KR100849469B1 - 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈 - Google Patents

물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR100849469B1
KR100849469B1 KR1020070013564A KR20070013564A KR100849469B1 KR 100849469 B1 KR100849469 B1 KR 100849469B1 KR 1020070013564 A KR1020070013564 A KR 1020070013564A KR 20070013564 A KR20070013564 A KR 20070013564A KR 100849469 B1 KR100849469 B1 KR 100849469B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
optical lens
resin composition
parts
formula
Prior art date
Application number
KR1020070013564A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20070089601A (ko
Inventor
최장호
Original Assignee
주식회사 니드필
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 니드필 filed Critical 주식회사 니드필
Publication of KR20070089601A publication Critical patent/KR20070089601A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100849469B1 publication Critical patent/KR100849469B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/06—Polystyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

염색성이 우수한 광학 렌즈를 단시간 내에 용이하게 제조할 수 있는 수지 조성물이 개시된다. 상기 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀형 에폭시 화합물 18 내지 50중량부;
[화학식 1]
Figure 112007012135632-pat00001
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.)
(B) 2개 이상의 작용기를 가지는 (메타)아크릴레이트 지방족 화합물 5 내지 40중량부;
(C) 1개 이상의 작용기를 가지는 방향족 알릴 화합물 20 내지 50중량부; 및
(D) 하기 화학식 2로 표현되는 브롬계 비스페놀형 에폭시 화합물 30 내지 60중량부를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112007012135632-pat00002
(상기 식에서, R1는 독립적으로 H 또는 CH3이다.)
광학렌즈, 염색성, 경량

Description

물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여 제조한 광학 렌즈{Resin composition for producing optical lens having improved physical and chemical character, and optical lens produced with the same}
본 발명은 광학 렌즈용 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 염색성, 탄력성, 내충격성, 내후성, 내열성, 경량성, 투명성 등의 물리적 특성이 양호한 광학 렌즈를 고속중합으로 제조할 수 있는 수지 조성물 및 그를 이용하여 제조된 광학 렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 무기 유리 렌즈에 비하여 경량이고 잘 파괴되지 않으므로 착용 및 눈의 보호에 유리할 뿐만 아니라, 성형 가공 및 착색이 용이하므로 패션이 중요시되는 현대 사회에서 액세서리의 기능을 가지기도 한다. 플라스틱 렌즈는 유리 렌즈가 가지는 약한 내충격성, 높은 비중 등의 문제점을 극복한 것으로서, 폴리스틸렌, 폴리에틸렌글리콜비스아릴카보네이트, 폴리카보네이트, 변성 디아릴프탈레이트 등을 주원료로 하여 제조되었으나, 이와 같은 원료로 이루어진 플라스틱 렌즈 는 내마모성(scratch resistance) 및 유기용매에 대한 내성이 낮아서, 그 용도가 제한되어 왔다. 특히, 폴리에틸렌글리콜비스아릴카보네이트로 제조한 플라스틱 렌즈는 경량성, 성형성, 염색성, 내충격성이 우수하지만, 굴절률이 1.50으로 낮아서 렌즈의 가장 자리 두께가 두꺼워지는 단점이 있다. 유럽특허 EP　06905A2에서는 스틸렌 15 내지 50 중량부, 아크릴산과 비스페놀-A형의 에폭시 수지 반응물 10 내지 50 중량부, 아크릴산과 비스테트라브로모비스페놀-A형 에폭시 수지 반응물 5 내지 40 중량부 및 디비닐벤젠, 디아릴디페닐네이트, 비닐톨루엔, 클로로스틸렌 등의 화합물 5 내지 20 중량부를 포함하는 렌즈 제조용 수지 조성물을 개시하고 있으나, 상기 수지로 제조한 렌즈는 열적 안정성이 불량한 단점이 있다.
