JPH06116337A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
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- JPH06116337A JPH06116337A JP4230998A JP23099892A JPH06116337A JP H06116337 A JPH06116337 A JP H06116337A JP 4230998 A JP4230998 A JP 4230998A JP 23099892 A JP23099892 A JP 23099892A JP H06116337 A JPH06116337 A JP H06116337A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- compound
- general formula
- polymerizable composition
- chemical
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率、高アッベ数、であり、樹脂の成形加
工時に悪臭のない有機ガラスを提供すること。 【構成】（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 〔但し、Ａ1は一般式（２） 【化２】 ｛但し、Ｒ1及びＲ2は同種または異種のアルキレン基ま
たは一般式（３） 【化３】 （但し、ｋ及びｋ′は０〜２の整数である）であり、Ｒ
1及びＲ2が共にアルキレン基の場合、ｍは１〜４の整数
でありＸ1は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2の少なくとも
一方が一般式（３）の場合、ｍは０〜４の整数でありＸ
1は酸素原子または硫黄原子であり、ｎ、ｎ′、ｐ及び
ｐ′は０または１である｝、または一般式（４） 【化４】 ｛但し、Ｒ3及びＲ4は同種または異種のアルキレン基ま
たは上記一般式（３）であり、ｑは０〜４の整数であ
り、Ｘ2は酸素原子または硫黄原子であり、ｒ及びｔは
０または１である｝である〕で示されるビニル化合物、
及び（Ｂ）一分子中にメルカプト基を２個以上有するチ
オール化合物を含んでなる重合性組成物。
工時に悪臭のない有機ガラスを提供すること。 【構成】（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 〔但し、Ａ1は一般式（２） 【化２】 ｛但し、Ｒ1及びＲ2は同種または異種のアルキレン基ま
たは一般式（３） 【化３】 （但し、ｋ及びｋ′は０〜２の整数である）であり、Ｒ
1及びＲ2が共にアルキレン基の場合、ｍは１〜４の整数
でありＸ1は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2の少なくとも
一方が一般式（３）の場合、ｍは０〜４の整数でありＸ
1は酸素原子または硫黄原子であり、ｎ、ｎ′、ｐ及び
ｐ′は０または１である｝、または一般式（４） 【化４】 ｛但し、Ｒ3及びＲ4は同種または異種のアルキレン基ま
たは上記一般式（３）であり、ｑは０〜４の整数であ
り、Ｘ2は酸素原子または硫黄原子であり、ｒ及びｔは
０または１である｝である〕で示されるビニル化合物、
及び（Ｂ）一分子中にメルカプト基を２個以上有するチ
オール化合物を含んでなる重合性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明性樹脂、特に眼鏡
用レンズの製造原料に適した重合性組成物に関し、詳し
くは、特に高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光
性、耐衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、成形加
工時に悪臭のない透明性樹脂の製造に適した重合性組成
物を提供するものである。
用レンズの製造原料に適した重合性組成物に関し、詳し
くは、特に高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光
性、耐衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、成形加
工時に悪臭のない透明性樹脂の製造に適した重合性組成
物を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機ガラスに代わる有機ガラスに
ついては種々検討されているが、欠点も多く、まだ十分
に満足し得る性状のものは得られていない。例えば、メ
チルメタクリレートやジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）を主成分とする単量体を重合した重合
体は、光学材料やレンズとして使用されているが、その
屈折率は約１．５０と低い。
ついては種々検討されているが、欠点も多く、まだ十分
に満足し得る性状のものは得られていない。例えば、メ
チルメタクリレートやジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）を主成分とする単量体を重合した重合
体は、光学材料やレンズとして使用されているが、その
屈折率は約１．５０と低い。
【０００３】近年、屈折率を高めるため、硫黄原子を分
子構造中に導入することが種々検討されている。例え
ば、特開平１−３００２０１号公報、特開平１−３０９
００２号公報などにビニル化合物とポリチオール化合物
とを重付加してなる樹脂が提案されている。
子構造中に導入することが種々検討されている。例え
ば、特開平１−３００２０１号公報、特開平１−３０９
００２号公報などにビニル化合物とポリチオール化合物
とを重付加してなる樹脂が提案されている。
【０００４】上記ビニル化合物としては、ビニルベンジ
ルチオ構造を持つものが用いられている。しかしなが
ら、上記ビニルベンジルチオ構造を持つ樹脂は耐光性が
悪い他、樹脂の研磨成形時に強い硫黄臭があるなどの欠
点を有しているため、実用的なものではなかった。
ルチオ構造を持つものが用いられている。しかしなが
ら、上記ビニルベンジルチオ構造を持つ樹脂は耐光性が
悪い他、樹脂の研磨成形時に強い硫黄臭があるなどの欠
点を有しているため、実用的なものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のような先行技術
の下で、光学的な用途に好適に使用し得る有機ガラス、
すなわち、高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光
