JPH1114802A - 光学用樹脂組成物及び光学用樹脂 - Google Patents
光学用樹脂組成物及び光学用樹脂Info
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- JPH1114802A JPH1114802A JP17036997A JP17036997A JPH1114802A JP H1114802 A JPH1114802 A JP H1114802A JP 17036997 A JP17036997 A JP 17036997A JP 17036997 A JP17036997 A JP 17036997A JP H1114802 A JPH1114802 A JP H1114802A
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- meth
- acrylate
- optical resin
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】
【課題】重合硬化後の樹脂が高屈折率で、さらにプラス
チックメガネレンズに要求される耐熱性・機械的強度・
染色性等に優れた光学用樹脂組成物を提供する。また、
調合後の原料安定性に優れ、紫外線による重合硬化も可
能な光学用樹脂組成物を同時に提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で示されるエポキシ化合物か
ら得られるエポキシ（メタ）アクリレートを主成分とし
て含有する光学用樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ１とＲ２は同一または異なる炭素数１から１
０の炭化水素基、ｍとｎは同一または異なる０から５の
整数を表す）
チックメガネレンズに要求される耐熱性・機械的強度・
染色性等に優れた光学用樹脂組成物を提供する。また、
調合後の原料安定性に優れ、紫外線による重合硬化も可
能な光学用樹脂組成物を同時に提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で示されるエポキシ化合物か
ら得られるエポキシ（メタ）アクリレートを主成分とし
て含有する光学用樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ１とＲ２は同一または異なる炭素数１から１
０の炭化水素基、ｍとｎは同一または異なる０から５の
整数を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規エポキシ（メ
タ）アクリレート化合物を主成分として含有する光学用
樹脂組成物、それから得られる光学用樹脂、その光学用
樹脂からなるプラスチックレンズに関するものである。
タ）アクリレート化合物を主成分として含有する光学用
樹脂組成物、それから得られる光学用樹脂、その光学用
樹脂からなるプラスチックレンズに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズ、特にジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）樹脂レンズは、ガ
ラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファッション
性などにおいて優れており、さらに反射防止技術、ハー
ドコート技術、ハードコート＋反射防止技術の開発によ
り急速に普及してきた。しかし、ジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）樹脂の屈折率は１．５０と
ガラスレンズに比べ低いために、近視用メガネレンズで
は外周部が、また遠視用レンズでは中心部が、それぞれ
ガラスレンズに比べ厚くなるという欠点を有している。
このため眼鏡用プラスチックレンズの分野では、高屈折
率プラスチックレンズ材料によって薄型化を図る技術開
発が積極的に行われている。そのための技術提案とし
て、特開昭６０−１９９０１６号公報、特開平２−２７
０８５９号公報、特開平３−２３６３８６号公報等では
硬化後の樹脂屈折率が１．６０以上であるチオウレタン
系樹脂組成物が提案されている。
リコールビス（アリルカーボネート）樹脂レンズは、ガ
ラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファッション
性などにおいて優れており、さらに反射防止技術、ハー
ドコート技術、ハードコート＋反射防止技術の開発によ
り急速に普及してきた。しかし、ジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）樹脂の屈折率は１．５０と
ガラスレンズに比べ低いために、近視用メガネレンズで
は外周部が、また遠視用レンズでは中心部が、それぞれ
ガラスレンズに比べ厚くなるという欠点を有している。
このため眼鏡用プラスチックレンズの分野では、高屈折
率プラスチックレンズ材料によって薄型化を図る技術開
発が積極的に行われている。そのための技術提案とし
て、特開昭６０−１９９０１６号公報、特開平２−２７
０８５９号公報、特開平３−２３６３８６号公報等では
硬化後の樹脂屈折率が１．６０以上であるチオウレタン
系樹脂組成物が提案されている。
【０００３】また、特開昭５９−８７１２６号公報、特
開昭５９−８７１２７号公報、特開平４−６５４０６号
公報、特開平４−６５４０７号公報等ではビスフェノー
ルＡやビスフェノールＦから得られるエポキシ（メタ）
アクリレートを主成分とする樹脂組成物が開示されてい
る。これらのエポキシ（メタ）アクリレート系の樹脂組
成物は、熱硬化だけでなく紫外線での重合硬化を行うこ
ともできる。
開昭５９−８７１２７号公報、特開平４−６５４０６号
公報、特開平４−６５４０７号公報等ではビスフェノー
ルＡやビスフェノールＦから得られるエポキシ（メタ）
アクリレートを主成分とする樹脂組成物が開示されてい
る。これらのエポキシ（メタ）アクリレート系の樹脂組
成物は、熱硬化だけでなく紫外線での重合硬化を行うこ
ともできる。
【０００４】また、特開平８−１８３８１６号公報では
高屈折率を有する新規エポキシ化合物を用いた樹脂が開
示されている。
高屈折率を有する新規エポキシ化合物を用いた樹脂が開
示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述の従来技術の内、
特開昭６０−１９９０１６号公報、特開平２−２７０８
５９号公報、特開平３−２３６３８６号公報等のチオウ
レタン系樹脂組成物は硬化後屈折率の高い樹脂が得られ
るものの耐熱性が低いという問題がある。さらに、チオ
ウレタン系樹脂の場合には、原料となるポリイソシアネ
ートとポリチオールを混ぜることにより重合が緩やかに
進行し増粘するため、調合後の原料の寿命が短く、扱い
難いという問題もある。また、この樹脂組成物は加熱硬
化での重合成形が一般的で、成型時の脈理を防ぐために
重合成形時間として２０時間程度を必要とする。このた
め生産性が低いという問題もある。
特開昭６０−１９９０１６号公報、特開平２−２７０８
５９号公報、特開平３−２３６３８６号公報等のチオウ
レタン系樹脂組成物は硬化後屈折率の高い樹脂が得られ
るものの耐熱性が低いという問題がある。さらに、チオ
ウレタン系樹脂の場合には、原料となるポリイソシアネ
ートとポリチオールを混ぜることにより重合が緩やかに
進行し増粘するため、調合後の原料の寿命が短く、扱い
難いという問題もある。また、この樹脂組成物は加熱硬
化での重合成形が一般的で、成型時の脈理を防ぐために
重合成形時間として２０時間程度を必要とする。このた
め生産性が低いという問題もある。
【０００６】また、特開昭５９−８７１２６号公報、特
開昭５９−８７１２７号公報、特開平４−６５４０６号
公報、特開平４−６５４０７号公報等のビスフェノール
ＡやビスフェノールＦから得られるエポキシ（メタ）ア
クリレートを主成分とする樹脂組成物は、紫外線での重
合硬化が可能であるため、前記チオウレタン系樹脂組成
物に比べ成形時間が短く、生産性の面で有利である。し
かし、得られる樹脂の屈折率がチオウレタン系樹脂に比
べ低いという問題がある。
開昭５９−８７１２７号公報、特開平４−６５４０６号
公報、特開平４−６５４０７号公報等のビスフェノール
ＡやビスフェノールＦから得られるエポキシ（メタ）ア
クリレートを主成分とする樹脂組成物は、紫外線での重
合硬化が可能であるため、前記チオウレタン系樹脂組成
物に比べ成形時間が短く、生産性の面で有利である。し
かし、得られる樹脂の屈折率がチオウレタン系樹脂に比
べ低いという問題がある。
【０００７】また、特開平８−１８３８１６号公報の新
規エポキシ化合物の場合、カチオン重合により樹脂を成
形しているが、エポキシ化合物を用いた成形であるため
鋳型と樹脂の密着力が高く、成形後の鋳型と樹脂の分離
が難しいという問題がある。
規エポキシ化合物の場合、カチオン重合により樹脂を成
形しているが、エポキシ化合物を用いた成形であるため
鋳型と樹脂の密着力が高く、成形後の鋳型と樹脂の分離
が難しいという問題がある。
【０００８】そこで本発明の目的は、硬化後の樹脂が高
屈折率で、さらにプラスチックメガネレンズに要求され
る耐熱性・機械的強度・染色性等に優れている光学用樹
脂組成物を提供することにある。また、調合後の原料安
定性に優れ、紫外線による重合硬化も可能な光学用樹脂
組成物を同時に提供することにある。
