JPH11271501A - 紫外線吸収性プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
紫外線吸収性プラスチックレンズ及びその製造方法Info
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- JPH11271501A JPH11271501A JP10069151A JP6915198A JPH11271501A JP H11271501 A JPH11271501 A JP H11271501A JP 10069151 A JP10069151 A JP 10069151A JP 6915198 A JP6915198 A JP 6915198A JP H11271501 A JPH11271501 A JP H11271501A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 全波長の紫外線をほとんど完全に吸収でき
る紫外線吸収性プラスチックレンズを得る。生産性良く
かかるレンズを得る。 【解決手段】 分子量が３６０以下の紫外線吸収剤
を、原料モノマー１００重量部に対して０．７〜５重量
部の割合で含有するプラスチックレンズとする。重合触
媒を入れる前に紫外線吸収剤を原料モノマーに混合す
る。
る紫外線吸収性プラスチックレンズを得る。生産性良く
かかるレンズを得る。 【解決手段】 分子量が３６０以下の紫外線吸収剤
を、原料モノマー１００重量部に対して０．７〜５重量
部の割合で含有するプラスチックレンズとする。重合触
媒を入れる前に紫外線吸収剤を原料モノマーに混合す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼を紫外線から守
る紫外線吸収性プラスチックレンズ及びその製造方法に
関する。
る紫外線吸収性プラスチックレンズ及びその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックは、光、特に紫外線によっ
て劣化し、黄変などが生じることが知られている。太陽
光に直接当たるプラスチックレンズの紫外線による劣化
を防止するために、モノマー中に紫外線吸収剤を添加し
て重合を行い、プラスチックレンズ中に紫外線吸収剤を
含有させることが従来よりごく普通に行われている。
て劣化し、黄変などが生じることが知られている。太陽
光に直接当たるプラスチックレンズの紫外線による劣化
を防止するために、モノマー中に紫外線吸収剤を添加し
て重合を行い、プラスチックレンズ中に紫外線吸収剤を
含有させることが従来よりごく普通に行われている。
【０００３】この場合の紫外線吸収剤の含有量は、プラ
スチックレンズの劣化防止の観点から短波長の紫外線を
吸収できれば十分であり、あまり高濃度にするとプラス
チックレンズが黄色化するため、原料モノマー１００重
量部に対して０．０５〜０．２重量部程度と微量である
（特開平１−２３０００３号公報、特開平５−１６４９
０２号公報等参照）。
スチックレンズの劣化防止の観点から短波長の紫外線を
吸収できれば十分であり、あまり高濃度にするとプラス
チックレンズが黄色化するため、原料モノマー１００重
量部に対して０．０５〜０．２重量部程度と微量である
（特開平１−２３０００３号公報、特開平５−１６４９
０２号公報等参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年、
オゾン層の破壊により地上に到達する紫外線量の増加が
問題とされ、人体に対する有害性が叫ばれるようになっ
た。
オゾン層の破壊により地上に到達する紫外線量の増加が
問題とされ、人体に対する有害性が叫ばれるようになっ
た。
【０００５】人体の中でも眼は特に紫外線の影響を受け
やすい部位であり、長期にわたって必要以上に紫外線を
浴びると白内障になり易いと言われている。
やすい部位であり、長期にわたって必要以上に紫外線を
浴びると白内障になり易いと言われている。
【０００６】紫外線は約１８０〜４００ｎｍの電磁波で
ある。このうち、３８０ｎｍ以下の波長の紫外線は、上
述したプラスチックレンズへの紫外線吸収剤の微量の添
加で十分吸収できているが、３８０〜４００ｎｍの長波
長の紫外線に対しては吸収性能が低かった。しかし、３
８０〜４００ｎｍの紫外線は透過性が高く、眼に有害で
あるため、現在では、更にこのような長波長を含む紫外
線全部をほとんど完全に吸収することが要望されてい
る。
ある。このうち、３８０ｎｍ以下の波長の紫外線は、上
述したプラスチックレンズへの紫外線吸収剤の微量の添
加で十分吸収できているが、３８０〜４００ｎｍの長波
長の紫外線に対しては吸収性能が低かった。しかし、３
８０〜４００ｎｍの紫外線は透過性が高く、眼に有害で
あるため、現在では、更にこのような長波長を含む紫外
線全部をほとんど完全に吸収することが要望されてい
る。
【０００７】本発明は、上記要望に鑑みなされたもの
で、全ての紫外線を有効に吸収できる紫外線吸収性プラ
スチックレンズ及びその製造方法を提供することを目的
とする。
で、全ての紫外線を有効に吸収できる紫外線吸収性プラ
スチックレンズ及びその製造方法を提供することを目的
とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため、鋭意検討を重ねた。
達成するため、鋭意検討を重ねた。
【０００９】プラスチックレンズに紫外線吸収能を付与
するためには、主として次の含浸方法と練り込み法とが
ある。
するためには、主として次の含浸方法と練り込み法とが
ある。
【００１０】含浸方法は、例えば特開平１−２３０００
３号公報、特開平９−２６９４０１号公報に記載されて
いるように、紫外線吸収剤を水あるいは有機溶媒に溶解
し、この紫外線吸収剤を含有する液中に成形されたプラ
スチックレンズを浸漬し、紫外線吸収剤をプラスチック
レンズ表面に含浸させる方法である。特開平９−２６９
４０１号公報には、この方法で４００ｎｍでの紫外線透
過率が２．７５％のプラスチックレンズが得られたと報
告されている。
３号公報、特開平９−２６９４０１号公報に記載されて
いるように、紫外線吸収剤を水あるいは有機溶媒に溶解
し、この紫外線吸収剤を含有する液中に成形されたプラ
スチックレンズを浸漬し、紫外線吸収剤をプラスチック
レンズ表面に含浸させる方法である。特開平９−２６９
４０１号公報には、この方法で４００ｎｍでの紫外線透
過率が２．７５％のプラスチックレンズが得られたと報
告されている。
【００１１】しかし、本発明者が検討したところ、この
含浸方法は、紫外線吸収剤によってレンズ表面の物性が
変化するため、レンズ表面に後から形成するハードコー
ト層やプライマー層との密着性が低下するという問題が
ある。また、染色可能なハードコート層を用いて、ハー
ドコート層の表面に紫外線吸収剤を塗布、あるいは含浸
させることが可能であるが、その場合はハードコート層
の耐擦傷性や耐久性が低下するという問題がある。更
に、（メタ）アクリレート、チオウレタン系の高屈折率
で現在主流のプラスチックは、染色性が悪い。そのた
め、これらのレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸させよう
とすると、時間がかかるため作業性が低下したり、均一
に含浸させることが難しいため、歩留まりが低下すると
いう問題がある。そのため、含浸方法は、品質面、コス
ト面で満足のいくものではなかった。
含浸方法は、紫外線吸収剤によってレンズ表面の物性が
変化するため、レンズ表面に後から形成するハードコー
ト層やプライマー層との密着性が低下するという問題が
ある。また、染色可能なハードコート層を用いて、ハー
ドコート層の表面に紫外線吸収剤を塗布、あるいは含浸
させることが可能であるが、その場合はハードコート層
の耐擦傷性や耐久性が低下するという問題がある。更
に、（メタ）アクリレート、チオウレタン系の高屈折率
で現在主流のプラスチックは、染色性が悪い。そのた
め、これらのレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸させよう
とすると、時間がかかるため作業性が低下したり、均一
に含浸させることが難しいため、歩留まりが低下すると
いう問題がある。そのため、含浸方法は、品質面、コス
ト面で満足のいくものではなかった。
【００１２】一方、練り込み法は、特開平１−２３００
０３号公報、特開平５−１６４９０２号公報等に記載さ
れているように、プラスチックレンズ基材となる原料モ
ノマーに紫外線吸収剤を添加して混合した後、ガラス型
の中で重合を行って紫外線吸収剤が練り込まれたプラス
チックレンズを得る方法である。
０３号公報、特開平５−１６４９０２号公報等に記載さ
れているように、プラスチックレンズ基材となる原料モ
ノマーに紫外線吸収剤を添加して混合した後、ガラス型
の中で重合を行って紫外線吸収剤が練り込まれたプラス
チックレンズを得る方法である。
【００１３】しかし、この練り込み法で３８０〜４００
ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収させるためには、かな
り高濃度の紫外線吸収剤を原料モノマーに混合しなけれ
ばならない。そのため、上述したようにレンズとして使
えない程黄色に着色するという問題がある。また、紫外
線吸収剤の種類によっては、成形時に紫外線吸収剤が表
面に析出するという問題がある。また、モノマーの種類
によってはガラス型との密着性が悪くなって、重合中の