性、耐衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、樹脂の
成形加工時に悪臭のない有機ガラスが強く望まれてい
る。
の下で、光学的な用途に好適に使用し得る有機ガラス、
すなわち、高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光
性、耐衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、樹脂の
成形加工時に悪臭のない有機ガラスが強く望まれてい
る。
【０００６】従って、本発明が解決しようとする課題
は、上記諸性質に優れた有機ガラスの原料となる重合性
組成物を提供することである。
は、上記諸性質に優れた有機ガラスの原料となる重合性
組成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を克服すべく鋭意研究した結果、特定のビニルベンジ
ルオキシ構造を有するビニル化合物及び該ビニル化合物
と重付加反応し得るポリチオール化合物を含んでなる組
成物を重合することにより、上記課題を解決できること
を見いだし、本発明を完成するにいたった。
題を克服すべく鋭意研究した結果、特定のビニルベンジ
ルオキシ構造を有するビニル化合物及び該ビニル化合物
と重付加反応し得るポリチオール化合物を含んでなる組
成物を重合することにより、上記課題を解決できること
を見いだし、本発明を完成するにいたった。
【０００８】即ち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）
【０００９】
【化５】
【００１０】〔但し、Ａ1は一般式（２）
【００１１】
【化６】
【００１２】｛但し、Ｒ1及びＲ2は同種または異種のア
ルキレン基または一般式（３）
ルキレン基または一般式（３）
【００１３】
【化７】
【００１４】（但し、ｋ及びｋ′は０〜２の整数であ
る）であり、Ｒ1及びＲ2が共にアルキレン基の場合、ｍ
は１〜４の整数でありＸ1は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ
2の少なくとも一方が一般式（３）の場合、ｍは０〜４
の整数でありＸ1は酸素原子または硫黄原子であり、
ｎ、ｎ′、ｐ及びｐ′は０または１である｝、または一
般式（４）
る）であり、Ｒ1及びＲ2が共にアルキレン基の場合、ｍ
は１〜４の整数でありＸ1は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ
2の少なくとも一方が一般式（３）の場合、ｍは０〜４
の整数でありＸ1は酸素原子または硫黄原子であり、
ｎ、ｎ′、ｐ及びｐ′は０または１である｝、または一
般式（４）
【００１５】
【化８】
【００１６】｛但し、Ｒ3及びＲ4は同種または異種のア
ルキレン基または上記一般式（３）であり、ｑは０〜４
の整数であり、Ｘ2は酸素原子または硫黄原子であり、
ｒ及びｔは０または１である｝である〕で示されるビニ
ル化合物、及び（Ｂ）一分子中にメルカプト基を２個以
上有するチオール化合物を、（ビニル化合物のビニル基
の数）／（チオール化合物のメルカプト基の数）が０．
５〜２０となるように含んでなる重合性組成物である。
ルキレン基または上記一般式（３）であり、ｑは０〜４
の整数であり、Ｘ2は酸素原子または硫黄原子であり、
ｒ及びｔは０または１である｝である〕で示されるビニ
ル化合物、及び（Ｂ）一分子中にメルカプト基を２個以
上有するチオール化合物を、（ビニル化合物のビニル基
の数）／（チオール化合物のメルカプト基の数）が０．
５〜２０となるように含んでなる重合性組成物である。
【００１７】前記一般式（１）のＡ1は一般式（２）
【００１８】
【化９】
【００１９】または一般式（４）
【００２０】
【化１０】
【００２１】で示される構造にある。
【００２２】ここで、一般式（２）のＲ1及びＲ2及び一
般式（４）のＲ3及びＲ4は、同種または異種のアルキレ
ン基または一般式（３）
般式（４）のＲ3及びＲ4は、同種または異種のアルキレ
ン基または一般式（３）
【００２３】
【化１１】
【００２４】（但し、ｋ及びｋ′は０〜２の整数であ
る）である。上記アルキレン基は特に限定されないが、
炭素数の増加に伴い屈折率が低下するため、炭素数１〜
６個の範囲で、特に１〜４個の範囲で選択することが好
ましい。また、一般式（３）のｋ及びｋ′は０〜２の範
囲であれば良いが、大きいほど屈折率が低下するため、
０であることが好ましい。
る）である。上記アルキレン基は特に限定されないが、
炭素数の増加に伴い屈折率が低下するため、炭素数１〜
６個の範囲で、特に１〜４個の範囲で選択することが好
ましい。また、一般式（３）のｋ及びｋ′は０〜２の範
囲であれば良いが、大きいほど屈折率が低下するため、
０であることが好ましい。
【００２５】前記一般式（２）において、Ｒ1及びＲ2が
共にアルキレン基の場合、ｍは１〜４の範囲であれば良
いが、あまり大きくなりすぎると樹脂の硬度や耐光性が
低下するため、１〜２の範囲であることが好ましい。ま
た、この場合、Ｘ1は硫黄原子である。
共にアルキレン基の場合、ｍは１〜４の範囲であれば良
いが、あまり大きくなりすぎると樹脂の硬度や耐光性が
低下するため、１〜２の範囲であることが好ましい。ま
た、この場合、Ｘ1は硫黄原子である。
【００２６】前記一般式（２）において、Ｒ1及びＲ2の
少なくとも一方が一般式（３）の構造である場合、ｍは
０〜４の範囲であれば良いが、あまり大きくなりすぎる
と樹脂の硬度や耐光性が低下するため、０〜２の範囲で
あることが好ましい。また、この場合、Ｘ1は酸素原子
または硫黄原子であれば良いが、高屈折率の観点から、
硫黄原子が好ましい。
少なくとも一方が一般式（３）の構造である場合、ｍは
０〜４の範囲であれば良いが、あまり大きくなりすぎる
と樹脂の硬度や耐光性が低下するため、０〜２の範囲で
あることが好ましい。また、この場合、Ｘ1は酸素原子
または硫黄原子であれば良いが、高屈折率の観点から、
硫黄原子が好ましい。
【００２７】さらに、前記一般式（２）において、ｎ、
ｎ′、ｐ及びｐ′は０または１であるが、高屈折率の観
点から、ｐ及びｐ′が０であることが好ましい。
ｎ′、ｐ及びｐ′は０または１であるが、高屈折率の観
点から、ｐ及びｐ′が０であることが好ましい。
【００２８】次ぎに、前記一般式（４）において、ｑは
０〜４の範囲であれば良いが、あまり大きくなりすぎる
と樹脂の硬度や耐光性が低下するため、０〜２の範囲で
あることが好ましい。また、Ｘ2は酸素原子または硫黄
原子であれば良いが、高屈折率の観点から、硫黄原子が
好ましい。
０〜４の範囲であれば良いが、あまり大きくなりすぎる
と樹脂の硬度や耐光性が低下するため、０〜２の範囲で
あることが好ましい。また、Ｘ2は酸素原子または硫黄
