JP3205164B2 - プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法Info
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- JP3205164B2 JP3205164B2 JP04554194A JP4554194A JP3205164B2 JP 3205164 B2 JP3205164 B2 JP 3205164B2 JP 04554194 A JP04554194 A JP 04554194A JP 4554194 A JP4554194 A JP 4554194A JP 3205164 B2 JP3205164 B2 JP 3205164B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ等の各種
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れたプラスチック
レンズ、及び該レンズを製造するためのレンズ用組成
物、さらにそれらの製造方法に関する。
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れたプラスチック
レンズ、及び該レンズを製造するためのレンズ用組成
物、さらにそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ と称す）をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ と称す）をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。
【０００３】しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機
レンズ（ｎｄ＝１．５２ ）に比べ、ｎｄ＝ １．５０
と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るために
は、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
た。
レンズ（ｎｄ＝１．５２ ）に比べ、ｎｄ＝ １．５０
と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るために
は、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
た。
【０００４】Ｄ．Ａ．Ｃ 樹脂よりも屈折率が高いレン
ズとして、ウレタン系プラスチックレンズが知られてい
る。本発明者らは、このウレタン系プラスチックレンズ
として、例えば、特開昭６３−４６２１３号公報におい
て、キシリレンジイソシアナート化合物とポリチオール
化合物との重合物からなるウレタン系プラスチックレン
ズを提案した。
ズとして、ウレタン系プラスチックレンズが知られてい
る。本発明者らは、このウレタン系プラスチックレンズ
として、例えば、特開昭６３−４６２１３号公報におい
て、キシリレンジイソシアナート化合物とポリチオール
化合物との重合物からなるウレタン系プラスチックレン
ズを提案した。
【０００５】しかしながら、このウレタン系プラスチッ
クレンズはガラスに比べると、確かに比重が小さくなっ
てはいるものの、１．３以上の比重を有しており、まだ
充分に比重が小さいとは言えない。
クレンズはガラスに比べると、確かに比重が小さくなっ
てはいるものの、１．３以上の比重を有しており、まだ
充分に比重が小さいとは言えない。
【０００６】一方、本出願人は、特開平２−２７０８５
９号公報中に、１，２−ビス（２−メルカプトメチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン（以下、ＧＳＴと略す）
とイソホロンジイソシアナート（以下、ＩＰＤｉと略
す）の組み合わせからなるウレタン樹脂系プラスチック
レンズを開示している。この樹脂の比重は１．２３で充
分に軽く、なおかつ高屈折率低分散で透明性に優れてい
るため、プラスチックレンズ用樹脂として極めて有用な
樹脂である。
９号公報中に、１，２−ビス（２−メルカプトメチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン（以下、ＧＳＴと略す）
とイソホロンジイソシアナート（以下、ＩＰＤｉと略
す）の組み合わせからなるウレタン樹脂系プラスチック
レンズを開示している。この樹脂の比重は１．２３で充
分に軽く、なおかつ高屈折率低分散で透明性に優れてい
るため、プラスチックレンズ用樹脂として極めて有用な
樹脂である。
【０００７】ところが、このＧＳＴとＩＰＤｉからなる
樹脂及びプラスチックレンズは、耐衝撃性がガラスや一
般のプラスチックレンズよりは優れているものの、他の
ウレタン系プラスチックレンズよりはやや劣る傾向にあ
るため、ハードコートや反射防止コートを施した場合に
は、耐衝撃性の点で不十分になっていた。更に、染色性
もやや劣り、一般的な染色条件（分散染料−水混合液，
９０〜９５℃）では、染まりにくいという問題点があっ
た。
樹脂及びプラスチックレンズは、耐衝撃性がガラスや一
般のプラスチックレンズよりは優れているものの、他の
ウレタン系プラスチックレンズよりはやや劣る傾向にあ
るため、ハードコートや反射防止コートを施した場合に
は、耐衝撃性の点で不十分になっていた。更に、染色性
もやや劣り、一般的な染色条件（分散染料−水混合液，
９０〜９５℃）では、染まりにくいという問題点があっ
た。
【０００８】その為、高屈折率低分散で、比重が小さ
く、上記のようなコートをかけてレンズにした場合で
も、充分な耐衝撃性を有し、なおかつ、一般的な染色条
件でも容易に染色できるプラスチックレンズの開発が強
く求められていた。
く、上記のようなコートをかけてレンズにした場合で
も、充分な耐衝撃性を有し、なおかつ、一般的な染色条
件でも容易に染色できるプラスチックレンズの開発が強
く求められていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ＧＳ
ＴとＩＰＤｉからなる樹脂と同等に優れた光学物性と小
さい比重を有し、なおかつ耐衝撃性と染色性に優れたプ
ラスチックレンズを提供することにある。
ＴとＩＰＤｉからなる樹脂と同等に優れた光学物性と小
さい比重を有し、なおかつ耐衝撃性と染色性に優れたプ
ラスチックレンズを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく、鋭意検討した結果、驚くべきことに、式