屈折率で、さらにプラスチックメガネレンズに要求され
る耐熱性・機械的強度・染色性等に優れている光学用樹
脂組成物を提供することにある。また、調合後の原料安
定性に優れ、紫外線による重合硬化も可能な光学用樹脂
組成物を同時に提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意検討を加えた結果、一般式（Ｉ）で
示されるエポキシ化合物から得られるエポキシ（メタ）
アクリレートを主成分として含有することによって、本
発明の目的が達成されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
達成するために鋭意検討を加えた結果、一般式（Ｉ）で
示されるエポキシ化合物から得られるエポキシ（メタ）
アクリレートを主成分として含有することによって、本
発明の目的が達成されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒ１とＲ２は同一または異なる炭
素数１から１０の炭化水素基、ｍとｎは同一または異な
る０から５の整数を表す） 以下、本発明について更に詳しく説明する。
素数１から１０の炭化水素基、ｍとｎは同一または異な
る０から５の整数を表す） 以下、本発明について更に詳しく説明する。
【００１２】本発明で用いられるエポキシ（メタ）アク
リレートは上記一般式（Ｉ）のエポキシ化合物と（メ
タ）アクリル酸または分子内にカルボキシル基を含有す
る（メタ）アクリレート化合物とのグリシジル基開環反
応により得られる。ここで、一般式（Ｉ）で表されるエ
ポキシ化合物の具体例としては、以下の構造式（II）か
ら（Ｖ）の化合物が挙げられる。
リレートは上記一般式（Ｉ）のエポキシ化合物と（メ
タ）アクリル酸または分子内にカルボキシル基を含有す
る（メタ）アクリレート化合物とのグリシジル基開環反
応により得られる。ここで、一般式（Ｉ）で表されるエ
ポキシ化合物の具体例としては、以下の構造式（II）か
ら（Ｖ）の化合物が挙げられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】これらのエポキシ化合物と反応させる化合
物としては、（メタ）アクリル酸の他、ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレートとＯ−無水フタル酸等の酸無水
物とを反応させて得られるカルボキシル基含有（メタ）
アクリレート化合物、グリシジル（メタ）アクリレート
とアジピン酸等の分子内に２個以上のカルボキシル基を
有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有
（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。尚、一般式
（Ｉ）のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸とのグリ
シジル基開環反応により得られるエポキシ（メタ）アク
リレートは、以下の一般式（VI）で表される。
物としては、（メタ）アクリル酸の他、ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレートとＯ−無水フタル酸等の酸無水
物とを反応させて得られるカルボキシル基含有（メタ）
アクリレート化合物、グリシジル（メタ）アクリレート
とアジピン酸等の分子内に２個以上のカルボキシル基を
有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有
（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。尚、一般式
（Ｉ）のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸とのグリ
シジル基開環反応により得られるエポキシ（メタ）アク
リレートは、以下の一般式（VI）で表される。
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を
表す） エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸またはカルボキシ
ル基含有（メタ）アクリレート化合物との反応は、例え
ば両者を混合した後、触媒としてトリメチルアミン等の
３級アミンまたはベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド等の４級アンモニウム塩を加え、５０〜１２０℃に
加熱することにより行われる。こうして得られたエポキ
シ（メタ）アクリレートは単独で用いてもよいし、２種
類以上を混合して使用しても良い。
表す） エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸またはカルボキシ
ル基含有（メタ）アクリレート化合物との反応は、例え
ば両者を混合した後、触媒としてトリメチルアミン等の
３級アミンまたはベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド等の４級アンモニウム塩を加え、５０〜１２０℃に
加熱することにより行われる。こうして得られたエポキ
シ（メタ）アクリレートは単独で用いてもよいし、２種
類以上を混合して使用しても良い。
【００２０】以上のようにして得られたエポキシ（メ
タ）アクリレート化合物は本発明の光学用樹脂組成物全
量中に、５重量％から９５重量％の範囲で用いるのが好
ましい。すなわち、５重量％未満では重合硬化後の樹脂
の屈折率が不十分であり、また９５重量％を超えると重
合硬化後の樹脂の機械的強度が不十分であるため、この
範囲内で用いるのが好ましい。
タ）アクリレート化合物は本発明の光学用樹脂組成物全
量中に、５重量％から９５重量％の範囲で用いるのが好
ましい。すなわち、５重量％未満では重合硬化後の樹脂
の屈折率が不十分であり、また９５重量％を超えると重
合硬化後の樹脂の機械的強度が不十分であるため、この
範囲内で用いるのが好ましい。
【００２１】本発明の光学用樹脂組成物は上記エポキシ
（メタ）アクリレートの他に硬化後の樹脂屈折率の調
整、耐熱性や機械的強度等の向上、染色性の付与、さら
には樹脂組成物の粘度調整等を目的として以下の化合物
から選ばれるラジカル重合性単量体の１種または２種以
上を配合して用いることができる。配合種および配合比
は目的とするプラスチックレンズの特性により決定され
る。
（メタ）アクリレートの他に硬化後の樹脂屈折率の調
整、耐熱性や機械的強度等の向上、染色性の付与、さら
には樹脂組成物の粘度調整等を目的として以下の化合物
から選ばれるラジカル重合性単量体の１種または２種以
上を配合して用いることができる。配合種および配合比
は目的とするプラスチックレンズの特性により決定され
る。
【００２２】単官能単量体としては、（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリ
ル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル
酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、（メ
タ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリシジ
ル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）ア
クリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル
酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロ
キシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メタ）ア
クリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボル
ニル、コハク酸２−メタクリロイルオキシエチル、マレ
イン酸２−メタクリロイルオキシエチル、フタル酸２−
メタクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２
−メタクリロイルオキシエチル、フェニル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチル
エチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ
（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−
ジ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェニル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メ
タ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレ
ート、フェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリ
レート、フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）ア
