JPH05134101A - プラスチツクレンズ用組成物およびプラスチツクレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ） 一般式（１）で示されるウレタン
（メタ）アクリレート ３０〜８０重量部、 （Ｂ） 特定のポリブチレングリコールジ（メタ）アク
リレート１０〜６０重量部、 （Ｃ） 芳香環を有する特定構造の単官能（メタ）アク
リレート化合物５〜６０重量部、（Ｄ） 少なくとも一
つの重合性二重結合を有する化合物 ０〜６０重量部、
（Ｅ） 活性エネルギー線感応性重合開始剤
０．００５〜５重量部、プラスチックレンズ用組成物、
および、この組成物を用いた屈折率１．５５以上のプラ
スチックレンズの製造方法。 【効果】 耐熱性、耐衝撃性、低吸水率、成形性に優
れた、屈折率１．５５以上のプラスチックレンズを容易
に製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低
吸水性、成形性に優れた、屈折率１．５５以上の高屈折
率プラスチックレンズ用の組成物、および、その様な屈
折率１．５５以上の高屈折率プラスチックレンズを製造
する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、成形加工が容易
なこと、軽いことなどの特徴を生かして、光学製品に広
く用いられるようになっている。中でも、眼鏡レンズに
おいてはレンズは軽いことが望まれているので、近年、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ
社製、商品名：ＣＲ−３９）からなる樹脂が、プラスチ
ック眼鏡レンズの主流を成している。この様なプラスチ
ックレンズに要求される性能として重要なものには、屈
折率、成形性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の
面精度、染色性等が挙げられる。そして近年、これらの
特性の更なる向上が要求されるようになってきており、
ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オリゴマーを用い
てプラスチックレンズを製造する方法が提案されてき
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ＣＲ−３９からなる樹
脂は屈折率が１．４９９と低く、それ故に従来のプラス
チックレンズは無機ガラスレンズと比較して肉厚になら
ざるを得ないという欠点がある。この点に関し特公昭５
８−１４４４９号公報には、ハロゲン置換芳香環がアル
キレングリコール基を介して（メタ）アクリロイルオキ
シ基と結合した化合物と芳香環を有する１官能性単量体
とから得られる高屈折率化樹脂が記載されている。ここ
に記載される様に高屈折率樹脂を得る目的で、樹脂構造
の中に芳香族環構造やハロゲン基（フッ素は除く）を導
入する方法は一般的なものである。しかし、この方法で
は得られる樹脂の耐衝撃性や一般の分散染料による染色
性に問題が有る。

【０００４】一方、特開昭６４−１６８１３号公報に
は、レンズの耐衝撃性を向上させる成分として、分子内
にエーテル構造を有するポリアルキレングリコール類の
ジ（メタ）アクリレートが記載されている。また、これ
らのポリアルキレングリコール類のジ（メタ）アクリレ
ートは親水性が高いため、レンズの染色性も向上させ
る。また、ジ（メタ）アクリレートの代表的なものに
は、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートがあ
る。この様なジ（メタ）アクリレートを、前述のフッ素
以外のハロゲン基および芳香族環を有するモノマーやオ
リゴマーに添加して用いれば耐衝撃性や染色性は向上す
る。しかしながら、これを添加すればする程レンズの屈
折率が低下してしまい、更には耐熱性や吸水性の点で問
題が生じ、バランス良い性能を発現させるに至らない。

【０００５】本発明者らは、上述の課題を解決すべく鋭
意検討した結果、高屈折率かつ耐衝撃性、染色性に優れ
た硬化物を与えうる特定のウレタン（メタ）アクリレー
トを見い出し、さらにこれを耐衝撃性、染色性、低吸水
性に優れた硬化物を与えうる特定のポリブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートと共に、プラスチックレン
ズの製造用材料に応用したところ、高屈折率、耐衝撃
性、染色性、耐熱性に優れ、かつ低吸水性のプラスチッ
クレンズを製造できることを見い出した。さらにこの材
料に、芳香族炭化水素基もしくはハロゲン置換芳香族炭
化水素基を有する単官能（メタ）アクリレートを組み合
わせることにより、レンズの面精度を向上できることも
見い出した。また同時に、該レンズ用の配合物はその官
能基を（メタ）アクリロイルオキシ基で構成することに
より、従来の熱重合による成形以外にも、活性エネルギ
ー線の照射により、短時間で硬化ムラなく成形すること
が可能であることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、 （Ａ） 下記一般式（１）で示されるウレタン（メタ）アクリレート ３０〜８０重量部、

