KR100474586B1 - 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광학용 수지 조성물에 관한 것으로, (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 3 작용기 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~50 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 2 작용기의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~30 중량부, 및 (D) 열안정제 0.01~10 중량부를 포함한다.
또한 본 발명은, 수지 조성물을 중합 및 경화시켜 고아베수, 열안정성, 내후성, 내충격성, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 중굴절 광학 렌즈를 제공한다.

Description

수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈{Resin compositions, and optical lens prepared by them}
본 발명은 수지 조성물 및 그 조성물을 중합 및 경화시켜 제조된 광학 렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 유리렌즈에 비하여 비중이 가벼워 착용감이 좋으며, 충격강도에 강해 잘 파손되지 않으며, 유리렌즈에 비해 가장자리가 두껍고, 쉽게 착색 할 수 있으므로 광학 기구에서 광범위하게 사용되고 있다. 그러나 렌즈표면에 상처가 생기기 쉬우며, 유리에 비해 선명도가 떨어지는 단점이 있다.
플라스틱 렌즈는 굴절률 정도에 따라 일반, 중굴절, 고굴절, 초고굴절 렌즈로 분류된다.
현재 중굴절 플라스틱 렌즈의 원료로는 변성 디알릴프탈레이트, 아킬렌글리콜비스알릴 카보네이트 등이 많이 사용되어 왔으나, 이들 알릴계 수지는 비중이 높고 고아베수의 제품을 만드는데 한계가 있다. 또한 상기 알릴계 수지는 아크릴계 수지에 비해 충격강도가 현저하게 떨어지고 금속계 안료를 사용하기 때문에, 각 로트(lot)별 색상차이를 극복하기도 어렵다.
반면 아크릴계 수지를 이용한 중굴절 렌즈는 일반 중굴절이 가지는 장시간의 배합공정을 거치지 않고 금속계 안료 대신 유기금속계 염료를 사용하기 때문에 일정한 색상을 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
일본 공개 특허 번호 소 59-191708호에는 에틸렌글리콜비스-알릴 카보네이트 및 그 유사물질, 비스페놀-A 및 디아릴프탈레이트를 함유하는 디메타아크릴레이트 또는 디아크릴레이트의 공중합체로 만든 수지에 대해 기재하고 있다. 그러나 이들 수지는 내충격성에 다소 문제점이 있고, 공중합 반응속도의 차이로 인해 중합반응 동안 반응의 제어가 어려워 알릴 단량체가 반응하지 않은 채 남아있는 것과 같은 단점을 보이며, 더욱이 생성된 공중합체는 내후성이 나쁘다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 유럽특허 06305 A2 에서는 스티렌 15~50 중량부에 아크릴산과 비스페놀 A 타입의 에폭시수지 5~40 중량부, 아크릴산과 비스-테트라-브로모 비스페놀 A 타입의 에폭시수지 반응물 5~40 중량부, 여기에 디비닐벤젠, 디알릴 디 페네이트, 비닐톨루엔 및 클로로스티렌 5~20 중량부를 혼합한 수지를 제공하여 위의 문제점을 해결하고자 하였으나, 상기 조성물 역시 열안정성이 부족한 문제점이 있다.
대한민국특허 등록번호 제 13122호에서는 비스페놀 A 타입의 에폭시와 아크릴산을 알콜에 용해한 광학용 주형 성형 수지, 대한민국특허 공개번호 제 99-14549호에서는 변성 디알릴프탈레이트, 제릴옥시알킬 및 디에틸렌 비스알릴 카보네이트를 혼합성형하여 얻은 플라스틱 렌즈에 대해 기재하고 있다. 그러나 이들 플라스틱렌즈들은 굴절률, 성형성, 염색성 및 내충격성은 우수하지만, 광안정성이 떨어지는 문제점을 가지고 있다.
따라서, 상기 기재한 문제점을 모두 해결한 중굴절 광학 렌즈를 제조할 수 있는 새로운 광학용 수지의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 고아베수, 열안정성, 내후성, 내충격성, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 중굴절 광학 렌즈를 제조할 수 있는 수지 조성물과 그에 의해 제조된 중굴절 광학 렌즈를 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은, (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 3 작용기 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~50 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 2 작용기의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~30 중량부, 및 (D) 열안정제 0.01~10 중량부를 포함하는 광학용 수지 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1에서 R1, R2는 H 또는 CH3를 나타내고, m, n은 각각 정수 0~4, m+n은 0~8, Y는 H, OH, CH3 를 나타낸다.
상기 화학식 2에서 R은 을 나타내며, X는 O 또는 O-CH2CH2-O 이며, Y는 H 또는 CH3 이다.
상기 화학식 3에서 Y는 H 또는 CH3 이며, n은 정수 2, 3 이다.
또한 본 발명은, 상기 조성물을 중합 및 경화시켜 고아베수, 열안정성, 내후성, 내충격성, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 중굴절 광학 렌즈를 제공한다.
이하, 본 발명의 광학용 수지 조성물을 구성하는 각각의 성분을 상세히 설명하면 다음과 같다.
(A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (A)는 고굴절률, 저점도이며, 전체 수지 조성물 중에서 10~75 중량부를 포함한다. 만일 성분 (A)가 75 중량부 이상이면 아베수가 저하되고 크랙이 발생하며, 10 중량부 이하이면 충격성과 경도가 저하된다.
성분 (A)는 BPA-4EA(Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A), BPA-4PA(Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A), BPA-2EM(Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A) 등이 바람직하다.
(B) 화학식 2로 표시되는 3 작용기 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (B)는 전체 수지 조성물 중에서 1~50 중량부를 포함하며, 50 중량부 이상이면 충격성과 굴절률이 저하된다.
성분 (B)는 TMPTMA(Trimethylol propane trimethacrylate), TMPTA(Trimethylol propane triacrylate), TMPETA(Trimethylol propane ethoxylated triacrylate) 등이 바람직하다.
(C) 화학식 3으로 표시되는 2 작용기의 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (C)는 전체 수지 조성물 중에서 1~30 중량부를 포함하며, 30 중량부 이상이면 굴절률이 저하되고, 렌즈가 부드러워진다.
성분 (C)는 HDDA(1,6-Hexanediol diacrylate), BDDMA(1,4-Butanediol dimethacrylate), HDDMA(1,6-Hexanediol dimethacrylate) 등이 바람직하다.
(D) 열안정제
성분 (D)는 전체 수지 조성물 중에서 0.01~10 중량부를 포함하며, 10 중량부 이상이면 미 반응물이 형성된다.
성분 (D)는 부틸틴 말레이트(Butyl tin maleate), 부틸 스테아레이트(Butyl stearate), 옥틸틴 머캅타이드(Octyl tin mercaptide), 라우레이트(Laurate), 말레이트(Maleate), 리드 포스파이트(Lead phosphite), 황산연(Lead sulphate)으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하며, 옥틸틴 머캅타이드가 가장 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 희석제로 디비닐벤젠, 디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 핵치환 스티렌, 단 작용성 (메타)아크릴레이트 등을 추가로 사용하여 수지의 점도와 굴절률을 조절할 수 있다. 구체적으로는, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, p-디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 메틸스티렌, 클로로스티렌, 디클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜알릴에테르 등을 사용할 수 있으며, 그 중에서도 스티렌이 보다 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라 자외선흡수제, 산화방지제, 황변 방지제, 염료, 향료, 중합조절제 및 이형제 등의 각종 첨가제를 배합해서 바람직한 물성이나 기능을 발현시킬 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 중합 및 경화해서 굴절률(n D 20) 1.55 정도의 중굴절률 및 고아베수를 가진 광학 렌즈를 얻는다. 필요에 따라 경화 후 어닐링 처리를 할 수도 있다. 또한 반사방지, 고경도 부여 혹은 패션성 부여 등의 개량을 행하기 위해 표면연마, 대전방지 처리, 하드코팅 처리, 무반사 코팅 처리 및 염색처리 등의 물리적 혹은 화학적 처리를 실시할 수 있다.
본 발명의 광학 렌즈는 공지의 라디칼 중합을 사용한 주형중합 방법으로 제조한다. 구체적으로는, 본 발명의 수지 조성물에 라디칼 중합 개시제 및 광중합 개시제 등의 촉매를 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과하고, 감압하에서 충분히 탈포한 후, 몰드속에 주입해서 라디칼 중합을 행한다.
몰드는 폴리에스테르 점착 테이프 또는 가스켓을 사용하여 2매의 주형(鑄型)에 의해 구성된다. 주형으로는 유리와 유리, 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판 등의 조합 주형을 사용할 수 있다.
본 발명의 렌즈를 제조하기 위한 중합반응에서는, 촉매, 즉, 라디칼 중합 개시제로서, 공지의 과산화벤조일, p-클로로벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥산오에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 등의 과산화물 및 아조비스이소부티로 니트릴 등의 아조화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 0.001~5 중량부, 바람직하게는 0.01~3 중량부의 비율로 사용할 수 있다.
상기 성분비는 중합온도, 중합시간, 사용하는 라디칼 및 경화물의 크기 등에 따라 결정된다.
본 발명의 렌즈는 본 발명의 수지 조성물을 혼합하여 몰드에 주입한 후, 35~110℃ 까지 15~30 시간 동안 가열하여 중합 및 경화시켜 제조한다.
이하 본 발명의 대표적인 실시예를 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1
실온에서 비스페놀 A계 디아크릴레이트 56g, 트리메틸오일프로판 트리메틸레이트(timethyloylpropane trimethylate) 11g, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-hexandiol diacrylate) 15g, 스티렌 모노머 14.4g, 메틸 메타크릴레이트 3.6g과 열안정제(옥틸틴 머캅타이드) 0.3g을 균일하게 교반한 뒤, t-부틸퍼옥시이소프로필 카보네이트 0.1g을 넣고 다시 교반하여 혼합하였다. 이 혼합물을 2매의 유리 몰드에 주입하여 35~110℃ 까지 20시간 동안 가열경화하고 경화가 끝나면 40℃ 까지 냉각하여 주형에서 경화성형물을 꺼내고 90~110℃ 에서 1~2시간 어닐링하여 잔류 응력을 제거한 뒤에 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
실시예 2~6
실시예 1과 같은 방법으로 표 1에 나타낸 배합비에 맞춰 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
비교예
비스페놀 A계 아크릴레이트 54g, 트리메틸오일프로판 트리메틸레이트 5g, 1,6-헥산디알 디아크릴레이트 10g, 스티렌 모노머 10g, 2-에틸 헥실 메타크릴레이트(2-Ethyl hexyl methacrylate) 6g, 메틸 메타크릴레이트 15g을 균일하게 혼합하여 상기 실시예 1과 같은 방법으로 주형 중합하여 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
실험예 : 물성 측정
실시예 1~6 및 비교예에서 제조한 렌즈의 물성평가는 다음 시험방법에 따라 측정하였다.
(1) 투명성 : 육안으로 관찰하여 색, 탁함 및 변형이 없는 것을 양호한 것으로 하였다.
(2) 굴절률 및 아베수 : 플프리히 굴절계를 이용하여 측정하였다. 단, 프리폴리머의 굴절률은 아베 굴절계를 이용하여 측정하였다.
(3) 내충격성 : 중심두께 1.5~1.6㎜인 렌즈를 150㎝ 높이에서 28.5g의 강철구를 사용한 낙구 시험을 행하여, 합격된 것을 O, 합격되지 않은 것을 X 로 하였다.
(4) 내열성 : 침입법에 의한 TMA를 측정하여, 70℃ 이하에 변형점이 있는 것을 X, 70℃ 이상인 것을 O로 하였다.
(5) 염색성 : 염색욕 속에서, 디에틸렌글리콜 비스알릴카보네이트 수지와 동시에 염색을 행하여, 육안관찰에 의해 동등 혹은 그 이상으로 염색되어 있는 것을 O, 떨어지는 것을 X로 하였다.
(6) 내후성 : 선샤인 카아본 방전 램프를 장비한 내후성 시험기에 렌즈용 수지를 세트하고, 200시간 경과한 시점에서 렌즈를 꺼내어 시험전의 렌즈용 수지와 색상을 비교하였다. 평가기준은 변화 없음(O), 황색으로 변함(X)으로 하였다.
본 발명의 렌즈의 물성 측정 결과는 표 1에 나타내었다.
원료 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예
A BPA-4EA 46 54
BPA-4PA 56 56 56
BPA-2EM 45 50
B TMPTMA 11 11 10 11 5
TMPTA 11
TMPETA 8
C HDDA 15 18 14 10
BDDMA 18 12
HDDMA 18
D 열안정제 0.3 0.4 0.3 0.3 0.3 0.4
희석제 SM 14.4 20 18.5 5 10
VT 10.5 10
2-EHMA 10 7.5 5 6
MMA 3.6 4.5 15 10 15
물성 굴절률(n D 20) 1.555 1.540 1.553 1.556 1.545 1.56 1.556
아베수(v D 20) 41.5 40 42 41.5 41.5 40 40.5
비중(g/㎤) 1.15 1.14 1.15 1.16 1.15 1.15 1.14
내충격성 O O O O O O X
내후성 O O O O O O X
염색성 O O O O X O X
내열성 X O O O O O O
* BPA-4EA : Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A
* BPA-4PA : Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A
* BPA-2EM : Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A
* TMPTMA : Trimethylol propane trimethacrylate
* TMPTA : Trimethylol propane triacrylate
* TMPETA : Trimethylol propane ethoxylated triacrylate
* HDDA : 1,6-Hexanediol diacrylate
* BDDMA : 1,4-Butanediol dimethacrylate
* HDDMA : 1,6-Hexanediol dimethacrylate
* SM : Styrene Monomer
* VT : Vinyl Toluene
* 2-EHMA : 2-Ethylhexyl methacrylate
* MMA : Methyl methacrylate
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1~6에 의해 제조된 본 발명의 중굴절 렌즈는 고아베수, 내충격성, 내후성, 염색성 및 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명의 경화된 물질의 비중은 1.14~1.16로 CR-39(1.32) 및 디메탈릴프탈레이트(1.22)와 비교해 볼때 작으므로, 중굴절 광학 렌즈를 제조하는데 알맞으며, 기존에 제조된 제품보다 무게가 훨씬 가벼운 제품을 생산할 수 있다.
본 발명은 수지 조성물을 중합 및 경화시켜 고아베수, 열안정성, 내후성, 내충격성, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 중굴절 광학 렌즈를 얻을 수 있다.

Claims (7)

  1. (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 3 작용기 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~50 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 2 작용기의 (메타)아크릴레이트 화합물 1~30 중량부, 및 (D) 열안정제 0.01~10 중량부를 포함하는 광학용 수지 조성물
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서 R1, R2는 H 또는 CH3를 나타내고, m, n은 각각 정수 0~4, m+n은 0~8, Y는 H, OH, CH3를 나타낸다.
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서 R은 을 나타내며, X는 O 또는 O-CH2CH2-O 이며, Y는 H 또는 CH3 이다.
    [화학식 3]
    상기 화학식 3에서 Y는 H 또는 CH3 이며, n은 정수 2, 3 이다.
  2. 제 1항에 있어서, 성분 (A)는 BPA-4EA(Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A), BPA-4PA(Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A), BPA-2EM(Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  3. 제 1항에 있어서, 성분 (B)는 TMPTMA(Trimethylol propane trimethacrylate), TMPTA(Trimethylol propane triacrylate), TMPETA(Trimethylol propane ethoxylated triacrylate) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  4. 제 1항에 있어서, 성분 (C)는 HDDA(1,6-Hexanediol diacrylate),BDDMA(1,4-Butanediol dimethacrylate), HDDMA(1,6-Hexanediol dimethacrylate) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  5. 제 1항에 있어서, 성분 (D)는 부틸틴 말레이트(Butyl tin maleate), 부틸 스테아레이트(Butyl stearate), 옥틸틴 머캅타이드(Octyl tin mercaptide), 라우레이트(Laurate), 말레이트(Maleate), 리드 포스파이트(Lead phosphite), 황산연(Lead sulphate)으로 이루어진 군에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  6. 제 1항에 있어서, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, p-디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 메틸스티렌, 클로로스티렌, 디클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜알릴에테르 중에서 선택된 희석제를 추가로 포함하는 광학용 수지 조성물
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항의 조성물을 중합 및 경화시켜 얻은 중굴절 광학 렌즈
KR10-2002-0032947A 2002-06-12 2002-06-12 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈 KR100474586B1 (ko)

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