JP2014523541A - 偏光性フォトクロミック物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国特許出願番号11/590,055(2006年10月31日出願)の一部継続出願であり、これは、米国特許出願番号10/846,650(2004年5月17日出願)(米国特許第7,256,921号として発行)の分割であり、これは、米国仮特許出願番号60/484,100(2003年7月1日出願)に対する優先権を主張し、その優先権の利益を得る。これらの各々は、特に本明細書中に参考として援用される。
本発明は、基材と、第1のフォトクロミック化合物を含むプライマー層と、プライマー層の上に、フォトクロミック−二色化合物を含むフォトクロミック−二色層とを含み、第1のフォトクロミック化合物およびフォトクロミック−二色化合物が、それぞれ、フォトクロミック−二色化合物が、その下にある第1のフォトクロミック化合物のピーク吸光度の波長で0.1未満の吸光度を有するように選択される、フォトクロミック物品に関する。
従来の直線偏光性エレメント、例えば、サングラス用の直線偏光性レンズおよび直線偏光性フィルターは、典型的には、二色材料(例えば、二色染料)を含有する延伸ポリマーシートから作られる。その結果、従来の直線偏光性エレメントは、1個の直線偏光状態を有する静的なエレメントである。したがって、従来の直線偏光性エレメントが、ランダムに偏光された放射線または適切な波長を有する反射した放射線のいずれかにさらされる場合、このエレメントを透過する放射線の一部は、直線偏光される。
本発明によれば、基材と、基材の上に配置されたプライマー層、プライマー層の上に配置されたフォトクロミック−二色層を含む少なくとも2つの層とを含むフォトクロミック物品が提供される。
本明細書で使用する場合、「化学放射線」との用語は、材料の中で応答を起こさせることができる、例えば、限定されないが、以下にさらに詳細に記載するように、ある形または状態から別の形または状態へとフォトクロミック材料を変換させることができる電磁放射線を意味する。
数式−(a1)
(第1のピーク吸光度波長)×1.05
から計算される第1の重複波長値以下である。非限定的な説明のために、(第1のフォトクロミック化合物の)第1のピーク吸光度波長が400nmである場合、(フォトクロミック−二色化合物の)第2の末端最小吸光度波長は、数式−(a1)にしたがって決定される場合、420nm以下である。
数式−(a2)
(第1のピーク吸光度波長)×1.025
から計算される第1の重複波長値以下である。非限定的な説明のために、(第1のフォトクロミック化合物の)第1のピーク吸光度波長が400nmである場合、(フォトクロミック−二色化合物の)第2の末端最小吸光度波長は、数式−(a2)にしたがって決定される場合、410nm以下である。
数式−(b1)
(第2のピーク吸光度波長)×1.05
から計算される第2の重複波長値以下である。非限定的な説明のために、(フォトクロミック−二色化合物の)第2のピーク吸光度波長が360nmである場合、(第2のフォトクロミック化合物の)第3の末端最小吸光度波長は、数式−(b1)にしたがって決定される場合、378nm以下である。(フォトクロミック−二色層のフォトクロミック−二色化合物の)第2の末端最小波長と、(その下にあるプライマー層の第1のフォトクロミック化合物の)第1のピーク吸光度波長の間の第1の重複波長は、上に記載したように、数式−(a1)に関し、同時に決定することができる。
数式−(b2)
(第2のピーク吸光度波長)×1.025
から計算される第2の重複波長値以下である。非限定的な説明のために、(フォトクロミック−二色化合物の)第2のピーク吸光度波長が360nmである場合、(第2のフォトクロミック化合物の)第3の末端最小吸光度波長は、数式−(b2)にしたがって決定される場合、369nm以下である。第2の末端最小吸光度波長(例えば、フォトクロミック−二色層17のフォトクロミック−二色化合物の38)と、第1のピーク吸光度波長(例えば、その下にあるプライマー層14の第1のフォトクロミック化合物の26)との間の第1の重複波長は、上述のような数式−(a2)に関し、同時に決定することができる。
数式1について、ARλiは、波長λiでの吸収比であり、Ab1 λiは、高い吸光度を有する偏光方向(すなわち、0°または90°)における、波長λiでの平均吸光度であり、Ab2 λiは、残りの偏光方向における、波長λiでの平均吸光度である。すでに述べたように、「吸収比」は、第1面に直線偏光する放射線の吸光度と、第1面に直交する面に直線偏光する同じ波長の放射線の吸光度との比率を指し、第1面は、最も高い吸光度を有する面とされる。
数式2について、ARは、コーティングの平均吸収比であり、ARλiは、所定の波長範囲内のそれぞれの波長について個々の吸収比であり(式1で上で決定されるとおり)、niは、平均する個々の吸収比の数である。平均吸収比を決定するこの方法のさらに詳細な記載は、米国特許第7,256,921号の第102欄第38行〜第103欄第15行の実施例に記載されており、この開示内容は、本明細書に参考として明らかに組み込まれる。
(PCDC−2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
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(PCDC−8)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−9)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4’−オクチルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−10)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−11)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(2−フルオロベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
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(PCDC−14)3−フェニル−3−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−15)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)−ピペラジン−1−イル))フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(3−フェニルプロパ−2−イノイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−16)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−17)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]−13−エチル−6−メトキシ−7−(4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペラジン−1−イル)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−18)3−フェニル−3−(4−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−{4−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ]−ピペリジン−1−イル}−)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−19)3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(3−フェニル−3−{4−(ピロリジン−1−イル)フェニル}−13,13−ジメチル−6−メトキシ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン−7−イル)−ピペラジン−1−イル)オキシカルボニル)フェニル)フェニル)カルボニルオキシ)−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−20)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−メトキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(PCDC−21)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−ヒドロキシカルボニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(PCDC−22)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(4−フェニル−(フェノ−1−オキシ)カルボニル)−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(PCDC−23)3−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−3−フェニル−7−(N−(4−((4−ジメチルアミノ)フェニル)ジアゼニル)フェニル)カルバモイル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン;
(PCDC−24)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(PCDC−25)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;
(PCDC−26)7−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}−2−フェニル−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−6−メトキシカルボニル−2H−ベンゾ[b]ピラン;
(PCDC−27)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−メトキシカルボニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−28)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−ブチル−フェニル))カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−29)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−9−ヒドロキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−30)1,3,3−トリメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−31)1,3,3−トリメチル−6’−(4−[N−(4−ブチルフェニル)カルバモイル]−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−32)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−33)1,3,3−トリメチル−6’−(4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−34)1,3,3,5,6−ペンタメチル−7’−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−35)1,3−ジエチル−3−メチル−5−メトキシ−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−36)1,3−ジエチル−3−メチル−5−[4−(4−ペンタデカフルオロヘプチルオキシ−フェニルカルバモイル)−ベンジルオキシ]−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−37)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−38)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−8−(N−(4−フェニル)フェニル)カルバモイル−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(PCDC−39)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−カルボメトキシ−11−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−2H−フルオアンテノ[1,2−b]ピラン;
(PCDC−40)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−6’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−41)1−(4−カルボキシブチル)−6−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−3,3−ジメチル−7’−(4−エトキシカルボニル)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−42)1,3−ジエチル−3−メチル−5−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)−6’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−43)1−ブチル−3−エチル−3−メチル−5−メトキシ−7’−(4−(4’−ヘキシルオキシ−ビフェニル−4−カルボニルオキシ)−ピペリジン−1−イル)−スピロ[インドリン−2,3’−3H−ナフト[1,2−b][1,4]オキサジン];
(PCDC−44)2−フェニル−2−{4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−フェニル}−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−9−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)(1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−45)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−プロピルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4”,5”:6,7][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−46)3−フェニル−3−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13−エチル−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−[1,2−ジヒドロ−9H−ジオキソラノ[4”,5”:5,6][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−47)4−(4−((4−シクロヘキシリデン−1−エチル−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(PCDC−48)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−1−(4−(4−ヘキシルフェニル)カルボニルオキシ)フェニル)−2,5−ジオキソピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル−(4−プロピル)ベンゾエート;
(PCDC−49)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−2−チエニル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(PCDC−50)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(PCDC−51)4−(4−((4−アダマンタン−2−イリデン−2,5−ジオキソ−1−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル)ピロリン−3−イリデン)エチル)−1−メチルピロール−2−イル)フェニル(4−プロピル)ベンゾエート;
(PCDC−52)4−(4−メチル−5,7−ジオキソ−6−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)スピロ[8,7a−ジヒドロチアフェノ[4,5−f]イソインドール−8,2’−アダマンタン(adamentane)]−2−イル)フェニル(4−プロピル)フェニルベンゾエート;
(PCDC−53)N−(4−{17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニルオキシ}フェニル−6,7−ジヒドロ−4−メチル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−54)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−プロピルフェニル)ピペラジニル)フェニル)−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−55)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−56)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−57)N−フェニルエチル−6,7−ジヒドロ−2−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−58)N−シアノメチル−6,7−ジヒドロ−4−(4−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−59)N−[17−(1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシカルボニル−6,7−ジヒドロ−2−(4−メトキシフェニル)フェニル−4−メチルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−60)N−シアノメチル−2−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタ−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−6,7−ジヒドロ−4−シクロプロピルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);
(PCDC−61)6,7−ジヒドロ−N−メトキシカルボニルメチル−4−(4−(6−(4−ブチルフェニル)カルボニルオキシ−(4,8−ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタ−2−イル))オキシカルボニル)フェニル−2−フェニルスピロ(5,6−ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド−7,2−トリシクロ[3.3.1.1]デカン);および
(PCDC−62)3−フェニル−3−(4−ピロリジニルフェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−(4−(4−(6−(4−(4−(4−オニルフェニルカルボニルオキシ)フェニル)オキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン。
(PCDC−a2)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−((4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ)カルボニル)フェニル]−6,13,13−トリメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a3)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−11,13,13−トリメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a4)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a5)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a6)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a7)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−((4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ)カルボニル)フェニル]−12−ブロモ−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a8)3−フェニル−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−12−ブロモ−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a9)3−フェニル−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−((4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ)カルボニル)フェニル]−12−ブロモ−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a10)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ピペリジノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−12−ブロモ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a11)3,3−ビス(4−メトキシジノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−12−ブロモ−6,7−ジメトキシ−11,13,13−トリメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a12)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−12−ブロモ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a13)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10,12−ビス[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a14)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a15)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a16)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−12−ブロモ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a17)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13−メチル−13−ブチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a18)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5,7−ジフルオロ−12−ブロモ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a19)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a20)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a21)3,3−ビス(4−フルオロフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−12−ブロモ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a22)3,3−ビス(4−フルオロフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a23)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−ブトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a24)3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−3−(4−モルホリノフェニル)−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a25)3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a26)3−(4−(4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3−フェニル−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a27)3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(((trans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)オキシ)カルボニル)フェニル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a28)3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3−(4−ブトキシフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a29)3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a30)3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a40)12−ブロモ−3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−((4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボニル)オキシ)ベンズアミド)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a41)3−(4−ブトキシフェニル)−5,7−ジクロロ−11−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a42)3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−((4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボニル)オキシ)ベンズアミド)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a43)5,7−ジクロロ−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−11−メトキシ−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a44)6,8−ジクロロ−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−11−メトキシ−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a45)3−(4−ブトキシフェニル)−5,8−ジフルオロ−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a46)3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボニル)ピペラジン−1−イル)−6−(トリフルオロメチル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a47)3−(4−モルホリノフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−10,7−ビス[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−5−フルオロ−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a48)3−(4−モルホリノフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a49)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a50)3−(4−モルホリノフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a51)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−10−(2−メチル−4−(trans−4−((4’−((trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルオキシ)カルボニル)シクロヘキサンカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a52)3−(4−(4−(4−ブチルフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a53)3−(4−(4−(4−ブチルフェニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−10−(2−メチル−4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)フェニル)−7−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a54)3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−7,10−ビス(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3−フェニル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a55)3−p−トリル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−13,13−ジメチル−7−(4’−(trans,trans−4’−ペンチルビ(シクロヘキサン−4−)カルボニルオキシ)ビフェニルカルボニルオキシ)−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a56)10−(4−(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)−10,13−ジメチル−17−((R)−6−メチルヘプタン−2−イル)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)カルボニル)ピペラジン−1−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−3−(4−モルホリノフェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a57)6−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−3−(4−((S)−2−メチルブトキシ)フェニル)−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(PCDC−a58)6−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−3−(4−((S)−2−メチルブトキシ)フェニル)−7−(4’−(trans,trans−4’−ペンチルビ(シクロヘキサン−4−)カルボニルオキシ)ビフェニルカルボニルオキシ)−10−(4−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルカルボキサミド)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;および
(PCDC−a59)6−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−3−(4−((S)−2−メチルブトキシ)フェニル)−10−(4−(((3R,3aS,6S,6aS)−6−(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニルカルボニルオキシ)ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イルオキシ)カルボニル)フェニル)−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン。
−[S1]c−[Q1−[S2]d]d’−[Q2−[S3]e]e’−[Q3−[S4]f]f’−S5−P
本明細書で使用する場合、フォトクロミック−二色化合物のフォトクロミック基に関し、「接続する」という用語は、直接結合するか、または別の基を介して間接的に結合することを意味する。したがって、例えば、本明細書に開示する種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PC上に置換基としてPCに直接結合していてもよく、または、Lは、PCに直接結合している別の基(例えば、以下に記載するR1によってあらわされる基)の上の置換基であってもよい(すなわち、Lは、PCに間接的に結合している)。本発明を限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、伸びたPC(すなわち、フォトクロミック化合物)の吸収比が、PC単独の場合と比較して高まるように、活性化した状態でPCを伸ばすか、または伸長するようにPCに接続していてもよい。本発明を限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC上のLの接続の位置は、PCの活性化形態の理論的な過渡的双極子モーメントに平行な方向および垂直な方向のうちの少なくとも1つの方向にLがPCを伸長するように選択することができる。本明細書で使用する場合、「理論的な過渡的双極子モーメント」という用語は、電磁放射線と分子との相互作用によって作られる過渡的双極子分極を指す。例えば、IUPAC Compendium of Chemical Technology、第2版、International Union of Pure and Applied Chemistry(1997)を参照。
(2)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(Z’)−であって、ここで、Zは、独立して、それぞれの場合に、水素、C1−C6アルキル、シクロアルキル、アリールから選択され、Z’は、独立して、それぞれの場合に、C1−C6アルキル、シクロアルキル、アリールから選択されるもの;
(3)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、直鎖または分枝鎖のC1−C24アルキレン残基であって、前記C1−C24アルキレン残基は、非置換であるか、あるいはシアノもしくはハロによって一置換、またはハロによって多置換されているもの。
(4−(4−trans−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ)カルボニル)フェニル;
4−(4−(4−trans−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル;
4−((trans−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)オキシ)カルボニル)フェニル;
4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イルカルボキサミド)フェニル;
4−((4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボニル)オキシ)ベンズアミド;
4−(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボニル)ピペラジン−1−イル;
4−(4−(4−trans−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)−2−(トリフルオロメチル)フェニル;
2−メチル−4−trans−(4−((4’−trans−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル−4−イルオキシ)カルボニル)シクロヘキサンカルボキサミド)フェニル;
4’−(4’−ペンチルビ(シクロヘキサン−4−)カルボニルオキシ)ビフェニルカルボニルオキシ;
4−(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)−10,13−ジメチル−17−((R)−6−メチルヘプタン−2−イル)−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ)カルボニル)ピペラジン−1−イル;および
4−((S)−2−メチルブトキシ)フェニル)−10−(4−(((3R,3aS,6S,6aS)−6−(4’−trans−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニルカルボニルオキシ)ヘキサヒドロフロ[3,2−b]フラン−3−イルオキシ)カルボニル)フェニル。
(A)X2は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素、C1−C12アルキル、非置換、一置換または二置換のアリール基のうち、少なくとも1つから選択され、各アリール置換基は、独立して、C1−C12アルキルおよびC1−C12アルコキシから選択され;
(B)X3は、−COOX1、−COX1、−COX4、−CH2OX5のうち、少なくとも1つから選択され、
ここで、
(1)X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはC1−C12アルキルで一置換もしくは二置換されたアミノ、あるいはフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、一置換または二置換の基のうち、少なくとも1つから選択され、各置換基は、独立して、C1−C12アルキルまたはC1−C12アルコキシから選択され;
(2)X5は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素、−C(O)X2、非置換または(C1−C12)アルコキシまたはフェニルで一置換されたC1−C12アルキル、(C1−C12)アルコキシで一置換されたフェニル(C1−C12)アルキル、あるいは非置換、一置換または二置換のアリール基から選択され、それぞれのアリール置換基は、独立して、C1−C12アルキルおよびC1−C12アルコキシから選択される。
(B)−C(O)X6であって、ここでX6は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、H、C1−C12アルコキシ、非置換であるか、またはC1−C12アルキルもしくはC1−C12アルコキシで一置換もしくは二置換されたフェノキシ、非置換であるか、またはC1−C12アルキルもしくはC1−C12アルコキシで一置換もしくは二置換されたアリール基、非置換であるか、またはC1−C12アルキルで一置換もしくは二置換されたアミノ基、非置換であるか、またはC1−C12アルキルもしくはC1−C12アルコキシで一置換もしくは二置換されたフェニルアミノ基のうち、少なくとも1つから選択されるもの、
(C)アリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、あるいはC1−C12アルキルまたはC1−C12アルコキシで一置換または二置換されたアリール基;
(D)C1−C12アルキル、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、ハロアルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル;
(E)C1−C12アルコキシ、C3−C7シクロアルコキシ;シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ;アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2であって、ここで、X7は、以下のものから選択されるもの:
(1)上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素、C1−C12アルキル、C1−C12アシル、フェニル(C1−C12)アルキル、モノ(C1−C12)アルキル置換フェニル(C1−C12)アルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ置換フェニル(C1−C12)アルキル;C1−C12アルコキシ(C1−C12)アルキル;C3−C7シクロアルキル;モノ(C1−C12)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルであって、前記ベンゾイルおよびナフトイル置換基は、それぞれ独立して、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシから選択されるもの;
(2)−CH(X8)X9であって、ここで、X8は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、HまたはC1−C12アルキルから選択され;X9は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、−CN、−CF3、または−COOX10から選択され、X10は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、HまたはC1−C12アルキルから選択されるもの;
(3)−C(O)X6;
(4)トリ(C1−C12)アルキルシリル、トリ(C1−C12)アルコキシシリル、ジ(C1−C12)アルキル(C1−C12アルコキシ)シリル、またはジ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12アルキル)シリル;
(H)−SX11であって、ここでX11は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、C1−C12アルキル、非置換であるか、またはC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシもしくはハロゲンで一置換もしくは二置換されたアリール基から選択されるもの;
(I)式iによってあらわされる窒素含有環
(1)nは、0、1、2、3から選択される整数であり、但し、nが0の場合、U’はUであり、各Uは、独立して、それぞれの場合に、−CH2−、−CH(X12)−、−C(X12)2−、−CH(X13)−、−C(X13)2−、−C(X12)(X13)−から選択され、X12は、上記式Iによってあらわされる伸長剤LおよびC1−C12アルキルから選択され、X13は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、フェニルおよびナフチルから選択され、
(2)U’は、U、−O−、−S−、−S(O)−、−NH−、−N(X12)−または−N(X13)−から選択され、mは、1、2、3から選択される整数であり、但し、nが0の場合、mは、2または3から選択されるもの;
(J)式iiまたは式iiiによってあらわされる基
(A)V’は、独立して、それぞれの式において、−O−、−CH−、C1−C6アルキレン、C3−C7シクロアルキレンから選択され、
(B)Vは、独立して、それぞれの式において、−O−または−N(X21)−から選択され、X21は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素、C1−C12アルキル、C2−C12アシルから選択され、但し、Vが−N(X21)−である場合、V’は−CH2−であり、
(C)X18およびX19は、それぞれ独立して、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素およびC1−C12アルキルから選択され、
(D)kは、0、1、2から選択され、各X20は、独立して、それぞれの場合に、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される。
(A)X22は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、水素およびC1−C12アルキルから選択され、
(B)X23は、上記式Iによってあらわされる伸長剤L、またはナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、各置換基は、独立して、それぞれの場合に、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、ハロゲンから選択される。
(A)WおよびW’は、独立して、それぞれの場合に、−O−、−N(X7)−、−C(X14)−、−C(X17)−(X7、X14、X17は、上に記載したとおりである)から選択され、
(B)X14、X15、X17は、上に記載したとおりであり、
(C)qは、0、1、2、3、4から選択される整数である。
(A)上記式Iによってあらわされる伸長剤L;
(B)−C(O)X6であって、ここでX6は上に記載したとおりであるもの;
(C)アリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、およびC1−C12アルキルまたはC1−C12アルコキシで一置換または二置換されたアリール基;
(D)C1−C12アルキル、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、ハロアルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル;
(E)C1−C12アルコキシ、C3−C7シクロアルコキシ;シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ;アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ;
(F)アミド、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン;
(G)−OX7および−N(X7)2であって、ここでX7は上に記載したとおりであるもの;
(H)−SX11であって、ここでX11は上に記載したとおりであるもの;
(I)上に記載される式iによってあらわされる窒素含有環;
(J)上に記載される式iiまたは式iiiのうちの1つによってあらわされる基。
第1部:
(a)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、ヘテロ環縮合ナフト、ヘテロ環縮合ベンゾから選択され;
(b)Yは、CまたはNであり;
(c)SPは、インドリノおよびベンゾインドリノから選択されるスピロ基であり;
(d)iは、0から、Aの利用可能な位置の合計数までから選択される整数であり、rは、0から、SPの利用可能な位置の合計数までから選択される整数であるが、但し、i+rの合計は、少なくとも1であり、各R3は、独立して、それぞれの場合に、
(i)上記式Iによってあらわされる伸長剤L、および
(ii)上のR1によってあらわされる基
から選択される。それに加えて、式VIIによってあらわされるフォトクロミック−二色化合物は、上記式Iによってあらわされる少なくとも1つの伸長剤(L)を含むとの条件がある。
第1部:
反応シーケンスT
(P−b)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7,10,11−テトラメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−c)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7,10,11−テトラメトキシ−13−ヒドロキシ−13−エチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−d)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−e)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−エチル−3H,13H−インデノ[2、1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−f)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7,10,11−テトラメトキシ−13,13−ジエチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−g)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−フェニル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−h)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−フェニル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−i)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−j)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−ジメチルアミノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−k)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7,8−トリメトキシ−13−フェニル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−l)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7,10,11−テトラメトキシ−13−ヒドロキシ−13−エチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−m)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7,10,11−テトラメトキシ−13−ヒドロキシ−13−ブチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−n)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−エチル−3H,13H−インデノ[2,1,−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−o)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−ブチル−3H,13H−インデノ[2,1,−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−p)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−ブチル−3H,13H−インデノ[2,1,−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−q)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−エチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−r)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−メトキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−s)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−メチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−t)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−メトキシ−13−メチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;およびこれら2つ以上の組み合わせ。
(P−ii)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−iii)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−(2−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−−ジエチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−iv)3,3−ジ−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−11−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−v)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−vi)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−11−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−vii)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−11−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−viii)3,3−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−1’−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−ix)3,3−ジ−(4−メトキシフェニル−6−メトキシ−7−モルホリノ−1’−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−x)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−(2−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−xi)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−11−(2−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−xii)3−フェニル−3’−(4−モルホリノフェニル)−1’−(4−トリフルオロメチル)フェニル−13,13−−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−xiii)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−1’−(2−トリフルオロメチル)−フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−xiv)3−(4−ブトキシフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;およびこれら2つ以上の組み合わせ。
(P−b’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−c’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−[2H]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−d’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−e’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−f’)2−(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシフェニル)−2−フェニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−9−メトキシ−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−g’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−フェニル−9−(2−ヒドロキシエトキシ)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−h’)2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−I’)2−フェニル−2−(4−(2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エトキシ)フェニル)−5−(メトキシカルボニル)−6−(2−(2−メチルプロパ−2−エノキシルオキシ)エトキシ)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−j’)2,2,6−トリフェニル−5−(2−(2−(2−(2−メチルプロパ−2−エノキシルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−k’)2,2,6−トリフェニル−5−(2−(2−(2−(オキシラン−2−イルメトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−l’)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−m’)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(P−n’)3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−9−メトキシカルボニル−8−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ−[3H]−ナフト[2,1−b]ピラン;
(P−o’)3−(4−(2−(2−ヒドロキシエチル)エトキシ)エトキシフェニル)−3−フェニル−9−メトキシカルボニル−8−メトキシ−[3H]−ナフト[2,−1−b]ピラン;およびこれら2つ以上の組み合わせ。
(TC−2)3,3−d(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジニル)−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−3)3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−1−3−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−4)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−(3−メチルピペリジン−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−5)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−(ピペリジノ)−13−ブチル−−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−6)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−7)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−8)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−9)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−ピロリジノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−10)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−11)3,3−ジ−(4−メトキシフェニル)−13−プロピル−13−ヒドロキシメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−12)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−フルオロ−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−13)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメトキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシエチル−)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−15)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−16)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−17)3,3−ジ−(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2,2−ジ(ヒドロキシメチル)ブトキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−18)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−19)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−20)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−13,−13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−21)3−(4−メトキシフェニル)−3(4−モルホリン−1−イル−フェニル)−6,11−ジメチル−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−22)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−(モルホリノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−23)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13−H−インデノ[2,1−]ナフト[1,2−b]ピラン;
(2TC−4)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−((4−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−25)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(ピペリジン−1−イル)−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−26)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−27)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−28)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−(モルホリン−1−イル)−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−29)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−30)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−[2−H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−31)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−32)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−33)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−34)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(3−ヒドロキシメチル)ピペリジノフェニル)−6−メトキシ−7−ヒドロキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−35)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−36)2,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチル−8−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−37)3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−38)3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−39)2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−8,9−ジメトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−40)3,3−ジ(4−フルオロフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[,2−b]ピラン;
(TC−TC−41)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−42)2,2−ジフェニル−5−メトキシカルボニル−6−フェニル−9−(2−ヒドロキシエトキシ)−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−43)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−44)3−(4−メトキシフェニル)−3−フェニル−6,11−ジメトキシ−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ−)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−45)3−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジノフェニル)−3−フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−46)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)カルボニル−6−フェニル−2H−ナフト[1−,2−b]ピラン;
(TC−47)3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−13−エチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−48)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチル)ピペリジノフェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−49)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−50)2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−6−(4−メトキシ)フェニル−9−メトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−51)2,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチル−7,8−ジメトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−52)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(10−ヒドロキシデコキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−53)2,2ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−54)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−55)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[2−b]ピラン;
(TC−56)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−フェニル−9−(2−ヒドロキシエトキシ)−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−57)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−58)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(5−ヒドロキシペントキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−59)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−11−(2−ヒドロキシエトキシ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−60)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−(3−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−61)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−62)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−63)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−ヒドロキシメチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−64)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−65)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[2−b]ピラン;
(TC−66)2,2−ジフェニル−5−(2,3−ジヒドロキシ)プロポキシカルボニル−8−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−67)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−(4−ヒドロキシブチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−68)5,5−ジ(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)−8−(3−クロロプロポキシ)カルボニル−5H−フルオランテノ[3,2−b]ピラン;
(TC−69)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−70)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−(3−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−71)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−13−メチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−72)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−73)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[2−b]ピラン;
(TC−74)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−75)2−(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル−2−フェニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−9−メトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−76)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2,2−ビス[2−ヒドロキシエトキシ)−メチル]−3−ヒドロキシプロピルオキシ)エトキシ)−3H 13H−インデノ[2,1−f]ナフト[2−b]ピラン;
(TC−77)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−78)2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−8−メチル−2H−ナフト[1,−2−b]ピラン;
(TC−79)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−(2ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−80)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−81)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−82)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(TC−83)2,2ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−2H−ナフト[2−b]ピラン;
(TC−84)2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−ヒドロキシ−6−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ナフト[2−b]ピラン;およびこれら2つ以上の組み合わせ。
適切な容器に磁気撹拌棒を取り付け、これに以下の材料を記載した量加えた:
ポリアクリレートポリオール(14.69g)(米国特許第6,187,444号の実施例1の組成物D、ポリオールの開示内容は、本明細書に参考として組み込まれるが、ただし、Charge 2において、スチレンをメタクリル酸メチルで置き換え、合計モノマー重量を基準として0.5重量%のトリフェニルホスファイトを加えた);
ポリアルキレンカーボネートジオール(36.70g)Great Lakes Chemical Corp製のPOLYMEG(登録商標)1000;
Bayer Material Science製のDESMODUR(登録商標)PL 340(48.23g);
Baxenden製のTRIXENE(登録商標)BI 7960(34.39g);
ポリエーテル改質されたポリジメチルシロキサン(0.08g)BYK−Chemie、USA製のBYK(登録商標)−333;
ウレタン触媒(1.00g)King Industries製のKKAT(登録商標)348;
Momentive Performance Materials製のγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3.96g)A−187;
光安定化剤(8.07g)Ciba Specialty Chemicals製のTINUVIN(登録商標)928;
AROMATIC 100(36.00g)Texacoから入手可能な高沸点溶媒の混合物;
Sigma−Aldrich製の1−メチル−2−ピロリジノン(61.88g))。
Venticoから購入したStaralign 2200CP10を、シクロペンタノン溶媒を用いて2%溶液になるまで希釈した。
CLF中、液晶モノマー(LCM)材料を以下のように調製した。
TLFを以下のようにして調製した。
Sigma−Aldrich製のヒドロキシメタクリレート(1.242g);
Sartomer製のネオペンチルグリコールジアクリレート(13.7175g)SR247;
Sartomer製のトリメチロールプロパントリメタクリレート(2.5825g)SR350;
Bayer Material Science製のDESMODUR(登録商標)PL 340(5.02g);
Ciba Speciality Chemicals製のIRGACURE(登録商標)−819(0.0628g);
Ciba Speciality Chemicals製のDAROCUR(登録商標)TPO (0.0628g);
ポリブチルアクリレート(0.125g)、
Momentive Performance Materials製の3−アミノプロピルプロピルトリメトキシシラン(1.4570g)A−1100;
200プルーフのPharmaco−Aaper製の完全無水エタノール(1.4570g)。
HCFを以下のように調製した。Charge 1を綺麗な乾燥ビーカーに加え、5℃の氷浴中に撹拌しながら置いた。Charge 2を加えると発熱が起こり、反応混合物の温度が50℃まで上がった。得られた反応混合物の温度を20〜25℃まで冷却し、Charge 3を撹拌しつつ加えた。Charge 4を加え、pHを約3〜約5.5に調整した。Charge 5を加え、溶液を30分混合した。得られた溶液を公称0.45ミクロンのカプセルフィルターで濾過し、使用するまで4℃で保存した。
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 32.4グラム
メチルトリメトキシシラン 345.5グラム
Charge2
脱イオン水(DI)と硝酸の溶液(硝酸 1g/7000g) 292グラム
Charge3
DOWANOL(登録商標)PM溶媒 228グラム
Charge4
TMAOH(メタノール中25%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)0.45グラム
Charge5
BYK(登録商標)−306界面活性剤 2.0グラム。
(基材の調製)
CR−39(登録商標)モノマーから調製した5.08cm×5.08cm×0.318cm(2インチ(in.)×2インチ×0.125インチ)の寸法の四角形の基材をHomalite,Inc.から得た。それぞれの基材を、アセトンを浸したティッシュで拭くことによってきれいにし、空気流で乾燥させ、そして高電圧変換器を備えたTantec EST Systems Serial No.020270 Power Generator HV 2000シリーズのコロナ処理装置のコンベアベルトの上を通過させることによってコロナ処理した。ベルト速度3ft/分でコンベア上を移動させつつ、基材に、53.99KV、500ワットで発生したコロナをあてた。
約1.5mLの溶液を分注し、基材を毎分500回転(rpm)で3秒間回転させ、その後、1,500rpmで7秒間、その後2,500rpmで4秒間回転させることによって、試験基材表面の一部にスピンコーティングすることによって、試験基材にPLFを塗布した。Laurell Technologies Corp.製のスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)をスピンコーティングに使用した。その後で、コーティングされた基材を、125℃に維持したオーブンに60分間入れた。コーティングされた基材を約26℃まで冷却した。この基材を、高電圧変換器を備えたTantec EST Systems Serial No.020270 Power Generator HV 2000シリーズのコロナ処理装置のコンベアベルトに通すことによってコロナ処理した。乾燥したプライマー層に、ベルト速度3ft/分でコンベア上を移動させつつ、53.00KV、500ワットで発生したコロナをあてた。
約1.0mLの溶液を分注し、基材を毎分800回転(rpm)で3秒間回転させ、その後、1,000rpmで7秒間、その後2,500rpmで4秒間回転させることによって、試験基材表面の一部にスピンコーティングすることによって、試験基材にLCAFを塗布した。Laurell Technologies Corp.製のスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)をスピンコーティングに使用した。その後で、コーティングされた基材を、120℃に維持したオーブンに30分間入れた。コーティングされた基材を約26℃まで冷却した。
試験基材の上にある少なくとも部分的に順に並んだ光アライメント材料に対し、毎分400回転(rpm)で6秒間、その後、800rpmで6秒間の速度でCLFをスピンコーティングした。それぞれのコーティングされた基材を、60℃のオーブンに30分間置いた。その後で、ベルト速度2ft/分でコンベア上を移動させつつ、Belcan Engineeringによって設計されたUV Curing Oven Machine中、窒素雰囲気下、UVAのピーク強度が0.388ワット/cm2、UVVが0.165ワット/cm2であり、UV線量が、UVAについて7.386ジュール/cm2、UVVについて3.337ジュール/cm2という条件で、2種類の紫外線ランプによって硬化させた。コーティングされた基材にトップコート層を付与する予定の場合、ベルト速度3ft/分でコンベア上を移動させつつ、硬化した層に53.00KV、500ワットで発生したコロナをあてた。コーティングされた基材に、トップコート層を付与しない場合、105℃で3時間かけて、後硬化を終了させた。
硬化したCLFコーティング基材に対し、毎分1,400回転(rpm)で7秒間かけてTLFをスピンコーティングした。その後で、ベルト速度6ft/分でコンベアベルト上を移動させつつ、Belcan Engineeringによって設計され、構築されたUV Curing Oven Machine中、窒素雰囲気下、UVAのピーク強度が1.887ワット/cm2、UVVが0.694ワット/cm2であり、UV線量が、UVAについて4.699ジュール/cm2、UVVについて1.787ジュール/cm2という条件で、2種類の紫外線ランプによって基材を硬化させた。コーティングされた基材にハードコート層を付与する予定の場合、ベルト速度3ft/分でコンベア上を移動させつつ、硬化した層に53.00KV、500ワットで発生したコロナをあてた。コーティングされた基材に、ハードコート層を付与しない場合、105℃で3時間かけて、後硬化を終了させた。
トップコート層をコーティングして硬化した基材に対し、毎分2,000回転(rpm)で10秒間かけてHCFをスピンコーティングした。105℃で3時間かけて、コーティングされた基材の後硬化を終了させた。
それぞれ、フォトクロミック二色染料(PCDD)を含むコーティングを有する基材について、吸収比(AR)を以下のように決定した。Cary 6000i UV−可視光分光計に、回転ステージ上に設置された自己センタリング機能をもつサンプルホルダー(Polytech、PI製のModel M−060−PD)を取り付け、適切なソフトウエアをつないだ。サンプルの前のサンプル光線中に、偏光分析機(Moxtek PROFLUX(登録商標)偏光機)を置いた。この装置を以下のパラメーターに設定した。スキャン速度=600nm/分;データ間隔=1.0nm;積算時間=100ms;吸光度範囲=0〜6.5;Yモード=吸光度;Xモード=ナノメートル;スキャン範囲は380〜800nmであった。オプションは3.5SBW(スリット帯の幅)に設定し、ビームモードはダブルに設定した。ベースラインのオプションは、ゼロ/ベースライン補正に設定した。また、1.1と1.5(合わせて約2.6)のScreen Neutral Densityフィルターをすべてのスキャンについてリファレンス経路に置いた。コーティングされた基材サンプルを、空気中、実験室の空調システムによって維持された室温(22.7℃±2.4℃)で試験した。
Claims (32)
- フォトクロミック物品であって、
基材と;
第1のピーク吸光度波長と第1の末端最小吸光度波長を有する第1のフォトクロミック化合物を含み、前記第1の末端最小吸光度波長が、前記第1のピーク吸光度波長よりも長い波長であり、前記基材の上に配置されている、プライマー層と;
第2のピーク吸光度波長と第2の末端最小吸光度波長を有するフォトクロミック−二色化合物を含み、前記第2の末端最小吸光度波長が、前記第2のピーク吸光度波長よりも長い波長であり、前記プライマー層の上に配置されている、フォトクロミック−二色層とを含み、
前記第2のピーク吸光度波長が、前記第1のピーク吸光度波長よりも小さく、前記第2の末端最小吸光度波長が、前記第1の末端最小吸光度波長よりも小さく、
さらに、前記フォトクロミック−二色化合物が、前記第1のピーク吸光度波長で0.1以下の吸光度を有する、フォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.05
によって計算される第1の重複波長値以下である、請求項1に記載のフォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.025
によって計算される第1の重複波長値以下である、請求項1に記載のフォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長が、前記第1のピーク吸光度波長以下である、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長、前記第1の末端最小ピーク吸光度波長、前記第2のピーク吸光度波長、および前記第2の末端最小波長は、それぞれ独立して、300nm〜780nmから選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長、前記第1の末端最小ピーク吸光度波長、前記第2のピーク吸光度波長、および前記第2の末端最小波長は、それぞれ独立して、300nm〜500nmから選択される、請求項5に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長は、400nm〜420nmから選択され、前記第2のピーク吸光度波長は、350nm〜370nmから選択され、前記第2の末端最小吸光度波長は、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.05
から計算される第1の重複波長値以下である、請求項6に記載のフォトクロミック物品。 - 前記プライマー層は、ポリウレタン結合を含む有機マトリックスをさらに含む、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック−二色層は、異方性材料をさらに含む、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記異方性材料が液晶材料を含む、請求項9に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック−二色化合物が、少なくとも部分的に整列している、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック−二色層は、
少なくとも部分的に順に並んだマトリックス相と、
少なくとも部分的に順に並んだゲスト相と
を含む相分離したポリマーをさらに含み、
前記ゲスト相は、前記フォトクロミック−二色化合物を含み、前記フォトクロミック−二色化合物は、前記ゲスト相の少なくとも一部と少なくとも部分的に整列している、請求項1に記載のフォトクロミック物品。 - 前記フォトクロミック−二色層は、
少なくとも部分的に順に並んだ異方性材料と、
ポリマー材料と
を含む、相互に貫入するポリマー網目構造をさらに含み、
前記異方性材料は、前記フォトクロミック−二色化合物を含み、前記フォトクロミック−二色化合物は、前記異方性材料の少なくとも一部と少なくとも部分的に整列している、請求項1に記載のフォトクロミック物品。 - 前記フォトクロミック−二色層は、染料、アライメント促進剤、速度向上添加剤、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定化剤、熱安定化剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、遊離ラジカル捕捉剤、および接着促進剤から選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含む、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック−二色層は、アゾメチン、インジゴイド、チオインジゴイド、メロシアニン、インダン、キノフタロン系染料、ペリレン、フタロペリン、トリフェノジオキサジン、インドロキノキサリン、イミダゾ−トリアジン、テトラジン、アゾ染料および(ポリ)アゾ染料、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノンおよび(ポリ)アントラキノン、アントラピリミジノン、ヨウ素およびヨウ素酸塩から選択される少なくとも1つの二色材料をさらに含む、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のフォトクロミック化合物および前記フォトクロミック−二色化合物が、それぞれ独立して、インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロフルオレノ[1,2−b]ピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオランテノピラン、スピロピラン、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテノオキサジン、スピロ(インドリン)キノキサジン、フルギド、フルギイミド、ジアリールエテン、ジアリールアルキルエテン、ジアリールアルケニルエテン、熱可逆性のフォトクロミック化合物、非熱可逆性のフォトクロミック化合物、およびこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記プライマー層と前記フォトクロミック−二色層との間に挟まれたアライメント層をさらに含み、前記フォトクロミック−二色化合物が、少なくとも部分的に整列している、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 紫外光吸収剤を含むトップコート層をさらに含み、前記トップコート層が、前記フォトクロミック−二色層の上に存在する、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- ハードコート層をさらに含み、前記ハードコート層が前記トップコート層の上に存在する、請求項18に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック物品が、眼科用物品、ディスプレイ物品、窓、鏡、アクティブ液晶セル物品、およびパッシブ液晶セル物品から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- フォトクロミック物品が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、および遮光板から選択される、請求項20に記載のフォトクロミック物品。
- ディスプレイ物品が、スクリーン、モニタ、およびセキュリティエレメントから選択される、請求項20に記載のフォトクロミック物品。
- 基材が、着色していない基材、着色した基材、フォトクロミック基材、着色したフォトクロミック基材、および直線偏光性基材から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- フォトクロミック物品であって、
基材と;
第1のピーク吸光度波長と第1の末端最小吸光度波長を有する第1のフォトクロミック化合物を含み、前記第1の末端最小吸光度波長が、前記第1のピーク吸光度波長よりも長い波長であり、前記基材の上に配置されている、プライマー層と;
第2のピーク吸光度波長と第2の末端最小吸光度波長を有するフォトクロミック−二色化合物を含み、前記第2の末端最小吸光度波長が、前記第2のピーク吸光度波長よりも長い波長であり、前記プライマー層の上に配置されている、フォトクロミック−二色層と;
第3のピーク吸光度波長と第3の末端最小吸光度波長を有する第2のフォトクロミック化合物を含み、前記第3の末端最小吸光度波長が、前記第3のピーク吸光度波長よりも長い波長であり、前記フォトクロミック−二色層の上に配置されている、トップコート層とを含み、
前記第2のピーク吸光度波長が、前記第1のピーク吸光度波長より短く、前記第2の末端最小吸光度波長が、前記第1の末端最小吸光度波長より短く、前記第3のピーク吸光度波長が、前記第2のピーク吸光度波長より短く、前記第3の末端最小吸光度波長が、前記第2の末端最小吸光度波長より短く、
さらに、前記フォトクロミック−二色化合物は、前記第1のピーク吸光度波長で0.1以下の吸光度を有し、
前記第2のフォトクロミック化合物は、前記第2のピーク吸光度波長で0.1以下の吸光度を有する、フォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.05
によって計算される第1の重複波長値以下であり、
前記第3の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第2のピーク吸光度波長)×1.05
によって計算される第2の重複波長値以下である、請求項24に記載のフォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.025
によって計算される第1の重複波長値以下であり、
前記第3の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第2のピーク吸光度波長)×1.025
によって計算される第2の重複波長値以下である、請求項24に記載のフォトクロミック物品。 - 前記第2の末端最小吸光度波長は、前記第1のピーク吸光度波長以下であり、前記第3の末端最小吸光度波長は、前記第2のピーク吸光度波長以下である、請求項24に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長、前記第1の末端最小ピーク吸光度波長、前記第2のピーク吸光度波長、前記第2の末端最小波長、前記第3のピーク吸光度波長、および前記第3の末端最小波長が、それぞれ独立して、300nm〜780nmから選択される、請求項24に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長、前記第1の末端最小ピーク吸光度波長、前記第2のピーク吸光度波長、前記第2の末端最小波長、前記第3のピーク吸光度波長、および前記第3の末端最小波長が、それぞれ独立して、300nm〜500nmから選択される、請求項28に記載のフォトクロミック物品。
- 前記第1のピーク吸光度波長が、400nm〜420nmから選択され、
前記第2のピーク吸光度波長が、350nm〜370nmから選択され、
前記第3のピーク吸光度波長が、310nm〜330nmから選択され、
さらに、前記第2の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第1のピーク吸光度波長)×1.05
によって計算される第1の重複波長値以下であり、
前記第3の末端最小吸光度波長が、以下の数式
(前記第2のピーク吸光度波長)×1.05
によって計算される第2の重複波長値以下である、請求項29に記載のフォトクロミック物品。 - 前記第1のフォトクロミック化合物、前記フォトクロミック−二色化合物、および前記第2のフォトクロミック化合物は、それぞれ独立して、インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロフルオレノ[1,2−b]ピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオランテノピラン、スピロピラン、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテノオキサジン、スピロ(インドリン)キノキサジン、フルギド、フルギイミド、ジアリールエテン、ジアリールアルキルエテン、ジアリールアルケニルエテン、熱可逆性のフォトクロミック化合物、非熱可逆性のフォトクロミック化合物、およびこれらの混合物から選択される、請求項24に記載のフォトクロミック物品。
- 前記トップコート層が、紫外光吸収剤をさらに含む、請求項24に記載のフォトクロミック物品。
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