JPH09165423A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物Info
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- JPH09165423A JPH09165423A JP7327708A JP32770895A JPH09165423A JP H09165423 A JPH09165423 A JP H09165423A JP 7327708 A JP7327708 A JP 7327708A JP 32770895 A JP32770895 A JP 32770895A JP H09165423 A JPH09165423 A JP H09165423A
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- Japan
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- acrylate
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- plastic lens
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/30—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率、無色透明で、かつ耐衝撃性が良好
なプラスチックレンズを得る。 【解決手段】 特定の芳香族ビニル化合物とイソシアネ
ート化合物を反応させてなる化合物を主成分とする硬化
性組成物を活性エネルギー線及び／又は熱によるラジカ
ル重合により硬化させて得る。
なプラスチックレンズを得る。 【解決手段】 特定の芳香族ビニル化合物とイソシアネ
ート化合物を反応させてなる化合物を主成分とする硬化
性組成物を活性エネルギー線及び／又は熱によるラジカ
ル重合により硬化させて得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
の照射により速やかに硬化し、透明性、耐衝撃性、耐熱
性、耐薬品性が良好で、かつ表面硬度及び機械的強度に
優れた高屈折率のプラスチックレンズ材料として好適な
プラスチックレンズ用組成物に関する。
の照射により速やかに硬化し、透明性、耐衝撃性、耐熱
性、耐薬品性が良好で、かつ表面硬度及び機械的強度に
優れた高屈折率のプラスチックレンズ材料として好適な
プラスチックレンズ用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック製レンズは、無機レンズに
比べ軽量で割れにくく、染色が可能であり、精密成形が
容易である等の点から、近年眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
等の光学用レンズ製品に急速に普及してきている。特
に、眼鏡レンズやカメラレンズにおいては、耐熱性、耐
薬品性が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン等をラジカル重合させた熱可塑性樹脂では
なく、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト等をラジカル重合させた熱硬化性プラスチックが現在
用いられている。この樹脂は、耐衝撃性に優れているこ
と、軽量であること、染色性に優れていること、切削性
および研磨性等の加工性が良好であることなどの種々の
特徴を有しているものの、屈折率が一般のガラスレンズ
（ｎD＝１．５２）に比べ、ｎD＝１．５０と小さく、ガ
ラスレンズと同等の光学特性を得るには、レンズの中心
厚、コバ厚、及び曲率を大きくする必要があり、全体的
に肉薄のレンズを得ることができなかった。また、この
樹脂は、ラジカル重合性の低いアリル基が官能基である
ため、その鋳型熱重合に２０〜３０時間の長時間を要
し、レンズの生産性という点にも問題があった。
比べ軽量で割れにくく、染色が可能であり、精密成形が
容易である等の点から、近年眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プリズム
等の光学用レンズ製品に急速に普及してきている。特
に、眼鏡レンズやカメラレンズにおいては、耐熱性、耐
薬品性が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン等をラジカル重合させた熱可塑性樹脂では
なく、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト等をラジカル重合させた熱硬化性プラスチックが現在
用いられている。この樹脂は、耐衝撃性に優れているこ
と、軽量であること、染色性に優れていること、切削性
および研磨性等の加工性が良好であることなどの種々の
特徴を有しているものの、屈折率が一般のガラスレンズ
（ｎD＝１．５２）に比べ、ｎD＝１．５０と小さく、ガ
ラスレンズと同等の光学特性を得るには、レンズの中心
厚、コバ厚、及び曲率を大きくする必要があり、全体的
に肉薄のレンズを得ることができなかった。また、この
樹脂は、ラジカル重合性の低いアリル基が官能基である
ため、その鋳型熱重合に２０〜３０時間の長時間を要
し、レンズの生産性という点にも問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、高屈折率を与
えるレンズ用樹脂として、ブロム原子を導入した芳香族
系（メタ）アクリレートのラジカル重合により得られる
材料（特開昭５７−２８１１７号公報）や、イオウ原子
を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応
により得られる材料（特開昭６０−２１７２２９号公
報）、イオウ原子を含むビニル化合物とポリイソシアネ
ートとの反応により得られる材料（特開平１−１９７５
１４号公報）等が知られている。
えるレンズ用樹脂として、ブロム原子を導入した芳香族
系（メタ）アクリレートのラジカル重合により得られる
材料（特開昭５７−２８１１７号公報）や、イオウ原子
を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応
により得られる材料（特開昭６０−２１７２２９号公
報）、イオウ原子を含むビニル化合物とポリイソシアネ
ートとの反応により得られる材料（特開平１−１９７５
１４号公報）等が知られている。
【０００４】しかしながら、これらの材料から得られた
レンズはある程度屈折率は向上するものの、まだ要求さ
れる屈折率には不十分であったり、耐衝撃性等の各種要
求性能のバランスが不十分であったり、またラジカル重
合性の低いアリル基が官能基であるために、その鋳型熱
重合による成形法でレンズを得るため、生産性にも課題
があった。
レンズはある程度屈折率は向上するものの、まだ要求さ
れる屈折率には不十分であったり、耐衝撃性等の各種要
求性能のバランスが不十分であったり、またラジカル重
合性の低いアリル基が官能基であるために、その鋳型熱
重合による成形法でレンズを得るため、生産性にも課題
があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況を鑑み、光学用レンズ製品の材料について鋭意検
討をした結果、特定の硫黄原子を含むビニルモノマー
を、ウレタン結合を介して多官能性ウレタン−ビニル化
合物を主成分とした硬化性組成物を用いることにより、
レンズ製品に要求される透明性、耐衝撃性、耐熱性、耐
薬品性が良好で、かつ表面硬度及び機械的強度に優れた
高屈折率のプラスチックレンズを生産性よく製造できる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
な状況を鑑み、光学用レンズ製品の材料について鋭意検
討をした結果、特定の硫黄原子を含むビニルモノマー
を、ウレタン結合を介して多官能性ウレタン−ビニル化
合物を主成分とした硬化性組成物を用いることにより、
レンズ製品に要求される透明性、耐衝撃性、耐熱性、耐
薬品性が良好で、かつ表面硬度及び機械的強度に優れた
高屈折率のプラスチックレンズを生産性よく製造できる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【発明の実施の形態】すなわち本発明は、（Ａ）一般式
（Ｉ）で示されるヒドロキシ基と硫黄原子を含有する芳
香族ビニル化合物と、イソシアネート化合物を反応させ
た含硫黄ウレタン−ビニル化合物５〜７０重量部、
（Ｉ）で示されるヒドロキシ基と硫黄原子を含有する芳
香族ビニル化合物と、イソシアネート化合物を反応させ
た含硫黄ウレタン−ビニル化合物５〜７０重量部、
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基を示す。） （Ｂ）分子内に少なくとも２個のメタクリロイル基又は
アクリロイル基を有する多官能性（メタ）アクリレート
化合物を少なくとも１種１０〜９０重量部、（Ｃ）分子
内に１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を有
する単官能性エステル型モノ（メタ）アクリレートの少
なくとも１種１〜５０重量部の合計１００重量部に対
し、（Ｄ）上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分
と共重合可能なビニル系モノマー０〜３０重量部、を含
むプラスチックレンズ用組成物にある。
アクリロイル基を有する多官能性（メタ）アクリレート
化合物を少なくとも１種１０〜９０重量部、（Ｃ）分子
内に１個のメタクリロイル基またはアクリロイル基を有
する単官能性エステル型モノ（メタ）アクリレートの少
なくとも１種１〜５０重量部の合計１００重量部に対
し、（Ｄ）上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分
と共重合可能なビニル系モノマー０〜３０重量部、を含
むプラスチックレンズ用組成物にある。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】（Ａ）成分について 本発明の（Ａ）成分である、一般式（Ｉ）で示されるヒ