原子であれば良いが、高屈折率の観点から、硫黄原子が
好ましい。
【００２９】さらに、前記一般式（４）において、ｒ及
びｔは０または１である なお、一般式（２）或いは一般式（４）において、ｋ、
ｋ′、ｍ、ｎ、ｎ′、ｐ、ｐ′、ｒ及びｔが０のとき
は、−（ＣＨ2）k−、−（ＣＨ2）k'−、−（Ｘ1−
Ｒ2）m−、−（Ｏ）n−、−（Ｏ）n'−、−（ＣＯＯ）p
−、−（ＣＯＯ）p'−、−（Ｓ）r−及び−（ＣＯＳ）t
−は、それぞれ結合手を示す。
びｔは０または１である なお、一般式（２）或いは一般式（４）において、ｋ、
ｋ′、ｍ、ｎ、ｎ′、ｐ、ｐ′、ｒ及びｔが０のとき
は、−（ＣＨ2）k−、−（ＣＨ2）k'−、−（Ｘ1−
Ｒ2）m−、−（Ｏ）n−、−（Ｏ）n'−、−（ＣＯＯ）p
−、−（ＣＯＯ）p'−、−（Ｓ）r−及び−（ＣＯＳ）t
−は、それぞれ結合手を示す。
【００３０】本発明で用いられるビニル化合物を具体的
に例示すると次のとおりである。
に例示すると次のとおりである。
【００３１】ビス（ビニルベンジルオキシエチル）スル
フィド、１，２―ビス（ビニルベンジルオキシエチルチ
オ）エタン、３，３´−チオジプロピオン酸ビス（ビニ
ルベンジル）、エタンジチオールビス（ビニルベンジル
チオカーボネート）、β―チオジグリコールビス（ビニ
ルベンジルカーボネート）、β―チオジエタンチオール
ビス（ビニルベンジルカーボネート）、ビス〔２−（ビ
ニルベンジルオキシ）プロピル〕スルフィド、エタンジ
チオールビス（ビニルベンジルチオカーボネート）、フ
ェニレンビス（ビニルベンジル）エーテル、キシリレン
ビス（ビニルベンジル）エーテル、ビス（ビニルベンジ
ルオキシフェニル）スルフィド、ビス〔４―（ビニルベ
ンジルオキシ）フェニル〕スルフィド、イソフタル酸ビ
ス（ビニルベンジル）、フェニレンビス（ビニルベンジ
ルカーボネート）、ビス（ビニルベンジルオキシメチ
ル）ベンゼン等 上記化合物のビニルベンジル基は、２−ビニルベンジル
基、３−ビニルベンジル基及び４−ビニルベンジル基が
あるが、本発明においては、３−ビニルベンジル基を有
するビニル化合物と４−ビニルベンジル基を有するビニ
ル化合物の混合物、または４−ビニルベンジル基を有す
るビニル化合物を用いるのが好ましい。
フィド、１，２―ビス（ビニルベンジルオキシエチルチ
オ）エタン、３，３´−チオジプロピオン酸ビス（ビニ
ルベンジル）、エタンジチオールビス（ビニルベンジル
チオカーボネート）、β―チオジグリコールビス（ビニ
ルベンジルカーボネート）、β―チオジエタンチオール
ビス（ビニルベンジルカーボネート）、ビス〔２−（ビ
ニルベンジルオキシ）プロピル〕スルフィド、エタンジ
チオールビス（ビニルベンジルチオカーボネート）、フ
ェニレンビス（ビニルベンジル）エーテル、キシリレン
ビス（ビニルベンジル）エーテル、ビス（ビニルベンジ
ルオキシフェニル）スルフィド、ビス〔４―（ビニルベ
ンジルオキシ）フェニル〕スルフィド、イソフタル酸ビ
ス（ビニルベンジル）、フェニレンビス（ビニルベンジ
ルカーボネート）、ビス（ビニルベンジルオキシメチ
ル）ベンゼン等 上記化合物のビニルベンジル基は、２−ビニルベンジル
基、３−ビニルベンジル基及び４−ビニルベンジル基が
あるが、本発明においては、３−ビニルベンジル基を有
するビニル化合物と４−ビニルベンジル基を有するビニ
ル化合物の混合物、または４−ビニルベンジル基を有す
るビニル化合物を用いるのが好ましい。
【００３２】次に、（Ｂ）成分として用いられるチオー
ル化合物としては、一分子中に２個以上のメルカプト基
を有する公知の化合物を、何等制限なく用いることがで
きる。本発明において、好適に使用し得るチオール化合
物を具体的に例示すると、１，２−エタンジチオール、
１，４−ブタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチ
ル）スルフィド、エチレングリコールジチオグリコレー
ト、エチレングリコールジチオプロピオネート、１，４
−ブタンジオールジチオグリコレート、１，４−ベンゼ
ンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、
１，３−キシリレンジチオール、１，４−ビス（２−メ
ルカプトエチル）ベンゼン、２−ヒドロキシプロパン−
１，３−ジチオール等の一分子中にメルカプト基を２個
有するチオール化合物；トリチオグリセリン、トリメチ
ロールプロパントリス（チオグリコレート）、トリメチ
ロールプロパントリス（チオプロピオネート）、２−
（２´−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン等の一分子中にメルカプト基を３個有するチ
オール化合物；ペンタエリスリトールテトラキス（チオ
グリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラメル
カプタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、５，５−ビス（メルカプトメチル）−３，
７−ジチア−１，９−ノナンジチオール等の一分子中に
メルカプト基を４個有するチオール化合物等があげら
れ、これらは単独で、または２種以上の混合物を用いる
ことができる。
ル化合物としては、一分子中に２個以上のメルカプト基
を有する公知の化合物を、何等制限なく用いることがで
きる。本発明において、好適に使用し得るチオール化合
物を具体的に例示すると、１，２−エタンジチオール、
１，４−ブタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチ
ル）スルフィド、エチレングリコールジチオグリコレー
ト、エチレングリコールジチオプロピオネート、１，４
−ブタンジオールジチオグリコレート、１，４−ベンゼ
ンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、
１，３−キシリレンジチオール、１，４−ビス（２−メ
ルカプトエチル）ベンゼン、２−ヒドロキシプロパン−
１，３−ジチオール等の一分子中にメルカプト基を２個
有するチオール化合物；トリチオグリセリン、トリメチ
ロールプロパントリス（チオグリコレート）、トリメチ
ロールプロパントリス（チオプロピオネート）、２−
（２´−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン等の一分子中にメルカプト基を３個有するチ
オール化合物；ペンタエリスリトールテトラキス（チオ
グリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラメル
カプタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、５，５−ビス（メルカプトメチル）−３，
７−ジチア−１，９−ノナンジチオール等の一分子中に
メルカプト基を４個有するチオール化合物等があげら
れ、これらは単独で、または２種以上の混合物を用いる
ことができる。
【００３３】これらのうち、特にチオール化合物の臭気
の程度の低い点からトリメチロールプロパントリス（チ
オグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（チオプロピオネート）、エチレングリコールジチオ
グリコレート等のアルコール残基に一般式
の程度の低い点からトリメチロールプロパントリス（チ
オグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（チオプロピオネート）、エチレングリコールジチオ
グリコレート等のアルコール残基に一般式
【００３４】
【化１２】
【００３５】（ｕは１または２である）で示される基が
２〜４個結合した構造の化合物を用いるのが好適であ
る。また、得られる樹脂の屈折率の観点からは、１，４
−ベンゼンジチオール、１，４−ビス（２−メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２−エタンジチオール、２−
（２´−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、ペンタエリスリトールテトラメルカプタ
ン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メ
タン、５，５−（ビスメルカプトメチル）−３，７−ジ
チア−１，９−ノナンジチオール等を用いるのが好まし
い。
２〜４個結合した構造の化合物を用いるのが好適であ
る。また、得られる樹脂の屈折率の観点からは、１，４
−ベンゼンジチオール、１，４−ビス（２−メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２−エタンジチオール、２−
（２´−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、ペンタエリスリトールテトラメルカプタ
ン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メ
タン、５，５−（ビスメルカプトメチル）−３，７−ジ
チア−１，９−ノナンジチオール等を用いるのが好まし
い。
【００３６】本発明において、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
は、（ビニル化合物のビニル基の数）／（チオール化合
物のメルカプト基の数）が０．５〜２０の範囲、好まし
くは１．０〜１０の範囲であるように混合する。
は、（ビニル化合物のビニル基の数）／（チオール化合
物のメルカプト基の数）が０．５〜２０の範囲、好まし
くは１．０〜１０の範囲であるように混合する。
【００３７】チオール化合物中のメルカプト基の総数に
対する前記ビニルベンジル化合物のビニル基の総数が
０．５未満の場合は、重合が十分に進行せず得られる樹
脂の硬度が不足する上、重合体中にメルカプト基が残存
するため、臭気の点でも好ましくない。また、２０を越
えるとチオール化合物の使用量が減少し、耐衝撃性が不
十分となり好ましくない。
対する前記ビニルベンジル化合物のビニル基の総数が
０．５未満の場合は、重合が十分に進行せず得られる樹
脂の硬度が不足する上、重合体中にメルカプト基が残存
するため、臭気の点でも好ましくない。また、２０を越
えるとチオール化合物の使用量が減少し、耐衝撃性が不
十分となり好ましくない。
【００３８】本発明において、前記重合性組成物を重合
する際に、しばしば、重合の容易さ、重合性組成物の粘
度の調節、屈折率の調節、あるいはその他の物性の調節
のために、前記重合性組成物と共重合可能な他の単量体
を混合して、共重合することも可能である。これらの単
量体を例示すると、メタクリル酸、無水マレイン酸、フ
マル酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸メチル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル
酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ビス
フェノールＡジメタクリレート、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、トリフルオロメチルメ
タクリレート等のアクリル酸及びメタクリル酸エステル
化合物；メチルチオメタクリレート、メチルチオアクリ
レート、フェニルチオメタクリレート、ベンジルチオメ
タクリレート等のチオアクリル酸及びチオメタクリル酸
エステル化合物；フマル酸モノメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化合物；
ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコハク酸
ジアリル、ジアリルマレート、アリルシンナメート、ア
リルイソシアヌレート、クロレンド酸ジアリル、ヘキサ
フタル酸ジアリル、ジアリルカーボネート、アリルジグ
リコールカーボネート等のアリル化合物；スチレン、ジ
ビニルベンゼン、クロロスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレン、イソプロペニルナフタレン、ブ
ロモスチレン、ジブロモスチレン等の芳香族ビニル化合
物；（メタ）アクリレート基を２つ以上有するウレタン
（メタ）アクリレートまたはエポキシ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。これらの単量体は単独で、または
２種以上を混合して使用することができる。これらの単
量体の使用は、目的に応じて選択すればよく、その使用
量も目的に応じて選択すればよいが、これらの単量体は
前記ビニルベンジル化合物とチオール化合物との重合性
組成物１００重量部に対して、０〜５００重量部の範囲
で用いることが好ましい。
する際に、しばしば、重合の容易さ、重合性組成物の粘
度の調節、屈折率の調節、あるいはその他の物性の調節
のために、前記重合性組成物と共重合可能な他の単量体
を混合して、共重合することも可能である。これらの単
量体を例示すると、メタクリル酸、無水マレイン酸、フ
マル酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸メチル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル
酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ビス
フェノールＡジメタクリレート、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、トリフルオロメチルメ
タクリレート等のアクリル酸及びメタクリル酸エステル
化合物；メチルチオメタクリレート、メチルチオアクリ
レート、フェニルチオメタクリレート、ベンジルチオメ
タクリレート等のチオアクリル酸及びチオメタクリル酸
エステル化合物；フマル酸モノメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化合物；
ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコハク酸
ジアリル、ジアリルマレート、アリルシンナメート、ア
リルイソシアヌレート、クロレンド酸ジアリル、ヘキサ
フタル酸ジアリル、ジアリルカーボネート、アリルジグ
リコールカーボネート等のアリル化合物；スチレン、ジ
ビニルベンゼン、クロロスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレン、イソプロペニルナフタレン、ブ
ロモスチレン、ジブロモスチレン等の芳香族ビニル化合
物；（メタ）アクリレート基を２つ以上有するウレタン
（メタ）アクリレートまたはエポキシ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。これらの単量体は単独で、または
２種以上を混合して使用することができる。これらの単
量体の使用は、目的に応じて選択すればよく、その使用
量も目的に応じて選択すればよいが、これらの単量体は
前記ビニルベンジル化合物とチオール化合物との重合性
組成物１００重量部に対して、０〜５００重量部の範囲
で用いることが好ましい。
【００３９】本発明の重合性組成物の重合方法は特に限
定的でなく、公知の注型重合方法を採用できる。重合開
始手段は、種々の過酸化物やアゾ化合物などのラジカル
重合開始剤の使用、または紫外線、α線、β線、γ線等
の照射あるいは両者の併用によって行うことができる。
代表的な重合方法を例示すると、エラストマーガスケッ
トまたはスペーサーで保持されているモールド間に、ラ
ジカル重合開始剤を含む前記の重合性組成物を注入し、
空気炉中で硬化させた後、取り出す注型重合が採用され
る。
定的でなく、公知の注型重合方法を採用できる。重合開
始手段は、種々の過酸化物やアゾ化合物などのラジカル
重合開始剤の使用、または紫外線、α線、β線、γ線等
の照射あるいは両者の併用によって行うことができる。
代表的な重合方法を例示すると、エラストマーガスケッ
トまたはスペーサーで保持されているモールド間に、ラ
ジカル重合開始剤を含む前記の重合性組成物を注入し、
空気炉中で硬化させた後、取り出す注型重合が採用され
る。
【００４０】ラジカル重合開始剤としては、特に限定さ
れず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示
すると、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾ
イルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシジカーボネ
ート、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル；ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘ
キシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチル
パーオキシジカーボネート等のパーカーボネート類；ア
ゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。該ラ
ジカル重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種
類、前記の重合性組成物の種類や組成によって異なり、
一概に限定できないが、一般には、全単量体１００重量
部に対して０．０１〜１０重量部の範囲で用いるのが好
適である。
れず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示
すると、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾ
イルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシジカーボネ
ート、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル；ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘ
キシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチル
パーオキシジカーボネート等のパーカーボネート類；ア
ゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。該ラ
ジカル重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種
類、前記の重合性組成物の種類や組成によって異なり、
一概に限定できないが、一般には、全単量体１００重量
部に対して０．０１〜１０重量部の範囲で用いるのが好
適である。
【００４１】重合条件のうち、特に温度は得られる樹脂
の性状に影響を与える。この温度条件は、開始剤の種類
と量や単量体の種類によって影響を受けるので、一概に
は限定できないが、一般的に比較的低温下で重合を開始
し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終了時に高温下
に硬化させるいわゆるテーパ型の２段重合を行うのが好
適である。
の性状に影響を与える。この温度条件は、開始剤の種類
と量や単量体の種類によって影響を受けるので、一概に
は限定できないが、一般的に比較的低温下で重合を開始
し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終了時に高温下
に硬化させるいわゆるテーパ型の２段重合を行うのが好
適である。
【００４２】重合時間も温度と同様に各種の要因によっ
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜４０時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜４０時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
