or less. Is more preferable. Further, the molecular weight of the component D can be, for example, 100 or more, 150 or more, or 200 or more.
- Component D may contain only an acryloyl group, may contain only a methacryloyl group, or may contain an acryloyl group and a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group. In one form, component D preferably contains only an acryloyl group as the (meth) acryloyl group.
- Specific examples of the component E include 1,9-nonanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,10-decanediol diacrylate and the like.
- the composition may contain one or more polymerizable compounds other than the above-mentioned components as the polymerizable compound.
- the content of the component A is preferably 50.0% by mass or more, preferably 55.0% by mass or more, assuming that the total amount of the polymerizable compound contained in the composition is 100% by mass. More preferred.
- the component A can be the component that occupies the largest amount among the plurality of polymerizable compounds contained in the composition.
- the content of component A is 90.0% by mass or less, 85.0% by mass or less, 80.0% by mass or less, and 75.0% by mass, assuming that the total amount of the polymerizable compound contained in the composition is 100% by mass.
- the composition may contain only one type of component A in one form, and may contain two or more types in the other form.
- the content rate of the above component A is the total content rate of two or more kinds. This point is the same for the content rate of other components.
- the content of component B is 5.0% by mass or more, assuming that the total amount of the polymerizable compound contained in the composition is 100% by mass. It is preferably 10.0% by mass or more. Further, from the viewpoint of improving the photoresponsiveness of the photochromic compound in the photochromic layer, the content of the component B shall be 40.0% by mass or less, assuming that the total amount of the polymerizable compound contained in the composition is 100% by mass. Is preferable, and it is more preferably 35.0% by mass or less.
- the content of the component C may be 0% by mass, 0% by mass or more, more than 0% by mass, and 1.0% by mass with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition. As mentioned above, it may be 3.0% by mass or more, 5% by mass or more, or 7% by mass or more.
- the content of the component C can be, for example, 20.0% by mass or less or 15.0% by mass or less with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition.
- the content of the component D may be 0% by mass, 0% by mass or more, more than 0% by mass, and 1.0% by mass with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition. As mentioned above, it may be 3.0% by mass or more or 5.0% by mass or more.
- the content of the component D can be, for example, 25.0% by mass or less, 20.0% by mass or less, or 15.0% by mass or less with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition.
- the content of the polymerizable compound in the above composition can be, for example, 80.0% by mass or more, 85.0% by mass or more, or 90.0% by mass or more, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass.
- the content of the polymerizable compound in the above composition is, for example, 99.0% by mass or less, 95.0% by mass or less, 90.0% by mass or less, or 85.0, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass. It can be less than or equal to mass%.
- the "total amount of the composition” means the total amount of all the components excluding the solvent for the composition containing the solvent.
- the composition may or may not contain a solvent. When a solvent is contained, any solvent can be used as a usable solvent as long as it does not hinder the progress of the polymerization reaction of the polymerizable composition.
- the composition contains a photochromic compound together with the polymerizable compound.
- a photochromic compound contained in the above composition a known compound exhibiting photochromic properties can be used.
- the photochromic compound can exhibit photochromic properties to, for example, ultraviolet rays.
- examples of the photochromic compound include compounds having a known skeleton exhibiting photochromic properties, such as a flugimid compound, a spirooxazine compound, a chromene compound, and an indeno-condensed naphthopyrane compound.
- the photochromic compound can be used alone or in combination of two or more.
- the content of the photochromic compound in the above composition can be, for example, about 0.1 to 15.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass, but the content is not limited to this range.
- the composition may contain one or more of various additives that can be usually contained in the polymerizable composition or the composition containing the photochromic compound at an arbitrary content.
- the additive that can be contained in the above composition include a polymerization initiator for advancing the polymerization reaction.
- the polymerization initiator a known polymerization initiator can be used, a radical polymerization initiator is preferable, and it is more preferable that only the radical polymerization initiator is contained as the polymerization initiator. Further, as the polymerization initiator, a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator can be used, and the photopolymerization initiator is preferable from the viewpoint of advancing the polymerization reaction in a short time.
- the photoradical polymerization initiator include benzoyl ketals such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one; 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-.
- ⁇ -Hydroxyketones such as 1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane-1-one; 2-benzyl-2-dimethylamino-1 ⁇ -Aminoketones such as-(4-morpholinophenyl) -butane-1-one, 1,2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one; 1-[ (4-Phenylthio) phenyl] -1,2-octadion-2- (benzoyl) oxime and other oxime esters; bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl)- Phenyl oxides such as 2,4,4-trimethylpentylphosphenyl oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphenyl oxide; 2- (
- the substituents of the aryl groups at the two triarylimidazole sites may give the same and symmetric compound, and give different and asymmetric compounds. May be good.
- a thioxanthone compound and a tertiary amine may be combined, such as a combination of diethyl thioxanthone and dimethylaminobenzoic acid.
- ⁇ -hydroxyketone and phosphine oxide are preferable from the viewpoint of curability, transparency and heat resistance.
- the content of the polymerization initiator can be in the range of, for example, 0.1 to 5.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass.
- known additives which can be usually added to a composition containing a photochromic compound, such as a surfactant, an antioxidant, a radical trapping agent, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, and an antioxidant.
- a photochromic compound such as a surfactant, an antioxidant, a radical trapping agent, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, and an antioxidant.
- Antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, fragrances, plasticizers, silane coupling agents and the like can be added in any amount.
- Known compounds can be used as these additives.
- the above composition can be prepared by mixing the various components described above at the same time or in any order in sequence.
- optical article One aspect of the present invention relates to an optical article having a base material and a photochromic layer obtained by curing the above composition.
- a base material and a photochromic layer obtained by curing the above composition.
- the optical article can have a photochromic layer on a substrate selected according to the type of the optical article.
- the spectacle lens base material can be a plastic lens base material or a glass lens base material.
- the glass lens base material can be, for example, a lens base material made of inorganic glass.
- a plastic lens base material is preferable from the viewpoint of being lightweight, hard to break, and easy to handle.
- the plastic lens base material include styrene resins such as (meth) acrylic resins, polycarbonate resins, allyl resins, allyl carbonate resins such as diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39), vinyl resins, polyester resins, and polyether resins.
- Urethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a hydroxy compound such as diethylene glycol thiourethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a polythiol compound, and a (thio) epoxy compound having one or more disulfide bonds in the molecule.
- a cured product generally referred to as a transparent resin obtained by curing the curable composition contained therein.