ドロキシル基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物
と、イソシアネート化合物を反応させた含硫黄ウレタン
−ビニル化合物は、プラスチックレンズの高屈折率、機
械的強度、耐衝撃性、耐熱性、耐薬品性を付与する成分
である。特に、一般式（Ｉ）で示される化合物とイソシ
アネート化合物を反応させて得られるウレタンービニル
化合物を用いることに本発明の特徴がある。つまり、一
般式（Ｉ）で示される化合物とイソシアネート化合物を
本発明の（Ａ）成分の代わりに配合し、活性エネルギー
線を照射することにより硬化させても、ゲル化した状態
までしか硬化が進まず、プラスチックレンズに必要な表
面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性等の所望物性を付
与することができなかった。しかしながら、一般式
（Ｉ）で示される化合物とイソシアネート化合物を反応
させたウレタン−ビニル化合物を本発明の（Ａ）成分と
して用いると、活性エネルギー線による硬化の場合でも
得られるプラスチックレンズの所望物性を満足し、かつ
生産性よく得ることができるので有用である。
ドロキシル基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物
と、イソシアネート化合物を反応させた含硫黄ウレタン
−ビニル化合物は、プラスチックレンズの高屈折率、機
械的強度、耐衝撃性、耐熱性、耐薬品性を付与する成分
である。特に、一般式（Ｉ）で示される化合物とイソシ
アネート化合物を反応させて得られるウレタンービニル
化合物を用いることに本発明の特徴がある。つまり、一
般式（Ｉ）で示される化合物とイソシアネート化合物を
本発明の（Ａ）成分の代わりに配合し、活性エネルギー
線を照射することにより硬化させても、ゲル化した状態
までしか硬化が進まず、プラスチックレンズに必要な表
面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性等の所望物性を付
与することができなかった。しかしながら、一般式
（Ｉ）で示される化合物とイソシアネート化合物を反応
させたウレタン−ビニル化合物を本発明の（Ａ）成分と
して用いると、活性エネルギー線による硬化の場合でも
得られるプラスチックレンズの所望物性を満足し、かつ
生産性よく得ることができるので有用である。
【０００９】一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例と
しては、
しては、
【化３】 及び、上記化合物のメタ異性体、及びそれらの混合物等
が挙げられるが、より高屈折率であるという観点から、
ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレンがより好まし
い。
が挙げられるが、より高屈折率であるという観点から、
ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレンがより好まし
い。
【００１０】本発明の（Ａ）成分は、上記した一般式
（Ｉ）で示される化合物と、分子内に１個以上のイソシ
アネート基を有するイソシアネート化合物とのウレタン
化反応で得られるが、所望の性能に応じて、下記のよう
な変成オリゴマーとしても合成可能である。すなわち、
分子中に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソ
シアネートを用いる場合には、ポリイソシアネートとポ
リオール、ポリエステル、またはポリアミド系のジオー
ルを反応させて付加体を合成した後、その残ったイソシ
アネート基に一般式（Ｉ）で示される硫黄含有芳香族ビ
ニル化合物のヒドロキシル基を反応させる方法である。
（Ｉ）で示される化合物と、分子内に１個以上のイソシ
アネート基を有するイソシアネート化合物とのウレタン
化反応で得られるが、所望の性能に応じて、下記のよう
な変成オリゴマーとしても合成可能である。すなわち、
分子中に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソ
シアネートを用いる場合には、ポリイソシアネートとポ
リオール、ポリエステル、またはポリアミド系のジオー
ルを反応させて付加体を合成した後、その残ったイソシ
アネート基に一般式（Ｉ）で示される硫黄含有芳香族ビ
ニル化合物のヒドロキシル基を反応させる方法である。
【００１１】この方法で用いるポリイソシアネート化合
物の具体例としては、イソシアナトエチルメタクリレー
ト、イソシアナトエチルアクリレート、メタクリロイル
イソシアネート、アクリロイルイソシアネート、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリス（イソシア
ナトヘキシル）イソシアヌレート、１，４−テトラメチ
レンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（４，４’
−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（４，
４’−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス
（４，４’−イソシアナトシクロヘキシル）プロパン、
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイ
ソシアネート、メタ−トリメチルキシリレンジイソシア
ネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネート、（４，４’−イソシアナトフェ
ニル）メタン、ナフタレンジイソシアネート等が挙げら
れる。これらの中でも、イソシアナトエチルメタクリレ
ート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレー
ト、イソホロンジイソシアネート、ビス（４，４’−イ
ソシアナトシクロヘキシル）メタン、１，３−ビス（イ
ソシアナトメチル）シクロヘキサン、メタ−キシリレン
ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイ
ソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネートが特に好ましい。
物の具体例としては、イソシアナトエチルメタクリレー
ト、イソシアナトエチルアクリレート、メタクリロイル
イソシアネート、アクリロイルイソシアネート、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリス（イソシア
ナトヘキシル）イソシアヌレート、１，４−テトラメチ
レンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（４，４’
−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（４，
４’−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス
（４，４’−イソシアナトシクロヘキシル）プロパン、
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイ
ソシアネート、メタ−トリメチルキシリレンジイソシア
ネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネート、（４，４’−イソシアナトフェ
ニル）メタン、ナフタレンジイソシアネート等が挙げら
れる。これらの中でも、イソシアナトエチルメタクリレ
ート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレー
ト、イソホロンジイソシアネート、ビス（４，４’−イ
ソシアナトシクロヘキシル）メタン、１，３−ビス（イ
ソシアナトメチル）シクロヘキサン、メタ−キシリレン
ジイソシアネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイ
ソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネートが特に好ましい。
【００１２】また、前記ポリイソシアネート化合物と反
応させる付加体の合成に用いるポリオール、ポリエステ
ル、又はポリアミド系のジオールは、一般に知られてい
る化合物を用いればよく、特に限定されない。例えば、
この付加体の合成に使用するポリオールの具体例として
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＳ
のエチレンオキサイド付加物、ジフェニルジスルフィド
のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
応させる付加体の合成に用いるポリオール、ポリエステ
ル、又はポリアミド系のジオールは、一般に知られてい
る化合物を用いればよく、特に限定されない。例えば、
この付加体の合成に使用するポリオールの具体例として
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＳ
のエチレンオキサイド付加物、ジフェニルジスルフィド
のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００１３】一般式（Ｉ）で示される芳香族ビニル化合
物とイソシアネート化合物との反応は、ジラウリン酸ｎ
−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、イソシアネート基と
一般式（Ｉ）で示される芳香族ビニル化合物のヒドロキ
シル基とがほぼ等モル量となるように用いて、５０〜１
００℃、好ましくは６０〜８０℃で数時間加熱して行
う。この反応生成物は、一般に高粘性となることが多い
ので、反応中または反応終了後に、低粘度のメタクリレ
ート化合物やアクリレート化合物で適宜希釈することが
好ましい。
物とイソシアネート化合物との反応は、ジラウリン酸ｎ
−ブチル錫等の錫系触媒の存在下、イソシアネート基と
一般式（Ｉ）で示される芳香族ビニル化合物のヒドロキ
シル基とがほぼ等モル量となるように用いて、５０〜１
