JP2003222703A

JP2003222703A - プラスチックレンズ

Info

Publication number: JP2003222703A
Application number: JP2002021737A
Authority: JP
Inventors: Toru Saito; 徹斉藤; Yusuke Kutsukake; 祐輔沓掛; Mikito Nakajima; 幹人中島
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 2002-01-30
Filing date: 2002-01-30
Publication date: 2003-08-08

Abstract

(57)【要約】【課題】耐熱性に優れ、かつ、十分な反射防止機能を持
つプラスチックレンズを提供する。また、今までの反射
防止機能付きのプラスチックレンズよりも、簡便な方法
で作製することができる。【解決手段】プラスチックレンズ基材上に、湿式法によ
り、プラスチックレンズ基材最表層の屈折率よりも、
０．１０以上低い屈折率の低屈折率層を、５０ｎｍ〜１
５０ｎｍの膜厚で設けることにより、耐熱性に優れ、か
つ、十分な反射防止機能があるプラスチックレンズを作
製する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性に優れ、か
つ十分な反射防止機能を持つプラスチックレンズに関す
る物である。また、本発明のプラスチックレンズは、簡
便に作製することができる。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、従来のガラスレ
ンズに比べ軽量で割れにくく、また染色が容易であるこ
とから、近年視力矯正用レンズおよびサングラス等の眼
鏡レンズとして広く用いられている。光学材料、特に眼
鏡レンズに要求される性能は、低比重に加えるに、光学
性能としては高屈折率と高アッベ数であり、物理的性質
としては高耐熱性、高強度、高耐摩耗性である。高屈折
率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズの
色収差を低減し、高耐熱性および高強度は二次加工を容
易にするとともに安全性等の観点から重要である。また
高耐摩耗性は、使用中の傷つき具合に影響する。

【０００３】初期のプラスチックレンズについて、ガラ
スレンズと比較した場合の欠点として、屈折率が低いこ
と、耐摩耗性が低いことがあげられていた。このプラス
チックレンズの欠点を改善するため、数多くの技術が提
案されてきている。

【０００４】屈折率が低い点を改善するために、数多く
の新規材料によるプラスチックレンズが提案されてい
る。例えば、従来技術における高屈折率を有する材料と
して、ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物
との反応により得られるチオウレタン構造を有する熱硬
化性光学材料が、特公平４−５８４８９号公報等に提案
されている。また、チオエポキシ系樹脂からなるプラス
チックレンズの例として、特開平１０−２９８２８７号
公報で、高屈折率と高アッベ数のバランスに優れる光学
材料として、エピスルフィド基を１分子中に少なくとも
１個以上有する化合物が提案されている。

【０００５】耐摩耗性が低い点を向上させる為には、プ
ラスチックレンズの表面にハードコート層を付け、耐摩
耗性を向上させる技術が、数多く提案されている。具体
的には、シリコーン系、アクリル系等の厚さが０．５μ
ｍ〜４μｍ程度のハードコート皮膜をプラスチックレン
ズ表面に設け、レンズの耐摩耗性を向上させる方法が多
く提案されている。例えは、特開昭６１−２６６３７号
公報、特開昭６１−５４３３１号公報、特開昭６３−３
７１４２号公報などでは、シラン化合物と各種無機酸化
物微粒子のゾルを用いて、ハードコート層を形成する方
法が提案されている。

【０００６】さらに、レンズの表面反射によるゴースト
や、ちらつきを低減するために、レンズに反射防止膜を
設けることも広く行われている。一般的には、プラスチ
ックレンズにハードコート皮膜を付けた上に、蒸着、あ
るいはスパッタ方式により、複数の無機酸化物からなる
多層膜を設けることによって、反射防止膜とする製法が
行われている。例えは、特開昭６２−２３４１０１号公
報、特開昭６２−１７８９０１号公報などに、提案され
ている。

