JP7274911B2 - 光学物品用コーティング組成物、眼鏡レンズ、眼鏡および眼鏡レンズの製造方法、ならびに光学物品および光学物品の製造方法 - Google Patents
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Description
フォトクロミック化合物および2種以上の(メタ)アクリレートを含み、
上記2種以上の(メタ)アクリレートは、
分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートと、
非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートと、
を含む、光学物品用コーティング組成物(以下、単に「組成物」とも記載する。)、
に関する。
本発明の一態様にかかる光学物品用コーティング組成物は、フォトクロミック化合物および2種以上の(メタ)アクリレートを含む。以下に、これら成分について、更に詳細に説明する。
本発明および本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートとを包含する意味で用いられる。「アクリレート」とは、1分子中にアクリロイル基を1つ以上有する化合物である。「メタクリレート」とは、1分子中にメタクリロイル基を1つ以上有する化合物である。本発明および本明細書では、「メタクリレート」とは、(メタ)アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むものをいうものとし、(メタ)アクリロイル基としてアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むものはアクリレートと呼ぶ。なおアクリロイル基はアクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよく、メタクリロイル基はメタクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよい。以下に記載の「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを包含する意味で用いられ、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基とを包含する意味で用いられる。また、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基(例えば炭素数1~6のアルキル基)、水酸基、アルコキシ基(例えば炭素数1~6のアルコキシ基)、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシル基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味するものとする。
上記非環状の2官能メタクリレートとしては、ポリアルキレングリコールジメタクリレートを挙げることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートは、下記一般式1:
非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートは、3~5官能の(メタ)アクリレートであることが好ましく、3官能または4官能の(メタ)アクリレートであることがより好ましく、3官能(メタ)アクリレートであることが更に好ましい。非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートの分子量は、例えば200~400の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一態様では、非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。
上記組成物は、(メタ)アクリレートとして、分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートを1種または2種以上含むことができ、非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートを1種または2種以上含むことができる。上記組成物は、これらの(メタ)アクリレートに加えて、他の(メタ)アクリレートを1種以上含んでもよく、含まなくてもよい。他の(メタ)アクリレートは、例えば組成物の粘度調整等のために使用することができる。他の(メタ)アクリレートは、例えば非環状または環状の2官能以上の(メタ)アクリレートであることができる。他の(メタ)アクリレートは、2~5官能の(メタ)アクリレートであることができ、2~4官能であることが好ましく、2官能または3官能であることがより好ましく、2官能であることが更に好ましい。他の(メタ)アクリレートの分子量は、例えば150以上もしくは200以上であることができ、また例えば400以下もしくは350以下であることができるが、上記範囲に限定されるものではない。
上記組成物は、2種以上の(メタ)アクリレートとともにフォトクロミック化合物を含む。上記組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、1種単独で使用することができ、2種以上を混合して使用するおともできる。上記組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物全量を100質量%として、例えば0.1~15質量%程度とすることができるが、この範囲に限定されるものではない。
先に記載した(メタ)アクリレートは硬化性化合物であるため、(メタ)アクリレートを含む上記組成物は硬化性組成物であることができ、硬化処理が施されると硬化して硬化層を形成することができる。上記組成物は、硬化反応(重合反応ともいう)を開始するための重合開始剤を含むことができる。重合開始剤としては、硬化反応の種類に応じて、光重合開始剤、熱重合開始剤等の公知の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤の使用量は、重合条件や重合開始剤の種類、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物の種類に応じて決定すればよい。
本発明の一態様は、
レンズ基材と上記組成物を硬化させたフォトクロミック層とを有する眼鏡レンズ;ならびに、
レンズ基材上に上記組成物を塗布すること、および、
塗布された組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成すること、
を含む眼鏡レンズの製造方法、
に関する。以下に、上記眼鏡レンズおよび眼鏡レンズの製造方法について更に詳細に説明する。
上記眼鏡レンズに含まれるレンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、(メタ)アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39)等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に1つ以上のジスルフィド結合を有する(チオ)エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物(一般に透明樹脂と呼ばれる。)を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの(無色レンズ)を用いてもよく、染色されているもの(染色レンズ)を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、1.60~1.75程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長500nmの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ(いわゆる度付レンズ)であってもよく、屈折力なしのレンズ(いわゆる度なしレンズ)であってもよい。
上記眼鏡レンズのフォトクロミック層は、レンズ基材の表面上に直接または一層以上の他の層を介して間接的に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および/または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分(先に記載した(メタ)アクリレート、重合開始剤等)の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば5~80μmの範囲であることが好ましく、20~60μmの範囲であることがより好ましい。
本発明の一態様は、上記眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
本発明の一態様は、
基材と上記組成物を硬化させたフォトクロミック層とを有する光学物品;ならびに、
基材上に上記組成物を塗布すること、および、
塗布された組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成すること、
を含む光学物品の製造方法、
に関する。
<光学物品用コーティング組成物の調製>
プラスチック製容器内で、(メタ)アクリレートの合計100質量%に対して、68質量%のポリエチレングリコールジメタクリレート(分子量736)(分子量500以上の非環状の2官能メタクリレート;上記一般式1中、Rはエチレン基、n=14)、12質量%のトリメチロールプロパントリメタクリレート(非環状の3官能(メタ)アクリレート)、20質量%のネオペンチルグリコールジメタクリレート(他の(メタ)アクリレート)を混合し、(メタ)アクリレート混合物を調製した。この(メタ)アクリレート混合物に、フォトクロミック化合物(米国特許第5645767号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物)、光重合開始剤(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド)、酸化防止剤(ビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオン酸][エチレンビス(オキシエチレン)])、光安定化剤(セバシン酸ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル))を混合し十分に撹拌した後、シランカップリング剤(γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)を撹拌しながら滴下した。その後、自動公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。
以上の方法により、下記表1に示す組成を有する光学物品用コーティング組成物を調製した。
プラスチックレンズ基材(HOYA社製商品名EYAS;中心肉厚2.5mm、半径75mm、S-4.00)を10質量%水酸化ナトリウム水溶液(液温60℃)に5分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面(物体側表面)にプライマー層を形成した。詳しくは、水系ポリウレタン樹脂液(ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン;粘度100CPS、固形分濃度38質量%)を温度25℃相対湿度50%の環境においてプラスチックレンズ基材の凸面にスピンコート法により塗布した後、15分間自然乾燥させることにより、厚さ5.5μmのプライマー層を形成した。
上記プライマー層の上に、上記で調製した組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開2005-218994号公報に記載の方法により行った。その後、プラスチックレンズ基材上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中(酸素濃度500ppm以下)で紫外線(波長405nm)を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは45μmであった。
実施例および比較例について、それぞれ光照射時間を変えることでフォトクロミック層の硬化反応の進行の程度を変えた眼鏡レンズを複数作製した。
分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートをポリエチレングリコールジメタクリレート(分子量536;上記一般式1中、Rはエチレン基、n=9)に変更した点以外、実施例1と同様にしてフォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートに代えて、ポリエチレングリコールジアクリレート(分子量508)を使用した点以外、実施例1と同様にしてフォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートに代えて、ポリエチレングリコールジアクリレート(分子量708)を使用した点以外、実施例1と同様にしてフォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
<発色濃度>
JIS T7333:2005に準じた以下の方法によって発色濃度の評価を行った。
実施例および比較例の各眼鏡レンズのフォトクロミック層に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して15分間(900秒)、フォトクロミック層の表面に対して光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させた。この発色時の透過率(測定波長:550nm)を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。上記光照射は、JIS T7333:2005に規定されているように放射照度および放射照度の許容差が下記表2に示す値となるように行った。
図1に示す結果から、発色濃度の観点から、実施例1、2の眼鏡レンズが、比較例1、2の眼鏡レンズより優れていることが確認できる。
実施例1、2の眼鏡レンズについて、光応答性(退色速度)を以下の方法により評価した。
実施例1、2の各眼鏡レンズの光照射前(未発色状態)の透過率(測定波長:550nm)を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。ここで測定された透過率を「初期透過率」と呼ぶ。
実施例1、2の各眼鏡レンズのフォトクロミック層に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して15分間(900秒)、フォトクロミック層の表面に対して光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させ、発色時透過率を上記と同様に測定した。
その後、光照射を止めた時間から透過率が[(初期透過率-発色時透過率)/2]となるまでに要する時間(半減期)を測定した。こうして測定される半減期の値が小さいほど、退色速度が速く光応答性に優れると判断することができる。
図2に、光応答性(退色速度)の評価結果として、フォトクロミック層形成時の光照射時間に対して上記で求められた半減期をプロットしたグラフを示す。図2に示す結果から、実施例1の眼鏡レンズは、実施例2の眼鏡レンズより光応答性に優れることが確認できる。この光応答性の違いは、実施例1と実施例2においてフォトクロミック層の形成のために使用した非環状の2官能メタクリレートの分子量の違いによるものと推察される。
Claims (14)
- フォトクロミック化合物および2種以上の(メタ)アクリレートを含み、
前記2種以上の(メタ)アクリレートは、
分子量600以上の非環状の2官能メタクリレートと、
非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートと、
を含み、かつ
分子量600以上の非環状の2官能メタクリレートを、前記2種以上の(メタ)アクリレートの合計量に対して50質量%以上含む、光学物品用コーティング組成物。 - 前記2種以上の(メタ)アクリレートは、分子量400以下の非環状の2官能(メタ)アクリレートを更に含む、請求項1に記載の光学物品用コーティング組成物。
- フォトクロミック化合物および2種以上の(メタ)アクリレートを含み、
前記2種以上の(メタ)アクリレートは、
分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートと、
非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートと、
を含み、
前記2種以上の(メタ)アクリレートは、分子量400以下の非環状の2官能(メタ)アクリレートを更に含み、かつ
前記分子量500以上の非環状の2官能メタクリレートを、前記2種以上の(メタ)アクリレートの合計量に対して50質量%以上含む、光学物品用コーティング組成物。 - レンズ基材と、
請求項1~3のいずれか1項に記載の光学物品用コーティング組成物を硬化させたフォトクロミック層と、
を有する眼鏡レンズ。 - 請求項4に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。
- 基材と、
請求項1~3のいずれか1項に記載の光学物品用コーティング組成物を硬化させたフォトクロミック層と、
を有する光学物品。 - ゴーグル用レンズである、請求項6に記載の光学物品。
- サンバイザーのバイザー部分である、請求項6に記載の光学物品。
- ヘルメットのシールド部材である、請求項6に記載の光学物品。
- 基材上に請求項1~3のいずれか1項に記載の光学物品用コーティング組成物を塗布すること、および、
前記塗布された光学物品用コーティング組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成すること、
を含む光学物品の製造方法。 - 前記光学物品は、眼鏡レンズである、請求項10に記載の光学物品の製造方法。
- 前記光学物品は、ゴーグル用レンズである、請求項10に記載の光学物品の製造方法。
- 前記光学物品は、サンバイザーのバイザー部分である、請求項10に記載の光学物品の製造方法。
- 前記光学物品は、ヘルメットのシールド部材である、請求項10に記載の光学物品の製造方法。
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