JP2760624B2 - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物Info
- Publication number
- JP2760624B2 JP2760624B2 JP3614890A JP3614890A JP2760624B2 JP 2760624 B2 JP2760624 B2 JP 2760624B2 JP 3614890 A JP3614890 A JP 3614890A JP 3614890 A JP3614890 A JP 3614890A JP 2760624 B2 JP2760624 B2 JP 2760624B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- weight
- parts
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形性に優
れたプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関す
る。
れたプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関す
る。
プラスチックレンズは、成形加工が容易なこと、軽い
ことなどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられる
ようになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レ
ンズは軽いことが望まれており、近年、ポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート（CR−39）からなる
樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している。
ことなどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられる
ようになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レ
ンズは軽いことが望まれており、近年、ポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート（CR−39）からなる
樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している。
しかし、近年プラスチックレンズの高屈折率化、高生
産性が要求され、CR−39に代わる各種のモノマー、オリ
ゴマーから製造されたプラスチックレンズが提案されて
きた。
産性が要求され、CR−39に代わる各種のモノマー、オリ
ゴマーから製造されたプラスチックレンズが提案されて
きた。
プラスチックレンズに要求される性能として重要なも
のには、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精
度、染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向上さ
せる成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステ
ル結合、カーボネート結合等の弾力性に富む構造を付与
するモノマーやオリゴマーが用いられてきた。これらの
中でも、分子内にエーテル結合を有し、注型作業性を向
上させることができる低粘度のジ（メタ）アクリレート
が提案されている（特開昭64−16813号）。
のには、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精
度、染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向上さ
せる成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステ
ル結合、カーボネート結合等の弾力性に富む構造を付与
するモノマーやオリゴマーが用いられてきた。これらの
中でも、分子内にエーテル結合を有し、注型作業性を向
上させることができる低粘度のジ（メタ）アクリレート
が提案されている（特開昭64−16813号）。
このポリエーテル構造を与えるジ（メタ）アクリレー
トモノマーの代表的なものには、ポリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートがある。そして、このモノマー
のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの繰り返
し単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性
は向上する。
トモノマーの代表的なものには、ポリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートがある。そして、このモノマー
のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの繰り返
し単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性
は向上する。
しかし、この方法では、反対にレンズに必要とされ
る、耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が
生じた。耐熱性、低吸水性を向上させるには、一般的に
はポリマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水
性向上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲ
ン原子等の導入がなされてきた（特開昭57−66401
号）。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成さ
れるものの、耐衝撃性、染色性が低下した。
る、耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が
生じた。耐熱性、低吸水性を向上させるには、一般的に
はポリマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水
性向上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲ
ン原子等の導入がなされてきた（特開昭57−66401
号）。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成さ
れるものの、耐衝撃性、染色性が低下した。
本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検
討した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具
備するポリマーを与えるモノマーとしてポリブチレング
リコールジメタクリレートおよびこれを含む耐衝撃性、
低吸水性組成物を見い出し、この組成物をプラスチック
レンズに応用したところ、耐衝撃性、染色性に優れ、か
つ耐熱性が良好で低吸水性のプラスチックレンズが得ら
れることが判明した。しかし、この組成物においては、
レンズに必要とされる性能である面精度（レンズの曲率
が設計上の曲率と同一であること）は完全なものではな
かった。
討した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具
備するポリマーを与えるモノマーとしてポリブチレング
リコールジメタクリレートおよびこれを含む耐衝撃性、
低吸水性組成物を見い出し、この組成物をプラスチック
レンズに応用したところ、耐衝撃性、染色性に優れ、か
つ耐熱性が良好で低吸水性のプラスチックレンズが得ら
れることが判明した。しかし、この組成物においては、
レンズに必要とされる性能である面精度（レンズの曲率
が設計上の曲率と同一であること）は完全なものではな
かった。
更に検討を継続した結果、耐熱性を付与するための成
分としてのウレタンポリ（メタ）アクリレート、耐衝撃
性、低吸水性、染色性を付与するための成分としてのポ
リブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、および
面精度を向上させるための成分としての芳香族炭化水素
若しくはハロゲン置換芳香族炭化水素基を有するモノア
ルコールのモノ（メタ）アクリレートを含有する組成物
が優れたレンズ硬化物を与えることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
分としてのウレタンポリ（メタ）アクリレート、耐衝撃
性、低吸水性、染色性を付与するための成分としてのポ
リブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、および
面精度を向上させるための成分としての芳香族炭化水素
若しくはハロゲン置換芳香族炭化水素基を有するモノア
ルコールのモノ（メタ）アクリレートを含有する組成物
が優れたレンズ硬化物を与えることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート20〜80重
量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） （式中、R1は水素またはメチル基、ｎは５〜16の整数を
表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート 10〜60重量部 （Ｃ）一般式（II）、（III）または（IV） （式中、R2は水素またはメチル基、R3は ＸはCl、BrまたはＩ、ｍは０〜３の整数、ｐは０〜５の
整数、ｑは０〜４の整数およびｒは０〜３の整数を表わ
す） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜60重量
部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物 ０〜60重量部 を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物であ
る。
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート20〜80重
量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） （式中、R1は水素またはメチル基、ｎは５〜16の整数を