【０００７】

【化６】 （式中、R¹、R²およびR⁴は各々独立して水素またはメチ
ル基を表わし、R³は芳香族炭化水素を表わし、ｊ、ｋ，
ｍおよびｎは各々独立して１〜５の整数を表わし、X¹、
X²、X³およびX⁴は各々独立して水素、メチル基、臭素、
塩素またはヨウ素を表わし、Ｙは

【０００８】

【化７】 を表わす。） （Ｂ） 下記一般式（２）で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリ レート １０〜６０重量部、

【０００９】

【化８】 （式中、R⁵は水素またはメチル基を表わし、ｐは５〜１
６の整数を表わす。） （Ｃ） 下記一般式（３）、（４）または（５）で示される単官能（メタ）アク リレート化合物 ５〜６０重量部、

【００１０】

【化９】 （式中、R⁶は水素またはメチル基を表わし、R⁷は

【００１１】

【化１０】 を表わし、X⁵は塩素、臭素またはヨウ素を表わし、ｑは
０〜３の整数を表わし、ｒは０〜５の整数を表わし、ｓ
は０〜４の整数を表わし、ｔは０〜３の整数を表わ
す。） （Ｄ） 分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有する化合物 ０〜６０重量部、 および、 （Ｅ） ラジカル重合開始剤 ０．００５〜５重量部、 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量を１００重量部
とし、（Ｅ）成分は該合計量１００重量部に対して０．
００５〜５重量部とする。）を主成分としてなる屈折率
１．５５以上のプラスチックレンズ用組成物、および、
上記本発明の組成物に活性エネルギー線を照射して重合
硬化させる工程を有する、屈折率１．５５以上のプラス
チックレンズの製造方法である。

【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。

【００１３】本発明の組成物の第一成分であるウレタン
（メタ）アクリレート（Ａ）は、前記一般式（１）で表
わされる化合物であり、プラスチックレンズに高屈折率
等を付与する成分である。この（Ａ）成分の合成法に関
しは、本発明では特に制限は無いが、以下の三種の化合
物（Ｉ）〜(III)を、望ましくはモル当量比（Ｉ）／（I
I）／(III)＝２／Ｎ＋１／Ｎ（Ｎは１〜５の整数）の範
囲内で反応させる事により得ることができる。すなわち
一般式（１）におけるｋは、このモル当量比によって決
定され、また一般にはこのｋの値の異なるものの混合物
が得られるので、ここでのｋの値は中央値（主成分）を
意味する。 （Ｉ）下記一般式（ｉ）で示される水酸基含有（メタ）
アクリレート化合物

【００１４】

【化１１】 （式中、R¹、R²は水素またはメチル基を表わし、ｊは１
〜５の整数を表わす。） （II）下記一般式（ii）で示されるジイソシアネート化
合物

【００１５】

【化１２】 （式中、R³は芳香族炭化水素を表わす。） (III)下記一般式(iii)で示されるジオール化合物

【００１６】

【化１３】 （式中、R⁴は水素またはメチル基を表わし、ｍおよびｎ
は１〜５の整数を表わし、X¹、X²、X³およびX⁴は水素、
メチル基、臭素、塩素またはヨウ素を表わし、Ｙは

【００１７】

【化１４】 を表わす。）前記一般式（ｉ）で示される水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（Ｉ）の具体例としては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコール（繰り返し単位２〜５）のモノ（メタ）アクリ
ル酸エステル、ポリプロピレングリコール（繰り返し単
位２〜５）のモノ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げ
られる。

【００１８】前記一般式（ii）で示されるジイソシアネ
ート化合物（II）の具体例としては、分子内に芳香族環
を含有するものであって、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｍ−キシ
リレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネ
ート、１，３−ビス（α，α−ジメチルイソシアナート
メチル）ベンゼン、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレン
ジイソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネ
ート、ビフェニルジイソシアネート、ｏ−トリジンジイ
ソシアネート等が挙げられる。なお、芳香族環に直接２
つのイソシアネート基が結合した構造を有するものが、
屈折率やウレタン結合における反応性の点で好ましい。

【００１９】一般式(iii) で示されるジオール化合物(I
II) としては、ビスフェノール類にエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドを数モル付加したものを用い
ることができる。ビスフェノール類としては、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦおよび
その誘導体を使用することができる。これらのうち特
に、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳおよびそれら
の誘導体が好ましい。ビスフェノールＦおよびその誘導
体を使用した場合、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｓおよびそれら誘導体を使用した場合に比較して、得ら
れるプラスチックレンズのＴｇ、表面硬度、弾性率が低
下する傾向がある。

