JPH07109318A

JPH07109318A - 重合性組成物

Info

Publication number: JPH07109318A
Application number: JP25716293A
Authority: JP
Inventors: Hideki Kazama; 秀樹風間; Naoki Hirano; 直樹平野
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1993-10-14
Filing date: 1993-10-14
Publication date: 1995-04-25

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】吸水性が低く、染色性に優れ、また着色せず、
且つメガネ用レンズとして十分な物性、例えば、分散特
性、硬度、耐光性、耐熱性等を有し、メガネレンズ、光
学機器レンズ等の有機ガラスとして好適に使用できる重
合体の原料である重合性組成物を得る。【構成】（Ａ）一般式（１）で示されるジ（メタ）アク
リレート化合物、例えば、２，２−ビス（４−メタクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン１００重量部、およ
び（Ｂ）アルキレンジオールジ（メタ）アクリレート、
例えば、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート
１０〜２００重量部を含んでなる重合性組成物。（但し、Ｒ^１およびＲ^２は水素原子またはメチル基であ
り、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の整数であり、Ｘはフ
ッ素を除くハロゲン原子であり、ａは０〜４の整数であ
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、透明樹脂、特にメガネ
用レンズの製造原料に適した重合性組成物に関する。さ
らに詳しくは、吸水性が低く、染色性に優れ、また、着
色もせず且つメガネ用レンズとして十分な物性、例え
ば、分散特性、硬度、耐光性、耐熱性、樹脂加工時の無
臭性等を有する透明樹脂の製造に適した重合性組成物を
提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機ガラスに代わる有機ガラスに
ついては種々研究されているが、欠点も多く、まだ十分
に満足し得る性状のものは得られていない。例えばメチ
ルメタクリレートやジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）を主成分とする単量体を重合した重合体
は、光学材料やレンズとして使用されているが、その屈
折率は約１．５０と低い。

【０００３】この欠点を改良した高屈折率樹脂も種々提
案されている。たとえば、ポリカーボネート、ポリスル
ホン系の高屈折率樹脂が提案されている。これらの樹脂
は、屈折率が約１．６０と高いものの、光透過率が低
く、光学的均質性にかけ、また着色するなどの問題があ
る。

【０００４】このため、架橋性の高屈折率樹脂が種々提
案されている。例えば、特開平４ー２２７６１７号公報
にビスフェノール化合物のジメタクリレートとポリオキ
シアルキレングリコールジメタクリレートを含んだ樹脂
が提案されている。しかし、この樹脂はポリオキシアル
キレングリコールジメタクリレートを含むため、吸水性
が高い。また、特開昭５５ー１３７４７号公報などにビ
スフェノール化合物のジメタクリレートとフェニルメタ
クリレート等からなる高屈折率樹脂用組成物が提案され
ている。しかし、これらの樹脂は耐衝撃性に劣る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、吸水
性が低く、染色性に優れ、また、着色せず、しかも、メ
ガネのレンズとして優れた物性を有する重合体を与える
重合性組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく鋭意研究した結果、（Ａ）特定の構造の
ジアクリレート化合物またはジメタクリレート化合物、
（Ｂ）アルキレンジオールジアクリレートまたはアルキ
レンジオールジメタクリレートを配合してなる重合性組
成物により、上記目的を達成できることを見いだし、本
発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、Ｒ¹およびＲ²は水素原子またはメ
チル基であり、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の整数であ
り、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子であり、ａは０〜４
の整数である。）で示されるジアクリレート化合物また
はジメタクリレート化合物１００重量部、および
（Ｂ）アルキレンジオールジアクリレートまたはアルキ
レンジオールジメタクリレート１０〜２００重量部を
含んでなる重合性組成物である。

【００１０】なお、以下の説明において、（Ａ）のジア
クリレート化合物およびジメタクリレート化合物をジ
（メタ）アクリレート化合物と総称し、（Ｂ）のアルキ
レンジオールジアクリレートおよびアルキレンジオール
ジメタクリレートをアルキレンジオールジ（メタ）アク
リレートと総称する。

