JP2856236B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物Info
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- JP2856236B2 JP2856236B2 JP4315663A JP31566392A JP2856236B2 JP 2856236 B2 JP2856236 B2 JP 2856236B2 JP 4315663 A JP4315663 A JP 4315663A JP 31566392 A JP31566392 A JP 31566392A JP 2856236 B2 JP2856236 B2 JP 2856236B2
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- plastic lens
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ、カメラ
用レンズ等の各種光学用レンズなどに用いられる高屈折
率プラスチックレンズにコーティングされ、同プラスチ
ックレンズを無色透明化するための組成物に関する。
用レンズ等の各種光学用レンズなどに用いられる高屈折
率プラスチックレンズにコーティングされ、同プラスチ
ックレンズを無色透明化するための組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年国内外において、例えば眼鏡用レン
ズとしてプラスチック製レンズの需要が高まっている。
近年用いられているプラスチックレンズとしては、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下ＤＡＣ
と略称する）を注型重合したＤＡＣ樹脂からなるものが
一般に使用されている。ＤＡＣ樹脂の特長として、ガラ
スに比べ軽く、割れにくく、染色性が優れているといっ
たメリットがあり、現在の大型フレームにカラーレンズ
を組み合せるというファッション性の豊かなニーズに対
応できるものである。しかしながら、ＤＡＣ樹脂は屈折
率（以下ｎd と略称する）が１．５００であり、ガラス
製眼鏡レンズのｎd １．５２３に比べ低い為、特にレン
ズ度数が強い場合、レンズを厚くせざるを得ずユーザー
からあまり好まれない。
ズとしてプラスチック製レンズの需要が高まっている。
近年用いられているプラスチックレンズとしては、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（以下ＤＡＣ
と略称する）を注型重合したＤＡＣ樹脂からなるものが
一般に使用されている。ＤＡＣ樹脂の特長として、ガラ
スに比べ軽く、割れにくく、染色性が優れているといっ
たメリットがあり、現在の大型フレームにカラーレンズ
を組み合せるというファッション性の豊かなニーズに対
応できるものである。しかしながら、ＤＡＣ樹脂は屈折
率（以下ｎd と略称する）が１．５００であり、ガラス
製眼鏡レンズのｎd １．５２３に比べ低い為、特にレン
ズ度数が強い場合、レンズを厚くせざるを得ずユーザー
からあまり好まれない。
【０００３】一方、ＤＡＣ樹脂レンズよりもｎd が１．
５６〜１．６４と比較的屈折率が高いプラスチックレン
ズとしてポリウレタンレンズが知られている。このポリ
ウレタンレンズとして、例えば特開昭６０−１９９０１
６号公報にはポリイソシアネートとポリチオールとの共
重合体からなるポリウレタンレンズが提案されている。
このポリウレタンレンズは、眼鏡用レンズなどの光学用
レンズに広く普及している。
５６〜１．６４と比較的屈折率が高いプラスチックレン
ズとしてポリウレタンレンズが知られている。このポリ
ウレタンレンズとして、例えば特開昭６０−１９９０１
６号公報にはポリイソシアネートとポリチオールとの共
重合体からなるポリウレタンレンズが提案されている。
このポリウレタンレンズは、眼鏡用レンズなどの光学用
レンズに広く普及している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
６０−１９９０１６号公報などに提案されているポリウ
レタンレンズは、一般にＤＡＣ樹脂に比べて黄色がかっ
ており、従来のＤＡＣ樹脂製眼鏡レンズと比べて着色が
著しいという問題点があった。
６０−１９９０１６号公報などに提案されているポリウ
レタンレンズは、一般にＤＡＣ樹脂に比べて黄色がかっ
ており、従来のＤＡＣ樹脂製眼鏡レンズと比べて着色が
著しいという問題点があった。
【０００５】その他の高屈折率プラスチックレンズも黄
色等に着色しやすいものもあり、これら高屈折率プラス
チックレンズの無色透明化が望まれていた。
色等に着色しやすいものもあり、これら高屈折率プラス
チックレンズの無色透明化が望まれていた。
【０００６】プラスチックレンズの無色透明化のための
方法として、特開昭６１−８３２１２号公報には、染
料、蛍光増白剤などを重合開始剤とともにプラスチック
レンズ用モノマーに添加した後重合する方法や、重合し
て得たプラスチックレンズを分散染料を用いて染色する
方法が開示されている。
方法として、特開昭６１−８３２１２号公報には、染
料、蛍光増白剤などを重合開始剤とともにプラスチック
レンズ用モノマーに添加した後重合する方法や、重合し
て得たプラスチックレンズを分散染料を用いて染色する
方法が開示されている。
【０００７】しかし前者の方法は、重合開始剤で染料や
蛍光増白剤が分解してしまうという欠点があり、また後
者の方法もプラスチックレンズに応じて染料を選択しな
ければならないという欠点や色調整がむずかしく、色補