００℃、好ましくは６０〜８０℃で数時間加熱して行
う。この反応生成物は、一般に高粘性となることが多い
ので、反応中または反応終了後に、低粘度のメタクリレ
ート化合物やアクリレート化合物で適宜希釈することが
好ましい。
【００１４】（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計１００重量部に対して、５〜７０重量部、より
好ましくは１５〜６０重量部である。５重量部より少な
い場合には十分な高屈折率、機械的強度、耐衝撃性、及
び耐熱性をプラスチックレンズに付与することができ
ず、７０重量部を超えると、組成物の粘度が高くなり、
注入作業性の低下、活性エネルギー線照射時の硬化性が
低下する。
分の合計１００重量部に対して、５〜７０重量部、より
好ましくは１５〜６０重量部である。５重量部より少な
い場合には十分な高屈折率、機械的強度、耐衝撃性、及
び耐熱性をプラスチックレンズに付与することができ
ず、７０重量部を超えると、組成物の粘度が高くなり、
注入作業性の低下、活性エネルギー線照射時の硬化性が
低下する。
【００１５】（Ｂ）成分について 本発明の（Ｂ）成分である、分子内に少なくとも２個の
メタクリロイル基またはアクリロイル基を有する多官能
性（メタ）アクリレートは、成形したプラスチックレン
ズに、さらに、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性
を付与する成分であり、必要に応じて使用される。ま
た、この（Ｂ）成分は、低粘度であるため、活性エネル
ギー線や熱により、本発明の硬化性組成物を速やかに硬
化させるとともに、高粘度の（Ａ）成分を希釈する目的
で用いることもできる。
メタクリロイル基またはアクリロイル基を有する多官能
性（メタ）アクリレートは、成形したプラスチックレン
ズに、さらに、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性
を付与する成分であり、必要に応じて使用される。ま
た、この（Ｂ）成分は、低粘度であるため、活性エネル
ギー線や熱により、本発明の硬化性組成物を速やかに硬
化させるとともに、高粘度の（Ａ）成分を希釈する目的
で用いることもできる。
【００１６】（Ｂ）成分としては、ウレタンポリ（メ
タ）アクリレートや、エポキシ（メタ）アクリレート、
エステル型（メタ）アクリレート等が挙げられる。ここ
でいう（メタ）アクリレートとは、メタクリレート及び
／又はアクリレートを意味する。
タ）アクリレートや、エポキシ（メタ）アクリレート、
エステル型（メタ）アクリレート等が挙げられる。ここ
でいう（メタ）アクリレートとは、メタクリレート及び
／又はアクリレートを意味する。
【００１７】（Ｂ）成分の具体例としては、キシリレン
ジイソシアネートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレー
ト、イソホロンジイソシアネートとヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メ
タ）アクリレート等のウレタンポリ（メタ）アクリレー
ト；ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと（メタ）
アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アクリレ
ート、テトラブロモビスフェノールＡジグリシジルエー
テルと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ
（メタ）アクリレート等のエポキシポリ（メタ）アクリ
レートが挙げられる。
ジイソシアネートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレー
ト、イソホロンジイソシアネートとヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メ
タ）アクリレート等のウレタンポリ（メタ）アクリレー
ト；ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと（メタ）
アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アクリレ
ート、テトラブロモビスフェノールＡジグリシジルエー
テルと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ
（メタ）アクリレート等のエポキシポリ（メタ）アクリ
レートが挙げられる。
【００１８】さらに、エステル型（メタ）アクリレート
の具体例としては、ビス（４−（メタ）アクリロキシエ
トキシフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロ
キシジエトキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシプロポキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジプ
ロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロキシペンタプロポキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシペンタエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、ビス（４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロキシエチルチオ
フェニル）スルフィド、等の芳香族骨格のエステルジ
（メタ）アクリレート；
の具体例としては、ビス（４−（メタ）アクリロキシエ
トキシフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロ
キシジエトキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシプロポキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジプ
ロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロキシペンタプロポキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシペンタエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、ビス（４−（メタ）ア
クリロキシエトキシフェニル）スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルチオフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロキシエチルチオ
フェニル）スルフィド、等の芳香族骨格のエステルジ
（メタ）アクリレート；
【００１９】ビス（４−（メタ）アクリロキシシクロヘ
キシル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロキシエト
キシシクロヘキシル）メタン、ビス（４−（メタ）アク
リロキシシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−（メ
タ）アクリロキシエトキシシクロヘキシル）プロパン、
ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシシクロヘキ
シル）プロパン、ジシクロペンタンジ（メタ）アクリレ
ート等の脂環族骨格のエステルジ（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコール（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、プ
ロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコール（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
ポリブチレングリコール（ｎ＝２〜１５）ジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシヒバリン酸ネオペンチルグリコール
エステルのジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオ
ールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族骨格のエステル
ジ（メタ）アクリレート；その他のトリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタ（メタ）アクリレート等の多官能性（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
キシル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロキシエト
キシシクロヘキシル）メタン、ビス（４−（メタ）アク
リロキシシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−（メ
タ）アクリロキシエトキシシクロヘキシル）プロパン、
ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシシクロヘキ
シル）プロパン、ジシクロペンタンジ（メタ）アクリレ
ート等の脂環族骨格のエステルジ（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコール（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、プ
ロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコール（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