【００１１】前記一般式（１）中、ｍおよびｎはそれぞ
れ独立に０〜２の整数であり、ａは０〜４の整数であ
る。ｍおよびｎは、本発明の重合性組成物を重合して得
られる樹脂の屈折率を勘案すると０または１であること
が好ましく、ａは、屈折率と比重のバランスを考慮する
と０〜２であることが好ましい。Ｘはフッ素を除くハロ
ゲン原子である。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、
ヨウ素の各原子が採用されるが、耐光性の点から特に塩
素原子または臭素原子が好適である。

【００１２】本発明で用いられる一般式（１）で表せら
れるジ（メタ）アクリレート化合物を例示すると次のと
おりである。２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシ−３−クロロフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−メタクリロイルオキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオ
キシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロイルオキシ−３，５−ジブロモフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシエトキシ−３−クロロフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエト
キシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ−３−ブロモ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，
２−ビス（４−メタクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シジエトキシ−３−クロロフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−メタクリロイルオキシジエトキシ−３，５
−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシジエトキシ−３−ブロモフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシジ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン等を挙
げることができる。これらのジ（メタ）アクリレート化
合物は単独でまたは二種以上を混合して用いることがで
きる。

【００１３】次に、本発明の重合組成物の（Ｂ）成分と
して用いられるアルキレンジオールジ（メタ）アクリレ
ート化合物としては、アルキレンジオールとアクリル酸
またはメタクリル酸とのエステル化反応生成物であり、
公知の化合物を何等制限なく用いることができる。アル
キレンジオールのアルキレン基としては直鎖状、分枝
状、環状等何等制限されず、また、炭素数にも特に制限
されないが、重合して得られる樹脂の耐熱性を勘案する
と、炭素数は２〜１５の範囲であることが好ましい。本
発明において好適に使用されるアルキレンジオールジ
（メタ）アクリレート化合物を具体的に例示すると、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブ
タンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオール
ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これら
のアルキレンジオールジ（メタ）アクリレートは単独で
または二種以上を混合して用いることができる。

【００１４】本発明において、前記した（Ａ）および
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て（Ｂ）成分が１０〜２００重量部の範囲でなければな
らず、３０〜１５０重量部の範囲であることが好まし
い。（Ｂ）成分の配合量が１０重量部未満の時は硬度、
耐熱性が低下し、２００重量部を越えるときは染色性、
ハードコート性、耐衝撃性が低下するため好ましくな
い。

【００１５】本発明の重合性組成物は、上記した（Ａ）
および（Ｂ）の２成分で、メガネレンズとして十分な物
性の重合体を得ることができるが、さらに、耐衝撃性等
の物性の良好な重合体を得るためには、ウレタン結合と
複数のアクリロイル基またはメタクリロイル基とを有す
るウレタン（メタ）アクリレート化合物を配合すること
が好ましい。

【００１６】上記したウレタン（メタ）アクリレート化
合物は、一分子中にアクリロイル基またはメタクリロイ
ル基を２〜６個有する化合物であることが好ましい。こ
のようなウレタン（メタ）アクリレート化合物は、下記
一般式（２）で示すことができる。

【００１７】

【化３】

【００１８】〔但し、Ｒ³は、水素原子またはアルキル
基であり、Ｒ⁴は、アクリロイルオキシメチル基または
メタクリロイルオキシメチル基で置換されていてもよい
アルキレン基であり、ｓは２〜４の整数であり、Ａは、
ｓ＝２のときは、下記式 −（Ｒ⁵ＮＨＣＯＯＲ⁶ＣＯＮＨ）_vＲ⁷− であり、ｓ＝３〜４のときは、下記式｛−（Ｒ⁵ＮＨＣＯＯＲ⁶）_v｝_wＲ⁷′ ｛但し、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ同種または異
種のアルキレン基、下記式

【００１９】

【化４】

【００２０】（但し、Ｒ⁸およびＲ⁹は、それぞれ同種ま
たは異種のアルキレン基またはアリーレン基であり、ｘ
およびｙはそれぞれ０または１であり、ｚは１〜１０の
整数である。）で示される基、または、下記式

