JP7308293B2 - 光学物品の製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、光学物品に関する。
フォトクロミック化合物は、光応答性を有する波長域の光の照射下で発色し、非照射下では退色する性質（フォトクロミック性）を有する化合物である。以下では、フォトクロミック化合物を含む物品を、フォトクロミック物品と呼ぶ。例えば特許文献１には、フォトクロミック化合物を含む層（フォトクロミック層）を基材上に設けた光学物品が開示されている。
ＷＯ２００３／０１１９６７
本発明者は、フォトクロミック層を有する光学物品の性能向上を目指し、その光学的均質性を高めるために検討を重ねた。
即ち、本発明の一態様は、フォトクロミック層を有する光学物品であって、光学的均質性に優れる光学物品を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、
基材と、
プライマー層形成用重合性組成物を硬化させたプライマー層と、
フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック層と、
をこの順に有し、
上記プライマー層形成用重合性組成物は、
成分Ａ：ポリイソシアネートと、
成分Ｂ：ヒドロキシ基含有重合性化合物と、
成分Ｃ：粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物と、
を含む、光学物品、
に関する。
基材上にフォトクロミック層を有する光学物品において、基材とフォトクロミック層との間にプライマー層を設けることは、基材とフォトクロミック層との密着性向上のために好ましい。そこで本発明者が、基材とフォトクロミック層との間に設けるプライマー層について検討したところ、プライマー層に起因する光学的均質性の低下が起こり得ることが判明した。そして本発明者は更に鋭意検討を重ねた結果、上記プライマー層形成用重合性組成物は、成分Ａおよび成分Ｂとともに成分Ｃを含むことによって、プライマー層に起因する光学的欠陥の発生を抑制することができ、これにより光学的均質性に優れる光学物品を提供することが可能になることを新たに見出した。
本発明の一態様によれば、フォトクロミック層を有する光学物品であって、光学的均質性に優れる光学物品を提供することができる。
［光学物品］
以下に、本発明の一態様にかかる光学物品について、更に詳細に説明する。
上記光学物品は、基材と、プライマー層と、フォトクロミック層と、をこの順に有する。
＜基材＞
上記光学物品は、光学物品の種類に応じて選択した基材上にプライマー層を介してフォトクロミック層を有することができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、（メタ）アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物（一般に透明樹脂と呼ばれる。）を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの（無色レンズ）を用いてもよく、染色されているもの（染色レンズ）を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、１．６０～１．７５程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長５００ｎｍの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ（いわゆる度付レンズ）であってもよく、屈折力なしのレンズ（いわゆる度なしレンズ）であってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等の各種レンズであることができる。レンズの種類は、レンズ基材の両面の面形状により決定される。また、レンズ基材表面は、凸面、凹面、平面のいずれであってもよい。通常のレンズ基材および眼鏡レンズでは、物体側表面は凸面、眼球側表面は凹面である。ただし、本発明は、これに限定されるものではない。フォトクロミック層は、通常、レンズ基材の物体側表面上に設けることができるが、眼球側表面上に設けてもよい。
＜プライマー層＞
上記プライマー層は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃを含むプライマー層形成用重合性組成物を硬化した硬化層である。本発明および本明細書において、重合性組成物とは、重合性化合物を含む組成物をいうものとする。重合性化合物とは、重合性基を有する化合物である。
（成分Ａ）
成分Ａは、ポリイソシアネートである。ポリイソシアネートとは、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合物である。ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、２以上であり、３以上であることが好ましい。また、ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、例えば６以下、５以下または４以下であることができる。ポリイソシアネートの分子量は、例えば１００～５００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。ポリイソシアネートの具体例としては、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビスイソシアナトメチルシクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環式ジイソシアネート等が挙げられる。また、上記で例示したポリイソシアネートのアロファネート体、アダクト体、ビュウレット体、イソシアヌレート体等を挙げることもできる。ポリイソシアネートの市販品としては、コロネートＨＸ、コロネートＨＸＲ、コロネートＨＸＬＶ、コロネートＨＫ、コロネート２７１５、コロネートＨＬ、コロネートＬ、コロネート２０３７、ＨＤＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ（東ソー社製）、タケネート５００、タケネート６００、デュラネート２４Ａ－１００、ＴＰＡ－１００、ＴＫＡ－１００、Ｐ３０１－７５Ｅ、タケネートＤ－１１０Ｎ、Ｄ－１２０Ｎ、Ｄ－１２７Ｎ、Ｄ－１４０Ｎ、Ｄ－１６０Ｎ、Ｄ１５Ｎ、Ｄ－１７０Ｎ、Ｄ－１７０ＨＮ、Ｄ－１７２Ｎ、Ｄ－１７７Ｎ、Ｄ－１７８Ｎ、Ｄ－１０１Ｅ（三井化学社製）等が挙げられる。
（成分Ｂ）