正が必要であるという欠点がある。
蛍光増白剤が分解してしまうという欠点があり、また後
者の方法もプラスチックレンズに応じて染料を選択しな
ければならないという欠点や色調整がむずかしく、色補
正が必要であるという欠点がある。
【０００８】従って本発明の目的は、上記した従来技術
の欠点を解消し、無色透明性を有する高屈折率プラスチ
ックレンズを得るために好適なコーティング組成物を提
供することにある。
の欠点を解消し、無色透明性を有する高屈折率プラスチ
ックレンズを得るために好適なコーティング組成物を提
供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の目的
を達成するために鋭意研究した結果、黄色化しやすい、
例えばポリウレタンレンズなどの高屈折率プラスチック
レンズ基板表面に、下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含むコ
ーティング組成物を塗布、硬化させると、高屈折率プラ
スチックレンズが無色透明性を有することを見い出し、
本発明を完成させた。
を達成するために鋭意研究した結果、黄色化しやすい、
例えばポリウレタンレンズなどの高屈折率プラスチック
レンズ基板表面に、下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含むコ
ーティング組成物を塗布、硬化させると、高屈折率プラ
スチックレンズが無色透明性を有することを見い出し、
本発明を完成させた。
【００１０】 （Ａ）一般式Ｒ1 （Ｒ3 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-a （ここでＲ1 はエポキシ基を含む、炭素数４〜１４の有
機基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１
〜４のアシル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、ａ
は０又は１〜２の整数を表す）で表わされる有機ケイ素
化合物またはその加水分解物。
機基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１
〜４のアシル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、ａ
は０又は１〜２の整数を表す）で表わされる有機ケイ素
化合物またはその加水分解物。
【００１１】（Ｂ）アントラキノンバイオレット系油溶
染料及びアントラキノンブルー系油溶染料から選ばれる
少なくとも１種の染料。
染料及びアントラキノンブルー系油溶染料から選ばれる
少なくとも１種の染料。
【００１２】本発明は、上述のように、高屈折率プラス
チックレンズ基板表面に塗布されるコーティング組成物
に関するものであり、表面にコーティング組成物が塗布
される高屈折率プラスチックレンズ基板の材料として
は、黄色化しやすい高屈折率プラスチックレンズであれ
ば、その種類は問わないが、例えば芳香環を含みラジカ
ル重合可能な多官能有機ビニル単量体を架橋した重合体
からなるプラスチックレンズやポリウレタンレンズが特
に好ましい。ここにポリウレタンレンズは、ポリイソシ
アネートとポリチオールとを、例えばレンズ成形用型と
樹脂製ガスケットからなる鋳型中で注型重合することに
より得られるものである。
チックレンズ基板表面に塗布されるコーティング組成物
に関するものであり、表面にコーティング組成物が塗布
される高屈折率プラスチックレンズ基板の材料として
は、黄色化しやすい高屈折率プラスチックレンズであれ
ば、その種類は問わないが、例えば芳香環を含みラジカ
ル重合可能な多官能有機ビニル単量体を架橋した重合体
からなるプラスチックレンズやポリウレタンレンズが特
に好ましい。ここにポリウレタンレンズは、ポリイソシ
アネートとポリチオールとを、例えばレンズ成形用型と
樹脂製ガスケットからなる鋳型中で注型重合することに
より得られるものである。
【００１３】ポリウレタンレンズを製造するための単量
体として用いられるポリイソシアネートとしては特に限
定はないが、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニルメタ
ンジイソイシアネート、ナフチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレ
ンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオフォスフェート、トランス−シクロヘキサン
１，４−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシア
ネート、テトラメチレンジイソシアネート、１，６，１
１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシ
アネート−４−イソシアネートメチルオクタン、リジン
エステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチ
レントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシ
アネート等のポリイソシアネート化合物及びそれらの化
合物のアロファネート変性体、ビュレット変性体、イソ
シアヌレート変性体、ポリオール又はポリチオールとの
アダクト変性体等があげられ、単独で用いてもよいし、
必要に応じて２種以上の混合物として用いてもよい。そ
の他公知のイソシアネート化合物を用いることができる