【００２１】

【化５】

【００２２】（但し、Ｒ¹⁰は、水素原子、ハロゲン原子
またはアルキル基であり、ｔは０〜８の整数である。）
で示される基であり、Ｒ⁷′は、３〜４価の炭化水素残
基であり、ｖは０〜１０の整数であり、ｗはＲ⁷′に結
合した基の数であって３〜４の整数である。｝であ
る。〕上記式中、アルキル基の炭素数は１〜６の範囲で
あることが好ましい。上記式中、アルキレン基の炭素数
は１〜６の範囲であることが好ましく、特にエチレン基
またはプロピレン基がより好ましい。また、アリーレン
基の炭素数は６〜１０の範囲であることが好ましく、特
にフェニレン基がより好ましい。さらに、炭化水素残基
としては、炭素数２〜６のアルカンから誘導される３〜
４価の基が好適である。

【００２３】ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、
公知の方法で多官能イソシアネート化合物と、水酸基と
重合性二重結合とを有する化合物および／またはポリオ
ール化合物とを反応させることによって製造される。多
官能イソシアネート化合物としては、例えば、エチレン
ジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ポリイソシアナートプレポリマー等が
挙げられる。水酸基と重合性二重結合とを有する化合物
としては、例えば、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、グリセリンジアクリレート、
グリセリンジメタクリレート等が挙げられる。またポリ
オール化合物としては、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリエステル、ポリウレタンポ
リオール、ペンタエリスリトール、２，２−ビス（ヒド
ロキシメチル）ブタノール等が挙げられる。

【００２４】前記したウレタン（メタ）アクリレート化
合物の配合量は、得られる重合体の染色性、耐衝撃性お
よび硬度等の物性を勘案して、前記した（Ａ）成分１０
０重量部に対して１〜１００重量部、さらに５〜５０重
量部の範囲であることが好ましい。

【００２５】本発明において、前記重合性組成物を重合
する際に、しばしば重合の容易さ、重合性組成物の粘度
の調節、屈折率の調節、あるいはその他の物性の調節の
ために、前記重合性組成物とラジカル共重合可能な他の
単量体を混合して共重合することも可能である。これら
の他の単量体を例示すると、メタクリル酸、無水マレイ
ン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート、トリフルオロ
メチルメタクリレート等のアクリル酸およびメタクリル
酸エステル化合物；メチルチオメタクリレート、メチル
チオアクリレート等のチオアクリル酸およびチオメタク
リル酸エステル化合物；フマル酸モノメチル、フマル酸
ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化
合物；ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、
ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコ
ハク酸ジアリル、ジアリルマレート、アリルシンナメー
ト、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカーボ
ネート等のアリル化合物；エポキシアクリレート、エポ
キシメタクリレート等を挙げることができる。これらの
他の単量体は単独でまたは２種以上を一緒に使用するこ
とができる。

【００２６】これらの他の単量体の配合量は目的に応じ
て選択すればよいが、前記した（Ａ）成分１００重量部
に対して０〜２００重量部の範囲で用いることが好まし
い。特に本発明においては、得られる重合体のハードコ
ート性、耐熱黄変性等の物性を勘案すると、（Ａ）成分
１００重量部に対して、水酸基を有する（メタ）アクリ
レート、グリシジルメタクリレート、およびエポキシア
クリレート等を１〜５０重量部の範囲で併用することが
好ましい。水酸基を有する（メタ）アクリレートとして
は、例えば２−ヒドロキシエチルメタクリレート、１，
２−ジヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート等を挙げることができる。

【００２７】本発明の重合性組成物は、公知の注型重合
方法によって重合することができる。重合開始手法は、
種々の過酸化物やアゾ化合物等のラジカル重合開始剤の
使用による熱重合によって行うことができる。代表的な
重合方法を例示すると、エラストマーガスケットまたは
スペーサーで保持されているモールド間に、本発明の重
合性組成物を注入し、空気炉で硬化させた後、取り出す
注型重合を例示することができる。

【００２８】ラジカル重合開始剤としては、特に限定さ
れず公知のものが使用できるが、代表的なものを例示す
ると、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロルベンゾイ
ルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジア
シルパーオキサイド；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシジカーボネー
ト、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパー
オキシネオデカネート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等のパーオキシエステル；ジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシ
ジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカー
ボネート等のパーカーボネート類；アゾビスイソブチロ
ニトリル等のアゾ化合物である。

【００２９】ラジカル重合開始剤の使用量は、重合条件
や開始剤の種類、前記の単量体の種類や組成によって異
なり一概に限定できないが、一般には、全単量体１００
重量部に対して０．０１〜１０重量部の範囲で用いるの
が好適である。

【００３０】重合条件のうち、特に温度は得られる樹脂
の性状に影響を与える。この温度条件は、ラジカル重合
開始剤の種類と量や単量体の種類によって影響を受ける
ので、一概には限定できないが、一般的に比較的低温下
で重合を開始し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終
了時に高温下に硬化させるいわゆるテーパ型の二段重合
を行うのが好適である。

【００３１】重合時間も温度と同様に各種の要因によっ
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜４０時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。

【００３２】また、本発明の重合性組成物は、上記した
熱重合による注型重合方法の他に紫外線あるいは可視光
線を用いた公知の光重合によっても同様に注型重合を実
施できる。この際には、光重合開始剤としてベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル、ベンゾフェノール、アセトフェノン、４，
４′−ジクロルベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、ベンジルメチルケタール、１−（４−
イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、２−イソプロピルチオキサントン等が挙
げられる。これらの光重合開始剤は、得られる重合体の
着色や劣化を防止するために全単量体１００重量部に対
して０．００１〜５重量部の範囲で用いるのが一般的で
ある。

【００３３】さらに、光重合において使用する光源は、
紫外線を発するものが好ましく、例えば、水銀ランプ、
殺菌ランプ、キセノンランプなどを好適に使用すること
ができる。その他太陽光のような可視光線も使用するこ
とが可能である。照射時間は、光源の波長、強度、重合
体の形状や材質によって異なるため、予備的な実験等に
よって予め決定しておけばよい。

【００３４】光重合を行う場合は、鋳型の少なくとも光
照射する面は透明であることが必要であり、一般的にこ
の部分はガラスなどが使用される。特に石英ガラス等の
紫外線を透過しやすい材質が好ましいが、透明であれば
材質は特に限定されない。また、成型時に外部から圧力
をかけながら重合してもなんら差し支えない。

【００３５】前記光重合に際し、重合促進剤、重合調節
剤、離型剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、
帯電防止剤、ケイ光染料、染料、顔料、香料等の各種添
加剤は必要に応じて選択して使用することができる。

【００３６】上記の方法で得られる重合体には、その用
途に応じて表面の耐擦傷性を向上させるために公知のコ
ーティング剤で被覆することにより、硬化被膜を形成さ
せることができる。この際、硬化被膜を形成するコーテ
ィング剤は熱、触媒、硬化剤、光、放射線等によって反
応し、特に三次元網目構造を形成して硬化被膜を成す、
いわゆる架橋性物質が制限なく使用できる。例えば、メ
ラミン類とホルムアルデヒド等の他の反応性物質等より
なるメラミン系コーティング剤、アクリル酸エステル類
やアクリル酸アミド類等よりなるアクリル系コーティン
グ剤、エポキシ類とビスフェノールＡ等の他の反応性物
質等よりなるエポキシ系コーティング剤、多官能イソシ
アネート類と多官能アルコール類等の他の反応性物質等
よりなるウレタン系コーティング剤、メチルトリメトキ
シシラン等の有機ケイ素化合物類等よりなるシリコン系
コーティング剤、あるいは、これらを複合した公知のコ
ーティング剤が使用される。

【００３７】本発明において好適に使用されるコーティ
ング剤の一例を示せば次のとおりである。下記一般式
（３）

【００３８】

【化６】

【００３９】（但し、Ａ¹は、直鎖状に少なくとも４個
以上の原子からなる二価の官能基、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、
それぞれ同種または異種のアルキル基またはアルコキシ
アルキル基であり、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、それぞれ同種ま
たは異種のアルキル基またはアルコキシ基である。）で
示されるジシラン化合物を構成成分とするコーティング
剤をあげることができる。