ハガレによって型の転写ができず、外観不良や度数不良
などが生じるという問題がある。更に、モノマーの種類
と紫外線吸収剤との組み合わせによっては、モノマーが
硬化しなくなったり、重合反応が不均一になることが知
られている。
ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収させるためには、かな
り高濃度の紫外線吸収剤を原料モノマーに混合しなけれ
ばならない。そのため、上述したようにレンズとして使
えない程黄色に着色するという問題がある。また、紫外
線吸収剤の種類によっては、成形時に紫外線吸収剤が表
面に析出するという問題がある。また、モノマーの種類
によってはガラス型との密着性が悪くなって、重合中の
ハガレによって型の転写ができず、外観不良や度数不良
などが生じるという問題がある。更に、モノマーの種類
と紫外線吸収剤との組み合わせによっては、モノマーが
硬化しなくなったり、重合反応が不均一になることが知
られている。
【００１４】そのため、特開平９−２６９４０１号公報
には、練り込み法によりプラスチックレンズに４００ｎ
ｍ以下の波長光を吸収する紫外線吸収能力を付与するこ
とは、非常に困難であることがわかった、と記載されて
いるように、従来、練り込み法でプラスチックレンズ内
に紫外線吸収剤を多量に含有させることは困難であると
考えられていた。
には、練り込み法によりプラスチックレンズに４００ｎ
ｍ以下の波長光を吸収する紫外線吸収能力を付与するこ
とは、非常に困難であることがわかった、と記載されて
いるように、従来、練り込み法でプラスチックレンズ内
に紫外線吸収剤を多量に含有させることは困難であると
考えられていた。
【００１５】これに対し、本発明者は、かかる練り込み
法で紫外線吸収剤をプラスチックレンズに多量に含有さ
せるために、紫外線吸収剤の分子量に着目した。即ち、
同じ量を含有させる場合に、紫外線吸収剤の分子量が小
さければ原料モノマーに対する溶解性が高くなり、か
つ、モル比換算では多くなり、紫外線吸収能が向上する
という見地から検討した結果、紫外線吸収剤の分子量が
３６０以下であれば、原料モノマーによっては３８０〜
４００ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収できる量の紫外
線吸収剤をプラスチックレンズに析出等の問題点なく練
り込めることを確認して、本発明をなすに至った。
法で紫外線吸収剤をプラスチックレンズに多量に含有さ
せるために、紫外線吸収剤の分子量に着目した。即ち、
同じ量を含有させる場合に、紫外線吸収剤の分子量が小
さければ原料モノマーに対する溶解性が高くなり、か
つ、モル比換算では多くなり、紫外線吸収能が向上する
という見地から検討した結果、紫外線吸収剤の分子量が
３６０以下であれば、原料モノマーによっては３８０〜
４００ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収できる量の紫外
線吸収剤をプラスチックレンズに析出等の問題点なく練
り込めることを確認して、本発明をなすに至った。
【００１６】従って、請求項１記載の発明は、分子量が
３６０以下の紫外線吸収剤を、原料モノマー１００重量
部に対して０．７〜５重量部の割合で含有することを特
徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
３６０以下の紫外線吸収剤を、原料モノマー１００重量
部に対して０．７〜５重量部の割合で含有することを特
徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
【００１７】また、紫外線吸収剤の中でも、ベンゾトリ
アゾール系の化合物は、原料モノマーと相溶性が良く、
かつプラスチックレンズを黄色に着色することが少ない
ため、好ましい紫外線吸収剤である。
アゾール系の化合物は、原料モノマーと相溶性が良く、
かつプラスチックレンズを黄色に着色することが少ない
ため、好ましい紫外線吸収剤である。
【００１８】従って、請求項２記載の発明は、前記紫外
線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物である請求項
１記載の紫外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物である請求項
１記載の紫外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
【００１９】また、前記原料モノマーのなかでも、ポリ
イソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を
主成分とするものが、紫外線吸収剤を多く含有させて
も、問題が生じないことが認められ、好ましいことがわ
かった。
イソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を
主成分とするものが、紫外線吸収剤を多く含有させて
も、問題が生じないことが認められ、好ましいことがわ
かった。
【００２０】従って、請求項３記載の発明は、前記原料
モノマーが、ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物の混合物を主成分とする請求項１又は２記載の紫
外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
モノマーが、ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物の混合物を主成分とする請求項１又は２記載の紫
外線吸収性プラスチックレンズを提供する。
【００２１】また、紫外線吸収剤を多量に原料モノマー
に配合すると、原料モノマーに紫外線吸収剤を均一に溶
解させるには、紫外線吸収剤を原料モノマーに添加した
後、混合、攪拌する時間がある程度必要である。一方、
原料モノマーに重合触媒を添加すると常温でも徐々に重
合反応が進行して増粘する。そのため、重合触媒と紫外
線吸収剤を同時に添加するのではなく、重合触媒を添加
する前に原料モノマーに紫外線吸収剤を添加して混合す
ることにより、紫外線吸収剤を溶解させるための混合時
間が短くなり、生産性が良好になることがわかった。
に配合すると、原料モノマーに紫外線吸収剤を均一に溶
解させるには、紫外線吸収剤を原料モノマーに添加した
後、混合、攪拌する時間がある程度必要である。一方、
原料モノマーに重合触媒を添加すると常温でも徐々に重
合反応が進行して増粘する。そのため、重合触媒と紫外
線吸収剤を同時に添加するのではなく、重合触媒を添加
する前に原料モノマーに紫外線吸収剤を添加して混合す
ることにより、紫外線吸収剤を溶解させるための混合時
間が短くなり、生産性が良好になることがわかった。
【００２２】従って、請求項４記載の発明は、原料モノ
マー１００重量部に対して分子量が３６０以下の紫外線
吸収剤を０．７〜５重量部の割合で混合する第１混合工
程と、前記第１混合工程後、重合触媒を添加する第２混
合工程と、前記第２混合工程後、前記原料モノマーを重
合させる重合工程とを有することを特徴とする紫外線吸
収性プラスチックレンズの製造方法を提供する。
マー１００重量部に対して分子量が３６０以下の紫外線
吸収剤を０．７〜５重量部の割合で混合する第１混合工
程と、前記第１混合工程後、重合触媒を添加する第２混
合工程と、前記第２混合工程後、前記原料モノマーを重
合させる重合工程とを有することを特徴とする紫外線吸
収性プラスチックレンズの製造方法を提供する。
【００２３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明するが、本発明は下記の実施の形態に限定される
ものではない。
て説明するが、本発明は下記の実施の形態に限定される
ものではない。
【００２４】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
は、上述したように、分子量が３６０以下の紫外線吸収
剤を、原料モノマー１００重量部に対して０．７〜５重
量部の割合で含有する。
は、上述したように、分子量が３６０以下の紫外線吸収
剤を、原料モノマー１００重量部に対して０．７〜５重
量部の割合で含有する。
【００２５】ここで、本発明で用いることができる原料
モノマーとしては、特に制限されないが、例えばチオウ
レタン系樹脂となるポリイソシアネート化合物とポリチ
オール化合物の混合物を主成分とするもの、（メタ）ア
クリレート系化合物、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート等を例示できる。
モノマーとしては、特に制限されないが、例えばチオウ
レタン系樹脂となるポリイソシアネート化合物とポリチ
オール化合物の混合物を主成分とするもの、（メタ）ア
クリレート系化合物、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート等を例示できる。
【００２６】チオウレタン系樹脂の一方の原料であるポ
リイソシアネート化合物としては、例えばトリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポ
リメリック型ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレ
ンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
