JP3538332B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
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Description
に関する。
比べ軽量で割れにくく、染色が可能であり、精密成形が
容易である等の点から、近年眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
等の光学用レンズ製品に急速に普及してきている。なか
でも、ウレタン樹脂は光学歪みが小さく、透明性や耐衝
撃性に優れるため安全性が高く、眼鏡用レンズ等として
用いられてきた。
紫外線吸収能を付与し、紫外線による障害から目等を保
護するものが提案されている。しかしながら、紫外線吸
収能を付与するために、レンズ用樹脂材料自体に紫外線
吸収能を有するものを使用したり、プラスチックレンズ
の表面を紫外線吸収層でコーティングすることが行われ
ていた。
料や紫外線吸収剤自体の色(黄色)により、レンズが黄
色化したり、屈折率が変化したり、またかかる黄色化を
調整するために添加される補色剤により、レンズの機械
的強度が低下する等の問題があった。
線吸収剤の影響によるレンズの黄色化、屈折率の変化等
がなく、さらにレンズの機械的強度を低下させないプラ
スチックレンズを提供することにある。
(1)〜(12)の本発明により達成される。
ジチオ−1,8−オクタンジチオールと、イソシアネー
ト基含有化合物とを主成分とする樹脂原料と、クロロホ
ルム溶液中における極大吸収波長が345nm以上である
紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ用組成物
を用いて形成されることを特徴とするプラスチックレン
ズ。 (2) 前記イソシアネート基含有化合物がm−キシリ
レンジイソシアネート、2,5(2,6)−ビシクロ
[2,2,1]ヘプタンビス−(イソシアネートメチ
ル)ノルボルナンジイソシアネートメチルのうち少なく
ともいずれか一方である上記(1)に記載のプラスチッ
クレンズ。 (3) 2mm厚における400nmの分光透過率が10%
以下である上記(1)または(2)に記載のプラスチッ
クレンズ。 (4) 2mm厚における400nmの分光透過率が5%以
下である上記(1)ないし(3)のいずれかに記載のプ
ラスチックレンズ。 (5) メルカプト基含有化合物と、2,5(2,6)
−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンビス−(イソシアネ
ートメチル)ノルボルナンジイソシアネートメチルとを
主成分とする樹脂原料と、クロロホルム溶液中における
極大吸収波長が345nm以上である紫外線吸収剤とを含
有するプラスチックレンズ用組成物を用いて形成される
ことを特徴とするプラスチックレンズ。 (6) 前記メルカプト基含有化合物がペンタエリスリ
トールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、
4−メルカプトメチル−3,6−ジチオ−1,8−オク
タンジチオールのうち少なくともいずれか一方である上
記(5)に記載のプラスチックレンズ。 (7) 2mm厚における400nmの分光透過率が3%以
下である上記(5)または(6)に記載のプラスチック
レンズ。
前記紫外線吸収剤の添加量が0.02〜2.0wt%であ
る上記(1)ないし(7)のいずれかに記載のプラスチ
ックレンズ。
5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5
−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,
5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾールからなる群から選択された少なくとも1種
である上記(1)ないし(8)のいずれかに記載のプラ
スチックレンズ。
物はブルーイング剤を0.01〜10ppm含有する上記
(1)ないし(9)のいずれかに記載のプラスチックレ
ンズ。
値)が1.5以下である上記(1)ないし(10)のい
ずれかに記載のプラスチックレンズ。
用レンズである上記(1)ないし(11)のいずれかに
記載のプラスチックレンズ。
ズを詳細に説明する。本発明のプラスチックレンズは、
メルカプト基含有化合物とイソシアネート基含有化合物
とを主成分とする樹脂原料と、クロロホルム溶液中にお
ける極大吸収波長が345nm以上である紫外線吸収剤と
を含有するプラスチックレンズ用組成物を用いて形成さ
れることを特徴とする。これにより、プラスチックレン
ズに紫外線吸収能を付与しつつ紫外線吸収剤自体の色等
に起因するレンズの黄色化を抑制することができる。
ト基含有化合物とイソシアネート基含有化合物とを主成
分とする樹脂原料を用いて得られたものである。このよ
うな樹脂原料を用いることにより、特に光学用レンズと
しての用途において、レンズ製品に要求される透明性、
耐衝撃性、耐熱性、耐薬品性が良好であり、かつ表面硬
度、機械的強度に優れ、高屈折率を備えた有用なプラス
チックレンズとすることができる。
脂原料やプラスチックレンズ用組成物との相溶性がよい
ものであれば特に限定されず、例えば脂肪族チオール化
合物、脂環族チオール化合物、芳香族チオール化合物、
複素環含有チオール化合物等が挙げられ、これらを単独
または2以上組合わせて使用してもよい。
て、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプト
プロピオネート)、4−メルカプトメチル−3,6−ジ