안경용 렌즈의 경우 렌즈의 총무게는 물리적 및 광학적 견지에서 가급적 가벼운 것이 바람직하다. 이와 같은 경량성은 플라스틱 렌즈가 광범위하게 사용되는 중요한 이유가 되었으나, 일반적으로 플라스틱 렌즈는 굴절률이 낮아, 무기 유리 렌즈와 비교하여 렌즈의 중앙두께, 주변 두께 및 곡률이 증가되는 단점이 있다. 현재 안경용 렌즈로 주로 사용되는 수지는 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 중합체(PPG Industries Co., 상표명 CR-39)이나, 상기 수지로 제조한 렌즈 역시 무기 유리 렌즈의 굴절률(nD)인 1.52 보다 낮은 약 1.50의 굴절률을 가진다. 따라서 상기 수지는 가장자리 두께가 얇은 도수 -3.00 이하의 렌즈에서 널리 사용되고 있으나, 그 이상의 도수에서는 사용이 곤란하다. 상대적으로 높은 굴절률의 렌즈를 제 조할 수 있는 중합체로는 폴리카보네이트(nD=1.58), 폴리스티렌(nD=1.60) 등이 알려져 있으나, 이들 중합체로 제조한 렌즈는 연마 가공성이 나쁘고, 표면 경도가 낮아 내소성(耐搔性, low scratch resistance)이 낮으며, 유기 용매에 대한 내성이 약한 단점이 있다. 이와 같은 단점을 극복하기 위하여, 우수한 내마모성 및 고굴절률을 갖는 입체가교결합 플라스틱 렌즈를 제조하기 위한 다양한 방법이 개발되었는데, 그러한 예로는 주성분으로서 (1) 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트를 사용하는 방법(일본 특허공개 제116,301/83호), (2) 할로겐화 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트를 사용하는 방법(일본 특허공개 제10,491/82호), (3) 할로겐화 스티렌 단량체 및 다작용성 메타크릴레이트의 결합물을 사용하는 방법(일본 특허공개 제104,101/82호, 제28,118/82호 및 제28,116/82호) 및 (4) 디알릴프탈레이트 단량체를 사용하는 방법(일본 특허공개 제212,401/82호 및 제15,513/83호) 등이 알려져 있다. 그러나 상기 수지들은 강도가 강하여 가공연마성이 떨어지며, 염색성이 좋지 않은 문제가 있어 개선의 여지가 있었다.
현재, 안경 렌즈용으로 실용화되고 있는 열경화형 광학용 모노머는 티오우레탄 수지로 대표되는 중·축합형 모노머와 아크릴, 비닐화합물로 대표되는 라디칼형 모노머로 대별된다. 티오우레탄 수지는 고굴절률 및 내충격성을 가지는 렌즈를 제조할 수 있는 장점이 있어, 안경렌즈용 등 광학용 수지로서 널리 사용되고 있으나, 티올과 이소시아네이트의 축합반응에 의해 우레탄 결합을 생성시켜 수지를 제조하므로, 광학적인 균일성을 유지하면서 중합을 수행하기 위해서는 24시간 이상의 중합시간을 필요로 할 뿐만 아니라, 티오우레탄 수지는 수분에 민감하여 작업 조건이 매우 까다로운 단점이 있다. 따라서 티오우레탄 수지는 수지로서의 성능 면에서는 우수하지만, 생산성 면에서는 개선의 여지가 남아있다. 한편, 아크릴, 비닐화합물로는 비스페놀 A형 에폭시와 아크릴산의 반응물에 알코올을 부가시키고, 여기에 스티렌 또는 아크릴 모노머를 혼합하여 플라스틱 렌즈를 형성하는 방법(한국 특허공개 제1998-23955호)이 개시되어 있으나, 상기 수지는 염색성이 떨어지는 문제점이 있다. 따라서 경량성, 내충격성, 성형성, 내열성, 내후성 등의 물리적 특성이 동시에 우수하며, 특히 염색성이 우수한 플라스틱 렌즈 원재료와 플라스틱 렌즈 제조에 관한 연구가 지속적으로 수행되고 있다.