【００２０】上述の反応は、公知の方法、例えばジイソ
シアネート化合物（II）および触媒存在下に水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（Ｉ）、ジオール化合物(I
II)を５０〜７０℃の条件下で徐々に加え攪拌して反応
させる方法等により行なえばよい。この際の触媒として
は、例えばジラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫が使用でき
る。特に好ましい方法は、ジイソシアネート化合物（I
I）およびジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫存在下に、ま
ず水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（Ｉ）を５０
〜９０℃の条件下で徐々に滴下して反応させ、ウレタン
結合を生成させて水酸基含有（メタ）アクリレート化合
物（Ｉ）の水酸基がほとんど消失した後、さらにジオー
ル化合物(III)を徐々に加えウレタン結合の生成を進行
させウレタン（メタ）アクリレートを得る方法を挙げる
ことができ、また、ジイソシアネート化合物（II）およ
びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫存在下に、まずジオー
ル化合物(III) を５０〜９０℃の条件下で徐々に加えて
反応させ、ウレタン結合を生成させてジオール化合物(I
II) の水酸基がほとんど消失した後、さらに水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（Ｉ）を徐々に滴下してウ
レタン結合の生成を進行させウレタン（メタ）アクリレ
ートを得る方法を挙げることができる。なお、このウレ
タン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成に際して、ウレ
タン結合反応に直接関係の無い（Ｃ）成分や（Ｄ）成分
（本発明において用いる組成物の第三成分、第四成分）
を共存させてもよい。

【００２１】本発明の組成物の第二成分であるポリブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）は、前記
一般式（２）で示される化合物であり、重合度５〜１６
のポリブチレングリコールの両末端を二つの（メタ）ア
クリル酸で封止したものである。ここで、重合度は式：
-(CH₂CH₂CH₂CH₂O)_n-で示される繰り返し単位数ｎを意味
する。この重合度ｎが５未満では十分な可撓性が得られ
ず、１６を越えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下
を招き、ポリマー硬度が低下して耐熱性も低下する。ま
た、モノマーの粘度も増加するめ注型作業性も低下す
る。好ましい重合度は７〜１２である。ただし、ポリブ
チレングリコールジメタクリレートは、一般的には正規
分布的に重合度の異なるポリマー種の混合物なので、こ
こでの重合度ｎは中央値を意味する。

【００２２】このポリブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート（Ｂ）は、例えばテトラヒドロフランを開環
重合して得られるポリブチレングリコールとアクリル酸
またはメタクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレ
ングリコールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メ
チルとのエステル交換反応によって容易に製造すること
ができるが、エステル交換反応による方法が、無色透明
なモノマーを与えるので好ましい。

【００２３】本発明の組成物の第三成分である単官能
（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、前記一般式
（３）、（４）または（５）で示される化合物であり、
第一成分、第二成分のみの使用では得られないレンズ成
形時の面精度を向上させる効果を発揮する成分である。
この単官能（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、芳香
族炭化水素若しくはハロゲン置換芳香族炭化水素基を有
するモノアルコールと、または同モノアルコールにエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドもしくはテトラ
ヒドロフランを開環付加したモノアルコールと、（メ
タ）アクリル酸とを反応させて得ることができる。

【００２４】単官能（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）
の具体例としては、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチル（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オキシエ
チル）−（メタ）アクリレート、フェニル−トリ（オキ
シエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２
−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェ
ニル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アク
リレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フ
ェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、
フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、４−
フェニルフェニル（メタ）アクリレート、２−フェニル
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニル
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェニル
フェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）
−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリレ
ート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオ
キシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル−ジ
（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナフチ
ル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、１−
ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタ
アクリレート）、３−（１−ナフチル）−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−ナフチ
ル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフェ
ニル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペ
ンタブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリブロモフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニ
ル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２
−ブロモベンジル（メタ）アクリレート、４−ブロモベ
ンジル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモベンジ
ル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモベン
ジル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペン
タブロモベンジル（メタ）アクリレート、２−クロロフ
ェニル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２，４−ジクロロフェニル（メタ）
アクリレート、２，４，６−トリクロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペンタクロロ
フェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロフェ
ニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−
トリクロロフェニルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリクロロフェニル−ジ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェノキシ−２メチルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−（２，４，６−トリブロモフェニル）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２，
３，４，５，６−ペンタブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニル−４
−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、２−（４−ブ
ロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニル（メタ）ア
クリレート、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジ
クロロフェニル（メタ）アクリレート、２−フェニル−
４−ブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジブロモフ
ェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２，
４，６−トリブロモフェニル）−４，６−ジブロモフェ
ニル（メタ）アクリレート、２−（２，４−ジブロモフ
ェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、１−（４−クロロナフチル）−オキ
シエチル−（メタ）アクリレート、２−（４−クロロナ
フチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、１−
（４−ブロモナフチル）−オキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−（４−ブロモナフチル）−オキシエチル−
（メタ）アクリレート、３−［１−（２−ブロモナフチ
ル）］−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−［２−（２−ブロモナフチル）］−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【００２５】この単官能（メタ）アクリレート化合物
（Ｃ）は一種を単独であるいは二種以上を混合して用い
ることができるが、成形したレンズの面精度、無色透明
性の点から、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル（メタ）
アクリレート、４−フェニルフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−フェニルフ
ェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、１−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリブロモフェノキシエチル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモフェニル−ジ（オキ
シエチル）−（メタ）アクリレートおよび２，４，６−
トリブロモベンジル（メタ）アクリレートが好ましい。

