JPH11263811A - 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 - Google Patents
光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法Info
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- JPH11263811A JPH11263811A JP11000986A JP98699A JPH11263811A JP H11263811 A JPH11263811 A JP H11263811A JP 11000986 A JP11000986 A JP 11000986A JP 98699 A JP98699 A JP 98699A JP H11263811 A JPH11263811 A JP H11263811A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】光学的特性と耐衝撃性に優れた硬化物を与える
作業性良好な硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 硬化性組成物が、（Ａ）シアヌル酸若し
くはイソシアヌル酸、又はこれらに存在する全ての酸素
原子を硫黄原子で置換した化合物から選択された化合物
に存在する全ての水素原子を、式（１）： 【化１】 ［式中、aは０から２の整数、bは０または１、cは０ま
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸誘
導体、（Ｂ）１分子中に２個以上のメルカプト基を有す
る少なくとも１種の化合物、および（Ｃ）重合遅延剤か
らなる。
作業性良好な硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 硬化性組成物が、（Ａ）シアヌル酸若し
くはイソシアヌル酸、又はこれらに存在する全ての酸素
原子を硫黄原子で置換した化合物から選択された化合物
に存在する全ての水素原子を、式（１）： 【化１】 ［式中、aは０から２の整数、bは０または１、cは０ま
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸誘
導体、（Ｂ）１分子中に２個以上のメルカプト基を有す
る少なくとも１種の化合物、および（Ｃ）重合遅延剤か
らなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は作業性良好に硬化で
きる透明な硬化性組成物およびそれから得られる光学部
品（特に、透光部品）、とりわけ眼鏡レンズやカメラ用
レンズ等として用いることのできる高屈折、高アッベ数
で耐衝撃性に優れたプラスチックレンズとその製法に関
する。
きる透明な硬化性組成物およびそれから得られる光学部
品（特に、透光部品）、とりわけ眼鏡レンズやカメラ用
レンズ等として用いることのできる高屈折、高アッベ数
で耐衝撃性に優れたプラスチックレンズとその製法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、軽量性、成形容易性、耐衝撃性及
び着色性などに優れたプラスチック材料が無機ガラスに
代わってレンズ材料として使用されている。このような
レンズ材料としてはポリメチルメタクリレート、ポリジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリカー
ボネート等が一般に知られている。このうちポリメチル
メタクリレート、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネートは軽量性、耐衝撃性に優れているが、屈折
率が１．４９〜１．５０と低く、強度のレンズに使用す
る場合、凸レンズでは中心部が厚くなり凹レンズでは周
辺部が厚くなって軽量化に適さないという欠点がある。
またポリカーボネートは屈折率が１．５８〜１．５９と
高いが、アッベ数が約３０と低く光学的均一性に欠点が
あった。さらに、ポリカーボネートは、ポリメチルメタ
クリレートと同様に熱可塑性樹脂であるため耐溶剤性、
耐擦傷性に欠ける。
び着色性などに優れたプラスチック材料が無機ガラスに
代わってレンズ材料として使用されている。このような
レンズ材料としてはポリメチルメタクリレート、ポリジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリカー
ボネート等が一般に知られている。このうちポリメチル
メタクリレート、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネートは軽量性、耐衝撃性に優れているが、屈折
率が１．４９〜１．５０と低く、強度のレンズに使用す
る場合、凸レンズでは中心部が厚くなり凹レンズでは周
辺部が厚くなって軽量化に適さないという欠点がある。
またポリカーボネートは屈折率が１．５８〜１．５９と
高いが、アッベ数が約３０と低く光学的均一性に欠点が
あった。さらに、ポリカーボネートは、ポリメチルメタ
クリレートと同様に熱可塑性樹脂であるため耐溶剤性、
耐擦傷性に欠ける。
【０００３】上記のような熱可塑性樹脂の欠点を改善す
るために、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリ
レートを用いて架橋構造を有する樹脂を製造する方法が
従来から知られているが、この樹脂は耐衝撃性が悪い。
また、眼鏡レンズの高機能化として、無機ガラスの眼鏡
レンズには古くから可視光線透過率を高め、あるいは光
線の反射を防止する目的で、カメラレンズと同様に酸化
亜鉛、酸化けい素などの真空蒸着が施されている。この
反射防止膜はプラスチック眼鏡レンズにも施されて普及
しているが、著しく耐衝撃性を低下させ、プラスチック
本来の安全性を損なうという欠点があり、より高い耐衝
撃性のプラスチック材料が望まれている。
るために、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリ
レートを用いて架橋構造を有する樹脂を製造する方法が
従来から知られているが、この樹脂は耐衝撃性が悪い。
また、眼鏡レンズの高機能化として、無機ガラスの眼鏡
レンズには古くから可視光線透過率を高め、あるいは光
線の反射を防止する目的で、カメラレンズと同様に酸化
亜鉛、酸化けい素などの真空蒸着が施されている。この
