JP3524739B2 - 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ - Google Patents
眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
の照射により速やかに硬化し、透明性、耐熱性、耐薬品
性、初期着色性、耐候性が良好で、表面硬度および耐衝
撃性に優れた高屈折率の眼鏡用レンズの材料として好適
な眼鏡レンズ用組成物およびこれを用いた眼鏡レンズに
関する。
の照射により速やかに硬化し、透明性、耐熱性、耐薬品
性、初期着色性、耐候性が良好で、表面硬度および耐衝
撃性に優れた高屈折率の眼鏡用レンズの材料として好適
な眼鏡レンズ用組成物およびこれを用いた眼鏡レンズに
関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック製眼鏡レンズは、ガラス製
眼鏡レンズに比べ軽量で割れにくく、染色が可能であ
り、精密成形が容易である等の点から、近年急速に普及
してきている。眼鏡レンズにおいては、耐熱性、耐薬品
性が要求されるため、メチルメタクリレート、スチレン
等をラジカル重合させた熱可塑性プラスチックではな
く、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートのラ
ジカル重合硬化物に代表される熱硬化性プラスチックが
主として用いられている。
眼鏡レンズに比べ軽量で割れにくく、染色が可能であ
り、精密成形が容易である等の点から、近年急速に普及
してきている。眼鏡レンズにおいては、耐熱性、耐薬品
性が要求されるため、メチルメタクリレート、スチレン
等をラジカル重合させた熱可塑性プラスチックではな
く、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートのラ
ジカル重合硬化物に代表される熱硬化性プラスチックが
主として用いられている。
【０００３】しかしながら、この熱硬化性プラスチック
は、耐衝撃性や染色性に優れていること、軽量であるこ
と、切削性および研磨性等の加工性が良好であることな
どの種々の特徴を有しているものの、一般のガラス製レ
ンズに用いられているクラウンガラス（屈折率ｎD ＝
１．５２）に比べ、屈折率がｎD ＝１．５０と低く、ク
ラウンガラス製レンズと同等の光学特性を得るには、レ
ンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要が
あるため肉厚となってしまい、より薄くて軽量な眼鏡レ
ンズを得ることができなかった。
は、耐衝撃性や染色性に優れていること、軽量であるこ
と、切削性および研磨性等の加工性が良好であることな
どの種々の特徴を有しているものの、一般のガラス製レ
ンズに用いられているクラウンガラス（屈折率ｎD ＝
１．５２）に比べ、屈折率がｎD ＝１．５０と低く、ク
ラウンガラス製レンズと同等の光学特性を得るには、レ
ンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要が
あるため肉厚となってしまい、より薄くて軽量な眼鏡レ
ンズを得ることができなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、高屈折率を与
えるレンズ用樹脂として、特開昭５７−２８１１７号公
報に開示されているような臭素原子を導入した芳香族系
（メタ）アクリレート化合物のラジカル重合により得ら
れる材料や、特開昭６０−２１７２２９号公報に開示さ
れているような硫黄原子を含むポリオール化合物とポリ
イソシアネート化合物との反応により得られる材料が、
また、特開平１−１９７５１４号公報に開示されている
ような硫黄原子を含むビニル化合物とポリイソシアネー
ト化合物との反応により得られる材料等が提案されてい
る。
えるレンズ用樹脂として、特開昭５７−２８１１７号公
報に開示されているような臭素原子を導入した芳香族系
（メタ）アクリレート化合物のラジカル重合により得ら
れる材料や、特開昭６０−２１７２２９号公報に開示さ
れているような硫黄原子を含むポリオール化合物とポリ
イソシアネート化合物との反応により得られる材料が、
また、特開平１−１９７５１４号公報に開示されている
ような硫黄原子を含むビニル化合物とポリイソシアネー
ト化合物との反応により得られる材料等が提案されてい
る。
【０００５】しかしながら、これらの材料から得られる
眼鏡レンズは、ある程度の屈折率の向上は達成できるも
のの、要求される屈折率にはまだ不十分であったり、耐
熱性や耐衝撃性等の各種要求性能のバランスが不十分と
いう問題点を有している。また、これらの材料を用いた
眼鏡レンズの成型法としては、一般的には、鋳型熱重合
法が使われており、その生産性にも課題があった。
眼鏡レンズは、ある程度の屈折率の向上は達成できるも
のの、要求される屈折率にはまだ不十分であったり、耐
熱性や耐衝撃性等の各種要求性能のバランスが不十分と
いう問題点を有している。また、これらの材料を用いた
眼鏡レンズの成型法としては、一般的には、鋳型熱重合
法が使われており、その生産性にも課題があった。
【０００６】本発明の目的は、眼鏡レンズに要求され
る、透明性、耐熱性、耐薬品性、初期着色性、耐候性が
良好で、表面硬度および耐衝撃性に優れた高屈折率の眼
鏡用レンズを生産性よく製造できる眼鏡レンズ用組成
物、およびその組成物から得られる眼鏡レンズを提供す
ることにある。
る、透明性、耐熱性、耐薬品性、初期着色性、耐候性が
良好で、表面硬度および耐衝撃性に優れた高屈折率の眼
鏡用レンズを生産性よく製造できる眼鏡レンズ用組成
物、およびその組成物から得られる眼鏡レンズを提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、眼鏡レン
ズ材料について鋭意検討した結果、特定の含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物を含有したラジカル重合性組成物を用
い、これを他の特定の成分と組合せることにより、上記
目的を達成できることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
ズ材料について鋭意検討した結果、特定の含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物を含有したラジカル重合性組成物を用
い、これを他の特定の成分と組合せることにより、上記
目的を達成できることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００８】すなわち、本発明の眼鏡レンズ用組成物
は、一般式（１）で示されるヒドロキシル基と硫黄原子
を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシア
ネート化合物（Ａ−２）を反応させて得られる含硫黄ウ
レタン−ビニル化合物（Ａ）と、
は、一般式（１）で示されるヒドロキシル基と硫黄原子
を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシア
ネート化合物（Ａ−２）を反応させて得られる含硫黄ウ
レタン−ビニル化合物（Ａ）と、
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜４の炭化水素基
を示す。） 分子内に少なくとも１個のメタクリロイル基またはアク
リロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）
と、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−
１）および熱感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）の少
なくとも１種からなるラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含
有し、（Ａ）成分が１０〜７０重量部、（Ｂ）成分が３
０〜９０重量部で、（Ｃ）成分が（Ａ）成分と（Ｂ）成
分との合計量１００重量部に対して０．００５〜５重量
部であり、（Ｂ）成分として一般式（２）で示される含
硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ−１）を（Ａ）
成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部中に１０〜
６０重量部となる範囲で含有することを特徴とするもの
である。
を示す。） 分子内に少なくとも１個のメタクリロイル基またはアク
リロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）
と、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−
１）および熱感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）の少
なくとも１種からなるラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含
有し、（Ａ）成分が１０〜７０重量部、（Ｂ）成分が３
０〜９０重量部で、（Ｃ）成分が（Ａ）成分と（Ｂ）成
分との合計量１００重量部に対して０．００５〜５重量
部であり、（Ｂ）成分として一般式（２）で示される含
硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ−１）を（Ａ）
成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部中に１０〜
６０重量部となる範囲で含有することを特徴とするもの
である。
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ2 はＨまたは−ＣＨ3を、Ｒ
3 、Ｒ4 は同じでも異なっていてもよい炭素数１〜４の
炭化水素基を、ＸはＣｌ、Ｂｒ、またはＩを、ｍおよび
ｎは１〜５の整数を、ｐは０〜４の整数を示す。） また、本発明の眼鏡レンズ用組成物は、２−（４−ビニ
ルベンジルチオ）エタノールおよび２−（３−ビニルベ
ンジルチオ）エタノールの混合体、２−（４−ビニルベ
ンジルチオ）イソプロパノールおよび２−（３−ビニル
ベンジルチオ）イソプロパノールの混合体、２−（４−
ビニルベンジルチオ）ブタノールおよび２−（３−ビニ
ルベンジルチオ）ブタノールの混合体から選ばれる少な
くとも１種のヒドロキシル基と硫黄原子を含有する芳香
族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシアネート化合物
（Ａ−２）を反応させて得られる含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物（Ａ）１０〜７０重量部と、ｐ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレンお
よびｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンの少なくとも１種からなる含硫黄ジ
（メタ）アクリレート化合物（Ｂ−１）１０〜６０重量
部および分子内に少なくとも１個のメタクリロイル基ま
たはアクリロイル基を有する（Ｂ−１）成分以外の（メ
タ）アクリレート化合物（Ｂ−２）１０〜５０重量部か
らなる（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、（Ａ）成
分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対して０．
００５〜５重量部の活性エネルギー線感応性ラジカル重
合開始剤（Ｃ−１）および熱感応性ラジカル重合開始剤
（Ｃ−２）の少なくとも１種からなるラジカル重合開始
剤（Ｃ）とを含有することを特徴とするものである。
3 、Ｒ4 は同じでも異なっていてもよい炭素数１〜４の
炭化水素基を、ＸはＣｌ、Ｂｒ、またはＩを、ｍおよび
ｎは１〜５の整数を、ｐは０〜４の整数を示す。） また、本発明の眼鏡レンズ用組成物は、２−（４−ビニ
ルベンジルチオ）エタノールおよび２−（３−ビニルベ
ンジルチオ）エタノールの混合体、２−（４−ビニルベ
ンジルチオ）イソプロパノールおよび２−（３−ビニル
ベンジルチオ）イソプロパノールの混合体、２−（４−
ビニルベンジルチオ）ブタノールおよび２−（３−ビニ
ルベンジルチオ）ブタノールの混合体から選ばれる少な
くとも１種のヒドロキシル基と硫黄原子を含有する芳香
族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシアネート化合物
（Ａ−２）を反応させて得られる含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物（Ａ）１０〜７０重量部と、ｐ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレンお
よびｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンの少なくとも１種からなる含硫黄ジ
（メタ）アクリレート化合物（Ｂ−１）１０〜６０重量
部および分子内に少なくとも１個のメタクリロイル基ま
たはアクリロイル基を有する（Ｂ−１）成分以外の（メ
タ）アクリレート化合物（Ｂ−２）１０〜５０重量部か
らなる（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、（Ａ）成
分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対して０．
００５〜５重量部の活性エネルギー線感応性ラジカル重
合開始剤（Ｃ−１）および熱感応性ラジカル重合開始剤
（Ｃ−２）の少なくとも１種からなるラジカル重合開始
剤（Ｃ）とを含有することを特徴とするものである。
【００１３】さらに、本発明の眼鏡レンズは、上記のよ
うな眼鏡レンズ用組成物を、活性エネルギー線および／
または熱により重合硬化して得られ、屈折率が１．５８
以上であることを特徴とするものである。尚、本明細書
に記載の（メタ）アクリレートとは、メタクリレートお
よび／またはアクリレートを意味し、（メタ）アクリロ
イル基とは、メタクリロイル基および／またはアクリロ
イル基を意味する。また、本明細書に記載の活性エネル
ギー線とは、紫外線および可視光線等を意味する。
うな眼鏡レンズ用組成物を、活性エネルギー線および／
または熱により重合硬化して得られ、屈折率が１．５８
以上であることを特徴とするものである。尚、本明細書
に記載の（メタ）アクリレートとは、メタクリレートお
よび／またはアクリレートを意味し、（メタ）アクリロ
イル基とは、メタクリロイル基および／またはアクリロ
イル基を意味する。また、本明細書に記載の活性エネル
ギー線とは、紫外線および可視光線等を意味する。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の眼鏡レンズ用組成物は、
含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）と、分子内に少な
くとも１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、ラジカル
重合開始剤（Ｃ）とを含有してなるものである。本発明
において、含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）は、次
の一般式（１）
含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）と、分子内に少な
くとも１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、ラジカル
重合開始剤（Ｃ）とを含有してなるものである。本発明
において、含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）は、次
の一般式（１）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜４の炭化水素基
を示す。）で示されるヒドロキシル基と硫黄原子を含有
する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシアネート
化合物（Ａ−２）を反応させて得られるものであり、得
られる眼鏡レンズに高屈折率、耐衝撃性、耐熱性、表面
硬度、耐薬品性を付与する成分である。本発明の眼鏡レ
ンズ用組成物は、一般式（１）で示されるヒドロキシル
基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）
と、イソシアネート化合物（Ａ−２）を予めウレタン化
反応させて得られる含硫黄ウレタン−ビニル化合物
（Ａ）を用いることに特徴がある。（Ａ−１）成分と
（Ａ−２）成分を予め反応させて得られる含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物（Ａ）を用いることによって、活性エ
ネルギー線による硬化の場合でも、良好な所望物性を有
し、かつ生産性よく眼鏡レンズが得られるものである。
一方、活性エネルギー線の照射により眼鏡レンズ用組成
物を硬化させる場合、本発明の（Ａ）成分に代えて（Ａ
−１）成分と（Ａ−２）成分とを配合してモノマー組成
物を調製し、これを活性エネルギー線の照射により硬化
させようとした場合には、ゲル化した状態までしか硬化
は進まず、眼鏡レンズに必要な表面硬度、耐熱性、耐衝
撃性、耐薬品性等の所望物性を付与することができな
い。
を示す。）で示されるヒドロキシル基と硫黄原子を含有
する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）と、イソシアネート
化合物（Ａ−２）を反応させて得られるものであり、得
られる眼鏡レンズに高屈折率、耐衝撃性、耐熱性、表面
硬度、耐薬品性を付与する成分である。本発明の眼鏡レ
ンズ用組成物は、一般式（１）で示されるヒドロキシル
基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）
と、イソシアネート化合物（Ａ−２）を予めウレタン化
反応させて得られる含硫黄ウレタン−ビニル化合物
（Ａ）を用いることに特徴がある。（Ａ−１）成分と
（Ａ−２）成分を予め反応させて得られる含硫黄ウレタ
ン−ビニル化合物（Ａ）を用いることによって、活性エ
ネルギー線による硬化の場合でも、良好な所望物性を有
し、かつ生産性よく眼鏡レンズが得られるものである。
一方、活性エネルギー線の照射により眼鏡レンズ用組成
物を硬化させる場合、本発明の（Ａ）成分に代えて（Ａ
−１）成分と（Ａ−２）成分とを配合してモノマー組成
物を調製し、これを活性エネルギー線の照射により硬化
させようとした場合には、ゲル化した状態までしか硬化
は進まず、眼鏡レンズに必要な表面硬度、耐熱性、耐衝
撃性、耐薬品性等の所望物性を付与することができな
い。
【００１７】一般式（１）で示される（Ａ−１）成分の
具体例としては、例えば、次のような一般式（３）〜
（５）
具体例としては、例えば、次のような一般式（３）〜
（５）
【００１８】
【化６】
【００１９】２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル
ル
【００２０】
【化７】
【００２１】２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプロ
パノール
パノール
【００２２】
【化８】
【００２３】２−（４−ビニルベンジルチオ）ブタノー
ルで示される化合物、これら一般式（３）〜（５）で示
される化合物のメタ異性体等が挙げられ、これらを１種
または２種以上を混合して用いることができる。特に、
高い屈折率の眼鏡レンズを得るためには、一般式（３）
で示される２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールあるい
はこれらの混合体が好ましい。
ルで示される化合物、これら一般式（３）〜（５）で示
される化合物のメタ異性体等が挙げられ、これらを１種
または２種以上を混合して用いることができる。特に、
高い屈折率の眼鏡レンズを得るためには、一般式（３）
で示される２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールあるい
はこれらの混合体が好ましい。
【００２４】本発明において、（Ａ）成分を得るために
用いられるイソシアネート化合物（Ａ−２）は、分子内
に１個以上のイソシアネート基を有する化合物を意味
し、モノイソシアネート化合物、ポリイソシアネート化
合物、あるいは、ポリイソシアネート化合物とポリオー
ル、ポリエステル系またはポリカーボネート系のジオー
ルとを反応させたポリイソシアネート変性化合物等が挙
げられる。これらは、１種または２種以上を混合して用
いることができる。
用いられるイソシアネート化合物（Ａ−２）は、分子内
に１個以上のイソシアネート基を有する化合物を意味
し、モノイソシアネート化合物、ポリイソシアネート化
合物、あるいは、ポリイソシアネート化合物とポリオー
ル、ポリエステル系またはポリカーボネート系のジオー
ルとを反応させたポリイソシアネート変性化合物等が挙
げられる。これらは、１種または２種以上を混合して用
いることができる。
【００２５】これら（Ａ−２）成分のうち、モノイソシ
アネート化合物の具体例としては、例えば、イソシアナ
トエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル
イソシアネート等が挙げられ、ポリイソシアネート化合
物の具体例としては、例えば、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリス（イソシアナトヘキシル）イ
ソシアヌレート、１，４−テトラメチレンジイソシアネ
ート、２，２，４，−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ビス（４，４’−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、ビス（４，４’−イソシアナ
トシクロヘキシル）プロパン、１，３−ビス（イソシア
ナトメチル）シクロヘキサン、ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−トリ
メチルキシリレンジイソシアネート、ｍ−テトラメチル
キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソ
シアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ビス
（４，４’−イソシアナトフェニル）メタン、ナフタレ
ンジイソシアネート等が挙げられる。
アネート化合物の具体例としては、例えば、イソシアナ
トエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル
イソシアネート等が挙げられ、ポリイソシアネート化合
物の具体例としては、例えば、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリス（イソシアナトヘキシル）イ
ソシアヌレート、１，４−テトラメチレンジイソシアネ
ート、２，２，４，−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ビス（４，４’−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、ビス（４，４’−イソシアナ
トシクロヘキシル）プロパン、１，３−ビス（イソシア
ナトメチル）シクロヘキサン、ｍ−キシリレンジイソシ
アネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−トリ
メチルキシリレンジイソシアネート、ｍ−テトラメチル
キシリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソ
シアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ビス
（４，４’−イソシアナトフェニル）メタン、ナフタレ
ンジイソシアネート等が挙げられる。
【００２６】これらの中でも、イソシアナトエチル（メ
タ）アクリレート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、
ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、トリス（イソシアナトヘキシ
ル）イソシアヌレート、ビス（４，４’−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、１，３−ビス（イソシアナト
メチル）シクロヘキサン、またはビス（４，４’−イソ
シアナトフェニル）メタンが特に好ましい。
タ）アクリレート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、
ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、トリス（イソシアナトヘキシ
ル）イソシアヌレート、ビス（４，４’−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、１，３−ビス（イソシアナト
メチル）シクロヘキサン、またはビス（４，４’−イソ
シアナトフェニル）メタンが特に好ましい。
【００２７】また、ポリイソシアネート変性化合物の合
成に用いるポリオールの具体例としては、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡのエチレン
オキサイド付加物あるいはプロピレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＳのエチレンオキサイド付加物ある
いはプロピレンオキサイド付加物、ジフェニルジスルフ
ィドのエチレンオキサイド付加物あるいはプロピレンオ
キサイド付加物等が挙げられ、ポリエステル系ジオール
の具体例としては、アジピン酸、フタル酸、テレフタル
酸、イソフタル酸等のジカルボン酸と、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール等のグリコール類とのエス
テル化反応から得られるジオール等が挙げられ、ポリカ
ーボネート系のジオールの具体例としては、ジフェニル
カーボネート、ジエチルカーボネート、あるいはエチレ
ンカーボネートなどのカーボネート類と、１，６−ヘキ
サンジオールを原料とするヘキサメチレン系カーボネー
トジオール等が挙げられる。
成に用いるポリオールの具体例としては、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡのエチレン
オキサイド付加物あるいはプロピレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＳのエチレンオキサイド付加物ある
いはプロピレンオキサイド付加物、ジフェニルジスルフ
ィドのエチレンオキサイド付加物あるいはプロピレンオ
キサイド付加物等が挙げられ、ポリエステル系ジオール
の具体例としては、アジピン酸、フタル酸、テレフタル
酸、イソフタル酸等のジカルボン酸と、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール等のグリコール類とのエス
テル化反応から得られるジオール等が挙げられ、ポリカ
ーボネート系のジオールの具体例としては、ジフェニル
カーボネート、ジエチルカーボネート、あるいはエチレ
ンカーボネートなどのカーボネート類と、１，６−ヘキ
サンジオールを原料とするヘキサメチレン系カーボネー
トジオール等が挙げられる。
【００２８】本発明の（Ａ）成分を得るための方法とし
て、（Ａ−１）成分とウレタン化反応させる（Ａ−２）
成分として分子内に１個以上のイソシアネート基を有す
るイソシアネート化合物を用いる場合には、例えば、ジ
ラウリン酸ジｎ−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、（Ａ
−１）成分のヒドロキシル基と（Ａ−２）成分のイソシ
アネート基とがほぼ等モル量となるような配合割合で、
４０〜１００℃の範囲、好ましくは６０〜８０℃の範囲
で数時間加熱すればよい。この方法で得られる反応生成
物は、粘度が高くなる傾向にあり、反応中または反応終
了後に、低粘度の（メタ）アクリレート化合物で適宜希
釈することが好ましい。
て、（Ａ−１）成分とウレタン化反応させる（Ａ−２）
成分として分子内に１個以上のイソシアネート基を有す
るイソシアネート化合物を用いる場合には、例えば、ジ
ラウリン酸ジｎ−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、（Ａ
−１）成分のヒドロキシル基と（Ａ−２）成分のイソシ
アネート基とがほぼ等モル量となるような配合割合で、
４０〜１００℃の範囲、好ましくは６０〜８０℃の範囲
で数時間加熱すればよい。この方法で得られる反応生成
物は、粘度が高くなる傾向にあり、反応中または反応終
了後に、低粘度の（メタ）アクリレート化合物で適宜希
釈することが好ましい。
【００２９】また、（Ａ−２）成分として分子内に２個
以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート変
性化合物を用いて（Ａ）成分を合成する場合には、例え
ば、ポリイソシアネート化合物と、ポリオール、ポリエ
ステル系またはポリカーボネート系のジオールを、ジラ
ウリン酸ジｎ−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、加熱し
て反応させてポリイソシアネート変性化合物を合成した
後、さらに（Ａ−１）成分を追加して、ポリイソシアネ
ート変性化合物中に残ったイソシアネート基に、（Ａ−
１）成分のヒドロキシル基を反応させることができる。
以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート変
性化合物を用いて（Ａ）成分を合成する場合には、例え
ば、ポリイソシアネート化合物と、ポリオール、ポリエ
ステル系またはポリカーボネート系のジオールを、ジラ
ウリン酸ジｎ−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、加熱し
て反応させてポリイソシアネート変性化合物を合成した
後、さらに（Ａ−１）成分を追加して、ポリイソシアネ
ート変性化合物中に残ったイソシアネート基に、（Ａ−
１）成分のヒドロキシル基を反応させることができる。
【００３０】本発明において、（Ａ）成分の含有量は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
場合、１０〜７０重量部の範囲であり、特に２０〜６０
重量部の範囲が好ましい。（Ａ）成分の含有量を１０重
量部以上とすることによって、得られる眼鏡レンズに十
分な高屈折率、耐衝撃性、表面硬度、耐熱性および耐薬
品性を付与することができ、７０重量部以下とすること
によって本発明の眼鏡レンズ用組成物の粘度が低く注入
作業性が良好となり、また、活性エネルギー線による硬
化性が良好となる。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
場合、１０〜７０重量部の範囲であり、特に２０〜６０
重量部の範囲が好ましい。（Ａ）成分の含有量を１０重
量部以上とすることによって、得られる眼鏡レンズに十
分な高屈折率、耐衝撃性、表面硬度、耐熱性および耐薬
品性を付与することができ、７０重量部以下とすること
によって本発明の眼鏡レンズ用組成物の粘度が低く注入
作業性が良好となり、また、活性エネルギー線による硬
化性が良好となる。
【００３１】本発明の（Ｂ）成分である、分子内に少な
くとも１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート化合物としては、一般式
（２）で示される含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物
（Ｂ−１）と、これ以外の分子内に少なくとも１個のメ
タクリロイル基またはアクリロイル基を有する（メタ）
アクリレート化合物（Ｂ−２）を含有する。この（Ｂ−
１）成分は、得られる眼鏡レンズに、高屈折率、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性を付与する成分であるととも
に、高粘性である（Ａ）成分の粘度を低下させ、注入作
業性を向上させる目的で用いられる。また、（Ｂ−２）
成分は、注入作業性、活性エネルギー線の照射や熱によ
る硬化性、得られる眼鏡レンズの耐衝撃性等の物性を向
上させるために用いられるとともに、低粘度の（Ｂ−
２）成分を選択して使用することによって高粘度の
（Ａ）成分を希釈する目的でも用られる。
くとも１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート化合物としては、一般式
（２）で示される含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物
（Ｂ−１）と、これ以外の分子内に少なくとも１個のメ
タクリロイル基またはアクリロイル基を有する（メタ）
アクリレート化合物（Ｂ−２）を含有する。この（Ｂ−
１）成分は、得られる眼鏡レンズに、高屈折率、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性を付与する成分であるととも
に、高粘性である（Ａ）成分の粘度を低下させ、注入作
業性を向上させる目的で用いられる。また、（Ｂ−２）
成分は、注入作業性、活性エネルギー線の照射や熱によ
る硬化性、得られる眼鏡レンズの耐衝撃性等の物性を向
上させるために用いられるとともに、低粘度の（Ｂ−
２）成分を選択して使用することによって高粘度の
（Ａ）成分を希釈する目的でも用られる。
【００３２】本発明で使用される（Ｂ−１）成分の具体
例としては、例えば、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、
ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロ
イルオキシイソプロピルチオ）キシリレン、ｐ−ビス
（β−（メタ）アクリロイルオキシブチルチオ）キシリ
レン、ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ルチオ）キシリレン、α，α’−ビス（β−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルチオ）−２，３，５，６−テト
ラクロロ−ｐ−キシリレン等が挙げられ、これらは１種
または２種以上を混合して用いることができる。このう
ち、特に低粘度の組成物が得られ、かつより高屈折率の
眼鏡レンズが得られるという観点から、ｐ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、
ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチ
オ）キシリレンがより好ましい。
例としては、例えば、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、
ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロ
イルオキシイソプロピルチオ）キシリレン、ｐ−ビス
（β−（メタ）アクリロイルオキシブチルチオ）キシリ
レン、ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ルチオ）キシリレン、α，α’−ビス（β−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルチオ）−２，３，５，６−テト
ラクロロ−ｐ−キシリレン等が挙げられ、これらは１種
または２種以上を混合して用いることができる。このう
ち、特に低粘度の組成物が得られ、かつより高屈折率の
眼鏡レンズが得られるという観点から、ｐ−ビス（β−
（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、
ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチ
オ）キシリレンがより好ましい。
【００３３】また、（Ｂ−２）成分の具体例としては、
例えば、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシジエトキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニルプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシシクロヘキシル）メタン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシシクロヘキシル）
メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシシクロ
ヘキシル）プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシシクロヘキシ
ル）プロパン、ジシクロペンタンジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート。
例えば、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシジエトキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシペンタプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニルプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシシクロヘキシル）メタン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシシクロヘキシル）
メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシシクロ
ヘキシル）プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシシクロヘキシ
ル）プロパン、ジシクロペンタンジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート。
【００３４】ポリエチレングリコール（ｎ＝４〜１５）
ジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝４
〜１５）ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール
（ｎ＝２〜１５）ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート。
ジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝４
〜１５）ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール
（ｎ＝２〜１５）ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート。
【００３５】メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボル
ニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチ
ル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オ
キシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ
（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、
フェニルトリ（２−エチルオキシエチル）−（メタ）ア
クリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、
フェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリ
レート、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、
２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
２−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−メチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フェニ
ルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、３−（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート。
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボル
ニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチ
ル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オ
キシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ
（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、
フェニルトリ（２−エチルオキシエチル）−（メタ）ア
クリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、
フェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリ
レート、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、
２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
２−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−メチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フェニ
ルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、３−（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート。
【００３６】１−ナフチル（メタ）アクリレート、２−
ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチルオキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、１−ナフチル−ジ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、２−フェニル−２−（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−
ブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロ
モフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６
−トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オエトキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、ｐ−（β−（メタ）アク
リロイルオキシエチルチオ）−（β−ヒドロキシエチル
チオ）−キシリレン、ｍ−（β−（メタ）アクリロイル
オキシエチルチオ）−（β−ヒドロキシエチルチオ）−
キシリレン等の化合物が挙げられる。
ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチルオキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、１−ナフチル−ジ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、２−フェニル−２−（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−
ブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロ
モフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６
−トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オエトキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、ｐ−（β−（メタ）アク
リロイルオキシエチルチオ）−（β−ヒドロキシエチル
チオ）−キシリレン、ｍ−（β−（メタ）アクリロイル
オキシエチルチオ）−（β−ヒドロキシエチルチオ）−
キシリレン等の化合物が挙げられる。
【００３７】さらに、キシリレンジイソシアネートとヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートまたはヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタン
（メタ）アクリレート化合物、イソホロンジイソシアネ
ートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートまたは
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させた
ウレタンジ（メタ）アクリレート化合物等、ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸とを
反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート化合物、テ
トラブロモビスフェノールＡジグリシジエーテルと（メ
タ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アク
リレート化合物等が挙げられる。これらの化合物は、１
種または２種以上を混合して用いることができる。
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートまたはヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタン
（メタ）アクリレート化合物、イソホロンジイソシアネ
ートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートまたは
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させた
ウレタンジ（メタ）アクリレート化合物等、ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸とを
反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート化合物、テ
トラブロモビスフェノールＡジグリシジエーテルと（メ
タ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アク
リレート化合物等が挙げられる。これらの化合物は、１
種または２種以上を混合して用いることができる。
【００３８】本発明において、上記（Ｂ−１）成分と
（Ｂ−２）成分を含む（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした場合、３
０〜９０重量部の範囲であり、特に４０〜８０重量部の
範囲が好ましい。（Ｂ）成分の含有量を、３０重量部以
上とすることによって、活性エネルギー線照射時の硬化
性が良好となり、十分な表面硬度、耐熱性、および耐薬
品性を付与した眼鏡レンズが得られ、また９０重量部以
下とすることによって、十分な高屈折率および耐衝撃性
を有する眼鏡レンズが得られる。この時、（Ｂ−１）成
分の含有量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量１０
０重量部中に１０〜６０重量部の範囲であり、特に２０
〜５０重量部の範囲が好ましい。（Ｂ−１）成分を１０
重量部以上とすることによって、本発明の眼鏡レンズ用
組成物の粘度を低くでき、注入作業性が良好である。さ
らに活性エネルギー線照射時の硬化性が良好となるた
め、十分な高屈折率、表面硬度、耐熱性、および耐薬品
性を有する眼鏡レンズを得ることができる。（Ｂ−１）
成分を６０重量部より多く用いた場合、得られる眼鏡レ
ンズの耐衝撃性の低下が見られるが、６０重量部以下と
することによって、これを防ぐことができる。
（Ｂ−２）成分を含む（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした場合、３
０〜９０重量部の範囲であり、特に４０〜８０重量部の
範囲が好ましい。（Ｂ）成分の含有量を、３０重量部以
上とすることによって、活性エネルギー線照射時の硬化
性が良好となり、十分な表面硬度、耐熱性、および耐薬
品性を付与した眼鏡レンズが得られ、また９０重量部以
下とすることによって、十分な高屈折率および耐衝撃性
を有する眼鏡レンズが得られる。この時、（Ｂ−１）成
分の含有量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量１０
０重量部中に１０〜６０重量部の範囲であり、特に２０
〜５０重量部の範囲が好ましい。（Ｂ−１）成分を１０
重量部以上とすることによって、本発明の眼鏡レンズ用
組成物の粘度を低くでき、注入作業性が良好である。さ
らに活性エネルギー線照射時の硬化性が良好となるた
め、十分な高屈折率、表面硬度、耐熱性、および耐薬品
性を有する眼鏡レンズを得ることができる。（Ｂ−１）
成分を６０重量部より多く用いた場合、得られる眼鏡レ
ンズの耐衝撃性の低下が見られるが、６０重量部以下と
することによって、これを防ぐことができる。
【００３９】また、本発明では、（Ａ）成分、（Ｂ−
１）成分、（Ｂ−２）成分の合計量を１００重量部とし
た場合に、（Ａ）成分を１０〜７０重量部（好ましくは
２０〜６０重量部）、（Ｂ−１）成分を１０〜６０重量
部（好ましくは２０〜５０重量部）、（Ｂ−２）成分を
１０〜５０重量部（好ましくは２０〜４０重量部）の割
合で含有させてもよい。（Ｂ−２）成分の含有量を、１
０重量部以上とすることによって、本発明の眼鏡レンズ
用組成物の注入作業性および活性エネルギー線照射や熱
による硬化性を良好にしたり、または得られる眼鏡レン
ズの耐衝撃性等の物性を向上することができる。また、
５０重量部以下とすることによって、得られる眼鏡レン
ズの屈折率および耐熱性の低下を防ぐことができる。
１）成分、（Ｂ−２）成分の合計量を１００重量部とし
た場合に、（Ａ）成分を１０〜７０重量部（好ましくは
２０〜６０重量部）、（Ｂ−１）成分を１０〜６０重量
部（好ましくは２０〜５０重量部）、（Ｂ−２）成分を
１０〜５０重量部（好ましくは２０〜４０重量部）の割
合で含有させてもよい。（Ｂ−２）成分の含有量を、１
０重量部以上とすることによって、本発明の眼鏡レンズ
用組成物の注入作業性および活性エネルギー線照射や熱
による硬化性を良好にしたり、または得られる眼鏡レン
ズの耐衝撃性等の物性を向上することができる。また、
５０重量部以下とすることによって、得られる眼鏡レン
ズの屈折率および耐熱性の低下を防ぐことができる。
【００４０】本発明の眼鏡レンズ用組成物においては、
眼鏡レンズの耐熱性、表面硬度、染色性および耐薬品性
を向上させるとともに、本発明の眼鏡レンズ用組成物の
ラジカル重合性を調整するために、（Ｄ）成分として、
前記（Ａ）成分または（Ｂ）成分と共重合可能な他のビ
ニル系化合物を使用することもできる。本発明で使用で
きる（Ｄ）成分の具体例としては、例えば、スチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン、シクロヘキサンジメタノールジビニ
ルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル
等のビニル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、ジアリルフタレート、ジアリルビフェニレ
ート等の（メタ）アリル化合物等が挙げられる。これら
の単量体は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を
混合して用いてもよい。
眼鏡レンズの耐熱性、表面硬度、染色性および耐薬品性
を向上させるとともに、本発明の眼鏡レンズ用組成物の
ラジカル重合性を調整するために、（Ｄ）成分として、
前記（Ａ）成分または（Ｂ）成分と共重合可能な他のビ
ニル系化合物を使用することもできる。本発明で使用で
きる（Ｄ）成分の具体例としては、例えば、スチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン、シクロヘキサンジメタノールジビニ
ルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル
等のビニル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、ジアリルフタレート、ジアリルビフェニレ
ート等の（メタ）アリル化合物等が挙げられる。これら
の単量体は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を
混合して用いてもよい。
【００４１】本発明において、（Ｄ）成分を使用する場
合には、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重
量部に対して３０重量部以下で使用され、特に１５重量
部以下で使用するのが好ましい。（Ｄ）成分を３０重量
部以下の含有量で使用することによって、活性エネルギ
ー線照射の硬化性を良好にでき、また得られる眼鏡レン
ズに耐熱性、表面硬度、染色性および耐薬品性を十分に
付与することができる。
合には、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重
量部に対して３０重量部以下で使用され、特に１５重量
部以下で使用するのが好ましい。（Ｄ）成分を３０重量
部以下の含有量で使用することによって、活性エネルギ
ー線照射の硬化性を良好にでき、また得られる眼鏡レン
ズに耐熱性、表面硬度、染色性および耐薬品性を十分に
付与することができる。
【００４２】以上のような（Ａ）成分および（Ｂ）成分
を含有してなる本発明の眼鏡レンズ用組成物は、活性エ
ネルギー線、熱、あるいは活性エネルギー線と熱の併用
により、硬化、成形して眼鏡レンズとすることができ
る。この際、本発明の眼鏡レンズ用組成物には、硬化
性、および眼鏡レンズに要求される諸性能を付与するた
めに、ラジカル重合開始剤（Ｃ）が用いられる。ラジカ
ル重合開始剤（Ｃ）としては、活性エネルギー線感応性
ラジカル重合開始剤（Ｃ−１）、熱感応性ラジカル重合
開始剤（Ｃ−２）が挙げられ、これらは単独あるいは併
用して用いることができる。特に、本発明の眼鏡レンズ
用組成物は、眼鏡レンズの生産性等の点から、活性エネ
ルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−１）および熱
感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）を併用して用いる
ことが好ましい。
を含有してなる本発明の眼鏡レンズ用組成物は、活性エ
ネルギー線、熱、あるいは活性エネルギー線と熱の併用
により、硬化、成形して眼鏡レンズとすることができ
る。この際、本発明の眼鏡レンズ用組成物には、硬化
性、および眼鏡レンズに要求される諸性能を付与するた
めに、ラジカル重合開始剤（Ｃ）が用いられる。ラジカ
ル重合開始剤（Ｃ）としては、活性エネルギー線感応性
ラジカル重合開始剤（Ｃ−１）、熱感応性ラジカル重合
開始剤（Ｃ−２）が挙げられ、これらは単独あるいは併
用して用いることができる。特に、本発明の眼鏡レンズ
用組成物は、眼鏡レンズの生産性等の点から、活性エネ
ルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−１）および熱
感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）を併用して用いる
ことが好ましい。
【００４３】本発明に用いられる（Ｃ−１）成分として
は、主として波長２００〜４００ｎｍの範囲の紫外線に
感応してラジカル種を発生するものが好ましい。（Ｃ−
１）成分の具体例としては、例えば、ベンゾイン、ベン
ゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベン
ゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエ
トキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エ
チルフェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニ
ル化合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テト
ラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイ
ドなどのアシルフォスフィンオキサイド等を挙げること
ができる。これらの（Ｃ−１）成分は、１種または２種
以上の混合系で用いることができる。これらの中でも、
本発明の眼鏡レンズ用組成物との相溶性を考慮すると、
ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メ
チルフェニルグリオキシレート、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイドがより好ましい。
は、主として波長２００〜４００ｎｍの範囲の紫外線に
感応してラジカル種を発生するものが好ましい。（Ｃ−
１）成分の具体例としては、例えば、ベンゾイン、ベン
ゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベン
ゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエ
トキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エ
チルフェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニ
ル化合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テト
ラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイ
ドなどのアシルフォスフィンオキサイド等を挙げること
ができる。これらの（Ｃ−１）成分は、１種または２種
以上の混合系で用いることができる。これらの中でも、
本発明の眼鏡レンズ用組成物との相溶性を考慮すると、
ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メ
チルフェニルグリオキシレート、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイドがより好ましい。
【００４４】本発明において（Ｃ−１）成分の含有量
は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部
に対して、０．００５〜５重量部の範囲であることが好
ましく、特に０．０２〜２重量部の範囲が好ましい。
（Ｃ−１）成分の含有量を０．００５重量部以上とする
ことによって、本発明の眼鏡レンズ用組成物に硬化性を
十分付与することができ、５重量部以下とすることによ
って、本発明の眼鏡レンズ用組成物の深部硬化性を良好
にすることができるとともに、得られる眼鏡レンズの着
色を防ぐことができる。
は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部
に対して、０．００５〜５重量部の範囲であることが好
ましく、特に０．０２〜２重量部の範囲が好ましい。
（Ｃ−１）成分の含有量を０．００５重量部以上とする
ことによって、本発明の眼鏡レンズ用組成物に硬化性を
十分付与することができ、５重量部以下とすることによ
って、本発明の眼鏡レンズ用組成物の深部硬化性を良好
にすることができるとともに、得られる眼鏡レンズの着
色を防ぐことができる。
【００４５】本発明の（Ｃ−２）成分である熱感応性ラ
ジカル重合開始剤は、有機過酸化物、またはアゾ系化合
物が使用可能である。（Ｃ−２）成分の具体例として
は、例えば、過酸化ベンゾイル、オクタノイルパーオキ
サイド、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、
ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ−ト、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有
機過酸化物；２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）等のアゾ系化合物が挙げられる。
ジカル重合開始剤は、有機過酸化物、またはアゾ系化合
物が使用可能である。（Ｃ−２）成分の具体例として
は、例えば、過酸化ベンゾイル、オクタノイルパーオキ
サイド、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、
ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ−ト、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有
機過酸化物；２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチ
ルブチロニトリル）等のアゾ系化合物が挙げられる。
【００４６】本発明において（Ｃ−２）成分の含有量
は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部
に対して、５重量部以下であることが好ましく、特に
０．０２〜２重量部の範囲が好ましい。（Ｃ−２）成分
の含有量を０．０２重量部以上とすることによって、本
発明の眼鏡レンズ用組成物の硬化性を良好にすることが
できるとともに、得られる眼鏡レンズの耐熱性を付与す
ることができる。（Ｃ−２）成分の含有量を５重量部以
下とすることによって、得られる眼鏡レンズの無色透明
性が良好で、十分な耐衝撃性を有する眼鏡レンズを得る
ことができる。本発明の眼鏡レンズ用組成物に、前記
（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分を併用して用いる場合
には、両成分の合計量で前記（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計量１００重量部に対して０．００５〜５重量部
の範囲で使用することが好ましく、特に０．０２〜２重
量部の範囲で含有させることが好ましい。
は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重量部
に対して、５重量部以下であることが好ましく、特に
０．０２〜２重量部の範囲が好ましい。（Ｃ−２）成分
の含有量を０．０２重量部以上とすることによって、本
発明の眼鏡レンズ用組成物の硬化性を良好にすることが
できるとともに、得られる眼鏡レンズの耐熱性を付与す
ることができる。（Ｃ−２）成分の含有量を５重量部以
下とすることによって、得られる眼鏡レンズの無色透明
性が良好で、十分な耐衝撃性を有する眼鏡レンズを得る
ことができる。本発明の眼鏡レンズ用組成物に、前記
（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分を併用して用いる場合
には、両成分の合計量で前記（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計量１００重量部に対して０．００５〜５重量部
の範囲で使用することが好ましく、特に０．０２〜２重
量部の範囲で含有させることが好ましい。
【００４７】本発明においては、成型時の眼鏡レンズの
着色を抑え、耐候性を改良させる目的で、アミン系安定
剤、フェノール系酸化防止剤、亜リン酸エステル系酸化
防止剤等の添加剤（Ｅ）を含有させることもできる。ア
ミン系安定剤フェノール系酸化防止剤、亜リン酸エステ
ル系酸化防止剤の具体例としては、例えば、ビス（２，
２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、ビス（１，２，２，６，６，−ペンタメチル−４
−ピペリジル）セバケート、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸と１，２，２，６，６，−ペンタメチル
−４−ピペリジノールとβ,β,β’,β’−テトラメチ
ル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン）ジエタノールとの縮合物、４−
メトキシ−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジ
ン、４−メトキシ−１，２，２，６，６，−ペンタメチ
ルピペリジン等のヒンダードアミン系化合物、１−［２
−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール等のヒンダードフェノール系化合物、トリフェニ
ルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリデシル
ホスファイト等の亜リン酸エステル化合物が挙げられ
る。これらの化合物は、１種を単独で用いてもよいし、
２種以上を併用して用いてもよい。
着色を抑え、耐候性を改良させる目的で、アミン系安定
剤、フェノール系酸化防止剤、亜リン酸エステル系酸化
防止剤等の添加剤（Ｅ）を含有させることもできる。ア
ミン系安定剤フェノール系酸化防止剤、亜リン酸エステ
ル系酸化防止剤の具体例としては、例えば、ビス（２，
２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、ビス（１，２，２，６，６，−ペンタメチル−４
−ピペリジル）セバケート、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸と１，２，２，６，６，−ペンタメチル
−４−ピペリジノールとβ,β,β’,β’−テトラメチ
ル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン）ジエタノールとの縮合物、４−
メトキシ−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジ
ン、４−メトキシ−１，２，２，６，６，−ペンタメチ
ルピペリジン等のヒンダードアミン系化合物、１−［２
−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール等のヒンダードフェノール系化合物、トリフェニ
ルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリデシル
ホスファイト等の亜リン酸エステル化合物が挙げられ
る。これらの化合物は、１種を単独で用いてもよいし、
２種以上を併用して用いてもよい。
【００４８】本発明において、これら添加剤（Ｅ）の含
有量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重
量部に対して、０．０１〜５重量部の範囲が好ましい。
これは、（Ｅ）成分を０．０１重量部以上の含有量で使
用することにより、活性エネルギー線照射による成型時
の眼鏡レンズの着色を抑え、また得られる眼鏡レンズの
耐候性を改良することができるためである。また、
（Ｅ）成分を５重量部以下の含有量で使用することによ
り、本発明の眼鏡レンズ用組成物の硬化性不良やレンズ
成型性不良を防ぐことができるためである。本発明の眼
鏡レンズ用組成物には、上記（Ａ）〜（Ｅ）成分以外
に、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止
剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤等、各種の添加剤を必
要に応じて添加してもよい。
有量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量１００重
量部に対して、０．０１〜５重量部の範囲が好ましい。
これは、（Ｅ）成分を０．０１重量部以上の含有量で使
用することにより、活性エネルギー線照射による成型時
の眼鏡レンズの着色を抑え、また得られる眼鏡レンズの
耐候性を改良することができるためである。また、
（Ｅ）成分を５重量部以下の含有量で使用することによ
り、本発明の眼鏡レンズ用組成物の硬化性不良やレンズ
成型性不良を防ぐことができるためである。本発明の眼
鏡レンズ用組成物には、上記（Ａ）〜（Ｅ）成分以外
に、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止
剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤等、各種の添加剤を必
要に応じて添加してもよい。
【００４９】本発明の眼鏡レンズ用組成物から眼鏡レン
ズを得るには、まず前記硬化性組成物を調製し、これを
予め内面を鏡面研磨したガラス製、プラスチック製、ま
たは金属製の鋳型２枚と、エチレン−酢酸ビニル共重合
体等からなるガスケットで構成された母型に注入し、そ
の後加熱および／または活性エネルギー線の照射を行う
ことによって、３次元構造の架橋重合硬化を行い、該型
から硬化物を取り出せばよい。
ズを得るには、まず前記硬化性組成物を調製し、これを
予め内面を鏡面研磨したガラス製、プラスチック製、ま
たは金属製の鋳型２枚と、エチレン−酢酸ビニル共重合
体等からなるガスケットで構成された母型に注入し、そ
の後加熱および／または活性エネルギー線の照射を行う
ことによって、３次元構造の架橋重合硬化を行い、該型
から硬化物を取り出せばよい。
【００５０】この際の硬化方法、硬化時間等は、その選
択する樹脂組成により適宜選択させればよい。本発明の
眼鏡レンズ用組成物の硬化方法として、例えば、省力
化、生産性の面で効率的な活性エネルギー線により硬化
させる場合には、本発明の眼鏡レンズ用組成物を前記鋳
型に注入し、その片側もしくは両側から、高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、またはハロゲンランプ等を
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ2 の範囲で照射して、本発明の眼鏡
レンズ用組成物を重合し硬化させればよい。この際の活
性エネルギー線を照射する雰囲気は、空気中でもよい
し、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でもよい。また、
活性エネルギー線の照射量を０．５〜１０Ｊ／ｃｍ2 と
して、注入した本発明の眼鏡レンズ用組成物をゲル化さ
せて不流動化させた後、８０〜１５０℃の熱風炉中、ま
たは７０〜１００℃の熱水中に１〜５時間放置し、重合
を完結させるという活性エネルギー線と熱による２段階
工程による硬化方法で眼鏡レンズを得ることもできる。
択する樹脂組成により適宜選択させればよい。本発明の
眼鏡レンズ用組成物の硬化方法として、例えば、省力
化、生産性の面で効率的な活性エネルギー線により硬化
させる場合には、本発明の眼鏡レンズ用組成物を前記鋳
型に注入し、その片側もしくは両側から、高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、またはハロゲンランプ等を
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ2 の範囲で照射して、本発明の眼鏡
レンズ用組成物を重合し硬化させればよい。この際の活
性エネルギー線を照射する雰囲気は、空気中でもよい
し、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でもよい。また、
活性エネルギー線の照射量を０．５〜１０Ｊ／ｃｍ2 と
して、注入した本発明の眼鏡レンズ用組成物をゲル化さ
せて不流動化させた後、８０〜１５０℃の熱風炉中、ま
たは７０〜１００℃の熱水中に１〜５時間放置し、重合
を完結させるという活性エネルギー線と熱による２段階
工程による硬化方法で眼鏡レンズを得ることもできる。
【００５１】本発明の眼鏡レンズ用組成物から眼鏡レン
ズを得るのに用いる母型としては、ガラス製とガラス製
など同種素材の鋳型、或いは、ガラス製、プラスチック
製、または金属製などから選ばれる異種素材を組み合わ
せた鋳型と、前記のようなエチレン−酢酸ビニル共重合
体などの熱可塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テー
プ等をガスケットとして用いて固定したものを用いるこ
とができる。
ズを得るのに用いる母型としては、ガラス製とガラス製
など同種素材の鋳型、或いは、ガラス製、プラスチック
製、または金属製などから選ばれる異種素材を組み合わ
せた鋳型と、前記のようなエチレン−酢酸ビニル共重合
体などの熱可塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テー
プ等をガスケットとして用いて固定したものを用いるこ
とができる。
【００５２】本発明の眼鏡レンズ用組成物を用いて得ら
れる眼鏡レンズには、必要に応じて、片側または両面
に、反射防止性、高硬度、耐摩耗性、耐薬品性、防曇
性、表面研磨性、帯電防止性の付与や、ハードコート処
理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の化学的
処理、あるいは物理的処理を施すことができる。
れる眼鏡レンズには、必要に応じて、片側または両面
に、反射防止性、高硬度、耐摩耗性、耐薬品性、防曇
性、表面研磨性、帯電防止性の付与や、ハードコート処
理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の化学的
処理、あるいは物理的処理を施すことができる。
【００５３】
【実施例】以下、本発明を実施例、比較例を用いて更に
詳しく説明する。なお、実施例中で用いる単量体の記号
は次の通りである。 ＳＵＶ１ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物 ＳＵＶ２ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体１．０５モルとイソシアナトエチルメタクリレー
ト１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物 ＢＭＣＸ ：ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレン ＢＺＭ ：ベンジルメタクリレート ＢＰ２ＥＡ：２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン ＢＰＭＡ ：２−フェニル−２−（４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン ＢＰＥＡ ：２−フェニル−２−（４−アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン ＵＭ１ ：２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネート１モ
ルとを反応させて得られたウレタンジメタクリレート ＰＯＡ ：フェノキシエチルアクリレート ＤＶＢ ：ジビニルベンゼン ＴＰＯ ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルフォスフィンオキサイド ＭＰＧ ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＢ ：ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート ＴＢＥＨ ：ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチルヘキサ
ノエート ＩＰＰ ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート ＣＲ３９ ：ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート ＨＥＴＳ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル ＸＤＩ ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＥＴＯＰ ：トリエチルホスファイト ＤＰＰＣ ：ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−プペリジル）セバケート ＬＡ６３ ：１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と１，２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールとβ,β,β’,β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウ
ンデカン）ジエタノールとの縮合物（旭電化工業社製ア
デカスタブＬＡ−６３Ｐ） ＨＦＴＭＰ：１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エ
チル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン なお、本実施例における評価は、以下の方法で行った。
詳しく説明する。なお、実施例中で用いる単量体の記号
は次の通りである。 ＳＵＶ１ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物 ＳＵＶ２ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの
混合体１．０５モルとイソシアナトエチルメタクリレー
ト１モルとを反応させて得られた含硫黄ウレタン−ビニ
ル化合物 ＢＭＣＸ ：ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレン ＢＺＭ ：ベンジルメタクリレート ＢＰ２ＥＡ：２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン ＢＰＭＡ ：２−フェニル−２−（４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン ＢＰＥＡ ：２−フェニル−２−（４−アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン ＵＭ１ ：２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネート１モ
ルとを反応させて得られたウレタンジメタクリレート ＰＯＡ ：フェノキシエチルアクリレート ＤＶＢ ：ジビニルベンゼン ＴＰＯ ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルフォスフィンオキサイド ＭＰＧ ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＢ ：ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート ＴＢＥＨ ：ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチルヘキサ
ノエート ＩＰＰ ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート ＣＲ３９ ：ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート ＨＥＴＳ ：２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル ＸＤＩ ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＥＴＯＰ ：トリエチルホスファイト ＤＰＰＣ ：ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−プペリジル）セバケート ＬＡ６３ ：１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と１，２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールとβ,β,β’,β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウ
ンデカン）ジエタノールとの縮合物（旭電化工業社製ア
デカスタブＬＡ−６３Ｐ） ＨＦＴＭＰ：１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エ
チル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン なお、本実施例における評価は、以下の方法で行った。
【００５４】可視光線透過率（％）：厚さ２ｍｍの平板
をＡＳＴＭＤ−１００３に従って測定した。 屈折率：厚さ２ｍｍの平板を、幅１０ｍｍ、長さ２０ｍ
ｍにカットし、アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍの
Ｄ線の屈折率を２０℃で測定した。 表面硬度：厚さ４ｍｍの平板のロックウエル硬度（Ｌス
ケール）をＪＩＳＫ７２０２に従って測定した。 耐熱性（Ｔｇ，℃）：厚さ２ｍｍの平板をＴＭＡ測定に
より、荷重１０ｇでのＴｇを測定した。 耐衝撃性（ｇ）：１２７ｃｍの高さから中心厚１．５ｍ
ｍ、度数マイナス６．０度の眼鏡レンズの中心部に各種
重量の鋼球を落下させた際、眼鏡レンズが破壊しない鋼
球の最大重量で示した。 耐薬品性：アセトン、およびトルエンを含ませたガーゼ
で眼鏡レンズの表面を拭い、変化を調べた。 ○…変化なし。 ×…表面が白化。
をＡＳＴＭＤ−１００３に従って測定した。 屈折率：厚さ２ｍｍの平板を、幅１０ｍｍ、長さ２０ｍ
ｍにカットし、アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍの
Ｄ線の屈折率を２０℃で測定した。 表面硬度：厚さ４ｍｍの平板のロックウエル硬度（Ｌス
ケール）をＪＩＳＫ７２０２に従って測定した。 耐熱性（Ｔｇ，℃）：厚さ２ｍｍの平板をＴＭＡ測定に
より、荷重１０ｇでのＴｇを測定した。 耐衝撃性（ｇ）：１２７ｃｍの高さから中心厚１．５ｍ
ｍ、度数マイナス６．０度の眼鏡レンズの中心部に各種
重量の鋼球を落下させた際、眼鏡レンズが破壊しない鋼
球の最大重量で示した。 耐薬品性：アセトン、およびトルエンを含ませたガーゼ
で眼鏡レンズの表面を拭い、変化を調べた。 ○…変化なし。 ×…表面が白化。
【００５５】初期着色性：厚さ４ｍｍの平板の硬化直後
の黄色度（ＹＩ値）をＪＩＳＫ７１０３に従って測定し
た。 ○…ＹＩ値が３．０未満 ×…ＹＩ値が３．０以上 耐候性：厚さ４ｍｍの平板を用いて、ＪＩＳＤ０２０５
０に従い促進耐候性試験を行った。試験開始から２４時
間後の黄色度（ＹＩ値）をＪＩＳＫ７１０３に従って測
定した。 ○…試験後のＹＩ値が試験前のＹＩ値より１．０未満増
加 ×…試験後のＹＩ値が試験前のＹＩ値より１．０以上増
加 注入作業性：眼鏡レンズ用組成物の母型への注入作業性
を評価した。 ○…粘度が適当で注入しやすい。 ×…粘度が高く注入し難く、注入歪みが発生。 生産性：レンズを硬化させるのに必要とした時間を示し
た。
の黄色度（ＹＩ値）をＪＩＳＫ７１０３に従って測定し
た。 ○…ＹＩ値が３．０未満 ×…ＹＩ値が３．０以上 耐候性：厚さ４ｍｍの平板を用いて、ＪＩＳＤ０２０５
０に従い促進耐候性試験を行った。試験開始から２４時
間後の黄色度（ＹＩ値）をＪＩＳＫ７１０３に従って測
定した。 ○…試験後のＹＩ値が試験前のＹＩ値より１．０未満増
加 ×…試験後のＹＩ値が試験前のＹＩ値より１．０以上増
加 注入作業性：眼鏡レンズ用組成物の母型への注入作業性
を評価した。 ○…粘度が適当で注入しやすい。 ×…粘度が高く注入し難く、注入歪みが発生。 生産性：レンズを硬化させるのに必要とした時間を示し
た。
【００５６】実施例１
＜ウレタン−ビニル化合物：ＳＵＶ１の合成＞攪拌機と
冷却管付きの１リットル４つ口丸底フラスコに、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノールおよび２−（３
−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体３９８ｇ
（２．０５モル）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．
３０ｇ、およびハイドロキノンモノメチルエーテル０．
０６ｇを入れ、内温を６０℃に保ちながら、ｍ−キシリ
レンジイソシアネート（武田薬品工業（株）製、商品
名：タケネート５００）１８８ｇ（１モル）を３時間か
けて滴下した。その後、内温を８０℃に昇温し、８０℃
で５時間反応して含硫黄ウレタン−ビニル化合物（以
下、ＳＵＶ１と示す）を合成した。反応の追跡は、ＩＲ
スペクトルにて行い、イソシアネートの吸収（２２００
ｃｍ-1）が消失したことを確認した。得られたＳＵＶ１
は、無色透明の粘稠な液体であった。
冷却管付きの１リットル４つ口丸底フラスコに、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノールおよび２−（３
−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体３９８ｇ
（２．０５モル）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．
３０ｇ、およびハイドロキノンモノメチルエーテル０．
０６ｇを入れ、内温を６０℃に保ちながら、ｍ−キシリ
レンジイソシアネート（武田薬品工業（株）製、商品
名：タケネート５００）１８８ｇ（１モル）を３時間か
けて滴下した。その後、内温を８０℃に昇温し、８０℃
で５時間反応して含硫黄ウレタン−ビニル化合物（以
下、ＳＵＶ１と示す）を合成した。反応の追跡は、ＩＲ
スペクトルにて行い、イソシアネートの吸収（２２００
ｃｍ-1）が消失したことを確認した。得られたＳＵＶ１
は、無色透明の粘稠な液体であった。
【００５７】＜注型用組成物の作成、レンズおよび平板
の作成＞ＳＵＶ１を４０ｇ、ＢＭＣＸを３５ｇ、ＢＰ２
ＥＭＡを１５ｇ、ＢＺＭを１０ｇ、ＥＴＯＰを０．５
ｇ、ＤＰＰＣを０．５ｇ，ＴＰＯを０．０５ｇ、ＴＢＢ
を０．１ｇ添加して混合し、室温でよく攪拌した後、７
ｋＰａに減圧して１０分間脱気した。この組成物を、予
め内側面を鏡面仕上げした直径７０ｍｍの２枚の円形平
板ガラスを対向させ、その周囲を片面に粘着層を有する
ポリエステルテープで囲んだ内部厚みが２ｍｍ、および
４ｍｍの２種のプラスチック平板母型と、直径７０ｍ
ｍ、中心厚１．５ｍｍ、度数マイナス６．０度に組み合
わせて周囲をポリエステルテープで囲んだ眼鏡レンズ母
型を作成し、これら３種の母型内に注入した。次いで、
母型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ
2 の紫外線を照射し、該組成物の硬化を完了した。その
後、この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱してプ
ラスチック平板および眼鏡レンズを得た。このようにし
て得られたプラスチック平板および眼鏡レンズを評価し
た結果を表２に示す。
の作成＞ＳＵＶ１を４０ｇ、ＢＭＣＸを３５ｇ、ＢＰ２
ＥＭＡを１５ｇ、ＢＺＭを１０ｇ、ＥＴＯＰを０．５
ｇ、ＤＰＰＣを０．５ｇ，ＴＰＯを０．０５ｇ、ＴＢＢ
を０．１ｇ添加して混合し、室温でよく攪拌した後、７
ｋＰａに減圧して１０分間脱気した。この組成物を、予
め内側面を鏡面仕上げした直径７０ｍｍの２枚の円形平
板ガラスを対向させ、その周囲を片面に粘着層を有する
ポリエステルテープで囲んだ内部厚みが２ｍｍ、および
４ｍｍの２種のプラスチック平板母型と、直径７０ｍ
ｍ、中心厚１．５ｍｍ、度数マイナス６．０度に組み合
わせて周囲をポリエステルテープで囲んだ眼鏡レンズ母
型を作成し、これら３種の母型内に注入した。次いで、
母型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ
2 の紫外線を照射し、該組成物の硬化を完了した。その
後、この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱してプ
ラスチック平板および眼鏡レンズを得た。このようにし
て得られたプラスチック平板および眼鏡レンズを評価し
た結果を表２に示す。
【００５８】実施例２
２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノールおよび２−
（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体２０４
ｇ（１．０５モル）とイソシアナトエチルメタクリレー
ト１５５ｇ（１モル）を用いる以外は、実施例１と同様
にして含硫黄ウレタン−ビニル化合物（ＳＵＶ２）を合
成した。そして、表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を用い
る以外は、実施例１と同様にしてプラスチック平板およ
び眼鏡レンズを製造した。この評価結果を表２に示す。
（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体２０４
ｇ（１．０５モル）とイソシアナトエチルメタクリレー
ト１５５ｇ（１モル）を用いる以外は、実施例１と同様
にして含硫黄ウレタン−ビニル化合物（ＳＵＶ２）を合
成した。そして、表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を用い
る以外は、実施例１と同様にしてプラスチック平板およ
び眼鏡レンズを製造した。この評価結果を表２に示す。
【００５９】実施例３、４
表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を用いる以外は、実施例
１と同様にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製
造した。この評価結果を表２に示す。
１と同様にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製
造した。この評価結果を表２に示す。
【００６０】実施例５、６
表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を用いて、紫外線を照射
する第１工程（表１に照射エネルギーを表示）に続き、
熱風乾燥機で加熱処理した第２工程（表１に加熱温度、
および加熱時間を表示）を行う以外は、実施例１と同様
にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製造した。
この評価結果を表２に示す。
する第１工程（表１に照射エネルギーを表示）に続き、
熱風乾燥機で加熱処理した第２工程（表１に加熱温度、
および加熱時間を表示）を行う以外は、実施例１と同様
にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製造した。
この評価結果を表２に示す。
【００６１】比較例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ
社製、商品名：ＣＲ−３９）１００ｇ、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート（日本油脂社製、商品名：パ
ーロイルＩＰＰ）３ｇを混合し、よく攪拌した後、実施
例１で用いたのと同じ母型に注入し、４５℃で１０時
間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９０℃で６時間
保持して成形した。その後、母型よりこの硬化物を脱型
し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理してプラス
チック平板および眼鏡レンズを得た。この評価結果を表
２に示す。
社製、商品名：ＣＲ−３９）１００ｇ、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート（日本油脂社製、商品名：パ
ーロイルＩＰＰ）３ｇを混合し、よく攪拌した後、実施
例１で用いたのと同じ母型に注入し、４５℃で１０時
間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９０℃で６時間
保持して成形した。その後、母型よりこの硬化物を脱型
し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理してプラス
チック平板および眼鏡レンズを得た。この評価結果を表
２に示す。
【００６２】比較例２〜５
表１に示す（Ａ）〜（Ｅ）成分を用いる以外は、実施例
１と同様にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製
造した。この評価結果を表２に示す。
１と同様にしてプラスチック平板および眼鏡レンズを製
造した。この評価結果を表２に示す。
【００６３】比較例６
２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノールおよび２−
（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体２７ｇ
とｍ−キシレンジイソシアネート１３ｇをＳＵＶ１の代
わりに用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板および眼鏡レンズを製造した。この評価結果を表
２に示す。
（３−ビニルベンジルチオ）エタノールの混合体２７ｇ
とｍ−キシレンジイソシアネート１３ｇをＳＵＶ１の代
わりに用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板および眼鏡レンズを製造した。この評価結果を表
２に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】
【発明の効果】本発明の眼鏡レンズ用組成物を用いて、
例えば活性エネルギー線の照射により硬化させることに
より、透明性、耐熱性、耐薬品性、初期着色性、耐候性
が良好で、かつ表面硬度および耐衝撃性に優れた、屈折
率１．５８以上の高屈折率眼鏡レンズを生産性よく得る
ことができる。
例えば活性エネルギー線の照射により硬化させることに
より、透明性、耐熱性、耐薬品性、初期着色性、耐候性
が良好で、かつ表面硬度および耐衝撃性に優れた、屈折
率１．５８以上の高屈折率眼鏡レンズを生産性よく得る
ことができる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０８Ｌ 25/14 Ｃ０８Ｌ 25/14
33/14 33/14
Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04
Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02
// Ｂ２９Ｋ 81:00 Ｂ２９Ｋ 81:00
(56)参考文献 特開 平９−165422（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−165423（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−168110（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−108816（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−268045（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 212/00 - 212/36
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるヒドロキシル基
と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−１）
と、イソシアネート化合物（Ａ−２）を反応させて得ら
れる含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）と、 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜４の炭化水素基を示す。）分
子内に少なくとも１個のメタクリロイル基またはアクリ
ロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）
と、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−
１）および熱感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）の少
なくとも１種からなるラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含
有し、（Ａ）成分が１０〜７０重量部、（Ｂ）成分が３
０〜９０重量部で、（Ｃ）成分が（Ａ）成分と（Ｂ）成
分との合計量１００重量部に対して０．００５〜５重量
部であり、（Ｂ）成分として一般式（２）で示される含
硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物（Ｂ−１）を（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との合計量１００重量部中に１０〜６
０重量部となる範囲で含有することを特徴とする眼鏡レ
ンズ用組成物。 【化２】 （式中、Ｒ2 はＨまたは−ＣＨ3を、Ｒ3 、Ｒ4 は同じ
でも異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化水素基を、
ＸはＣｌ、Ｂｒ、またはＩを、ｍおよびｎは１〜５の整
数を、ｐは０〜４の整数を示す。） - 【請求項２】 ２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノ
ールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノール
の混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプロパ
ノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）イソプロ
パノールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）ブ
タノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）ブタノ
ールの混合体から選ばれる少なくとも１種のヒドロキシ
ル基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物（Ａ−
１）と、イソシアネート化合物（Ａ−２）を反応させて
得られる含硫黄ウレタン−ビニル化合物（Ａ）１０〜７
０重量部と、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルチオ）キシリレンおよびｍ−ビス（β−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレンの少な
くとも１種からなる含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合
物（Ｂ−１）１０〜６０重量部および分子内に少なくと
も１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を有す
る（Ｂ−１）成分以外の（メタ）アクリレート化合物
（Ｂ−２）１０〜５０重量部からなる（メタ）アクリレ
ート化合物（Ｂ）と、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合
計量１００重量部に対して０．００５〜５重量部の活性
エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−１）およ
び熱感応性ラジカル重合開始剤（Ｃ−２）の少なくとも
１種からなるラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含有するこ
とを特徴とする眼鏡レンズ用組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分を得るために用いるイソシア
ネート化合物（Ａ−２）が、イソシアナトエチル（メ
タ）アクリレート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、
ｍ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、トリス（イソシアナトヘキシ
ル）イソシアヌレート、ビス（４，４’−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、１，３−ビス（イソシアナト
メチル）シクロヘキサン、またはビス（４，４’−イソ
シアナトフェニル）メタンである請求項１または２記載
の眼鏡レンズ用組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分または（Ｂ）成分と共重合可
能な他のビニル系化合物（Ｄ）を、（Ａ）成分と（Ｂ）
成分との合計量１００重量部に対して０〜３０重量部の
範囲で含有することを特徴とする請求項１または２記載
の眼鏡レンズ用組成物。 - 【請求項５】 アミン系安定剤、フェノール系または亜
リン酸エステル系酸化防止剤の少なくとも１種からなる
添加剤（Ｅ）を、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計量
１００重量部に対して０．０１〜５重量部の範囲で含有
することを特徴とする請求項４記載の眼鏡レンズ用組成
物。 - 【請求項６】 請求項１または２記載の組成物を活性エ
ネルギー線および／または熱により重合硬化して得られ
る屈折率１．５８以上の眼鏡レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32826497A JP3524739B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32826497A JP3524739B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158229A JPH11158229A (ja) | 1999-06-15 |
| JP3524739B2 true JP3524739B2 (ja) | 2004-05-10 |
Family
ID=18208289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32826497A Expired - Fee Related JP3524739B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3524739B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006003624A (ja) * | 2004-06-17 | 2006-01-05 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料 |
| JP5565766B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-08-06 | 東海光学株式会社 | 眼鏡プラスチックレンズ |
| WO2011083652A1 (ja) * | 2010-01-07 | 2011-07-14 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその用途 |
| JP5685054B2 (ja) * | 2010-11-02 | 2015-03-18 | 富士フイルム株式会社 | 半硬化物、硬化物およびそれらの製造方法、光学部品、硬化樹脂組成物 |
-
1997
- 1997-11-28 JP JP32826497A patent/JP3524739B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH11158229A (ja) | 1999-06-15 |
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