【００４３】また、紫外線を用いた公知の光重合によっ
ても同様に注型重合が実施できる。この際には、光重合
開始剤としてベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセト
フェノン、４，４´−ジクロロベンゾフェノン、ジエト
キシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、２−イソプロピルチオキ
サントン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、全
単量体１００重量部に対して０．００１〜５重量部の範
囲で用いるのが一般的である。
ても同様に注型重合が実施できる。この際には、光重合
開始剤としてベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセト
フェノン、４，４´−ジクロロベンゾフェノン、ジエト
キシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、２−イソプロピルチオキ
サントン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、全
単量体１００重量部に対して０．００１〜５重量部の範
囲で用いるのが一般的である。
【００４４】また、前記注型重合に際し、本発明のビニ
ルベンジル化合物とチオール化合物とからなる重合性組
成物を予め一部または全部を重合させ、液状のプレポリ
マーを製造した後に、必要に応じてこのプレポリマーと
共重合可能な単量体を混合し、所定の注型重合を実施す
ることも可能である。
ルベンジル化合物とチオール化合物とからなる重合性組
成物を予め一部または全部を重合させ、液状のプレポリ
マーを製造した後に、必要に応じてこのプレポリマーと
共重合可能な単量体を混合し、所定の注型重合を実施す
ることも可能である。
【００４５】勿論、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染
料、染料、顔料等の各種安定剤、香料等の添加剤は必要
に応じて選択して使用することができる。
収剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染
料、染料、顔料等の各種安定剤、香料等の添加剤は必要
に応じて選択して使用することができる。
【００４６】さらに、上記の方法で得られる樹脂は、そ
の用途に応じて以下のような処理を施すこともできる。
即ち、分散染料などの染料を用いる染色、シランカップ
リング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン、アルミ
ニウム等の酸化物のゾルを主成分とするハードコート剤
や、有機高分子体を主成分とするハードコート剤による
ハードコーティング処理や、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2、ＺｒＯ
2等の金属酸化物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の
塗布等による反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び
２次処理を施すことも可能である。
の用途に応じて以下のような処理を施すこともできる。
即ち、分散染料などの染料を用いる染色、シランカップ
リング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン、アルミ
ニウム等の酸化物のゾルを主成分とするハードコート剤
や、有機高分子体を主成分とするハードコート剤による
ハードコーティング処理や、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2、ＺｒＯ
2等の金属酸化物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の
塗布等による反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び
２次処理を施すことも可能である。
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、重合性組成物中のビニ
ル単量体としてビニルベンジルオキシ構造を有する単量
体を用いると、研磨成型時の無臭性、耐光性に優れ、低
比重である樹脂を得ることができる。さらに本発明によ
り得られる樹脂は高屈折率、高アッベ数であり、耐衝撃
性、ハードコート性、染色性に優れている。
ル単量体としてビニルベンジルオキシ構造を有する単量
体を用いると、研磨成型時の無臭性、耐光性に優れ、低
比重である樹脂を得ることができる。さらに本発明によ
り得られる樹脂は高屈折率、高アッベ数であり、耐衝撃
性、ハードコート性、染色性に優れている。
【００４８】従って、本発明により得られる樹脂は有機
ガラスとして有用であり、例えば、眼鏡レンズ、光学機
器レンズ等の光学レンズに最適であり、その他、プリズ
ム、光ディスク基板、光ファイバーなどの光学ガラスに
好適に使用することができる。
ガラスとして有用であり、例えば、眼鏡レンズ、光学機
器レンズ等の光学レンズに最適であり、その他、プリズ
ム、光ディスク基板、光ファイバーなどの光学ガラスに
好適に使用することができる。
【００４９】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために、実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５０】なお、実施例において得られた樹脂は、下
記の試験法によって諸物性を測定した。
記の試験法によって諸物性を測定した。
【００５１】（１）屈折率及びアッベ数 アタゴ（株）製、アッベ屈折計を用いて、２０℃におけ
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。
【００５２】（２）外観 目視により判定した。
【００５３】（３）比重 ミラージュ貿易（株）製電子比重計（ＥＤ−１２０Ｔ
型）を用いて測定した （４）耐光性 スガ試験機（株）製ロングライフキセノンフェードメー
ター（FAC-25AX-HC型）中に試料を設置し、１００時間
キセノン光を露光した後、スガ試験機（株）製色差計
（ＳＭ−４型）で試料のＹＩを測定し、初期のＹＩに対
する増加分ΔＹＩで示した。
型）を用いて測定した （４）耐光性 スガ試験機（株）製ロングライフキセノンフェードメー