따라서 본 발명의 목적은 염색성, 경량성, 내충격성, 내열성, 광안전성, 가시광선 투과율, 연마가공성 등의 물리적 특성이 우수한 입체가교결합을 갖는 광학 렌즈를 제조하기 위한 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 라디칼에 의한 고속중합이 가능한 광학 렌즈 제조용 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀형 에폭시 화합물 18 내지 50중량부;
[화학식 1]
Figure 112007012135632-pat00003
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.)
(B) 2개 이상의 작용기를 가지는 (메타)아크릴레이트 지방족 화합물 5 내지 40중량부;
(C) 1개 이상의 작용기를 가지는 방향족 알릴 화합물 20 내지 50중량부; 및
(D) 하기 화학식 2로 표현되는 브롬계 비스페놀형 에폭시 화합물 30 내지 60중량부를 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112007012135632-pat00004
(상기 식에서, R1는 독립적으로 H 또는 CH3이다.)
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 고굴절율을 가지는 에폭시계 유도체를 기본 골격으로 한 수지 조 성물에 관한 것으로, 에폭시 화합물에 브롬이 치환됨으로써 고굴절률, 경량성, 내충격성이 우수하며, 2개 이상의 작용기를 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용함으로써, 에폭시계 수지의 단점인 내열성, 내후성, 염색성, 탄력성, 연마 가공성 등의 단점이 개선되고, 특히 염색성이 크게 보완된 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 주성분으로서 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀형 에폭시 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007012135632-pat00005
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며, n은 0 내지 5의 정수이다. 상기 비스페놀형 에폭시 화합물은 n이 0인 경우에는 아크릴산과 에피클로로히드린을 반응시킨 후, 비스페놀을 부가시켜 제조할 수 있으며, n이 1 이상인 경우에는 에폭시와 아크릴산을 n:1 당량으로 반응시킨 후, 에피클로로히드린 및 비스페놀을 부가하여 제조할 수 있다. 상기 화합물의 구체적인 예로는, 클로로메틸옥시란 및 2-프로페노에이트가 부가된 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스페놀 A(chloromethyl oxirane and 2-propenoate added 4,4-(1-methylethylidene) bisphenol A) 등이 있다. 상기 성분은 광학 렌즈의 굴절률, 내충격성, 내열성, 경량성 등을 향상시키는 역할을 하며, 그 함량은 18 내지 50중량부이다. 만일, 상기 성분의 함량이 18중량부 미만이면 내충격성, 굴절률 및 염색성이 저하되며, 50중량부를 초과하면 내열성이 저하되는 문제가 있다. 또한, 상기 성분의 함량이 60중량부를 초과하면, 굴절률은 향상되나 점도가 상승하기 때문에, 케스팅 작업시 몰드에 액 주입이 원활하지 않아 생산성이 저하될 뿐만 아니라, 케스팅 된 후에 렌즈가 성형되더라도 렌즈 내·외관이 불량하며, 내충격성이 오히려 저하될 우려가 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물에 포함되는 (B) 2개 이상의 작용기를 가지는 (메타)아크릴레이트 지방족 화합물은 광학 렌즈의 내열성, 투명성, 염색성, 내충격성을 향상시키며, 다른 성분을 희석하는 역할을 한다. 상기 화합물의 구체적인 예로는, 2-헥산디올 디아크릴레이트, 2-헥산디올 디메타아크릴레이트, 프로필렌 옥사이드가 3몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드가 3몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드가 6몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드가 10몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트 등이 있다. 