表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート 10〜60重量部 （Ｃ）一般式（II）、（III）または（IV） （式中、R2は水素またはメチル基、R3は ＸはCl、BrまたはＩ、ｍは０〜３の整数、ｐは０〜５の
整数、ｑは０〜４の整数およびｒは０〜３の整数を表わ
す） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜60重量
部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物 ０〜60重量部 を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物であ
る。
本発明の第１成分である１分子中に（メタ）アクリロ
イルオキシ基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）ア
クリレート（Ａ）としては、ヒドロキシル基を含有する
（メタ）アクリレートと分子内に２個以上のイソシアネ
ート基を有するイソシアネート化合物とのウレタン化反
応生成物が挙げられる。この第１成分（Ａ）は、第２成
分であるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
トのみでは不足する耐熱性を付与する成分である。
イルオキシ基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）ア
クリレート（Ａ）としては、ヒドロキシル基を含有する
（メタ）アクリレートと分子内に２個以上のイソシアネ
ート基を有するイソシアネート化合物とのウレタン化反
応生成物が挙げられる。この第１成分（Ａ）は、第２成
分であるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
トのみでは不足する耐熱性を付与する成分である。
分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有する
ポリイソシアネート化合物の具体例としては、脂肪族、
芳香族または脂環族のイソシアネート、例えばテトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ダイマー酸ジイソシアネート、シクロヘキサンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,
3−ビス（α，α−ジメチルイソシアナートメチル）ベ
ンゼン、ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フェ
ニレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート等が挙げられる。これらイソシアネ
ート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基、水等の活
性水素原子を少なくとも２個有する化合物との反応によ
り得られる分子内に少なくとも２個のイソシアネート基
を有する化合物あるいは前記ジイソシアネート化合物類
の３量体〜５量体なども用いることができる。
ポリイソシアネート化合物の具体例としては、脂肪族、
芳香族または脂環族のイソシアネート、例えばテトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ダイマー酸ジイソシアネート、シクロヘキサンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,
3−ビス（α，α−ジメチルイソシアナートメチル）ベ
ンゼン、ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フェ
ニレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート等が挙げられる。これらイソシアネ
ート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基、水等の活
性水素原子を少なくとも２個有する化合物との反応によ
り得られる分子内に少なくとも２個のイソシアネート基
を有する化合物あるいは前記ジイソシアネート化合物類
の３量体〜５量体なども用いることができる。
ポリイソシアネートと反応させるヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート
等のヒドロキシル基含有の（メタ）アクリレート；ブチ
ルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジル
エーテル、フェニルグリシジルエーテル、グリシジルメ
タクリレート等のモノエポキシ化合物と（メタ）アクリ
ル酸との付加反応物：ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステ
ル；ポリカプロラクトンジオール（ｎ＝１〜５）のモノ
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート
等のヒドロキシル基含有の（メタ）アクリレート；ブチ
ルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジル
エーテル、フェニルグリシジルエーテル、グリシジルメ
タクリレート等のモノエポキシ化合物と（メタ）アクリ
ル酸との付加反応物：ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステ
ル；ポリカプロラクトンジオール（ｎ＝１〜５）のモノ
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メタ）
アクリレートとの付加反応は公知の方法、例えばイソシ
アネート化合物存在下にヒドロキシル基含有（メタ）ア
クリレートと触媒、例えばラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫
との混合物を50〜90℃の条件下で滴下して反応させるこ
とにより製造できる。
アクリレートとの付加反応は公知の方法、例えばイソシ
アネート化合物存在下にヒドロキシル基含有（メタ）ア
クリレートと触媒、例えばラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫
との混合物を50〜90℃の条件下で滴下して反応させるこ
とにより製造できる。
本発明においてはウレタンポリ（メタ）アクリレート
は１種を単独であるいは２種以上を混合して用いること
ができるが、硬化して得られるプラスチックレンズの無
色透明性、耐熱性の点から、イソホロンジイソシアネー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートキシリレ
ンジイソシアネート、1,3−ビス（α−α−ジメチルイ
ソシアナートメチル）ベンゼン、トリレンジイソシアネ
ートまたはナフタレンジイソシアネートと、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートまたは２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートとの付加物であるウレタ
ンポリ（メタ）アクリレートを用いるのが特に好まし
い。
は１種を単独であるいは２種以上を混合して用いること
ができるが、硬化して得られるプラスチックレンズの無
色透明性、耐熱性の点から、イソホロンジイソシアネー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートキシリレ
ンジイソシアネート、1,3−ビス（α−α−ジメチルイ
ソシアナートメチル）ベンゼン、トリレンジイソシアネ
ートまたはナフタレンジイソシアネートと、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートまたは２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートとの付加物であるウレタ
ンポリ（メタ）アクリレートを用いるのが特に好まし
い。
本発明の組成物の第２成分であるポリブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜16のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は
式：CH2CH2CH2CH2Oｎで示される繰り返し単位の数
ｎを意味し、５〜16である。この重合度ｎが５未満では
十分な可撓性が得られず、16を超えると吸水性が増すと
共に架橋密度の低下を招き、ポリマー硬度が低下して耐
熱性も低下する。またモノマーの粘度も増加するため注
型作業性も低下する。好ましい重合度は７〜12である。
ただし、ポリブチレングリコールジメタクリレートは、
一般的には正規分布的に重合度の異なるポリマー種の混
合物なので、ここでの重合度ｎは中央値を意味する。
ールジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜16のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は
式：CH2CH2CH2CH2Oｎで示される繰り返し単位の数
ｎを意味し、５〜16である。この重合度ｎが５未満では
十分な可撓性が得られず、16を超えると吸水性が増すと
共に架橋密度の低下を招き、ポリマー硬度が低下して耐
熱性も低下する。またモノマーの粘度も増加するため注
型作業性も低下する。好ましい重合度は７〜12である。
ただし、ポリブチレングリコールジメタクリレートは、
一般的には正規分布的に重合度の異なるポリマー種の混
合物なので、ここでの重合度ｎは中央値を意味する。
本発明に用いるポリブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合し
て得られるポリブチレングリコールとアクリル酸または
メタクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリ
コールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルと
のエステル交換反応によって容易に製造することができ
るが、エステル交換反応による方法が、無色透明なモノ
マーを与えるので好ましい。
クリレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合し
て得られるポリブチレングリコールとアクリル酸または
メタクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリ
コールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルと
のエステル交換反応によって容易に製造することができ
るが、エステル交換反応による方法が、無色透明なモノ
マーを与えるので好ましい。
本発明の組成物の第３成分である一般式（II）、（II
I）または（IV） （式中、R2は水素またはメチル基、R3は ＸはCl、BrまたはＩ、ｍは０〜３の整数、ｐは０〜５の
整数、ｑは０〜４の整数およびｒは０〜３の整数を表わ
す） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、
第１成分、第２成分のみの使用では得られないレンズ成
形時の面精度を向上させる効果を発揮する成分である。
I）または（IV） （式中、R2は水素またはメチル基、R3は ＸはCl、BrまたはＩ、ｍは０〜３の整数、ｐは０〜５の
整数、ｑは０〜４の整数およびｒは０〜３の整数を表わ
す） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、
第１成分、第２成分のみの使用では得られないレンズ成
形時の面精度を向上させる効果を発揮する成分である。
これら芳香族炭化水素若しくはハロゲン置換芳香族炭
化水素基を有するモノアルコールのモノ（メタ）アクリ
レート化合物（Ｃ）は、上記モノアルコールと、または
同モノアルコールにエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドまたはテトラヒドロフランを開環付加したモノ
アルコールと（メタ）アクリル酸とを反応させて調製す
ることができる。
化水素基を有するモノアルコールのモノ（メタ）アクリ
レート化合物（Ｃ）は、上記モノアルコールと、または
同モノアルコールにエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドまたはテトラヒドロフランを開環付加したモノ
アルコールと（メタ）アクリル酸とを反応させて調製す
ることができる。
モノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）の具体例とし
ては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、フェノキシ−２−メチルエチル（メタ）アクリレ
ート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、フェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、フェニル−トリ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２−メチ
ルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−
トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、２
−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、４−フェニ
ルフェニル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニ
ル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、４
−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（４−フ
ェニルフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロピル（メ
タ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル−ジ（オ
キシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナフチル−
ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、１−ナフ
チル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタア
クリレート）、３−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ
オキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−ナフ
チル）−２−ヒドロキシオキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４
−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジブロ
モフェニル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,6−ペンタブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブ
ロモフェニル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、2,4,6−トリブロモフェニル−２−メチルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジル（メ
タ）アクリレート、４−ブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、2,4−ジブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、2,4,6−トリブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、2,3,4,5,6−ペンタブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、２−クロロフェニル（メタ）アクリレート、４
−クロロフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジクロ
ロフェニル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリクロロ
フェニル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,6−ペンタク
ロロフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジクロロフ
ェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、2,4,6−ト
リクロロフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、
2,4,6−トリクロロフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、2,4,6−トリクロロフェノキシ
−２メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−
（2,4,6−トリブロモフェニル）−２−ヒドロキシオキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−（2,3,4,5,6−
ペンタブロモフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニ
ル）−4,6−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、
２−（４−クロロフェニル）−4,6−ジクロロフェニル
（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェ
ニオルキシエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブ
ロモフェニル）−4,6−ジブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−（2,4,6−トリブロモフェ
ニル）−4,6−ジブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２−（2,4−ジブロモフェニル）−4,6−ジブロモフ
ェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−（４−
クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−（４−クロロナフチル）−オキシエチル−（メ
タ）アクリレート、１−（４−ブロモナフチル）−オキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモナフ
チル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、３−
［１−（２−ブロモナフチル）］−２−ヒドロキシオキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−［２−（２−ブ
ロモナフチル）］−２−ヒドロキシオキシプロピル（メ
タ）アクリレートが挙げられる。
ては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、フェノキシ−２−メチルエチル（メタ）アクリレ
ート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、フェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、フェニル−トリ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２−メチ
ルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−
トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、２
−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、４−フェニ
ルフェニル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニ
ル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、４
−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（４−フ
ェニルフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロピル（メ
タ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル
オキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル−ジ（オ
キシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナフチル−
ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、１−ナフ
チル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタア
クリレート）、３−（１−ナフチル）−２−ヒドロキシ
オキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−ナフ
チル）−２−ヒドロキシオキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４
−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジブロ
モフェニル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,6−ペンタブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジブロモフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブ
ロモフェニル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、2,4,6−トリブロモフェニル−２−メチルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジル（メ
タ）アクリレート、４−ブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、2,4−ジブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、2,4,6−トリブロモベンジル（メタ）アクリレー
ト、2,3,4,5,6−ペンタブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、２−クロロフェニル（メタ）アクリレート、４
−クロロフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジクロ
ロフェニル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリクロロ
フェニル（メタ）アクリレート、2,3,4,5,6−ペンタク
ロロフェニル（メタ）アクリレート、2,4−ジクロロフ
ェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、2,4,6−ト
リクロロフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、
2,4,6−トリクロロフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、2,4,6−トリクロロフェノキシ
−２メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−
（2,4,6−トリブロモフェニル）−２−ヒドロキシオキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−（2,3,4,5,6−
ペンタブロモフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニ
ル）−4,6−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、
２−（４−クロロフェニル）−4,6−ジクロロフェニル
（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェ
ニオルキシエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブ
ロモフェニル）−4,6−ジブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−（2,4,6−トリブロモフェ
ニル）−4,6−ジブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２−（2,4−ジブロモフェニル）−4,6−ジブロモフ
ェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−（４−
クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−（４−クロロナフチル）−オキシエチル−（メ
タ）アクリレート、１−（４−ブロモナフチル）−オキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモナフ
チル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、３−
［１−（２−ブロモナフチル）］−２−ヒドロキシオキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−［２−（２−ブ
ロモナフチル）］−２−ヒドロキシオキシプロピル（メ
タ）アクリレートが挙げられる。
本発明においては第３成分であるモノ（メタ）アクリ
レート化合物は一種を単独であるいは２種以上を混合し
て用いることができるが、成形したレンズの面精度、無
色透明性の点から、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１−ナフチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェニル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレートおよび2,
4,6−トリブロモベンジル（メタ）アクリレートが好ま
しい。
レート化合物は一種を単独であるいは２種以上を混合し
て用いることができるが、成形したレンズの面精度、無
色透明性の点から、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニル）−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
（４−フェニルフェニル）−２−ヒドロキシオキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１−ナフチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、2,4,6−トリブロモフェニル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレートおよび2,
4,6−トリブロモベンジル（メタ）アクリレートが好ま
しい。
本発明の組成物の第４成分である分子内に少なくとも
一つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）は、耐熱
性、表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、
本発明では高粘性のウレタンポリ（メタ）アクリレート
を用いているので、注型作業性を向上させるためには樹
脂組成物の粘度は低い程好ましい。したがって、（Ｄ）
成分としては低粘度のエステルモノマーが特に好まし
い。
一つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）は、耐熱
性、表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、
本発明では高粘性のウレタンポリ（メタ）アクリレート
を用いているので、注型作業性を向上させるためには樹
脂組成物の粘度は低い程好ましい。したがって、（Ｄ）
成分としては低粘度のエステルモノマーが特に好まし
い。
（Ｄ）成分の具体例としては、例えば（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブ
チル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、
（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸N,
N−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸N,N−ジ
エチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シアノエ
チル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メタ）
アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アク
リル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリ
ル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラ
ヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチ
ル等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリエチレングリコールのジメタ
クリレート；プロピレンレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
等のポリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト;1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,4−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、1,6
−ヘキサメチレンジ（メタ）アクリレート、1,14−テト
ラデカメチレンジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロ
ラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシ
クロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タニルジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ
−1,1−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−1,3−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メ
タ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリ
ス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレー
ト、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェ
ニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシペンタエトキシフェニル）−プロパン、2,2−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5
−ジロモフェニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシ−3,5−ジブロモフ
ェニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシペンタエトキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル）−プロパ
ン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル）−プロパン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スル
フォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエト
キシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシペンタエトキシフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３−フェニルフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル）−スルフィ
ド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォス
フェート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ）フォスフェート等の多官能（メタ）アクリル化合
物；スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブロ
モスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナフタレ
ン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等の
ビニル化合物；ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフ
タレート、ジメタリルフタレート等のアリル化合物；
（メタ）アクリル酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタ
ン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。これらは一種も
しくは二種以上の混合系で使用される。
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブ
チル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、
（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸N,
N−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸N,N−ジ
エチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シアノエ
チル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メタ）
アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アク
リル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリ
ル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラ
ヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチ
ル等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリエチレングリコールのジメタ
クリレート；プロピレンレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
等のポリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト;1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,4−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、1,6
−ヘキサメチレンジ（メタ）アクリレート、1,14−テト
ラデカメチレンジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロ
ラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシ
クロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タニルジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ
−1,1−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−1,3−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メ
タ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリ
ス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレー
ト、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェ
ニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシペンタエトキシフェニル）−プロパン、2,2−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5
−ジロモフェニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシ−3,5−ジブロモフ
ェニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシペンタエトキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル）−プロパ
ン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル）−プロパン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スル
フォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエト
キシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシペンタエトキシフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３−フェニルフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル）−スルフィ
ド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォス
フェート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ）フォスフェート等の多官能（メタ）アクリル化合
物；スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブロ
モスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナフタレ
ン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等の
ビニル化合物；ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフ
タレート、ジメタリルフタレート等のアリル化合物；
（メタ）アクリル酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタ
ン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。これらは一種も
しくは二種以上の混合系で使用される。
本発明のプラスチックレンズ用組成物における（Ａ）
〜（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計
量を100重量部としたとき、（Ａ）20〜80重量部、
（Ｂ）10〜60重量部、（Ｃ）５〜60重量部、（Ｃ）０〜
60重量部である。（Ａ）成分が20重量部未満ではレンズ
に十分な耐熱性を付与することができず、80重量部を超
えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業性が低
下する。好ましい配合量は30〜60重量部である。また、