反射防止膜はプラスチック眼鏡レンズにも施されて普及
しているが、著しく耐衝撃性を低下させ、プラスチック
本来の安全性を損なうという欠点があり、より高い耐衝
撃性のプラスチック材料が望まれている。
【０００４】以上のような問題点を解決するための１つ
の手段として、１分子中に２個または、２個以上の不飽
和基を有する化合物、いわゆるポリエンと１分子中に２
個または、２個以上のメルカプト基を有する化合物、い
わゆるポリチオールとの硬化反応を、有機過酸化物、ア
ゾ化合物などの硬化触媒や、光エネルギーによるラジカ
ル付加により硬化させ、目的物を得る努力がなされてい
る。しかしながら、ポリエン、ポリチオール系樹脂を混
合した系、あるいはこのものに硬化触媒を加えた系では
可使時間が短く、作業上必要なポットライフを付与する
事ができず、実用的ではなかったゆえに産業上有用な作
業性を付与するための新たな研究が必要であった。
の手段として、１分子中に２個または、２個以上の不飽
和基を有する化合物、いわゆるポリエンと１分子中に２
個または、２個以上のメルカプト基を有する化合物、い
わゆるポリチオールとの硬化反応を、有機過酸化物、ア
ゾ化合物などの硬化触媒や、光エネルギーによるラジカ
ル付加により硬化させ、目的物を得る努力がなされてい
る。しかしながら、ポリエン、ポリチオール系樹脂を混
合した系、あるいはこのものに硬化触媒を加えた系では
可使時間が短く、作業上必要なポットライフを付与する
事ができず、実用的ではなかったゆえに産業上有用な作
業性を付与するための新たな研究が必要であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の硬化性樹脂組成物の問題点を解消し、高屈折、高アッ
ベ数でかつ良好な耐衝撃性を有するプラスチックレンズ
等の透光部品を得ることができ、さらにその製造段階に
おいてたとえば注型等の作業において、適切な粘度とそ
の粘度の作業環境における必要な持続時間すなわち可使
時間を有する硬化性樹脂組成物を提供することにある。
の硬化性樹脂組成物の問題点を解消し、高屈折、高アッ
ベ数でかつ良好な耐衝撃性を有するプラスチックレンズ
等の透光部品を得ることができ、さらにその製造段階に
おいてたとえば注型等の作業において、適切な粘度とそ
の粘度の作業環境における必要な持続時間すなわち可使
時間を有する硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）シアヌ
ル酸若しくはイソシアヌル酸、又はこれらに存在する全
ての酸素原子を硫黄原子で置換した化合物から選択され
た化合物に存在する全ての水素原子を、式（１）：
ル酸若しくはイソシアヌル酸、又はこれらに存在する全
ての酸素原子を硫黄原子で置換した化合物から選択され
た化合物に存在する全ての水素原子を、式（１）：
【化６】 ［式中、aは０から２の整数、bは０または１、cは０ま
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］、の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸
誘導体、（Ｂ）１分子中に２個以上のメルカプト基を有
する少なくとも１種の化合物、及び（Ｃ）重合遅延剤か
らなる硬化性組成物、並びに該硬化性組成物を硬化して
得た透光部品に関する。
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］、の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸
誘導体、（Ｂ）１分子中に２個以上のメルカプト基を有
する少なくとも１種の化合物、及び（Ｃ）重合遅延剤か
らなる硬化性組成物、並びに該硬化性組成物を硬化して
得た透光部品に関する。
【０００７】本発明者らは、酸誘導体（Ａ）および化合
物（Ｂ）からなる組合せに配合することができ、しかも
良好かつ実用的な硬化特性とすぐれた硬化物の性能を得
ることができる重合遅延剤を見出した事により、適切な
粘度及び可使時間が得られる硬化性組成物を得て本発明
を完成した。
物（Ｂ）からなる組合せに配合することができ、しかも
良好かつ実用的な硬化特性とすぐれた硬化物の性能を得
ることができる重合遅延剤を見出した事により、適切な
粘度及び可使時間が得られる硬化性組成物を得て本発明
を完成した。
【０００８】本発明に用いられる酸誘導体（Ａ）は、１
分子中に含まれる同種の３つの不飽和官能基が、アリル
基、メタリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基か
ら選択されたものである化合物があげられる。
分子中に含まれる同種の３つの不飽和官能基が、アリル
基、メタリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基か
ら選択されたものである化合物があげられる。
【０００９】たとえば、トリアリルシアヌレ−ト、トリ
アリルチオシアヌレ−ト、トリメタリルチオシアヌレ−
ト、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−トトリス（アクリ
レ−ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−トトリス
（メタクリレ−ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−
トトリス（アリルカ−ボネ−ト）、２−ヒドロキシエチ
ルシアヌレ−トトリス（メタリルカ−ボネ−ト）、トリ
アリルイソシアヌレ−ト、トリアリルイソチオシアヌレ
−ト、トリメタリルイソチオシアヌレ−ト、２−ヒドロ
キシエチルイソシアヌレ−トトリス（アクリレ−ト）、
２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ−トトリス（メタク
リレ−ト）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ−トト
リス（アリルカ−ボネ−ト）、２−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレ−トトリス（メタリルカ−ボネ−ト）等があ
げられる。酸誘導体（Ａ）は、単独で又は混合して用い
られる。
アリルチオシアヌレ−ト、トリメタリルチオシアヌレ−
ト、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−トトリス（アクリ