- the lens base material an undyed lens (colorless lens) may be used, or a dyed lens (dyed lens) may be used.
- the refractive index of the lens base material can be, for example, about 1.60 to 1.75.
- the refractive index of the lens base material is not limited to the above range, and may be within the above range or may be vertically separated from the above range.
- the refractive index means the refractive index for light having a wavelength of 500 nm.
- the lens base material may be a lens having a refractive power (so-called prescription lens) or a lens without refractive power (so-called prescription lens).
- the spectacle lens can be various lenses such as a single focus lens, a multifocal lens, and a progressive power lens.
- the type of lens is determined by the surface shapes of both sides of the lens base material.
- the surface of the lens base material may be a convex surface, a concave surface, or a flat surface.
- the surface on the object side is convex and the surface on the eyeball side is concave.
- the photochromic layer can usually be provided on the object-side surface of the lens base material, but may be provided on the eyeball-side surface.
- the photochromic layer of the optical article is formed by applying the composition directly or indirectly on the surface of the base material via one or more other layers, and applying a curing treatment to the applied composition. Can be done.
- a known coating method such as a spin coating method or a dip coating method can be adopted, and the spin coating method is preferable from the viewpoint of coating uniformity.
- the curing treatment can be light irradiation and / or heat treatment, and light irradiation is preferable from the viewpoint of advancing the curing reaction in a short time.
- the curing treatment conditions may be determined according to the types of various components (polymerizable compounds, polymerization initiators, etc. described above) contained in the composition and the composition of the composition.
- the thickness of the photochromic layer thus formed is preferably in the range of, for example, 5 to 80 ⁇ m, and more preferably in the range of 20 to 60 ⁇ m.
- the photochromic layer can be adjacent to the base material in one form, and can be adjacent to the primer layer provided on the base material.
- adjacent means that they are in direct contact with each other without interposing other layers.
- primer layer include known primer layers for improving the adhesion between the photochromic layer and the substrate.
- a cured layer obtained by curing the polymerizable composition for forming a primer layer containing the component B described above can also be mentioned.
- the polymerizable composition for forming a primer layer will be described in more detail.
- the component B contained in the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer is as described above.
- the polymerizable composition for forming a primer layer may contain polyisocyanate in addition to component B.
- Polyisocyanate is a compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
- the number of isocyanate groups contained in one molecule of polyisocyanate is 2 or more, preferably 3 or more.
- the number of isocyanate groups contained in one molecule of polyisocyanate can be, for example, 6 or less, 5 or less, or 4 or less.
- the molecular weight of the polyisocyanate can be, for example, in the range of 100 to 500, but is not limited to this range.
- polyisocyanate examples include aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexylmethane.
- aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexy
- the allophanate form, the adduct form, the biuret form, the isocyanurate form and the like of the polyisocyanate exemplified above can also be mentioned.
- Commercially available products of polyisocyanate include coronate HX, coronate HXR, coronate HXLV, coronate HK, coronate 2715, coronate HL, coronate L, coronate 2037, HDI, TDI, MDI (manufactured by Tosoh Corporation), Takenate 500, Takenate 600, and Duranate.
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer can contain component B in an amount of, for example, 20.0% by mass or more, with the total amount of the composition (excluding the polymerization initiator) being 100% by mass, and 30.0% by mass.
- the above content is preferable, and the content is more preferably 35.0% by mass or more.
- the content of component B can be, for example, 90.0% by mass or less, assuming that the total amount of the composition (however, excluding the polymerization initiator) is 100% by mass. , 85.0% by mass or less, and more preferably 80.0% by mass or less.
- the content of polyisocyanate is, for example, 10.0% by mass or more, assuming that the total amount of the composition (excluding the polymerization initiator) is 100% by mass. It is possible, preferably 15.0% by mass or more, and more preferably 20.0% by mass or more. Further, in the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer, the content of polyisocyanate can be, for example, 80.0% by mass or less, assuming that the total amount of the composition (however, excluding the polymerization initiator) is 100% by mass. , 75.0% by mass or less, and more preferably 70.0% by mass or less.
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer may further contain a polymerization initiator.
- a polymerization initiator for the polymerization initiator, the above description can be referred to.
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer may contain a polymerization initiator in a content of, for example, in the range of 0.1 to 5.0% by mass, with the total of component B and polyisocyanate as 100% by mass. ..
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer may or may not contain a solvent.
- a solvent any solvent can be used as a usable solvent as long as it does not hinder the progress of the polymerization reaction of the polymerizable composition.
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer can further contain an arbitrary amount of a known additive that can be usually added to the composition for forming a primer layer.
- a known additive can be used as the additive.
- the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer can be prepared by simultaneously or sequentially mixing the various components described above in an arbitrary order.
- the primer layer which is a cured layer obtained by curing the polymerizable composition for forming a primer layer, is used as a base material. Can be formed on top.
- the coating method the above description can be referred to.
- One or more known pretreatments such as alkali treatment and UV ozone treatment can be arbitrarily applied to the surface of the base material before coating in order to clean the surface of the base material.
- the curing treatment can be light irradiation and / or heat treatment, and light irradiation is preferable from the viewpoint of advancing the curing reaction in a short time.
- the curing treatment conditions may be determined according to the types of various components contained in the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer and the composition of the above-mentioned polymerizable composition for forming a primer layer.
- the thickness of the primer layer can be, for example, 3 ⁇ m or more, and is preferably 5 ⁇ m or more.
- the thickness of the primer layer can be, for example, 15 ⁇ m or less, and is preferably 10 ⁇ m or less.
- the optical article having the above-mentioned photochromic layer may or may not have one or more functional layers in addition to the above-mentioned various layers.
- the functional layer include layers known as functional layers of optical articles such as a protective layer for improving the durability of the optical article, an antireflection layer, a water-repellent or hydrophilic antifouling layer, and an antifogging layer. Can be done.
- One form of the above optical article is a spectacle lens. Further, as one form of the above optical article, a lens for goggles, a visor (eaves) portion of a sun visor, a shield member of a helmet, and the like can also be mentioned.
- An optical article having an antiglare function can be obtained by applying the above composition on a base material for these optical articles and subjecting the applied composition to a curing treatment to form a photochromic layer.
- One aspect of the present invention relates to spectacles provided with a spectacle lens, which is a form of the optical article.
- the details of the spectacle lens included in the spectacles are as described above.
- the photochromic compound contained in the photochromic layer can exert an antiglare effect like sunglasses by being irradiated with sunlight to develop a color indoors. When it returns, the photochromic compound fades and the permeability can be restored.