【０００７】しかしながら、このような反射防止膜を付
けたプラスチックレンズは、反射防止膜を付けない物に
比べ、耐熱性が大きく低下するという欠点があった。一
般に、蒸着や、スパッタ法などの湿式法以外による製法
で反射防止膜をつけたプラスチックレンズは、高温の環
境下にさらされた場合、レンズ表面にクラックと呼ばれ
る筋状の模様が発生し、レンズ外観が悪化する。このク
ラックが非常に濃い場合には、レンズとして使用できな
いという問題点を持っていた。また、蒸着法などでは、
真空プロセスを必要とするため、製造装置も大型化、複
雑化してしまうという課題もあった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明では、従来の反
射防止膜付きプラスチックレンズよりも耐熱性に優れ、
十分な反射防止機能をあわせ持ち、かつ、簡便に作製す
ることのできるプラスチックレンズを提供することを目
的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するべく
本発明者らは鋭意研究を続けた結果、プラスチックレン
ズ基材上に、湿式法により、プラスチックレンズ基材よ
り屈折率が０．１０以上低い低屈折層を、５０ｎｍ〜１
５０ｎｍの膜厚で設けることにより、上記課題を解決で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【００１０】すなわち請求項１記載の発明は、プラスチ
ックレンズ基材上に、湿式法により、プラスチックレン
ズ基材最表層の屈折率よりも０．１０以上低い屈折率の
低屈折層を、５０ｎｍ〜１５０ｎｍの膜厚で設けたこと
を特徴とする、プラスチックレンズを提供する。

【００１１】請求項２記載の発明は、前記プラスチック
レンズ基材が、プラスチックレンズ生地にハードコート
被膜を付けたプラスチックレンズ基材であることを特徴
とする請求項１に記載のプラスチックレンズを提供す
る。

【００１２】請求項３記載の発明は、前記低屈折率層
に、１０重量％以上の有機化合物を含むことを特徴とす
る、請求項１または２に記載のプラスチックレンズを提
供する。

【００１３】請求項４記載の発明は、前記低屈折率層
が、下記の（Ａ）および（Ｂ）成分を含有することを特
徴とする、請求項１ないし３のいずれかに記載のプラス
チックレンズを提供する。

【００１４】（Ａ）一般式（１）Ｒ¹Ｒ² _nＳｉＸ¹ _3-n （１）で表される有機ケイ素化合物。（式中、Ｒ¹は重合可能
な反応基を有する有機基であり、Ｒ²は炭素数１〜６の
炭化水素基であり、Ｘ¹は加水分解基であり、ｎは０ま
たは１である。）

【００１５】（Ｂ）シリカ系微粒子請求項５記載の発明は、前記（Ｂ）成分が、内部空洞を
有するシリカ系微粒子であることを特徴とする、請求項
４に記載のプラスチックレンズを提供する。

【００１６】請求項６記載の発明は、前記プラスチック
レンズ基材に、レンズ生地の屈折率が１．６０以上のプ
ラスチックレンズを用いることを特徴とする、請求項１
ないし５のいずれかに記載のプラスチックレンズを提供
する。

【００１７】請求項７記載の発明は、前記プラスチック
レンズ基材に、チオウレタン系プラスチックレンズまた
は、チオエポキシ系プラスチックレンズを用いることを
特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載のプラス
チックレンズを提供する。

【００１８】請求項８記載の発明は、前記プラスチック
レンズ基材のガラス転移点が、７５℃以上であることを
特徴とする、請求項１ないし７のいずれかに記載のプラ
スチックレンズを提供する。

【００１９】本発明で使用される低屈折率層は、レンズ
基材との屈折率差が０．１０以上であり、かつ膜厚が５
０ｎｍ〜１５０ｎｍであれば特に制限はされないが、湿
式法により作製することが要求され、それ以外の蒸着法
あるいはスパッタ法などで製膜した物は除かれる。蒸着
法あるいはスパッタ法などの湿式法以外で低屈折率層を
製膜した場合、緻密な膜になりすぎてしまい、高温の環
境下にさらされた場合、基材のプラスチックレンズと低
屈折率層の間で、熱膨張など耐熱試験時の挙動の違いが
大きくなり、クラックが発生し易くなる欠点があるため
である。

【００２０】また、湿式法を用いて作製するため、真空
装置や大型の設備は不要となり、簡便に作製することが
可能となる。

【００２１】本発明で使用される低屈折率層は、十分な
反射防止効果を持たせる為、その膜厚は、５０ｎｍ〜１
５０ｎｍであり、かつ、プラスチックレンズ基材との屈
折率差が０．１０以上あることが要求される。膜厚、お
よび屈折率差のいずれの項目についても、この条件を満
たさない場合には、十分な反射防止機能を持たせること
はできない。

【００２２】また、本発明における低屈折率層は、プラ
スチックレンズ基材との密着性を向上させるためにも、
１０重量％以上の有機化合物を含むことが望ましい。有
機化合物を１０重量％未満として低屈折率層を作製した
場合には、基材との密着性が不十分となりやすく、耐候
性試験等で、低屈折率層が簡単にはがれることが多くな
り易い。