成分Ｂは、ヒドロキシ基含有重合性組成物である。成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、１以上であり、２以上であることが好ましい。また、成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。成分Ａが有するイソシアネート基と成分Ｂが有するヒドロキシ基を反応させることによりウレタン結合を形成することができる。このウレタン結合が、プライマー層が密着性向上のための層として機能し得ることに寄与すると本発明者は推察している。
成分Ｂは、重合性化合物であって、１分子中に重合性基を１つ以上有することができ、２つ以上有することが好ましい。成分Ｂは、一形態では、（メタ）アクリレートであることができる。本発明および本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートとを包含する意味で用いられる。「アクリレート」とは、１分子中にアクリロイル基を１つ以上有する化合物である。「メタクリレート」とは、１分子中にメタクリロイル基を１つ以上有する化合物である。（メタ）アクリレートについて、官能数は、１分子中に含まれるアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる群から選ばれる基の数である。本発明および本明細書では、「メタクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むものをいうものとし、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むものはアクリレートと呼ぶ。アクリロイル基はアクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよく、メタクリロイル基はメタクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよい。以下に記載の「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを包含する意味で用いられ、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基とを包含する意味で用いられる。また、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基（例えば炭素数１～６のアルキル基）、水酸基、アルコキシ基（例えば炭素数１～６のアルコキシ基）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシ基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味するものとする。
成分Ｂが（メタ）アクリレートである場合、（メタ）アクリレートとしての官能数は、１以上であり（即ち単官能以上）、２以上であることが好ましい。また、上記官能数は、３以下であることが好ましい。成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基のみを含むことが好ましい。成分Ｂの分子量は、例えば３００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｂの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、２－ヒドロキシ－１－アクリロキシ－３－メタドリロキシプロパン、２－ヒドロキシ １－３ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（アクリロキシオキシ）エチル ２－ヒドロキシエチルフタレート等を挙げることができる。また、一形態では、成分Ｂは、アミド基を有することができる。アミド基を有する成分Ｂの具体例としては、例えば、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等を挙げることができる。また、成分Ｂは、一形態では、エポキシエステル構造を有することができる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」で表すことができる。エポキシエステル構造を有する成分Ｂの市販品としては、例えば、エポキシエステル４０ＥＭ（共栄社化学製）、エポキシエステル７０ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル８０ＭＦＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル２００ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ｍ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ａ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００ＭＫ（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社化学製）等が挙げられる。
（成分Ｃ）
成分Ｃは、粘度１００ｃＰ（センチポアズ）以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物である。このように低粘度の重合性化合物が含まれることが、成分Ａと成分Ｂとを含むプライマー層形成用重合性組成物から形成されるプライマー層において、光学的欠陥が発生することを抑制することに寄与すると、本発明者は推察している。本発明および本明細書における「粘度」は、温度２５℃の大気雰囲気中で振動式粘度計によって測定される値である。成分Ｃの粘度は、１００ｃＰ以下であり、７０ｃＰ以下であることが好ましく、５０ｃＰ以下であることがより好ましい。また、成分Ｃの粘度は、例えば、５ｃＰ以上または１０ｃＰ以上であることができる。成分Ｃの一形態である（メタ）アクリレートは、単官能～３官能であることができ、単官能～２官能であることが好ましい。また、成分Ｃの一形態である（メタ）アクリレートは、アリール基（例えばフェニル基）、アミド基等を含むことができる。本発明および本明細書において、「ビニルエーテル」とは、１分子中に１個以上のビニル基および１個以上のエーテル結合を有する化合物であり、１分子中にビニル基を２個以上有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。また、ビニルエーテルに含まれるエーテル結合の数は、１分子中、２～４個であることが好ましい。