JPS60152515A - 光学材料の製造法 - Google Patents
光学材料の製造法Info
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- JPS60152515A JPS60152515A JP59005669A JP566984A JPS60152515A JP S60152515 A JPS60152515 A JP S60152515A JP 59005669 A JP59005669 A JP 59005669A JP 566984 A JP566984 A JP 566984A JP S60152515 A JPS60152515 A JP S60152515A
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- Japan
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- polymer
- radical
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- polymerization
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学材料に関し、さらに詳しくは低分散、高屈
折率を有し、注型重合時の収縮が少なく、しかも耐吸湿
性に優れた光学材料に関する。
折率を有し、注型重合時の収縮が少なく、しかも耐吸湿
性に優れた光学材料に関する。
プラスチ・７り光学材料は、ガラス製のものに比べて、
軽い、耐衝撃性が高い、研磨が不要で大量生産が容易で
ある、非球面レンズが量産できる等の利点を有している
。しかしながら、一方、ガラス製のものに比べ、屈折率
の選択の幅が小さい、吸湿性が大きい等の欠点を有して
おり、従来これらの欠点がプラスチック光学材料の使用
を阻害する要因となっていた。特に低分散で、しかも高
屈折率を有するプラスチック光学材料は従来得られてお
らず、その開発が要望されていた。
軽い、耐衝撃性が高い、研磨が不要で大量生産が容易で
ある、非球面レンズが量産できる等の利点を有している
。しかしながら、一方、ガラス製のものに比べ、屈折率
の選択の幅が小さい、吸湿性が大きい等の欠点を有して
おり、従来これらの欠点がプラスチック光学材料の使用
を阻害する要因となっていた。特に低分散で、しかも高
屈折率を有するプラスチック光学材料は従来得られてお
らず、その開発が要望されていた。
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を除去し、低分散
、高屈折率を有し、注型重合時の収縮が少なく、しかも
耐吸湿性に優れた光学材料を提供することにある。
、高屈折率を有し、注型重合時の収縮が少なく、しかも
耐吸湿性に優れた光学材料を提供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成するため、鋭意研究の結
果、オレフィン性基を含有するアクリレートモノマーと
して、後記一般式（Ｊ）または（■）で表わされる特定
の化合物を使用することにより、注型時の重合収縮性、
耐吸湿性、複屈折性等を改良し、かつメチルメタクリレ
ート程度の低分散性を有し、しかも高屈折率を有する光
学材料が得られることを見出し、本発明に到達した。
果、オレフィン性基を含有するアクリレートモノマーと
して、後記一般式（Ｊ）または（■）で表わされる特定
の化合物を使用することにより、注型時の重合収縮性、
耐吸湿性、複屈折性等を改良し、かつメチルメタクリレ
ート程度の低分散性を有し、しかも高屈折率を有する光
学材料が得られることを見出し、本発明に到達した。
本発明の光学材料は、一般式
（式中Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は炭素数１
〜５のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキル基
、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、ｎ
は１または２の整数を意味する）で表わされる化合物ま
たは一般式 （式中Ｒ１、Ｒ３およびｎは前記の意味を有する）で表
わされる化合物を主要モノマー成分としてラジカル重合
させて得られる重合体からなることを特徴とする。
〜５のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキル基
、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、ｎ
は１または２の整数を意味する）で表わされる化合物ま
たは一般式 （式中Ｒ１、Ｒ３およびｎは前記の意味を有する）で表
わされる化合物を主要モノマー成分としてラジカル重合
させて得られる重合体からなることを特徴とする。
本発明に用いられる主要モノマー成分である前記一般式
（１）または（ＩＩ）の化合物は、ジシクロペンタジェ
ンまたはトリシクロペンタジェンから誘導されるジオー
ル体を、メタクリル酸またはアクリル酸でエステル化す
ることにより容易に製造することができる。
（１）または（ＩＩ）の化合物は、ジシクロペンタジェ
ンまたはトリシクロペンタジェンから誘導されるジオー
ル体を、メタクリル酸またはアクリル酸でエステル化す
ることにより容易に製造することができる。
一般式（Ｉ）の化合物としては、例えば−ＣＨ，０ＯＣ
−Ｃ＝ＣＨ２ 等があげられる。
−Ｃ＝ＣＨ２ 等があげられる。
また一般式（ＩＩ）の化合物としては、例えば（ビス（
メククリロキシメチル）ペンタシクロ（６，５）１２・
ｂ＞０２；’７ 、０９．＋ａ ）ペンタデカン）等が
あげられる。
メククリロキシメチル）ペンタシクロ（６，５）１２・
ｂ＞０２；’７ 、０９．＋ａ ）ペンタデカン）等が
あげられる。
これらの一般式（１）または（ＩＩ）の化合物以外に、
所望により他のモノマーが併用される。これらの併用上
ツマ−としては、ラジカル重合性を有し、重合後に透明
性を損わないモノマー成分であればよく、例えばメチル
メタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、アダ
マンチルメククリレ−１・等のアクリル酸またはメタク
リル酸のエステル類、スチレン、α−メチルスチレン、
ｐ−メチルスチレン、ブロモスチレン、ビニルナフタレ
ン等の芳香族ビニル化合物類、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価ア
ルコールとメタクリル酸またはアクリル酸とのエステル
類、アリルジグリコールカーボネート等のアルキルアリ
ルエーテル類、フクル酸ジアリル、イソフクル酸ジアリ
ル等が用いられる。
所望により他のモノマーが併用される。これらの併用上
ツマ−としては、ラジカル重合性を有し、重合後に透明
性を損わないモノマー成分であればよく、例えばメチル
メタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、アダ
マンチルメククリレ−１・等のアクリル酸またはメタク
リル酸のエステル類、スチレン、α−メチルスチレン、
ｐ−メチルスチレン、ブロモスチレン、ビニルナフタレ
ン等の芳香族ビニル化合物類、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価ア
ルコールとメタクリル酸またはアクリル酸とのエステル
類、アリルジグリコールカーボネート等のアルキルアリ
ルエーテル類、フクル酸ジアリル、イソフクル酸ジアリ
ル等が用いられる。
これらの併用上ツマ−の種類および使用量は、光学材料
として要求される屈折率および耐熱性等により、種々選
択することができるが、通富江型重合時の収縮性の面か
ら、一般式（１）または（■）の化合物１０重量部に対
して、好ましくは１００重量部未満、より好ましくは１
０重量部未満の量で用いられる。
として要求される屈折率および耐熱性等により、種々選
択することができるが、通富江型重合時の収縮性の面か
ら、一般式（１）または（■）の化合物１０重量部に対
して、好ましくは１００重量部未満、より好ましくは１
０重量部未満の量で用いられる。
本発明に用いられるラジカル重合体は、例えば前記七ツ
マー成分を、ラジカル重合開始剤を用いて重合する方法
または紫外線、放射線を照射して重合する方法等の公知
のラジカル重合法により重合することにより得られる。
マー成分を、ラジカル重合開始剤を用いて重合する方法
または紫外線、放射線を照射して重合する方法等の公知
のラジカル重合法により重合することにより得られる。
ラジカル重合開始剤としては、特に限定されず、公知の
化合物を使用することができ、所望の反応温度に応じて
選択される。例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−
ｔ−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、メチルエチルケトンパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物、アゾビスイソ
ブチロニトリル等のアゾ系化合物等が用いられる。
化合物を使用することができ、所望の反応温度に応じて
選択される。例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−
ｔ−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、メチルエチルケトンパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物、アゾビスイソ
ブチロニトリル等のアゾ系化合物等が用いられる。
光または紫外線照射等の手段を用いて硬化する場合には
、必要に応じて開始剤および／または増感剤を使用する
ことができ、例えばアセトフェノン、ヘンシフエノン、
ヘンジイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が使
用される。
、必要に応じて開始剤および／または増感剤を使用する
ことができ、例えばアセトフェノン、ヘンシフエノン、
ヘンジイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が使
用される。
本発明における重合方法は、特に限定されず、公知の重
合方法、例えば注型重合法が用いられる。
合方法、例えば注型重合法が用いられる。
この方法によれば、例えばガスケットまたはスペーサー
で保持されているモールド間に、ラジカル重合開始剤を
含む前記七ツマー成分を注入して重合させる。また予め
重合開始剤の存在下に、前記モノマー成分を予備的に重
合させた後、注型重合することもできる。
で保持されているモールド間に、ラジカル重合開始剤を
含む前記七ツマー成分を注入して重合させる。また予め
重合開始剤の存在下に、前記モノマー成分を予備的に重
合させた後、注型重合することもできる。
重合反応に際して、加熱する場合の反応温度は使用触媒
により異なるが、一般に比較的低温下で重合を開始し、
徐々に温度を上昇させていき硬化させることが好ましい
。
により異なるが、一般に比較的低温下で重合を開始し、
徐々に温度を上昇させていき硬化させることが好ましい
。
重合反応に際して、必要に応して離型剤、紫外線吸収剤
、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、螢光染料、各
種安定剤等の添加剤を添加使用してもよい。なお、これ
らの添加物は重合後に加えてもよい。
、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、螢光染料、各
種安定剤等の添加剤を添加使用してもよい。なお、これ
らの添加物は重合後に加えてもよい。
このようにして得られたラジカル重合体からなる光学材
料は、原料として２個のオレフィン性基を含有するジア
リルモノマーである一般式（１）または（ｎ）で表わさ
れる特定の化合物を用いたことにより、注型時の重合性
および複屈折性が著しく改良され、しかも例えばジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート程度の低分散性
および耐衝撃性を有し、また例えばフタル酸ジアリル程
度の高屈折率および耐熱性をも有している。なお、本発
明において、一般式（１）よりの重合体と一般式（ｎ）
よりの重合体を混合して用いてもよい。
料は、原料として２個のオレフィン性基を含有するジア
リルモノマーである一般式（１）または（ｎ）で表わさ
れる特定の化合物を用いたことにより、注型時の重合性
および複屈折性が著しく改良され、しかも例えばジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート程度の低分散性
および耐衝撃性を有し、また例えばフタル酸ジアリル程
度の高屈折率および耐熱性をも有している。なお、本発
明において、一般式（１）よりの重合体と一般式（ｎ）
よりの重合体を混合して用いてもよい。
このため本発明の光学材料は、例えば眼鏡用、スチール
カメラ用、ビデオカメラ用、望遠鏡用、太陽光集光用等
のレンズ類、プリズム類、先導波路等の光導性素子類、
ビデオディスク等のディスク類等の、光を透過または反
射する機能を要求される材料として好適に用いられる。
カメラ用、ビデオカメラ用、望遠鏡用、太陽光集光用等
のレンズ類、プリズム類、先導波路等の光導性素子類、
ビデオディスク等のディスク類等の、光を透過または反
射する機能を要求される材料として好適に用いられる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
ビス（メタクリロキシメチル）トリシクロ〔５゜２．１
．０” ）デカン２０ｇに、アゾビスイソブチロニトリ
ルを０．１ｇの割合で溶解させたモノマー溶液を、２枚
のガラス板とシリコンラバー製ガスケットで組まれたモ
ールド中に注入し、窒素雰囲気下に、８０℃で６時間１
００°Ｃで２時間加熱硬化させた後、離型して重合体Ａ
を得た。
．０” ）デカン２０ｇに、アゾビスイソブチロニトリ
ルを０．１ｇの割合で溶解させたモノマー溶液を、２枚
のガラス板とシリコンラバー製ガスケットで組まれたモ
ールド中に注入し、窒素雰囲気下に、８０℃で６時間１
００°Ｃで２時間加熱硬化させた後、離型して重合体Ａ
を得た。
実施例２
ビス（メタクリロキシメチル）トリシクロ〔５゜２．１
．０” ）デカンの代わりに、ビス（メタクリロキシメ
チル）ペンタシクロ（６，５，１゜λ７ １３・６ 、ｏ 、０９−１３ ）ペンタデカンを用い
、その他は実施例１と同様にして重合体Ｂを得た。
．０” ）デカンの代わりに、ビス（メタクリロキシメ
チル）ペンタシクロ（６，５，１゜λ７ １３・６ 、ｏ 、０９−１３ ）ペンタデカンを用い
、その他は実施例１と同様にして重合体Ｂを得た。
実施例３
ビス（メタクリロキシメチル）トリシクロ〔５゜２．１
．０” ）デカンの代わりに、 −ＣＨ２００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ を用い、その他は実施例１と同様にして重合体Ｃを得た
。
．０” ）デカンの代わりに、 −ＣＨ２００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ を用い、その他は実施例１と同様にして重合体Ｃを得た
。
実施例４
ビス（メタクリロキシメチル）トリシクロ〔５゜２．１
．０” ）デカン７０部およびメチルヌククリレート３
０部を用い、その他は実施例１と同様にして重合体りを
得た。
．０” ）デカン７０部およびメチルヌククリレート３
０部を用い、その他は実施例１と同様にして重合体りを
得た。
実施例５゛
ビス（メタクリロキシメチル）トリシクロ〔５゜２．１
．０” ）デカン６０部およびスチレン４０部を用い、
その他は実施例１と同様にして重合体Ｅを得た。
．０” ）デカン６０部およびスチレン４０部を用い、
その他は実施例１と同様にして重合体Ｅを得た。
実施例１〜５で得られた重合体（Ａ−Ｅ）にって、屈折
率、分散性、重合収縮率、表面硬度、吸水率、複屈折、
熱変形温度（耐熱性）および耐衝撃性について試験した
。得られた結果を第１表に示す。
率、分散性、重合収縮率、表面硬度、吸水率、複屈折、
熱変形温度（耐熱性）および耐衝撃性について試験した
。得られた結果を第１表に示す。
比較のため、それぞれジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＰＰＧ製品）（比較例１）、フクル酸ジ
アリル（比較例２）、メチルメタアクリレート（比較例
３）またはスチレン（比較例４）、を実施例１と同様に
重合して得られた化合物について、試験しノζ結果も第
１表に併せて示す。
カーボネート（ＰＰＧ製品）（比較例１）、フクル酸ジ
アリル（比較例２）、メチルメタアクリレート（比較例
３）またはスチレン（比較例４）、を実施例１と同様に
重合して得られた化合物について、試験しノζ結果も第
１表に併せて示す。
以下余白
第１表
（註）屈折率（ηＤ）、分散率（νｐ）：アツベ屈折計
、接触液ＣＨｚＩｚ使用重合収縮率（％） ：〔（ポリマー比重−モノマー比重）／モノマー比重）
ｘｌｏｏ 表面硬度：ＪＩＳ−に−５４００鉛筆硬吸水率（％）：
ＡＳＴＭ−０５７０ 複屈折：偏光歪計、Ｏは複屈折なし ×は複屈折あり 熱変形温度（”Ｃ）：ＨＤＴ 耐衝撃性 ：ＦＤＡ規格による。、ＯはＦＤＡ規格合格×はＦＤＡ
規格不合 第７表の結果から明らかなように、本発明の重合体組成
物は、低分散、高屈折率を有し、注型重合時の収縮が少
なく、しかも耐吸湿性に優れたものである。
、接触液ＣＨｚＩｚ使用重合収縮率（％） ：〔（ポリマー比重−モノマー比重）／モノマー比重）
ｘｌｏｏ 表面硬度：ＪＩＳ−に−５４００鉛筆硬吸水率（％）：
ＡＳＴＭ−０５７０ 複屈折：偏光歪計、Ｏは複屈折なし ×は複屈折あり 熱変形温度（”Ｃ）：ＨＤＴ 耐衝撃性 ：ＦＤＡ規格による。、ＯはＦＤＡ規格合格×はＦＤＡ
規格不合 第７表の結果から明らかなように、本発明の重合体組成
物は、低分散、高屈折率を有し、注型重合時の収縮が少
なく、しかも耐吸湿性に優れたものである。
代理人 弁理士 川 北 武 長
Claims (1)
- （１）一般式（１） （ｋ中Ｒ１は水素原子またはメチル基、ＲｆＬま炭素数
１〜５のアルキレン基またはアルキレンオキサイド基、
Ｒ３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、ｎは
１または２の整数を意味する）で表わされる化合物また
は一般式（ＩＩ）（式中Ｒ１、Ｒ３およびｎは前記の意
味を有Ｊ−る）で表わされる化合物を主要モノマー成分
としてラジカル重合して得られる重合体からなることを
特徴とする光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005669A JPS60152515A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 光学材料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005669A JPS60152515A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 光学材料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152515A true JPS60152515A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0430410B2 JPH0430410B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=11617506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59005669A Granted JPS60152515A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 光学材料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152515A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62151413A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光デイスク用材料 |
| JPS62225508A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 光学材料用樹脂およびその製造法 |
| JPS63243109A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光学材料 |
| JPH01121370A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光ディスク用オーバーコート組成物 |
| US4957990A (en) * | 1987-10-14 | 1990-09-18 | Hitachi, Ltd. | Materials for optical use |
| WO2002077047A1 (fr) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition durcissable aux ultra-violets pour disque optique et disque optique ainsi obtenu |
| KR100398534B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2003-09-19 | 씨멘스브이디오한라 주식회사 | 온도센서 및 습도센서의 일체형 구조 |
| JP2006083225A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 機能性フィルム |
| JP2010254984A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合性組成物およびその硬化物 |
| US9083306B2 (en) | 2011-09-23 | 2015-07-14 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Band-pass filter |
-
1984
- 1984-01-18 JP JP59005669A patent/JPS60152515A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62151413A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光デイスク用材料 |
| JPS62225508A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 光学材料用樹脂およびその製造法 |
| US4923942A (en) * | 1986-03-28 | 1990-05-08 | Mitsubishi Petrochemical Company, Ltd. | Optical disc and method of manufacturing the same |
| JPS63243109A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光学材料 |
| US4957990A (en) * | 1987-10-14 | 1990-09-18 | Hitachi, Ltd. | Materials for optical use |
| JPH01121370A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光ディスク用オーバーコート組成物 |
| WO2002077047A1 (fr) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition durcissable aux ultra-violets pour disque optique et disque optique ainsi obtenu |
| KR100398534B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2003-09-19 | 씨멘스브이디오한라 주식회사 | 온도센서 및 습도센서의 일체형 구조 |
| JP2006083225A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 機能性フィルム |
| JP2010254984A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合性組成物およびその硬化物 |
| US9083306B2 (en) | 2011-09-23 | 2015-07-14 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Band-pass filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0430410B2 (ja) | 1992-05-21 |
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