JP2021107514A - 光学物品用重合性組成物および光学物品 - Google Patents
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Abstract
Description
フォトクロミック化合物と、
成分A:分子量500以上の非環状のメタクリレートと、
成分B:ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートと、
を含む、光学物品用重合性組成物(以下、単に「組成物」とも記載する。)、
に関する。
以下に、本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物について、更に詳細に説明する。
上記組成物は、重合性化合物として、少なくとも成分Aおよび成分Bを含む。以下に、成分Aおよび成分Bについて説明する。
成分Aは、分子量500以上の非環状のメタクリレートである。本発明および本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。これに対し、「環状」とは、環状構造を含むことを意味する。非環状のメタクリレートとは、環状構造を含まない単官能以上のメタクリレートをいうものとする。
成分Bは、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートである。成分Bの1分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、1以上であり、2以上であることが好ましい。また、成分Bの1分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、4以下であることが好ましく、3以下であることがより好ましい。成分Bの官能数は、1以上であり(即ち単官能以上)、2以上であることが好ましい。また、上記官能数は、3以下であることが好ましい。成分Bは、(メタ)アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、成分Bは、(メタ)アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。成分Bの分子量は、例えば300〜400の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Bの具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、Hydroxypropyl (メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、2−ヒドロキシ−1−アクリロキシ−3−メタドリロキシプロパン、2−ヒドロキシ 1−3ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(アクリロキシオキシ)エチル 2−ヒドロキシエチルフタレート等を挙げることができる。また、一形態では、成分Bは、アミド基を有することができる。アミド基を有する成分Bの具体例としては、例えば、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド等を挙げることができる。また、成分Bは、一形態では、エポキシエステル構造を有することができる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「−CH(OH)−CH2−O−C(=O)−」で表すことができる。エポキシエステル構造を有する成分Bの市販品としては、例えば、エポキシエステル40EM(共栄社化学製)、エポキシエステル70PA(共栄社化学製)、エポキシエステル80MFA(共栄社化学製)、エポキシエステル200PA(共栄社化学製)、エポキシエステル3002M(N)(共栄社化学製)、エポキシエステル3002A(N)(共栄社化学製)、エポキシエステル3000MK(共栄社化学製)、エポキシエステル3000A(共栄社化学製)等が挙げられる。
以下に例示する成分Cおよび成分Dは、上記組成物から形成されるフォトクロミック層の光照射下での発色性および非照射下での可視光透過性に大きな影響を与えることなく、組成物の塗布適性等の性能向上に寄与し得る点で、好ましい成分である。
上記組成物は、一形態では、非環状の3官能以上の(メタ)アクリレート(成分C)を含むことができる。成分Cは、3〜5官能の(メタ)アクリレートであることが好ましく、3官能または4官能の(メタ)アクリレートであることがより好ましく、3官能(メタ)アクリレートであることが更に好ましい。成分Cの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。成分Cの分子量は、例えば200〜400の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。成分Cは、(メタ)アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、非環状の3官能以上の(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むこと、即ちメタクリレートであることが好ましい。
上記組成物は、上記重合性化合物とともにフォトクロミック化合物を含む。上記組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、1種単独で使用することができ、2種以上を混合して使用することもできる。上記組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物の全量を100質量%として、例えば0.1〜15.0質量%程度とすることができるが、この範囲に限定されるものではない。
上記組成物は、重合性化合物およびフォトクロミック化合物に加えて、重合性組成物やフォトクロミック化合物を含む組成物に通常含まれ得る各種添加剤の1種以上を任意の含有率で含むことができる。上記組成物に含まれ得る添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤を挙げることができる。
本発明の一態様は、基材と、上記組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品に関する。
以下、上記光学物品について、更に詳細に説明する。
上記光学物品は、光学物品の種類に応じて選択した基材上にフォトクロミック層を有することができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、(メタ)アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR−39)等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に1つ以上のジスルフィド結合を有する(チオ)エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物(一般に透明樹脂と呼ばれる。)を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの(無色レンズ)を用いてもよく、染色されているもの(染色レンズ)を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、1.60〜1.75程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長500nmの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ(いわゆる度付レンズ)であってもよく、屈折力なしのレンズ(いわゆる度なしレンズ)であってもよい。
上記光学物品のフォトクロミック層は、基材の表面上に直接または一層以上の他の層を介して間接的に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および/または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分(先に記載した重合性化合物、重合開始剤等)の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば5〜80μmの範囲であることが好ましく、20〜60μmの範囲であることがより好ましい。
上記光学物品において、フォトクロミック層は、一形態では基材と隣接することができ、基材上に設けられたプライマー層と隣接することができる。ここで「隣接」とは、他の層を介さずに直接接していることをいうものとする。プライマー層としては、フォトクロミック層と基材との密着性を向上させるための公知のプライマー層を挙げることができる。
本発明の一態様は、上記光学物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
<光学物品用重合性組成物(フォトクロミック層形成用コーティング組成物)の調製>
プラスチック製容器内で、成分Aであるポリエチレングリコールジメタクリレート(上式2中、n=14、Rはエチレン基、分子量736)58質量部、成分Bとして下記構造:
こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物(米国特許第5645767号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物)、光ラジカル重合開始剤(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(IGM Resin B.V.社製Omnirad819))、酸化防止剤(ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸][エチレンビス(オキシエチレン)])、光安定化剤(セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル))を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、光学物品用重合性組成物(フォトクロミック層形成用コーティング組成物)を調製した。
組成物の全量を100質量%とした上記成分の含有率は、上記重合性化合物の混合物は94.90質量%、フォトクロミック化合物は3.00質量%、光ラジカル重合開始剤は0.30質量%、酸化防止剤は0.90質量%、光安定化剤は0.90質量%である。
上記組成物において、重合性化合物の全量を100質量%として、成分Aの含有率は58.0質量%、成分Bの含有率は30.0質量%、成分Cの含有率は12.0質量%である。
プラスチックレンズ基材(HOYA社製商品名EYAS;中心肉厚2.5mm、半径75mm、S−4.00)を10質量%水酸化ナトリウム水溶液(液温60℃)に5分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面(物体側表面)にプライマー層を形成した。詳しくは、成分Bである下記構造:
上記プライマー層の上に、上記で調製したフォトクロミック層形成用コーティング組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開2005−218994号公報に記載の方法により行った。その後、プラスチックレンズ基材上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中(酸素濃度500ppm以下)で紫外線(波長405nm)を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは40μmであった。
こうして、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズを作製した。
また、フォトクロミック層形成用組成物の塗布量を変えることにより、厚さ25μmのフォトクロミック層を有する眼鏡レンズも作製した。
成分A(ポリエチレングリコールジメタクリレート)を68質量部、成分Bに代えて成分Dである1,9−ノナンジオールジアクリレートを20質量部使用した点以外、実施例1と同様の方法で、厚さが異なる2種の眼鏡レンズを作製した。
上記の各眼鏡レンズについて、JIS K5600−5−6:1999にしたがい、クロスカット法によってフォトクロミック層と隣接層であるプライマー層との密着性を評価した。
隣接層との密着性に関しては、通常、フォトクロミック層の厚さが薄いほど有利な傾向がある。したがって、より厚いフォトクロミック層であっても隣接層との密着性に優れることは望ましい。眼鏡レンズ2については、厚さ40μmでのクロスカット法による評価において、100マスのマス目中、剥離マス目数は10個であった。これに対し、眼鏡レンズ1については、厚さ40μmでのクロスカット法による評価において、100マスのマス目中、剥離マス目数は2個であった。以上の結果から、眼鏡レンズ1のフォトクロミック層は、眼鏡レンズ1のフォトクロミック層と比べて隣接層との密着性に優れることが確認された。尚、眼鏡レンズ1、2とも、厚さ25μmの場合には、クロスカット法による評価において、100マスのマス目中、剥離マス目数は0〜5個の範囲であった。
眼鏡レンズ1のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Aであるポリエチレングリコールジメタクリレート(上式2中、n=14、Rはエチレン基、分子量736)68質量部、成分Bである先に示した構造を有するヒドロキシ基含有2官能メタクリレート5質量部、成分Cであるトリメチロールプロパントリメタクリレート(分子量296)12質量部および成分Dである1,9−ノナンジオールジアクリレート5質量部を混合した点以外、眼鏡レンズ1と同様の方法で眼鏡レンズ3を作製した。
眼鏡レンズ3のフォトクロミック層の形成のために使用した重合性組成物の組成を変更し、成分Bを添加せず、代わりに成分Dである1,9−ノナンジオールジアクリレートの添加量を20質量部に増量した点以外、眼鏡レンズ3と同様の方法で眼鏡レンズ4を作製した。
以下の発色時透過率の測定を行う前の各眼鏡レンズの透過率(測定波長:550nm)を、大塚電子工業社製分光光度計により測定した。こうして測定される透過率を、以下ででは「初期透過率」と記載する。
その後、各眼鏡レンズのフォトクロミック層に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して15分間(900秒)、フォトクロミック層の表面に対して光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させた。この発色時の透過率(測定波長:550nm)を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。上記光照射は、JIS T7333:2005に規定されているように放射照度および放射照度の許容差が下記表1に示す値となるように行った。
Claims (11)
- フォトクロミック化合物と、
成分A:分子量500以上の非環状のメタクリレートと、
成分B:ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートと、
を含む、光学物品用重合性組成物。 - 成分C:非環状の3官能以上の(メタ)アクリレート、
を更に含む、請求項1に記載の光学物品用重合性組成物。 - 組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Aを50.0質量%以上含む、請求項1〜3のいずか1項に記載の光学物品用重合性組成物。
- 組成物に含まれる重合性化合物の全量に対して、成分Bを5.0質量%以上40.0質量%以下含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学物品用重合性組成物。
- 基材と、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学物品用重合性組成物を硬化させたフォトクロミック層と、
を有する光学物品。 - 眼鏡レンズである、請求項6に記載の光学物品。
- ゴーグル用レンズである、請求項6に記載の光学物品。
- サンバイザーのバイザー部分である、請求項6に記載の光学物品。
- ヘルメットのシールド部材である、請求項6に記載の光学物品。
- 請求項7に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。
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