成分Ｃの分子量は、例えば１５０～２５０の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｃの具体例としては、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、アクリルアミド、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化（Ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ）ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチルメタアクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノビニルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、２－プロペノイックアシッド（Ｐｒｏｐｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ），２－［２－（エテニロキシ）エトキシ］エチルエステル、２－（２－エテノキシエトキシ）エチル２－メチルプロプ－２－エノエート等を挙げることができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ｃの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、３０．０質量％以上であることが好ましく、４０．０質量％以上であることがより好ましい。成分Ｃの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、例えば、９０．０質量％以下、８０．０質量％以下または７０．０質量％以下であることができる。上記プライマー層形成用重合性組成物は、成分Ｃを、一形態では１種のみ含むことができ、他の一形態では２種以上含むことができる。２種以上の成分Ｃが含まれる場合、上記の成分Ｃの含有率は、２種以上の合計含有率である。この点は、他の成分に関する含有率についても同様である。成分Ｃは、一形態では、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの中で、上記プライマー層形成用重合性組成物において最も多く含まれる成分であることが好ましい。
上記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ａの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、７０．０質量％以下であることが好ましく、６０．０質量％以下であることがより好ましく、５０．０質量％以下であることが更に好ましい。成分Ａの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、例えば、１０．０質量％以上、２０．０質量％以上または３０．０質量％以上であることができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ａの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、３．０質量％以上であることが好ましく、５．０質量％以上であることがより好ましく、７．０質量％以上であることが更に好ましい。成分Ｂの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、例えば、３０．０質量％以下または２０．０質量％以下であることができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、更に重合開始剤を含むことができる。上記プライマー層形成用重合性組成物は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、重合開始剤を、例えば０．０１～３．０質量％の範囲の含有率で含むことができる。
重合開始剤としては、公知の重合開始剤を使用することができ、ラジカル重合開始剤が好ましく、重合開始剤としてラジカル重合開始剤のみを含むことがより好ましい。また、重合開始剤としては、光重合開始剤または熱重合開始剤を使用することができ、短時間で重合反応を進行させる観点から光重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のベンゾインケタール；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン等のα－ヒドロキシケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、１，２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のα－アミノケトン；１－［（４－フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタジオン－２－（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２－エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ベンズアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、９，１０－フェナントラキノン、２－メチル－１，４－ナフトキノン、２，３－ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９、９’－アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物：Ｎ－フェニルグリシン、クマリン等が挙げられる。また、２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体において、２つのトリアリールイミダゾール部位のアリール基の置換基は、同一で対称な化合物を与えてもよく、相違して非対称な化合物を与えてもよい。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン化合物と３級アミンとを組み合わせてもよい。これらの中で、硬化性、透明性および耐熱性の観点から、α－ヒドロキシケトンおよびホスフィンオキシドが好ましい。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を使用することができる。溶剤を含む場合、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計を１００質量％として、溶剤の含有率は、１０．０質量％以下であることが好ましく、５．０質量％以下であることがより好ましく、３．０質量％以下であることが更に好ましい。