- a known technique can be applied to the structure of the frame and the like for the above-mentioned eyeglasses.
- [Glasses lens 1] ⁇ Preparation of Polymerizable Composition for Optical Articles (Coating Composition for Forming Photochromic Layer)>
- the mixture of the polymerizable compound thus obtained contains a photochromic compound (an indeno-condensed naphthopyrane compound represented by the structural formula described in US Pat. No.
- the content of the above components with the total amount of the composition as 100% by mass was 94.90% by mass for the mixture of the above polymerizable compounds, 3.00% by mass for the photochromic compound, and 0.30% by mass for the photoradical polymerization initiator.
- the antioxidant is 0.90% by mass and the light stabilizer is 0.90% by mass.
- the content of component A is 58.0% by mass
- the content of component B is 30.0% by mass
- the content of component C is 12.0% by mass. %.
- a plastic lens base material (trade name EYAS manufactured by HOYA Corporation; center wall thickness 2.5 mm, radius 75 mm, S-4.00) is immersed in a 10 mass% sodium hydroxide aqueous solution (liquid temperature 60 ° C.) for 5 minutes and then pure. It was washed with water and dried. Then, a primer layer was formed on the convex surface (object side surface) of this plastic lens base material.
- component B A hydroxy group-containing bifunctional acrylate (60 parts by mass) having a polyisocyanate was mixed with Coronate 2715 (40 parts by mass) manufactured by Tosoh Corporation as a polyisocyanate.
- a photoradical polymerization initiator bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (IGM Resin B.V.) was added in an amount of 0.2% by mass based on 100% by mass of the total amount of the mixture.
- the company's Omnirad 819) was mixed and thoroughly stirred. Then, defoaming was performed with a rotation / revolution type stirring defoaming device.
- the polymerizable composition for forming a primer layer thus obtained was applied to the convex surface of a plastic lens base material by a spin coating method in an environment of a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 50%, and then the primer layer was formed on the plastic lens base material.
- the composition was irradiated with ultraviolet rays (wavelength 405 nm) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration 500 ppm or less), and the composition was cured to form a primer layer.
- the thickness of the formed primer layer was 8 ⁇ m.
- the coating composition for forming a photochromic layer prepared above was applied onto the primer layer by a spin coating method. Spin coating was performed by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-218994. Then, the composition coated on the plastic lens base material was irradiated with ultraviolet rays (wavelength 405 nm) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration 500 ppm or less), and the composition was cured to form a photochromic layer.
- the thickness of the formed photochromic layer was 40 ⁇ m. In this way, a spectacle lens having a photochromic layer was produced. Further, by changing the coating amount of the composition for forming a photochromic layer, an spectacle lens having a photochromic layer having a thickness of 25 ⁇ m was also produced.
- [Glasses lens 2] The thickness was the same as in Example 1 except that 68 parts by mass of component A (polyethylene glycol dimethacrylate) was used and 20 parts by mass of 1,9-nonanediol diacrylate, which is component D, was used instead of component B. Two types of spectacle lenses with different values were produced.
- component A polyethylene glycol dimethacrylate
- component D 1,9-nonanediol diacrylate
- the number of peeled squares was 2 out of 100 squares in the evaluation by the cross-cut method at a thickness of 40 ⁇ m. From the above results, it was confirmed that the photochromic layer of the spectacle lens 1 is superior in adhesion to the adjacent layer as compared with the photochromic layer of the spectacle lens 1. When both the spectacle lenses 1 and 2 had a thickness of 25 ⁇ m, the number of peeled squares was in the range of 0 to 5 out of 100 squares in the evaluation by the cross-cut method.
- the spectacle lens 3 was produced in the same manner as the spectacle lens 1 except that 5 parts by mass of the diol diacrylate was mixed.
- [Glasses lens 4] The composition of the polymerizable composition used for forming the photochromic layer of the spectacle lens 3 was changed, component B was not added, and instead, the amount of component D 1,9-nonanediol diacrylate added was 20% by mass.
- the spectacle lens 4 was produced in the same manner as the spectacle lens 3 except that the amount was increased in the portion.
- the transmittance (measurement wavelength: 550 nm) at the time of color development was measured by a spectrophotometer manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
- the light irradiation was carried out so that the irradiance and the permissible difference of the irradiance became the values shown in Table 1 below as specified in JIS T7333: 2005.
- the transmittance at the time of color development After measuring the above-mentioned transmittance (hereinafter, referred to as "transmittance at the time of color development"), the transmittance (measurement wavelength: 550 nm) is set to [(initial transmittance-transmittance at the time of color development) / The time (half-life) required to reach 2] was measured. It can be judged that the smaller the half-life value measured in this way, the faster the fading rate and the better the photoresponsiveness.
- a polymerizable composition for an optical article containing a photochromic compound, the above-mentioned component A, and the above-mentioned component B is provided.
- a photochromic layer having excellent adhesion to an adjacent layer can be formed.
- the composition can further contain the component C.
- the composition can further contain the component D.
- the composition can contain 50.0% by mass or more of component A with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition.
- the composition can contain 5.0% by mass or more and 40.0% by mass or less of component B with respect to the total amount of the polymerizable compound contained in the composition.
- an optical article having a base material and a photochromic layer obtained by curing the above composition is provided.
- the optical article can be a spectacle lens.
- the optical article can be a goggle lens.
- the optical article can be the visor portion of a sun visor.
- the optical article can be a shield member of a helmet.
- spectacles equipped with the above spectacle lens are provided.
- the present invention is useful in technical fields such as eyeglasses, goggles, sun visors, and helmets.