クリレート、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−メ
チルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フ
ェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、３−（４−フェニルフェノキシ）−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−ナフチ
ル（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、
１−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、２−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）ア
クリレート、１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−ナフチル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、３−（１−ナフチル
オキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−（２−ナフチルオキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、４−ブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、２，４−ジブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリブロモフェニル（メタ）アクリレ
ート、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２，４−ジブロモフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニ
ル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリブロモフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、４−ブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、２，４−ジブロモベンジル（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタブロモベンジル（メ
タ）アクリレート、２−クロロフェニル（メタ）アクリ
レート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，４−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル（メタ）ア
クリレート、２，４−ジクロロフェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリクロロフェノキシ−２−メチルオ
キシエチル（メタ）アクリレート、３−（２，４，６−
トリブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−（２，３，４，５，６−ペンタ
ブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニル）−４，
６−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロフェニル）−４，６−ジクロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモ
フェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−（２，４，６−トリブロモ
フェニル）−４，６−ジブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、２−（２，４−ジブロモフェニル）−４，６−
ジブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、
１−（４−クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）
アクリレート、２−（４−クロロナフチル）−オキシエ
チル−（メタ）アクリレート、１−（４−ブロモナフチ
ル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、２−（４
−ブロモナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、３−［１−（２−ブロモナフチル）］−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−［２−（２
−ブロモナフチル）］−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−イソシアネートエチル（メタ）
アクリレート、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ール、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール等が
挙げられる。
酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリ
ル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル
酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、（メ
タ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリシジ
ル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）ア
クリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル
酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロ
キシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メタ）ア
クリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボル
ニル、コハク酸２−メタクリロイルオキシエチル、マレ
イン酸２−メタクリロイルオキシエチル、フタル酸２−
メタクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２
−メタクリロイルオキシエチル、フェニル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチル
エチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ
（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−
ジ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェニル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メ
タ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレ
ート、フェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリ
レート、フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）ア
クリレート、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−メ
チルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フ
ェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、３−（４−フェニルフェノキシ）−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−ナフチ
ル（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、
１−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、２−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）ア
クリレート、１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−ナフチル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、３−（１−ナフチル
オキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−（２−ナフチルオキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、４−ブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、２，４−ジブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリブロモフェニル（メタ）アクリレ