レ−ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−トトリス
（メタクリレ−ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレ−
トトリス（アリルカ−ボネ−ト）、２−ヒドロキシエチ
ルシアヌレ−トトリス（メタリルカ−ボネ−ト）、トリ
アリルイソシアヌレ−ト、トリアリルイソチオシアヌレ
−ト、トリメタリルイソチオシアヌレ−ト、２−ヒドロ
キシエチルイソシアヌレ−トトリス（アクリレ−ト）、
２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ−トトリス（メタク
リレ−ト）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ−トト
リス（アリルカ−ボネ−ト）、２−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレ−トトリス（メタリルカ−ボネ−ト）等があ
げられる。酸誘導体（Ａ）は、単独で又は混合して用い
られる。
【００１０】本発明に用いられる１分子中に２個以上の
メルカプト基を有する化合物（Ｂ）は、２〜６個（特に
２〜４個）、より好ましくは３個以上のメルカプト基を
有することが好ましい。
メルカプト基を有する化合物（Ｂ）は、２〜６個（特に
２〜４個）、より好ましくは３個以上のメルカプト基を
有することが好ましい。
【００１１】ポリチオール化合物（Ｂ）は、
【化７】
【化８】 ［式中、Ｒ1はＣＨ3又はＣＨ3ＣＨ2を表し、Ｒ2はＣＨ2
又はＣＨ2ＣＨ2を表す。］
又はＣＨ2ＣＨ2を表す。］
【化９】 ［式中、Ｒ3はＨ又はＣＨ3を表し、Ｒ4はＣＨ2又はＣＨ
2ＣＨ2を表し、ｍ及びｎはｍ＋ｎ＝６を満たす整数であ
ってｎは２以上を表す。］
2ＣＨ2を表し、ｍ及びｎはｍ＋ｎ＝６を満たす整数であ
ってｎは２以上を表す。］
【化１０】 ［式中、Ｒ5は炭素数１〜６のアルキレン基を表す。］
であってよい。
であってよい。
【００１２】ポリチオール化合物（Ｂ）としては、たと
えば、トリメチロールプロパントリスチオグリコレー
ト、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネー
ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレー
ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネー
ト、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、２，４，６−トリス（メルカプトメチル）メシチレ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、トリス（２−メルカプトエチル）イソシアヌ
レート、トリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌ
レート等を挙げることができる。ペンタエリスリトール
テトラキスチオプロピオネート若しくはペンタエリスリ
トールテトラキスチオグリコレートが特に好ましい。
えば、トリメチロールプロパントリスチオグリコレー
ト、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネー
ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレー
ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネー
ト、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、２，４，６−トリス（メルカプトメチル）メシチレ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、トリス（２−メルカプトエチル）イソシアヌ
レート、トリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌ
レート等を挙げることができる。ペンタエリスリトール
テトラキスチオプロピオネート若しくはペンタエリスリ
トールテトラキスチオグリコレートが特に好ましい。
【００１３】これらのポリチオール化合物は目的とする
光学的特性又は機械的特性に合わせて単独で又は２種以
上用いてもよい。特により高い屈折率を発現させるため
にはイオウ原子を多く含む２官能以上のチオール化合
物、例えば１，２−ジメルカプトエタン、１，２，３−
トリメルカプトプロパン、ビス（２−メルカプトエチ
ル）サルファイド、１，２−ビス（メルカプトエチル）
トリチオグリセリン、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メルカプトメ
チル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メルカプト
メチル）−１，４−オキソチアン、２，５−ビス（メル
カプトメチル）チオフェン、キシリレンジチオール等を
併用してもよい。
光学的特性又は機械的特性に合わせて単独で又は２種以
上用いてもよい。特により高い屈折率を発現させるため
にはイオウ原子を多く含む２官能以上のチオール化合
物、例えば１，２−ジメルカプトエタン、１，２，３−
トリメルカプトプロパン、ビス（２−メルカプトエチ
ル）サルファイド、１，２−ビス（メルカプトエチル）
トリチオグリセリン、２，５−ビス（メルカプトメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メルカプトメ
チル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メルカプト
メチル）−１，４−オキソチアン、２，５−ビス（メル
カプトメチル）チオフェン、キシリレンジチオール等を
併用してもよい。
【００１４】本発明に用いられる酸誘導体（Ａ）と化合
物（Ｂ）の使用比率はその官能基当量の比率、すなわち
（不飽和官能基の数）／（メルカプト基の数）が３／１
〜０．８／１、より好ましくは２／１〜１／１、特に
１．５／１〜１／１の範囲であることが好ましい。
物（Ｂ）の使用比率はその官能基当量の比率、すなわち
（不飽和官能基の数）／（メルカプト基の数）が３／１