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Abstract
フォトクロミック化合物と、成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、成分Ｂ：ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートと、を含む光学物品用重合性組成物が提供される。
Description
本発明は、光学物品用重合性組成物および光学物品に関する。
フォトクロミック化合物は、光応答性を有する波長域の光の照射下で発色し、非照射下では退色する性質（フォトクロミック性）を有する化合物である。眼鏡レンズ等の光学物品にフォトクロミック性を付与する方法としては、フォトクロミック化合物と重合性化合物とを含むコーティングを基材上に設け、このコーティングを硬化させてフォトクロミック性を有する硬化層（フォトクロミック層）を形成する方法が挙げられる（例えば特許文献１参照）。
上記のようなフォトクロミック性を有する光学物品に望まれる性質としては、フォトクロミック層と隣接層との密着性に優れることが挙げられる。
本発明の一態様は、隣接層との密着性に優れるフォトクロミック層を形成可能な光学物品用重合性組成物を提供する。
本発明の一態様は、
フォトクロミック化合物と、
成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、
成分Ｂ：ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートと、
を含む、光学物品用重合性組成物（以下、単に「組成物」とも記載する。）、
に関する。
フォトクロミック化合物と、
成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、
成分Ｂ：ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートと、
を含む、光学物品用重合性組成物（以下、単に「組成物」とも記載する。）、
に関する。
上記組成物は、上記の成分Ａおよび成分Ｂを含む。これにより、この組成物を硬化させて形成されるフォトクロミック層は、隣接層に対して優れた密着性を示すことができる。
本発明の一態様によれば、隣接層との密着性に優れるフォトクロミック層を形成可能な光学物品用組成物を提供することができる。また、本発明の一態様によれば、隣接層との密着性に優れるフォトクロミック層を有する光学物品を提供することができる。
［光学物品用重合性組成物］
以下に、本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物について、更に詳細に説明する。
以下に、本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物について、更に詳細に説明する。
本発明および本明細書において、重合性組成物とは、重合性化合物を含む組成物をいうものとする。重合性化合物とは、重合性基を有する化合物である。本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物は、光学物品の製造のために使用される重合性組成物であって、光学物品用コーティング組成物であることができ、より詳しくは光学物品のフォトクロミック層形成用コーティング組成物であることができる。光学物品用コーティング組成物とは、光学物品の製造のために基材等に塗布される組成物を意味する。光学物品としては、眼鏡レンズ、ゴーグル用レンズ等の各種レンズ、サンバイザーのバイザー（ひさし）部分、ヘルメットのシールド部材等を挙げることができる。例えば、上記組成物をレンズ基材に塗布して作製される眼鏡レンズは、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズとなり、フォトクロミック性を示すことができる。
本発明および本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートとを包含する意味で用いられる。「アクリレート」とは、１分子中にアクリロイル基を１つ以上有する化合物である。「メタクリレート」とは、１分子中にメタクリロイル基を１つ以上有する化合物である。（メタ）アクリレートについて、官能数は、１分子中に含まれるアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる群から選ばれる基の数である。本発明および本明細書では、「メタクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むものをいうものとし、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むものはアクリレートと呼ぶ。アクリロイル基はアクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよく、メタクリロイル基はメタクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよい。以下に記載の「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを包含する意味で用いられ、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基とを包含する意味で用いられる。また、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基（例えば炭素数１～６のアルキル基）、水酸基、アルコキシ基（例えば炭素数１～６のアルコキシ基）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシ基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味するものとする。
＜重合性化合物＞
上記組成物は、重合性化合物として、少なくとも成分Ａおよび成分Ｂを含む。以下に、成分Ａおよび成分Ｂについて説明する。
上記組成物は、重合性化合物として、少なくとも成分Ａおよび成分Ｂを含む。以下に、成分Ａおよび成分Ｂについて説明する。
（成分Ａ）
成分Ａは、分子量５００以上の非環状のメタクリレートである。本発明および本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。これに対し、「環状」とは、環状構造を含むことを意味する。非環状のメタクリレートとは、環状構造を含まない単官能以上のメタクリレートをいうものとする。
成分Ａは、分子量５００以上の非環状のメタクリレートである。本発明および本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。これに対し、「環状」とは、環状構造を含むことを意味する。非環状のメタクリレートとは、環状構造を含まない単官能以上のメタクリレートをいうものとする。
成分Ａは、単官能または２官能以上のメタクリレートであることができ、２官能または３官能メタクリレートであることが好ましく、２官能メタクリレートであることがより好ましい。成分Ａとしては、ポリアルキレングリコールジメタクリレートを挙げることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートは、下記式１：
により示すことができ、Ｒはアルキレン基を表し、ｎはＲＯで表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。Ｒで表されるアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。ｎは、２以上であり、例えば３０以下、２５以下または２０以下であることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート等を挙げることができる。
成分Ａの分子量は、５００以上である。分子量が５００以上の非環状の２官能メタクリレート（成分Ａ）を詳細を後述する成分Ｂとともに含む上記組成物から形成されるフォトクロミック層は、隣接層に対して高い密着性を示すことができる。なお本発明および本明細書において、重合体についての分子量は、化合物の構造解析により決定された構造式または製造する際の原料仕込み比から算出した理論分子量を採用している。成分Ａの分子量は、５００以上であり、５１０以上であることが好ましく、５２０以上であることがより好ましく、５５０以上であることが好ましく、５７０以上であることがより好ましく、６００以上であることが更に好ましく、６３０以上であることが一層好ましく、６５０以上であることがより一層好ましい。成分Ａの分子量は、フォトクロミック層の高硬度化の観点からは、例えば２０００以下、１５００以下、１２００以下、１０００以下、または８００以下であることが好ましい。
（成分Ｂ）
成分Ｂは、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである。成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、１以上であり、２以上であることが好ましい。また、成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。成分Ｂの官能数は、１以上であり（即ち単官能以上）、２以上であることが好ましい。また、上記官能数は、３以下であることが好ましい。成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。成分Ｂの分子量は、例えば３００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｂの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ （メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、２－ヒドロキシ－１－アクリロキシ－３－メタドリロキシプロパン、２－ヒドロキシ １－３ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（アクリロキシオキシ）エチル ２－ヒドロキシエチルフタレート等を挙げることができる。また、一形態では、成分Ｂは、アミド基を有することができる。アミド基を有する成分Ｂの具体例としては、例えば、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等を挙げることができる。また、成分Ｂは、一形態では、エポキシエステル構造を有することができる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」で表すことができる。エポキシエステル構造を有する成分Ｂの市販品としては、例えば、エポキシエステル４０ＥＭ（共栄社化学製）、エポキシエステル７０ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル８０ＭＦＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル２００ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ｍ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ａ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００ＭＫ（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社化学製）等が挙げられる。