ート、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２，４−ジブロモフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニ
ル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリブロモフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、４−ブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、２，４−ジブロモベンジル（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタブロモベンジル（メ
タ）アクリレート、２−クロロフェニル（メタ）アクリ
レート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，４−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル（メタ）ア
クリレート、２，４−ジクロロフェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリクロロフェノキシ−２−メチルオ
キシエチル（メタ）アクリレート、３−（２，４，６−
トリブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−（２，３，４，５，６−ペンタ
ブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニル）−４，
６−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロフェニル）−４，６−ジクロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモ
フェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−（２，４，６−トリブロモ
フェニル）−４，６−ジブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、２−（２，４−ジブロモフェニル）−４，６−
ジブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、
１−（４−クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）
アクリレート、２−（４−クロロナフチル）−オキシエ
チル−（メタ）アクリレート、１−（４−ブロモナフチ
ル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、２−（４
−ブロモナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、３−［１−（２−ブロモナフチル）］−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−［２−（２
−ブロモナフチル）］−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−イソシアネートエチル（メタ）
アクリレート、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ール、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール等が
挙げられる。
【００２３】また、多官能単量体としては、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリ（又はモノ）エチレングリコ
ールのジ（メタ）アクリレート；プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等のポリ（又はモノ）プロピレン
グリコールのジ（メタ）アクリレート；１，３−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート（繰り返し単位が５か
ら１６）、１，６−ヘキサメチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，１４−テトラデカメチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒクトン
付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ
（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−１，１
−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチ
ル−１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリス
（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシフェニル］−プロパン、２，２−ビ
ス［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタエトキシフェニル］−プロパン、２，
２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−
ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ−３，５−フェニルフェニ
ル］−プロパン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシフェニル］−スルフォン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル］−スルフォン、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニル
フェニル］−スルフォンビス［４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル］−スル
フォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル］−スルフィド、ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル］−ス
ルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル］−スルフィド、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル］−スルフィド、ジ［（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ］フォスフェート、トリ［（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシ］フォスフェート；１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレング
リコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ンジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジル
エーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートのトリグリシジルエーテル、２，２−ビス（４−
グリシジルオキシシクロヘキシル）」プロパン、ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジ
グリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＳジ
グリシジルエーテル等と（メタ）アクリル酸との反応物
であるエポキシポリ（メタ）アクリレート；シクロヘキ
サンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１，３−ビス（α、α−ジメチルジイソシアネート
メチル）ベンゼン、４，４−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、メチレン
ビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、ナフタレ
ンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、等のポリイ
ソシアネート化合物と２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキ
シ基含有（メタ）アクリレートをウレタン化して得られ
るウレタンポリ（メタ）アクリレート；多価アルコール
と多塩基酸と（メタ）アクリル酸を反応して得られるポ
リエステル（メタ）アクリレート；ビス（４−（メタ）