상기 성분의 함량은 5 내지 40중량부이고, 만일 상기 성분의 함량이 5중량부 미만이면 내열성, 염색성이 저하되며, 40중량부를 초과하면 내충격성, 투명성, 굴절률이 저하되는 문제가 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물에 포함되는 (C) 1개 이상의 작용기를 포함하는 방향족 알릴 화합물은 광학 렌즈의 굴절률을 향상시키며, 다른 성분을 희석하는 기능을 하는 것으로서, 다른 성분과 라디칼 공중합이 가능한 것을 사용한 다. 상기 화합물의 구체적인 예로는, 스티렌, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, p-디이소프로페닐벤젠 등이 있으며, 특히 바람직하게는 스티렌, 알파메틸스티렌다이머, p-디이소프로페닐벤젠을 사용할 수 있다. 상기 성분의 함량은 20 내지 50중량부, 바람직하게는 20 내지 35중량부이고, 만일 상기 성분의 함량이 20중량부 미만이면 점도가 높아 케스팅시 액 주입이 어려워 생산성이 저하되고, 50중량부를 초과하면 굴절률이 저하되고, 렌즈 성형시 렌즈가 너무 단단하여 충격에 의해 렌즈가 파손될 우려가 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 (D) 하기 화학식 2로 표현되는 브롬계 비스페놀형 에폭시 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112007012135632-pat00006
상기 식에서, R1는 독립적으로 수소 또는 메틸기이다. 상기 브롬계 비스페놀형 에폭시 화합물은 아크릴산과 에피클로로히드린을 반응시킨 후, 브롬계 비스페놀을 부가시켜 제조할 수 있다. 상기 화합물의 구체적인 예로는, 테트라브로모 비스페놀 A와 아크릴산이 부가된 테트라브로모 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 디아크릴레이트(tetrabromo bisphenol A diglycidyl ether diacrylate) 등이 있다. 상기 성분은 광학 렌즈의 굴절률, 내충격성, 내용제성, 경량성 등을 향상시키는 역할을 하며, 그 함량은 30 내지 60중량부이다. 만일, 상기 성분의 함량이 30중량부 미만이면, 렌즈의 굴절률에 미치지 못하여 크나큰 도수 편차를 가져오게 되므로 광학용으로 바람직하지 못하고, 내열성 면에서도 충분한 효과를 얻기 어렵다. 또한, 60중량부를 초과하면 표면 강도가 너무 강하여 내충격성 및 내용제성이 저하되는 문제가 있고, 굴절률은 향상되나 점도가 상승하기 때문에, 케스팅 작업시 몰드에 액 주입이 원활하지 않아 생산성이 저하될 뿐만 아니라, 케스팅 된 후에 렌즈가 성형되더라도 렌즈 내·외관이 불량하며, 내충격성이 오히려 저하될 우려가 있다.
본 발명의 광학 렌즈용 수지 조성물은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 필요에 따라 산화 방지제, 황변 방지제, 자외선 흡수제, 염료 등의 통상의 각종 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 광학 렌즈용 조성물은, 중합개시제의 존재 하에서, 통상의 방법으로 (A), (B), (C) 및 (D)성분을 혼합 교반하고, 라디칼 공중합하여 광학 렌즈를 제조할 수 있으며, 이때 필요에 따라 각종 첨가제를 배합할 수 있다. 본 발명의 광학 렌즈용 조성물의 경화에 사용되는 중합개시제로서는 과산화벤조일, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기과산화물; 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발러로니트릴) 등의 아조 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 메틸페닐글리옥실레이트, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드 등의 광중합 개시제를 예시할 수 있다. 이와 같은 중합개시제의 배합 비율은 (A), (B), (C) 및 (D) 성분 의 합 100중량부에 대하여 통상 0.01 내지 1중량부이다. 중합 경화 방법은 예를 들어, 거울면 연마한 2매의 유리판 주형에 에틸렌-초산 비닐 공중합체로 이루어진 가스켓을 통하여 중합개시제를 포함한 본 발명의 조성물을 주입하고, 34 내지 100℃의 온도에서 21시간 동안 그 주형의 한쪽 또는 양쪽으로부터 가열하여 중합을 수행할 수 있다. 여기서 주형으로서는 유리와 유리, 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판, 또는 이것들의 조합을 사용할 수 있으며, 상기 가스켓으로는 상기 열가소성 수지 외에 폴리에스테르 점착테이프를 사용할 수도 있다. 중합체의 경화가 완료되면, 통상의 방법에 따라 110℃ 이상의 온도에서 1시간 30분 동안 어닐링 처리를 수행한다. 또한 필요에 따라 광학렌즈의 표면을 연마하거나, 대전방지처리, 하드코팅처리, 무반사코팅처리, 염색처리 등 물리적, 화학적 처리를 더욱 수행할 수도 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 주성분으로서 브롬이 치환되지 않은 비스페놀 에폭시 화합물을 적절한 비율로 포함하고, 여기에 브롬계 비스페놀 에폭시 화합물, 2개 이상의 작용기를 갖는 (메타)아크릴레이트 지방족 화합물 및 방향족 알릴화합물을 일정량 사용하여 최적의 조성을 이룸으로써, 상기 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 렌즈는 비중이 1.20 이하로 낮고, 투명성, 광학적 균일성, 내충격성 등 물리적 특성이 우수하며, 특히 염색성이 뛰어나다. 본 발명에 따른 수지 조성물은 경화시 반응성 불포화기에 의해 폴리비닐 결합을 형성하므로, 기존의 우레탄 수지와 달리 단시간에 중합되므로 생산성이 높으며, 수분에 민감한 기존의 우레탄계 광학 렌즈와는 달리 내수성이 있으므로, 배합 및 처리과정의 단순화로 공정 생산성을 향상시킬 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 수지 조성물은 기존의 아릴 및 아크릴 수지의 장점인 우수한 생산성, 저점도 및 저흡수성을 가짐과 동시에, 기존의 우레탄 수지의 장점인 고굴절률, 고아베수, 내열성, 면 정밀도, 표면경도 및 내충격성을 가지는 효과가 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통한 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예 및 비교예에서 각 성분 함량의 단위는 중량부이다.
[실시예 1-2, 비교예 1-4]
하기 표 1에 나타낸 성분 및 함량에 따라 화합물을 균일하게 혼합하고 교반한 뒤, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 0.28 중량부를 넣고 다시 교반하였다. 이 혼합물을 2매의 유리 몰드에 주입하여 34 내지 100℃의 온도에서 21시간 동안 통상의 방법에 따라 가열 경화한 후, 경화가 완료되면 60℃까지 냉각한 다음, 주형에서 경화 성형물을 꺼내고, 110℃에서 1시간 30분 동안 어닐링하여 잔류응력을 제거하여 플라스틱 렌즈를 제조하였다. 제조된 광학 플라스틱 렌즈의 물성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
원료명 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
BPA-Polymer (A)성분 25 18 40 45
TPA-GMA 22.4 22.4
BPA-4-EDA (B)성분 5 10
HDDA (B)성분 32 20
TMP-10-ETA (B)성분 5 5
DBMA 18
m-DVB(57%) (C)성분 18
SM (C)성분 22 22 29 29 28 25
TBBPA-Polymer (D)성분 48 50 31.5 31.5
굴절률(nD 20) 1.5960 1.5965 1.6100 1.5800 1.5560 1.5570
아베수(vD 20) 35 35 38 39 40 39
비중(g/cm3) 1.16 1.15 1.27 1.26 1.16 1.16
성형상태 O O X O O O
내충격성 O O X O O O
내후성 O O O O O O
염색성 O O X X O O
내열성 O O O X O O
광투과률 95% 95% 92% 93% 95% 96%
UV차단 100% 100% 100% 100%
상기 표 1에서, BPA-Polymer는 클로로메틸옥시란 및 2-프로페노에이트가 부가된 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스페놀 폴리머를 나타내고, TPA-GMA는 티오프로필엑시드(티오프로탄산) 및 글리시딜메타크릴레이트를 트리에틸아민과 반응시켜 얻은 생성물을 나타내고, BPA-4-EDA는 에폭시가 4몰 첨가된 비스페놀 A 디아크릴레이트를 나타내고, HDDA는 2-헥산디올 디아크릴레이트를 나타내고, TMP-10-ETA는 에폭시가 10몰 부가된 트리메티롤프로판트리아크릴레이트를 나타내고, DBMA는 디벤질메타아크릴레이트를 나타내고, m-DVB-57은 m-디비닐벤젠(57 중량% 용액)을 나타내고, SM은 스티렌 모노머를 나타내고, TBBPA-Polymer는 테트라브로모 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 디아크릴레이트를 나타낸다.