２，５−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアネートメチ
ル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３，８−ビス
（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０
２．６］−デカン、３，９−ビス（イソシアネートメチ
ル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］−デカン、
４，８−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ
［５．２．１．０２．６］−デカン、４，９−ビス（イ
ソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０
２．６］−デカン、ダイマー酸ジイソシアネート等のポ
リイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファ
ネート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変
性体が挙げられ、これらの化合物を単独で又は２種以上
を混合して用いることができる。これらのポリイソシア
ネート化合物の中では、紫外線吸収剤との相溶性から、
芳香族系の化合物が好ましい。
リイソシアネート化合物としては、例えばトリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポ
リメリック型ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレ
ンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
２，５−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアネートメチ
ル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３，８−ビス
（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０
２．６］−デカン、３，９−ビス（イソシアネートメチ
ル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］−デカン、
４，８−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ
［５．２．１．０２．６］−デカン、４，９−ビス（イ
ソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０
２．６］−デカン、ダイマー酸ジイソシアネート等のポ
リイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファ
ネート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変
性体が挙げられ、これらの化合物を単独で又は２種以上
を混合して用いることができる。これらのポリイソシア
ネート化合物の中では、紫外線吸収剤との相溶性から、
芳香族系の化合物が好ましい。
【００２７】チオウレタン系樹脂のもう一方の原料であ
るポリチオール化合物としては、特に制限されないが、
例えば下記式（１）で示される４−メルカプトメチル−
３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール、下記式
（２）で示されるペンタエリスリトールテトラ（３−メ
ルカプトプロピオネート）、及び下記一般式（３）で示
されるメルカプト基を４個以上有するポリチオール化合
物を例示することができる。
るポリチオール化合物としては、特に制限されないが、
例えば下記式（１）で示される４−メルカプトメチル−
３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール、下記式
（２）で示されるペンタエリスリトールテトラ（３−メ
ルカプトプロピオネート）、及び下記一般式（３）で示
されるメルカプト基を４個以上有するポリチオール化合
物を例示することができる。
【００２８】
【化１】
【００２９】
【化２】
【００３０】
【化３】
【００３１】この一般式（３）で示されるポリチオール
化合物の具体例としては、例えば次のような構造式の化
合物を挙げることができる。
化合物の具体例としては、例えば次のような構造式の化
合物を挙げることができる。
【００３２】
【化４】
【００３３】ポリイソシアネート化合物とポリチオール
化合物の混合割合は、イソシアネート基とチオール基の
官能基の割合がＮＣＯ／ＳＨ（モル比）＝０．５〜３．
０、特に０．５〜１．５の範囲が好ましい。
化合物の混合割合は、イソシアネート基とチオール基の
官能基の割合がＮＣＯ／ＳＨ（モル比）＝０．５〜３．
０、特に０．５〜１．５の範囲が好ましい。
【００３４】チオウレタン系樹脂の原料モノマーは、こ
れらのポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物
を主成分とするが、その他の成分としては、後述する紫
外線吸収剤以外に、例えば内部離型剤、鎖延長剤、架橋
剤、光安定剤、酸化防止剤、分散染料，油溶染料，顔料
などの着色剤、反応触媒などを原料モノマー中に配合す
ることができる。
れらのポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物
を主成分とするが、その他の成分としては、後述する紫
外線吸収剤以外に、例えば内部離型剤、鎖延長剤、架橋
剤、光安定剤、酸化防止剤、分散染料，油溶染料，顔料
などの着色剤、反応触媒などを原料モノマー中に配合す
ることができる。
【００３５】チオウレタン系樹脂は、屈折率、アッベ数
が高く、衝撃強度も高いという特性を備え、プラスチッ
クレンズの材料として優れている。また、紫外線吸収剤
を良く溶解し、成形時に紫外線吸収剤が表面に析出する
ことが少ない。また、内部離型剤を必要とするほどガラ
スとの密着性が良好であり、紫外線吸収剤を高濃度で含
有させても、ガラス型で重合させたときにガラス型との
密着性が悪くなるという現象も発生せず、しかも、重合
が紫外線吸収剤によって阻害されるおそれもほとんどな
いという特性を有するため、本発明の紫外線吸収性プラ
スチックレンズの素材として最も優れている。
が高く、衝撃強度も高いという特性を備え、プラスチッ
クレンズの材料として優れている。また、紫外線吸収剤
を良く溶解し、成形時に紫外線吸収剤が表面に析出する
ことが少ない。また、内部離型剤を必要とするほどガラ
スとの密着性が良好であり、紫外線吸収剤を高濃度で含
有させても、ガラス型で重合させたときにガラス型との
密着性が悪くなるという現象も発生せず、しかも、重合
が紫外線吸収剤によって阻害されるおそれもほとんどな
いという特性を有するため、本発明の紫外線吸収性プラ
スチックレンズの素材として最も優れている。
【００３６】また、原料モノマーの（メタ）アクリレー
ト系化合物としては、下記一般式（４）で示される（メ
タ）アクリレート系モノマーを例示でき、他の重合性モ
ノマーと共重合させることにより、プラスチックレンズ
を得ることができる。
ト系化合物としては、下記一般式（４）で示される（メ
タ）アクリレート系モノマーを例示でき、他の重合性モ
ノマーと共重合させることにより、プラスチックレンズ
を得ることができる。
【００３７】
【化５】
【００３８】（但し、式中、Ｒ１３は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒ１４は−ＣＨ２ＣＨ２−基又は−ＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基を示し、Ｘは水素原子又はフッ
素を除くハロゲン原子を示し、ｍ＋ｎは、０〜８の整数
を示す。） 一般式（４）の（メタ）アクリレート系モノマーの具体
例としては、２，２−ビス（３，５−ジブロム−４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（β−
ヒドロキシ−γ−（メタ）アクリロイルオキシ）プロポ
キシフェニル］プロパン等があげられる。
ル基を示し、Ｒ１４は−ＣＨ２ＣＨ２−基又は−ＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基を示し、Ｘは水素原子又はフッ
素を除くハロゲン原子を示し、ｍ＋ｎは、０〜８の整数
を示す。） 一般式（４）の（メタ）アクリレート系モノマーの具体
例としては、２，２−ビス（３，５−ジブロム−４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシフェニル）プロパン、２，２−ビス［４−（β−
ヒドロキシ−γ−（メタ）アクリロイルオキシ）プロポ
キシフェニル］プロパン等があげられる。
【００３９】また、（メタ）アクリレート系化合物と共
重合させる他の重合性モノマーとしてはスチレン、クロ
ロスチレン、ブロモスチレン、α−メチルスチレン等の
芳香族単官能性ビニルモノマー、ジビニルベンゼン又は
その塩素・臭素置換された誘導体等の芳香族多官能性ビ
ニルモノマー、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、グリシジルメタクリレート、ベンジルメ