上記プライマー層形成用重合性組成物は、更に、プライマー層形成のための組成物に通常添加され得る公知の添加剤を任意の量で含むことができる。添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。上記プライマー層形成用重合性組成物は、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃを合計で８０．０質量％以上、８５．０質量％以上、９０．０質量％以上または９５．０質量％以上含むことができる。また、上記プライマー層形成用重合性組成物において、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計含有率は、例えば、１００質量％、１００質量％以下、１００質量％未満、９９．０質量％以下または９８．０質量％以下であることができる。本発明および本明細書において、含有率に関して、「組成物の全量」とは、溶剤を含む組成物については、溶剤を除く全成分の合計量をいうものとする。
上記プライマー層形成用組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
上記プライマー層形成用重合性組成物を基材に塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって、上記プライマー層形成用重合性組成物が硬化した硬化層であるプライマー層を基材上に形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。塗布前の基材表面には、基材表面の清浄化等のために、アルカリ処理、ＵＶオゾン処理等の公知の前処理の１つ以上を任意に施すことができる。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記プライマー層形成用重合性組成物に含まれる各種成分の種類や上記プライマー層形成用重合性組成物の組成に応じて決定すればよい。硬化処理後には、必要に応じて、アニール処理（加熱処理）を行うこともできる。アニール処理は、例えば、雰囲気温度９０～１３０℃程度の熱処理炉において行うことができる。
プライマー層の厚さは、例えば３μｍ以上であることができ、５μｍ以上であることが好ましい。また、プライマー層の厚さは、例えば１５μｍ以下であることができ、１０μｍ以下であることが好ましい。
＜フォトクロミック層＞
（重合性化合物）
上記光学物品は、上記プライマー層上にフォトクロミック層を有する。一形態では、フォトクロミック層は、（メタ）アクリレート系重合性組成物を硬化させた硬化層であることができる。本発明および本明細書において、「（メタ）アクリレート系重合性組成物」とは、（メタ）アクリレートを含む重合性組成物をいうものとする。プライマー層形成用重合性組成物が（メタ）アクリレート系重合性組成物である場合、フォトクロミック層形成用組成物も（メタ）アクリレート系重合性組成物であることは、プライマー層とフォトクロミック層との密着性の更なる向上の観点から好ましいと、本発明者は推察している。
以下に、フォトクロミック層形成用重合性組成物の一形態である（メタ）アクリレート系重合性組成物について説明する。ただし、以下の形態は例示であって、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、一形態では上記成分Ｃを含むことができる。
また、一形態では、フォトクロミック層形成用重合性組成物は、下記成分Ｄを含むことができる。
成分Ｄは、分子量５００以上の非環状のメタクリレートである。本発明および本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。これに対し、「環状」とは、環状構造を含むことを意味する。非環状のメタクリレートとは、環状構造を含まない単官能以上のメタクリレートをいうものとする。
成分Ｄは、単官能または２官能以上のメタクリレートであることができ、２官能または３官能メタクリレートであることが好ましく、２官能メタクリレートであることがより好ましい。成分Ｄとしては、ポリアルキレングリコールジメタクリレートを挙げることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートは、下記式１：
Figure 0007308293000001
 により示すことができ、Ｒはアルキレン基を表し、ｎはＲＯで表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。Ｒで表されるアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。ｎは、２以上であり、例えば３０以下、２５以下または２０以下であることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート等を挙げることができる。
成分Ｄの分子量は、５００以上である。本発明および本明細書において、重合体についての分子量は、化合物の構造解析により決定された構造式または製造する際の原料仕込み比から算出した理論分子量を採用している。成分Ｄの分子量は、５００以上であり、５１０以上であることが好ましく、５２０以上であることがより好ましく、５５０以上であることが好ましく、５７０以上であることがより好ましく、６００以上であることが更に好ましく、６３０以上であることが一層好ましく、６５０以上であることがより一層好ましい。成分Ｄの分子量は、フォトクロミック層の高硬度化の観点からは、例えば２０００以下、１５００以下、１２００以下、１０００以下、または８００以下であることが好ましい。
また、一形態では、フォトクロミック層形成用重合性組成物は、下記成分Ｅを含むことができる。
成分Ｅは、分子量４００以下であって、下記式２：
Figure 0007308293000002
 で表される（メタ）アクリレートである。
式２中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、ｍは１以上の整数を表す。ｍは、１以上であって、例えば、１０以下、９以下、８以下、７以下または６以下であることができる。
成分Ｅの分子量は、４００以下であり、フォトクロミック層の発色濃度をより高める観点からは、３５０以下であることが好ましく、３００以下であることがより好ましく、２５０以下であることが更に好ましい。また、成分Ｅの分子量は、例えば、１００以上、１５０以上または２００以上であることができる。
成分Ｅは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基のみを含むことが好ましい。成分Ｅの具体例としては、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート等を挙げることができる。