（１）（化２）で表されるイソアシナート化合物と、
を解決すべく、鋭意検討した結果、驚くべきことに、式
（１）（化２）で表されるイソアシナート化合物と、
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基
を示す。） ＧＳＴからなるウレタン系樹脂が、ＩＰＤｉ−ＧＳＴ樹
脂と同等に優れた光学物性と小さい比重を有しながら、
その樹脂よりも、はるかに優れた耐衝撃性を有する事を
見出し、更にこの樹脂に特定の第３成分を加える事によ
り、それらの優れた物性を損なうことなく、染色性を改
良出来る事を見出し、本発明に到達した。
を示す。） ＧＳＴからなるウレタン系樹脂が、ＩＰＤｉ−ＧＳＴ樹
脂と同等に優れた光学物性と小さい比重を有しながら、
その樹脂よりも、はるかに優れた耐衝撃性を有する事を
見出し、更にこの樹脂に特定の第３成分を加える事によ
り、それらの優れた物性を損なうことなく、染色性を改
良出来る事を見出し、本発明に到達した。
【００１３】即ち、本発明は、式（１）（化３）で表さ
れるイソシアナート化合物と
れるイソシアナート化合物と
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基
を示す。）１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）
−３−メルカプトプロパンと、第３成分を必須成分とし
て、該第３成分が、ヘキサメチレンジイソシアナート、
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、シクロヘ
キシルイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメ
チルキシリレンジイソシアナート、ビス（２−メルカプ
トエチル）スルフィド及び３，６−ジチアオクタン−
１，８−ジメルカプタンである化合物群から選ばれた１
種又は２種以上の化合物からなるウレタン樹脂系プラス
チックレンズ用組成物、及びそれらを重合して得られる
ウレタン樹脂系プラスチックレンズ、並びにそのレンズ
の製造方法に関するものである。
を示す。）１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）
−３−メルカプトプロパンと、第３成分を必須成分とし
て、該第３成分が、ヘキサメチレンジイソシアナート、
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、シクロヘ
キシルイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメ
チルキシリレンジイソシアナート、ビス（２−メルカプ
トエチル）スルフィド及び３，６−ジチアオクタン−
１，８−ジメルカプタンである化合物群から選ばれた１
種又は２種以上の化合物からなるウレタン樹脂系プラス
チックレンズ用組成物、及びそれらを重合して得られる
ウレタン樹脂系プラスチックレンズ、並びにそのレンズ
の製造方法に関するものである。
【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
レンズ用組成物は、少なくとも式（１）で表されるイソ
シアナート化合物とＧＳＴと上記第３成分の１種又は２
種以上を含むものである。
レンズ用組成物は、少なくとも式（１）で表されるイソ
シアナート化合物とＧＳＴと上記第３成分の１種又は２
種以上を含むものである。
【００１７】式（１）で表されるイソシアナート化合物
としては、２つのイソアナート基の置換位置によりいく
つかの異性体が存在するが、入手の容易さの点から、
４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート
（以下、ＨＭＤｉと略す）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（シクロヘキシルイソシアナート）（以下、ＩＰ
Ｃｉと略す）などが好ましく用いられる。
としては、２つのイソアナート基の置換位置によりいく
つかの異性体が存在するが、入手の容易さの点から、
４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート
（以下、ＨＭＤｉと略す）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（シクロヘキシルイソシアナート）（以下、ＩＰ
Ｃｉと略す）などが好ましく用いられる。
【００１８】ＧＳＴは、特開平２−２７０８５９号公報
に記載の方法、即ち、エピハロヒドリンと２−メルカプ
トエタノールを反応させ、ついでチオ尿素を反応させる
方法により、容易に製造される。
に記載の方法、即ち、エピハロヒドリンと２−メルカプ
トエタノールを反応させ、ついでチオ尿素を反応させる
方法により、容易に製造される。
【００１９】本発明において、式（１）で表されるイソ
シアナート化合物とＧＳＴの混合物に配合する第３成分
は、ヘキサメチレンジイソシアナート（ＨＤｉ）、トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアナート（ＴＭＤｉ）、
シクロヘキシルイソシアナート（ＣＨｉ）、α，α，
α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナート
（ＴＭＸＤｉ）であるイソシアナート化合物、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド（ＭＥＳ）及び３，６
−ジチアオクタン−１，８−ジメルカプタン（ＤＴＭ）
であるポリチオール化合物から選ばれた、１種又は２種
以上である。
シアナート化合物とＧＳＴの混合物に配合する第３成分
は、ヘキサメチレンジイソシアナート（ＨＤｉ）、トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアナート（ＴＭＤｉ）、
シクロヘキシルイソシアナート（ＣＨｉ）、α，α，
α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナート
（ＴＭＸＤｉ）であるイソシアナート化合物、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド（ＭＥＳ）及び３，６
−ジチアオクタン−１，８−ジメルカプタン（ＤＴＭ）
であるポリチオール化合物から選ばれた、１種又は２種
以上である。