【００４０】また、重合体と硬化被膜の密着性をより強
固にするために、被覆前に重合体の前処理を行うことは
しばしば好ましい態様である。例えば前処理の方法は公
知のアルカリ処理が使用でき、アルカリ性が強いほど密
着性は強固となる。しかしながら、アルカリ性が強すぎ
ると重合体自身が劣化する恐れがあるため、３０重量％
のＮａＯＨ水溶液で８０℃、１時間の処理条件より穏や
かなアルカリ処理条件であることが好ましい。

【００４１】前記重合性組成物を硬化して得られる重合
体には、必要に応じて反射防止剤である無機硬質物の被
膜を形成することもできる。無機硬質物の被覆方法は公
知の方法を特に制限なく使用できる。例えば、真空蒸着
法、イオンプレーティング法、スパッタリング法等のド
ライプレーティング法を好適に使用することができる。
無機硬質物の被膜の厚みは、目的に応じて異なるため特
に限定されないが、一般に０．１〜１０μｍが好適であ
る。

【００４２】上記の無機硬質物としては、一般に上記し
た如きドライプレーティング法で重合体の表面に被膜を
形成させることのできる無機化合物あるいは金属を制限
なく使用でき、その目的に応じて適宜選択すればよい。
例えば、耐擦傷性を付与するためには酸化ケイ素（Ｓｉ
Ｏx，ｘ＝１〜２）、酸化アルミニウム等が一般に使用
される。また反射防止性を付与するためには、例えば、
酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸
化チタン、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化イン
ジウム、酸化タンタル、酸化ハフニウム等の金属酸化
物；フッ化マグネシウム、フッ化セリウム、フッ化リチ
ウム、フッ化ネオジム等の金属フッ化物；硫化亜鉛等の
金属硫化物；アルミニウム、金、銀、クロム等の金属を
挙げることができる。このような無機硬質物のうち低屈
折率物を単層で被覆させることができ、また、低屈折率
物と高屈折率物とを交互に光学的厚みに積層することが
できる。さらに、反射性と耐擦傷性を同時に付与させる
ために、アモルファスカーボン中にダイヤモンド微結晶
が散在したダイヤモンド状カーボンを被覆することもで
きる。

【００４３】

【発明の効果】本発明の重合性組成物を重合して得られ
る重合体は、吸水性が低く、染色性に優れ、且つメガネ
用レンズとして十分な物性、例えば、分散特性、硬度、
透明性、耐光性、耐熱性、切削加工時における無臭性に
も優れている。

【００４４】したがって、本発明の重合性組成物を重合
して得られる重合体は有機ガラスとして有用であり、例
えば、メガネレンズ、光学機器レンズ等の光学レンズと
して最適であり、さらにプリズム、光ディスク基盤、光
ファイバー等の用途に好適に使用することができる。

【００４５】

【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を掲げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

【００４６】なお、実施例において得られた樹脂は下記
の試験法によって諸物性を測定した。

【００４７】（１）屈折率及びアッベ数アタゴ（株）製、アッベ屈折計を用いて、２０℃におけ
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。

【００４８】（２）硬度ロックウェル硬度計を用い、厚さ２ｍｍの試験片につい
てＬ−スケールでの値を測定した。

【００４９】（３）外観目視により判定した。

【００５０】（４）比重ミラージュ貿易（株）製電子比重計（ＥＤ−１２０Ｔ
型）を用いて測定した。

【００５１】（５）染色性分散染料（商品名：ビスタブラウン、服部セイコー
（株）製）を１リットルの水に２ｇ分散させ加熱し、試
料片を９０℃で１０分間染色した。そのときの染色濃度
を日立製作所製のダブルビーム分光光度計２２０Ａを用
いて５５０ｎｍの光線透過率の減少割合（百分率）で表
した。

【００５２】（６）耐光性スガ試験機（株）製ロングライフキセノンフェードメー
ター（FAC-25AX-HC型）中に試料を設置し、１００時間
キセノン光を露光した後、スガ試験機（株）製色差計
（ＳＭ−４型）で試料のＹＩを測定し、初期のＹＩに対
する増加分ΔＹＩで示した。