が、主成分となるイソシアネート化合物は２官能以上の
ものでなければならない。公知の芳香族イソシアネート
化合物にＣｌ又はＢｒ等のハロゲン原子を導入しても良
い。特に好ましいイソシアネート化合物としては、キシ
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートで代表されるイソ
シアネート化合物があげられる。
体として用いられるポリイソシアネートとしては特に限
定はないが、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニルメタ
ンジイソイシアネート、ナフチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレ
ンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオフォスフェート、トランス−シクロヘキサン
１，４−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシア
ネート、テトラメチレンジイソシアネート、１，６，１
１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシ
アネート−４−イソシアネートメチルオクタン、リジン
エステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチ
レントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシ
アネート等のポリイソシアネート化合物及びそれらの化
合物のアロファネート変性体、ビュレット変性体、イソ
シアヌレート変性体、ポリオール又はポリチオールとの
アダクト変性体等があげられ、単独で用いてもよいし、
必要に応じて２種以上の混合物として用いてもよい。そ
の他公知のイソシアネート化合物を用いることができる
が、主成分となるイソシアネート化合物は２官能以上の
ものでなければならない。公知の芳香族イソシアネート
化合物にＣｌ又はＢｒ等のハロゲン原子を導入しても良
い。特に好ましいイソシアネート化合物としては、キシ
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートで代表されるイソ
シアネート化合物があげられる。
【００１４】またポリウレタンレンズの製造のためにポ
リイソシアネートとの反応に供せられるポリチオールも
特に限定されるものではなく公知のものを用いることが
できる。例えば、エタンジチオール、プロパンジチオー
ル、プロパントリチオール、ブタンジチオール、ペンタ
ンジチオール、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオー
ル、オクタンジチオール、シクロヘキサンジチオール、
シクロヘプタンジチオール、２，５−ジクロロベンゼン
−１，３−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキ
ス３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラキスチオグリコレート等があげられるが、ペン
タエリスリトール誘導体が特に好ましい。
リイソシアネートとの反応に供せられるポリチオールも
特に限定されるものではなく公知のものを用いることが
できる。例えば、エタンジチオール、プロパンジチオー
ル、プロパントリチオール、ブタンジチオール、ペンタ
ンジチオール、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオー
ル、オクタンジチオール、シクロヘキサンジチオール、
シクロヘプタンジチオール、２，５−ジクロロベンゼン
−１，３−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキ
ス３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラキスチオグリコレート等があげられるが、ペン
タエリスリトール誘導体が特に好ましい。
【００１５】高屈折率プラスチックレンズ基板表面に塗
布される本発明のコーティング組成物は、下記（Ａ）及
び（Ｂ）成分を含む。
布される本発明のコーティング組成物は、下記（Ａ）及
び（Ｂ）成分を含む。
【００１６】 （Ａ）一般式Ｒ1 （Ｒ3 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-a （ここでＲ1 はエポキシ基を含む、炭素数４〜１４の有
機基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１
〜４のアシル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、ａ
は０又は１〜２の整数を表す）で表わされる有機ケイ素
化合物またはその加水分解物。
機基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１
〜４のアシル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、ａ
は０又は１〜２の整数を表す）で表わされる有機ケイ素
化合物またはその加水分解物。
【００１７】（Ｂ）アントラキノンバイオレット系油溶
染料及びアントラキノンブルー系油溶染料から選ばれる
少なくとも１種の染料。
染料及びアントラキノンブルー系油溶染料から選ばれる
少なくとも１種の染料。
【００１８】本発明で（Ａ）成分として用いられる一般