【００２０】式（１）のイソシアナート化合物とＧＳＴ
と第３成分の１種又は２種以上からなる組成物の組成比
は、使用する化合物の種類、組み合わせ、必要とされる
物性これらの第三成分の化合物は市販品として容易に入
手できる。値、或いは作業性等により適宜決められる
が、一般的には、式（１）のイソシアナート化合物とＧ
ＳＴの組成比は、重量比で、式（１）のイソシアナート
化合物／ＧＳＴ＝４０〜９０／６０〜１０で、その合計
使用量に対して第３成分は１００重量％以下、好ましく
は９０重量％〜３重量％、特に好ましくは８０重量％〜
５重量％の範囲である。１００重量％を越えると、樹脂
の耐熱性が損なわれる事があり、好ましくない結果を与
える事がある。
と第３成分の１種又は２種以上からなる組成物の組成比
は、使用する化合物の種類、組み合わせ、必要とされる
物性これらの第三成分の化合物は市販品として容易に入
手できる。値、或いは作業性等により適宜決められる
が、一般的には、式（１）のイソシアナート化合物とＧ
ＳＴの組成比は、重量比で、式（１）のイソシアナート
化合物／ＧＳＴ＝４０〜９０／６０〜１０で、その合計
使用量に対して第３成分は１００重量％以下、好ましく
は９０重量％〜３重量％、特に好ましくは８０重量％〜
５重量％の範囲である。１００重量％を越えると、樹脂
の耐熱性が損なわれる事があり、好ましくない結果を与
える事がある。
【００２１】本発明のレンズ用組成物において、式
（１）のイソシアナート化合物とＧＳＴと第３成分の官
能基比による使用割合は、ＮＣＯ／ＳＨの官能基モル比
が、通常、０．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５
〜１．５の範囲内である。０．５未満及び３．０を越え
ると、上記同様に樹脂の耐熱性が損なわれる事があり、
好ましくない結果を与える事がある。
（１）のイソシアナート化合物とＧＳＴと第３成分の官
能基比による使用割合は、ＮＣＯ／ＳＨの官能基モル比
が、通常、０．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５
〜１．５の範囲内である。０．５未満及び３．０を越え
ると、上記同様に樹脂の耐熱性が損なわれる事があり、
好ましくない結果を与える事がある。
【００２２】本発明のプラスチックレンズはウレタン系
樹脂を素材とするものであるが、目的によっては、それ
以外にアロハナート結合、ウレア結合、チオウレア結
合、ビュウレット結合を含有しても勿論差し支えない
樹脂を素材とするものであるが、目的によっては、それ
以外にアロハナート結合、ウレア結合、チオウレア結
合、ビュウレット結合を含有しても勿論差し支えない
【００２３】例えば、ウレタン結合に更にイソシアナー
ト基を反応させたりする事は、好ましい結果を与える事
が多い。この場合には、反応温度を少なくとも１００℃
以上に高くして、イソシアナート成分を多く使用する。
或いは又、アミン等を一部併用して、ウレア結合、ビュ
ウレット結合を利用する事も出来る。このようにイソシ
アナート成分と反応するＧＳＴ及び第３成分中のポリチ
オール化合物以外の活性水素化合物を使用する場合に
は、特に着色の点に注意する必要がある。
ト基を反応させたりする事は、好ましい結果を与える事
が多い。この場合には、反応温度を少なくとも１００℃
以上に高くして、イソシアナート成分を多く使用する。
或いは又、アミン等を一部併用して、ウレア結合、ビュ
ウレット結合を利用する事も出来る。このようにイソシ
アナート成分と反応するＧＳＴ及び第３成分中のポリチ
オール化合物以外の活性水素化合物を使用する場合に
は、特に着色の点に注意する必要がある。
【００２４】その他に、樹脂の改質を目的として、オレ
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。
【００２５】オレフィン化合物としては、例えば、メタ
クリル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、ビニル
シクロヘキセン、５−ビニルシクロ〔２，２，１〕ヘプ
ト−２−エン、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、ジシクロペンタジエン、ジアリルフタレー
ト、トリアリルイソシアヌレート、アリルメタクリレー
ト、グリセロールジアリルエーテル、ビスフェノールＡ
ビス（メタクリロキシエチル）、グリセリンジメタクリ
レート、ブタジエン、イソプレン、３−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソアナート等が挙げられ
る。
クリル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、ビニル
シクロヘキセン、５−ビニルシクロ〔２，２，１〕ヘプ
ト−２−エン、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、ジシクロペンタジエン、ジアリルフタレー
ト、トリアリルイソシアヌレート、アリルメタクリレー
ト、グリセロールジアリルエーテル、ビスフェノールＡ
ビス（メタクリロキシエチル）、グリセリンジメタクリ
レート、ブタジエン、イソプレン、３−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソアナート等が挙げられ
る。
【００２６】エポキシ化合物としては、例えば、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ
−ｐ−ビニルシクロヘキセン、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート、トリグリシジルイソシアヌレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエー
テル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシ
ジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
グリシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルイソホロンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
シクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグリシ
ジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。