ター（FAC-25AX-HC型）中に試料を設置し、１００時間
キセノン光を露光した後、スガ試験機（株）製色差計
（ＳＭ−４型）で試料のＹＩを測定し、初期のＹＩに対
する増加分ΔＹＩで示した。
【００５４】（５）耐衝撃性 厚さ２ｍｍ，直径６５ｍｍの試料板に１２７ｃｍの高さ
から１６ｇの鋼球を自然落下させ、該試料板が破損しな
い場合を○、破損した場合を×で評価した。
から１６ｇの鋼球を自然落下させ、該試料板が破損しな
い場合を○、破損した場合を×で評価した。
【００５５】（６）ハードコート性 ハードコート液（商品名：ＴＳ−５６Ｔ、徳山曹達
（株）製）を用いて、試料にハードコート可能なものを
○、ハードコートできないものを×で評価した。
（株）製）を用いて、試料にハードコート可能なものを
○、ハードコートできないものを×で評価した。
【００５６】（７）染色性 分散染料（商品名：ビスタブラウン、服部セイコー
（株）製）を１Ｌの水に２ｇ分散させて加熱した中に試
料を設置し、染色可能なものを○、染色できないものを
×で評価した。
（株）製）を１Ｌの水に２ｇ分散させて加熱した中に試
料を設置し、染色可能なものを○、染色できないものを
×で評価した。
【００５７】（８）臭気 東京光学機械（株）製の玉摺機（ＴＯＰＣＯＮ ＡＬＥ
−６０）を用いて、試料の玉摺りを行った。ひどい悪臭
のするものを１、悪臭のするものを２、わずかに悪臭の
するものを３、ほとんど悪臭のないものを４、全く無臭
のものを５で評価した。
−６０）を用いて、試料の玉摺りを行った。ひどい悪臭
のするものを１、悪臭のするものを２、わずかに悪臭の
するものを３、ほとんど悪臭のないものを４、全く無臭
のものを５で評価した。
【００５８】また、各実施例及び比較例で使用した化合
物は、以下のものである。
物は、以下のものである。
【００５９】（Ａ）ビニル化合物 ビス（ビニルベンジルオキシエチル）スルフィド：ＶＢ
ＥＳと略す
ＥＳと略す
【００６０】
【化１３】
【００６１】フェニレンビス（ビニルベンジル）エーテ
ル：ＰＶＢＥと略す
ル：ＰＶＢＥと略す
【００６２】
【化１４】
【００６３】イソフタル酸ビス（ビニルベンジル）：Ｖ
ＢＩＰと略す
ＢＩＰと略す
【００６４】
【化１５】
【００６５】β−チオジグリコールビス（ビニルベンジ
ルカーボネート）：ＴＧＶＢＣと略す
ルカーボネート）：ＴＧＶＢＣと略す
【００６６】
【化１６】
【００６７】３，３´−チオジプロピオン酸ビス（ビニ
ルベンジル）：ＴＰＶＢと略す
ルベンジル）：ＴＰＶＢと略す
【００６８】
【化１７】
【００６９】ビス〔４−（４´−ビニルベンジルオキ
シ）フェニル〕スルフィド：ＶＢＰＳと略す
シ）フェニル〕スルフィド：ＶＢＰＳと略す
【００７０】
【化１８】
【００７１】ビス（ビニルベンジルオキシメチル）ベン
ゼン：ＶＢＭＢと略す
ゼン：ＶＢＭＢと略す
【００７２】
【化１９】
【００７３】ビス〔２−（ビニルベンジルオキシ）プロ
ピル〕スルフィド：ＶＢＰＳと略す
ピル〕スルフィド：ＶＢＰＳと略す
【００７４】
【化２０】
【００７５】エタンジチオールビス（ビニルベンジルチ
オカーボネート）：ＥＴＶＣと略す
オカーボネート）：ＥＴＶＣと略す
【００７６】
【化２１】
【００７７】（Ｂ）チオール化合物 ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレー
ト）：ＰＥＴＧと略す
ト）：ＰＥＴＧと略す
【００７８】
【化２２】
【００７９】ペンタエリスリトールテトラメルカプタ
ン：ＰＥＴＭと略す
ン：ＰＥＴＭと略す
【００８０】
【化２３】
【００８１】テトラキス（２−メルカプトエチルチオメ
チル）メタン：ＭＥＴＭと略す
チル）メタン：ＭＥＴＭと略す
【００８２】
【化２４】
【００８３】５，５−ビス（メルカプトメチル）−３，
７−ジチア−１，９−ノナンジチオール：ＭＴＮＴと略
す
７−ジチア−１，９−ノナンジチオール：ＭＴＮＴと略
す
【００８４】
【化２５】
【００８５】トリメチロールプロパントリス（チオプロ
ピオネート）：ＴＭＴＰと略す
ピオネート）：ＴＭＴＰと略す
【００８６】
【化２６】
【００８７】ペンタエリスリトールテトラキス（チオプ
ロピオネート）：ＰＥＴＰと略す
ロピオネート）：ＰＥＴＰと略す
【００８８】
【化２７】
【００８９】エチレングリコールジチオグリコレート：
ＥＧＴＧと略す
ＥＧＴＧと略す
【００９０】
【化２８】
【００９１】２−（２´−メルカプトエチルチオ）−
１，３−ジメルカプトプロパン：ＭＥＭＰと略す
１，３−ジメルカプトプロパン：ＭＥＭＰと略す
【００９２】
【化２９】
【００９３】（Ｃ）その他の成分 ジビニルベンゼン：ＤＶＢと略す
【００９４】
【化３０】
【００９５】ジエチレングリコールジメタクリレート：
２Ｇと略す
２Ｇと略す
【００９６】
【化３１】
【００９７】スチレン：Ｓｔと略す
【００９８】
【化３２】
【００９９】２−ヒドロキシエチルメタクリレート：Ｈ
ＥＭＡと略す
ＥＭＡと略す
【０１００】
【化３３】
【０１０１】１，２−ビス（ビニルベンジルチオ）エタ
ン：ＶＢＴＥと略す
ン：ＶＢＴＥと略す
【０１０２】
【化３４】
【０１０３】エチレングリコールビス（ビニルベンジル
チオグリコレート）：ＥＶＢＧと略す
チオグリコレート）：ＥＶＢＧと略す
【０１０４】
【化３５】
【０１０５】実施例１ 表１に示すビニル化合物とチオール化合物との混合物１
００重量部に対して、ラジカル重合開始剤として、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート１重量部
を添加してよく混合した。この混合液をガラス板とエチ
レン−酢酸ビニル共重合体とからなるガスケットで構成
された鋳型の中に注入し、注型重合を行った。重合は空
気炉を用い、３０℃から９０℃まで１５時間をかけ徐々
に昇温し、９０℃で２時間保持した。重合終了後、鋳型
を空気炉から取り出し、放冷後、重合体を鋳型のガラス
から取り外した。
００重量部に対して、ラジカル重合開始剤として、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート１重量部
を添加してよく混合した。この混合液をガラス板とエチ
レン−酢酸ビニル共重合体とからなるガスケットで構成
された鋳型の中に注入し、注型重合を行った。重合は空
気炉を用い、３０℃から９０℃まで１５時間をかけ徐々
に昇温し、９０℃で２時間保持した。重合終了後、鋳型
を空気炉から取り出し、放冷後、重合体を鋳型のガラス
から取り外した。
【０１０６】得られた重合体の物性を表１に示した。
【０１０７】比較例１、２ 重合性組成物として１，２−ビス（ビニルベンジルチ
オ）エタンとペンタエリスリトールテトラキス（チオプ
ロピオネート）の混合物（比較例１）、及び、エチレン