式Ｒ1 （Ｒ3 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）3- a で表される有機ケ
イ素化合物又はその加水分解物としてはγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジ
メトキシエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リアセトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリエキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルジメチルモノメトキシシラン等及びこれらの加水分
解物が挙げられるが、これらのものに限定されるもので
はない。
式Ｒ1 （Ｒ3 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）3- a で表される有機ケ
イ素化合物又はその加水分解物としてはγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジ
メトキシエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リアセトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリエキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルジメチルモノメトキシシラン等及びこれらの加水分
解物が挙げられるが、これらのものに限定されるもので
はない。
【００１９】本発明で（Ｂ）成分として用いられる染料
は、アントラキノンバイオレット系油溶染料及びアント
ラキノンブルー系油溶染料から選ばれる。これらの油溶
染料としては、アントラキノン化合物とｐ−トルイジン
を反応させて得られるバイオレット系又はブルー系油溶
染料が挙げられ、具体的にはＣＩソルベント バイオレ
ット１３，ＣＩソルベント バイオレット１４，ＣＩソ
ルベント ブルー１１，ＣＩソルベント ブルー１２、
ＣＩソルベント ブルー３６等が好ましく使用される
が、これらのものに限定されるものではない。これらの
油溶染料は１種用いても良く、２種以上用いても良い。
２種以上の油溶染料を用いる場合、これらはアントラキ
ノンバイオレット系油溶染料群から選択しても良く、ま
たアントラキノンブルー系油溶染料群から選択しても良
く、さらにアントラキノンバイオレット系油溶染料群と
アントラキノンブルー系油溶染料群との両者から選択し
ても良い。
は、アントラキノンバイオレット系油溶染料及びアント
ラキノンブルー系油溶染料から選ばれる。これらの油溶
染料としては、アントラキノン化合物とｐ−トルイジン
を反応させて得られるバイオレット系又はブルー系油溶
染料が挙げられ、具体的にはＣＩソルベント バイオレ
ット１３，ＣＩソルベント バイオレット１４，ＣＩソ
ルベント ブルー１１，ＣＩソルベント ブルー１２、
ＣＩソルベント ブルー３６等が好ましく使用される
が、これらのものに限定されるものではない。これらの
油溶染料は１種用いても良く、２種以上用いても良い。
２種以上の油溶染料を用いる場合、これらはアントラキ
ノンバイオレット系油溶染料群から選択しても良く、ま
たアントラキノンブルー系油溶染料群から選択しても良
く、さらにアントラキノンバイオレット系油溶染料群と
アントラキノンブルー系油溶染料群との両者から選択し
ても良い。
【００２０】この油溶染料の使用量は有機ケイ素化合物
と油溶染料とを含む組成物の合計重量に対して５〜１０
０ppm の範囲、特に好ましくは２０〜５０ppm の範囲で
あるのが好ましい。その理由は油溶染料の量が５ppm 未
満であると、レンズの無色透明化が不十分であり、一
方、１００ppm を超えるとレンズが青色化するので好ま
しくないからである。
と油溶染料とを含む組成物の合計重量に対して５〜１０
０ppm の範囲、特に好ましくは２０〜５０ppm の範囲で
あるのが好ましい。その理由は油溶染料の量が５ppm 未
満であると、レンズの無色透明化が不十分であり、一
方、１００ppm を超えるとレンズが青色化するので好ま
しくないからである。
【００２１】前記した（Ｂ）成分の油溶染料以外の油溶
染料、例えば、レッド系の油溶染料やイエロー系の油溶
染料、フタロシアニン化合物よりなるブルー系油溶染
料、モノアゾブルー系油溶染料、トリフェニルメタンブ
ルー系油溶染料を用いることは好ましくない。その理由
は、（Ｂ）成分以外の油溶染料をコーティング組成物に
添加し、コーティング膜を形成しても、コーティング組
成物の硬化反応時にコーティング膜の着色化が起りポリ
ウレタンレンズの無色透明化を達成できないからであ
る。また油溶染料以外の染料、例えば分散染料、カチオ
ン染料、酸性染料などを添加することは好ましくない。
その理由は、上記染料は溶解性が悪く、均一に分散しな
い、コーティング組成物の硬化反応時にコーティング膜
の着色化を起こす等の問題があるからである。
染料、例えば、レッド系の油溶染料やイエロー系の油溶
染料、フタロシアニン化合物よりなるブルー系油溶染
料、モノアゾブルー系油溶染料、トリフェニルメタンブ
ルー系油溶染料を用いることは好ましくない。その理由
は、（Ｂ）成分以外の油溶染料をコーティング組成物に
添加し、コーティング膜を形成しても、コーティング組
成物の硬化反応時にコーティング膜の着色化が起りポリ
ウレタンレンズの無色透明化を達成できないからであ
る。また油溶染料以外の染料、例えば分散染料、カチオ