シクロヘキセンジオキサイド、２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ
−ｐ−ビニルシクロヘキセン、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート、トリグリシジルイソシアヌレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエー
テル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシ
ジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
グリシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルイソホロンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
シクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグリシ
ジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。
【００２７】更にこれら改質剤は、塩素置換体、臭素置
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性等もまた使
用できる。
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性等もまた使
用できる。
【００２８】また、目的に応じて公知の成形法における
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の物質を添加してもよい。
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の物質を添加してもよい。
【００２９】本発明のレンズは、式（１）で表されるイ
ソシアナート化合物とＧＳＴと前記第３成分を必須成分
とした組成物を加熱硬化させて製造される。この際、重
合速度を、所望の反応速度に調節するために、公知のウ
レタン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触
媒、エポキシ硬化剤等を適宜添加することもできる。
ソシアナート化合物とＧＳＴと前記第３成分を必須成分
とした組成物を加熱硬化させて製造される。この際、重
合速度を、所望の反応速度に調節するために、公知のウ
レタン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触
媒、エポキシ硬化剤等を適宜添加することもできる。
【００３０】本発明のウレタン樹脂系プラスチックレン
ズは、通常、注型重合により得られる。具体的には、式
（１）で表されるイソシアナート化合物とＧＳＴと前記
第３成分の１種又は２種とを含む組成物を混合し、この
混合液を、必要に応じ、適当な方法で脱泡を行なったの
ち、モールド中に注入して、通常、０〜５０℃の低温か
ら１００〜１８０℃程度の高温へ徐々に昇温しながら重
合させる。
ズは、通常、注型重合により得られる。具体的には、式
（１）で表されるイソシアナート化合物とＧＳＴと前記
第３成分の１種又は２種とを含む組成物を混合し、この
混合液を、必要に応じ、適当な方法で脱泡を行なったの
ち、モールド中に注入して、通常、０〜５０℃の低温か
ら１００〜１８０℃程度の高温へ徐々に昇温しながら重
合させる。
【００３１】このようにして得られる本発明のウレタン
樹脂系プラスチックレンズは、高屈折率で低分散であ
り、特に軽量で耐衝撃性と染色性に優れた特徴を有して
おり、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子として好
適である。
樹脂系プラスチックレンズは、高屈折率で低分散であ
り、特に軽量で耐衝撃性と染色性に優れた特徴を有して
おり、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子として好
適である。
【００３２】また、本発明のウレタン樹脂系プラスチッ
クレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗
性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッシ
ョン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、
調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すことがで
きる。
クレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗
性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッシ
ョン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、
調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すことがで
きる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたプラスチックレンズの性能
試験のうち、屈折率、アッベ数、耐衝撃性、染色性、外
観は以下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃
で測定した。 ・耐衝撃性：高さ１２７ｃｍ（５０インチ）の位置か
ら、中心厚１．５ｍｍのレンズの中心部に１６ｇ，３２
ｇ，６４ｇ，１１２ｇ，２２５ｇの５種類の重量の違う
鉄球を落下させ、レンズが割れるか試験した。評価は、
１０枚のレンズについて試験を行った結果、平均何ｇま
でレンズが割れなかったかで比較した。 ・染色性：三井東圧染料株製 分散染料（ＭＬＰ Ｂｌ
ｕｅ−２）の０．５重量％水分散液を用い、９０℃で１
０分間染色を行った。結果、染色されたものを〇、され
なったものを×とした。 ・外 観：目視により観察した。
的に説明する。尚、得られたプラスチックレンズの性能
試験のうち、屈折率、アッベ数、耐衝撃性、染色性、外
観は以下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃
で測定した。 ・耐衝撃性：高さ１２７ｃｍ（５０インチ）の位置か