ポリブチレングリコール（ｎ＝２〜１５）ジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシヒバリン酸ネオペンチルグリコール
エステルのジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオ
ールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族骨格のエステル
ジ（メタ）アクリレート；その他のトリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタ（メタ）アクリレート等の多官能性（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
【００２０】（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計１００重量部に対して、１０〜９０重量部の範
囲、より好ましくは２０〜８０重量部の範囲で含有させ
ることができる。１０重量部より少ない場合には十分な
活性エネルギー線照射時の硬化性、表面硬度、耐熱性、
及び耐薬品性をプラスチックレンズに付与することがで
きず、９０重量部を超える場合には、充分な高屈折率及
び耐衝撃性を得られるプラスチックレンズに付与するこ
とができない傾向にある。
分の合計１００重量部に対して、１０〜９０重量部の範
囲、より好ましくは２０〜８０重量部の範囲で含有させ
ることができる。１０重量部より少ない場合には十分な
活性エネルギー線照射時の硬化性、表面硬度、耐熱性、
及び耐薬品性をプラスチックレンズに付与することがで
きず、９０重量部を超える場合には、充分な高屈折率及
び耐衝撃性を得られるプラスチックレンズに付与するこ
とができない傾向にある。
【００２１】（Ｃ）成分について 本発明の（Ｃ）成分である、分子内に１個のメタクリロ
イル基またはアクリロイル基を有する単官能性エステル
型モノ（メタ）アクリレートは、モノマー組成物の粘度
を低下し、注入作業性を向上させる他、重合収縮による
応力歪みを緩和し、成形したプラスチックレンズ表面の
面精度を向上させる成分である。
イル基またはアクリロイル基を有する単官能性エステル
型モノ（メタ）アクリレートは、モノマー組成物の粘度
を低下し、注入作業性を向上させる他、重合収縮による
応力歪みを緩和し、成形したプラスチックレンズ表面の
面精度を向上させる成分である。
【００２２】（Ｃ）成分の具体例としては、メチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族モノ（メタ）アクリ
レート；シクロヘキシル（メタ）アクリレートジシクロ
ペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ボルニル（メタ）アクリレート等の脂肪族モノ
（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチル
（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オキ
シエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２
−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェ
ニル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アク
リレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フ
ェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、
フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、２−
フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−
フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−
フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、４−フェニルフェニル−２−メチルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェ
ニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）ア
クリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−
ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフ
チルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナ
フチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、
１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アク
リレート、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、３−（１−ナフチル）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−ナ
フチル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロ
モフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−ト
リブロモフェニル−ジ（オキシエチル）（メタ）アクリ
レート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−メチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジ
ル（メタ）アクリレート、４−ブロモベンジル（メタ）
アクリレート、２，４−ジブロモベンジル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、２，３，４，５，６−ペンタブロモベンジ
ル（メタ）アクリレート、２−クロロフェニル（メタ）
アクリレート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，４−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリクロロフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニルジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、
フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オエトキシエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオ
−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オ−１−メチルエトキシ−１−メチルエチル（メタ）ア
クリレート、３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオエ
チル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオ
−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−（２−
フェニルフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート等の芳香族モノ（メタ）アクリレート
等が挙げられる。
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート等の脂肪族モノ（メタ）アクリ
レート；シクロヘキシル（メタ）アクリレートジシクロ
ペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ボルニル（メタ）アクリレート等の脂肪族モノ
（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチル
（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オキ
シエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２
−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェ
ニル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アク
リレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フ
ェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、
フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、２−
フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−
フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−
フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、４−フェニルフェニル−２−メチルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェ
ニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）ア
クリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−
ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフ
チルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナ
フチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、
１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アク
リレート、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、３−（１−ナフチル）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−ナ
フチル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロ
モフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−ト
リブロモフェニル−ジ（オキシエチル）（メタ）アクリ
レート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−メチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジ
ル（メタ）アクリレート、４−ブロモベンジル（メタ）
アクリレート、２，４−ジブロモベンジル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、２，３，４，５，６−ペンタブロモベンジ
ル（メタ）アクリレート、２−クロロフェニル（メタ）
アクリレート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，４−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリクロロフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニルジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、
フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オエトキシエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオ
−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、フェニルチ
オ−１−メチルエトキシ−１−メチルエチル（メタ）ア
クリレート、３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオエ
チル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオ
−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−（２−
フェニルフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート等の芳香族モノ（メタ）アクリレート
等が挙げられる。
【００２３】（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計１００重量部とした時、１〜５０重量部の範
囲、より好ましくは５〜４０重量部の範囲で含有させる
ことができる。（Ｃ）成分が１重量部より少ない場合に
は硬化性組成物の粘度が高くなり、注入作業性が悪くな
るばかりでなく、得られるプラスチックレンズの面精度
が悪くなり、５０重量部を超えると、得られるプラスチ
ックレンズに充分な機械的強度、耐衝撃性、表面硬度を
付与することができない傾向にある。
分の合計１００重量部とした時、１〜５０重量部の範
囲、より好ましくは５〜４０重量部の範囲で含有させる
ことができる。（Ｃ）成分が１重量部より少ない場合に
は硬化性組成物の粘度が高くなり、注入作業性が悪くな
るばかりでなく、得られるプラスチックレンズの面精度
が悪くなり、５０重量部を超えると、得られるプラスチ
ックレンズに充分な機械的強度、耐衝撃性、表面硬度を
付与することができない傾向にある。
【００２４】（Ｄ）成分について 本発明の（Ｄ）成分である、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及
び（Ｃ）成分と共重合可能なビニル系モノマーは、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のみでは不足す
るプラスチックレンズの耐熱性、表面硬度、染色性及び
耐薬品性を付与し、さらに本発明の硬化性組成物のラジ
カル重合性を調整する成分である。
び（Ｃ）成分と共重合可能なビニル系モノマーは、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のみでは不足す
るプラスチックレンズの耐熱性、表面硬度、染色性及び
耐薬品性を付与し、さらに本発明の硬化性組成物のラジ
カル重合性を調整する成分である。
【００２５】（Ｄ）成分の具体例としては、スチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン等のビニル化合物、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート、ジ
アリルビフェニレートなどの（メタ）アリル化合物等が
挙げられる。これらの単量体は１種を単独で用いても良
いし、２種以上を混合して用いても良い。
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン等のビニル化合物、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート、ジ
アリルビフェニレートなどの（メタ）アリル化合物等が
挙げられる。これらの単量体は１種を単独で用いても良
いし、２種以上を混合して用いても良い。
【００２６】（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計１００重量部に対して、０〜３０重量部の範囲
で使用することが好ましく、より好ましくは１〜１５重
量部の範囲である。（Ｄ）成分が３０重量部を超える
と、活性エネルギー線による硬化性組成物の硬化性が低
下し、また得られるプラスチックレンズの耐衝撃性、耐
熱性が不十分である傾向にある。
分の合計１００重量部に対して、０〜３０重量部の範囲
で使用することが好ましく、より好ましくは１〜１５重
量部の範囲である。（Ｄ）成分が３０重量部を超える
と、活性エネルギー線による硬化性組成物の硬化性が低
下し、また得られるプラスチックレンズの耐衝撃性、耐
熱性が不十分である傾向にある。
【００２７】本発明の硬化性組成物は、活性エネルギー
線、あるいは熱、又は両者の併用により硬化、成形して
プラスチックレンズとすることができる。
線、あるいは熱、又は両者の併用により硬化、成形して
プラスチックレンズとすることができる。
【００２８】本発明においては、プラスチックレンズ用
組成物に硬化性を付与し、プラスチックレンズ成形時の
深部硬化性を良好とするために、上記（Ａ）〜（Ｄ）成
分とともに、ラジカル重合開始剤が用いられる。ラジカ
ル重合開始剤としては、活性エネルギー線感応性ラジカ
ル重合開始剤（Ｅ）、熱感応性ラジカル重合開始剤
（Ｆ）が挙げられ、単独あるいは併用して使用される。
特に、プラスチックレンズの生産性等の点から、活性エ
ネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｅ）を用いるこ
とが好ましい。
組成物に硬化性を付与し、プラスチックレンズ成形時の
深部硬化性を良好とするために、上記（Ａ）〜（Ｄ）成
分とともに、ラジカル重合開始剤が用いられる。ラジカ
ル重合開始剤としては、活性エネルギー線感応性ラジカ
ル重合開始剤（Ｅ）、熱感応性ラジカル重合開始剤
（Ｆ）が挙げられ、単独あるいは併用して使用される。
特に、プラスチックレンズの生産性等の点から、活性エ
ネルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｅ）を用いるこ
とが好ましい。
【００２９】本発明に用いられる活性エネルギー線感応
性ラジカル重合開始剤（Ｆ）としては、主として波長２
００〜４００ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生
するものが好ましい。
性ラジカル重合開始剤（Ｆ）としては、主として波長２
００〜４００ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生
するものが好ましい。
【００３０】この（Ｅ）成分の具体例としては、ベンゾ
イン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェ
ノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセト
フェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエト
キシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチ
ルフェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル
化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラ
メチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４−４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドな
どのアシルフォスフィンオキサイド等を挙げることがで
きる。これらは１種または２種以上の混合系で使用され
る。
イン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェ
ノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセト
フェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエト
キシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチ
ルフェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル
化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラ
メチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４−４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドな
どのアシルフォスフィンオキサイド等を挙げることがで
きる。これらは１種または２種以上の混合系で使用され
る。
【００３１】これらの中でも、本発明の硬化性組成物と
の相溶性を考慮すると、ベンゾフェノン、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレー
ト、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベ
ンジルジメチルケタール、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドがより好まし
い。
の相溶性を考慮すると、ベンゾフェノン、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレー
ト、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベ
ンジルジメチルケタール、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドがより好まし
い。
【００３２】（Ｅ）成分の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量部
の範囲、より好ましくは０．０２〜２重量部の範囲で含
有させることができる。（Ｅ）成分が０．００５重量部
より少ないと硬化性が不十分であり、５重量部を超える
場合には深部硬化性が得られなくなる傾向にあるととも
に、プラスチックレンズの着色を招く傾向にある。
分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量部
の範囲、より好ましくは０．０２〜２重量部の範囲で含
有させることができる。（Ｅ）成分が０．００５重量部
より少ないと硬化性が不十分であり、５重量部を超える
場合には深部硬化性が得られなくなる傾向にあるととも
に、プラスチックレンズの着色を招く傾向にある。
【００３３】（Ｆ）成分について 本発明の（Ｆ）成分である熱感応性ラジカル重合開始剤
は、通常の有機過酸化物、又はアゾ系化合物が使用可能
である。この具体例としては、過酸化ベンゾイル、オク
タノイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ−オキシイソ
ブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート等の有機過酸化物；２，２’−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ
−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ系化合物が
挙げられる。
は、通常の有機過酸化物、又はアゾ系化合物が使用可能
である。この具体例としては、過酸化ベンゾイル、オク
タノイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ−オキシイソ
ブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート等の有機過酸化物；２，２’−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ
−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ系化合物が
挙げられる。
【００３４】（Ｆ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
成分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量
部の範囲、より好ましくは０．０２〜２重量部の範囲で
含有させることができる。（Ｆ）成分が５重量部を超え
る場合には、十分な深部硬化性が得られなくなる傾向に
あるとともに、プラスチックレンズの機械的強度が低下
し、また着色を招く傾向にある。また、前記（Ｅ）成分
と（Ｆ）成分を併用して使用する場合にも、（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０．００５〜
５重量部の範囲で使用することが好ましく、より好まし
くは０．０２〜２重量部の範囲で含有させることができ
る。
成分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量
部の範囲、より好ましくは０．０２〜２重量部の範囲で
含有させることができる。（Ｆ）成分が５重量部を超え
る場合には、十分な深部硬化性が得られなくなる傾向に
あるとともに、プラスチックレンズの機械的強度が低下
し、また着色を招く傾向にある。また、前記（Ｅ）成分
と（Ｆ）成分を併用して使用する場合にも、（Ａ）〜
（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０．００５〜
５重量部の範囲で使用することが好ましく、より好まし
くは０．０２〜２重量部の範囲で含有させることができ
る。
【００３５】また、本発明のプラスチックレンズ用組成
物には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外
線吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡
剤、帯電防止剤、防曇剤等、各種の添加剤を添加しても
よい。
物には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外
線吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡
剤、帯電防止剤、防曇剤等、各種の添加剤を添加しても
よい。
【００３６】本発明の硬化性組成物からプラスチックレ
ンズを得るには、まず、前記硬化性組成物を調製し、こ
れを予め内側面を鏡面研磨したガラス製、プラスチック
製、又は金属製の鋳型２枚と、エチレン−酢酸ビニル共
重合体等からなるガスケットで構成された母型に注入
し、その後加熱及び／又は活性エネルギー線の照射をす
ることによって３次元構造の架橋重合硬化を行い、該型
から硬化物を取り出せばよい。
ンズを得るには、まず、前記硬化性組成物を調製し、こ
れを予め内側面を鏡面研磨したガラス製、プラスチック
製、又は金属製の鋳型２枚と、エチレン−酢酸ビニル共
重合体等からなるガスケットで構成された母型に注入
し、その後加熱及び／又は活性エネルギー線の照射をす
ることによって３次元構造の架橋重合硬化を行い、該型
から硬化物を取り出せばよい。
【００３７】例えば、省力化、生産性の面で効率的な活
性エネルギー線による硬化の場合には、その母型の片側
もしくは両側から、高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、又はハロゲンランプ等を用いて、波長１００〜６
００ｎｍの活性エネルギー線を１〜５０Ｊ／ｃｍ2の範
囲で照射して組成物を重合し硬化させればよい。
性エネルギー線による硬化の場合には、その母型の片側
もしくは両側から、高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、又はハロゲンランプ等を用いて、波長１００〜６
００ｎｍの活性エネルギー線を１〜５０Ｊ／ｃｍ2の範
囲で照射して組成物を重合し硬化させればよい。
【００３８】この際の活性エネルギー線を照射する雰囲
気は、空気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガ
ス中でもよい。
気は、空気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガ
ス中でもよい。
【００３９】また、活性エネルギー線の照射量を０．５
〜３Ｊ／ｃｍ2とし、注入物（本発明の硬化性組成物）
をゲル化させて不流動化した後、８０〜１５０℃の熱風
炉中、又は７０〜１００℃の熱水中に１〜５時間放置
し、重合を完結させるという活性エネルギー線と熱によ
る２段階工程の硬化方法を行うこともできる。
〜３Ｊ／ｃｍ2とし、注入物（本発明の硬化性組成物）
をゲル化させて不流動化した後、８０〜１５０℃の熱風
炉中、又は７０〜１００℃の熱水中に１〜５時間放置
し、重合を完結させるという活性エネルギー線と熱によ
る２段階工程の硬化方法を行うこともできる。
【００４０】上記した母型としては、鋳型はガラスとガ
ラスなど同種でもよいし、ガラスとプラスチックなど異
種の鋳型を用いてもよく、ガスケットは、前記のような
熱可塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープ等を用
いて固定してもよい。
ラスなど同種でもよいし、ガラスとプラスチックなど異
種の鋳型を用いてもよく、ガスケットは、前記のような
熱可塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープ等を用
いて固定してもよい。
【００４１】本発明の硬化性組成物は、その選択する樹
脂組成により、硬化方法、硬化時間等を適宜選択させれ
ばよい。
脂組成により、硬化方法、硬化時間等を適宜選択させれ
ばよい。
【００４２】このようにして得られるプラスチックレン
ズは、極めて高屈折率であり、しかも軽量で無色透明で
あることから、眼鏡用レンズ、フレネルレンズ、ロッド
レンズ、レンチキュラーレンズ、ｆθレンズ等の各種光
学レンズ製品の他、三角プリズム、三角プリズムシート
等のプリズム等の各種レンズ材料の他、光ファイバー等