【００２３】本発明におけるプラスチックレンズ基材と
は、プラスチックレンズ生地の場合と、プラスチックレ
ンズ生地にハードコート被膜を付けた物の場合の両方を
意味する。プラスチックレンズ基材が、プラスチックレ
ンズ生地の場合には、プラスチックレンズ基材最表層の
屈折率とは、プラスチックレンズ生地自体の屈折率を意
味する。また、プラスチックレンズ基材が、プラスチッ
クレンズ生地にハードコート被膜を付けた物の場合に
は、プラスチックレンズ基材最表層の屈折率は、最表層
のハードコート被膜の屈折率を意味する。このときのハ
ードコート被膜の屈折率は、レンズの干渉縞をなくすた
めにプラスチックレンズ生地の屈折率に近づけることが
一般的である。また、ハードコート被膜は、１層の場合
と、プライマー層を加えた２層の場合がある。

【００２４】本発明では、プラスチックレンズ基材とし
て、プラスチックレンズ生地の場合と、プラスチックレ
ンズ生地にハードコート被膜を付けた物の場合の両方と
も使用可能であるが、最終的なプラスチックレンズの耐
擦傷性の向上等を考慮すると、プラスチックレンズ生地
にハードコート被膜を付けた物をプラスチックレンズ基
材として用いることが好ましい。

【００２５】本発明における低屈折率層の構成成分は、
プラスチックレンズ基材との屈折率差が０．１０以上あ
れば特に制限はされず、公知の物が使用できる。ただ
し、前記の様に、有機化合物を１０％以上含むことが望
ましいため、シリコーン系、アクリル系、エポキシ系、
ウレタン系、メラミン系などの樹脂またはその原料モノ
マーを、単独、あるいは他の樹脂、原料モノマーと２種
以上併用して成膜した物が好ましい。プラスチックレン
ズとしての耐熱性、耐薬品性、耐擦傷性、などの諸特性
を考慮した場合は、中でも、シリコーン系樹脂を含む低
屈折率層とすることが好ましく、この際に、表面硬度の
向上や、屈折率の調整のため、微粒子状無機物などを添
加することがより好ましい。この微粒子状無機物として
は、コロイド状に分散したゾルなどが挙げられ、具体的
には、シリカゾル、フッ化マグネシウムゾル、フッ化カ
ルシウムゾルなどが挙げられる。

【００２６】実際には、下記（Ａ）および（Ｂ）成分を
含有する組成物を用いて、低屈折率層を成膜することが
好ましい。

【００２７】（Ａ）一般式（１）Ｒ¹Ｒ² _nＳｉＸ¹ _3-n （１）で表される有機ケイ素化合物。（式中、Ｒ¹は重合可能
な反応基を有する有機基であり、Ｒ²は炭素数１〜６の
炭化水素基であり、Ｘ¹は加水分解基であり、ｎは０ま
たは１である。）

【００２８】（Ｂ）シリカ系微粒子ここで、上記（Ａ）成分におけるＲ¹は重合可能な反応
基をもつ有機基であり、ここでの重合可能な反応基の具
体例としては、ビニル基、アリル基、アクリル基、メタ
クリル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、アミ
ノ基等が挙げられる。Ｒ²の具体例としては、メチル
基、エチル基、ブチル基、ビニル基、フェニル基等が挙
げられる。また、Ｘ¹は加水分解可能な官能基であり、
その具体例は、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエト
キシ基等のアルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等のハロ
ゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。上記（Ａ）の
シラン化合物の具体例としては、ビニルトリアルコキシ
シラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β−メ
トキシ−エトシキ）シラン、アリルトリアルコキシシラ
ン、アクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、メ
タクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、メタク
リルオキシプロピルジアルコキシメチルシラン、γ−グ
リシドオキシプロピルトリアルコキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチルトリアル
コキシシラン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジアルコ
キシシラン等が挙げられる。

【００２９】この成分（Ａ）は２種以上を混合して用い
てもかまわない。また、加水分解を行ってから用いた方
が、より有効である。

【００３０】上記（Ｂ）成分の具体例としては、例え
ば、粒径１０〜１０００ｎｍのシリカ系微粒子からなる
シリカゾルが挙げられる。シリカゾルは、分散媒たとえ
ば水、アルコール類、セロソルブ類などの有機溶媒にコ
ロイド状に分散させたものが使用されることが多い。