グリコールビス（ビニルベンジルチオグリコレート）と
ペンタエリスリトールテトラキス（チオプロピオネー
ト）の混合物（比較例２）とからなる混合物を用いた以
外実施例１と同様に実施した。
オ）エタンとペンタエリスリトールテトラキス（チオプ
ロピオネート）の混合物（比較例１）、及び、エチレン
グリコールビス（ビニルベンジルチオグリコレート）と
ペンタエリスリトールテトラキス（チオプロピオネー
ト）の混合物（比較例２）とからなる混合物を用いた以
外実施例１と同様に実施した。
【０１０８】得られた重合体の物性を表１に併記した。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】実施例２ 表２に示すビニル化合物、チオール化合物及び共重合可
能な第３単量体とから成る重合性組成物を用いた以外、
実施例１と同様に実施した。
能な第３単量体とから成る重合性組成物を用いた以外、
実施例１と同様に実施した。
【０１１１】得られた重合体の物性を表２に示した。
【０１１２】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＲ 7442−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（１） 【化１】 〔但し、Ａ1は一般式（２） 【化２】 ｛但し、Ｒ1及びＲ2は同種または異種のアルキレン基ま
たは一般式（３） 【化３】 （但し、ｋ及びｋ′は０〜２の整数である）であり、Ｒ
1及びＲ2が共にアルキレン基の場合、ｍは１〜４の整数
でありＸ1は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2の少なくとも
一方が一般式（３）の場合、ｍは０〜４の整数でありＸ
1は酸素原子または硫黄原子であり、ｎ、ｎ′、ｐ及び
ｐ′は０または１である｝、または一般式（４） 【化４】 ｛但し、Ｒ3及びＲ4は同種または異種のアルキレン基ま
たは上記一般式（３）であり、ｑは０〜４の整数であ
り、Ｘ2は酸素原子または硫黄原子であり、ｒ及びｔは
０または１である｝である〕で示されるビニル化合物、
及び（Ｂ）一分子中にメルカプト基を２個以上有するチ
オール化合物を、（ビニル化合物のビニル基の数）／
（チオール化合物のメルカプト基の数）が０．５〜２０
となるように含んでなる重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4230998A JPH06116337A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-31 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-222930 | 1992-08-21 | ||
| JP22293092 | 1992-08-21 | ||
| JP4230998A JPH06116337A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-31 | 重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116337A true JPH06116337A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=26525170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4230998A Pending JPH06116337A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-31 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116337A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5608115A (en) * | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
| JPH09263575A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | メルカプト化合物、メルカプト化合物の製造方法、テトラオール化合物およびテトラオール化合物の製造方法 |
| US7385022B2 (en) | 2004-04-28 | 2008-06-10 | Ube Industries, Ltd. | Polythiocarbonate polythiol |
-
1992
- 1992-08-31 JP JP4230998A patent/JPH06116337A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5608115A (en) * | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
| US5837797A (en) * | 1994-01-26 | 1998-11-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing a sulfur-containing urethane-based plastic lens and the lens prepared thereby |
| US6100362A (en) * | 1994-01-26 | 2000-08-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing urethane-based resin and composition and process for producing the resin |
| JPH09263575A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | メルカプト化合物、メルカプト化合物の製造方法、テトラオール化合物およびテトラオール化合物の製造方法 |
| US7385022B2 (en) | 2004-04-28 | 2008-06-10 | Ube Industries, Ltd. | Polythiocarbonate polythiol |
| US7544761B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-06-09 | Ube Industries, Ltd. | Polythiourethane |
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