成分Ｂは、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである。成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、１以上であり、２以上であることが好ましい。また、成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。成分Ｂの官能数は、１以上であり（即ち単官能以上）、２以上であることが好ましい。また、上記官能数は、３以下であることが好ましい。成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。成分Ｂの分子量は、例えば３００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｂの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ （メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、２－ヒドロキシ－１－アクリロキシ－３－メタドリロキシプロパン、２－ヒドロキシ １－３ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（アクリロキシオキシ）エチル ２－ヒドロキシエチルフタレート等を挙げることができる。また、一形態では、成分Ｂは、アミド基を有することができる。アミド基を有する成分Ｂの具体例としては、例えば、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等を挙げることができる。また、成分Ｂは、一形態では、エポキシエステル構造を有することができる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」で表すことができる。エポキシエステル構造を有する成分Ｂの市販品としては、例えば、エポキシエステル４０ＥＭ（共栄社化学製）、エポキシエステル７０ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル８０ＭＦＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル２００ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ｍ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ａ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００ＭＫ（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社化学製）等が挙げられる。
上記組成物は、重合性化合物として、一形態では成分Ａおよび成分Ｂのみを含むことができ、他の一形態では、成分Ａおよび成分Ｂに加えて他の重合性化合物を１種以上含むことができる。以下に、上記組成物に含まれ得る他の重合性化合物を例示する。
（他の重合性化合物）
以下に例示する成分Ｃおよび成分Ｄは、上記組成物から形成されるフォトクロミック層の光照射下での発色性および非照射下での可視光透過性に大きな影響を与えることなく、組成物の塗布適性等の性能向上に寄与し得る点で、好ましい成分である。
以下に例示する成分Ｃおよび成分Ｄは、上記組成物から形成されるフォトクロミック層の光照射下での発色性および非照射下での可視光透過性に大きな影響を与えることなく、組成物の塗布適性等の性能向上に寄与し得る点で、好ましい成分である。
成分Ｃ
上記組成物は、一形態では、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレート（成分Ｃ）を含むことができる。成分Ｃは、３～５官能の（メタ）アクリレートであることが好ましく、３官能または４官能の（メタ）アクリレートであることがより好ましく、３官能（メタ）アクリレートであることが更に好ましい。成分Ｃの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。成分Ｃの分子量は、例えば２００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｃは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。
上記組成物は、一形態では、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレート（成分Ｃ）を含むことができる。成分Ｃは、３～５官能の（メタ）アクリレートであることが好ましく、３官能または４官能の（メタ）アクリレートであることがより好ましく、３官能（メタ）アクリレートであることが更に好ましい。成分Ｃの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。成分Ｃの分子量は、例えば２００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｃは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。
成分Ｄ
上記組成物は、一形態では、分子量４００以下であって、下記式２：
で表される（メタ）アクリレート（成分Ｄ）を含むことができる。
上記組成物は、一形態では、分子量４００以下であって、下記式２：
式２中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、ｍは１以上の整数を表す。ｍは、１以上であって、例えば、１０以下、９以下、８以下、７以下または６以下であることができる。
成分Ｄの分子量は、４００以下であり、フォトクロミック層が光照射下で発色した際の発色濃度をより高める観点からは、３５０以下であることが好ましく、３００以下であることがより好ましく、２５０以下であることが更に好ましい。また、成分Ｄの分子量は、例えば、１００以上、１５０以上または２００以上であることができる。
成分Ｄは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Ｄは、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基のみを含むことが好ましい。成分Ｅの具体例としては、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート等を挙げることができる。
上記組成物は、一形態では、重合性化合物として、上記成分以外の他の重合性化合物の１種以上を含むこともできる。上記組成物において、成分Ａの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、５０．０質量％以上であることが好ましく、５５．０質量％以上であることがより好ましい。成分Ａは、一形態では、組成物に含まれる複数の重合性化合物の中で、最も多くを占める成分であることができる。また、成分Ａの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、９０．０質量％以下、８５．０質量％以下、８０．０質量％以下、７５．０質量％以下または７０質量％以下であることができる。上記組成物は、成分Ａを、一形態では１種のみ含むことができ、他の一形態では２種以上含むことができる。２種以上の成分Ａが含まれる場合、上記の成分Ａの含有率は、２種以上の合計含有率である。この点は、他の成分に関する含有率についても同様である。
成分Ｂについては、隣接層との密着性の更なる向上の観点からは、成分Ｂの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、５．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることが好ましい。また、フォトクロミック層におけるフォトクロミック化合物の光応答性の向上の観点からは、成分Ｂの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、４０．０質量％以下であることが好ましく、３５．０質量％以下であることがより好ましい。
成分Ｃについては、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｃの含有率は、０質量％であってもよく、０質量％以上、０質量％超、１．０質量％以上、３．０質量％以上、５質量％以上または７質量％以上であることもできる。成分Ｃの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、例えば２０．０質量％以下または１５．０質量％以下であることができる。
成分Ｄについては、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｄの含有率は、０質量％であってもよく、０質量％以上、０質量％超、１．０質量％以上、３．０質量％以上または５．０質量％以上であることもできる。成分Ｄの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、例えば２５．０質量％以下、２０．０質量％以下または１５．０質量％以下であることができる。
上記組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば８０．０質量％以上、８５．０質量％以上または９０．０質量％以上であることができる。また、上記組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば、９９．０質量％以下、９５．０質量％以下、９０．０質量％以下または８５．０質量％以下であることができる。本発明および本明細書において、含有率に関して、「組成物の全量」とは、溶剤を含む組成物については、溶剤を除く全成分の合計量をいうものとする。上記組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
＜フォトクロミック化合物＞
上記組成物は、上記重合性化合物とともにフォトクロミック化合物を含む。上記組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、１種単独で使用することができ、２種以上を混合して使用することもできる。上記組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～１５．０質量％程度とすることができるが、この範囲に限定されるものではない。
上記組成物は、上記重合性化合物とともにフォトクロミック化合物を含む。上記組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、１種単独で使用することができ、２種以上を混合して使用することもできる。上記組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～１５．０質量％程度とすることができるが、この範囲に限定されるものではない。