ら、中心厚１．５ｍｍのレンズの中心部に１６ｇ，３２
ｇ，６４ｇ，１１２ｇ，２２５ｇの５種類の重量の違う
鉄球を落下させ、レンズが割れるか試験した。評価は、
１０枚のレンズについて試験を行った結果、平均何ｇま
でレンズが割れなかったかで比較した。 ・染色性：三井東圧染料株製 分散染料（ＭＬＰ Ｂｌ
ｕｅ−２）の０．５重量％水分散液を用い、９０℃で１
０分間染色を行った。結果、染色されたものを〇、され
なったものを×とした。 ・外 観：目視により観察した。
【００３４】実施例１ ＨＭＤｉ１００．０部（０．３８１モル）、ＧＳＴ９
２．０部（０．３５３モル）、第３成分としてＨＤｉ２
５．０部（０．１４９モル）の混合液に、ジブチルチン
ジクロライド０．２０重量％（混合物全体に対して）を
混合して均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に
注入した。ついで、３０℃から１４０℃まで徐々に昇温
しながら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、レンズをモールドより取り出した。こうして得られ
たレンズの物性を表１に示す。
２．０部（０．３５３モル）、第３成分としてＨＤｉ２
５．０部（０．１４９モル）の混合液に、ジブチルチン
ジクロライド０．２０重量％（混合物全体に対して）を
混合して均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に
注入した。ついで、３０℃から１４０℃まで徐々に昇温
しながら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、レンズをモールドより取り出した。こうして得られ
たレンズの物性を表１に示す。
【００３５】実施例２〜１５、比較例１〜３ 組成物の比率を変えて実施例１と同様に試験を行った。
結果を表１、表２に示す。
結果を表１、表２に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【発明の効果】本発明のウレタン樹脂からなるレンズ
は、実施例及び比較例からも明らかなように、良好な光
学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れ
ている。
は、実施例及び比較例からも明らかなように、良好な光
学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れ
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 G02B 1/04 G02C 7/02
Claims (4)
- 【請求項１】式（１）（化１）で表されるイソシアナー
ト化合物と 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基を示す。）
１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパンと、ヘキサメチレンジイソシアナート、
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、シクロヘ
キシルイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメ
チルキシリレンジイソシアナート、ビス（２−メルカプ
トエチル）スルフィド及び３，６−ジチアオクタン−
１，８−ジメルカプタンからなる化合物群から選ばれた
１種又は２種以上の化合物を第三成分としてなるウレタ
ン樹脂系プラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項２】 ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が、０．５〜
３．０である請求項１に記載のウレタン樹脂系プラスチ
ックレンズ用組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のウレタン樹脂
系レンズ用組成物を重合して得られるウレタン樹脂系プ
ラスチックレンズ。 - 【請求項４】 請求項１または２に記載のウレタン樹脂
系レンズ用組成物を、注型重合させることを特徴とする
ウレタン樹脂系プラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP04554194A JP3205164B2 (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04554194A JP3205164B2 (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252341A JPH07252341A (ja) | 1995-10-03 |
| JP3205164B2 true JP3205164B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=12722238
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP04554194A Expired - Lifetime JP3205164B2 (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3205164B2 (ja) |
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| KR101761828B1 (ko) * | 2014-07-14 | 2017-07-27 | 케이에스랩(주) | 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학용 렌즈 |
| WO2023176153A1 (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 三井化学株式会社 | ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法 |
-
1994
- 1994-03-16 JP JP04554194A patent/JP3205164B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH07252341A (ja) | 1995-10-03 |
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