【００３１】ここで、より低屈折率層の屈折率を下げ、
反射防止効果をより高めるために、上記（Ｂ）成分とし
て、シリカ系微粒子の内部に、空洞が形成されている中
空球状のシリカ系微粒子を用いることがより好ましい。
これは、中空球状のシリカ系微粒子の場合、内部に空洞
が形成され、その空洞内に気体または溶媒が包含される
ことによって、屈折率の低減が達成されるためである。

【００３２】また、本発明における低屈折率層用のコー
ティング組成物は、上記（Ａ）、（Ｂ）成分の他に、ポ
リウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、メラミン系樹脂、
ポリオレフィン系樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、エ
ポキシアクリレート樹脂等の各種樹脂や、これらの樹脂
原料となるメタアクリレート類、アクリレート類、エポ
キシ類、ビニル類等の各種モノマーを、添加することが
可能である。中でも屈折率を低減する意味で、フッ素含
有の各種ポリマー、またはフッ素含有の各種モノマーを
添加することが好ましい。このときのフッ素含有ポリマ
ーとしては、フッ素含有ビニルモノマーを重合して得ら
れるポリマーが好ましく、さらに他の成分と共重合可能
な官能基を有することが好ましい。

【００３３】このような、低屈折率層用のコーティング
組成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることがで
きる。溶剤としては、水、アルコール類、エステル類、
ケトン類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられ
る。

【００３４】なお、本発明における低屈折率層用のコー
ティング組成物は、上記成分の他に、必要に応じて、少
量の硬化触媒、界面活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、ヒンダートアミン・ヒンダートフェノ
ール等の光安定剤、分散染料・油溶染料・蛍光染料・顔
料、等を添加しコーティング液の塗布性の向上や、硬化
後の被膜性能を改良することもできる。

【００３５】本発明における、低屈折率層の成膜方法と
しては、湿式法であれば特に制限はされず、具体的に
は、ディピング法、スピンナー法、スプレー法、フロー
法などの公知の方法が使用可能である。各種成膜方法の
中でプラスチックレンズの様なＲの付いた形状に、５０
ｎｍ〜１５０ｎｍの薄膜をムラなく成膜することを考慮
すると、ディピング法、またはスピンナー法が好まし
い。

【００３６】具体的には、以下の様な手順をとり作製す
ることが可能である。まず、上記（Ａ）成分であるシラ
ン化合物を、有機溶剤で希釈し、必要に応じて水または
薄い塩酸、酢酸等を添加して加水分解を行う。さらに、
上記（Ｂ）成分である、シリカ系微粒子が５〜５０重量
％の分率で有機溶剤中にコロイド状に分散した品を添加
する。その後、必要に応じ、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤などを添加し、十分に撹拌した後にコー
ティング液として用いる。このとき、硬化後の固形分に
対して、コーティング液の希釈する濃度は、好ましくは
固形分濃度として１〜１５重量％であり、より好ましく
は１〜１０重量％である。固形分濃度が１５重量％を越
えた場合には、ディピング法で引き上げ速度を遅くした
り、スピンナー法で回転数を早くしたりしても、所定の
膜厚を得ることが困難であり、膜厚が必要以上に厚くな
ってしまう。

【００３７】本発明における低屈折率層は、前記コーテ
ィング液をプラスチックレンズに塗布後、熱または紫外
線によって硬化させることによって得られるが、加熱処
理によって硬化させることが好ましい。この際に、加熱
温度はコーティング組成物の組成、プラスチックレンズ
の基材の耐熱性等を考慮して適宜決定されるが、５０℃
〜２５０℃が好ましく、より好ましくは８０℃〜１５０
℃である。

【００３８】本発明で使用されるプラスチックレンズ基
材は、特に制限されないが、屈折率が１．６０以上であ
ることが好ましい。プラスチックレンズ基材の屈折率が
１．６０未満では、本発明における低屈折率層との屈折
率差を大きくすることが困難であり、十分な反射防止機
能を付与することが難しい。

【００３９】プラスチックレンズ基材の屈折率を１．６
０以上とする為には、プラスチックレンズ生地の屈折率
を１．６０以上とするか、プラスチックレンズ生地に付
けられたハードコート層の屈折率を１．６０以上とする
必要がある。後者の場合にも、実際には、プラスチック
レンズ生地とハードコート層の屈折率は、レンズの干渉
縞を低減させるためほぼ等しくすることが一般的であ
り、プラスチックレンズ生地の屈折率は１．６０以上で
あることが好ましい。

【００４０】プラスチックレンズとしては、屈折率１．
６０以上の素材であれば特に制限はないが、レンズの強
度、屈折率、耐熱性等の品質面を考慮すると、チオウレ
タン系プラスチックレンズや、チオエポキシ系プラスチ
ックレンズ等が、本発明に対しては好ましい。ここでの
チオウレタン系プラスチックレンズ、チオエポキシ系プ
ラスチックレンズは、プラスチックレンズ生地の場合
と、レンズ生地にハードコート層を付けた場合の両方を
意味する。

【００４１】チオウレタン系プラスチックレンズの具体
例としては、ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物を重合することにより得られる物が挙げられる。
ここで、ポリイソシアネート化合物としては、例えば、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメリック型ジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシ
アネート、２，５−ビス（イソシアネートメチル）ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシア
ネートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３，
８−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．
２．１．０^2.6］−デカン、３，９−ビス（イソシアネ
ートメチル）トリシクロ［５．２．１．０^2.6］−デカ
ン、４，８−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ
［５．２．１．０^2.6］−デカン、４，９−ビス（イソ
シアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０^2.6］
−デカン、ダイマー酸ジイソシアネート等のポリイソシ
アネート化合物及びそれらの化合物のアロファネート変
性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体が挙
げられ、これらの化合物を単独で又は２種以上を混合し
て用いることができる。

【００４２】また、ポリチオール化合物としては、例え
ば、４−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−
オクタンジチオール、ペンタエリスリトールテトラ（３
−メルカプトプロピオネート）、４，８ｏｒ４，７ｏｒ
５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９トリチアウンデカンなどが挙げられる。

【００４３】チオウレタン系プラスチックレンズを重合
する際の、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化
合物の混合割合は、イソシアネート基とチオール基の官
能基の割合がＮＣＯ／ＳＨ（モル比）＝０．５〜３．
０、特に０．５〜１．５の範囲が好ましい。

【００４４】チオエポキシ系プラスチックレンズの具体
例としては、エピスルフィド基を１分子中に少なくとも
１個以上有する化合物を含む組成物を重合硬化させて得
られるプラスチックレンズが挙げられる。本発明におい
て使用されるエピスルフィド基を１分子中に少なくとも
１個以上有する化合物については特に制限はなく、公知
のエピスルフィド基を有する化合物が何ら制限なく使用
できるが、具体例としては、既存のエポキシ化合物のエ
ポキシ基の一部あるいは全てをエピスルフィド化して得
られるエピスルフィド化合物が挙げられる。また、プラ
スチックレンズの高屈折率化と高アッベ数化のためには
エピスルフィド基以外にも分子中に硫黄原子を含有する
化合物が好ましい。具体例としては、ビス−（２，３エ
ピチオプロピル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）エタン、ビス−（β−エピチオプ
ロピル）スルフィド、１，３および１，４−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−
ジチアン等が挙げられる。

【００４５】また、本発明でのチオエポキシ系プラスチ
ックレンズに関しては、エピスルフィド基と反応可能な
官能基を有する化合物、あるいは１分子中にエピスルフ
ィド基と反応可能な官能基１個以上と他の単独重合可能
な官能基１個以上を有する化合物、これらの単独重合可
能な官能基を１分子中に１個以上有する化合物、更には
エピスルフィド基と反応可能でかつ単独重合も可能な官
能基を１分子中に１個以上有する化合物を添加して重合
硬化することにより、得られるレンズの光学性能、物理
特性等を向上させることも可能である。具体的には、エ
ポキシ基、多価カルボン酸基、メタクリル基、アクリル
基、アリル基、ビニル基、芳香族ビニル基、水酸基、メ
ルカプト基等の官能基を有する化合物である。尚、これ
らの化合物は単独でも、２種以上を混合して使用しても
かまわない。

【００４６】エピスルフィド基を１分子中に少なくとも
１個以上有する化合物を主成分として含む重合性組成物
の重合硬化に際しては、１種類以上の硬化触媒の存在下
で重合硬化を行い、プラスチックレンズを製造すること
ができる。

【００４７】また、本発明でのチオウレタン系プラスチ
ックレンズとチオエポキシ系プラスチックレンズはとも
に、重合硬化前の重合性組成物中に必要に応じて、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、光安定剤等を添加して重合硬化
を行いプラスチックレンズを製造することによって、得
られるプラスチックレンズの耐候性を向上させることが
可能である。紫外線吸収剤の具体例としては、ベンゾフ
ェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤、シアノアクリレート紫外線吸収剤などが挙げられ
る。酸化防止剤や光安定剤の具体例としては、ヒンダー
ドアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系酸化防止
剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防
止剤等を挙げることができる。さらに、必要に応じて内
部離型剤、油溶染料・分散染料・顔料、各種重合触媒等
を添加した後、重合硬化を行うことにより、離型性や、
レンズの色調、重合速度の調整などが可能である。

【００４８】さらに、チオウレタン系とチオエポキシ系
を含む一般のプラスチックレンズの中には、プラスチッ
クレンズ基材の耐熱性が低い素材も存在する。本発明に
おいて、プラスチックレンズ全体としての耐熱性を向上
させることをねらっているが、プラスチックレンズ基材
の耐熱性が極端に低い場合には、本発明の効果が薄れて
しまう。そのため、本発明におけるプラスチックレンズ
基材の耐熱性は、Ｔｇ（ガラス転移点）が７５℃以上で
あることが望ましい。

【００４９】

【発明の実施の形態】以下本発明の詳細について実施例
に基づき説明するが、本発明は、これらに限定されるも
のではない。尚、得られた硬化物の評価は以下の方法で
行った。

【００５０】耐熱性試験（クラック発生温度）：作製
したレンズを、所定のメガネフレームにわく入れした
後、メガネフレームごと４０℃のオーブン中にいれて３
０分間加熱した。オーブンから取り出した後、室温で３
０分放置した後、レンズにクラックが発生していない
か、暗箱で目視評価を行った。クラックが発生していな
い場合は、オーブンの温度を１０℃づつ上げて再度３０
分間加熱し、同様の評価を行い、１００℃まで試験を行
った。濃いクラックが発生した時の温度をクラック発生
温度とし、以下の様に評価した。 ◎ 非常に耐熱性が高い（クラック発生温度が１００
℃、または１００℃でもクラックが発生しない。） ○ 耐熱性が高い（クラック発生温度が８０℃〜９０
℃） × 耐熱性が低い（クラック発生温度が７０℃以下）反射防止効果試験：作製したレンズの表面反射率を、
分光光度計（日立Ｕ−３５００）で測定した。可視光
域（４００ｎｍ〜８００ｎｍ）の平均反射率（片面）か
ら以下の様に評価した。 ◎ 非常に反射防止効果が大きい（平均反射率が２％以
下） ○ 十分な反射防止効果がある（平均反射率が３．５％
以下） × 反射防止効果がほとんどない（平均反射率が３．５
％を越える）

【００５１】（１）チオウレタン系レンズ基材（ＴＵ−
１）の作製ポリイソシアネート化合物としてｍ−キシリレンジイソ
シアネート１０３ｇと４，８ｏｒ４，７ｏｒ５，７−ジ
メルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，
９−トリチアウンデカン１００ｇ、内部離型剤０．１５
ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３．０ｇを
混合し、１時間ほど十分に攪拌した。この後、重合触媒
としてジブチルスズジクロライド０．０６ｇを添加し、
撹拌して溶解させた後、５ｍｍＨｇの真空下で６０分脱
気を行った。

【００５２】その後、中心厚１．２ｍｍのレンズ成形用
のガラス型とテープよりなるモールド中に注入した。こ
れを大気重合炉中で４０℃から１２０℃まで１０時間か
けて昇温し、重合硬化させた。その後、モールドより離
型し、１２０℃で２時間加熱してアニール処理を行い、
チオウレタン系プラスチックレンズを得た。

【００５３】ここで、得られたプラスチックレンズを以
下ＴＵ−１と略す。このレンズは、屈折率１．６６、ア
ッベ数３２であり、ＴｇをＴＭＡペネトレーション法
（荷重５０ｇ、先端０．５ｍｍφ、昇温１０℃／ｍｉ
ｎ）で測定したところ、１０１℃であった。

【００５４】（２）チオエポキシ系プラスチックレンズ
（ＴＥ−１）の作製ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド１００
ｇ、４，８ｏｒ４，７ｏｒ５，７−ジメルカプトメチル
−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウン
デカン１０ｇ、紫外線吸収剤（商品名ＳＥＥＳＯＲＢ
７０１：シプロ化成工業株式会社製）１．０ｇ、および
触媒としてＮ,Ｎ−ジエチルエタノールアミン０．３ｇ
を混合、室温で十分に攪拌し均一液とした。ついでこの
組成物を中心厚１．２ｍｍとしたレンズ成形用のガラス
型とテープよりなるモールド中に注入し、大気重合炉中
で１０℃から１３０℃まで２４時間かけて昇温し、重合
硬化させた。その後モールドより離型し、１３０℃で２
時間加熱してアニール処理を行い、チオエポキシ系プラ
スチックレンズを得た。

【００５５】ここで得られたプラスチックレンズを以下
ＴＥ−１と略す。このレンズは、屈折率１．７４、アッ
ベ数３２であり、ＴｇをＴＭＡペネトレーション法（荷
重５０ｇ、先端０．５ｍｍφ、昇温１０℃／ｍｉｎ）で
測定したところ、７９℃であった。

【００５６】（３）低屈折率層用コーティング液（Ｃ−
１）の調整プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下ＰＧＭ
Ｅ）１８．８ｇ、γ−グリシドキシトリメトキシシラン
８．１ｇを混合した後、０．１規定塩酸水溶液２．２ｇ
を撹拌しながら滴下し、５時間撹拌した。この液にイソ
プロパノール分散中空シリカゾル（固形分濃度２０ｗｔ
％）２０．７ｇを加えて十分に混合した後、硬化触媒と
してＡｌ（Ｃ₅Ｈ₇Ｏ₂）₃を０．０４ｇ、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー製Ｌ７６０４）を０．０１５ｇ
添加して撹拌、溶解することにより、固形分濃度が２０
％のコーティング原液を得た。このコーティング液を希
釈するために、３００ｐｐｍ濃度のシリコン系界面活性
剤（日本ユニカー製Ｌ７６０４）入りＰＧＭＥ溶液を
準備し、コーティング原液を３５．３ｇ、希釈用界面活
性剤入りＰＧＭＥ溶液１１４．７ｇを混合して十分に撹
拌し、固形分濃度が約４．７％の低屈折率層用のコーテ
ィング液を作製した。ここで得られた低屈折率層用のコ
ーティング液をＣ−１と略す。

【００５７】（４）低屈折率層用コーティング液（Ｃ−
２）の調製上記Ｃ−１液の調整中の、イソプロパノール分散中空シ
リカゾル（固形分濃度２０ｗｔ％）を使用する替わり
に、中空でない通常タイプのシリカ微粒子からなるイソ
プロパノール分散シリカゾル（固形分濃度２０ｗｔ％）
を用いて、それ以外は上記Ｃ−１液の調合と同様に操作
を行い、低屈折率層用のコーティング液を得た。この液
を以下Ｃ−２と略す。

【００５８】（実施例１）上記Ｃ−１液を用いて、ＴＵ
−１レンズに浸漬法にて塗布を行った。引き上げ速度は
１０ｃｍ／ｍｉｎとし、液温は２５℃とした。塗布後、
１２５℃で１８０分間アニールを行い、低屈折率層付き
のレンズを得た。このときの膜厚は９０ｎｍであり、低
屈折率層の屈折率は、１．４４であった。

【００５９】このようにして得られたレンズに、前記の
耐熱性試験、反射防止効果試験を行った。その結果を表
１に示す。この実施例１で得られたレンズは、耐熱性、
反射防止効果とも満足できる水準であった。

【００６０】（実施例２）ＴＵ−１レンズに、セイコー
スーパーソブリン（セイコーエプソン（株）製）用ハー
ドコート加工（セイコーエプソン（株）製、１層タイ
プ、屈折率約１．６６、膜厚約１〜３μｍ）を行った。
このハードコート加工付きのレンズを用いた以外は、実
施例１と同様の操作を行い、低屈折率層付きのレンズを
作製した。このときの膜厚、低屈折率層の屈折率を表１
に示す。このレンズに実施例１と同様の評価を行い、結
果を表１に示す。

【００６１】（実施例３）ＴＥ−１レンズを用いた以外
は、実施例１と同様の操作を行い、低屈折率層付きのレ
ンズを得た。このときの膜厚、低屈折率層の屈折率を表
１に示す。このレンズに実施例１と同様の評価を行い、
結果を表１に示す。

【００６２】（実施例４〜６）低屈折率層用コーティン
グ液としてＣ−２液を用いる以外は、実施例１〜３と同
様の操作を行い、レンズを得た。このときの膜厚、低屈
折率層の屈折率を表１に示す。各レンズに実施例１と同
様の評価を行い、結果を表１に示す。

【００６３】（比較例１）上記Ｃ−１液の調合と同様の
操作を途中まで行い、固形分濃度２０％のコーティング
原液を準備した。このコーティング原液をそのまま用い
て、ＴＵ−１レンズに浸漬法にて塗布を行った。塗布条
件等は実施例１に準じて行い、低屈折率層付きのレンズ
を得た。このときの膜厚は約９００ｎｍであり、低屈折
率層の屈折率は１．４４であった。評価結果を表１に示
す。耐熱性は充分であるが、反射防止効果はなかった。

【００６４】（比較例２）レンズ生地に屈折率１．５０
のプラスチックレンズ（セイコーエプソン（株）製、セ
イコースーパープラックス用レンズ生地以下SPXと略
す）を使用した以外は、実施例１と同様に操作を行い低
屈折率層付きのレンズを得た。このときの膜厚は９２ｎ
ｍであり、低屈折率層の屈折率は１．４４であった。こ
のときの評価結果を表１に示すが、反射防止効果はほと
んどなかった。

【００６５】（比較例３）レンズ生地としてＴＵ−１を
用い、市販されているレンズと同様のハードコート加工
と反射防止加工を行った。加工方法は、市販のセイコー
スーパーソブリン（セイコーエプソン（株）製）用のハ
ードコート加工（セイコーエプソン（株）製、１層タイ
プ、屈折率約１．６６、膜厚１〜３μｍ）と反射防止加
工（セイコーエプソン（株）製、蒸着法による反射防止
加工、透過率９９％タイプ）に準じて行った。作製した
レンズの評価結果を表１に示す。反射防止効果は充分で
あるが、耐熱性に関しては劣っていた。

【００６６】

【表１】

【００６７】

【発明の効果】本発明によって耐熱性に優れ、かつ、十
分な反射防止効果を持ったプラスチックレンズを得るこ
とができる。

【００６８】また、本発明における湿式法による反射防
止プラスチックレンズの製造方法は、今までの蒸着法、
スパッタ法などの製造方法に比べ、より簡便に作製する
ことが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｌ 75:04 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ (72)発明者中島幹人長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内Ｆターム(参考） 2K009 AA04 AA15 BB25 CC09 CC42 DD02 4F006 AA34 AA37 AB67 AB76 BA14 CA05 DA04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】プラスチックレンズ基材上に、湿式法によ
り、プラスチックレンズ基材最表層の屈折率よりも０．
１０以上低い屈折率の低屈折層を、５０ｎｍ〜１５０ｎ
ｍの膜厚で設けたことを特徴とする、プラスチックレン
ズ。
【請求項２】前記プラスチックレンズ基材が、プラスチ
ックレンズ生地にハードコート被膜を付けたプラスチッ
クレンズ基材であることを特徴とする請求項１に記載の
プラスチックレンズ。
【請求項３】前記低屈折率層に、１０重量％以上の有機
化合物を含むことを特徴とする、請求項１または２に記
載のプラスチックレンズ。
【請求項４】前記低屈折率層が、下記の（Ａ）および
（Ｂ）成分を含有することを特徴とする、請求項１ない
し３のいずれかに記載のプラスチックレンズ。（Ａ）一般式（１）Ｒ¹Ｒ² _nＳｉＸ¹ _3-n （１）で表される有機ケイ素化合物。（式中、Ｒ¹は重合可能
な反応基を有する有機基であり、Ｒ²は炭素数１〜６の
炭化水素基であり、Ｘ¹は加水分解基であり、ｎは０ま
たは１である。）（Ｂ）シリカ系微粒子
【請求項５】前記（Ｂ）成分が、内部空洞を有するシリ
カ系微粒子であることを特徴とする、請求項４に記載の
プラスチックレンズ。
【請求項６】前記プラスチックレンズ基材に、レンズ生
地の屈折率が１．６０以上のプラスチックレンズを用い
ることを特徴とする、請求項１ないし５のいずれかに記
載のプラスチックレンズ。
【請求項７】前記プラスチックレンズ基材に、チオウレ
タン系プラスチックレンズまたは、チオエポキシ系プラ
スチックレンズを用いることを特徴とする請求項１ない
し６のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項８】前記プラスチックレンズ基材のガラス転移
点が、７５℃以上であることを特徴とする、請求項１な
いし７のいずれかに記載のプラスチックレンズ。