또한 상기 표 1에 나타낸 각 물성의 평가방법은 다음과 같다.
(1) 굴절률, 아베수: 폴프리히 굴절계를 사용하여 20℃에서 측정하였다.
(2) 비중: 수중치환법에 의하여 플라스틱 렌즈의 중량과 부피의 비율을 구하여 측정하였다.
(3) 성형상태(외관): 눈으로 보아 색상, 줄무늬 등에 이상이 없을 경우 양호한 것으로 하였다.
(4) 내충격성: 중심두께 1.8㎜, 직경 80mm로 렌즈(도수 0.00)를 제조하여 127cm 높이에서 68g의 강철구를 사용한 낙구시험을 행하여(FDA규격에 따름), 합격된 것을 O ,합격되지 않은 것을 Ｘ로 하였다.
(5) 내후성 : 선샤인 카아본 방전램프를 장착한 내후성 시험기에 렌즈를 세트하고, 200시간 경과한 시점에서 렌즈를 꺼내어 시험전의 렌즈와 색상을 비교하였다. 색상의 변화가 없으면 O, 황색으로 변하면 Ｘ로 하였다.
(6) 염색성 : 염색욕 속에서, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 수지와 동시에 염색을 행하여, 육안관찰에 의해 동등 혹은 그 이상으로 염색되는 것을 O, 떨어지는 것을 Ｘ로 하였다.
(7) 내열성 : 렌즈를 2시간동안 130℃로 유지하여, 변형, 균열, 황변 등의 변화가 없으면 O, 변화가 심하면 Ｘ로 나타내었다.
(8) 광투과율 및 자외선(UV) 차단률: 분광광도계를 사용하여 측정하였다.
상기 표 1에서, 본 발명의 조성에 따른 실시예 1~2의 경우 전반적인 물성이 모두 우수한 반면, 성분(A)와 성분(B)를 포함하고 있지 않은 비교예 1~2의 경우 각각 성형상태, 내충격성, 내열성 등이 불량하였으며, 그중에서도 염색성은 공통적으로 불량하였고, 성분(D)를 포함하고 있지 않은 비교예 3~4의 경우에는 굴절률이 낮은 문제가 있었다. 또한, 본 발명에 따른 실시예 1~2는 종래의 에폭시와 아크릴산 반응으로 이루어지는 수지(비교예 1~2)와는 달리, 성형시 겔화가 일어나지 않고, 비중이 낮아 렌즈가 경량화되는 장점이 있음을 알 수 있다.
[실험예: 염색력 시험]
상기 실시예 1의 수지 조성물에 대하여 BPI사의 착색제를 이용하여 95℃에서 각각 2.5분 및 10분 동안 착색을 수행하고, 투과율을 측정하여 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
Figure 112007012135632-pat00007
상기 표 2를 보면, 본 발명에 따른 수지 조성물은 착색후 투과율이 초기 투과율에 비해 월등히 저하되어, 염색력이 매우 우수함을 알 수 있었다. 반면, 상기 비교예 1 및 2의 경우, 착색전후의 투과율 차이값이 95℃, 2.5분 조건에서 약 10% 내외, 10분 조건에서 약 20% 내외로서, 본 발명의 수지 조성물에 비해 매우 낮은 염색력을 나타내었다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 우수한 염색성 뿐만 아니라, 경량화, 내후성, 내열성, 내충격성, 광안전성, 가시광선 투과율, 연마가공성 등 물리적 특성이 양호한 광학 렌즈를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.