の光学製品等に好適である。
ズは、極めて高屈折率であり、しかも軽量で無色透明で
あることから、眼鏡用レンズ、フレネルレンズ、ロッド
レンズ、レンチキュラーレンズ、ｆθレンズ等の各種光
学レンズ製品の他、三角プリズム、三角プリズムシート
等のプリズム等の各種レンズ材料の他、光ファイバー等
の光学製品等に好適である。
【００４３】本発明の硬化性組成物を用いて得られたプ
ラスチックレンズには、必要に応じ、反射防止、高硬度
付与、耐磨耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、表面
研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは、化学処
理を施すことができる。
ラスチックレンズには、必要に応じ、反射防止、高硬度
付与、耐磨耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、表面
研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは、化学処
理を施すことができる。
【００４４】
【実施例】以下、本発明を実施例、比較例を掲げて、更
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００４５】なお、以下に用いる単量体の記号は次の通
りである。 ＳＵＶ１：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン
２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネート１モ
ルとを反応させて得られたウレタン−ビニル化合物 ＳＵＶ２：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン
１．０５モル、イソシアナトエチルメタクリレート１モ
ルとを反応させて得られたウレタン−ビニル化合物 ＥＭ１：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１モル
とメタクリル酸２モルを反応させて得られたエポキシジ
メタクリレート ＢＰ５Ｍ：２，２−ビス（４−メタクリロキシペンタエ
トキシフェニル）プロパン ＢＰ２Ａ：２，２−ビス（４−アクリロキシジエトキシ
フェニル）プロパン ＵＭ３：２，６−トリレンジイソシアネート１モルと２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート２．２モルを反応
させて得られたウレタンジメタクリレート ＰＯＡ：フェノキシエチルアクリレート ＢＺＭ：ベンジルメタクリレート ＩＢＭＡ：イソボルニルメタクリレート ＢＰＥＡ：２−（４−アクリロキシエトキシフェニル）
−２’−フェニルプロパン ＳＴ：スチレン ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＢ：ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート ＴＢＥＨ：ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチルヘキサノ
エート ＨＥＴＳ：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン ＸＤＩ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
りである。 ＳＵＶ１：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン
２．０５モルと、ｍ−キシリレンジイソシアネート１モ
ルとを反応させて得られたウレタン−ビニル化合物 ＳＵＶ２：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン
１．０５モル、イソシアナトエチルメタクリレート１モ
ルとを反応させて得られたウレタン−ビニル化合物 ＥＭ１：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１モル
とメタクリル酸２モルを反応させて得られたエポキシジ
メタクリレート ＢＰ５Ｍ：２，２−ビス（４−メタクリロキシペンタエ
トキシフェニル）プロパン ＢＰ２Ａ：２，２−ビス（４−アクリロキシジエトキシ
フェニル）プロパン ＵＭ３：２，６−トリレンジイソシアネート１モルと２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート２．２モルを反応
させて得られたウレタンジメタクリレート ＰＯＡ：フェノキシエチルアクリレート ＢＺＭ：ベンジルメタクリレート ＩＢＭＡ：イソボルニルメタクリレート ＢＰＥＡ：２−（４−アクリロキシエトキシフェニル）
−２’−フェニルプロパン ＳＴ：スチレン ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＢ：ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート ＴＢＥＨ：ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチルヘキサノ
エート ＨＥＴＳ：ｐ−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン ＸＤＩ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
【００４６】なお、本実施例中における評価は、下記の
方法で行った。 可視光線透過率（％）：２ｍｍ厚の平板をＡＳＴＭ Ｄ
−１００３に従って測定した。 屈折率：２ｍｍ厚の平板を、幅１０ｍｍ、長さ２０ｍｍ
にカットし、アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ
線の屈折率を２０℃で測定した。 表面硬度：５ｍｍ厚の平板のロックウエル硬度（Ｌ）を
ＪＩＳ Ｋ ７２０２に従って測定した。 耐熱性（Tg，℃）：２ｍｍ厚の平板をＴＭＡ測定によ
り、荷重１０ｇでのＴｇを測定した。 耐衝撃性（ｇ）：厚み１．５ｍｍのマイナスレンズをＦ
ＤＡ規格に従って落球試験を行った。但し、鋼球を１２
７ｃｍの高さから落下させた際、プラスチックレンズが
破壊しない鋼球の最大重量を示した。 耐薬品性：アセトン、及びトルエンを含ませたガーゼで
プラスチックレンズの表面を拭い、変化を調べた。 ○…変化なし、×…表面が白化 注入作業性：モノマー混合物母型への注入作業性を評価
した。 ○…粘度が適当で注入しやすい。 ×…粘度が高く注入し難く、注入歪みが発生。 生産性：レンズを硬化させるために必要とした時間を示
した。
方法で行った。 可視光線透過率（％）：２ｍｍ厚の平板をＡＳＴＭ Ｄ
−１００３に従って測定した。 屈折率：２ｍｍ厚の平板を、幅１０ｍｍ、長さ２０ｍｍ
にカットし、アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ
線の屈折率を２０℃で測定した。 表面硬度：５ｍｍ厚の平板のロックウエル硬度（Ｌ）を
ＪＩＳ Ｋ ７２０２に従って測定した。 耐熱性（Tg，℃）：２ｍｍ厚の平板をＴＭＡ測定によ
り、荷重１０ｇでのＴｇを測定した。 耐衝撃性（ｇ）：厚み１．５ｍｍのマイナスレンズをＦ
ＤＡ規格に従って落球試験を行った。但し、鋼球を１２
７ｃｍの高さから落下させた際、プラスチックレンズが
破壊しない鋼球の最大重量を示した。 耐薬品性：アセトン、及びトルエンを含ませたガーゼで
プラスチックレンズの表面を拭い、変化を調べた。 ○…変化なし、×…表面が白化 注入作業性：モノマー混合物母型への注入作業性を評価
した。 ○…粘度が適当で注入しやすい。 ×…粘度が高く注入し難く、注入歪みが発生。 生産性：レンズを硬化させるために必要とした時間を示
した。
【００４７】［実施例１］ 〈ウレタン−ビニル化合物（ＳＵＶ１）の合成〉撹拌機
と冷却管付きの１リットル、４つ口丸底フラスコに、ｐ
−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン３９８ｇ（２．
０５モル）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０.３０
ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０６ｇを入
れ、内温を６０℃に保ちながらｍ−キシリレンジイソシ
アネート（武田薬品工業（株）製、商品名：タケネート
５００）１８８ｇ（１．０モル）を３時間かけて滴下し
た。その後、内温を８０℃に昇温し、８０℃で５時間反
応させてウレタン−ビニル化合物（以下、ＳＵＶ１と示
す）を合成した。この反応の追跡では、ＩＲスペクトル
にて行い、イソシアネートの吸収（２２００ｃｍ-1）が
消失したことを確認した。得られたＳＵＶ１は、無色透
明の粘稠な液体であった。
と冷却管付きの１リットル、４つ口丸底フラスコに、ｐ
−ヒドロキシエチルチオメチルスチレン３９８ｇ（２．
０５モル）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０.３０
ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０６ｇを入
れ、内温を６０℃に保ちながらｍ−キシリレンジイソシ
アネート（武田薬品工業（株）製、商品名：タケネート
５００）１８８ｇ（１．０モル）を３時間かけて滴下し
た。その後、内温を８０℃に昇温し、８０℃で５時間反
応させてウレタン−ビニル化合物（以下、ＳＵＶ１と示
す）を合成した。この反応の追跡では、ＩＲスペクトル
にて行い、イソシアネートの吸収（２２００ｃｍ-1）が
消失したことを確認した。得られたＳＵＶ１は、無色透
明の粘稠な液体であった。
【００４８】〈注型用組成物の作成、レンズ及び平板の
作成〉ＳＵＶ１ ５０ｇ、ＥＭ１ ２０ｇ、ＴＰＯ ０．
０５ｇ、ＴＢＢ ０．１ｇを混合し、室温でよく撹拌し
た後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この
組成物を、予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２
枚の平板ガラスを、内部厚みが２ｍｍ及び５ｍｍになる
ように組み合わせ、周囲をポリエステルテープで囲んだ
母型２種、及び径７０ｍｍ、中心厚１．５ｍｍ、度数マ
イナス６．０度に組み合わせ、周囲をポリエステルテー
プで囲んだレンズ母型内に注入した。次いで、母型の両
面から２Ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ2の紫外
線を照射し、硬化を完了した。その後硬化したプラスチ
ック平板、及びプラスチックレンズを脱型し、１３０℃
で１時間加熱してアニール処理した。このようにして得
られたプラスチック平板及びプラスチックレンズを評価
した結果を表１に示す。
作成〉ＳＵＶ１ ５０ｇ、ＥＭ１ ２０ｇ、ＴＰＯ ０．
０５ｇ、ＴＢＢ ０．１ｇを混合し、室温でよく撹拌し
た後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この
組成物を、予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２
枚の平板ガラスを、内部厚みが２ｍｍ及び５ｍｍになる
ように組み合わせ、周囲をポリエステルテープで囲んだ
母型２種、及び径７０ｍｍ、中心厚１．５ｍｍ、度数マ
イナス６．０度に組み合わせ、周囲をポリエステルテー
プで囲んだレンズ母型内に注入した。次いで、母型の両
面から２Ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ2の紫外
線を照射し、硬化を完了した。その後硬化したプラスチ
ック平板、及びプラスチックレンズを脱型し、１３０℃
で１時間加熱してアニール処理した。このようにして得
られたプラスチック平板及びプラスチックレンズを評価
した結果を表１に示す。
【００４９】［実施例２〜４］表１に示すモノマーを用
いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチック平板及
びプラスチックレンズを製造した。この評価結果は、表
１に示す。
いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチック平板及
びプラスチックレンズを製造した。この評価結果は、表
１に示す。
【００５０】［実施例５、実施例６］表１に示すモノマ
ー組成を用いて、紫外線を照射する第１工程（表１に照
射エネルギーを表示）に続き、熱風乾燥機により加熱処
理した第２工程（表１に加熱温度、及び加熱時間を表
示）を行う以外は、実施例１と同様にしてプラスチック
平板及びプラスチックレンズを製造した。この評価結果
は表１に示す。
ー組成を用いて、紫外線を照射する第１工程（表１に照
射エネルギーを表示）に続き、熱風乾燥機により加熱処
理した第２工程（表１に加熱温度、及び加熱時間を表
示）を行う以外は、実施例１と同様にしてプラスチック
平板及びプラスチックレンズを製造した。この評価結果
は表１に示す。
【００５１】［比較例１］ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＰＰＧ社製、商品名：ＣＲ−３９）
１００ｇ、ジイソプロピルパーオキジカーボネート（日
本油脂（株）製、商品名：パーロイルＩＰＰ）３ｇを混
合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同じ母型
に注入し、４５℃で１０時間、６０℃で３時間、８０℃
で３時間、９５℃で６時間保持して成形した。その後、
母型よりプラスチック平板及びプラスチックレンズを脱
型し、１２０℃で１時間アニール処理した。この評価結
果は表１に示す。
リルカーボネート（ＰＰＧ社製、商品名：ＣＲ−３９）
１００ｇ、ジイソプロピルパーオキジカーボネート（日
本油脂（株）製、商品名：パーロイルＩＰＰ）３ｇを混
合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同じ母型
に注入し、４５℃で１０時間、６０℃で３時間、８０℃
で３時間、９５℃で６時間保持して成形した。その後、
母型よりプラスチック平板及びプラスチックレンズを脱
型し、１２０℃で１時間アニール処理した。この評価結
果は表１に示す。
【００５２】［比較例２］ｐ−ヒドロキシエチルチオメ
チルスチレン ３４ｇ、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト１６ｇ、をＳＵＶ１ ５０ｇの代わりに用いる以外
は、実施例１と同様にしてプラスチック平板及びプラス
チックレンズを製造した。この評価結果は表１に示す。
チルスチレン ３４ｇ、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト１６ｇ、をＳＵＶ１ ５０ｇの代わりに用いる以外
は、実施例１と同様にしてプラスチック平板及びプラス
チックレンズを製造した。この評価結果は表１に示す。
【００５３】［比較例３〜７］表１に示すモノマーを用
いる以外は実施例１と同様にしてプラスチック平板及び
プラスチックレンズを製造した。この評価結果は表１に
示す。
いる以外は実施例１と同様にしてプラスチック平板及び
プラスチックレンズを製造した。この評価結果は表１に
示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物
は、ラジカル重合硬化させることができ、特に活性エネ
ルギー線の照射により硬化させることが可能であり、透
明性良好で高屈折率、さらに耐衝撃性に優れるプラスチ
ックレンズを生産性よく製造することができる。
は、ラジカル重合硬化させることができ、特に活性エネ
ルギー線の照射により硬化させることが可能であり、透
明性良好で高屈折率、さらに耐衝撃性に優れるプラスチ
ックレンズを生産性よく製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 (72)発明者 牧野 伸治 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ）で示されるヒドロキシ
基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物と、イソシ
アネート化合物を反応させた含硫黄ウレタン−ビニル化
合物５〜７０重量部、 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基を示す。） （Ｂ）分子内に少なくとも２個のメタクリロイル基又は
アクリロイル基を有する多官能性（メタ）アクリレート
化合物を少なくとも１種１０〜９０重量部、 （Ｃ）分子内に１個のメタクリロイル基またはアクリロ
イル基を有する単官能性エステル型モノ（メタ）アクリ
レートの少なくとも１種１〜５０重量部、の合計量１０
０重量部に対し、 （Ｄ）上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分と共
重合可能なビニル系モノマー０〜３０重量部 を含むことを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項２】イソシアネート化合物が、メタ−キシリレ
ンジイソシアネート、メタテトラメチルキシリレンジイ
ソシアネート、イソシアナトエチル（メタ）アクリレー
ト、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレー
ト、又はイソホロンジイソシアネートのいずれか一種で
あることを特徴とする、請求項１記載のプラスチックレ
ンズ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7327708A JPH09165423A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | プラスチックレンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7327708A JPH09165423A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | プラスチックレンズ用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165423A true JPH09165423A (ja) | 1997-06-24 |
Family
ID=18202105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7327708A Pending JPH09165423A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | プラスチックレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09165423A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023233A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 側鎖に硫黄原子を有するグラフトポリマー及びその製造方法 |
| JP2007084616A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 放射線硬化性組成物 |
-
1995
- 1995-12-15 JP JP7327708A patent/JPH09165423A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023233A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 側鎖に硫黄原子を有するグラフトポリマー及びその製造方法 |
| JP2007084616A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 放射線硬化性組成物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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