JPH03255117A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形性に優れ
たプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関する。

〔従来の技術〕

プラスチックレンズは、成形加工が容易なこと、軽いこ
となどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられるよ
うになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レン
ズは軽いことが望まれており、近年、ボリシエチレンク
リコールビスアリルカーホネート（ＣＲ−３９）からな
る樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している
。

しかし、近年プラスチックレンズの高屈折率化、高生産
性か要求され、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オ
リゴマーから製造されたプラスチックレンズが提案され
てきた。

プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精度、
染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向−ヒさせ
る成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステル
結合、カーホネート結合等の弾力性に富む構造を付与す
るモノマーやオリゴマーが用いられてきた。これらの中
でも、分子内にエーテル結合を有し、注型作業性を向上
させることかてきる低粘度のジ（メタ）アクリレートが
提案されている（特開昭６４−１６８１３号）。

このポリエーテル構造を与えるジ（メタ）アクリレート
モノマーの代表的なものには、ポリエチレンクリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリフロビレングリコールジ
（メタ）アクリレートかある。そして、このモノマーの
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの繰り返し
単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性は
向上する。

〔発明か解決しようとする課題〕

しかし、この方法では、反対にレンズに必要とされる、
耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が生じ
た。耐熱性、低吸水性を向１させるには、−数的にはポ
リマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水性向
上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲン原
子等の導入がなされてきたく特開昭５７−６６４０１号
）。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成され
るものの、耐ａｊ！性、染色性が低下した。

本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具備
するポリマーを与えるモノマーとして特定構造のジ（メ
タ）アクリレート化合物を含む組成物を見い出し、この
組成物をプラスチックレンズに応用したところ、耐＃撃
性、染色性に優れ、かつ耐熱性か良好で低吸水性のプラ
スチックレンズか得られることが判明した。しかし、こ
の組成物においては、レンズに必要とされる性能である
面精度（レンズの曲率が設計−Ｌの曲率と同であること
）は完全なものではなかった。

更に検討を継続した結果、耐熱性を付与するための成分
としてのウレタンポリ（メタ）アクリレート、耐衝撃性
、低吸水性、染色性を付与するための成分としての特定
構造のジ（メタ）アクリレート化合物、および面精度を
向上させるための成分としての脂環式炭化水素モノアル
コールのモノ（メタ）アクリレートを含有する組成物が
優れたレンズ硬化物を与えることを見い出し、本発明を
完成するに至った。

〔課題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート　　　　
　　　　　　　２０〜８０重量部（Ｂ）一般式（Ｉ） （Ｉ） （式中、Ｒ１は水素またはメチル基、ｍおよびｎは１〜
４の整数を表わす） で示されるジ（メタ）アクリレート化合物１０〜６０重
量部 （Ｃ） 数式（ＩＩ） （式中、Ｒ２は水素またはメチル基、Ｒ３は炭素原子数
か５〜１６の脂環式炭化水素基を表わす） て示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜６０重
量部 および （Ｄ＞分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物　　　　　　　０〜６０重量部（たたし、（Ａ
）〜（Ｄ）成分の合計を１００重量部とする） を１成分としてなるプラスチックレンズ用組成物である
。

〔作用〕

本発明の第１成分である１分子中に（メタ）アクリロイ
ルオキシ基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）アク
リレート（Ａ）としては、ヒドロキシル基を含有する（
メタ〉アクリレートと分子内に２側風１−．のイソシア
ネート基を有するイソシアネート化合物とのウレタン化
反応生成物が挙げられる。この第１成分（＾）は、第２
成分であるジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）のみで
は不足する耐熱性を付与する成分である。

分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有するポ
リイソシアネート化合物の具体例としては、脂肪族、芳
香族または脂環族のインシアネート、例えばテトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，２．４−トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート、タイマー酸ジイソシアネート、シクロヘキサン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
１，３−ビス（α、α−ジメチルイソシアナートメチル
）ベンゼン、ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ジシクロへキシルメタン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。これらインシ
アネート類とアミン基、水酸基、カルボキシル基、水等
の活性水素原子を少なくとも２個有する化合物との反応
により得られる分子内に少なくとも２個のイソシアネー
ト基を有する化合物あるいは前記ジイソシアネート化合
物類の３量体〜５量体なども用いることがてきる。

ポリイソシアネートと反応させるヒドロキシル基含有（
メタ）アクリレートとしてＯよ、２−ヒドロキシエチル
（メタ〉アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ
）アクリレート、２−ヒドロキシブチル〈メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
のヒドロキシル基含有の（メタ）アクリレート；ブチル
ウ１ノシシルエーテル、２−エチルへキシルグリシジル
エーテル、フェニルグリシジルエーテル、り′Ｉノシシ
ルメタクリレー１・等のモノエポキシ化合物と（メタ）
アクリル酸との付加反応物：ポリエチレンク′リコール
、ポリプロピレングリコール等のモノ（メタ）アクリル
酸エステル；ポリカプロラクトンジオール（ｎ＝１〜５
）のモノ（メタ）アク１ノル酸エステル等が挙げられる
。

ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メタ）ア
クリレートとの付加反応は公知の方法、例えばイソシア
ネート化合物存在下にヒドロキシル基含有（メタ）アク
リレートと触媒、伊１えばラウリン酸ジｎーブチル錫と
の混合物を５０〜９０℃の条件下で滴下して反応させる
ことにより製造できる。

本発明においてはウレタンポリ（メタ）アクリレートは
１種を単独であるいは２種母］−を混合して用いること
ができるが、硬化して得られるプラスチックレンズの無
色透明性、耐熱性の点から、イソホロンジイソシアネー
ト、　２，２．４１−リメチルヘキサメチレンシイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、１．３−ヒス（α，α−
ジメチルイソシアナートメチル）ヘンセン、トリレンジ
イソシアネートまたはナフタレンジイソシアネートと、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートまたは２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとの付加物で
あるウレタンポリ（メタ）アクリレートを用いるのか特
に好ましい。

本発明の組成物の第２成分である一般式（１）１ ＣＨ。

（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素またはメチル基、ｍおよびｎは１〜
４の整数を表わす） で示されるジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの
カプロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレートである
。このジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、まずヒ
ドロキシピバリン酸とネオペンチルグリコールとのエス
テル化物の両末端のヒドロキシル基の各々゛に１〜４モ
ル（すなわち総量２〜８モル）のカプロラクトンが開環
付加したジオールを合成し、このジオールとアクリル酸
またはメタクリル酸との縮合反応、あるいはこのジオー
ルとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとのエ
ステル交換反応等によって容易に製造できる。このジ（
メタ）アクリレート化合物（Ｂ）の製造方法はレンズの
用途に応して任意に選択すればよいが、エステル交換反
応による方法か、無色透明なモノマーを与えるので好ま
しい。

なお（Ｂ）成分として、カプロラクトンが付加されてい
ないヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのジ
（メタ）アクリレートを用いた場合には、レンズの低吸
水化は遠戚できるものの、耐衝撃性の点に関して本発明
におけるような優れた結果は得られない。

カプロラクトンの付加量すなわち一般式（Ｉ）における
ｍおよびｎは、各々１〜４の範囲内である。その付加の
総量（ｍ＋ｎ）は２〜８のいずれであってもよいが、低
吸水性と、耐衝撃性、耐熱性とのバランスの点からは、
ｍ＋ｎ＝２〜５が好ましく、ｍ＋ｎ＝２〜４がより好ま
しい。ｍおよびｎの総量が８を超える場合は耐熱性に劣
る。ただし、上述したカプロラクトンの付加は、−数的
には正規分布的に付加量の異なるものの混合物なので、
ここでのｎおよびｍは中央値を意味する。

本発明の組成物の第３成分である一般式（ｎ）（式中、
Ｒ２は水素またはメチル基、Ｒ３は炭素原子数が５〜１
６の脂環式炭化水素基を表わす）て示されるモノ（メタ
〉アクリレート化合物（Ｃ）は、第１成分と第２成分の
みを使用した組成物では得られないレンズ成形時の面精
度を向上させる効果を発揮する成分である。

モノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）の具体例として
は、（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アク
リル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸メチルシク
ロヘキシル、（メタ）アクリル酸トリメチルシクロヘキ
シル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アク
リル酸インボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル
、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）ア
クリル酸トリシクロ（５，２，］、−０２６）デカン−
８−イルか挙げられる。これらは一種を単独で、または
種母１−を混合して用いることかできる。（メタ）アク
リル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルボルニ
ル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリ
ル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロ（５
，２，１，−０２６）デカン−８−イルが特に好ましい
。

本発明の組成物の第４成分である分子内に少なくとも一
つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）は、耐熱性お
よび表面硬度を補うものであり、更には組成物の低粘度
化も可能とする成分でもある。特に、本発明では高粘性
のウレタンポリ（メタ）アクリレートを用いているので
、注型作業性を向上させるためには樹脂組成物の粘度は
低い程好ましい。したがって、（Ｄ）成分としては低粘
度のエステルモノマーか特に好ましい。

（Ｄ）成分の具体例としては、例えば（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ
）アクリル酸量−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル
、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ス
テアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メタ
）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、（
メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シア
ンエチル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）
アクリル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノ
アルキルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ
エチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）ア
クリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テ
トラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフオ
ニチル等のモノ（メタ）アクリレート化合物：エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコ
ールシ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
シ（メタ）アクリレート、テトラエチレンクリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ（
メタ〉アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート等のポリエチレングリコールのジメタク
リレート；ブロビレンレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジブロビレングリコールシ（メタ）アクリレー
ト、トリプロピレングリコールシ（メタ）アクリレート
、テトラブロビレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等
のポリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレート
：１．３−ブチレングリコールジ（メタ〉アクリレート
、１．４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、１，６−へキサメチレンジ（メタ）アクリレート、１
，１４−テトラデカメチレンジ（メタ〉アクリレート、
ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオベンチルクリコールシ（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ
ールのカプロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート
、ネオベンチルグリコールアジベートジ（メタ）アクリ
レート、シシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、
ジシクロベンタニルジ（メタ）アクリレート、２−（２
−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−ヒドロ
キシメチル−５−エチル−１，３−ジオキサジン（メタ
）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）
アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ
）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシ
アヌレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチル
イソシアヌレート、２．２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−プ
ロパン、２．２−ヒス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シジェトキシフェニル）−プロパン、２．２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル
）−プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジェトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、
２．２−ヒス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、２
．２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−プロパン、２．２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フ
ェニルフェニル）−プロパン、２．２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スルフォ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
ェトキシフェニル）−スルフォン、２．２−ビス（４（
メタ）アクリロイルオキシベンタエトキシフェニル）−
スルフォン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３−フェニルフェニル）−スルフォン
、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３，５−ジメチルフェニル）−スルフォン、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフ
ェニル）−スルフィト、２，２−ビス（４−（メタ〉ア
クリロイルオキシジェトキシフェニル）スルフィト、２
，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエ
トキシフェニル）−スルフィト、シ（（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ〉フォスフェート、トリ（（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェート等の多官
能（メタ）アクリル化合物；スチレン、ビニルトルエン
、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジヒニルベンゼン
、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−
ビニルピロリドン等のビニル化合物；ジエチレングリコ
ールヒスアリルカーボネート、トリメチロールプロパン
ジアリル、ジアリルフタレート、シメタリルフタレート
等のアリル化合物；　（メタ）アクリル酸とバリウム、
鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げら
れる。これらは一種もしくは二種以上の混合系でイ吏用
される。

本発明のプラスチックレンズ用組成物における（＾）〜
（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量
を１００重量部としたとき、（Ａ）　２０〜８０重壊部
、（Ｂ）　１０〜６０重量部、（Ｃ）５〜６０重量部、
（Ｄ）０〜６０重量部である。（Ａ）成分が２０重量部
未満ではレンズに十分な耐熱性を付与することができず
、８０重量部を超えると組成物の粘度か高くなり、注型
重合の作業性か低下する。好ましい配合量は３０〜６０
重量部である。また、（Ｂ）成分が１０重量部未満では
レンズに十分な耐衝撃性を付与することができず、かつ
吸水量も抑制できない。

方、６０重量部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬
度の低下を招き望ましくない。好ましい配合量は２０〜
５０重量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満で
は成形したレンズの面精度が悪くなり、６０重量部を超
えるとレンズの耐熱性、強靭性か低Ｆし望ましくない。

好ましい配合量は１０〜４０重量部である。（Ｄ）成分
は、必須成分ではないか、組成物の粘度を低下させ注型
作業性を向上させるために用いる成分である。好ましい
配合量は５〜３０重量部である。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、必要に応して
、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイン
ク剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわな
い範囲で配合されてもよい。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、（Ａ）〜（Ｄ
）成分を常法により混合攪拌し、更に必要に応じて各種
添加剤を配合して製造することかできる。

本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬化に際して使
用される重合開始剤としては、例えば、過酸（Ｅ、ベン
ゾイル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過
酸化物；２，２’　−アゾビスイソブチロニトリル、２
，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
等のアゾ化合物；２−ビトロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、メチルフェニルグリオキシ
レート、２．４．６−ドリメチルベンゾイルシフエニル
ホスフインオキシドなどの光亀合開始剤か挙げられる。

これらは１種もしくは２種以上の混合系で使用される。

この重合開始剤の配合割合は（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計
１００重量部に対し、通常、０．００５〜５重量部であ
る。

重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板製
鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注入
し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー線
を照射するか、あるいは加熱処理により実施される。ま
た、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで、鋳型
としては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック板、
ガラスと金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型があ
る。また、ガスケットとしては、上記のような熱可塑性
樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープを用いてもよい
。

ガスケットとしては、上記した軟質熱可塑性樹脂を用い
る他、２枚の鋳型をポリエステル粘着テープ等で固定し
ても良い。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳しく
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。

ＵＤＭＩ　：イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレートとを反応させて得られたウ
レタンジメタクリレート ＵＤＭ２：１．３−ビス（α、αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼンと２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レートとを反応させて得られたウレタンジメタクリレー
ト ｔＪＤＡ３　：　）リレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシエチルアクリレートとを反応させて得られたウレ
タンジアクリレート ＤＡＩ：ヒトロキシビバリン酸ネオペンチルグリコール
エステル・カプロラクトン２モル付加物のジアクリレー
ト（１ｙｌ＋ｎ＝２） ＤＭ２　：ヒトロキシビバリン酸ネオペンチルクリコー
ルエステル・カプロラクトン４モル付加物のジメタクリ
レート（ｍ＋ｎ＝４＞ ＤＡ３　：ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルクリコー
ルエステルのジアクリレート（ｍ＋ｎ＝０） ９ＥＧＤＭ：ノナエチレンゲリコールジメタクリレート 丁ＣＤＭニトリシクロ（５，２，１，０２６）デカン−
８−イルメタクリレート ＣＨＭ　ニジクロヘキシルメタクリレートＩＢＡ：イソ
ポルニルアクリレート ＡＤＭ　：アダマンチルメタクリレートＨＤＤＭ：　ｉ
、６・−へキサメチレンジメタクリレート ＨＤＤＡ：　１，６−へキサメチレンジアクリレート ＤＧＢＣ：ジエチレングリコールビスアリルカーホ゛ネ
ート 合成例１（エステル交換法によるＤＭ２の合成）５１の
４つロフラスコに、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル１モルの両端のヒドロキシル基にカ
プロラクトンを総Ｍ４モル付加させたジオール２．２ｋ
ｇ、　Ｍ　Ｍ　Ａ　２．０ｋｇおよびハイドロキノンモ
ノメチルエーテル０．５ｇを投入し、触媒としてチタン
テトラ−ｎ−ブトキシド５０ｇを用い、　１００〜１２
０℃で攪拌を行いつつ生成したメタノールをＭＭＡと共
沸除去し、３時間反応させた。反応後、過剰のＭＭＡを
減圧留去し、残渣にトルエンＩｋｇを加え、アルカリ水
で洗浄後、トルエンを減圧留去してＤＭ２を得た。

得られたＤＭ２は無色透明であり、臭素付加による純度
分析では１００％であった。

合成例２（ウレタンジメタクリレートの合成）二つロフ
ラスコに、インホロンジイソシアネート　２２２部、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル０．３部を入れ、６０
℃で攪拌しつつ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
　３０２部とラウリン酸ジｎ−ブチル錫０．３部との混
合物を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、さらに
７０℃で８時間反応を続行し、ウレタンジメタクリレー
ト（ＵＤＭｌ）を得た。

実施例Ｉ ＵＤＭＩ　　４０　ｇ、ＤＭ２　３５　ｇ、ＴＣＤＭ２
０ｇ、ＨＤＤＭ　５ｇ、２，４．６−ドリメチルヘンゾ
イルジフエニルフオスフインオキサイト０．０３ｇ、ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート　０．１ｇ、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、ト
リドデシルフォスフェート　０．２ｇを混合し、室温で
よく攪拌した後、　５０叩Ｈｇに減圧して１０分間脱気
した。

この組成物を、鏡面仕上げした外径８０ｍｍ、曲率３８
６ｍｍのガラスと外径８０ｍｍ、曲率６５ｍｍのガラス
とを、中心の厚みを１．５　ｍｍの凹レンズとなるよう
組み合せ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ
鋳型中に注入した。

次いで、鋳型の両面から２Ｋｌｆの高圧水銀灯により、
２０００ｍＪ／　ｃｍ２の紫外線を照射した後、　１３
０”Ｃで２時間加熱した。その後、型よりレンズを脱型
し、　１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。

このようにして製造したレンズを下記評価法で評価し、
その結果を１ｇ１表に示した。また、面精度、落球試験
以外の評価項目は、厚み２ＩＩＩｍまたは５ｍｍ、外径
７５ｍｍの円盤状平板を用いて測定した。

可視光線透過率（％）　：　ＡＳＴＭ　ＤＩＯ０３−６
１に従って測定した。

屈折率：アラへ屈折計により、　５８９．３ｎｍのＤ線
にて測定した。

飽和吸水率（重量％）：厚み５ｍ＋ｏの円盤状平板を用
い、７０℃で１００％の飽和水蒸気槽中に３日間放置し
て増加重量を測定した。

落球試験：中心厚み１．５ｍｍのレンズをＦＤＡ規格に
従って試験した。ただし、鋼球を１２７ｍｍの高さから
落下させた際の鋼球の最大重量で示す。

ロックウェル硬度：　ＪＩＳに７２０２に従って測定し
た。

耐熱性：ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを測
定した。

面精度：レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。

Ａ：まったく湾曲がない。（設計時の曲率と成形レンズ
の曲率の差が０〜１％） Ｂ：やや湾曲している。　　（差が１〜３％）Ｃ：若干
湾曲している。　　（差が３〜５％）Ｄ：湾曲している
。　　　　（差が５〜ｌＯ％）Ｅ：著しく湾曲している
。（差が１０〜２０％）Ｆ：使用できない。　　　　（
差が２０％以上）注入作業性：鋳型への単量体混合物を
注入する際の難易度を判定した。

Ｏ：注入しやすい。　　　×：注入しにくい。

染色性：セイコーブラックスダイヤコート染色剤アンバ
ーＤ（■版部セイコー製）２ｇ　をＩＩｌの水に分散さ
せた液を用いて９０℃で５分間染色し、可視光線透過率
の数値を測定した。

実施例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施例
１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第１
表に併せて示した。

比較例１ ＯＲ−３９（ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート）　　１００ｇ、ジイソプロピルパーオキシバーカ
ーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した後、実施例１で
用いたのと同じ鋳型中に注入し、４５℃で１０時間、６
０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持し
て成形した。型よりレンズを脱型し、　１２０℃で１時
間加熱してアニール処理した。このようにして製造した
レンズおよび平板について実施例１と同様に評価し、そ
の結果を第１表に示した。

比較例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施例
１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第１
表に併せて示した。

〔発明の効果〕

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、活性エネルギ
ー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、耐
衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレンズ
硬化物が製造できる。更に凹レンズ等を成形した場合の
面精度が特に優れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を
   ２個以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート２０
   〜８０重量部 （Ｂ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはメチル基、ｍおよびｎは１
   〜４の整数を表わす） で示されるジ（メタ）アクリレート化合物 １０〜６０重量部 （Ｃ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２は水素またはメチル基、Ｒ＾３は炭素原
   子数が５〜１６の脂環式炭化水素基を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜６０重
   量部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
   る化合物０〜６０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を１００重量部と
   する） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物。