上記組成物は、重合性化合物として、一形態では成分Ｄおよび成分Ｅのみを含むことができ、他の一形態では、成分Ｄおよび成分Ｅに加えて他の重合性化合物を１種以上含むことができる。以下に、上記組成物に含まれ得る他の重合性化合物を例示する。
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、一形態では、以下に例示する成分Ｆを含むこともできる。成分Ｆは、上記組成物から形成されるフォトクロミック層の光照射下での発色性および非照射下での可視光透過性に大きな影響を与えることなく、組成物の塗布適性等の性能向上に寄与し得る点で、好ましい成分である。
成分Ｆは、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレートである。成分Ｆは、３～５官能の（メタ）アクリレートであることが好ましく、３官能または４官能の（メタ）アクリレートであることがより好ましく、３官能（メタ）アクリレートであることが更に好ましい。成分Ｆの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。成分Ｆの分子量は、例えば２００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Ｃは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一態様では、非環状の３官能以上の（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、一形態では、重合性化合物として、上記成分以外の他の重合性化合物の１種以上を含むこともできる。フォトクロミック層形成用重合性組成物において、成分Ｄの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、５０．０質量％以上であることが好ましく、５５．０質量％以上であることがより好ましく、６０．０質量％以上であることが更に好ましい。成分Ｄは、一形態では、組成物に含まれる複数の重合性化合物の中で、最も多くを占める成分であることができる。また、成分Ｄの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、９０．０質量％以下、８５．０質量％以下、８０．０質量％以下または７５．０質量％以下であることができる。
成分Ｅについては、本発明者の検討によれば、成分Ｅの含有率が高くなるほど、光照射下を受けて発色した際の発色濃度は高まる傾向が見られた。他方、本発明者の検討によれば、成分Ｅの含有率が高くなるほど、光応答性を示す指標の１つである退色速度が遅くなる傾向も見られた。発色濃度の観点からは、成分Ｅの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、５．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることがより好ましく、１５．０質量％以上であることがより好ましい。また、光応答性の観点からは、成分Ｅの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量を１００質量％として、３０．０質量％以下であることが好ましく、２５．０質量％以下であることがより好ましい。
成分Ｆについては、フォトクロミック層形成用重合性組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｆの含有率は、０質量％であってもよく、０質量％以上、０質量％超、１．０質量％以上、３．０質量％以上、５質量％以上または７質量％以上であることもできる。成分Ｆの含有率は、組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、例えば２０．０質量％以下または１５．０質量％以下であることができる。
成分Ｃについては、フォトクロミック層形成用重合性組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Ｃの含有率は、０質量％であってもよく、０質量％以上、０質量％超、１．０質量％以上、３．０質量％以上、５．０質量％以上または７．０質量％以上であることもできる。成分Ｃの含有率は、フォトクロミック層形成用重合性組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、例えば２０．０質量％以下または１５．０質量％以下であることができる。
フォトクロミック層形成用重合性組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば８０．０質量％以上、８５．０質量％以上または９０．０質量％以上であることができる。また、フォトクロミック層形成用重合性組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば、９９．０質量％以下、９５．０質量％以下、９０．０質量%以下または８５．０質量％以下であることができる。
（フォトクロミック化合物）
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、重合性化合物とともにフォトクロミック化合物を含む。フォトクロミック層形成用重合性組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、１種単独で使用することができ、２種以上を混合して使用することもできる。フォトクロミック層形成用重合性組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～１５．０質量％程度とすることができるが、この範囲に限定されるものではない。
（他の成分）
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、重合性化合物およびフォトクロミック化合物に加えて、重合性組成物に通常含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有率で含むことができる。フォトクロミック層形成用重合性組成物に含まれ得る添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤を挙げることができる。重合開始剤については、先の記載を参照できる。重合開始剤の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～５．０質量％の範囲であることができる。