アクリロイルチオフェニル）スルフィド、P−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン、P−ビス（２−（メタ）アクリロイルチオエチルチ
オ）キシリレン、ビス（４−ビニルチオフェニル）スル
フィド、ビス（４−ビニルチオメチルフェニル）スルフ
ィド等の硫黄原子含有のラジカル重合性ビニル化合物、
等が挙げられる。
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリ（又はモノ）エチレングリコ
ールのジ（メタ）アクリレート；プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等のポリ（又はモノ）プロピレン
グリコールのジ（メタ）アクリレート；１，３−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート（繰り返し単位が５か
ら１６）、１，６−ヘキサメチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，１４−テトラデカメチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒクトン
付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ
（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−１，１
−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチ
ル−１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリス
（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシフェニル］−プロパン、２，２−ビ
ス［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタエトキシフェニル］−プロパン、２，
２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−
ジブロモフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ−３，５−フェニルフェニ
ル］−プロパン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキ
シフェニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシフェニル］−スルフォン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル］−スルフォン、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニル
フェニル］−スルフォンビス［４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル］−スル
フォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル］−スルフィド、ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル］−ス
ルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル］−スルフィド、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル］−スルフィド、ジ［（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ］フォスフェート、トリ［（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシ］フォスフェート；１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレング
リコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ンジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジル
エーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートのトリグリシジルエーテル、２，２−ビス（４−
グリシジルオキシシクロヘキシル）」プロパン、ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジ
グリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＳジ
グリシジルエーテル等と（メタ）アクリル酸との反応物
であるエポキシポリ（メタ）アクリレート；シクロヘキ
サンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１，３−ビス（α、α−ジメチルジイソシアネート
メチル）ベンゼン、４，４−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、メチレン
ビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、ナフタレ
ンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、等のポリイ
ソシアネート化合物と２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキ
シ基含有（メタ）アクリレートをウレタン化して得られ
るウレタンポリ（メタ）アクリレート；多価アルコール
と多塩基酸と（メタ）アクリル酸を反応して得られるポ
リエステル（メタ）アクリレート；ビス（４−（メタ）
アクリロイルチオフェニル）スルフィド、P−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン、P−ビス（２−（メタ）アクリロイルチオエチルチ
オ）キシリレン、ビス（４−ビニルチオフェニル）スル
フィド、ビス（４−ビニルチオメチルフェニル）スルフ
ィド等の硫黄原子含有のラジカル重合性ビニル化合物、
等が挙げられる。
【００２４】また、ペンタエリスリトール テトラ（３
−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル
−３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール等のポ
リチオール化合物を配合することも可能である。使用量
としては、樹脂組成物全量中に０から２０重量％の範囲
内で用いるのが好ましい。２０重量％を超えるとエン・
チオール反応の進行による粘度上昇が起こり組成物の安
定性が悪くなるため、この範囲内で使用するのが好まし
い。
−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル
−３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール等のポ
リチオール化合物を配合することも可能である。使用量
としては、樹脂組成物全量中に０から２０重量％の範囲
内で用いるのが好ましい。２０重量％を超えるとエン・
チオール反応の進行による粘度上昇が起こり組成物の安
定性が悪くなるため、この範囲内で使用するのが好まし
い。
【００２５】本発明の光学用樹脂組成物は、必要に応じ
て酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、分散染料・
油溶染料・顔料などのブルーイング剤や着色剤、重合調
整剤や遅延剤等を適宜添加使用することができる。
て酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、分散染料・
油溶染料・顔料などのブルーイング剤や着色剤、重合調
整剤や遅延剤等を適宜添加使用することができる。
【００２６】本発明の光学用樹脂組成物の硬化に際して
使用される重合開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイ
ル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過
酸化物；２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，
２’−アゾビス（２，４ージメチルバレロニトリル）等
のアゾ化合物；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、アセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノ
ン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、１−フェニル−１，２−プロパン−ジオン−２−
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、２−メチル［４
−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プ
ロパノン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、２−クロロチオキサント