ン染料、酸性染料などを添加することは好ましくない。
その理由は、上記染料は溶解性が悪く、均一に分散しな
い、コーティング組成物の硬化反応時にコーティング膜
の着色化を起こす等の問題があるからである。
【００２２】本発明のコーティング組成物は、コーティ
ング膜による干渉縞の発生を少なくするためにＡｌ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂなどの金属の酸化物からなる微粒
子無機物，耐擦傷性向上のために、Ｓｉなどの金属の酸
化物からなる微粒子無機物、あるいは、必要に応じてコ
ーティング膜上に設けられる無機系反射防止膜との密着
性向上のために、ポリグリセロールポリグリシジルエー
テル、グリセロールポリグリシジエーテル、ジグリセロ
ールポリグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物を加
えることができる。また紫外線吸収剤、酸化防止剤、硬
化剤等も使用可能である。さらに本発明に用いられるコ
ーティング組成物は塗布時における流れ性を向上させ、
コーティング膜の平滑性を向上させる目的で各種界面活
性剤を添加することもできる。塗布手段としてはディッ
ピング法、スピン法、スプレー法等通常行なわれる方法
が適用できるが、面精度等の面から特にディッピング
法、スピン法が好ましい。
ング膜による干渉縞の発生を少なくするためにＡｌ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂなどの金属の酸化物からなる微粒
子無機物，耐擦傷性向上のために、Ｓｉなどの金属の酸
化物からなる微粒子無機物、あるいは、必要に応じてコ
ーティング膜上に設けられる無機系反射防止膜との密着
性向上のために、ポリグリセロールポリグリシジルエー
テル、グリセロールポリグリシジエーテル、ジグリセロ
ールポリグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物を加
えることができる。また紫外線吸収剤、酸化防止剤、硬
化剤等も使用可能である。さらに本発明に用いられるコ
ーティング組成物は塗布時における流れ性を向上させ、
コーティング膜の平滑性を向上させる目的で各種界面活
性剤を添加することもできる。塗布手段としてはディッ
ピング法、スピン法、スプレー法等通常行なわれる方法
が適用できるが、面精度等の面から特にディッピング
法、スピン法が好ましい。
【００２３】
【実施例】以下本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、実施例中の部はすべて重量基準によるものであ
る。また本実施例および比較例で得られた高屈折率プラ
スチックレンズは、以下に示す測定法により、諸物性を
測定した。 (1) 全光線透過率 可視光域全体での光線透過率（％）を調べた。 (2) 黄色度（ＹＩ値） ＪＩＳ−Ｋ−７１０３に準じて測定した。 (3) 耐衝撃性 中心厚さ２mmのレンズの中心に１２７cmの高さから１６
ｇの鋼球を落下させ破損の有無を調べた。 (4) 外観 レンズが着色されているかどうかを蛍光燈下で目視で調
べた。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、実施例中の部はすべて重量基準によるものであ
る。また本実施例および比較例で得られた高屈折率プラ
スチックレンズは、以下に示す測定法により、諸物性を
測定した。 (1) 全光線透過率 可視光域全体での光線透過率（％）を調べた。 (2) 黄色度（ＹＩ値） ＪＩＳ−Ｋ−７１０３に準じて測定した。 (3) 耐衝撃性 中心厚さ２mmのレンズの中心に１２７cmの高さから１６
ｇの鋼球を落下させ破損の有無を調べた。 (4) 外観 レンズが着色されているかどうかを蛍光燈下で目視で調
べた。
【００２４】［実施例１］ 1.本発明のコーティング組成物が塗布される高屈折率ポ
リウレタンレンズの作製 ｍ−キシリレンジイソシアネート１００重量部とペンタ
エリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネー
ト１４２重量部とリン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部とジブ
チルスズジラウレート０．２５重量部と紫外線吸収剤と
して２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール０．５重量部を混合し十分に
撹拌したのち１mmHgの真空下で６０分脱気を行った。
リウレタンレンズの作製 ｍ−キシリレンジイソシアネート１００重量部とペンタ
エリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネー
ト１４２重量部とリン酸ジ−ｎ−ブチル６重量部とジブ
チルスズジラウレート０．２５重量部と紫外線吸収剤と
して２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール０．５重量部を混合し十分に
撹拌したのち１mmHgの真空下で６０分脱気を行った。
【００２５】ついで、ガラス製レンズ成形用型と樹脂製
ガスケットとからなる鋳型中に前記混合液を注入し、２
５℃から１２０℃まで連続的に２０時間かけて昇温し、
次いで１２０℃で２時間保持して重合を行なった。重合
後ガスケットを除去し、レンズ成形型とレンズを分離し
中心厚２．０mm、度数０．００Ｄの高屈折率ポリウレタ
ンレンズを得た。得られたレンズはｎd ＝１．５９２、
νd ＝３６という良好な光学物性を有していた。
ガスケットとからなる鋳型中に前記混合液を注入し、２
５℃から１２０℃まで連続的に２０時間かけて昇温し、
次いで１２０℃で２時間保持して重合を行なった。重合
後ガスケットを除去し、レンズ成形型とレンズを分離し
中心厚２．０mm、度数０．００Ｄの高屈折率ポリウレタ
ンレンズを得た。得られたレンズはｎd ＝１．５９２、
νd ＝３６という良好な光学物性を有していた。
【００２６】2.本発明のコーティング組成物の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２１２重
量部に０．０６規定塩酸水溶液５４重量部を撹拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２４時間撹拌を行ない加水分解
物を得た。ついでエポキシ化合物としてデナコールＥＸ
−５２１（ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールポ
リグリシジルエーテル）を６８重量部、更に硬化剤とし
てチタニウム−ｉｓｏ−プロポキシオクチレングリコレ
ートを３４重量部、アントラキノンバイオレット系油溶
染料として、オリエント オイルバイオレット ＃７３
０（オリエント化学工業（株）製、ＣＩソルベント バ
イオレット１３に相当）２０ｐｐｍを添加し撹拌しなが
ら更に１００時間熟成することにより本発明のコーティ
ング組成物を得た。
量部に０．０６規定塩酸水溶液５４重量部を撹拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２４時間撹拌を行ない加水分解
物を得た。ついでエポキシ化合物としてデナコールＥＸ
−５２１（ナガセ化成株式会社製、ポリグリセロールポ
リグリシジルエーテル）を６８重量部、更に硬化剤とし
てチタニウム−ｉｓｏ−プロポキシオクチレングリコレ
ートを３４重量部、アントラキノンバイオレット系油溶
染料として、オリエント オイルバイオレット ＃７３
０（オリエント化学工業（株）製、ＣＩソルベント バ
イオレット１３に相当）２０ｐｐｍを添加し撹拌しなが
ら更に１００時間熟成することにより本発明のコーティ
ング組成物を得た。
【００２７】3.硬化膜の形成 上記1.の方法で作製した高屈折率ポリウレタンレンズを
５０℃のＮａＯＨ１０％水溶液に５分間浸漬して十分に
洗浄を行なった後、上記2.の方法で調製された本発明の
コーティング組成物を用いて、ディップ法（引き上げ速
度１２cm／分）でコーティングを行ない１２０℃で１時
間加熱しコーティング膜を形成し、コーティング膜付き
ポリウレタンレンズを得た。
５０℃のＮａＯＨ１０％水溶液に５分間浸漬して十分に
洗浄を行なった後、上記2.の方法で調製された本発明の
コーティング組成物を用いて、ディップ法（引き上げ速
度１２cm／分）でコーティングを行ない１２０℃で１時
間加熱しコーティング膜を形成し、コーティング膜付き
ポリウレタンレンズを得た。
【００２８】コーテイング膜付きポリウレタンレンズの
評価結果は、表１に示すように、耐衝撃性が良好で、全
光透過率は９０％、黄色度を示すＹＩ値は０．８とＤＡ
Ｃ樹脂製レンズのＹＩ値の０．８と同一で、蛍光燈下で
目視により観察したところ無色透明性を有するものであ
り、本発明のコーティング組成物の高屈折率プラスチッ
クレンズ無色化効果が確認された。
評価結果は、表１に示すように、耐衝撃性が良好で、全
光透過率は９０％、黄色度を示すＹＩ値は０．８とＤＡ
Ｃ樹脂製レンズのＹＩ値の０．８と同一で、蛍光燈下で
目視により観察したところ無色透明性を有するものであ
り、本発明のコーティング組成物の高屈折率プラスチッ
クレンズ無色化効果が確認された。
【００２９】［実施例２］アントラキノンバイオレット
系油溶染料として、オリエント オイル バイオレット
＃７３２（オリエント化学工業（株）製、ＣＩソルベ
ント バイオレット１４に相当）４０ppm を用いた以外
は実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製し、
これを用いてコーティング膜を有するポリウレタンレン
ズを得た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレ
ンズは表１に示すように実施例１と同様にすぐれた物性
を有するものであり、本発明のコーティング組成物のプ
ラスチックレンズ無色化効果が確認された。
系油溶染料として、オリエント オイル バイオレット
＃７３２（オリエント化学工業（株）製、ＣＩソルベ
ント バイオレット１４に相当）４０ppm を用いた以外
は実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製し、
これを用いてコーティング膜を有するポリウレタンレン
ズを得た。得られたコーティング膜付きポリウレタンレ
ンズは表１に示すように実施例１と同様にすぐれた物性
を有するものであり、本発明のコーティング組成物のプ
ラスチックレンズ無色化効果が確認された。
【００３０】［実施例３］アントラキノンブルー系油溶
染料として、ダイアレズン ブルーＰ（三菱化成（株）
製、ＣＩソルベント ブルー３６に相当）３０ppm を用
いた以外は実施例１と同様にしてコーティング組成物を
調製し、これを用いてコーティング膜を有するポリウレ
タンレンズを得た。得られたコーティング膜付きポリウ
レタンレンズは表１に示すように、実施例１と同様にす
ぐれた物性を有するものであり、本発明のコーティング
組成物のプラスチックレンズ無色化効果が確認された。
染料として、ダイアレズン ブルーＰ（三菱化成（株）
製、ＣＩソルベント ブルー３６に相当）３０ppm を用