タクリレート、フェノキシメタクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート等の単官能性（メタ）アクリレート
系モノマー、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールのジ
（メタ）アクリレート、各種イソシアネート化合物と水
酸基又はメルカプト基含有（メタ）アクリレートから得
られるウレタン（メタ）アクリレート等の多官能性（メ
タ）アクリル系モノマー、さらには前記式（１）、式
（２）及び式（３）のチオール化合物、ペンタエリスリ
トール テトラ（メルカプトアセテート）等のチオール
化合物を用いることができる。これらのモノマーは、１
種を単独で又は２種以上を同時に使用することも可能で
ある。
重合させる他の重合性モノマーとしてはスチレン、クロ
ロスチレン、ブロモスチレン、α−メチルスチレン等の
芳香族単官能性ビニルモノマー、ジビニルベンゼン又は
その塩素・臭素置換された誘導体等の芳香族多官能性ビ
ニルモノマー、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、グリシジルメタクリレート、ベンジルメ
タクリレート、フェノキシメタクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート等の単官能性（メタ）アクリレート
系モノマー、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールのジ
（メタ）アクリレート、各種イソシアネート化合物と水
酸基又はメルカプト基含有（メタ）アクリレートから得
られるウレタン（メタ）アクリレート等の多官能性（メ
タ）アクリル系モノマー、さらには前記式（１）、式
（２）及び式（３）のチオール化合物、ペンタエリスリ
トール テトラ（メルカプトアセテート）等のチオール
化合物を用いることができる。これらのモノマーは、１
種を単独で又は２種以上を同時に使用することも可能で
ある。
【００４０】前記一般式（４）の（メタ）アクリレート
系モノマーとその他の重合性モノマーの配合割合は、
（メタ）アクリレート系モノマーが２０〜８０重量％、
その他の重合性モノマーが８０〜２０重量％の範囲が好
ましい。また、これらの原料モノマー以外の成分として
は、後述する紫外線吸収剤以外に、例えば有機過酸化
物、アゾ化合物等の一般的な熱重合開始剤及び／又はア
セトフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系等の
一般的な光重合開始剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止
剤、分散染料・油溶染料・顔料などの着色剤等を適宜添
加することができる。
系モノマーとその他の重合性モノマーの配合割合は、
（メタ）アクリレート系モノマーが２０〜８０重量％、
その他の重合性モノマーが８０〜２０重量％の範囲が好
ましい。また、これらの原料モノマー以外の成分として
は、後述する紫外線吸収剤以外に、例えば有機過酸化
物、アゾ化合物等の一般的な熱重合開始剤及び／又はア
セトフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系等の
一般的な光重合開始剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止
剤、分散染料・油溶染料・顔料などの着色剤等を適宜添
加することができる。
【００４１】（メタ）アクリレート系のプラスチックレ
ンズは、屈折率が高く曲げ強度に優れる。
ンズは、屈折率が高く曲げ強度に優れる。
【００４２】また、原料モノマーとして、硫黄原子と芳
香族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレート系及
び／又はビニル系モノマーと他の重合性モノマーとの共
重合体を得る配合を挙げることができる。ここで硫黄原
子と芳香族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレー
ト系及び／又はビニル系モノマーとしては下記式
（５）、一般式（６）で表される化合物等があげられ
る。
香族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレート系及
び／又はビニル系モノマーと他の重合性モノマーとの共
重合体を得る配合を挙げることができる。ここで硫黄原
子と芳香族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレー
ト系及び／又はビニル系モノマーとしては下記式
（５）、一般式（６）で表される化合物等があげられ
る。
【００４３】
【化６】
【００４４】
【化７】
【００４５】（式中、Ｒ２３は水素原子又はメチル基を
示し、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ炭素数１〜８のアル
キレン基を示す。） その他の重合性モノマーとしては上述した芳香族単官能
性ビニルモノマー、芳香族多官能性ビニルモノマー、単
官能性（メタ）アクリレート系モノマー、多官能性（メ
タ）アクリレート系モノマー、チオール化合物等の１種
又は２種以上を用いることができる。
示し、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ炭素数１〜８のアル
キレン基を示す。） その他の重合性モノマーとしては上述した芳香族単官能
性ビニルモノマー、芳香族多官能性ビニルモノマー、単
官能性（メタ）アクリレート系モノマー、多官能性（メ
タ）アクリレート系モノマー、チオール化合物等の１種
又は２種以上を用いることができる。
【００４６】硫黄原子と芳香族環を分子構造中に有する
（メタ）アクリレート系及び／又はビニル系モノマーと
その他の重合性モノマーとの配合比は、硫黄原子と芳香
族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレート系及び
／又はビニル系モノマーが２０〜８０重量％、その他の
重合性モノマーが８０〜２０重量％の範囲が好ましく、
これらの原料モノマーから屈折率が高く耐熱性に優れる
共重合体を得ることができる。後述する紫外線吸収剤以
外に配合できる原料としては、例えば有機過酸化物、ア
ゾ化合物等の一般的な熱重合開始剤及び／又はアセトフ
ェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系等の一般的
な光重合開始剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、分散
染料・油溶染料・顔料などの着色剤等を適宜添加するこ
とができる。
（メタ）アクリレート系及び／又はビニル系モノマーと
その他の重合性モノマーとの配合比は、硫黄原子と芳香
族環を分子構造中に有する（メタ）アクリレート系及び
／又はビニル系モノマーが２０〜８０重量％、その他の
重合性モノマーが８０〜２０重量％の範囲が好ましく、
これらの原料モノマーから屈折率が高く耐熱性に優れる
共重合体を得ることができる。後述する紫外線吸収剤以
外に配合できる原料としては、例えば有機過酸化物、ア
ゾ化合物等の一般的な熱重合開始剤及び／又はアセトフ
ェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系等の一般的
な光重合開始剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、分散
染料・油溶染料・顔料などの着色剤等を適宜添加するこ
とができる。
【００４７】また、紫外線吸収剤として、本発明におい
ては、分子量が３６０以下の化合物を用いる。分子量が
３６０を超える紫外線吸収剤を用いると、原料モノマー
中への溶解度が低下し、後述する５重量部以下の配合量
でもプラスチックレンズ表面に析出し、かつ析出しない
限界量では十分な紫外線吸収能力がなく、３８０〜４０
０ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収できるプラスチック
レンズを得ることができず、本発明の目的を達成するこ
とができない。
ては、分子量が３６０以下の化合物を用いる。分子量が
３６０を超える紫外線吸収剤を用いると、原料モノマー
中への溶解度が低下し、後述する５重量部以下の配合量
でもプラスチックレンズ表面に析出し、かつ析出しない
限界量では十分な紫外線吸収能力がなく、３８０〜４０
０ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収できるプラスチック
レンズを得ることができず、本発明の目的を達成するこ
とができない。
【００４８】分子量が３６０以下の紫外線吸収剤として
は、シアノアクリレート系、サリチル酸系、ベンゾフェ
ノン系、ベンゾトリアゾール系等がある。シアノアクリ
レート系の紫外線吸収剤としては、例えばエチル−２−
シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート（分子量２７
７）を例示することができる。サリチル酸系紫外線吸収
剤としては、フェニルサリシレート（分子量２１４）、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート（分子量２
７０）、ｐ−オクチルフェニルサリシレート（分子量３
２６）等を例示できる。ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（分子
量２１４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン（分子量２２８）、２−ヒドロキシ−４−オクチロ
キシベンゾフェノン（分子量３２６）、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（分子量２２
４）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（分子量２７４）、２，２’，４，４’
−テトラヒドロキシベンゾフェノン（分子量２４６）等
を例示することができる。
は、シアノアクリレート系、サリチル酸系、ベンゾフェ
ノン系、ベンゾトリアゾール系等がある。シアノアクリ
レート系の紫外線吸収剤としては、例えばエチル−２−
シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート（分子量２７
７）を例示することができる。サリチル酸系紫外線吸収
剤としては、フェニルサリシレート（分子量２１４）、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート（分子量２
７０）、ｐ−オクチルフェニルサリシレート（分子量３
２６）等を例示できる。ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（分子
量２１４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン（分子量２２８）、２−ヒドロキシ−４−オクチロ
キシベンゾフェノン（分子量３２６）、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（分子量２２
４）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（分子量２７４）、２，２’，４，４’
−テトラヒドロキシベンゾフェノン（分子量２４６）等
を例示することができる。
【００４９】ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
は、例えば２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２２５）、２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール（分子量２５０）、２−（２−ヒド
ロキシ−３，５−ジ・ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール（分子量３２３）、２−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール（分子量３３９）、２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジ・ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル（分子量３５１）、５−クロロ−２−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール（分子量３５８）、２−（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量３１
６）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子
量３５２）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量３２３）、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量３２３）等を例示することができる。
は、例えば２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２２５）、２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール（分子量２５０）、２−（２−ヒド
ロキシ−３，５−ジ・ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール（分子量３２３）、２−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール（分子量３３９）、２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジ・ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル（分子量３５１）、５−クロロ−２−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール（分子量３５８）、２−（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量３１
６）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子
量３５２）、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量３２３）、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量３２３）等を例示することができる。
【００５０】これらの紫外線吸収剤の中では、ベンゾト
リアゾール系が、原料モノマーに対する溶解性が良好で
あり、紫外線吸収能力が高く、しかも化合物単体での色
が淡色か白色でレンズが着色しにくいという特徴を備え
ているため、好ましい。とりわけチオウレタン系樹脂の
原料モノマーに対しては溶解性が良好であり、しかも理
由は不明であるが、分光分布曲線の立ち上がりがシャー
プになり、可視光域の波長の吸収率が低下するため、レ
ンズの黄色味が少なくなるという効果も得られる。ベン
ゾトリアゾール系の中でも２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量
２２５）は、置換基が短く、分子量が小さいため、原料
モノマーに対する溶解性が良好であり、黄色になること
が少ないため、好ましい紫外線吸収剤である。
リアゾール系が、原料モノマーに対する溶解性が良好で
あり、紫外線吸収能力が高く、しかも化合物単体での色
が淡色か白色でレンズが着色しにくいという特徴を備え
ているため、好ましい。とりわけチオウレタン系樹脂の
原料モノマーに対しては溶解性が良好であり、しかも理
由は不明であるが、分光分布曲線の立ち上がりがシャー
プになり、可視光域の波長の吸収率が低下するため、レ
ンズの黄色味が少なくなるという効果も得られる。ベン
ゾトリアゾール系の中でも２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量
２２５）は、置換基が短く、分子量が小さいため、原料
モノマーに対する溶解性が良好であり、黄色になること
が少ないため、好ましい紫外線吸収剤である。
【００５１】従って、原料モノマーと紫外線吸収剤の好
ましい組み合わせとしては、ポリイソシアネート化合物
とポリチオール化合物の混合物を主成分とするチオウレ
タン系樹脂の原料モノマーとベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、特に２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを挙げることができ
る。中でも芳香族系のポリイソシアネート化合物を使う
場合には、相溶性に優れているため、この２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールとの組み合わせが特に好ましい。
ましい組み合わせとしては、ポリイソシアネート化合物
とポリチオール化合物の混合物を主成分とするチオウレ
タン系樹脂の原料モノマーとベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、特に２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを挙げることができ
る。中でも芳香族系のポリイソシアネート化合物を使う
場合には、相溶性に優れているため、この２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールとの組み合わせが特に好ましい。
【００５２】紫外線吸収剤の配合量は、原料モノマー１
００重量部に対して０．７〜５重量部、好ましくは１〜
３重量部である。紫外線吸収剤をこの範囲で配合したプ
ラスチックレンズは、３８０〜４００ｎｍの波長の紫外
線を十分に吸収し、全ての紫外線をほとんど吸収できる
ため、眼を紫外線から保護することができる。具体的に
は、厚さ１ｍｍのレンズの４００ｎｍでの紫外線の透過
率を１５％未満、３００〜４００ｎｍの波長域での平均
光線透過率を１％未満とすることができる。紫外線吸収
剤の配合量が多すぎると、原料モノマーへの溶解が困難
になり、成形時にプラスチックレンジ表面に紫外線吸収
剤が析出したり、ガラス型との密着性が低下したり、重
合反応が阻害されるという不都合が生じる。
００重量部に対して０．７〜５重量部、好ましくは１〜
３重量部である。紫外線吸収剤をこの範囲で配合したプ
ラスチックレンズは、３８０〜４００ｎｍの波長の紫外
線を十分に吸収し、全ての紫外線をほとんど吸収できる
ため、眼を紫外線から保護することができる。具体的に
は、厚さ１ｍｍのレンズの４００ｎｍでの紫外線の透過
率を１５％未満、３００〜４００ｎｍの波長域での平均
光線透過率を１％未満とすることができる。紫外線吸収
剤の配合量が多すぎると、原料モノマーへの溶解が困難
になり、成形時にプラスチックレンジ表面に紫外線吸収
剤が析出したり、ガラス型との密着性が低下したり、重
合反応が阻害されるという不都合が生じる。
【００５３】次に、本発明の紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法は、上述したように、原料モノマー１
００重量部に対して分子量が３６０以下の紫外線吸収剤
を０．７〜５重量部の割合で混合する第１混合工程と、
この第１混合工程後、重合触媒を添加する第２混合工程
と、第２混合工程後、前記原料モノマーを重合させる重
合工程とを有する。
レンズの製造方法は、上述したように、原料モノマー１
００重量部に対して分子量が３６０以下の紫外線吸収剤
を０．７〜５重量部の割合で混合する第１混合工程と、
この第１混合工程後、重合触媒を添加する第２混合工程
と、第２混合工程後、前記原料モノマーを重合させる重
合工程とを有する。
【００５４】即ち、重合触媒の添加の前に紫外線吸収剤
を原料モノマーと十分に混合させるものである。紫外線
吸収剤を原料モノマーに上述した割合で添加すると、十
分均一に溶解させるためには、攪拌、混合時間が例えば
１時間程度必要である。この紫外線吸収剤を攪拌、混合
するための所用時間は、紫外線吸収剤を従来より原料モ
ノマーに多量に配合する本発明方法に特有の工程であ
る。原料モノマーに重合触媒を添加すると常温でも重合
が徐々に進行するため原料モノマー溶液が徐々に増粘す
る。そのため、原料モノマーに重合触媒と紫外線吸収剤
を添加すると、攪拌時間がかかればそれだけ増粘のため
に更に溶解のための時間がかかる悪循環のために、紫外
線吸収剤を均一に溶解させるにはかなりの攪拌、混合時
間が必要で、生産性が悪くなると共に、原料モノマーの
可使時間が短くなり、生産に支障がある。
を原料モノマーと十分に混合させるものである。紫外線
吸収剤を原料モノマーに上述した割合で添加すると、十
分均一に溶解させるためには、攪拌、混合時間が例えば
１時間程度必要である。この紫外線吸収剤を攪拌、混合
するための所用時間は、紫外線吸収剤を従来より原料モ
ノマーに多量に配合する本発明方法に特有の工程であ
る。原料モノマーに重合触媒を添加すると常温でも重合
が徐々に進行するため原料モノマー溶液が徐々に増粘す
る。そのため、原料モノマーに重合触媒と紫外線吸収剤
を添加すると、攪拌時間がかかればそれだけ増粘のため
に更に溶解のための時間がかかる悪循環のために、紫外
線吸収剤を均一に溶解させるにはかなりの攪拌、混合時
間が必要で、生産性が悪くなると共に、原料モノマーの
可使時間が短くなり、生産に支障がある。
【００５５】従って、本発明の紫外線吸収性プラスチッ
クレンズの製造方法によれば、生産性良く原料の混合を
行うことができる。
クレンズの製造方法によれば、生産性良く原料の混合を
行うことができる。
【００５６】本発明の製造方法は、重合触媒を添加する
前に紫外線吸収剤を原料モノマーに均一に溶解させる工
程以外は、通常のプラスチックレンズの製造方法に準じ
て行うことができる。
前に紫外線吸収剤を原料モノマーに均一に溶解させる工
程以外は、通常のプラスチックレンズの製造方法に準じ
て行うことができる。
【００５７】第１混合工程は、通常、０．５〜２時間程
度の時間をかけて原料モノマー中に紫外線吸収剤を十分
に混合、攪拌して均一に溶解させる工程である。この時
に、原料モノマーと紫外線吸収剤以外の成分も紫外線吸
収剤と共に添加して混合することが好ましい。
度の時間をかけて原料モノマー中に紫外線吸収剤を十分
に混合、攪拌して均一に溶解させる工程である。この時
に、原料モノマーと紫外線吸収剤以外の成分も紫外線吸
収剤と共に添加して混合することが好ましい。
【００５８】第２混合工程では、原料モノマーに紫外線
吸収剤が十分に溶解した溶液に、重合触媒を添加し、混
合攪拌して重合触媒を溶液に溶解させる。
吸収剤が十分に溶解した溶液に、重合触媒を添加し、混
合攪拌して重合触媒を溶液に溶解させる。
【００５９】この重合触媒の種類は、原料モノマーの種
類、重合方法によって適宜選択され、特に制限されな
い。
類、重合方法によって適宜選択され、特に制限されな
い。
【００６０】第２工程後、好ましくは真空下で重合原料
溶液を脱気する。次に、例えば所定の間隔をもって対向
している上下２枚のガラスモールドの側面を粘着テープ
で封止して保持した重合型のモールド間の隙間に重合原
料溶液を注入し、加熱により熱重合又は紫外線照射によ
り光重合させる。
溶液を脱気する。次に、例えば所定の間隔をもって対向
している上下２枚のガラスモールドの側面を粘着テープ
で封止して保持した重合型のモールド間の隙間に重合原
料溶液を注入し、加熱により熱重合又は紫外線照射によ
り光重合させる。
【００６１】重合後、型を分解してレンズ形状のプラス
チックを取り出し、その後アニーリングを行って重合歪
みを除去し、プラスチックレンズ基材を得ることができ
る。このようにして得られた紫外線吸収性プラスチック
レンズは、全波長の紫外線の吸収性能に優れ、眼を紫外
線から保護できる。また、紫外線吸収剤が表面に析出し
ていないため、その後形成するハードコート膜、プライ
マー層、反射防止膜等のレンズとの密着性を阻害するこ
とがなく、優れた性能を有する。
チックを取り出し、その後アニーリングを行って重合歪
みを除去し、プラスチックレンズ基材を得ることができ
る。このようにして得られた紫外線吸収性プラスチック
レンズは、全波長の紫外線の吸収性能に優れ、眼を紫外
線から保護できる。また、紫外線吸収剤が表面に析出し
ていないため、その後形成するハードコート膜、プライ
マー層、反射防止膜等のレンズとの密着性を阻害するこ
とがなく、優れた性能を有する。
【００６２】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。
【００６３】〔実施例１〕ポリチオール化合物として４
−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタ
ンジチオール８７ｇ、ポリイソシアネート化合物として
ｍ−キシリレンジイソシアネート９４ｇ、内部離型剤
０．１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量２２５）２．７２ｇ（原料モノマー１００重量
部に対して１．５重量部）を混合し、１時間ほど十分に
攪拌した。この後、重合触媒としてジブチルスズジクロ
ライド０．０３ｇを添加し、溶解させた後、５ｍｍＨｇ
の真空下で６０分脱気を行った。その後、中心厚１．０
ｍｍで−３．００Ｄのレンズ成形用のガラス型とテープ
よりなるモールド型中に注入し、４０℃で７時間保持
し、その後４０℃から１２０℃まで１０時間かけて昇温
する加熱炉中で重合を行い、冷却後ガラス型とテープを
除去し、含硫ウレタン系レンズを得た。更に、１２０℃
で２時間アニールを行い、内部歪みを除去した。
−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタ
ンジチオール８７ｇ、ポリイソシアネート化合物として
ｍ−キシリレンジイソシアネート９４ｇ、内部離型剤
０．１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（分子量２２５）２．７２ｇ（原料モノマー１００重量
部に対して１．５重量部）を混合し、１時間ほど十分に
攪拌した。この後、重合触媒としてジブチルスズジクロ
ライド０．０３ｇを添加し、溶解させた後、５ｍｍＨｇ
の真空下で６０分脱気を行った。その後、中心厚１．０
ｍｍで−３．００Ｄのレンズ成形用のガラス型とテープ
よりなるモールド型中に注入し、４０℃で７時間保持
し、その後４０℃から１２０℃まで１０時間かけて昇温
する加熱炉中で重合を行い、冷却後ガラス型とテープを
除去し、含硫ウレタン系レンズを得た。更に、１２０℃
で２時間アニールを行い、内部歪みを除去した。
【００６４】このプラスチックレンズの紫外線吸収剤の
含有量は、１．４８重量％である。得られたプラスチッ
クレンズは屈折率１．６６、アッベ数３２であり、着色
もなく、レンズとして優れた性能であった。
含有量は、１．４８重量％である。得られたプラスチッ
クレンズは屈折率１．６６、アッベ数３２であり、着色
もなく、レンズとして優れた性能であった。
【００６５】このプラスチックレンズの紫外線の分光透
過率曲線を図１のＡに示す。この分光透過率曲線Ａによ
れば、４００ｎｍでの紫外線の透過率は８％程度であ
り、十分な紫外線吸収能を有していることが認められ
る。また、可視光の吸収も少なく、４２０ｎｍでの透過
率は約８０％であり、着色が少ないことが認められる。
過率曲線を図１のＡに示す。この分光透過率曲線Ａによ
れば、４００ｎｍでの紫外線の透過率は８％程度であ
り、十分な紫外線吸収能を有していることが認められ
る。また、可視光の吸収も少なく、４２０ｎｍでの透過
率は約８０％であり、着色が少ないことが認められる。
【００６６】〔実施例２〕ポリイソシアネート化合物と
してｍ−キシリレンジイソシアネート１０３ｇと下記構
造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で表される３種の４官能メ
ルカプト化合物（Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の混合比はモ
ル比でＡ／Ｂ／Ｃ＝８５／５／１０）
してｍ−キシリレンジイソシアネート１０３ｇと下記構
造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で表される３種の４官能メ
ルカプト化合物（Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の混合比はモ
ル比でＡ／Ｂ／Ｃ＝８５／５／１０）
【００６７】
【化８】
【００６８】１００ｇ、内部離型剤０．１５ｇ、紫外線
吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３．４５ｇ（原料モノ
マー１００重量部に対して１．７重量部）を混合し、１
時間ほど十分に攪拌した。この後、重合触媒としてジブ
チルスズジクロライド０．０６ｇを添加し、溶解させた
後、５ｍｍＨｇの真空下で６０分脱気を行った。
吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３．４５ｇ（原料モノ
マー１００重量部に対して１．７重量部）を混合し、１
時間ほど十分に攪拌した。この後、重合触媒としてジブ
チルスズジクロライド０．０６ｇを添加し、溶解させた
後、５ｍｍＨｇの真空下で６０分脱気を行った。
【００６９】その後、中心厚１．０ｍｍで−３．００Ｄ
のレンズ成形用のガラス型とテープよりなるモールド型
中に注入し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から
１２０℃まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合を
行い、冷却後ガラス型とテープを除去し、含硫ウレタン
系レンズを得た。更に、１２０℃で２時間アニールを行
い、内部歪みを除去した。
のレンズ成形用のガラス型とテープよりなるモールド型
中に注入し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から
１２０℃まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合を
行い、冷却後ガラス型とテープを除去し、含硫ウレタン
系レンズを得た。更に、１２０℃で２時間アニールを行
い、内部歪みを除去した。
【００７０】このプラスチックレンズの紫外線吸収剤の
含有量は、１．６７重量％である。得られたプラスチッ
クレンズは屈折率１．６６、アッベ数３２であり、分光
透過率は実施例１とほぼ同じであり、全波長の紫外線の
吸収性に優れていると共に、着色もほとんどなかった。
含有量は、１．６７重量％である。得られたプラスチッ
クレンズは屈折率１．６６、アッベ数３２であり、分光
透過率は実施例１とほぼ同じであり、全波長の紫外線の
吸収性に優れていると共に、着色もほとんどなかった。
【００７１】〔実施例３〕ポリチオール化合物として４
−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタ
ンジチオール４０ｇ、ポリイソシアネート化合物として
水添ジフェニルメタンジイソシアネート６０ｇ、内部離
型剤０．１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール（分子量３２３）３．０ｇ（原料モノマ
ー１００重量部に対して３重量部）を混合し、１時間ほ
ど十分に攪拌した。この後、重合触媒としてジメチルス
ズジクロライド０．０５ｇを添加し、溶解させた後、５
ｍｍＨｇの真空下で６０分脱気を行った。
−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタ
ンジチオール４０ｇ、ポリイソシアネート化合物として
水添ジフェニルメタンジイソシアネート６０ｇ、内部離
型剤０．１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール（分子量３２３）３．０ｇ（原料モノマ
ー１００重量部に対して３重量部）を混合し、１時間ほ
ど十分に攪拌した。この後、重合触媒としてジメチルス
ズジクロライド０．０５ｇを添加し、溶解させた後、５
ｍｍＨｇの真空下で６０分脱気を行った。
【００７２】その後、中心厚１．０ｍｍで−３．００Ｄ
のレンズ成形用のガラス型とテープよりなるモールド型
中に注入し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から
１２０℃まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合を
行い、冷却後ガラス型とテープを除去し、含硫ウレタン
系レンズを得た。更に、１２０℃で２時間アニールを行
い、内部歪みを除去した。
のレンズ成形用のガラス型とテープよりなるモールド型
中に注入し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から
１２０℃まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合を
行い、冷却後ガラス型とテープを除去し、含硫ウレタン
系レンズを得た。更に、１２０℃で２時間アニールを行
い、内部歪みを除去した。
【００７３】このプラスチックレンズの紫外線吸収剤の
含有量は、２．９重量％である。得られたプラスチック
レンズは屈折率１．６０、アッベ数４２であり、紫外線
吸収剤の析出がなく、ハードコート膜、反射防止膜の密
着性も良好であった。
含有量は、２．９重量％である。得られたプラスチック
レンズは屈折率１．６０、アッベ数４２であり、紫外線
吸収剤の析出がなく、ハードコート膜、反射防止膜の密
着性も良好であった。
【００７４】〔比較例１〕実施例１で紫外線吸収剤２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの量を０．０９ｇ（原料モノマー１００
重量部に対して０．０５重量部）に変更した以外は実施
例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの量を０．０９ｇ（原料モノマー１００
重量部に対して０．０５重量部）に変更した以外は実施
例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。
【００７５】得られたプラスチックレンズの紫外線の分
光透過率の曲線を図１のＢに示す。この分光透過率曲線
Ｂから、３８０ｎｍ以下の紫外線は完全に吸収している
が、４００ｎｍでの紫外線の透過率は約７０％であり、
眼の保護には不十分であった。
光透過率の曲線を図１のＢに示す。この分光透過率曲線
Ｂから、３８０ｎｍ以下の紫外線は完全に吸収している
が、４００ｎｍでの紫外線の透過率は約７０％であり、
眼の保護には不十分であった。
【００７６】〔比較例２〕実施例１で紫外線吸収剤を４
−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（分子
量３８３）７．２４ｇに変更する以外は実施例１と同様
にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチッ
クレンズ表面に紫外線吸収剤がかなり析出していた。
−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（分子
量３８３）７．２４ｇに変更する以外は実施例１と同様
にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチッ
クレンズ表面に紫外線吸収剤がかなり析出していた。
【００７７】〔比較例３〕実施例１で、４−メルカプト
メチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール
８７ｇ、ｍ−キシリレンジイソシアネート９４ｇ、内部
離型剤０．１５ｇの混合液に、重合触媒としてジブチル
スズジクロライド０．０３ｇを添加し、溶解させた後、
紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２．７２ｇを混
合、攪拌した。溶液が増粘し、１時間の攪拌、混合では
紫外線吸収剤が溶解しなかった。結局通常の２倍以上の
攪拌、混合の時間をかけて紫外線吸収剤が溶解した。
メチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール
８７ｇ、ｍ−キシリレンジイソシアネート９４ｇ、内部
離型剤０．１５ｇの混合液に、重合触媒としてジブチル
スズジクロライド０．０３ｇを添加し、溶解させた後、
紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール２．７２ｇを混
合、攪拌した。溶液が増粘し、１時間の攪拌、混合では
紫外線吸収剤が溶解しなかった。結局通常の２倍以上の
攪拌、混合の時間をかけて紫外線吸収剤が溶解した。
【００７８】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収性プラスチックレン
ズは、全波長の紫外線を有効に吸収でき、眼を紫外線か
ら保護できる。
ズは、全波長の紫外線を有効に吸収でき、眼を紫外線か
ら保護できる。
【００７９】また、本発明の紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法によれば、かかる紫外線吸収性プラス
チックレンズを生産性良く製造できる。
レンズの製造方法によれば、かかる紫外線吸収性プラス
チックレンズを生産性良く製造できる。
【図１】実施例１（Ａ）及び比較例１（Ｂ）で製造され
たプラスチックレンズの分光分布曲線を示すグラフであ
る。
たプラスチックレンズの分光分布曲線を示すグラフであ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｃ Ｂ２９Ｋ 81:00
Claims (4)
- 【請求項１】 分子量が３６０以下の紫外線吸収剤を、
原料モノマー１００重量部に対して０．７〜５重量部の
割合で含有することを特徴とする紫外線吸収性プラスチ
ックレンズ。 - 【請求項２】 前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾー
ル系化合物である請求項１記載の紫外線吸収性プラスチ
ックレンズ。 - 【請求項３】 前記原料モノマーが、ポリイソシアネー
ト化合物とポリチオール化合物の混合物を主成分とする
請求項１又は２記載の紫外線吸収性プラスチックレン
ズ。 - 【請求項４】 原料モノマー１００重量部に対して分子
量が３６０以下の紫外線吸収剤を０．７〜５重量部の割
合で混合する第１混合工程と、 前記第１混合工程後、重合触媒を添加する第２混合工程
と、 前記第２混合工程後、前記原料モノマーを重合させる重
合工程とを有することを特徴とする紫外線吸収性プラス
チックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06915198A JP4334633B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | プラスチックレンズ用重合組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06915198A JP4334633B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | プラスチックレンズ用重合組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11271501A true JPH11271501A (ja) | 1999-10-08 |
| JP4334633B2 JP4334633B2 (ja) | 2009-09-30 |
Family
ID=13394390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06915198A Expired - Lifetime JP4334633B2 (ja) | 1998-03-18 | 1998-03-18 | プラスチックレンズ用重合組成物 |
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|---|---|
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7009025B2 (en) | 1999-09-20 | 2006-03-07 | Hoya Corporation | Optical materials having good ultraviolet absorbability and method for producing them |
| EP3081965A1 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials |
| WO2017209128A1 (ja) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | 株式会社ニコン・エシロール | 眼鏡レンズ |
| KR20190013792A (ko) | 2016-06-02 | 2019-02-11 | 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 | 안경 렌즈 |
| JP2019066827A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズ |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| US10308618B2 (en) | 2016-02-08 | 2019-06-04 | Essilor International | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole UV absorber |
| KR102059166B1 (ko) * | 2018-11-21 | 2019-12-24 | 주식회사 케미그라스 | 모노머 혼합방식의 고대비렌즈 및 이의 제조방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR102055835B1 (ko) | 2018-06-04 | 2019-12-13 | 에스케이씨 주식회사 | 중합성 조성물 및 이로부터 제조된 광학 재료 |
| WO2020175487A1 (ja) | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
-
1998
- 1998-03-18 JP JP06915198A patent/JP4334633B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7009025B2 (en) | 1999-09-20 | 2006-03-07 | Hoya Corporation | Optical materials having good ultraviolet absorbability and method for producing them |
| CN114891336A (zh) * | 2013-09-30 | 2022-08-12 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 透明塑料基材及塑料透镜 |
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| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483220B1 (en) | 2013-09-30 | 2020-08-05 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3081965B1 (en) * | 2013-12-13 | 2020-01-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials |
| EP3081965A1 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials |
| US10066081B2 (en) | 2013-12-13 | 2018-09-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials |
| US10308618B2 (en) | 2016-02-08 | 2019-06-04 | Essilor International | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole UV absorber |
| KR20190013791A (ko) | 2016-06-02 | 2019-02-11 | 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 | 안경 렌즈 |
| US10788605B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-09-29 | Essilor International | Eyeglass lens |
| US10852454B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-12-01 | Essilor International | Eyeglass lens |
| KR20190013792A (ko) | 2016-06-02 | 2019-02-11 | 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 | 안경 렌즈 |
| WO2017209128A1 (ja) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | 株式会社ニコン・エシロール | 眼鏡レンズ |
| JP2019066827A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズ |
| KR102059166B1 (ko) * | 2018-11-21 | 2019-12-24 | 주식회사 케미그라스 | 모노머 혼합방식의 고대비렌즈 및 이의 제조방법 |
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