Claims (4)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀형 에폭시 화합물 18 내지 50중량부;
    [화학식 1]
    Figure 112008009180000-pat00008
    (상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.)
    (B) 2-헥산디올 디아크릴레이트, 2-헥산디올 디메타아크릴레이트, 프로필렌 옥사이드가 3몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드가 3몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드가 6몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트, 및 에틸렌 옥사이드가 10몰 부가된 트리메티롤 트리아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 2개 이상의 작용기를 가지는 (메타)아크릴레이트 지방족 화합물 5 내지 40중량부;
    (C) 스티렌, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, 및 p-디이소프로페닐벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1개 이상의 작용기를 가지는 방향족 알릴 화합물 20 내지 50중량부; 및
    (D) 하기 화학식 2로 표현되는 브롬계 비스페놀형 에폭시 화합물 30 내지 60중량부를 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112008009180000-pat00009
    (상기 식에서, R1는 독립적으로 H 또는 CH3이다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물을 라디칼 중합하여 제조한 광학 렌즈.
KR1020070013564A 2006-02-28 2007-02-09 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈 KR100849469B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20060019399 2006-02-28
KR1020060019399 2006-02-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20070089601A KR20070089601A (ko) 2007-08-31
KR100849469B1 true KR100849469B1 (ko) 2008-07-30

Family

ID=38614559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070013564A KR100849469B1 (ko) 2006-02-28 2007-02-09 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100849469B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190087387A (ko) * 2019-07-17 2019-07-24 에스케이씨 주식회사 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06100643A (ja) * 1992-09-22 1994-04-12 Daiso Co Ltd 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ
JPH10330442A (ja) * 1997-05-28 1998-12-15 Nippon Kayaku Co Ltd レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
JP2001124903A (ja) * 1999-10-26 2001-05-11 Seed Co Ltd 光硬化性樹脂製レンズ
US20050049325A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-03 Chisholm Bret Ja Method of making a high refractive index optical management coating and the coating

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06100643A (ja) * 1992-09-22 1994-04-12 Daiso Co Ltd 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ
JPH10330442A (ja) * 1997-05-28 1998-12-15 Nippon Kayaku Co Ltd レンズ用樹脂組成物及びその硬化物
JP2001124903A (ja) * 1999-10-26 2001-05-11 Seed Co Ltd 光硬化性樹脂製レンズ
US20050049325A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-03 Chisholm Bret Ja Method of making a high refractive index optical management coating and the coating

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190087387A (ko) * 2019-07-17 2019-07-24 에스케이씨 주식회사 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법
KR102035732B1 (ko) 2019-07-17 2019-10-23 에스케이씨 주식회사 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070089601A (ko) 2007-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100496911B1 (ko) 광학용 수지조성물
KR20090034378A (ko) 광학적 특성이 우수한 경화성 조성물
JP4334633B2 (ja) プラスチックレンズ用重合組成物
JPH05195446A (ja) プラスチックレンズのブルーイング方法
KR100523083B1 (ko) 저비중, 중굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학렌즈
JPH05194616A (ja) プラスチックレンズのブルーイング方法
KR100849469B1 (ko) 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈
KR100523077B1 (ko) 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여제조한 광학렌즈
KR100474586B1 (ko) 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈
JPH0931136A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
KR100711624B1 (ko) 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여제조한 광학 렌즈
KR100529369B1 (ko) 저비중, 중굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈
JPH07206944A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JPH08208776A (ja) 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物
JPS6051706A (ja) 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPH08208775A (ja) 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物
KR20020091782A (ko) 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈
JP3578418B2 (ja) 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物
JP2008090327A (ja) 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
JPH11158229A (ja) 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ
JPH01309001A (ja) プラスチックレンズ材料
JP3528984B2 (ja) 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物
JPH11174201A (ja) プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ
JPH01103616A (ja) プラスチックレンズ材料
KR101452440B1 (ko) 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120717

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130718

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140718

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee