JP2512137B2 - 高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、眼鏡用レンズ、カメラ用レンズ等の各種光
学用レンズなどに用いられる高屈折率プラスチックレン
ズに関する。
学用レンズなどに用いられる高屈折率プラスチックレン
ズに関する。
［従来の技術］ 近年国内外において、例えば眼鏡用レンズとしてプラ
スチック製レンズの需要が高まっている。近年用いられ
ているプラスチックレンズとしては、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下DACと略称する）を
注型重合したDAC樹脂からなるものが一般に使用されて
いる。DAC樹脂の特長として、ガラスに比べ軽く、割れ
にくく、染色性が優れているといったメリットがあり、
現在の大型フレームにカラーレンズを組み合せるという
ファッション性の豊かなニーズに対応できるものであ
る。しかしながら、DAC樹脂は屈折率（以下ndと略称す
る）が1.500であり、ガラス製眼鏡レンズのnd1.523に比
べ低い為、特にレンズ度数が強い場合、レンズを厚くせ
ざるを得ずユーザーからあまり好まれない。
スチック製レンズの需要が高まっている。近年用いられ
ているプラスチックレンズとしては、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下DACと略称する）を
注型重合したDAC樹脂からなるものが一般に使用されて
いる。DAC樹脂の特長として、ガラスに比べ軽く、割れ
にくく、染色性が優れているといったメリットがあり、
現在の大型フレームにカラーレンズを組み合せるという
ファッション性の豊かなニーズに対応できるものであ
る。しかしながら、DAC樹脂は屈折率（以下ndと略称す
る）が1.500であり、ガラス製眼鏡レンズのnd1.523に比
べ低い為、特にレンズ度数が強い場合、レンズを厚くせ
ざるを得ずユーザーからあまり好まれない。
一方、DAC樹脂レンズよりもndが1.56〜1.64と比較的
屈折率が高いプラスチックレンズとしてポリウレタンレ
ンズが知られている。このポリウレタンレンズとして、
例えば特開昭60−199016号公報にはポリイソシアネート
とポリチオールとの共重合体からなるポリウレタンレン
ズが提案されている。このポリウレタンレンズは、眼鏡
用レンズなどの光学用レンズに広く普及している。
屈折率が高いプラスチックレンズとしてポリウレタンレ
ンズが知られている。このポリウレタンレンズとして、
例えば特開昭60−199016号公報にはポリイソシアネート
とポリチオールとの共重合体からなるポリウレタンレン
ズが提案されている。このポリウレタンレンズは、眼鏡
用レンズなどの光学用レンズに広く普及している。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、特開昭60−199016号公報などに提案さ
れているポリウレタンレンズは、一般にDAC樹脂に比べ
て黄色がかっており、従来のDAC樹脂製眼鏡レンズと比
べて着色が著しいという問題点があった。
れているポリウレタンレンズは、一般にDAC樹脂に比べ
て黄色がかっており、従来のDAC樹脂製眼鏡レンズと比
べて着色が著しいという問題点があった。
プラスチックレンズの無色透明化のための方法とし
て、特開昭61−83212号公報には、染料、蛍光増白剤な
どを重合開始剤とともにプラスチックレンズ用モノマー
に添加した後重合する方法や、重合して得たプラスチッ
クレンズを分散染料を用いて染色する方法が開示されて
いる。
て、特開昭61−83212号公報には、染料、蛍光増白剤な
どを重合開始剤とともにプラスチックレンズ用モノマー
に添加した後重合する方法や、重合して得たプラスチッ
クレンズを分散染料を用いて染色する方法が開示されて
いる。
しかし前者の方法は、重合開始剤で染料や蛍光増白剤
が分解してしまうという欠点があり、また後者の方法も
プラスチックレンズに応じて染料を選択しなければなら
ないという欠点や色調整がむずかしく、色補正が必要で
あるという欠点がある。
が分解してしまうという欠点があり、また後者の方法も
プラスチックレンズに応じて染料を選択しなければなら
ないという欠点や色調整がむずかしく、色補正が必要で
あるという欠点がある。
従って本発明の目的は、上記した従来技術の欠点を解
消し、DAC樹脂レンズと同程度の無色透明性を有するポ
リウレタンレンズを提供することにある。
消し、DAC樹脂レンズと同程度の無色透明性を有するポ
リウレタンレンズを提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、上記の目的を達成するために鋭意研究し
た結果、ポリイソシアネートとポリチオールとを重合す
ることによって得られるポリウレタンを主成分とするプ
ラスチックレンズ基板表面に、下記（Ａ）及び（Ｂ）成
分を含む組成物を塗布、硬化させて得られるコーティン
グ膜を有する高屈折率プラスチックレンズがDAC樹脂製
レンズと同程度の無色透明性を有することを見い出し、
本発明を完成させた。
た結果、ポリイソシアネートとポリチオールとを重合す
ることによって得られるポリウレタンを主成分とするプ
ラスチックレンズ基板表面に、下記（Ａ）及び（Ｂ）成
分を含む組成物を塗布、硬化させて得られるコーティン
グ膜を有する高屈折率プラスチックレンズがDAC樹脂製
レンズと同程度の無色透明性を有することを見い出し、
本発明を完成させた。
（Ａ）一般式R1(R3)aSi(OR2)3-a（ここでR1はエポキ
シ基を含む、炭素数４〜14の有機基、R2は炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアシル基、R3は炭素
数１〜６のアルキル基、ａは０又は１〜２の整数を表
す）で表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分解
物。
シ基を含む、炭素数４〜14の有機基、R2は炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアシル基、R3は炭素
数１〜６のアルキル基、ａは０又は１〜２の整数を表
す）で表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分解
物。
（Ｂ）アントラキノン構造を有するバイオレット系油溶
染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油溶染料
から選ばれる少なくとも１種の染料。
染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油溶染料
から選ばれる少なくとも１種の染料。
本発明は、上述のように、ポリウレタンを主成分とす
るプラスチックレンズ基板表面に、コーティング膜を有
する高屈折率プラスチックレンズに関するものであり、
表面にコーティング膜が形成されるポリウレタンを主成
分とするプラスチックレンズ基板はポリイソシアネート
とポリチオールとを、例えばレンズ成形用型と樹脂製ガ
スケットからなる鋳型中で注型重合することにより得ら
れる。
るプラスチックレンズ基板表面に、コーティング膜を有
する高屈折率プラスチックレンズに関するものであり、
表面にコーティング膜が形成されるポリウレタンを主成
分とするプラスチックレンズ基板はポリイソシアネート
とポリチオールとを、例えばレンズ成形用型と樹脂製ガ
スケットからなる鋳型中で注型重合することにより得ら
れる。
ポリウレタンレンズを製造するための単量体として用
いられるポリイソシアネートとしては特に限定はない
が、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ポリメタリック型ジフェニルメタンジイ
ソイシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チ
オフォスフェート、トランス−シクロヘキサン1,4−ジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカント
リイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソシ
アネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート等のポリイソ
シアネート化合物及びそれらの化合物のアロファネート
変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体、
ポリオール又はポリチオールとのアダクト変性体等があ
げられ、単独で用いてもよいし、必要に応じて２種以上
の混合物として用いてもよい。その他公知のイソシアネ
ート化合物を用いることができるが、主成分となるイソ
シアネート化合物は２官能以上のものでなければならな
い。公知の芳香族イソシアネート化合物にCl又はBr等の
ハロゲン原子を導入しても良い。特に好ましいイソシア
ネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネートで代表されるイソシアネート化合物があげられ
る。
いられるポリイソシアネートとしては特に限定はない
が、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ポリメタリック型ジフェニルメタンジイ
ソイシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チ
オフォスフェート、トランス−シクロヘキサン1,4−ジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカント
リイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソシ
アネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート等のポリイソ
シアネート化合物及びそれらの化合物のアロファネート
変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体、
ポリオール又はポリチオールとのアダクト変性体等があ
げられ、単独で用いてもよいし、必要に応じて２種以上
の混合物として用いてもよい。その他公知のイソシアネ
ート化合物を用いることができるが、主成分となるイソ
シアネート化合物は２官能以上のものでなければならな
い。公知の芳香族イソシアネート化合物にCl又はBr等の
ハロゲン原子を導入しても良い。特に好ましいイソシア
ネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネートで代表されるイソシアネート化合物があげられ
る。
またポリウレタンレンズの製造のためにポリイソシア
ネートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定さ
れるものではなく公知のものを用いることができる。例
えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、プロパ
ントリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオール、オクタ
ンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘプ
タンジチオール、2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオ
ール、ペンタエリスリトールテトラキス３−メルカプト
プロピオネート、プンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレート等があげられるが、ペンタエリスリトール
誘導体が特に好ましい。
ネートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定さ
れるものではなく公知のものを用いることができる。例
えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、プロパ
ントリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオール、オクタ
ンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘプ
タンジチオール、2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオ
ール、ペンタエリスリトールテトラキス３−メルカプト
プロピオネート、プンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレート等があげられるが、ペンタエリスリトール
誘導体が特に好ましい。
本発明において、ポリウレタンを主成分とするプラス
チックレンズ基板表面に形成されるコーティング膜は、
下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含む組成物を前記プラスチ
ックレンズ基板表面に塗布、硬化させることにより得ら
れる。
チックレンズ基板表面に形成されるコーティング膜は、
下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含む組成物を前記プラスチ
ックレンズ基板表面に塗布、硬化させることにより得ら
れる。
（Ａ）一般式R1(R3)aSi(OR2)3-a（ここでR1はエポキ
シ基を含む、炭素数４〜14の有機基、R2は炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアシル基、R3は炭素
数１〜６のアルキル基、ａは０又は１〜２の整数を表
す）で表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分解
物。
シ基を含む、炭素数４〜14の有機基、R2は炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアシル基、R3は炭素
数１〜６のアルキル基、ａは０又は１〜２の整数を表
す）で表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分解
物。
（Ｂ）アントラキノン構造を有するバイオレット系油溶
染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油溶染料
から選ばれる少なくとも１種の染料。
染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油溶染料
から選ばれる少なくとも１種の染料。
なお、上記アントラキノン構造を有するバイオレット
系油溶染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油
溶染料を以下アントラキノンバイオレット系油溶染料及
びアントラキノンブルー系油溶染料とそれぞれ略称す
る。
系油溶染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油
溶染料を以下アントラキノンバイオレット系油溶染料及
びアントラキノンブルー系油溶染料とそれぞれ略称す
る。
本発明で（Ａ）成分として用いられる一般式R1(R3)aS
i(OR2)3-aで表される有機ケイ素化合物又はその加水分
解物としてはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルジメトキシエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリアセトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルモノメトキシ
シラン等及びこれらの加水分解物が挙げられるが、これ
らのものに限定されるものではない。
i(OR2)3-aで表される有機ケイ素化合物又はその加水分
解物としてはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルジメトキシエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリアセトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルモノメトキシ
シラン等及びこれらの加水分解物が挙げられるが、これ
らのものに限定されるものではない。
本発明で（Ｂ）成分として用いられる染料は、アント
ラキノンバイオレット系油溶染料及びアントラキノンブ
ルー系油溶染料から選ばれる。これらの油溶染料として
は、アントラキノン化合物とｐ−トルイジンを反応させ
て得られるバイオレット系又はブルー系油溶染料が挙げ
られ、具体的にはCIソルベント バイオレット13,CIソ
ルベント バイオレット14,CIソルベント ブルー11,CI
ソルベント ブルー12、CIソルベント ブルー36等が好
ましく使用されるが、これらのものに限定されるもので
はない。これらの油溶染料は１種用いても良く、２種以
上用いても良い。２種以上の油溶染料を用いる場合、こ
れらはアントラキノンバイオレット系油溶染料群から選
択しても良く、またアントラキノンブルー系油溶染料群
から選択しても良く、さらにアントラキノンバイオレッ
ト系油溶染料群とアントラキノンブルー系油溶染料群と
の両者から選択しても良い。
ラキノンバイオレット系油溶染料及びアントラキノンブ
ルー系油溶染料から選ばれる。これらの油溶染料として
は、アントラキノン化合物とｐ−トルイジンを反応させ
て得られるバイオレット系又はブルー系油溶染料が挙げ
られ、具体的にはCIソルベント バイオレット13,CIソ
ルベント バイオレット14,CIソルベント ブルー11,CI
ソルベント ブルー12、CIソルベント ブルー36等が好
ましく使用されるが、これらのものに限定されるもので
はない。これらの油溶染料は１種用いても良く、２種以
上用いても良い。２種以上の油溶染料を用いる場合、こ
れらはアントラキノンバイオレット系油溶染料群から選
択しても良く、またアントラキノンブルー系油溶染料群
から選択しても良く、さらにアントラキノンバイオレッ
ト系油溶染料群とアントラキノンブルー系油溶染料群と
の両者から選択しても良い。
この油溶染料の使用量は有機ケイ素化合物と油溶染料
とを含む組成物の合計重量に対して５〜100ppmの範囲、
特に好ましくは20〜50ppmの範囲であるのが好ましい。
その理由は油溶染料の量が5ppm未満であると、レンズの
無色透明化が不十分であり、一方、100ppmを超えるとレ
ンズが青色化するので好ましくないからである。
とを含む組成物の合計重量に対して５〜100ppmの範囲、
特に好ましくは20〜50ppmの範囲であるのが好ましい。
その理由は油溶染料の量が5ppm未満であると、レンズの
無色透明化が不十分であり、一方、100ppmを超えるとレ
ンズが青色化するので好ましくないからである。
前記した（Ｂ）成分の油溶染料以外の油溶染料、例え
ば、レッド系の油溶染料やイエロー系の油溶染料、フタ
ロシアニン化合物よりなるブルー系油溶染料、モノアゾ
ブルー系油溶染料、トリフェニルメタンブルー系油溶染
料を用いることは好ましくない。その理由は、（Ｂ）成
分以外の油溶染料をコーティング組成物に添加し、コー
ティング膜を形成しても、コーティング組成物の硬化反
応時にコーティング膜の着色化が起りポリウレタンレン
ズの無色透明化を達成できないからである。また油溶染
料以外の染料、例えば分散染料、カチオン染料、酸性染
料などを添加することは好ましくない。その理由は、上
記染料は溶解性が悪く、均一に分散しない、コーティン
グ組成物の硬化反応時にコーティング膜の着色化を起こ
す等の問題があるからである。
ば、レッド系の油溶染料やイエロー系の油溶染料、フタ
ロシアニン化合物よりなるブルー系油溶染料、モノアゾ
ブルー系油溶染料、トリフェニルメタンブルー系油溶染
料を用いることは好ましくない。その理由は、（Ｂ）成
分以外の油溶染料をコーティング組成物に添加し、コー
ティング膜を形成しても、コーティング組成物の硬化反
応時にコーティング膜の着色化が起りポリウレタンレン
ズの無色透明化を達成できないからである。また油溶染
料以外の染料、例えば分散染料、カチオン染料、酸性染
料などを添加することは好ましくない。その理由は、上
記染料は溶解性が悪く、均一に分散しない、コーティン
グ組成物の硬化反応時にコーティング膜の着色化を起こ
す等の問題があるからである。
本発明に用いられるコーティング組成物は、コーティ
ング膜による干渉縞の発生を少なくするためにAl、Ti、
Zr、Sn、Sbなどの金属の酸化物からなる微粒子無機物，
耐擦傷性向上のために、Siなどの金属の酸化物からなる
微粒子無機物、あるいは、必要に応じてコーティング膜
上に設けられる無機系反射防止膜との密着性向上のため
に、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセ
ロールポリグリシジエーテル、ジグリセロールポリグリ
シジルエーテルなどのエポキシ化合物を加えることがで
きる。また紫外線吸収剤、酸化防止剤、硬化剤等も使用
可能である。さらに本発明に用いられるコーティング組
成物は塗布時における流れ性を向上させ、コーティング
膜の平滑性を向上させる目的で各種界面活性剤を添加す
ることもできる。塗布手段としてはディッピング法、ス
ピン法、スプレー法等通常行なわれる方法が適用できる
が、面精度等の面から特にディッピング法、スピン法が
好ましい。
ング膜による干渉縞の発生を少なくするためにAl、Ti、
Zr、Sn、Sbなどの金属の酸化物からなる微粒子無機物，
耐擦傷性向上のために、Siなどの金属の酸化物からなる
微粒子無機物、あるいは、必要に応じてコーティング膜
上に設けられる無機系反射防止膜との密着性向上のため
に、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセ
ロールポリグリシジエーテル、ジグリセロールポリグリ
シジルエーテルなどのエポキシ化合物を加えることがで
きる。また紫外線吸収剤、酸化防止剤、硬化剤等も使用
可能である。さらに本発明に用いられるコーティング組
成物は塗布時における流れ性を向上させ、コーティング
膜の平滑性を向上させる目的で各種界面活性剤を添加す
ることもできる。塗布手段としてはディッピング法、ス
ピン法、スプレー法等通常行なわれる方法が適用できる
が、面精度等の面から特にディッピング法、スピン法が
好ましい。
［実施例］ 以下本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、実施
例中の部はすべて重量基準によるものである。
はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、実施
例中の部はすべて重量基準によるものである。
また本実施例および比較例で得られたポリウレタンレ
ンズは、以下に示す測定法により、諸物性を測定した。
ンズは、以下に示す測定法により、諸物性を測定した。
（１）全光線透過率 可視光域全体での光線透過率（％）を調べた。
（２）黄色度（YI値） JIS−Ｋ−7103に準じて測定した。
（３）耐衝撃性 中心厚さ2mmのレンズの中心に127cmの高さから16gの
鋼球を落下させ破損の有無を調べた。
鋼球を落下させ破損の有無を調べた。
（４）外観 レンズが着色されているかどうかを蛍光燈下で目視で
調べた。
調べた。
［実施例１］ 1.高屈折率ポリウレタンレンズの作製 ｍ−キシリレンジイソシアネート100重量部とペンタ
エリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネー
ト142重量部とリン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部とジブチ
ルスズジラウレート0.25重量部と紫外線吸収剤として２
−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール0.5重量部を混合し十分に撹拌した
のち1mmHgの真空下で60分脱気を行った。
エリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネー
ト142重量部とリン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部とジブチ
ルスズジラウレート0.25重量部と紫外線吸収剤として２
−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール0.5重量部を混合し十分に撹拌した
のち1mmHgの真空下で60分脱気を行った。
ついで、ガラス製レンズ成形用型と樹脂製ガスケット
とからなる鋳型中に前記混合液を注入し、25℃から120
℃まで連続的に20時間かけて昇温し、次いで120℃で２
時間保持して重合を行なった。重合後ガスケットを除去
し、レンズ成形型とレンズを分離し中心厚2.0mm、度数
0.00Dの高屈折率ポリウレタンレンズを得た。
とからなる鋳型中に前記混合液を注入し、25℃から120
℃まで連続的に20時間かけて昇温し、次いで120℃で２
時間保持して重合を行なった。重合後ガスケットを除去
し、レンズ成形型とレンズを分離し中心厚2.0mm、度数
0.00Dの高屈折率ポリウレタンレンズを得た。
得られたレンズはnd＝1.592、νd＝36という良好な光
学物性を有していた。
学物性を有していた。
2.コーティング液の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン212重
量部に0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しながら滴下
した。滴下終了後24時間撹拌を行ない加水分解物を得
た。ついでエポキシ化合物としてデナコールEX−521
（ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシ
ジルエーテル）を68重量部、更に硬化剤としてチタニウ
ム−iso−プロポキシオクチレングリコレートを34重量
部、アントラキノンバイオレット系油溶染料として、オ
リエント オイル バイオレット ＃730（オリエント
化学工業（株）製、CIソルベント バイオレット13に相
当）20ppmを添加し撹拌しながら更に100時間熟成するこ
とによりコーティング液を得た。
量部に0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しながら滴下
した。滴下終了後24時間撹拌を行ない加水分解物を得
た。ついでエポキシ化合物としてデナコールEX−521
（ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシ
ジルエーテル）を68重量部、更に硬化剤としてチタニウ
ム−iso−プロポキシオクチレングリコレートを34重量
部、アントラキノンバイオレット系油溶染料として、オ
リエント オイル バイオレット ＃730（オリエント
化学工業（株）製、CIソルベント バイオレット13に相
当）20ppmを添加し撹拌しながら更に100時間熟成するこ
とによりコーティング液を得た。
3.硬化膜の形成 上記1.の方法で作製した高屈折率ポリウレタンレンズ
を50℃のNaOH10％水溶液に５分間浸漬して十分に洗浄を
行なった後、上記2.の方法で調製されたコーティング液
を用いて、ディップ法（引き上げ速度12cm/分）でコー
ティングを行ない120℃で１時間加熱しコーティング膜
を形成し、本実施例のコーティング膜付きポリウレタン
レンズを得た。
を50℃のNaOH10％水溶液に５分間浸漬して十分に洗浄を
行なった後、上記2.の方法で調製されたコーティング液
を用いて、ディップ法（引き上げ速度12cm/分）でコー
ティングを行ない120℃で１時間加熱しコーティング膜
を形成し、本実施例のコーティング膜付きポリウレタン
レンズを得た。
本実施例のコーティング膜付きポリウレタンレンズの
評価結果は、表１に示すように、耐衝撃性が良好で、全
光透過率は90％、黄色度を示すYI値は0.8とDAC樹脂製レ
ンズのYI値の0.8と同一で、蛍光燈下で目視により観察
したところ無色透明性を有するものであった。
評価結果は、表１に示すように、耐衝撃性が良好で、全