ン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメ
チルベンゾインジフェニルフォスフィンオキサイド、ベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２−メチ
ルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベン
ゾイルジメトキシフォスフィンオキサイド等の光重合開
始剤等が挙げられる。これらは、１種もしくは２種以上
の混合系で使用することができる。この重合開始剤の配
合量は、本発明の光学樹脂用組成物中に０．００５から
５重量％の範囲内で用いる。
使用される重合開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイ
ル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過
酸化物；２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，
２’−アゾビス（２，４ージメチルバレロニトリル）等
のアゾ化合物；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、アセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノ
ン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、１−フェニル−１，２−プロパン−ジオン−２−
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、２−メチル［４
−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プ
ロパノン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、２−クロロチオキサント
ン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメ
チルベンゾインジフェニルフォスフィンオキサイド、ベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２−メチ
ルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベン
ゾイルジメトキシフォスフィンオキサイド等の光重合開
始剤等が挙げられる。これらは、１種もしくは２種以上
の混合系で使用することができる。この重合開始剤の配
合量は、本発明の光学樹脂用組成物中に０．００５から
５重量％の範囲内で用いる。
【００２７】本発明の光学樹脂用組成物の重合硬化方法
は、例えば２枚のガラス型とガスケットまたはテープに
より構成されるプラスチックレンズ成型用鋳型に重合開
始剤を含む本発明の光学樹脂用組成物を注入し、その鋳
型の片面または両面から紫外線を照射するか、あるいは
加熱処理を行うことにより実施される。重合時間の短縮
の面からは、加熱硬化よりも紫外線を照射して硬化する
方が好ましい。尚、紫外線照射と加熱硬化を組み合わせ
て実施することも可能である。
は、例えば２枚のガラス型とガスケットまたはテープに
より構成されるプラスチックレンズ成型用鋳型に重合開
始剤を含む本発明の光学樹脂用組成物を注入し、その鋳
型の片面または両面から紫外線を照射するか、あるいは
加熱処理を行うことにより実施される。重合時間の短縮
の面からは、加熱硬化よりも紫外線を照射して硬化する
方が好ましい。尚、紫外線照射と加熱硬化を組み合わせ
て実施することも可能である。
【００２８】紫外線照射で用いる紫外線発生源として
は、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、パルスキセノンランプ等が
ある。
は、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、パルスキセノンランプ等が
ある。
【００２９】尚、本発明により製造されたプラスチック
レンズは重合成形後、ハードコート加工、染色加工、反
射防止膜加工等を施すことができる。
レンズは重合成形後、ハードコート加工、染色加工、反
射防止膜加工等を施すことができる。
【００３０】
【発明の実施の形態】以下実施例により本発明を更に詳
しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００３１】（実施例１） （１）エポキシメタクリレート（ＥＭ１）の合成 ２リットルのガラス製反応容器に下記構造式（II）のエ
ポキシ化合物７２４ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒と
して塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合禁
止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１５時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
ポキシ化合物７２４ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒と
して塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合禁
止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１５時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
【００３２】
【化８】
【００３３】（２）光学用樹脂組成物の調整 （１）で合成したエポキシメタクリレート（ＥＭ１）５
０ｇ、ベンジルメタクリレート３０ｇ、ノナブチレング
リコールジメタクリレート２０ｇ、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０
３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５
ｇ、トリドデシルフォスフェート０．２ｇを混合し、室
温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。
０ｇ、ベンジルメタクリレート３０ｇ、ノナブチレング
リコールジメタクリレート２０ｇ、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０
３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５
ｇ、トリドデシルフォスフェート０．２ｇを混合し、室
温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。
【００３４】尚、調整後の組成物を２５℃で７日間暗所
保管した時の粘度上昇を測定し、その結果を表１に示し
た。
保管した時の粘度上昇を測定し、その結果を表１に示し
た。
【００３５】（３）光学用樹脂の成形 凸面用ガラス型と凹面用ガラス型の外周部をレンズ重合
用テープ（基材はポリエチレンテレフタレートで厚みが
５０μｍ、粘着剤はアクリル系）で巻き、プラスチック
レンズ製造用鋳型を作製した。この鋳型中に上記（２）
の光学用樹脂組成物を注射器を用いて注入した後、この
鋳型に両面からランプ長１０インチ、２ｋＷの高圧水銀
灯により３０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。この後鋳
型からプラスチックレンズを離型し、１３０℃で２時間
アニールを行いプラスチックレンズを得た。尚、物性評
価用の２ｍｍ厚の平板を同様の方法で作成した。
用テープ（基材はポリエチレンテレフタレートで厚みが
５０μｍ、粘着剤はアクリル系）で巻き、プラスチック
レンズ製造用鋳型を作製した。この鋳型中に上記（２）
の光学用樹脂組成物を注射器を用いて注入した後、この
鋳型に両面からランプ長１０インチ、２ｋＷの高圧水銀
灯により３０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。この後鋳
型からプラスチックレンズを離型し、１３０℃で２時間
アニールを行いプラスチックレンズを得た。尚、物性評
価用の２ｍｍ厚の平板を同様の方法で作成した。
【００３６】（４）硬化後の光学用樹脂の評価 以下の項目について評価を行い、結果を表１に示した。
【００３７】屈折率：厚さ２ｍｍの平板を用いアッベ
屈折率計（Ｄ線）により測定した。
屈折率計（Ｄ線）により測定した。
【００３８】着色：得られたレンズの着色を目視にて
評価した。
評価した。
【００３９】落球強度：中心厚１．２ｍｍのレンズを
ＦＤＡ規格に準じて評価した。鋼球を１２７ｃｍの高さ
から落下させた時のレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を求めた。
ＦＤＡ規格に準じて評価した。鋼球を１２７ｃｍの高さ
から落下させた時のレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を求めた。
【００４０】耐熱性：厚さ２ｍｍの平板を用いＴＭＡ
測定器により荷重５０ｇでのＴｇ（℃）を測定した。