【００５３】（７）耐衝撃性厚さ２ｍｍ、直径６５ｍｍの試験板に１２７ｃｍの高さ
から１６ｇ、３２ｇ、４８ｇ、６４ｇ、８０ｇ、９６ｇ
の鋼球を自然落下させ、試験板が破損しない最も重い鋼
球の重さで評価した。

【００５４】（８）ハードコート性シリコン系ハードコート剤（商品名：ＴＳ−５６Ｔ、徳
山曹達（株）製）を用い、調製後、１週間および１ヶ月
のハードコート剤を塗布した。調製後１ヶ月のハードコ
ート剤で密着性の良いものを◎、調製後１週間のハード
コート剤でのみ密着性の良いものを○、悪いものを×で
評価した。

【００５５】（９）耐熱黄変性厚さ２ｍｍの試料を１３０℃で２時間加熱した後、スガ
試験機（株）製色差計（ＳＭ−４型）で試料のＹＩを測
定し、初期のＹＩに対する増加分△ＹＩで示した。

【００５６】（１０）吸水率１２０℃で１時間乾燥させた試料片を、水中に２５℃で
３日間放置させた後、その重量の増加割合（百分率）を
測定した。

【００５７】また、以下の実施例及び比較例で使用した
化合物は以下のとおりである。

【００５８】（Ａ）成分：ジ（メタ）アクリレート化合
物ＢＰＭ：２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェ
ニル）プロパン

【００５９】

【化７】

【００６０】ＢＰＥＭ：２，２−ビス（４−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル）プロパン

【００６１】

【化８】

【００６２】ＴＢＥＭ：２，２−ビス（４−メタクリロ
イルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロ
パン

【００６３】

【化９】

【００６４】（Ｂ）成分：アルキレンジオールジ（メ
タ）アクリレート１，６−ＨＤ：１，６−ヘキサンジオールジメタクリレ
ート１，９−ＮＤ：１，９−ノナンジオールジメタクリレー
ト（Ｃ）成分：ウレタン（メタ）アクリレート化合物ＵＡ−ＨＴＰ１：下記式のウレタンメタクリレート

【００６５】

【化１０】

【００６６】ＵＡ−ＨＴＰ２：下記式のウレタンアクリ
レート

【００６７】

【化１１】

【００６８】ＵＡ−ＧＸＥ：下記式のウレタンメタクリ
レート

【００６９】

【化１２】

【００７０】（Ｄ）成分：その他の単量体ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレートＧＭＡ：グリシジルメタクリレートＰｈＭＡ：フェニルメタクリレート９Ｇ：ノナエチレングリコールジメタクリレート実施例１表１に示した（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分
を配合した重合性組成物１００重量部に対して、ラジカ
ル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネ
ート１重量部を添加してよく混合した。この混合液をガ
ラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体とからなるガス
ケットで構成された鋳型の中に注入し、注型重合を行っ
た。重合は空気炉を用い、３０℃から９０℃まで１５時
間をかけ徐々に昇温し、９０℃で２時間保持した。重合
終了後、鋳型を空気炉から取り出し、放冷後、重合体を
鋳型のガラスから取り外した。得られた重合体の物性を
表１に示した。

【００７１】比較例表１に示した成分を使用したこと以外は実施例１と同様
に実施した。得られた重合体の物性を表１に示した。

【００７２】

【表１】

【００７３】実施例２表２に示した（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分
を配合した重合性組成物１００重量部に対して、光重合
開始剤として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン０．２重量部を添加してよく混合した。この混合
液をガラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体とからな
るガスケットで構成された鋳型の中に注入し、出力１２
０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプを用いて１５秒間紫
外線を照射した。重合終了後、重合体を鋳型のガラスか
ら取り外した。得られた重合体の物性を表２に示した。

【００７４】

【表２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（１）【化１】（但し、Ｒ¹およびＲ²は水素原子またはメチル基であ
り、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の整数であり、Ｘはフ
ッ素を除くハロゲン原子であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で示されるジアクリレート化合物またはジメタク
リレート化合物１００重量部、および（Ｂ）アルキレ
ンジオールジアクリレートまたはアルキレンジオールジ
メタクリレート１０〜２００重量部を含んでなる重合
性組成物。
【請求項２】請求項１記載の重合性組成物の重合体より
なる有機ガラス。