光透過率は90％、黄色度を示すYI値は0.8とDAC樹脂製レ
ンズのYI値の0.8と同一で、蛍光燈下で目視により観察
したところ無色透明性を有するものであった。
［実施例２］ アントラキノンバイオレット系油溶染料として、オリ
エント オイル バイオレット ＃732（オリエント化
学工業（株）製、CIソルベント バイオレット14に相
当）40ppmを用いた以外は実施例１と同様にしてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得た。得られた
コーティング膜付きポリウレタンレンズは表１に示すよ
うに実施例１と同様にすぐれた物性を有するものであっ
た。
エント オイル バイオレット ＃732（オリエント化
学工業（株）製、CIソルベント バイオレット14に相
当）40ppmを用いた以外は実施例１と同様にしてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得た。得られた
コーティング膜付きポリウレタンレンズは表１に示すよ
うに実施例１と同様にすぐれた物性を有するものであっ
た。
［実施例３］ アントラキノンブルー系油溶染料として、ダイアレズ
ン ブルーＰ（三菱化成（株）製、CIソルベント ブル
ー36に相当）30ppmを用いた以外は実施例１と同様にし
て、コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得
た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズは
表１に示すように、実施例１と同様にすぐれた物性を有
するものであった。
ン ブルーＰ（三菱化成（株）製、CIソルベント ブル
ー36に相当）30ppmを用いた以外は実施例１と同様にし
て、コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得
た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズは
表１に示すように、実施例１と同様にすぐれた物性を有
するものであった。
［実施例４］ アントラキノンブルー系油溶染料として、スミプラス
ト ブルーＧ（住友化学（株）製、CIソルベント ブル
ー11に相当）10ppmを用いた以外は実施例１と同様にし
て、コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得
た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズは
表１に示すように、実施例１と同様にすぐれた物性を有
するものであった。
ト ブルーＧ（住友化学（株）製、CIソルベント ブル
ー11に相当）10ppmを用いた以外は実施例１と同様にし
て、コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得
た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズは
表１に示すように、実施例１と同様にすぐれた物性を有
するものであった。
［比較例１］ 実施例１においてアントラキノンバイオレット系油溶
染料（オリエント オイル バイオレット ＃730,オリ
エント化学工業（株）製）20ppmの代りに、モノアゾバ
イオレット系油溶染料としてアイゼン スピロン バイ
オレットRH（保土谷化学（株）製）30ppmを用いた以外
は実施例１と同様にして、コーティング膜を有するポリ
ウレタンレンズを得たが、得られたコーティング膜付き
ポリウレタンレンズはYI値が1.6であり、その色調は淡
茶色であった。
染料（オリエント オイル バイオレット ＃730,オリ
エント化学工業（株）製）20ppmの代りに、モノアゾバ
イオレット系油溶染料としてアイゼン スピロン バイ
オレットRH（保土谷化学（株）製）30ppmを用いた以外
は実施例１と同様にして、コーティング膜を有するポリ
ウレタンレンズを得たが、得られたコーティング膜付き
ポリウレタンレンズはYI値が1.6であり、その色調は淡
茶色であった。
［比較例２］ トリアリールメタンブルー系油溶染料として、ビクト
リア ブルーF4R（BASF（株）製）40ppmを用いた以外は
実施例１と同様にして、コーティング膜を有するポリウ
レタンレンズを得たが、得られたコーティング膜付きポ
リウレタンレンズはYI値が1.7であり、その色調は淡茶
色であった。
リア ブルーF4R（BASF（株）製）40ppmを用いた以外は
実施例１と同様にして、コーティング膜を有するポリウ
レタンレンズを得たが、得られたコーティング膜付きポ
リウレタンレンズはYI値が1.7であり、その色調は淡茶
色であった。
［比較例３］ フタロシアニンブルー系油溶染料として、アイゼン
スピロン ブルーGNH（保土ヶ谷化学（株）製）20ppmを
用いた以外は実施例１と同様にして、コーティング膜を
有するポリウレタンレンズを得たが、得られたコーティ
ング膜付きポリウレタンレンズはYI値が1.5であり、そ
の色調は淡茶色であった。
スピロン ブルーGNH（保土ヶ谷化学（株）製）20ppmを
用いた以外は実施例１と同様にして、コーティング膜を
有するポリウレタンレンズを得たが、得られたコーティ
ング膜付きポリウレタンレンズはYI値が1.5であり、そ
の色調は淡茶色であった。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明は、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（DAC）樹脂製レンズよりも
高屈折率を有するという利点を有するもののDAC製レン