＜他の成分＞
上記組成物は、重合性化合物およびフォトクロミック化合物に加えて、重合性組成物やフォトクロミック化合物を含む組成物に通常含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有率で含むことができる。上記組成物に含まれ得る添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤を挙げることができる。
上記組成物は、重合性化合物およびフォトクロミック化合物に加えて、重合性組成物やフォトクロミック化合物を含む組成物に通常含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有率で含むことができる。上記組成物に含まれ得る添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤を挙げることができる。
重合開始剤としては、公知の重合開始剤を使用することができ、ラジカル重合開始剤が好ましく、重合開始剤としてラジカル重合開始剤のみを含むことがより好ましい。また、重合開始剤としては、光重合開始剤または熱重合開始剤を使用することができ、短時間で重合反応を進行させる観点から光重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のベンゾインケタール；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン等のα－ヒドロキシケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、１，２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のα－アミノケトン；１－［（４－フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタジオン－２－（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２－エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ベンズアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、９，１０－フェナントラキノン、２－メチル－１，４－ナフトキノン、２，３－ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９、９’－アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物：Ｎ－フェニルグリシン、クマリン等が挙げられる。また、２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体において、２つのトリアリールイミダゾール部位のアリール基の置換基は、同一で対称な化合物を与えてもよく、相違して非対称な化合物を与えてもよい。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン化合物と３級アミンとを組み合わせてもよい。これらの中で、硬化性、透明性および耐熱性の観点から、α－ヒドロキシケトンおよびホスフィンオキシドが好ましい。重合開始剤の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～５．０質量％の範囲であることができる。
上記組成物には、更に、フォトクロミック化合物を含む組成物に通常添加され得る公知の添加剤、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤等の添加剤を任意の量で添加できる。これら添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。
上記組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
［光学物品］
本発明の一態様は、基材と、上記組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品に関する。
以下、上記光学物品について、更に詳細に説明する。
本発明の一態様は、基材と、上記組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品に関する。
以下、上記光学物品について、更に詳細に説明する。
＜基材＞
上記光学物品は、光学物品の種類に応じて選択した基材上にフォトクロミック層を有することができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、（メタ）アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物（一般に透明樹脂と呼ばれる。）を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの（無色レンズ）を用いてもよく、染色されているもの（染色レンズ）を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、１．６０～１．７５程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長５００ｎｍの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ（いわゆる度付レンズ）であってもよく、屈折力なしのレンズ（いわゆる度なしレンズ）であってもよい。
上記光学物品は、光学物品の種類に応じて選択した基材上にフォトクロミック層を有することができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、（メタ）アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物（一般に透明樹脂と呼ばれる。）を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの（無色レンズ）を用いてもよく、染色されているもの（染色レンズ）を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、１．６０～１．７５程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長５００ｎｍの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ（いわゆる度付レンズ）であってもよく、屈折力なしのレンズ（いわゆる度なしレンズ）であってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等の各種レンズであることができる。レンズの種類は、レンズ基材の両面の面形状により決定される。また、レンズ基材表面は、凸面、凹面、平面のいずれであってもよい。通常のレンズ基材および眼鏡レンズでは、物体側表面は凸面、眼球側表面は凹面である。ただし、本発明は、これに限定されるものではない。フォトクロミック層は、通常、レンズ基材の物体側表面上に設けることができるが、眼球側表面上に設けてもよい。
＜フォトクロミック層＞
上記光学物品のフォトクロミック層は、基材の表面上に直接または一層以上の他の層を介して間接的に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分（先に記載した重合性化合物、重合開始剤等）の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば５～８０μｍの範囲であることが好ましく、２０～６０μｍの範囲であることがより好ましい。
上記光学物品のフォトクロミック層は、基材の表面上に直接または一層以上の他の層を介して間接的に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分（先に記載した重合性化合物、重合開始剤等）の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば５～８０μｍの範囲であることが好ましく、２０～６０μｍの範囲であることがより好ましい。
＜プライマー層＞
上記光学物品において、フォトクロミック層は、一形態では基材と隣接することができ、基材上に設けられたプライマー層と隣接することができる。ここで「隣接」とは、他の層を介さずに直接接していることをいうものとする。プライマー層としては、フォトクロミック層と基材との密着性を向上させるための公知のプライマー層を挙げることができる。
上記光学物品において、フォトクロミック層は、一形態では基材と隣接することができ、基材上に設けられたプライマー層と隣接することができる。ここで「隣接」とは、他の層を介さずに直接接していることをいうものとする。プライマー層としては、フォトクロミック層と基材との密着性を向上させるための公知のプライマー層を挙げることができる。
また、プライマー層の一形態としては、先に記載した成分Ｂを含むプライマー層形成用重合性組成物を硬化した硬化層を挙げることもできる。以下、かかるプライマー層形成用重合性組成物について、更に詳細に説明する。
上記プライマー層形成用重合性組成物に含まれる成分Ｂについては、先に記載した通りである。上記プライマー層形成用重合性組成物は、一形態では成分Ｂに加えてポリイソシアネートを含むことができる。ポリイソシアネートとは、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合物である。ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、２以上であり、３以上であることが好ましい。また、ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、例えば６以下、５以下または４以下であることができる。ポリイソシアネートの分子量は、例えば１００～５００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。ポリイソシアネートの具体例としては、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビスイソシアナトメチルシクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環式ジイソシアネート等が挙げられる。また、上記で例示したポリイソシアネートのアロファネート体、アダクト体、ビュウレット体、イソシアヌレート体等を挙げることもできる。ポリイソシアネートの市販品としては、コロネートＨＸ、コロネートＨＸＲ、コロネートＨＸＬＶ、コロネートＨＫ，コロネート２７１５、コロネートＨＬ、コロネートＬ，コロネート２０３７、ＨＤＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ（東ソー社製）、タケネート５００、タケネート６００、デュラネート２４Ａ－１００、ＴＰＡ－１００、ＴＫＡ－１００、Ｐ３０１－７５Ｅ、タケネートＤ－１１０Ｎ、Ｄ－１２０Ｎ、Ｄ－１２７Ｎ、Ｄ－１４０Ｎ、Ｄ－１６０Ｎ、Ｄ１５Ｎ、Ｄ－１７０Ｎ、Ｄ－１７０ＨＮ、Ｄ－１７２Ｎ、Ｄ－１７７Ｎ、Ｄ－１７８Ｎ、Ｄ－１０１Ｅ（三井化学社製）等が挙げられる。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、成分Ｂを、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、例えば２０．０質量％以上含むことができ、３０．０質量％以上含むことが好ましく、３５．０質量％以上含むことがより好ましい。また、上記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ｂの含有率は、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、例えば９０．０質量％以下であることができ、８５．０質量％以下であることが好ましく、８０．０質量％以下であることがより好ましい。
上記プライマー層形成用重合性組成物がポリイソシアネートを含む場合、ポリイソシアネートの含有率は、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、例えば１０．０質量％以上であることができ、１５．０質量％以上であることが好ましく、２０．０質量％以上であることがより好ましい。また、上記プライマー層形成用重合性組成物において、ポリイソシアネートの含有率は、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、例えば８０．０質量％以下であることができ、７５．０質量％以下であることが好ましく、７０．０質量％以下であることがより好ましい。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、更に重合開始剤を含むことができる。重合開始剤については、先の記載を参照できる。上記プライマー層形成用重合性組成物は、成分Ｂとポリイソシアネートとの合計を１００質量％として、重合開始剤を、例えば０．１～５．０質量％の範囲の含有率で含むことができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、更に、プライマー層形成のための組成物に通常添加され得る公知の添加剤を任意の量で含むことができる。添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物を基材に塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって、上記プライマー層形成用重合性組成物が硬化した硬化層であるプライマー層を基材上に形成することができる。塗布方法については、先の記載を参照できる。塗布前の基材表面には、基材表面の清浄化等のために、アルカリ処理、ＵＶオゾン処理等の公知の前処理の１つ以上を任意に施すことができる。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記プライマー層形成用重合性組成物に含まれる各種成分の種類や上記プライマー層形成用重合性組成物の組成に応じて決定すればよい。
プライマー層の厚さは、例えば３μｍ以上であることができ、５μｍ以上であることが好ましい。また、プライマー層の厚さは、例えば１５μｍ以下であることができ、１０μｍ以下であることが好ましい。
上記のフォトクロミック層を有する光学物品は、上記した各種の層に加えて一層以上の機能性層を更に有してもよく、有さなくてもよい。機能性層としては、光学物品の耐久性向上のための保護層、反射防止層、撥水性または親水性の防汚層、防曇層等の光学物品の機能性層として公知の層を挙げることができる。
上記光学物品の一形態は、眼鏡レンズである。また、上記光学物品の一形態としては、ゴーグル用レンズ、サンバイザーのバイザー（ひさし）部分、ヘルメットのシールド部材等を挙げることもできる。これら光学物品用の基材上に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成することによって、防眩機能を有する光学物品を得ることがでる。
［眼鏡］
本発明の一態様は、上記光学物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
本発明の一態様は、上記光学物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
以下、本発明を実施例により更に説明する。ただし本発明は実施例に示す実施形態に限定されるものではない。
［眼鏡レンズ１］
＜光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）の調製＞
プラスチック製容器内で、成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式２中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）５８質量部、成分Ｂとして下記構造：
を有するヒドロキシ基含有２官能メタクリレート３０質量部および成分Ｃであるトリメチロールプロパントリメタクリレート（分子量２９６）１２質量部を混合した。
こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物（米国特許第５６４５７６７号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物）、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎ Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））、酸化防止剤（ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］）、光安定化剤（セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
組成物の全量を１００質量％とした上記成分の含有率は、上記重合性化合物の混合物は９４．９０質量％、フォトクロミック化合物は３．００質量％、光ラジカル重合開始剤は０．３０質量％、酸化防止剤は０．９０質量％、光安定化剤は０．９０質量％である。
上記組成物において、重合性化合物の全量を１００質量％として、成分Ａの含有率は５８．０質量％、成分Ｂの含有率は３０．０質量％、成分Ｃの含有率は１２．０質量％である。
＜光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）の調製＞
プラスチック製容器内で、成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式２中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）５８質量部、成分Ｂとして下記構造：
こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物（米国特許第５６４５７６７号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物）、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎ Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））、酸化防止剤（ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］）、光安定化剤（セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
組成物の全量を１００質量％とした上記成分の含有率は、上記重合性化合物の混合物は９４．９０質量％、フォトクロミック化合物は３．００質量％、光ラジカル重合開始剤は０．３０質量％、酸化防止剤は０．９０質量％、光安定化剤は０．９０質量％である。
上記組成物において、重合性化合物の全量を１００質量％として、成分Ａの含有率は５８．０質量％、成分Ｂの含有率は３０．０質量％、成分Ｃの含有率は１２．０質量％である。
＜眼鏡レンズの作製＞
プラスチックレンズ基材（ＨＯＹＡ社製商品名ＥＹＡＳ；中心肉厚２．５ｍｍ、半径７５ｍｍ、Ｓ－４．００）を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液（液温６０℃）に５分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面（物体側表面）にプライマー層を形成した。詳しくは、成分Ｂである下記構造：
を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（６０質量部）をポリイソシアネートとして東ソー社製コロネート２７１５（４０質量部）と混合した。こうして得られた混合物に、混合物の全量１００質量％に対して０．２質量％の量で光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎ Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして得られたプライマー層形成用重合性組成物を温度２５℃相対湿度５０％の環境においてプラスチックレンズ基材の凸面にスピンコート法により塗布した後、プラスチックレンズ基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてプライマー層を形成した。形成されたプライマー層の厚さは８μｍであった。
上記プライマー層の上に、上記で調製したフォトクロミック層形成用コーティング組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開２００５－２１８９９４号公報に記載の方法により行った。その後、プラスチックレンズ基材上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは４０μｍであった。
こうして、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
また、フォトクロミック層形成用組成物の塗布量を変えることにより、厚さ２５μｍのフォトクロミック層を有する眼鏡レンズも作製した。
プラスチックレンズ基材（ＨＯＹＡ社製商品名ＥＹＡＳ；中心肉厚２．５ｍｍ、半径７５ｍｍ、Ｓ－４．００）を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液（液温６０℃）に５分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面（物体側表面）にプライマー層を形成した。詳しくは、成分Ｂである下記構造：
上記プライマー層の上に、上記で調製したフォトクロミック層形成用コーティング組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開２００５－２１８９９４号公報に記載の方法により行った。その後、プラスチックレンズ基材上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは４０μｍであった。
こうして、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
また、フォトクロミック層形成用組成物の塗布量を変えることにより、厚さ２５μｍのフォトクロミック層を有する眼鏡レンズも作製した。
［眼鏡レンズ２］
成分Ａ（ポリエチレングリコールジメタクリレート）を６８質量部、成分Ｂに代えて成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレートを２０質量部使用した点以外、実施例１と同様の方法で、厚さが異なる２種の眼鏡レンズを作製した。
成分Ａ（ポリエチレングリコールジメタクリレート）を６８質量部、成分Ｂに代えて成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレートを２０質量部使用した点以外、実施例１と同様の方法で、厚さが異なる２種の眼鏡レンズを作製した。
［密着性の評価］
上記の各眼鏡レンズについて、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－６：１９９９にしたがい、クロスカット法によってフォトクロミック層と隣接層であるプライマー層との密着性を評価した。
隣接層との密着性に関しては、通常、フォトクロミック層の厚さが薄いほど有利な傾向がある。したがって、より厚いフォトクロミック層であっても隣接層との密着性に優れることは望ましい。眼鏡レンズ２については、厚さ４０μｍでのクロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は１０個であった。これに対し、眼鏡レンズ１については、厚さ４０μｍでのクロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は２個であった。以上の結果から、眼鏡レンズ１のフォトクロミック層は、眼鏡レンズ１のフォトクロミック層と比べて隣接層との密着性に優れることが確認された。尚、眼鏡レンズ１、２とも、厚さ２５μｍの場合には、クロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は０～５個の範囲であった。
上記の各眼鏡レンズについて、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－６：１９９９にしたがい、クロスカット法によってフォトクロミック層と隣接層であるプライマー層との密着性を評価した。
隣接層との密着性に関しては、通常、フォトクロミック層の厚さが薄いほど有利な傾向がある。したがって、より厚いフォトクロミック層であっても隣接層との密着性に優れることは望ましい。眼鏡レンズ２については、厚さ４０μｍでのクロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は１０個であった。これに対し、眼鏡レンズ１については、厚さ４０μｍでのクロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は２個であった。以上の結果から、眼鏡レンズ１のフォトクロミック層は、眼鏡レンズ１のフォトクロミック層と比べて隣接層との密着性に優れることが確認された。尚、眼鏡レンズ１、２とも、厚さ２５μｍの場合には、クロスカット法による評価において、１００マスのマス目中、剥離マス目数は０～５個の範囲であった。
［眼鏡レンズ３］
眼鏡レンズ１のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式２中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）６８質量部、成分Ｂである先に示した構造を有するヒドロキシ基含有２官能メタクリレート５質量部、成分Ｃであるトリメチロールプロパントリメタクリレート（分子量２９６）１２質量部および成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレート５質量部を混合した点以外、眼鏡レンズ１と同様の方法で眼鏡レンズ３を作製した。
眼鏡レンズ１のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式２中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）６８質量部、成分Ｂである先に示した構造を有するヒドロキシ基含有２官能メタクリレート５質量部、成分Ｃであるトリメチロールプロパントリメタクリレート（分子量２９６）１２質量部および成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレート５質量部を混合した点以外、眼鏡レンズ１と同様の方法で眼鏡レンズ３を作製した。
［眼鏡レンズ４］
眼鏡レンズ３のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Ｂを添加せず、代わりに成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレートの添加量を２０質量部に増量した点以外、眼鏡レンズ３と同様の方法で眼鏡レンズ４を作製した。
眼鏡レンズ３のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Ｂを添加せず、代わりに成分Ｄである１，９－ノナンジオールジアクリレートの添加量を２０質量部に増量した点以外、眼鏡レンズ３と同様の方法で眼鏡レンズ４を作製した。
［フォトクロミック層の性能評価］
以下の発色時透過率の測定を行う前の各眼鏡レンズの透過率（測定波長：５５０ｎｍ）を、大塚電子工業社製分光光度計により測定した。こうして測定される透過率を、以下ででは「初期透過率」と記載する。
その後、各眼鏡レンズのフォトクロミック層に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して１５分間（９００秒）、フォトクロミック層の表面に対して光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させた。この発色時の透過率（測定波長：５５０ｎｍ）を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。上記光照射は、ＪＩＳ Ｔ７３３３：２００５に規定されているように放射照度および放射照度の許容差が下記表１に示す値となるように行った。
以下の発色時透過率の測定を行う前の各眼鏡レンズの透過率（測定波長：５５０ｎｍ）を、大塚電子工業社製分光光度計により測定した。こうして測定される透過率を、以下ででは「初期透過率」と記載する。
その後、各眼鏡レンズのフォトクロミック層に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して１５分間（９００秒）、フォトクロミック層の表面に対して光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させた。この発色時の透過率（測定波長：５５０ｎｍ）を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。上記光照射は、ＪＩＳ Ｔ７３３３：２００５に規定されているように放射照度および放射照度の許容差が下記表１に示す値となるように行った。
上記の透過率（以下、「発色時透過率」と記載する。）の測定後、光照射を止めた時間から透過率（測定波長：５５０ｎｍ）が［（初期透過率－発色時透過率）／２］となるまでに要する時間（半減期）を測定した。こうして測定される半減期の値が小さいほど、退色速度が速く光応答性に優れると判断することができる。
以上の結果を、表２に示す。
表２に示した結果から、眼鏡レンズ３において、成分Ｂはフォトクロミック層の光応答性に影響を及ぼしていないと言うことができる。
最後に、前述の各態様を総括する。
一態様によれば、フォトクロミック化合物と、上記成分Ａと、上記成分Ｂと、を含む、光学物品用重合性組成物が提供される。
上記組成物によれば、隣接層との密着性に優れるフォトクロミック層を形成することができる。
一形態では、上記組成物は、上記成分Ｃを更に含むことができる。
一形態では、上記組成物は、上記成分Ｄを更に含むことができる。
一形態では、上記組成物は、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ａを５０．０質量％以上含むことができる。
一形態では、上記組成物は、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｂを５．０質量％以上４０．０質量％以下含むことができる。
本発明の一態様によれば、基材と、上記組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品が提供される。
一形態では、上記光学物品は、眼鏡レンズであることができる。
一形態では、上記光学物品は、ゴーグル用レンズであることができる。
一形態では、上記光学物品は、サンバイザーのバイザー部分であることができる。
一形態では、上記光学物品は、ヘルメットのシールド部材であることができる。
一態様によれば、上記眼鏡レンズを備えた眼鏡が提供される。
本明細書に記載の各種態様および形態は、任意の組み合わせで２つ以上を組み合わせることができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
本発明は、眼鏡、ゴーグル、サンバイザー、ヘルメット等の技術分野において有用である。
Claims (11)
- フォトクロミック化合物と、
成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、
成分Ｂ：ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートと、
を含む、光学物品用重合性組成物。 - 成分Ｃ：非環状の３官能以上の（メタ）アクリレート、
を更に含む、請求項１に記載の光学物品用重合性組成物。 - 成分Ｄ：分子量４００以下であって、下記式２：
を更に含む、請求項１または２に記載の光学物品用重合性組成物。 - 組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ａを５０．０質量％以上含む、請求項１～３のいずか１項に記載の光学物品用重合性組成物。
- 組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｂを５．０質量％以上４０．０質量％以下含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の光学物品用重合性組成物。
- 基材と、
請求項１～５のいずれか１項に記載の光学物品用重合性組成物を硬化させたフォトクロミック層と、
を有する光学物品。 - 眼鏡レンズである、請求項６に記載の光学物品。
- ゴーグル用レンズである、請求項６に記載の光学物品。
- サンバイザーのバイザー部分である、請求項６に記載の光学物品。
- ヘルメットのシールド部材である、請求項６に記載の光学物品。
- 請求項７に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。
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