【００２６】本発明の組成物の第四成分である分子内に
少なくとも一つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）
は、耐熱性、表面硬度、低粘度化等を付与する成分であ
る。特に、本発明では比較的高粘性のウレタン（メタ）
アクリレート（Ａ）を用いているので、注型作業性を向
上させるためには樹脂組成物の粘度は低い程好ましい。
したがって、重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）とし
ては低粘度のエステルモノマーが特に好ましい。

【００２７】この化合物（Ｄ）の具体例としては、例え
ば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）
アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、
（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アク
リル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、
（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ブ
トキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）ア
クリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、
（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、
（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、
（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリ
ル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビニル
−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシ
ブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、
（メタ）アクリル酸フォスフォエチル等のモノ（メタ）
アクリレート化合物；エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等
のポリ（又はモノ）エチレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート；プロピレンレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
等のポリ（又はモノ）プロピレングリコールのジ（メ
タ）アクリレート；１，３−ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサメチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカメチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラ
クトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタ
ニルジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレ
ート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシ
アヌレート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）
−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−プロパン、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−
フェニルフェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スル
フォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエト
キシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシペンタエトキシフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３−フェニルフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スルフィド、
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシ
フェニル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）−スルフ
ィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−スルフィド、ジ（（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェート、ト
リ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェ
ート等の多官能（メタ）アクリル化合物；スチレン、ビ
ニルトルエン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビ
ニルベンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフ
タレン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物；ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロ
ールプロパンジアリル、ジアリルフタレ−ト、ジメタリ
ルフタレート等のアリル化合物；（メタ）アクリル酸と
バリウム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の金属
塩が挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の混合
系で使用できる。

【００２８】本発明の組成物の第五成分であるラジカル
重合開始剤（Ｅ）としては、活性エネルギー線感応性重
合開始剤、熱感応性重合開始剤のいずれも単独でまたは
併用して用いることができる。ただし本発明の製造方法
においては、ラジカル重合開始剤（Ｅ）として活性エネ
ルギー線感応性重合開始剤を使用する必要があり、この
場合熱感応性重合開始剤を併用してもよい。

【００２９】ラジカル重合開始剤（Ｅ）として用いる活
性エネルギー線感応性重合開始剤としては、例えば、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メ
チルフェニルグリオキシレート、アセトフェノン、ベン
ゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメ
トキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−フェニル−
１，２−プロパン−ジオン−２−（ｏ−エトキシカルボ
ニル）オキシム、２−メチル−（４−（メチルチオ）フ
ェニル）−２−モルフォリノ−１−プロパノン、ベンジ
ル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、２−クロロチオキサントン、イソプ
ロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド、２−メチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイルジメ
トキシフォスフィンオキサイド等が挙げられる。

【００３０】また、ラジカル重合開始剤（Ｅ）として用
いる熱感応性重合開始剤としては、例えば、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物が使用できる。

【００３１】生産性良好なレンズ材料を得るという点か
らは、短時間かつ省エネルギーにて硬化できる光重合開
始剤（活性エネルギー線感応性重合開始剤）をラジカル
重合開始剤（Ｅ）として用い、活性エネルギー線を照射
して重合硬化させることが好ましい。その際、特に好ま
しいラジカル重合開始剤（Ｅ）としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニ
ルグリオキシレート、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることが
でき、これらを用いると黄着色のほとんど無い透明な硬
化物を得ることができ、また優れた深部硬化性を発現で
きる。

【００３２】本発明の組成物における（Ａ）〜（Ｄ）成
分の配合割合に関しては、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量
を１００重量部としたとき、（Ａ）３０〜８０重量部、
（Ｂ）１０〜６０重量部、（Ｃ）５〜６０重量部、
（Ｄ）０〜６０重量部である。また（Ｅ）成分の配合割
合に関しては、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量１００重量
部に対して０．００５〜５重量部である。（Ａ）成分が
３０重量部未満ではレンズに十分な耐熱性、表面硬度を
付与することができず、８０重量部を超えると組成物の
粘度が高くなり、注型重合の作業性が低下する。好まし
い配合量は３０〜６０重量部である。また、（Ｂ）成分
が１０重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性を付与す
ることができず、かつ染色性も付与できない。一方、６
０重量部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬度の低
下を招き望ましくない。好ましい配合量は２０〜５０重
量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満では成形
したレンズの面精度が悪くなり、６０重量部を超えると
レンズの耐熱性、強靱性が低下し望ましくない。好まし
い配合量は１０〜４０重量部である。（Ｄ）成分は、必
須成分ではないが、レンズの耐熱性や表面硬度をより向
上させ、また組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上
させるために用いる成分である。好ましい配合量は５〜
３０重量部である。（Ｅ）成分が０．００５重量部より
少ないと短時間で重合を行なうことができず、または重
合を完結することができない等の問題が生じる。５重量
部以上では充分なレンズ物性が得られないばかりか、レ
ンズ成形時にレンズが著しく黄変する問題が生じる。好
ましい配合量は０．０１〜０．１重量部である。

【００３３】また、本発明の組成物には、必要に応じ
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料等の各種の添加剤を本発明の効果を損なわ
ない範囲内で配合してもよい。

【００３４】以上詳述した本発明の（Ａ）〜（Ｅ）成分
を主成分としてなる組成物は、その調整法に特に限定は
無く、例えば（Ａ）〜（Ｅ）成分を常法により混合攪拌
し、更に必要に応じて各種添加剤を配合して得ることが
できる。この組成物は、熱重合または活性エネルギー線
を照射し重合することによって、屈折率１．５５以上の
硬化物（プラスチックレンズ）とすることができる。

【００３５】本発明の製造方法は、上述した（Ａ）〜
（Ｅ）成分を主成分としてなる組成物に活性エネルギー
線を照射して重合硬化させる工程を有することを特徴と
している。この重合硬化により、屈折率１．５５以上の
良好なプラスチックレンズを得ることができる。この重
合硬化の際の各種具体的条件は、所望のプラスチックレ
ンズが得られるよう適宜設定すればよい。例えば、鏡面
研磨した二枚のガラス板製鋳型中に、ポリ塩化ビニル、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−１−ブテン
共重合体等からなるガスケットを介して上述の組成物を
注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギ
ー線を照射する態様がある。この活性エネルギー線照射
の際に加熱を施してもよいし、活性エネルギー線照射の
後さらに加熱して硬化を進行させてもよい。

【００３６】ここで用いる活性エネルギー線としては、
電子線、紫外線、可視光線等の電磁波が使用できる。望
ましくは、低圧、高圧、超高圧の各種水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ、無電極ランプ、キセノンランプ等を
光源とする活性エネルギー線を用いるとよい。また、こ
こで用いる鋳型は、例えば、ガラスとガラス、ガラスと
プラスチック板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組
合わせの鋳型など各種のものが使用可能である。またガ
スケットとしては、上述のような熱可塑性樹脂の他、ポ
リエステル製の粘着テープ等を用いてもよい。

【００３７】なお、上述の本発明の製造方法において
は、活性エネルギー線照射によって本発明の組成物を硬
化させるのであるが、本発明の組成物は活性エネルギー
線を用いずに加熱により重合硬化できることは先に述べ
た通りである。この熱重合の際に用いる鋳型としては、
活性エネルギー線照射による重合硬化に用いたものと同
じものが使用できる。

【００３８】

【実施例】以下、実施例および比較例を用いて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００３９】＜合成例１（ウレタンメタクリレート（Ｕ
Ｍ１）の合成）＞トリレンジイソシアネート（日本ポリ
ウレタン工業社製、商品名：コロネートＴ−100 、分子
量１７４．１６、以後ＴＤＩと略する。）３４８．３２
ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．６４ｇ、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール ０．
６４ｇをガラス容器に入れ、７０℃に加温しながら攪拌
して均一溶液にした。次いで、この系の温度を７０℃に
保ち攪拌しながらメタクリル酸２−ヒドロキシプロピル
（三菱レイヨン社製、商品名：アクリエステルＨＰ、分
子量１４４．１７、以後ＨＰＭＡと略する）２８８．３
４ｇを５時間かけて徐々に滴下した。更に、この系の温
度を７０℃に保ちＩＲスペクトル、イソシアネート当量
の測定より、ＨＰＭＡのヒドロキシル基がＴＤＩのイソ
シアネート基とウレタン結合をほぼ形成したことを確認
した。その後、この系を７０℃に保ち攪拌を続けなが
ら、更に２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４（２−ヒ
ドロキシエトキシ）フェニル］プロパン（分子量６３
２．０、以後ＴＢＡ−２と略する。）６３２ｇを３時間
かけて徐々に加えた。その後、ベンジルメタクリレー
ト、あるいは、フェニルメタクリレート、あるいは、
１，６−ヘキサメチレングリコールジメタクリレートを
１００〜３００ｇ加え、系の温度を７０℃に保ちつつ攪
拌しながら１４時間反応を続けウレタン結合反応を終了
させ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ１）のモノマー溶
液を得た。なお、この反応の終点確認はＩＲスペクト
ル、イソシアネート当量の測定より行なった。

【００４０】＜合成例２（ウレタンメタクリレート（Ｕ
Ｍ２）の合成）＞ＴＤＩ３４８．３２ｇ、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫０．６４ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール０．６４ｇをガラス容器
に入れ、７０℃に加温しながら攪拌して均一溶液にし
た。この系の温度を７０℃に保ち攪拌しながらメタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル（三菱レイヨン社製、商品
名：アクリエステルＨＯ、分子量１３０．１５、以後Ｈ
ＥＭＡと略する）２６０．３０ｇを５時間かけて徐々に
滴下した。更に、この系の温度を７０℃に保ちＩＲスペ
クトル、イソシアネート当量の測定より、ＨＥＭＡのヒ
ドロキシル基がＴＤＩのイソシアネート基とウレタン結
合をほぼ形成したことを確認した。その後、この系を７
０℃に保ち攪拌を続けながら、更にＴＢＡ−２を６３２
ｇ３時間かけて徐々に加えた。その後、ベンジルメタク
リレート１００〜３００ｇ加え、この系の温度を７０℃
に保ちつつ攪拌しながら１４時間反応を続けてウレタン
結合反応を終了させ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ
２）のベンジルメタクリレート溶液を得た。なお、この
反応の終点確認はＩＲスペクトル、イソシアネート当量
の測定より行なった。

【００４１】＜合成例３（ウレタンメタクリレート（Ｕ
Ｍ３）の合成）＞ＴＤＩ３４８．３２ｇ、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫０．６４ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール０．６４ｇをガラス容器
に入れ、７０℃に加温しながら攪拌して均一溶液にし
た。この系の温度を７０℃に保ち攪拌しながらＨＥＭＡ
２６０．３０ｇを５時間かけて徐々に滴下した。更
に、この系の温度を７０℃に保ちＩＲスペクトル、イソ
シアネート当量の測定より、ＨＥＭＡのヒドロキシル基
がＴＤＩのイソシアネート基とウレタン結合をほぼ形成
したことを確認した。その後、この系を７０℃に保ち攪
拌を続けながら、更に２，２−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル］プロパン（分子量３１６．
４、以後ＢＡ−２と略する。）３１６．４ｇを３時間か
けて徐々に加えた。その後ベンジルメタクリレート１０
０〜３００ｇ加え、この系の温度を７０℃に保ちつつ攪
拌しながら１４時間反応を続けウレタン結合反応を終了
させ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ３）のベンジルメ
タクリレート溶液を得た。なお、反応の終点確認はＩＲ
スペクトル、イソシアネート当量の測定より行なった。

【００４２】＜合成例４（ウレタンメタクリレート（Ｕ
Ｍ４）の合成）＞ＴＤＩ３４８．３２ｇ、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫０．６４ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール０．６４ｇをガラス容器
に入れ、７０℃に加温しながら攪拌して均一溶液にし
た。この系の温度を７０℃に保ち攪拌しながらＨＥＭＡ
２６０．３０ｇを５時間かけて徐々に滴下した。更
に、この系の温度を７０℃に保ちＩＲスペクトル、イソ
シアネート当量の測定より、ＨＥＭＡのヒドロキシル基
がＴＤＩのイソシアネート基とウレタン結合をほぼ形成
したことを確認した。その後、この系を７０℃に保ち攪
拌を続けながら、更にビス［３，５−ジブロモ−４（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン（分子量６
５４．０、以後ＴＢＳ−２と略する。）３１６．４ｇを
３時間かけて徐々に加えた。その後、フェニルメタクリ
レート１００〜３００ｇ加え、この系の温度を７０℃に
保ちつつ攪拌しながら１４時間反応を続けウレタン結合
反応を終了させ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ４）の
フェニルメタクリレート溶液を得た。なお、反応の終点
確認はＩＲスペクトル、イソシアネート当量の測定より
行なった。

【００４３】＜合成例５（ウレタンメタクリレート（Ｕ
Ｍ５）の合成）＞イソホロジイソシアネート（ダイセル
ヒュルス社製、分子量２１８．３、以後ＩＰＤＩと略す
る。）２１８．３ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫
０．６４ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール０．６４ｇをガラス容器に入れ、７０℃に
加温しながら攪拌して均一溶液にした。この系の温度を
７０℃に保ち攪拌しながらＨＥＭＡ ２６０．３０ｇを
５時間かけて徐々に滴下した。更に、この系の温度を７
０℃に保ちＩＲスペクトル、イソシアネート当量の測定
より、ＨＥＭＡのヒドロキシル基がＴＤＩのイソシアネ
ート基とほぼウレタン結合を形成したことを確認した。

【００４４】＜合成例６（エステル交換法によるノナブ
チレングリコールジメタクリレート（９ＢＧＤＭ）の合
成）＞５リットルの４つ口フラスコに、ノナブチレング
リコール（平均分子量：６８０、保土ヶ谷化学社製、商
品名：ＰＴＧ−６５０ＳＮ）２．０ｋｇ、ＭＭＡ２．０
ｋｇおよびハイドロキノンモノメチルエーテル０．５ｇ
を投入し、触媒としてチタンテトラ−ｎ−ブトキシド５
０ｇを用い、１００〜１２０℃で攪拌を行ないつつ生成
したメタノールをＭＭＡと共沸除去し、３時間反応させ
た。反応後、過剰のＭＭＡを減圧留去し、残渣にトルエ
ン１kgを加え、アルカリ水で洗浄後トルエンを減圧留去
して９ＢＧＤＭを得た。得られた９ＢＧＤＭは無色透明
であり、臭素付加による純度分析では１００％であっ
た。

【００４５】＜実施例１＞ＵＭ１を５０ｇ、９ＢＧＤＭ
を２５ｇ、フェニルメタクリレート（以後ＰｈＭＡと略
す）を２５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルフォスフィンオキサイドを０．０３ｇ、ｔ−ブチ
ルパーオキシイソブチレートを０．１ｇ、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンを０．０５ｇ用いて室
温で良く攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。この組成物を、鏡面仕上げした外径８０ｍ
ｍ、曲率３８６ｍｍのガラスと外径８０ｍｍ、曲率６５
ｍｍのガラスとを、中心の厚みを２．０ｍｍの凹レンズ
が得られるよう組み合せ、周囲をポリ塩化ビニル製ガス
ケットで囲んだ鋳型中に注入した。

【００４６】次いで、鋳型の両面から２０ｃｍの距離を
おいて、１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外線を
５分間照射し、重合硬化した。その後、型よりレンズを
脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。
このようにして製造したレンズを評価し、その結果を表
１に示した。なお、面精度、落球試験以外の評価項目
は、厚み２ｍｍまたは５ｍｍ、外径７５ｍｍの円盤状平
板をレンズと同処方で作製したものを用いて測定した。

【００４７】＜実施例２〜８＞表１に示した割合で各成
分（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てレンズを製造し評価した。結果を表１に併せて示し
た。

【００４８】＜実施例９〜１０＞表１に示した各成分
（Ａ）〜（Ｅ）をよく混合した後、実施例１と同様の方
法で脱気した。その後、実施例１で用いたのと同じ鋳型
中に注入し、４０℃で１時間、５０℃で１時間、６０℃
で１時間、７０℃で１時間、８０℃で１時間、９０℃で
１時間、１００℃で１時間、１１０℃で１時間保持して
加熱重合硬化させた。型よりレンズを脱型し、１２０℃
で１時間加熱してアニール処理した。このようにして製
造したレンズおよび平板について実施例１と同様に評価
し、その結果を表１に示した。

【００４９】＜比較例１＞ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＰＰＧ社製、商品名：ＣＲ−３９）
を１００ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
を３ｇ用いて混合し、よく攪拌した後、実施例１で用い
たのと同じ鋳型中に注入し、４５℃で１０時間、６０℃
で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持して成
形した。型よりレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱
してアニール処理した。このようにして製造したレンズ
および平板について実施例１と同様に評価し、その結果
を表１に示した。

【００５０】＜比較例２〜６＞表２に示した割合で各成
分（Ａ）〜（Ｅ）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てレンズおよび平板を製造し評価した。結果を表２に併
せて示した。

【００５１】＜評価方法＞実施例および比較例において
行なった評価の方法を以下に示す。 可視光線透過率（％）： ASTM D 1003-61に従って測定
した。 屈折率： アツベ屈折計により、 589.3nmのＤ線にて測
定した。 飽和吸水率（重量％）： 厚み 5mmの円盤状平板を用
い、70℃で 100％の飽和水蒸気槽中に３日間放置して重
量増加率を測定した。 落球試験： 厚み 2.0mmのレンズをＦＤＡ規格に従って
試験した。ただし、鋼球を 127cmの高さから落下させた
際の鋼球の最大重量で示した。 ロックウェル硬度： JIS K7202 に従って測定した。 耐熱性： ＴＭＡ測定機により、荷重10ｇでのＴｇを測
定した。 面精度： レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察
し、下記ランクに分類した。

【００５２】Ａ：全く湾曲がない。（設計時の曲率と成
形レンズの曲率の差が０〜１％） Ｂ：やや湾曲している。 （差が１〜３％） Ｃ：若干湾曲している。 （差が３〜５％） Ｄ：湾曲している。 （差が５〜10％） Ｅ：著しく湾曲している。（差が10〜20％） Ｆ：使用できない。 （差が20％以上） 染色性： 染色剤（服部セイコー社製、商品名：セイコ
ープラックスダイヤコート）２ｇを１リットルの水に分
散させた液を用いて90℃で３分染色し、可視光線透過率
の数値を測定した。

【００５３】＜表中の略号＞ ＵＤＭ１〜５： 合成例１〜５で得たウレタンメタクリ
レート ９ＢＧＤＭ： ノナブチレングリコールジメタクリレー
ト ＰｈＭＡ： フェニルメタクリレート ＢｚＭＡ： ベンジルメタクリレート ＢｉＰｈＭＡ： ビフェニルメタクリレート ＨＤＤＭ： １，６−ヘキサメチレングリコールジメタ
クリレート ９ＥＧＤＭ： ノナエチレングリコールジメタクリレー
ト ＡＰＯ： ２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルフォスフィンオキサイド ＨＣＰ： ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン ＨＰＧ： メチルフェニルグリオキシレート ＩＰＰ： ジイソプロピルパーオキシジカーボネート ＴＢＰ： ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【発明の効果】本発明を用いれば、耐熱性、耐衝撃性、
低吸水率、成形性に優れた、屈折率１．５５以上のプラ
スチックレンズを容易に製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02 (72)発明者 須田 恵理子 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 (72)発明者 中島 幹人 長野県諏訪市大和３丁目３−５ セイコー エプソン株式会社内 (72)発明者 竹下 克義 長野県諏訪市大和３丁目３−５ セイコー エプソン株式会社内 (72)発明者 沓掛 祐輔 長野県諏訪市大和３丁目３−５ セイコー エプソン株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ） 下記一般式（１）で示されるウ
   レタン（メタ）アクリレート
   ３０〜８０重量部、 【化１】 （式中、R¹、R²およびR⁴は各々独立して水素またはメチ
   ル基を表わし、R³は芳香族炭化水素を表わし、ｊ、ｋ，
   ｍおよびｎは各々独立して１〜５の整数を表わし、X¹、
   X²、X³およびX⁴は各々独立して水素、メチル基、臭素、
   塩素またはヨウ素を表わし、Ｙは 【化２】 を表わす。） （Ｂ） 下記一般式（２）で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリ レート １０〜６０重量部、 【化３】 （式中、R⁵は水素またはメチル基を表わし、ｐは５〜１
   ６の整数を表わす。） （Ｃ） 下記一般式（３）、（４）または（５）で示される単官能（メタ）アク リレート化合物 ５〜６０重量部、 【化４】 （式中、R⁶は水素またはメチル基を表わし、R⁷は 【化５】 を表わし、X⁵は塩素、臭素またはヨウ素を表わし、ｑは
   ０〜３の整数を表わし、ｒは０〜５の整数を表わし、ｓ
   は０〜４の整数を表わし、ｔは０〜３の整数を表わ
   す。） （Ｄ） 分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有する化合物 ０〜６０重量部、 および、 （Ｅ） ラジカル重合開始剤 ０．００５〜５重量部、 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計量を１００重量部
   とし、（Ｅ）成分は該合計量１００重量部に対して０．
   ００５〜５重量部とする。）を主成分としてなる屈折率
   １．５５以上のプラスチックレンズ用組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の組成物に活性エネルギー
   線を照射して重合硬化させる工程を有する、屈折率１．
   ５５以上のプラスチックレンズの製造方法。