チオ−1,8−オクタンジチオールのうち少なくともい
ずれか一方を含むことが特に好ましい。
は、イソシアネート基含有化合物として、m−キシリレ
ンジイソシアネート、2,5(2,6)−ビシクロ
[2,2,1]ヘプタンビス−(イソシアネートメチ
ル)ノルボルナンジイソシアネートメチルのうち少なく
ともいずれか一方を含むことが好ましい。特に、これら
の化合物を上記のメルカプト基含有化合物と組合せた場
合、機械的強度に優れ、また、紫外線吸収剤の添加によ
り屈折率等の光学特性がほとんど変化することのないプ
ラスチックレンズを得ることができる。
しては、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキ
シフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−
ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾールからなる群から選択
された少なくとも1種であることが好ましい。
溶性が極めて良く、重合時またはレンズの使用時に紫外
線吸収剤がブリードアウトを生じて性能が劣化したり、
変質するおそれがない。さらに、プラスチックレンズの
紫外線吸収能を効果的に付与しつつ、レンズの黄色化の
抑制に優れた効果を発揮する。
特定のメルカプト基含有化合物とイソシアネート基含有
化合物を含有する樹脂原料と組合せることにより、レン
ズの紫外線吸収能の向上効果と黄色化抑制効果がより顕
著に得られる。
樹脂原料100wt%に対して0.02〜2.0wt%であ
ることが好ましく、0.4〜2.0wt%がさらに好まし
い。紫外線吸収剤の添加量が0.02wt%未満であると
十分な紫外線吸収効果が得られず、一方、2.0wt%を
超えるとレンズの黄色化や屈折率低下等の光学的特性の
変化を生じ、さらにレンズの機械的強度が低下するおそ
れがある。
については特に限定されず、樹脂原料の重合過程のいず
れかの段階において添加してもよく、あるいは重合後に
添加してもよい。
色剤としてブルーイング剤を添加することが好ましい。
これにより、例えば樹脂原料や紫外線吸収剤自体の色に
起因するレンズの僅かな黄色化をも解消することができ
る。
1〜10ppmが好ましく、0.1〜1ppmがより好まし
い。添加量が少なすぎると黄色化の解消が十分でない場
合があり、一方、添加量が多すぎるとブルーイング剤の
吸収が強くなり過ぎてレンズの透過率が悪くなるおそれ
がある。
適用可能なものであれば特に限定されず、例えばアント
ラキノン系化合物、フタロシアニン系化合物、モノアゾ
系化合物、ジアゾ系化合物、トリアリルメタン系化合物
等が挙げられる。
を用いて、例えばキャスト重合、射出成形、押出成形等
の一般的な成形方法により所定の形状に成形し、本発明
のプラスチックレンズを製造することができる。
おける400nmの分光透過率が10%以下であることが
好ましく、5%以下がさらに好ましい。これにより、紫
外線、特に生体組織に有害なUV−AおよびUV−Bを
効果的に吸収し、安全性に優れたプラスチックレンズと
することができる。
mm厚における黄色度(YI値)が1.5以下であること
が好ましい。黄色度(YI値)が1.5を超える場合、
レンズが黄色味を帯びる場合がある。
ンズであることが好ましく、光学用レンズとしては、例
えば眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ、フレネルレン
ズ、ロッドレンズ、レンチキュラーレンズ、fθレンズ
等が挙げられるが、特に眼鏡用レンズが好ましい。眼鏡
用レンズとして用いる場合、有害な紫外線から水晶体や
網膜が保護されるため、非常に安全性に優れ有用であ
る。
て説明したが、本発明はこれらに限定されるものではな
く、例えば、プラスチック用組成物に必要に応じて、紫
外線吸収剤の他、酸化防止剤、顔料、沈降防止剤、消泡
剤、帯電防止剤、防曇剤等の各種の添加剤を添加して製
造されたプラスチックレンズであってもよい。
途等に応じて反射防止、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、
表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理等の化学的
処理あるいは物理的処理を施したものであってもよい。
る。 1.プラスチックレンズの作製 (比較例1) 下記の樹脂原料、紫外線吸収剤、添加剤(補色剤:ブル
ーイング剤)を含むプラスチックレンズ用組成物から、
2mm厚の度無しのプラスチックレンズを作製した。 上記樹脂原料100wt%と、触媒としてジブチルチンジ
クロライド0.02wt%とを混合し、モノマー混合液を
調製した。さらに、このモノマー混合液に上記紫外線吸
収剤とブルーイング剤とを添加し、均一になるように混
合した。
注入し熱重合を行ってレンズの成形品を得た。各構成材
料および組成を表1に示す。
ックレンズを作製した。各構成材料および組成を表1に
示す。
スチックレンズを作製した。各構成材料および組成を表
1に示す。
較例2と同様にしてプラスチックレンズを作製した。各
構成材料および組成を表1に示す。
1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。各構成
材料および組成を表1に示す。
加量、および触媒(ジブチルチンジクロライド)の添加
量を0.02wt%から0.05wt%とした以外は比較例
2と同様にしてプラスチックレンズを作製した。各構成
材料および組成を表1に示す。
しのポリカーボネート樹脂製プラスチックレンズを作製
した。 上記ポリカーボネート樹脂粉末と、紫外線吸収剤と、ブ
ルーイング剤とを混合し、射出成形によりレンズの成形