測定器により荷重５０ｇでのＴｇ（℃）を測定した。
【００４１】染色性：セイコープラックスダイヤコー
ト用染色剤を用い９０℃で１０分間染色し、可視光線透
過率（％）をＡＳＴＭＤ１００３に従って測定した。
ト用染色剤を用い９０℃で１０分間染色し、可視光線透
過率（％）をＡＳＴＭＤ１００３に従って測定した。
【００４２】（５）ハードコート、反射防止加工 次いでこのレンズに市販のプラスチックレンズ用シリコ
ン系ハードコートを塗布硬化した。さらに、シリカ、ジ
ルコニアで構成される５層の反射防止膜を設けた。膜の
密着性評価を行ったところ膜のハガレは見られなかっ
た。
ン系ハードコートを塗布硬化した。さらに、シリカ、ジ
ルコニアで構成される５層の反射防止膜を設けた。膜の
密着性評価を行ったところ膜のハガレは見られなかっ
た。
【００４３】（実施例２）前記実施例１で合成したエポ
キシメタクリレート（ＥＭ１） ８０ｇ、フェニルメタ
クリレート１５ｇ、ノナエチレングリコールジメタクリ
レート５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシルフォ
スフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。このように
して光学用樹脂組成物の調整を行った。尚、調整後の組
成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上昇を測定
し、その結果を表１に示した。
キシメタクリレート（ＥＭ１） ８０ｇ、フェニルメタ
クリレート１５ｇ、ノナエチレングリコールジメタクリ
レート５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシルフォ
スフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。このように
して光学用樹脂組成物の調整を行った。尚、調整後の組
成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上昇を測定
し、その結果を表１に示した。
【００４４】さらに、実施例１と同様の方法でプラスチ
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
【００４５】（実施例３）前記実施例１で合成したエポ
キシメタクリレート（ＥＭ１）４０ｇ、P−ビス（２−
（メタ）アクリロイルチオエチルチオ）キシリレン３０
ｇ、ノナブチレングリコールジメタクリレート１５ｇ、
ベンジルメタクリレート１５ｇ、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０３
ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５
ｇ、トリドデシルフォスフェート０．２ｇを混合し、室
温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。このようにして光学用樹脂組成物の調整を行
った。尚、調整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管し
た時の粘度上昇を測定し、その結果を表１に示した。
キシメタクリレート（ＥＭ１）４０ｇ、P−ビス（２−
（メタ）アクリロイルチオエチルチオ）キシリレン３０
ｇ、ノナブチレングリコールジメタクリレート１５ｇ、
ベンジルメタクリレート１５ｇ、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．０３
ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５
ｇ、トリドデシルフォスフェート０．２ｇを混合し、室
温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間
脱気した。このようにして光学用樹脂組成物の調整を行
った。尚、調整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管し
た時の粘度上昇を測定し、その結果を表１に示した。
【００４６】さらに、実施例１と同様の方法でプラスチ
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
【００４７】（実施例４） （１）エポキシメタクリレート（ＥＭ２）の合成 ２リットルのガラス製反応容器に下記構造式（III）の
エポキシ化合物７８０ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒
として塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合
禁止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１６時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
エポキシ化合物７８０ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒
として塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合
禁止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１６時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
【００４８】
【化９】
【００４９】（２）光学用樹脂組成物の調整 （１）で合成したエポキシメタクリレート（ＥＭ２）５
５ｇ、ベンジルメタクリレート１５ｇ、ノナブチレング
リコールジメタクリレート１５ｇ、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネートと２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
を反応させて得られたウレタンジメタクリレート１５
ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシルフォスフェー
ト０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍ
Ｈｇに減圧して１０分間脱気した。尚、調整後の組成物
を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上昇を測定し、
その結果を表１に示した。
５ｇ、ベンジルメタクリレート１５ｇ、ノナブチレング
リコールジメタクリレート１５ｇ、ｍ−キシリレンジイ
ソシアネートと２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
を反応させて得られたウレタンジメタクリレート１５
ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシルフォスフェー
ト０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍ
Ｈｇに減圧して１０分間脱気した。尚、調整後の組成物
を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上昇を測定し、
その結果を表１に示した。
【００５０】さらに、実施例１と同様の方法でプラスチ
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
【００５１】（実施例５） （１）エポキシメタクリレート（ＥＭ３）の合成 ２リットルのガラス製反応容器に下記構造式（IV）のエ
ポキシ化合物８９２ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒と
して塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合禁
止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１６時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
ポキシ化合物８９２ｇ、メタクリル酸３４４ｇ、触媒と
して塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇ、重合禁
止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン０．３ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、８０℃で６時間、９０℃で１６時間の加熱
を行ってエポキシメタクリレートを得た。
【００５２】
【化１０】
【００５３】（２）光学用樹脂組成物の調整 （１）で合成したエポキシメタクリレート（ＥＭ３）６
５ｇ、フェノキシエチルメタクリレート１０ｇ、ノナプ
ロピレングリコールジメタクリレート１５ｇ、２，２−
ビス［４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル］−
プロパン１０ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシル
フォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。尚、調
整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上
昇を測定し、その結果を表１に示した。
５ｇ、フェノキシエチルメタクリレート１０ｇ、ノナプ
ロピレングリコールジメタクリレート１５ｇ、２，２−
ビス［４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル］−
プロパン１０ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデシル
フォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌した
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。尚、調
整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上
昇を測定し、その結果を表１に示した。
【００５４】さらに、実施例１と同様の方法でプラスチ
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
【００５５】（比較例１）ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポ
キシメタクリレート４０ｇ、ノナブチレングリコールジ
メタクリレート２０ｇ、フェニルメタクリレート２５
ｇ、イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジメ
タクリレート１５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデ
シルフォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌
した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。こ
のようにして光学用樹脂組成物の調整を行った。尚、調
整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上
昇を測定し、その結果を表１に示した。
ルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポ
キシメタクリレート４０ｇ、ノナブチレングリコールジ
メタクリレート２０ｇ、フェニルメタクリレート２５
ｇ、イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジメ
タクリレート１５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデ
シルフォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌
した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。こ
のようにして光学用樹脂組成物の調整を行った。尚、調
整後の組成物を２５℃で７日間暗所保管した時の粘度上
昇を測定し、その結果を表１に示した。
【００５６】さらに、実施例１と同様の方法でプラスチ
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
ックレンズの成形及び評価を行い、評価結果を表１に示
した。
【００５７】（比較例２）ペンタエリスリトール テト
ラ（３−メルカプトプロピオネート）１３０ｇ、ｍ−キ
シリレンジイソシアネート１００ｇ、ジブチル錫ジクロ
ライド０．０１ｇ、内部離型剤０．１８ｇ、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．１１５ｇを混合し、充分に攪拌した後、
５ｍｍＨｇの真空化で６０分脱気を行った。その後、２
枚のガラス型とガスケットで構成された鋳型中に注入
し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から１２０℃
まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合硬化を行っ
た。冷却後、鋳型からプラスチックレンズを離型し、１
２０℃で２時間アニールを行いチオウレタン系プラスチ
ックレンズを得た。尚、調整後の組成物を２５℃で７日
間暗所保管した時の粘度上昇を測定し、その結果を表１
に示した。
ラ（３−メルカプトプロピオネート）１３０ｇ、ｍ−キ
シリレンジイソシアネート１００ｇ、ジブチル錫ジクロ
ライド０．０１ｇ、内部離型剤０．１８ｇ、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．１１５ｇを混合し、充分に攪拌した後、
５ｍｍＨｇの真空化で６０分脱気を行った。その後、２
枚のガラス型とガスケットで構成された鋳型中に注入
し、４０℃で７時間保持し、その後４０℃から１２０℃
まで１０時間かけて昇温する加熱炉中で重合硬化を行っ
た。冷却後、鋳型からプラスチックレンズを離型し、１
２０℃で２時間アニールを行いチオウレタン系プラスチ
ックレンズを得た。尚、調整後の組成物を２５℃で７日
間暗所保管した時の粘度上昇を測定し、その結果を表１
に示した。
【００５８】さらに、実施例１と同様の方法で重合硬化
後の樹脂評価を行い、評価結果を表１に示した。
後の樹脂評価を行い、評価結果を表１に示した。
【００５９】
【表１】
【００６０】
【発明の効果】本発明の光学用樹脂組成物を重合硬化す
ることにより、高屈折率で、さらにプラスチックメガネ
レンズに要求される耐熱性・機械的強度・染色性等に優
れた光学用樹脂を得ることができる。また、調合後の原
料安定性に優れ、紫外線による重合硬化も可能な高生産
性光学用樹脂を得ることもできる。
ることにより、高屈折率で、さらにプラスチックメガネ
レンズに要求される耐熱性・機械的強度・染色性等に優
れた光学用樹脂を得ることができる。また、調合後の原
料安定性に優れ、紫外線による重合硬化も可能な高生産
性光学用樹脂を得ることもできる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるエポキシ化合物か
ら得られるエポキシ（メタ）アクリレートを主成分とし
て含有することを特徴とする光学用樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ１とＲ２は同一または異なる炭素数１から１
０の炭化水素基、ｍとｎは同一または異なる０から５の
整数を表す） - 【請求項２】請求項１に記載の光学用樹脂組成物をラジ
カル重合してなる光学用樹脂。 - 【請求項３】請求項２に記載の光学用樹脂からなるプラ
スチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17036997A JPH1114802A (ja) | 1997-06-26 | 1997-06-26 | 光学用樹脂組成物及び光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17036997A JPH1114802A (ja) | 1997-06-26 | 1997-06-26 | 光学用樹脂組成物及び光学用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1114802A true JPH1114802A (ja) | 1999-01-22 |
Family
ID=15903666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17036997A Withdrawn JPH1114802A (ja) | 1997-06-26 | 1997-06-26 | 光学用樹脂組成物及び光学用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1114802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102391471A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-03-28 | 深圳职业技术学院 | 光学环氧树脂及其合成方法 |
| JP5032340B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-26 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 |
-
1997
- 1997-06-26 JP JP17036997A patent/JPH1114802A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5032340B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-26 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 |
| CN102391471A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-03-28 | 深圳职业技术学院 | 光学环氧树脂及其合成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040907 |