〜０．８／１、より好ましくは２／１〜１／１、特に
１．５／１〜１／１の範囲であることが好ましい。
【００１５】本発明に用いられる重合遅延剤（Ｃ）とし
ては、 （Ｉ）フェニル基含有モノオレフィン （ＩＩ）直鎖のチオール化合物 （ＩＩＩ）ハロゲン化炭化水素 （ＩＶ）モノアリル化合物 を挙げることができる。
ては、 （Ｉ）フェニル基含有モノオレフィン （ＩＩ）直鎖のチオール化合物 （ＩＩＩ）ハロゲン化炭化水素 （ＩＶ）モノアリル化合物 を挙げることができる。
【００１６】重合遅延剤（Ｃ）は、その単独重合体の屈
折率nＤ20が１．６０未満であるものであってよい。
折率nＤ20が１．６０未満であるものであってよい。
【００１７】フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ）は、
少なくとも１個のフェニル基を有するモノオレフィンで
ある。フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ）は、式（Ｉ
−ｉ）、（Ｉ−ｉｉ）または（Ｉ−ｉｉｉ）：
少なくとも１個のフェニル基を有するモノオレフィンで
ある。フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ）は、式（Ｉ
−ｉ）、（Ｉ−ｉｉ）または（Ｉ−ｉｉｉ）：
【化１１】
【化１２】
【化１３】 ［式中、Ｒ1は水素または、アルキル基であり、Ｒ2は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、エステル基であり、Ｐhはフェニレン
基であり、ｍ＝０または１、n＝０〜３の整数、l＝０〜
５の整数である。］であってよい。
素、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、エステル基であり、Ｐhはフェニレン
基であり、ｍ＝０または１、n＝０〜３の整数、l＝０〜
５の整数である。］であってよい。
【００１８】フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ−ｉ）
としては、２−フェニル−１−プロペン（α−メチルス
チレン）、２−フェニル−１−ブテン等が挙げられる。
フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ−ｉｉ）としては、
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、３，
５−ジフェニル−５−メチル−２−へプテン、２，４，
６−トリフェニル−４，６−ジメチル−１−へプテン、
３，５，７−トリフェニル−５−エチル−７−メチル−
２−ノネン等が挙げられる。フェニル基含有モノオレフ
ィン（Ｉ−ｉｉｉ）としては、１，３−ジフェニル−１
−ブテン、２，４−ジフェニル−４−メチル−２−ペン
テン、３，５−ジフェニル−５−メチル−３−へプテン
等が挙げられる。２，４−ジフェニル−４−メチル−２
−ペンテンが好ましい。
としては、２−フェニル−１−プロペン（α−メチルス
チレン）、２−フェニル−１−ブテン等が挙げられる。
フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ−ｉｉ）としては、
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、３，
５−ジフェニル−５−メチル−２−へプテン、２，４，
６−トリフェニル−４，６−ジメチル−１−へプテン、
３，５，７−トリフェニル−５−エチル−７−メチル−
２−ノネン等が挙げられる。フェニル基含有モノオレフ
ィン（Ｉ−ｉｉｉ）としては、１，３−ジフェニル−１
−ブテン、２，４−ジフェニル−４−メチル−２−ペン
テン、３，５−ジフェニル−５−メチル−３−へプテン
等が挙げられる。２，４−ジフェニル−４−メチル−２
−ペンテンが好ましい。
【００１９】直鎖のチオール化合物（ＩＩ）は、１個の
メルカプト基を有する化合物であってよい。チオール化
合物（ＩＩ）として、ｔ−ドデカンチオール、１−ドデ
カンチオール、１−オクタンチオール、２−メルカプト
エタノール等が挙げられる。
メルカプト基を有する化合物であってよい。チオール化
合物（ＩＩ）として、ｔ−ドデカンチオール、１−ドデ
カンチオール、１−オクタンチオール、２−メルカプト
エタノール等が挙げられる。
【００２０】ハロゲン化炭化水素（ＩＩＩ）は、少なく
とも１個のハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換された炭化水素である。ハロゲン化炭化水素
（ＩＩＩ）として、四塩化炭素、臭化エチレン等が挙げ
られる。モノアリル化合物（ＩＶ）としては、アリルベ
ンゾエート、アリルベンゼン等が挙げられる。重合遅延
剤（Ｃ）は、硬化性組成物１００重量部中０．１重量部
〜２０重量部、好ましくは、１重量部〜１０重量部であ
ることが望ましい。
とも１個のハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換された炭化水素である。ハロゲン化炭化水素
（ＩＩＩ）として、四塩化炭素、臭化エチレン等が挙げ
られる。モノアリル化合物（ＩＶ）としては、アリルベ
ンゾエート、アリルベンゼン等が挙げられる。重合遅延
剤（Ｃ）は、硬化性組成物１００重量部中０．１重量部
〜２０重量部、好ましくは、１重量部〜１０重量部であ
ることが望ましい。
【００２１】本発明における硬化性組成物の粘度は、３
０℃で３０〜３００ｃｐｓ、好ましくは５０〜２００ｃ
ｐｓであることが好ましく、硬化の作業工程に応じて本
発明の範囲内で適切な重合遅延剤（Ｃ）の配合量を選択
すればよい。また、本発明の硬化性組成物においては、
硬化物の性能を損なうことなく可使時間を十分長くする
ことができるから、予め配合液（即ち、硬化性組成物）
を大量に準備しておくことができ、したがって品質の安
定性も得ることができる。
０℃で３０〜３００ｃｐｓ、好ましくは５０〜２００ｃ
ｐｓであることが好ましく、硬化の作業工程に応じて本
発明の範囲内で適切な重合遅延剤（Ｃ）の配合量を選択
すればよい。また、本発明の硬化性組成物においては、
硬化物の性能を損なうことなく可使時間を十分長くする
ことができるから、予め配合液（即ち、硬化性組成物）
を大量に準備しておくことができ、したがって品質の安
定性も得ることができる。
【００２２】本発明の硬化性組成物からプラスチックレ
ンズ等の透光部品を得るには、硬化性組成物を加熱、紫
外線照射、Ｘ線、電子線等の電離性放射線照射等により
硬化させてよいが、加熱、紫外線照射が好ましい。ま
た、強固な硬化物を得るためにラジカル重合開始剤を用
いてもよい。
ンズ等の透光部品を得るには、硬化性組成物を加熱、紫
外線照射、Ｘ線、電子線等の電離性放射線照射等により
硬化させてよいが、加熱、紫外線照射が好ましい。ま
た、強固な硬化物を得るためにラジカル重合開始剤を用
いてもよい。
【００２３】本発明に用いることができるラジカル重合
開始剤としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−エチルヘキサノエ−ト、ｔ−ブチルペルオキ
シヒバレ−ト、ジイソプロピルペルオキシジシカ−ボネ
−ト、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１，
１’アゾビス（１アセトキシ−１−フェニルエタン）、
ジメチル（２，２’−アゾビス（イソブチレート））等
が挙げられ、使用に際しては単独又は混合して用いても
よい。これらのラジカル重合開始剤の使用量は、硬化性
組成物１００重量部に対し５重量部以下、例えば０．１
〜４重量部でよい。
開始剤としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−エチルヘキサノエ−ト、ｔ−ブチルペルオキ
シヒバレ−ト、ジイソプロピルペルオキシジシカ−ボネ
−ト、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１，
１’アゾビス（１アセトキシ−１−フェニルエタン）、
ジメチル（２，２’−アゾビス（イソブチレート））等
が挙げられ、使用に際しては単独又は混合して用いても
よい。これらのラジカル重合開始剤の使用量は、硬化性
組成物１００重量部に対し５重量部以下、例えば０．１
〜４重量部でよい。
【００２４】この重合性組成物には、ＵＶ吸収剤、着色
防止剤あるいは顔料、色素等の添加物を必要に応じて添
加することができる。
防止剤あるいは顔料、色素等の添加物を必要に応じて添
加することができる。
【００２５】プラスチックレンズの製造は、次のように
して行うことができる。酸誘導体（Ａ）、ポリオール化
合物（Ｂ）、および重合遅延剤（Ｃ）ならびに、要すれ
ば重合開始剤を混合、撹拌の後、脱泡する。次いで、得
られた組成物を、窒素あるいは、エアーの圧力で、モー
ルドとガスケットから組み立てられた型に流し込む。注
型作業中の組成物の粘度としては、上記のように３０℃
で３０〜３００ｃｐｓ、より好ましくは５０〜２００ｃ
ｐｓであることが好ましい。重合は、２０〜１２０℃で
１時間〜４８時間加熱して行い、離型をし、レンズが得
られる。さらにレンズの端を削ったり、汚れを洗浄する
仕上げを行い、製品が得られる。
して行うことができる。酸誘導体（Ａ）、ポリオール化
合物（Ｂ）、および重合遅延剤（Ｃ）ならびに、要すれ
ば重合開始剤を混合、撹拌の後、脱泡する。次いで、得
られた組成物を、窒素あるいは、エアーの圧力で、モー
ルドとガスケットから組み立てられた型に流し込む。注
型作業中の組成物の粘度としては、上記のように３０℃
で３０〜３００ｃｐｓ、より好ましくは５０〜２００ｃ
ｐｓであることが好ましい。重合は、２０〜１２０℃で
１時間〜４８時間加熱して行い、離型をし、レンズが得
られる。さらにレンズの端を削ったり、汚れを洗浄する
仕上げを行い、製品が得られる。
【００２６】本発明の硬化性組成物を用いるプラスチッ
クレンズの製造工程を以下に述べるが、これのみに限定
されるものではない。撹拌は、震盪機などを用いてシェ
イクしてもよい。撹拌時間は、原料によって異なるが、
トリアリルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオグリコレート、２，４−ジフェニル−４−
メチル−１−ペンテン及び２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリルからなる系では、固体である２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリルを十分に溶解させるために５〜
６０分（例えば、１５分程度）である。
クレンズの製造工程を以下に述べるが、これのみに限定
されるものではない。撹拌は、震盪機などを用いてシェ
イクしてもよい。撹拌時間は、原料によって異なるが、
トリアリルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオグリコレート、２，４−ジフェニル−４−
メチル−１−ペンテン及び２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリルからなる系では、固体である２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリルを十分に溶解させるために５〜
６０分（例えば、１５分程度）である。
【００２７】脱泡は、通常は、減圧下で、時々シェイク
して溶解している空気を追い出す。脱泡を怠ると、成型
品に微小な泡が多数発生して製品不良の原因になること
がある。５００ｍＬの立方体で上記の系では５〜６０分
（例えば、１５分程度）である。注入する型は、カーブ
の異なるガラスモールドを平行に配置し、それを適当な
樹脂でできたリング状のガスケットで支えられている。
リングには適当な注入可能部分があり、注入針のついて
いる注入器を使用して、組成物を注入する。
して溶解している空気を追い出す。脱泡を怠ると、成型
品に微小な泡が多数発生して製品不良の原因になること
がある。５００ｍＬの立方体で上記の系では５〜６０分
（例えば、１５分程度）である。注入する型は、カーブ
の異なるガラスモールドを平行に配置し、それを適当な
樹脂でできたリング状のガスケットで支えられている。
リングには適当な注入可能部分があり、注入針のついて
いる注入器を使用して、組成物を注入する。
【００２８】重合は、常温から最高１２０℃付近まで徐
々に温度を上昇させて行う。ただし、重合開始剤の半減
期を考慮して温度の上昇速度は、重合時間とともに早く
させることが好ましい。離型工程では、重合完了後、６
０℃程度にまで冷却したガラスモールドとガスケットを
分解して取り外す。仕上げでは、製品レンズの外周を削
り取り、大きさを整え、また表面汚物を除去する。
々に温度を上昇させて行う。ただし、重合開始剤の半減
期を考慮して温度の上昇速度は、重合時間とともに早く
させることが好ましい。離型工程では、重合完了後、６
０℃程度にまで冷却したガラスモールドとガスケットを
分解して取り外す。仕上げでは、製品レンズの外周を削
り取り、大きさを整え、また表面汚物を除去する。
【００２９】本発明の硬化性組成物から製造されるプラ
スチックレンズは、プラスチックレンズ材料からなる基
材の上に、反射防止膜を有していてよい。反射防止膜
は、一般に、１〜１０個の層からなる。それぞれの層
は、例えば、酸化物（例えば、酸化亜鉛、酸化けい素、
酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化
タングステンのような酸化金属）からなっていてよい。
最上層は、蒸着法(例えば、真空蒸着法）、熱硬化法な
どによって形成できる。
スチックレンズは、プラスチックレンズ材料からなる基
材の上に、反射防止膜を有していてよい。反射防止膜
は、一般に、１〜１０個の層からなる。それぞれの層
は、例えば、酸化物（例えば、酸化亜鉛、酸化けい素、
酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化
タングステンのような酸化金属）からなっていてよい。
最上層は、蒸着法(例えば、真空蒸着法）、熱硬化法な
どによって形成できる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例、比較例によって本発明を具体
的に説明する。なお例中、部は、特記しない限り、重量
部である。例における測定は次のようにして行った。 粘度…Ｂ型粘度計（東京計器製）を用いて、１ｍＬのサ
ンプル量にて測定を行った。 外観…注型重合により得た硬化物の着色度と透明度を目
視により判定した。
的に説明する。なお例中、部は、特記しない限り、重量
部である。例における測定は次のようにして行った。 粘度…Ｂ型粘度計（東京計器製）を用いて、１ｍＬのサ
ンプル量にて測定を行った。 外観…注型重合により得た硬化物の着色度と透明度を目
視により判定した。
【００３１】屈折率及びアッベ数…アッベの屈折率計
（アタゴ社製）を用い、中間液としてアルファブロモナ
フタリンを用いて２５℃で測定した。 耐衝撃性…米国ＦＤＡ規格のドロップボールテスト、す
なわち５／８インチの直径を有する１６．２ｇの鋼球を
レンズ上方５０インチ（１２７ｃｍ）の高さから落下さ
せる方法で行った。尚、３０枚のサンプル数にてテスト
を行い、硬化物が、一枚も割れないものを合格（○印で
示す）とした。 比重…自動比重計Ｄ−Ｓ型（東洋精機製）を用い、２０
ｍｍ×２０ｍｍ×１０ｍｍのサンプル片にて２５℃で測
定した。
（アタゴ社製）を用い、中間液としてアルファブロモナ
フタリンを用いて２５℃で測定した。 耐衝撃性…米国ＦＤＡ規格のドロップボールテスト、す
なわち５／８インチの直径を有する１６．２ｇの鋼球を
レンズ上方５０インチ（１２７ｃｍ）の高さから落下さ
せる方法で行った。尚、３０枚のサンプル数にてテスト
を行い、硬化物が、一枚も割れないものを合格（○印で
示す）とした。 比重…自動比重計Ｄ−Ｓ型（東洋精機製）を用い、２０
ｍｍ×２０ｍｍ×１０ｍｍのサンプル片にて２５℃で測
定した。
【００３２】実施例１ トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）４２．２部、
ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート（Ｐ
ＥＴＧ）５４．８部と２，４−ジフェニル−４−メチル
−１−ペンテン（ＡＭＳＤ）３部と１，１’−アゾビス
（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）０．４部の混
合物を型（型は、２枚のガラスとガスケットによって形
成されていた。）に注入し、恒温槽中に入れ、４０℃か
ら１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温加熱した。得
られた硬化物を離型した後、さらに１２０℃で１時間加
熱して後重合を行った。この硬化物（プラスチックレン
ズ）は無色透明で、屈折率１．５７５、アッベ数４４、
比重１．４２であった。注型重合より得られた中心厚み
約１．２ｍｍのマイナス２ジオプタ−のプラスチックレ
ンズを用いて、シリコン系のハードコート処理に続い
て、二酸化ケイ素層、酸化ジルコニウム層、二酸化ケイ
素層、酸化ジルコニウム層、二酸化ケイ素層の順に５層
を重ねた真空蒸着を行い、反射防止膜（膜厚さ：合計約
５００μｍ）を施し、耐衝撃性テストを行ったところ判
定は合格であった。
ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート（Ｐ
ＥＴＧ）５４．８部と２，４−ジフェニル−４−メチル
−１−ペンテン（ＡＭＳＤ）３部と１，１’−アゾビス
（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）０．４部の混
合物を型（型は、２枚のガラスとガスケットによって形
成されていた。）に注入し、恒温槽中に入れ、４０℃か
ら１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温加熱した。得
られた硬化物を離型した後、さらに１２０℃で１時間加
熱して後重合を行った。この硬化物（プラスチックレン
ズ）は無色透明で、屈折率１．５７５、アッベ数４４、
比重１．４２であった。注型重合より得られた中心厚み
約１．２ｍｍのマイナス２ジオプタ−のプラスチックレ
ンズを用いて、シリコン系のハードコート処理に続い
て、二酸化ケイ素層、酸化ジルコニウム層、二酸化ケイ
素層、酸化ジルコニウム層、二酸化ケイ素層の順に５層
を重ねた真空蒸着を行い、反射防止膜（膜厚さ：合計約
５００μｍ）を施し、耐衝撃性テストを行ったところ判
定は合格であった。
【００３３】実施例２ ２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（ＡＭ
ＳＤ）（重合遅延剤）の添加量を１０重量部に変える以
外は、実施例１と同様にして、無色透明で、屈折率１．
５７５、アッベ数４１、比重１．４１のプラスチックレ
ンズを得た。また反射防止膜を施した後の耐衝撃性テス
トは合格であった。
ＳＤ）（重合遅延剤）の添加量を１０重量部に変える以
外は、実施例１と同様にして、無色透明で、屈折率１．
５７５、アッベ数４１、比重１．４１のプラスチックレ
ンズを得た。また反射防止膜を施した後の耐衝撃性テス
トは合格であった。
【００３４】比較例１ ２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（ＡＭ
ＳＤ）（重合遅延剤）を添加しない以外は、実施例１と
同様に硬化させたが、組成物調製後３時間後に型に注入
したところ、良好な硬化物が得られなかった。
ＳＤ）（重合遅延剤）を添加しない以外は、実施例１と
同様に硬化させたが、組成物調製後３時間後に型に注入
したところ、良好な硬化物が得られなかった。
【００３５】実施例１、２及び比較例１における硬化性
組成物の粘度の経時変化を表１に示した（温度３０℃、
単位：cps）。
組成物の粘度の経時変化を表１に示した（温度３０℃、
単位：cps）。
【００３６】
【表１】 実施例１ 実施例２ 比較例１ AMSDの添加量（重量部） ３ １０ ０ ０時間 180 150 230 １時間後 180 150 240 ３時間後 180 150 340 ８時間後 190 150 ゲル化 １２時間後 200 150 ２４時間後 1200(粘稠液) 150
【００３７】実施例３〜７ 表２に示す組成で、硬化性組成物について３０℃での粘
度を経時的に測定した。実施例１と同様に注型重合を行
ない、諸物性を測定した。その結果を表２および表３に
示す。
度を経時的に測定した。実施例１と同様に注型重合を行
ない、諸物性を測定した。その結果を表２および表３に
示す。
【００３８】比較例２および３ 表２に示す組成で、重合遅延剤を添加しない以外は、実
施例３〜７と同様に硬化性組成物の３０℃での粘度を経
時的に測定した。その結果、注型作業開始後、時間経過
とともに粘度が急激に上昇し、作業を続行するのが困難
となった。
施例３〜７と同様に硬化性組成物の３０℃での粘度を経
時的に測定した。その結果、注型作業開始後、時間経過
とともに粘度が急激に上昇し、作業を続行するのが困難
となった。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】 実施例 外観 屈折率 アッベ数 耐衝撃性 （ｎD25) ３ 無色透明 1.568 ４５ ○ ４ 無色透明 1.572 ４２ ○ ５ 無色透明 1.574 ４４ ○ ６ 無色透明 1.575 ４４ ○ ７ 無色透明 1.575 ４４ ○
【００４１】上表において TAC：トリアリルシアヌレート PETP：ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネ
ート AMSD：２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン ABZ：アリルベンゾエート 2ME：２−メルカプトエタノール
ート AMSD：２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン ABZ：アリルベンゾエート 2ME：２−メルカプトエタノール
【００４２】比較例４ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００
部、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート３．５部
を混合し、実施例１と同様に注型重合を行い、諸物性を
測定した。この硬化物に反射防止膜を同様に施したレン
ズの耐衝撃性は、前記鋼球を３０ｃｍの高さから落下さ
せた場合にも割れるという低いものであった。
部、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート３．５部
を混合し、実施例１と同様に注型重合を行い、諸物性を
測定した。この硬化物に反射防止膜を同様に施したレン
ズの耐衝撃性は、前記鋼球を３０ｃｍの高さから落下さ
せた場合にも割れるという低いものであった。
【００４３】
【発明の効果】本発明の硬化用組成物は、組成物調合が
常温でおこなうことができ、混合液の低粘性が１２時間
以上維持され作業性が良い。それゆえ予め大量に調合し
ておくことができ、品質の安定性を得ることができる。
硬化用組成物から製造された硬化物は、１．５５以上の
屈折率及び高いアッベ数を有し、光学的な透明性、耐溶
剤性、耐衝撃性及び耐光性に優れている。特に硬化物に
反射防止処理を施した後においても耐衝撃性に優れてい
るのは大きな特徴である。また、ハードコート、染色、
研磨等の加工も容易に行えるので、眼鏡レンズ、カメラ
レンズ、光学機器等の用途に有用である。また、透明性
を必要とされる成形物、着色フィルター、接着剤、コー
ティング剤にも用いることができる。
常温でおこなうことができ、混合液の低粘性が１２時間
以上維持され作業性が良い。それゆえ予め大量に調合し
ておくことができ、品質の安定性を得ることができる。
硬化用組成物から製造された硬化物は、１．５５以上の
屈折率及び高いアッベ数を有し、光学的な透明性、耐溶
剤性、耐衝撃性及び耐光性に優れている。特に硬化物に
反射防止処理を施した後においても耐衝撃性に優れてい
るのは大きな特徴である。また、ハードコート、染色、
研磨等の加工も容易に行えるので、眼鏡レンズ、カメラ
レンズ、光学機器等の用途に有用である。また、透明性
を必要とされる成形物、着色フィルター、接着剤、コー
ティング剤にも用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 20/36 Ｃ０８Ｆ 20/36 20/38 20/38 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 1/11 1/10 Ａ // Ｂ２９Ｋ 79:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者 松尾 孝 兵庫県尼崎市大高洲町９番地 ダイソー株 式会社内 (72)発明者 横山 勝敏 兵庫県尼崎市大高洲町９番地 ダイソー株 式会社内
Claims (12)
- 【請求項１】 （Ａ）シアヌル酸若しくはイソシアヌル
酸、又はこれらに存在する全ての酸素原子を硫黄原子で
置換した化合物から選択された化合物に存在する全ての
水素原子を、式（１）： 【化１】 ［式中、aは０から２の整数、bは０または１、cは０ま
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸誘
導体、（Ｂ）１分子中に２個以上のメルカプト基を有す
る少なくとも１種の化合物、および（Ｃ）重合遅延剤か
らなる硬化性組成物。 - 【請求項２】 酸誘導体（Ａ）の不飽和官能基Ｒがアリ
ル基、メタリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基
から選ばれる少なくとも一種の官能基である請求項１記
載の硬化性組成物。 - 【請求項３】 酸誘導体（Ａ）の不飽和官能基Ｒがアリ
ル基である請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項４】 化合物（Ｂ）のメルカプト基の数が２〜
６個である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成
物。 - 【請求項５】 重合遅延剤（Ｃ）が、（Ｉ）フェニル基
含有モノオレフィン、（ＩＩ）直鎖のチオール化合物、
（ＩＩＩ）ハロゲン化炭化水素、または（ＩＶ）モノア
リル化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である
請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項６】 重合遅延剤（Ｃ）がフェニル基含有モノ
オレフィン（Ｉ）である請求項１〜４のいずれかに記載
の硬化性組成物。 - 【請求項７】 フェニル基含有モノオレフィン（Ｉ）
が、式（Ｉ−ｉ）、（Ｉ−ｉｉ）または（Ｉ−ｉｉ
ｉ）： 【化２】 【化３】 【化４】 ［式中、Ｒ1は水素または、アルキル基であり、Ｒ2は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、エステル基であり、Ｐhはフェニレン
基であり、ｍ＝０または１、n＝０〜３の整数、l＝０〜
５の整数である。］で示される少なくとも１種の化合物
である請求項６記載の硬化性組成物。 - 【請求項８】 重合遅延剤（Ｃ）がフェニル基含有モノ
オレフィン（I−ｉｉ）から選ばれる少なくとも１種の
化合物である請求項７記載の硬化性組成物。 - 【請求項９】 重合遅延剤（Ｃ）が２，４−ジフェニル
−４−メチル−1−ペンテンである請求項６記載の硬化
性組成物。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の硬化
性組成物を硬化してなるプラスチックレンズ。 - 【請求項１１】 反射防止膜処理を施した請求項１０記
載のプラスチックレンズ。 - 【請求項１２】 シアヌル酸若しくはイソシアヌル酸、
又はこれらに存在する全ての酸素原子を硫黄原子で置換
した化合物から選択された化合物に存在する全ての水素
原子を、式（１）： 【化５】 ［式中、aは０から２の整数、bは０または１、cは０ま
たは１、dは０または１であり、Rは不飽和官能基であ
る。］の有機基にて置換してなる少なくとも一種の酸誘
導体（Ａ）、１分子中に２個以上のメルカプト基を有す
る少なくとも１種の化合物（Ｂ）、および重合遅延剤
（Ｃ）を混合し、型に流し込み、重合し、離型すること
からなる請求項１０記載のプラスチックレンズの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11000986A JPH11263811A (ja) | 1998-01-09 | 1999-01-06 | 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP306698 | 1998-01-09 | ||
| JP10-3066 | 1998-01-09 | ||
| JP11000986A JPH11263811A (ja) | 1998-01-09 | 1999-01-06 | 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263811A true JPH11263811A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=26334124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11000986A Pending JPH11263811A (ja) | 1998-01-09 | 1999-01-06 | 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263811A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6569916B2 (en) | 2001-02-24 | 2003-05-27 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | High refractive index triazine monomer |
| JP2007034072A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Printing Co Ltd | フレネルレンズシート、透過型スクリーン、背面投射型表示装置 |
| JP2007163874A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Omron Corp | フィルム光導波路およびその製造方法 |
-
1999
- 1999-01-06 JP JP11000986A patent/JPH11263811A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6569916B2 (en) | 2001-02-24 | 2003-05-27 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | High refractive index triazine monomer |
| JP2007034072A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Printing Co Ltd | フレネルレンズシート、透過型スクリーン、背面投射型表示装置 |
| JP2007163874A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Omron Corp | フィルム光導波路およびその製造方法 |
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