品を得た。各構成材料および各組成を表1に示す。
スチックレンズについて下記の性能評価を行った。 I:黄色度(YI値) JIS K7200に準拠して測定を行った。その測定
値を以下のように3段階で評価した。 YI値が1.5以下 ・・・○ YI値が1.5〜2.0・・・△ YI値が2.0以上 ・・・× II:紫外線吸収能 分光光度計U−3200((株)日立製作所製)を用い
て、400nmにおける分光透過率を測定した。 III:屈折率 アツベ屈折計を用いて589.3nmのD線の屈折率を2
0℃において測定した。さらに、紫外線吸収剤を添加し
たプラスチックレンズの屈折率と、紫外線吸収剤を含有
しない以外、同じ条件で作製した各プラスチックレンズ
(2mm厚度無しレンズ)の屈折率とを比較し、両者の間
に変化がないものを○、変化がみられたものを×とし
た。 IV:機械的強度 実施例1〜3および比較例1〜4で作製したプラスチッ
クレンズの機械的強度と、実施例1〜3および比較例1
〜4で用いた樹脂原料のみからなり、紫外線吸収剤を含
まないプラスチックレンズ(2mm厚度無しレンズ)との
機械的強度を比較し、紫外線吸収剤を含むプラスチック
レンズが樹脂原料のみからなるプラスチックレンズに比
べて機械的強度が小さい場合を×、機械的強度に変化が
みられない場合を○とした。なお、機械的強度の比較
は、シャルピー衝撃試験(JIS K7111)により
行った。これらの結果を表2に示す。
ックレンズは優れた紫外線吸収能を発揮しながら、レン
ズの黄色化や機械的強度の低下を招くことがなく、さら
に高屈折率を維持するものであった。
外線吸収能に著しく劣るものであり、さらに紫外線吸収
剤の添加によりレンズの機械的強度が低下した。
クレンズは、優れた紫外線吸収能を発揮しつつ紫外線吸
収剤によるレンズの黄色化がなく、さらに機械的強度や
高屈折率を維持しているため、安全で高精度な眼鏡用レ
ンズ等の光学用レンズとして幅広い用途に用いることが
できる。
Claims (12)
- 【請求項1】 4−メルカプトメチル−3,6−ジチオ
−1,8−オクタンジチオールと、イソシアネート基含
有化合物とを主成分とする樹脂原料と、 クロロホルム溶液中における極大吸収波長が345nm以
上である紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ
用組成物を用いて形成されることを特徴とするプラスチ
ックレンズ。 - 【請求項2】 前記イソシアネート基含有化合物がm−
キシリレンジイソシアネート、2,5(2,6)−ビシ
クロ[2,2,1]ヘプタンビス−(イソシアネートメ
チル)ノルボルナンジイソシアネートメチルのうち少な
くともいずれか一方である請求項1に記載のプラスチッ
クレンズ。 - 【請求項3】 2mm厚における400nmの分光透過率が
10%以下である請求項1または2に記載のプラスチッ
クレンズ。 - 【請求項4】 2mm厚における400nmの分光透過率が
5%以下である請求項1ないし3のいずれかに記載のプ
ラスチックレンズ。 - 【請求項5】 メルカプト基含有化合物と、2,5
(2,6)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンビス−
(イソシアネートメチル)ノルボルナンジイソシアネー
トメチルとを主成分とする樹脂原料と、 クロロホルム溶液中における極大吸収波長が345nm以
上である紫外線吸収剤とを含有するプラスチックレンズ
用組成物を用いて形成されることを特徴とするプラスチ
ックレンズ。 - 【請求項6】 前記メルカプト基含有化合物がペンタエ
リスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、4−メルカプトメチル−3,6−ジチオ−1,8
−オクタンジチオールのうち少なくともいずれか一方で
ある請求項5に記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項7】 2mm厚における400nmの分光透過率が
3%以下である請求項5または6に記載のプラスチック
レンズ。 - 【請求項8】 前記樹脂原料100wt%に対する前記紫
外線吸収剤の添加量が0.02〜2.0wt%である請求
項1ないし7のいずれかに記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項9】 前記紫外線吸収剤は、2−(3,5−ジ
−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ
ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−メチ
ル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ
−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾールからなる群から選択された少なくとも1種である
請求項1ないし8のいずれかに記載のプラスチックレン
ズ。 - 【請求項10】 前記プラスチックレンズ用組成物はブ
ルーイング剤を0.01〜10ppm含有する請求項1な
いし9のいずれかに記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項11】 2mm厚における黄色度(YI値)が
1.5以下である請求項1ないし10のいずれかに記載
のプラスチックレンズ。 - 【請求項12】 前記プラスチックレンズは眼鏡用レン
ズである請求項1ないし11のいずれかに記載のプラス
チックレンズ。
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