いた以外は実施例１と同様にしてコーティング組成物を
調製し、これを用いてコーティング膜を有するポリウレ
タンレンズを得た。得られたコーティング膜付きポリウ
レタンレンズは表１に示すように、実施例１と同様にす
ぐれた物性を有するものであり、本発明のコーティング
組成物のプラスチックレンズ無色化効果が確認された。
【００３１】［実施例４］アントラキノンブルー系油溶
染料として、スミプラスト ブルーＧ（住友化学（株）
製、ＣＩソルベント ブルー１１に相当）１０ppm を用
いた以外は実施例１と同様にしてコーティング組成物を
調製し、これを用いてコーティング膜を有するポリウレ
タンレンズを得た。得られたコーティング膜付きポリウ
レタンレンズは表１に示すように、実施例１と同様にす
ぐれた物性を有するものであり、本発明のコーティング
組成物のプラスチックレンズ無色化効果が確認された。
染料として、スミプラスト ブルーＧ（住友化学（株）
製、ＣＩソルベント ブルー１１に相当）１０ppm を用
いた以外は実施例１と同様にしてコーティング組成物を
調製し、これを用いてコーティング膜を有するポリウレ
タンレンズを得た。得られたコーティング膜付きポリウ
レタンレンズは表１に示すように、実施例１と同様にす
ぐれた物性を有するものであり、本発明のコーティング
組成物のプラスチックレンズ無色化効果が確認された。
【００３２】［比較例１］実施例１においてアントラキ
ノンバイオレット系油溶染料（オリエント オイル バ
イオレット ＃７３０，オリエント化学工業（株）製）
２０ppm の代りに、モノアゾバイオレット系油溶染料と
してアイゼン スピロン バイオレットＲＨ（保土谷化
学（株）製）３０ppm を用いた以外は実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、これを用いてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、得られ
たコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ値が
１．６であり、その色調は淡茶色であり、用いられたコ
ーティング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がな
いことが明らかとなった。
ノンバイオレット系油溶染料（オリエント オイル バ
イオレット ＃７３０，オリエント化学工業（株）製）
２０ppm の代りに、モノアゾバイオレット系油溶染料と
してアイゼン スピロン バイオレットＲＨ（保土谷化
学（株）製）３０ppm を用いた以外は実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、これを用いてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、得られ
たコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ値が
１．６であり、その色調は淡茶色であり、用いられたコ
ーティング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がな
いことが明らかとなった。
【００３３】［比較例２］トリアリールメタンブルー系
油溶染料として、ビクトリア ブルーＦ４Ｒ（ＢＡＳＦ
（株）製）４０ｐｐｍを用いた以外は実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、これを用いてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、得られ
たコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ値が
１．７であり、その色調は淡茶色であり、用いたコーテ
ィング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がないこ
とが確認された。
油溶染料として、ビクトリア ブルーＦ４Ｒ（ＢＡＳＦ
（株）製）４０ｐｐｍを用いた以外は実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、これを用いてコーテ
ィング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、得られ
たコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ値が
１．７であり、その色調は淡茶色であり、用いたコーテ
ィング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がないこ
とが確認された。
【００３４】［比較例３］フタロシアニンブルー系油溶
染料として、アイゼン スピロン ブルーＧＮＨ（保土
ヶ谷化学（株）製）２０ppm を用いた以外は実施例１と
同様にしてコーティング組成物を調製し、これを用いて
コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、
得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ
値が１．５であり、その色調は淡茶色であり、用いたコ
ーティング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がな
いことが確認された。
染料として、アイゼン スピロン ブルーＧＮＨ（保土
ヶ谷化学（株）製）２０ppm を用いた以外は実施例１と
同様にしてコーティング組成物を調製し、これを用いて
コーティング膜を有するポリウレタンレンズを得たが、
得られたコーティング膜付きポリウレタンレンズはＹＩ
値が１．５であり、その色調は淡茶色であり、用いたコ
ーティング組成物はプラスチックレンズ無色化効果がな
いことが確認された。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】以上のとおり、本発明によれば、高屈折
率プラスチックレンズを無色化するためのコーティング
組成物が提供された。
率プラスチックレンズを無色化するためのコーティング
組成物が提供された。
Claims (1)
- 【請求項１】 高屈折率プラスチックレンズ基板表面に
塗布されるコーティング組成物であって、前記コーティ
ング組成物は、下記（Ａ）及び（Ｂ）成分を含むことを
特徴とするコーティング組成物。 （Ａ）一般式Ｒ1 （Ｒ3 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-a （ここでＲ1 はエポキシ基を含む、炭素数４〜１４の有
機基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１
〜４のアシル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、ａ
は０又は１〜２の整数を表す）で表わされる有機ケイ素
化合物またはその加水分解物。 （Ｂ）アントラキノンバイオレット系油溶染料及びアン
トラキノンブルー系油溶染料から選ばれる少なくとも１
種の染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315663A JP2856236B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315663A JP2856236B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1083392A Division JP2512137B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05196804A JPH05196804A (ja) | 1993-08-06 |
| JP2856236B2 true JP2856236B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=18068089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4315663A Expired - Lifetime JP2856236B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 高屈折率プラスチックレンズ用コーティング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856236B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190061709A (ko) | 2017-11-28 | 2019-06-05 | 에스케이씨 주식회사 | 블루잉제를 포함하는 중합성 조성물 |
| KR20190095214A (ko) | 2019-08-02 | 2019-08-14 | 에스케이씨 주식회사 | 블루잉제를 포함하는 중합성 조성물 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4067204B2 (ja) * | 1998-11-27 | 2008-03-26 | 三井化学株式会社 | レンズの製造方法 |
| KR20140045453A (ko) * | 2011-06-30 | 2014-04-16 | 호야 가부시키가이샤 | 플라스틱 렌즈 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262101A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 | Hoya Corp | 高屈折率プラスチックレンズ |
-
1992
- 1992-10-30 JP JP4315663A patent/JP2856236B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262101A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 | Hoya Corp | 高屈折率プラスチックレンズ |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| KR20190061709A (ko) | 2017-11-28 | 2019-06-05 | 에스케이씨 주식회사 | 블루잉제를 포함하는 중합성 조성물 |
| KR20190095214A (ko) | 2019-08-02 | 2019-08-14 | 에스케이씨 주식회사 | 블루잉제를 포함하는 중합성 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05196804A (ja) | 1993-08-06 |
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Legal Events
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