（Ｂ）成分が10重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性
を付与することができず、かつ吸水量も抑制できない。
一方、60重量部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬
度の低下を招き望ましくない。好ましい配合量は20〜50
重量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満では成
形したレンズの面精度が悪くなり、60重量部を超えると
レンズの耐熱性、強靭性が低下し望ましくない。好まし
い配合量は10〜40重量部である。（Ｄ）成分は、必須成
分ではないが、レンズの耐熱性や表面硬度をより向上さ
せ、また組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上させ
るために用いる成分である。好ましい配合量は５〜30重
量部である。
〜（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計
量を100重量部としたとき、（Ａ）20〜80重量部、
（Ｂ）10〜60重量部、（Ｃ）５〜60重量部、（Ｃ）０〜
60重量部である。（Ａ）成分が20重量部未満ではレンズ
に十分な耐熱性を付与することができず、80重量部を超
えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業性が低
下する。好ましい配合量は30〜60重量部である。また、
（Ｂ）成分が10重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性
を付与することができず、かつ吸水量も抑制できない。
一方、60重量部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬
度の低下を招き望ましくない。好ましい配合量は20〜50
重量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満では成
形したレンズの面精度が悪くなり、60重量部を超えると
レンズの耐熱性、強靭性が低下し望ましくない。好まし
い配合量は10〜40重量部である。（Ｄ）成分は、必須成
分ではないが、レンズの耐熱性や表面硬度をより向上さ
せ、また組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上させ
るために用いる成分である。好ましい配合量は５〜30重
量部である。
本発明のプラスチックレンズ用組成物は、必要に応じ
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわ
ない範囲で配合されてもよい。
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわ
ない範囲で配合されてもよい。
本発明のプラスチックレンズ用組成物は、（Ａ）〜
（Ｄ）成分を常法により混合撹拌し、更に必要に応じて
各種添加剤を配合して製造することができる。
（Ｄ）成分を常法により混合撹拌し、更に必要に応じて
各種添加剤を配合して製造することができる。
本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬化に際して
使用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾ
イル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸
化物;2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−ア
ゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物;2−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
などの光重合開始剤が挙げられる。これらは１種もしく
は２種以上の混合系で使用される。この重合開始剤の配
合割合は（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計100重量部に対し、
通常、0.005〜５重量部である。
使用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾ
イル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸
化物;2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−ア
ゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物;2−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
などの光重合開始剤が挙げられる。これらは１種もしく
は２種以上の混合系で使用される。この重合開始剤の配
合割合は（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計100重量部に対し、
通常、0.005〜５重量部である。
重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板
製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガ
スケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注
入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー
線を照射するか、あるいは加熱処理により実施される。
また、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで、鋳
型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック
板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型
がある。また、ガスケットとしては、上記のような熱可
塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープを用いても
よい。
製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガ
スケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注
入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー
線を照射するか、あるいは加熱処理により実施される。
また、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで、鋳
型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック
板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型
がある。また、ガスケットとしては、上記のような熱可
塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープを用いても
よい。
以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳し
く説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。
く説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。
UDM1:イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートとを反応させて得られたウレタン
ジメタクリレート UDM2:1,3−ビス（α，α−ジメチルイソシアナートメチ
ル）ベンゼンと２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
とを反応させて得られたウレタンジメタクリレート UDA3:トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートとを反応させて得られたウレタンジアク
リレート 9BGDM:ノナブチレングリコールジメタクリレート 12BGDM:ドデカブチレングリコールジメタクリレート 9EGDM:ノナエチレングリコールジメタクリレート PhM:フェニルメタクリレート BPhM:2−フェニルフェニルメタクリレート 3BrPM:2,4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレー
ト HPM:3−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルタクリレ
ート BzM:ベンジルメタクリレート POM:フェノキシエチルメタクリレート HDDM:1,6−ヘキサメチレングリコールジメタクリレート HDDA:1,6−ヘキサメチレングリコールジアリレート DGBC:ジエチレングリコールビスアリルカーボネート 合成例１（エステル交換法による9BGDMの合成） ５の４つ口フラスコに、ノナブチレングリコール
（平均分子量:680、保土ケ谷化学（株）製、商品名:PTG
−650SN）2.0kg、MMA2.0kgおよびハイドロキノンモノメ
チルエーテル0.5gを投入し、触媒としてチタンテトラ−
ｎ−ブトキシド50gを用い、100〜120℃で撹拌を行いつ
つ生成したメタノールをMMAと共沸除去し、３時間反応
させた。反応後、過剰のMMAを減圧留去し、残渣にトル
エン1kgを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧
留去して9BGDMを得た。
ロピルメタクリレートとを反応させて得られたウレタン
ジメタクリレート UDM2:1,3−ビス（α，α−ジメチルイソシアナートメチ
ル）ベンゼンと２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
とを反応させて得られたウレタンジメタクリレート UDA3:トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートとを反応させて得られたウレタンジアク
リレート 9BGDM:ノナブチレングリコールジメタクリレート 12BGDM:ドデカブチレングリコールジメタクリレート 9EGDM:ノナエチレングリコールジメタクリレート PhM:フェニルメタクリレート BPhM:2−フェニルフェニルメタクリレート 3BrPM:2,4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレー
ト HPM:3−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルタクリレ
ート BzM:ベンジルメタクリレート POM:フェノキシエチルメタクリレート HDDM:1,6−ヘキサメチレングリコールジメタクリレート HDDA:1,6−ヘキサメチレングリコールジアリレート DGBC:ジエチレングリコールビスアリルカーボネート 合成例１（エステル交換法による9BGDMの合成） ５の４つ口フラスコに、ノナブチレングリコール
（平均分子量:680、保土ケ谷化学（株）製、商品名:PTG
−650SN）2.0kg、MMA2.0kgおよびハイドロキノンモノメ
チルエーテル0.5gを投入し、触媒としてチタンテトラ−
ｎ−ブトキシド50gを用い、100〜120℃で撹拌を行いつ
つ生成したメタノールをMMAと共沸除去し、３時間反応
させた。反応後、過剰のMMAを減圧留去し、残渣にトル
エン1kgを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧
留去して9BGDMを得た。
得られた9BGDMは無色透明であり、臭素付加による純
度分析では100％であった。
度分析では100％であった。
合成例２（ウレタンジメタクリレートの合成） 三つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート222
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を入れ、6
0℃で撹拌しつつ２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト302部とラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫0.3部との混合物
を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、さらに70℃
で８時間反応を続行し、ウレタンジメタクリレート（UD
M1）を得た。
部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を入れ、6
0℃で撹拌しつつ２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト302部とラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫0.3部との混合物
を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、さらに70℃
で８時間反応を続行し、ウレタンジメタクリレート（UD
M1）を得た。
実施例１ UDM1 40g、9BGDM35g、PhM20g、HDDM 5g、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、
0.03g、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート0.1g、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン0.05g、ト
リドデシルフォスフェート0.2gを混合し、室温でよく撹
拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気した。
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、
0.03g、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート0.1g、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン0.05g、ト
リドデシルフォスフェート0.2gを混合し、室温でよく撹
拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気した。
この組成物を、鏡面仕上げした外径80mm、曲率386mm
のガラスと外径80mm、曲率65mmのガラスとを、中心の厚
みを1.5mmの凹レンズとなるよう組み合せ、周囲をポリ
塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。
のガラスと外径80mm、曲率65mmのガラスとを、中心の厚
みを1.5mmの凹レンズとなるよう組み合せ、周囲をポリ
塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。
次いで、鋳型の両面から2KWの高圧水銀灯により、200
0mJ/cm2の紫外線を照射した後、130℃で２時間加熱し
た。その後、型よりレンズを脱型し、120℃で１時間加
熱してアニール処理した。このようにして製造したレン
ズを下記評価法で評価し、その結果を第１表に示した。
また、面精度、落球試験以外の評価項目は、厚み2mmま
たは5mm、外径75mmの円盤状平板を用いて測定した。可
視光線透過率（％）:ASTM D1003−61に従って測定し
た。
0mJ/cm2の紫外線を照射した後、130℃で２時間加熱し
た。その後、型よりレンズを脱型し、120℃で１時間加
熱してアニール処理した。このようにして製造したレン
ズを下記評価法で評価し、その結果を第１表に示した。
また、面精度、落球試験以外の評価項目は、厚み2mmま
たは5mm、外径75mmの円盤状平板を用いて測定した。可
視光線透過率（％）:ASTM D1003−61に従って測定し
た。
屈折率：アツベ屈折計により、589.3nmのＤ線にて測定
した。
した。
飽和吸水率（重量％）：厚み5mmの円盤状平板を用い、7
0℃で100％の飽和水蒸気槽中に３日間放置して増加重量
を測定した。
0℃で100％の飽和水蒸気槽中に３日間放置して増加重量
を測定した。
落球試験：厚み1.5mmのレンズをFDA規格に従って試験し
た。ただし、鋼球を127mmの高さから落下させた際の鋼
球の最大重量で示した。
た。ただし、鋼球を127mmの高さから落下させた際の鋼
球の最大重量で示した。
ロックウェル硬度:JIS K7202に従って測定した。
耐熱性:TMA測定機により、荷重10gでのTgを測定した。
面精度：レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。
下記ランクに分類した。
察し、下記ランクに分類した。
A:まったく湾曲がない。（設計時の曲率と成形レンズの
曲率の差が０〜１％） B:やや湾曲している。（差が１〜３％） C:若干湾曲している。（差が３〜５％） D:湾曲している。 （差が５〜10％） E:著しく湾曲している。（差が10〜20％） F:使用できない。 （差が20％以上） 注入作業性：鋳型への単量体混合物を注入する際の難易
度を判明した。
曲率の差が０〜１％） B:やや湾曲している。（差が１〜３％） C:若干湾曲している。（差が３〜５％） D:湾曲している。 （差が５〜10％） E:著しく湾曲している。（差が10〜20％） F:使用できない。 （差が20％以上） 注入作業性：鋳型への単量体混合物を注入する際の難易
度を判明した。
○：注入しやすい。×：注入しにくい。
染色性：セイコープラックスダイヤコート染色剤 アンバーＤ（商品名、（株）服部セイコー製）2g を１の水に分散させた液を用いて90℃で３分染色し、
可視光線透過率の数値を測定した。
可視光線透過率の数値を測定した。
実施例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。
比較例１ CR−39（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）100g、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
3gを混合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同
じ鋳型中に注入し、45℃で10時間、60℃で３時間、80℃
で３時間、95℃で６時間保持して成形した。型よりレン
ズを脱型し、120℃で１時間加熱してアニール処理し
た。このようにして製造したレンズおよび平板について
実施例１と同様に評価し、その結果を第１表に示した。
ト）100g、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
3gを混合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同
じ鋳型中に注入し、45℃で10時間、60℃で３時間、80℃
で３時間、95℃で６時間保持して成形した。型よりレン
ズを脱型し、120℃で１時間加熱してアニール処理し
た。このようにして製造したレンズおよび平板について
実施例１と同様に評価し、その結果を第１表に示した。
比較例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。
〔発明の効果〕 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、活性エネル
ギー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、
耐衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレン
ズ硬化物が製造できる。更に、凹レンズを成形した場合
の面精度が特に優れている。
ギー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、
耐衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレン
ズ硬化物が製造できる。更に、凹レンズを成形した場合