ズ樹脂に比べて黄色に着色しやすいという欠点を有する
ポリウレタンレンズを、特定の有機ケイ素化合物と特定
の油溶染料を含むコーティング膜を設けることにより、
上記黄色化の欠点を解消し、無色透明のポリウレタンレ
ンズを得たものであり、高屈折率を有するという上記利
点と相まってポリウレタンレンズの用途の拡大を可能に
するものである。
ルビスアリルカーボネート（DAC）樹脂製レンズよりも
高屈折率を有するという利点を有するもののDAC製レン
ズ樹脂に比べて黄色に着色しやすいという欠点を有する
ポリウレタンレンズを、特定の有機ケイ素化合物と特定
の油溶染料を含むコーティング膜を設けることにより、
上記黄色化の欠点を解消し、無色透明のポリウレタンレ
ンズを得たものであり、高屈折率を有するという上記利
点と相まってポリウレタンレンズの用途の拡大を可能に
するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリイソシアネートとポリチオールとを重
合することによって得られるポリウレタンを主成分とす
る高屈折率プラスチックレンズ基板表面に下記（Ａ）及
び（Ｂ）成分を含む組成物を塗布、硬化させて得られる
コーティング膜を有し、実質的に無色であることを特徴
とする高屈折率プラスチックレンズ。 （Ａ）一般式R1R3 aSi(OR2)3-a（ここでR1はエポキシ基
を含む、炭素数４〜14の有機基、R2は炭素数１〜４のア
ルキル基または炭素数１〜４のアシル基、R3は炭素数１
〜６のアルキル基、ａは０又は１〜２の整数を表す）で
表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分解物。 （Ｂ）アントラキノン構造を有するバイオレット系油溶
染料及びアントラキノン構造を有するブルー系油溶染料
から選ばれる少なくとも１種の染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083392A JP2512137B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083392A JP2512137B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4315663A Division JP2856236B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02262101A JPH02262101A (ja) | 1990-10-24 |
| JP2512137B2 true JP2512137B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=13801160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1083392A Expired - Lifetime JP2512137B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512137B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5496641A (en) * | 1991-06-13 | 1996-03-05 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Plastic lens |
| JP2856236B2 (ja) * | 1992-10-30 | 1999-02-10 | ホーヤ 株式会社 | 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 |
| US5949518A (en) * | 1996-02-13 | 1999-09-07 | Sola International, Inc. | Color-neutral UV blocking coating for plastic lens |
| US6183083B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-02-06 | Wesley-Jessen Corporation | Contact lens comprising a violet tint |
| JP4067204B2 (ja) * | 1998-11-27 | 2008-03-26 | 三井化学株式会社 | レンズの製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60194401A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Asahi Glass Co Ltd | 光学素子 |
| JPS60235101A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Asahi Glass Co Ltd | カラ−コ−トレンズ |
| JP2586487B2 (ja) * | 1987-06-11 | 1997-02-26 | 株式会社ニコン | プラスチック製眼鏡レンズ |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1083392A patent/JP2512137B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02262101A (ja) | 1990-10-24 |
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