フォトクロミック層形成用重合性組成物には、更に、フォトクロミック化合物を含む組成物に通常添加され得る公知の添加剤、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤等の添加剤を任意の量で添加できる。これら添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。
フォトクロミック層形成用重合性組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
フォトクロミック層は、プライマー層上にフォトクロミック層形成用重合性組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法については、先の記載を参照できる。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分（先に記載した重合性化合物、重合開始剤等）の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば５～８０μｍの範囲であることが好ましく、２０～６０μｍの範囲であることがより好ましい。基材とプライマー層が隣接しているこが好ましく、プライマー層とフォトクロミック層が隣接していることが好ましい。ここで「隣接」とは、他の層を介さずに直接接していることをいうものとする。
上記のフォトクロミック層を有する光学物品は、上記した各種の層に加えて一層以上の機能性層を更に有してもよく、有さなくてもよい。機能性層としては、光学物品の耐久性向上のための保護層、反射防止層、撥水性または親水性の防汚層、防曇層等の光学物品の機能性層として公知の層を挙げることができる。
上記光学物品の一形態は、眼鏡レンズである。また、上記光学物品の一形態としては、ゴーグル用レンズ、サンバイザーのバイザー（ひさし）部分、ヘルメットのシールド部材等を挙げることもできる。これら光学物品用の基材上に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成することによって、防眩機能を有する光学物品を得ることがでる。
［眼鏡］
本発明の一態様は、上記光学物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
以下、本発明を実施例により更に説明する。ただし本発明は実施例に示す実施形態に限定されるものではない。
［眼鏡レンズＡ］
＜眼鏡レンズの作製＞
プラスチックレンズ基材（ＨＯＹＡ社製商品名ＥＹＡＳ；中心肉厚２．５ｍｍ、半径７５ｍｍ、Ｓ－４．００）を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液（液温６０℃）に５分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面（物体側表面）にプライマー層を形成した。詳しくは、成分Ｂである下記構造：
Figure 0007308293000003
 を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（１０質量部）を、成分Ａであるポリイソシアネートとして東ソー社製コロネート２７１５（４０質量部）および成分Ｃである２－フェノキシエチルアクリレート（粘度：１３ｃＰ）（５０質量部）と混合した。こうして得られた混合物に、混合物の全量１００質量％に対して０．０２質量％の量で光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎ Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。
こうして得られたプライマー層形成用重合性組成物を温度２５℃相対湿度５０％の環境においてプラスチックレンズ基材の凸面にスピンコート法により塗布した後、プラスチックレンズ基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてプライマー層を形成した。形成されたプライマー層の厚さは８μｍであった。
次いで、プライマー層と基材との積層体を雰囲気温度９０℃の加熱炉内で２時間アニール処理（加熱処理）した後、プライマー層の上に、以下のように調製したフォトクロミック層形成用コーティング組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開２００５－２１８９９４号公報に記載の方法により行った。その後、プラスチックレンズ基材上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは２５μｍであった。
こうして、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズＡを作製した。
＜フォトクロミック層形成用重合性組成物の調製＞
プラスチック製容器内で、成分Ｄであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式２中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）６１．２質量部、成分Ｅである１，９－ノナンジオールジアクリレート（式２中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、ｍ＝９、分子量２６８）１８．０質量部、成分Ｆであるトリメチロールプロパントリメタクリレート（分子量２９６）１０．８質量部および成分Ｃである２－フェノキシエチルアクリレート（粘度１３ｃＰ）１０．０質量部を混合した。
こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物（米国特許第５６４５７６７号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物）、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎ Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））、酸化防止剤（ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］）、光安定化剤（セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、フォトクロミック層形成用重合性組成物を調製した。組成物の全量を１００質量％とした上記成分の含有率は、上記重合性化合物の混合物は９４．９０質量％、フォトクロミック化合物は３．００質量％、光ラジカル重合開始剤は０．３０質量％、酸化防止剤は０．９０質量％、光安定化剤は０．９０質量％である。ここで調製されたフォトクロミック層形成用重合性組成物において、重合性化合物の全量を１００質量％として、成分Ｄの含有率は６１．２質量％、成分Ｅの含有率は１８．０質量％、成分Ｆの含有率は１０．８質量％、成分Ｃの含有率は１０．０質量％である。
［眼鏡レンズＢ］
プライマー層形成用組成物の調製において、成分Ｂである先に示した構造を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（２７．５質量部）を、成分Ａであるポリイソシアネートとして東ソー社製コロネート２７１５（２５．０質量部）および成分Ｃを使用せず代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（２７．５質量部）と混合した。この点以外、眼鏡レンズＡの作製と同様として、眼鏡レンズＢを得た。
［光学的均質性の評価］
眼鏡レンズＡおよび眼鏡レンズＢを、暗室内でジルコンランプによる高輝度光の照射下で光学顕微鏡によって観察した。眼鏡レンズＢでは数十μｍ程度の光学的欠陥が複数確認されたのに対し、眼鏡レンズＡにはそのような光学的欠陥は見られなかった。即ち、眼鏡レンズＡは、眼鏡レンズＢよりも光学的均質性に優れていた。
［密着性の評価］
眼鏡レンズＡについて、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－６：１９９９にしたがい、クロスカット法によって密着性を評価した。評価結果は、「残存マス目数／総マス目数」＝「１００／１００」であり、眼鏡レンズＡが基材とフォトクロミック層との密着性に優れることが確認された。
眼鏡レンズＡについて、１００℃温水に３０分間浸漬した後に、上記方法と同様にクロスカット法によって密着性評価を行ったところ、「残存マス目数／総マス目数」＝「１００／１００」であった。
最後に、前述の各態様を総括する。
一態様によれば、基材と、プライマー層形成用重合性組成物を硬化させたプライマー層と、フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック層と、をこの順に有し、上記プライマー層形成用重合性組成物は、上記成分Ａと、上記成分Ｂと、上記成分Ｃとを含む光学物品が提供される。
上記光学物品は、光学的均質性に優れる光学物品であることができる。
一形態では、上記プライマー層形成用重合性組成物の成分Ｃの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計に対して３０．０質量％以上９０．０質量％以下であることができる。
一形態では、上記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ｃは、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの中で最も多く含まれる成分であることができる。
一形態では、成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、２以上であることができる。
一形態では、成分Ｂは、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートであることができる。
一形態では、成分Ｂは、２官能以上の（メタ）アクリレートであることができる。
一形態では、上記光学物品は、眼鏡レンズであることができる。
一形態では、上記光学物品は、ゴーグル用レンズであることができる。
一形態では、上記光学物品は、サンバイザーのバイザー部分であることができる。
一形態では、上記光学物品は、ヘルメットのシールド部材であることができる。
一態様によれば、上記眼鏡レンズを備えた眼鏡が提供される。
本明細書に記載の各種態様および形態は、任意の組み合わせで２つ以上を組み合わせることができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
本発明は、眼鏡、ゴーグル、サンバイザー、ヘルメット等の技術分野において有用である。

Claims (10)

  1. 基材と、プライマー層と、フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック層と、をこの順に有する光学物品の製造方法であって、
    前記プライマー層を、プライマー層形成用重合性組成物を硬化させることによって形成することを含み、かつ
    前記プライマー層形成用重合性組成物は、
    成分Ａ：ポリイソシアネートと、
    成分Ｂ：ヒドロキシ基含有重合性化合物と、
    成分Ｃ：粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物と、
    を含む、前記製造方法。
  2. 前記プライマー層形成用重合性組成物の成分Ｃの含有率は、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの合計に対して３０．０質量％以上９０．０質量％以下である、請求項１に記載の光学物品の製造方法。
  3. 前記プライマー層形成用重合性組成物において、成分Ｃは、成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃの中で最も多く含まれる成分である、請求項１または２に記載の光学物品の製造方法。
  4. 成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、２以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
  5. 成分Ｂは、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである、請求項１～４のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
  6. 成分Ｂは、２官能以上の（メタ）アクリレートである、請求項５に記載の光学物品の製造方法。
  7. 前記光学物品は眼鏡レンズである、請求項１～６のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
  8. 前記光学物品はゴーグル用レンズである、請求項１～６のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
  9. 前記光学物品はサンバイザーのバイザー部分である、請求項１～６のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
  10. 前記光学物品はヘルメットのシールド部材である、請求項１～６のいずれか１項に記載の光学物品の製造方法。
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