の面精度が特に優れている。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 220:22） (Ｃ０８Ｆ 290/06 220:30） (72)発明者 須田 恵理子 愛知県名古屋市東区砂田橋４丁目１番60 号 三菱レイヨン株式会社内 (72)発明者 中島 幹人 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 竹下 克義 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 沓掛 祐輔 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−215512（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−231908（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−289011（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−209401（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−103616（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−309001（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/06 G02B 1/04
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオ
キシ基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレ
ート 20〜80重量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） （式中、R1は水素またはメチル基、ｎは５〜16の整数を
表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート 10〜60重量部 （Ｃ）一般式（II）、（III）または（IV） （式中、R2は水素またはメチル基、R3は ＸはCl、BrまたはＩ、ｍは０〜３の整数、 ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数およびｒは０〜３
の整数を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜60重量
部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物 ０〜60重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を100重量部とす
る） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3614890A JP2760624B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | プラスチックレンズ用組成物 |
| AU70212/91A AU634338B2 (en) | 1990-02-08 | 1991-02-04 | Composition for plastic lenses |
| US07/651,945 US5183870A (en) | 1990-02-08 | 1991-02-07 | Composition for plastic lenses |
| EP91101703A EP0441383B1 (en) | 1990-02-08 | 1991-02-07 | Use of a copolymer for the making of contact lenses |
| DE69119254T DE69119254T2 (de) | 1990-02-08 | 1991-02-07 | Verwendung eines Copolymeren für die Herstellung von Kontaktlinsen |
| KR1019910002150A KR0180745B1 (ko) | 1990-02-08 | 1991-02-08 | 플라스틱 렌즈용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3614890A JP2760624B2 (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | プラスチックレンズ用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03239711A JPH03239711A (ja) | 1991-10-25 |
| JP2760624B2 true JP2760624B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=12461706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3614890A Expired - Lifetime JP2760624B2 (ja) | 1990-02-08 | 1990-02-19 | プラスチックレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760624B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3143921B2 (ja) * | 1990-03-30 | 2001-03-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 光学素子および光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
| JPH09272707A (ja) * | 1996-04-04 | 1997-10-21 | Toagosei Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 |
| US6653375B2 (en) | 1998-01-28 | 2003-11-25 | Ivoclar Ag | Urethane di(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene |
| JP2009132842A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Jsr Corp | 硬化性樹脂組成物及び光学部材 |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP3614890A patent/JP2760624B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03239711A (ja) | 1991-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0441383B1 (en) | Use of a copolymer for the making of contact lenses | |
| JP2003137938A (ja) | 光学的特性に優れた硬化性組成物 | |
| JP2726325B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP2760624B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH04202308A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH05194616A (ja) | プラスチックレンズのブルーイング方法 | |
| JP3362987B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP3363080B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP2003506500A (ja) | 透明ポリマー基板製造用重合性組成物、これにより得られる透明ポリマー基板およびそのレンズへの使用 | |
| JPH03255117A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP3324854B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH0731281B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
| JPH0532735A (ja) | プラスチツクレンズ用組成物およびプラスチツクレンズの製造方法 | |
| JPH04202309A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH05134101A (ja) | プラスチツクレンズ用組成物およびプラスチツクレンズの製造方法 | |
| JPH08258171A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JPS63207805A (ja) | プラスチツクレンズ材料の製造方法 | |
| JPH01309001A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JP2961158B2 (ja) | 光学用樹脂成形体 | |
| JP2849173B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH0682162B2 (ja) | 光学用樹脂成形体 | |
| JP2003506499A (ja) | 透明ポリマー基質の製造用の重合可能な組成物、得られる透明ポリマー基質およびその光学的利用 | |
| JP2849172B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH07109318A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPS63199210A (ja) | プラスチツクレンズ材料の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090320 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090320 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100320 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |