JP3344408B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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- C08G75/02—Polythioethers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
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- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
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- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、屈折率、アッベ
数、耐熱性、透明度等について良好な光学特性を有し、
かつ、種々の機械的特性に優れたプラスチックレンズ、
カメラレンズ等の光学部品、さらには、接着剤、コーテ
ィング剤等の光学関連製品を提供し得る光学用硬化性組
成物に関する。
数、耐熱性、透明度等について良好な光学特性を有し、
かつ、種々の機械的特性に優れたプラスチックレンズ、
カメラレンズ等の光学部品、さらには、接着剤、コーテ
ィング剤等の光学関連製品を提供し得る光学用硬化性組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ガラスは、無機ガラスに比べて軽量
であるため光学材料、特にレンズ材料として注目され、
現在ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
などの重合体からなる有機ガラスが使用されている。ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）よりな
る有機ガラスは、軽量であるとともに、衝撃性、寸法安
定性、機械加工性、ハードコート性に優れており、眼鏡
用レンズとして無機ガラスに代わる材料として多く使用
されている。
であるため光学材料、特にレンズ材料として注目され、
現在ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
などの重合体からなる有機ガラスが使用されている。ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）よりな
る有機ガラスは、軽量であるとともに、衝撃性、寸法安
定性、機械加工性、ハードコート性に優れており、眼鏡
用レンズとして無機ガラスに代わる材料として多く使用
されている。
【０００３】しかしながら、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）からなる有機ガラスは、屈折率
が１．５０程度と低く、このため実用面においてレンズ
の厚みを大きくせざるを得ず、軽量化のメリットがなく
なり、かつ見栄えも悪いという欠点があった。特に度の
強いレンズになると、この傾向は著しく、眼鏡用レンズ
材料として必ずしも好適といえない。
（アリルカーボネート）からなる有機ガラスは、屈折率
が１．５０程度と低く、このため実用面においてレンズ
の厚みを大きくせざるを得ず、軽量化のメリットがなく
なり、かつ見栄えも悪いという欠点があった。特に度の
強いレンズになると、この傾向は著しく、眼鏡用レンズ
材料として必ずしも好適といえない。
【０００４】かかる欠点を改良するために、硫黄原子を
含むポリチオール化合物とイソシアナートとの反応によ
り得られる樹脂（特公平４−５８４８９号公報）または
硫黄原子をさらに多く含むポリチオールを用いた樹脂
（特開平２−２７０８５９号公報）等数多くの提案がな
されている。しかしながら、イソシアナートを用いた場
合は、硬化前の保存安定性がわるく空気中の水分の影響
を受けやすい欠点があり、また硬化条件が難しいなどの
問題があった。さらにポリイソシアナート化合物の多く
は毒性が強いなどの問題もある。
含むポリチオール化合物とイソシアナートとの反応によ
り得られる樹脂（特公平４−５８４８９号公報）または
硫黄原子をさらに多く含むポリチオールを用いた樹脂
（特開平２−２７０８５９号公報）等数多くの提案がな
されている。しかしながら、イソシアナートを用いた場
合は、硬化前の保存安定性がわるく空気中の水分の影響
を受けやすい欠点があり、また硬化条件が難しいなどの
問題があった。さらにポリイソシアナート化合物の多く
は毒性が強いなどの問題もある。
【０００５】また（メタ）アクリロイル基、アリル基等
の不飽和結合を１個以上有する不飽和化合物とメルカプ
ト基を２個以上有するポリメルカプト化合物を共重合硬
化させる方法（特公平２−３５６４５号公報）が提案さ
れているが、ジアリルフタレート等の二官能のアリル化
合物とポリメルカプト化合物を用いた場合には、重合が
十分に進行せず、耐熱性が不十分である。
の不飽和結合を１個以上有する不飽和化合物とメルカプ
ト基を２個以上有するポリメルカプト化合物を共重合硬
化させる方法（特公平２−３５６４５号公報）が提案さ
れているが、ジアリルフタレート等の二官能のアリル化
合物とポリメルカプト化合物を用いた場合には、重合が
十分に進行せず、耐熱性が不十分である。
【０００６】また特開昭６３−２３４０３２号公報に開
示されている（メタ）アクリル化合物とポリメルカプト
化合物を用いた場合には、基本的に脂肪族構造となり屈
折率が不足する。さらに特開平４−３５１６１２号公報
には、芳香族ビニル化合物と重合性官能基を２個以上有
する（メタ）アクリル酸エステルを重合制御の目的でチ
オール化合物を存在させ、共重合する発明の開示がある
が、チオール成分の絶対量が少なく、硬化物の耐衝撃性
が十分でない。
示されている（メタ）アクリル化合物とポリメルカプト
化合物を用いた場合には、基本的に脂肪族構造となり屈
折率が不足する。さらに特開平４−３５１６１２号公報
には、芳香族ビニル化合物と重合性官能基を２個以上有
する（メタ）アクリル酸エステルを重合制御の目的でチ
オール化合物を存在させ、共重合する発明の開示がある
が、チオール成分の絶対量が少なく、硬化物の耐衝撃性
が十分でない。
【０００７】またジビニルベンゼンと二個以上の脂肪族
性ＳＨ基を有するチオール化合物からなる高屈折率レン
ズ用組成物としては、特開平１−１９７５２８号公報に
開示されているが、この二成分系では耐熱性が不足し、
屈折率またはアッベ数の少なくとも一方が悪い。またジ
ビニルベンゼンとチオール化合物の相溶性が悪い場合も
見られ、透明性の優れたものが得られない。すなわちジ
ビニルベンゼンとチオール化合物の二成分系では、屈折
率、アッベ数、耐熱性、透明度などの物性が満足できる
ものが得られていない。
性ＳＨ基を有するチオール化合物からなる高屈折率レン
ズ用組成物としては、特開平１−１９７５２８号公報に
開示されているが、この二成分系では耐熱性が不足し、
屈折率またはアッベ数の少なくとも一方が悪い。またジ
ビニルベンゼンとチオール化合物の相溶性が悪い場合も
見られ、透明性の優れたものが得られない。すなわちジ
ビニルベンゼンとチオール化合物の二成分系では、屈折
率、アッベ数、耐熱性、透明度などの物性が満足できる
ものが得られていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な光学特性（例えば屈折率、アッベ数および透明度）お
よび良好な耐熱性を有する硬化物（例えば、光学体）を
形成できる硬化性樹脂組成物を提供することである。
な光学特性（例えば屈折率、アッベ数および透明度）お
よび良好な耐熱性を有する硬化物（例えば、光学体）を
形成できる硬化性樹脂組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジビニル
ベンゼンとチオール化合物の二成分系に高屈折率、高ア
ッベ数を維持しながら、高い耐熱性および高い透明度を
付与できるように種々検討をした結果、本発明に到達し
た。
ベンゼンとチオール化合物の二成分系に高屈折率、高ア
ッベ数を維持しながら、高い耐熱性および高い透明度を
付与できるように種々検討をした結果、本発明に到達し
た。
【００１０】本発明は、（Ａ）少なくとも一種の芳香族
ジアリル化合物、（Ｂ）シアヌル酸もしくはイソシアヌ
ル酸、またはこれらに存在するすべての酸素原子を硫黄
原子で置換した化合物から選択された化合物に存在する
すべての水素原子を、式（Ｉ）：
ジアリル化合物、（Ｂ）シアヌル酸もしくはイソシアヌ
ル酸、またはこれらに存在するすべての酸素原子を硫黄
原子で置換した化合物から選択された化合物に存在する
すべての水素原子を、式（Ｉ）：
【化６】 [式中、ａは０〜２の整数、ｂは０または１、ｃは０ま
たは１、ｄは０または１であり、Ｒは不飽和官能基であ
る。]の有機基にて置換してなる酸誘導体、および少な
くとも３個以上の不飽和官能基が脂肪族骨格に結合して
いる脂肪族基含有化合物からなる群から選択された少な
くとも１種の不飽和官能基含有化合物、および（Ｃ）ジ
ビニルベンゼン、（Ｄ）一分子中に少なくとも二個以上
のメルカプト基を有する少なくとも一種のポリチオール
化合物からなる硬化性樹脂組成物に関する。
たは１、ｄは０または１であり、Ｒは不飽和官能基であ
る。]の有機基にて置換してなる酸誘導体、および少な
くとも３個以上の不飽和官能基が脂肪族骨格に結合して
いる脂肪族基含有化合物からなる群から選択された少な
くとも１種の不飽和官能基含有化合物、および（Ｃ）ジ
ビニルベンゼン、（Ｄ）一分子中に少なくとも二個以上
のメルカプト基を有する少なくとも一種のポリチオール
化合物からなる硬化性樹脂組成物に関する。
【００１１】（Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物は、芳
香環を有するアリルアルコールの多塩基酸エステルであ
ってよい。（Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物として、
ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、
ジアリルテレフタレート等があげられる。これらは単独
で又は混合して用いられる。ジアリルイソフタレートが
特に好ましい。（Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物の配
合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、１〜１
０重量％が好ましく、さらに望ましくは１〜５重量％が
好ましい。
香環を有するアリルアルコールの多塩基酸エステルであ
ってよい。（Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物として、
ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、
ジアリルテレフタレート等があげられる。これらは単独
で又は混合して用いられる。ジアリルイソフタレートが
特に好ましい。（Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物の配
合量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、１〜１
０重量％が好ましく、さらに望ましくは１〜５重量％が
好ましい。
【００１２】（Ｂ）成分は、酸誘導体または脂肪族基含
有化合物である。（Ｂ）成分において、不飽和官能基
は、炭素−炭素二重結合を有する基である。不飽和官能
基の例は、ビニル基（ＣＨ2＝ＣＨ−）、アリル基、メ
タリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基である。
有化合物である。（Ｂ）成分において、不飽和官能基
は、炭素−炭素二重結合を有する基である。不飽和官能
基の例は、ビニル基（ＣＨ2＝ＣＨ−）、アリル基、メ
タリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基である。
【００１３】（Ｂ）成分のうち酸誘導体においては、不
飽和官能基Ｒが、アリル基、メタリル基、アクリロイル
基、メタクリロイル基から選択されたものであることが
好ましい。（Ｂ）成分の酸誘導体の一分子中に含まれる
三つの不飽和官能基は同種であることが好ましい。
飽和官能基Ｒが、アリル基、メタリル基、アクリロイル
基、メタクリロイル基から選択されたものであることが
好ましい。（Ｂ）成分の酸誘導体の一分子中に含まれる
三つの不飽和官能基は同種であることが好ましい。
【００１４】（Ｂ）成分の酸誘導体として、たとえばト
リアリルシアヌレート、トリアリルチオシアヌレート、
トリメタリルチオシアヌレート、２−ヒドロキシエチル
シアヌレートトリス（アクリレート）、２−ヒドロキシ
エチルシアヌレートトリス（メタクリレート）、２−ヒ
ドロキシエチルシアヌレートトリス（アリルカーボネー
ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートトリス（メタ
リルカーボネート）、トリアリルイソシアヌレート、ト
リアリルイソチオシアヌレート、トリメタリルイソチオ
シアヌレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
トリス（アクリレート）、２−ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートトリス（メタクリレート）、２−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレートトリス（アリルカーボネー
ト）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリス
（メタリルカーボネート）等があげられる。これらは単
独で又は混合して用いられる。全ての不飽和官能基がア
リル基である化合物が望ましく、さらに望ましくは、ト
リアリルシアヌレートもしくはトリアリルイソシアヌレ
ートが好ましい。
リアリルシアヌレート、トリアリルチオシアヌレート、
トリメタリルチオシアヌレート、２−ヒドロキシエチル
シアヌレートトリス（アクリレート）、２−ヒドロキシ
エチルシアヌレートトリス（メタクリレート）、２−ヒ
ドロキシエチルシアヌレートトリス（アリルカーボネー
ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートトリス（メタ
リルカーボネート）、トリアリルイソシアヌレート、ト
リアリルイソチオシアヌレート、トリメタリルイソチオ
シアヌレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
トリス（アクリレート）、２−ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートトリス（メタクリレート）、２−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレートトリス（アリルカーボネー
ト）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリス
（メタリルカーボネート）等があげられる。これらは単
独で又は混合して用いられる。全ての不飽和官能基がア
リル基である化合物が望ましく、さらに望ましくは、ト
リアリルシアヌレートもしくはトリアリルイソシアヌレ
ートが好ましい。
【００１５】（Ｂ）成分である脂肪族基含有化合物は、
分子内に、少なくとも３個、好ましくは少なくとも４個
の、より好ましくは４〜８個の、不飽和官能基を有す
る。脂肪族基含有化合物において、不飽和官能基が直接
的にまたは介在基（例えば、酸素、窒素および硫黄のよ
うなヘテロ原子）を介して間接的に脂肪族骨格に結合し
ている。脂肪族骨格は、炭素および水素に加えて、酸
素、窒素および硫黄のようなヘテロ原子を有していてよ
い。
分子内に、少なくとも３個、好ましくは少なくとも４個
の、より好ましくは４〜８個の、不飽和官能基を有す
る。脂肪族基含有化合物において、不飽和官能基が直接
的にまたは介在基（例えば、酸素、窒素および硫黄のよ
うなヘテロ原子）を介して間接的に脂肪族骨格に結合し
ている。脂肪族骨格は、炭素および水素に加えて、酸
素、窒素および硫黄のようなヘテロ原子を有していてよ
い。
【００１６】脂肪族基含有化合物において、不飽和官能
基は（メタ）アクリル基であることが特に好ましい。
（メタ）アクリル基は、アクリロイル基および／または
メタクリロイル基の形態であってよい。
基は（メタ）アクリル基であることが特に好ましい。
（メタ）アクリル基は、アクリロイル基および／または
メタクリロイル基の形態であってよい。
【００１７】脂肪族基含有化合物は、ポリオールと（メ
タ）アクリル酸とのエステルであってよい。ポリオール
は、３価以上のアルコールである。ポリオールの例は、
３価アルコール（例えばグリセロール、トリメチロール
プロパン）、４価アルコール（例えば、ペンタエリスリ
トール）、６価アルコール（例えば、ジペンタエリスリ
トール）である。
タ）アクリル酸とのエステルであってよい。ポリオール
は、３価以上のアルコールである。ポリオールの例は、
３価アルコール（例えばグリセロール、トリメチロール
プロパン）、４価アルコール（例えば、ペンタエリスリ
トール）、６価アルコール（例えば、ジペンタエリスリ
トール）である。
【００１８】（Ｂ）成分の脂肪族基含有化合物として
は、たとえば、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート
等のトリ（メタ）アクリレート類；ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アク
リレート類；ビス（２，２，２−トリメチロールエチ
ル）エーテルのペンタ（メタ）アクリレート等のペンタ
（メタ）アクリレート類；ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、およびビス（２，２，２−ト
リメチロールエチル）エーテルのヘキサ（メタ）アクリ
レート等のヘキサ（メタ）アクリレート類を挙げること
ができる。ペンタエリスリトール骨格および（メタ）ア
クリル酸基を有するエステルが好ましい。ジペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレートおよびジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好まし
い。これらは単独で又は混合して用いられる。
は、たとえば、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート
等のトリ（メタ）アクリレート類；ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アク
リレート類；ビス（２，２，２−トリメチロールエチ
ル）エーテルのペンタ（メタ）アクリレート等のペンタ
（メタ）アクリレート類；ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、およびビス（２，２，２−ト
リメチロールエチル）エーテルのヘキサ（メタ）アクリ
レート等のヘキサ（メタ）アクリレート類を挙げること
ができる。ペンタエリスリトール骨格および（メタ）ア
クリル酸基を有するエステルが好ましい。ジペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレートおよびジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好まし
い。これらは単独で又は混合して用いられる。
【００１９】（Ｂ）成分の配合量は、成分（Ａ）〜
（Ｄ）の合計量に対して、５〜３０重量％が好ましく、
さらに好ましくは１０〜２５重量％が好ましい。
（Ｄ）の合計量に対して、５〜３０重量％が好ましく、
さらに好ましくは１０〜２５重量％が好ましい。
【００２０】本発明に用いられる（Ｃ）成分のジビニル
ベンゼンは、パラジビニルベンゼン、メタジビニルベン
ゼンおよび両者の混合物である。またエチルビニルベン
ゼンを含んでもよい。ジビニルベンゼン（Ｃ）の配合量
は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、３０〜６０
重量％が好ましく、さらに望ましくは３０〜５０重量
％、特に３５〜４６重量％が好ましい。
ベンゼンは、パラジビニルベンゼン、メタジビニルベン
ゼンおよび両者の混合物である。またエチルビニルベン
ゼンを含んでもよい。ジビニルベンゼン（Ｃ）の配合量
は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、３０〜６０
重量％が好ましく、さらに望ましくは３０〜５０重量
％、特に３５〜４６重量％が好ましい。
【００２１】本発明に用いられる（Ｄ）成分のポリチオ
ール化合物は、２〜６個（特に２〜４個）、より好まし
くは３個以上のメルカプト基を有することが好ましい。
ール化合物は、２〜６個（特に２〜４個）、より好まし
くは３個以上のメルカプト基を有することが好ましい。
【００２２】ポリチオール化合物（Ｄ）の例は次のとお
りである。
りである。
【化７】
【化８】 [式中、Ｒ1はＣＨ3またはＣＨ3ＣＨ2を表し、それぞれ
のＲ2はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表す。]
のＲ2はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表す。]
【００２３】
【化９】 [式中、それぞれのＲ3は、ＨまたはＣＨ3を表し、それ
ぞれのＲ4はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表し、ｍおよびｎ
はｍ＋ｎ＝６を満たす整数であってｎは２以上を表
す。]
ぞれのＲ4はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表し、ｍおよびｎ
はｍ＋ｎ＝６を満たす整数であってｎは２以上を表
す。]
【化１０】 [式中、それぞれのＲ5は炭素数１〜６のアルキレン基を
表す。]
表す。]
【００２４】ポリチオール化合物（Ｄ）としては、例え
ば、トリメチロールプロパンチオグリコレート、トリメ
チロールプロパンチオプロピオネート、トリメチロール
プロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロ
パントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトール
テトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオプロピオネート、1、2、4-トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、1、3、5-トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、2、4、6-トリス（メルカプトメチル）
メシチレン、1,2,4,5-テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、トリス（2-メルカプトメチル）イソシアヌレ
ート、トリス（3-メルカプトプロピル）イソシアヌレー
ト等を挙げることができる。これらは、単独でまたは混
合して用いられる。ペンタエリスリトールテトラキスチ
オグリコレートが好ましい。
ば、トリメチロールプロパンチオグリコレート、トリメ
チロールプロパンチオプロピオネート、トリメチロール
プロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロ
パントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトール
テトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオプロピオネート、1、2、4-トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、1、3、5-トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、2、4、6-トリス（メルカプトメチル）
メシチレン、1,2,4,5-テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、トリス（2-メルカプトメチル）イソシアヌレ
ート、トリス（3-メルカプトプロピル）イソシアヌレー
ト等を挙げることができる。これらは、単独でまたは混
合して用いられる。ペンタエリスリトールテトラキスチ
オグリコレートが好ましい。
【００２５】ポリチオール化合物（Ｄ）の配合量は、成
分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、１０〜５０重量％
が好ましく、さらに望ましくは２０〜４５重量％が好ま
しい。
分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量に対して、１０〜５０重量％
が好ましく、さらに望ましくは２０〜４５重量％が好ま
しい。
【００２６】ポリチオール化合物は、目的とする光学的
特性又は機械的特性に合わせて特により高い屈折率を発
現するためには分子内部のイオウ含有量が５０重量％以
上の二官能以上のチオール化合物、たとえば１，２−ジ
メルカプトエタン、１，２，３−トリメルカプトプロパ
ン、ジメルカプトエチルサルファイド、ビス（２−メル
カプトエチル）サルファイド、１，２−ビス（メルカプ
トエチル）トリチオグリセリン、２，５−ビス（メルカ
プトメチル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メル
カプトメチル）−１，４−オキソチアン、２，５−ビス
（メルカプトメチル）チオフェンなどを併用してもよ
い。
特性又は機械的特性に合わせて特により高い屈折率を発
現するためには分子内部のイオウ含有量が５０重量％以
上の二官能以上のチオール化合物、たとえば１，２−ジ
メルカプトエタン、１，２，３−トリメルカプトプロパ
ン、ジメルカプトエチルサルファイド、ビス（２−メル
カプトエチル）サルファイド、１，２−ビス（メルカプ
トエチル）トリチオグリセリン、２，５−ビス（メルカ
プトメチル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（メル
カプトメチル）−１，４−オキソチアン、２，５−ビス
（メルカプトメチル）チオフェンなどを併用してもよ
い。
【００２７】本発明に用いられる（Ａ）〜（Ｄ）成分の
使用量は前記した範囲にあるが、より好ましい使用比率
はその官能基当量の比率、すなわち（不飽和官能基の
数）／（メルカプト基の数）が５／１〜１／１、より好
ましくは４／１〜１／１、特に４／１〜１．５／１の範
囲であることが望ましい。
使用量は前記した範囲にあるが、より好ましい使用比率
はその官能基当量の比率、すなわち（不飽和官能基の
数）／（メルカプト基の数）が５／１〜１／１、より好
ましくは４／１〜１／１、特に４／１〜１．５／１の範
囲であることが望ましい。
【００２８】本発明における硬化性組成物の粘度は、３
０℃で３０〜３００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５０〜２０
０ｍＰａ・ｓであることが望ましい。また粘度を調整す
るために、粘度調整剤（Ｅ）として、３官能未満（例え
ば２官能）の（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジ
（メタ）アクリレートエステル）を添加することもでき
る。
０℃で３０〜３００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５０〜２０
０ｍＰａ・ｓであることが望ましい。また粘度を調整す
るために、粘度調整剤（Ｅ）として、３官能未満（例え
ば２官能）の（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジ
（メタ）アクリレートエステル）を添加することもでき
る。
【００２９】（メタ）アクリル酸エステルのアルコール
成分は、酸素原子を有していてもよい炭化水素基に少な
くとも一つのＯＨ基が結合した化合物（例えば、ジオー
ル）であってよい。アルコール成分（炭素数例えば１〜
３０、特に４〜２０）の例としては、オキシアルキレン
基（例えば、オキシエチレン基）を有するアルコール
（例えば、トリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール）、脂環式炭化水素（例えば、三環性の脂環式炭
化水素）のアルコール（例えば、トリシクロデカンジメ
タノール）が挙げられる。
成分は、酸素原子を有していてもよい炭化水素基に少な
くとも一つのＯＨ基が結合した化合物（例えば、ジオー
ル）であってよい。アルコール成分（炭素数例えば１〜
３０、特に４〜２０）の例としては、オキシアルキレン
基（例えば、オキシエチレン基）を有するアルコール
（例えば、トリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール）、脂環式炭化水素（例えば、三環性の脂環式炭
化水素）のアルコール（例えば、トリシクロデカンジメ
タノール）が挙げられる。
【００３０】（メタ）アクリル酸エステルの具体例とし
ては、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリシクロデカ
ンジメタノールジアクリレートが挙げられる。粘度調整
剤（Ｅ）の添加量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００
重量部に対して０〜３０重量部、好ましくは０．５〜２
５重量部、より好ましくは５〜２０重量部であってよ
い。
ては、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリシクロデカ
ンジメタノールジアクリレートが挙げられる。粘度調整
剤（Ｅ）の添加量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００
重量部に対して０〜３０重量部、好ましくは０．５〜２
５重量部、より好ましくは５〜２０重量部であってよ
い。
【００３１】また、作業工程を通じて適切な粘度を維持
するために必要に応じて適当な重合遅延剤を添加するこ
とができ、これにより作業性及びレンズの仕上がりをよ
くすることができる。
するために必要に応じて適当な重合遅延剤を添加するこ
とができ、これにより作業性及びレンズの仕上がりをよ
くすることができる。
【００３２】硬化性組成物は、重合遅延剤（Ｆ）を含有
してもよい。重合遅延剤（Ｆ）としては、メルカプタン
類、ハロゲン化炭化水素、フェニル含有モノオレフィン
類が挙げられる。メルカプタン類は、１個のメルカプト
基を有する化合物であってよい。メルカプタン類とし
て、ｔ−ドデカンチオール、１−ドデカンチオール、１
−オクタンチオール、２−メルカプトエタノール等が挙
げられる。
してもよい。重合遅延剤（Ｆ）としては、メルカプタン
類、ハロゲン化炭化水素、フェニル含有モノオレフィン
類が挙げられる。メルカプタン類は、１個のメルカプト
基を有する化合物であってよい。メルカプタン類とし
て、ｔ−ドデカンチオール、１−ドデカンチオール、１
−オクタンチオール、２−メルカプトエタノール等が挙
げられる。
【００３３】ハロゲン化炭化水素は、少なくとも一個の
ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素）で置換さ
れた炭化水素である。ハロゲン化炭化水素として、四塩
化炭素、臭化エチレンなどが挙げられる。フェニル基含
有モノオレフィンは、少なくとも一個のフェニル基を有
するモノオレフィンである。
ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素）で置換さ
れた炭化水素である。ハロゲン化炭化水素として、四塩
化炭素、臭化エチレンなどが挙げられる。フェニル基含
有モノオレフィンは、少なくとも一個のフェニル基を有
するモノオレフィンである。
【００３４】フェニル基含有モノオレフィンは、式
（i）、（ii）または（iii）：
（i）、（ii）または（iii）：
【化１１】
【化１２】
【化１３】 [式中、Ｒ11は、水素またはアルキル基であり、Ｒ12は
水素、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ
基、カルボキシル基またはエステル基であり、Ｐｈはフ
ェニレン基であり、ｍ＝０または1、ｎ＝０〜３の整
数、ｌ＝０〜５の整数である。]であってよい。
水素、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ
基、カルボキシル基またはエステル基であり、Ｐｈはフ
ェニレン基であり、ｍ＝０または1、ｎ＝０〜３の整
数、ｌ＝０〜５の整数である。]であってよい。
【００３５】フェニル基含有モノオレフィン（i）とし
ては、２−フェニル−１−プロペン（α−メチルスチレ
ン）、２−フェニル−１−ブテン等が挙げられる。フェ
ニル基含有モノオレフィン（ii）としては、２，４−ジ
フェニル−４−メチル−１−ペンテン、３，５−ジフェ
ニル−５−メチル−２−ヘプテン、２，４，６−トリフ
ェニル−４，６−ジメチル−1−ヘプテン、３，５，７
−トリフェニル−５−エチル−７−メチル−２−ノネン
等が挙げられる。
ては、２−フェニル−１−プロペン（α−メチルスチレ
ン）、２−フェニル−１−ブテン等が挙げられる。フェ
ニル基含有モノオレフィン（ii）としては、２，４−ジ
フェニル−４−メチル−１−ペンテン、３，５−ジフェ
ニル−５−メチル−２−ヘプテン、２，４，６−トリフ
ェニル−４，６−ジメチル−1−ヘプテン、３，５，７
−トリフェニル−５−エチル−７−メチル−２−ノネン
等が挙げられる。
【００３６】フェニル基含有モノオレフィン（iii）と
しては、１，３−ジフェニル−１−ブテン、２，４−ジ
フェニル−４−メチル−２−ペンテン、３，５−ジフェ
ニル−５−メチル−３−ヘプテン等が挙げられる。２，
４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンが好まし
い。重合遅延剤（Ｆ）の添加量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）
の合計１００重量部に対して０〜３０重量部、より好ま
しくは０．１〜２０重量部、特に好ましくは１〜１０重
量部が望ましい。
しては、１，３−ジフェニル−１−ブテン、２，４−ジ
フェニル−４−メチル−２−ペンテン、３，５−ジフェ
ニル−５−メチル−３−ヘプテン等が挙げられる。２，
４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンが好まし
い。重合遅延剤（Ｆ）の添加量は、成分（Ａ）〜（Ｄ）
の合計１００重量部に対して０〜３０重量部、より好ま
しくは０．１〜２０重量部、特に好ましくは１〜１０重
量部が望ましい。
【００３７】また公知の酸化防止剤、紫外線吸収剤又は
外部もしくは内部離型剤等を添加することも実用上可能
である。また、メルカプト基を有する化合物に起因する
臭気を迎えるために、テルペン等のマスキング剤を添加
することもできる。
外部もしくは内部離型剤等を添加することも実用上可能
である。また、メルカプト基を有する化合物に起因する
臭気を迎えるために、テルペン等のマスキング剤を添加
することもできる。
【００３８】本発明の硬化性組成物からプラスチックレ
ンズ等の透光部品を得るためには、硬化性組成物を加
熱、紫外線照射、Ｘ線、電子線等の電離性放射線等によ
り硬化させてよいが、加熱、紫外線照射が好ましい。ま
た強固な硬化物を得るために、ラジカル重合開始剤を用
いてもよい。
ンズ等の透光部品を得るためには、硬化性組成物を加
熱、紫外線照射、Ｘ線、電子線等の電離性放射線等によ
り硬化させてよいが、加熱、紫外線照射が好ましい。ま
た強固な硬化物を得るために、ラジカル重合開始剤を用
いてもよい。
【００３９】本発明に用いるラジカル重合開始剤（例え
ば、過酸化物、アゾ化合物）としては、過酸化ベンゾイ
ル、ｔ−ブチルぺルオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト、ｔ−ブチルぺルオキシヒバレート、ジイソプロピル
ぺルオキシジカーボネート、２，２´−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２´−アゾビスイ
ソブチロニトリル、１，１´−アゾビス（１−アセトキ
シ−１−フェニルエタン）、ジメチル（２，２´−アゾ
ビス（イソブチレート））等が挙げられ、使用に際して
は単独又は混合してもよい。ラジカル重合開始剤として
はアゾ化合物が好ましい。これらのラジカル重合開始剤
の使用量は、硬化性組成物１００重量部に対し０〜５重
量部、例えば０．１〜４重量部でよい。
ば、過酸化物、アゾ化合物）としては、過酸化ベンゾイ
ル、ｔ−ブチルぺルオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト、ｔ−ブチルぺルオキシヒバレート、ジイソプロピル
ぺルオキシジカーボネート、２，２´−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２´−アゾビスイ
ソブチロニトリル、１，１´−アゾビス（１−アセトキ
シ−１−フェニルエタン）、ジメチル（２，２´−アゾ
ビス（イソブチレート））等が挙げられ、使用に際して
は単独又は混合してもよい。ラジカル重合開始剤として
はアゾ化合物が好ましい。これらのラジカル重合開始剤
の使用量は、硬化性組成物１００重量部に対し０〜５重
量部、例えば０．１〜４重量部でよい。
【００４０】プラスチックレンズの製造は、次のように
して行なうことができる。芳香族ジアリル化合物
（Ａ）、不飽和官能基含有化合物（Ｂ）、ジビニルベン
ゼン（Ｃ）及びポリチオール化合物（Ｄ）並びに、要す
れば粘度調整剤（Ｅ）、重合遅延剤（Ｆ）、重合開始
剤、添加剤を混合、撹拌の後、脱泡する。次いで得られ
た組成物を、窒素あるいは空気の圧力で、モールドとガ
スケットから組み立てられた型に流し込む。重合は２０
〜１２０℃で１時間〜４８時間加熱して行ない、離型を
し、レンズが得られる。更にレンズの外周を削ったり、
汚れを洗浄する仕上げを行ない製品が得られる。
して行なうことができる。芳香族ジアリル化合物
（Ａ）、不飽和官能基含有化合物（Ｂ）、ジビニルベン
ゼン（Ｃ）及びポリチオール化合物（Ｄ）並びに、要す
れば粘度調整剤（Ｅ）、重合遅延剤（Ｆ）、重合開始
剤、添加剤を混合、撹拌の後、脱泡する。次いで得られ
た組成物を、窒素あるいは空気の圧力で、モールドとガ
スケットから組み立てられた型に流し込む。重合は２０
〜１２０℃で１時間〜４８時間加熱して行ない、離型を
し、レンズが得られる。更にレンズの外周を削ったり、
汚れを洗浄する仕上げを行ない製品が得られる。
【００４１】本発明の硬化性組成物を用いるプラスチッ
クレンズの製造工程を以下に述べるが、これのみに限定
されるものではない。撹拌は、振とう機などを用いてシ
ェイクしても良い。撹拌時間は原料によって異なるが、
ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート
またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレート、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン及び２，２´−アゾビスイソブチロニトリルからなる
系では、固体である２，２´−アゾビスイソブチロニト
リルを十分に溶解させるために５〜６０分（例えば１５
分程度）である。
クレンズの製造工程を以下に述べるが、これのみに限定
されるものではない。撹拌は、振とう機などを用いてシ
ェイクしても良い。撹拌時間は原料によって異なるが、
ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート
またはジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレート、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン及び２，２´−アゾビスイソブチロニトリルからなる
系では、固体である２，２´−アゾビスイソブチロニト
リルを十分に溶解させるために５〜６０分（例えば１５
分程度）である。
【００４２】脱泡は、通常減圧下で時々振とうして溶解
している空気を追い出す。脱泡を怠ると、成形品に微少
な泡が多数発生して製品不良の原因になることがある。
５００ｍｌの立方体で上記の系では、５〜６０分（例え
ば１５分程度）である。注入する型は、カーブの異なる
ガラスモールドを平行に配置し、それを適当な樹脂でで
きたリング状のガスケットで支えられている。リングに
は、適当な注入可能部分があり、注入針の付いている注
入器を使用して組成物を注入する。
している空気を追い出す。脱泡を怠ると、成形品に微少
な泡が多数発生して製品不良の原因になることがある。
５００ｍｌの立方体で上記の系では、５〜６０分（例え
ば１５分程度）である。注入する型は、カーブの異なる
ガラスモールドを平行に配置し、それを適当な樹脂でで
きたリング状のガスケットで支えられている。リングに
は、適当な注入可能部分があり、注入針の付いている注
入器を使用して組成物を注入する。
【００４３】重合は、常温から最高１２０℃付近まで徐
々に温度を上昇させて行なう。ただし重合開始剤の半減
期を考慮して温度の上昇速度は、重合時間とともに早く
させることが好ましい。離型工程では、重合完了後、６
０℃程度にまで冷却したガラスモールドとガスケットを
分解して取り外す。仕上げでは、製品レンズの外周を削
り取り大きさを整え、また表面汚物を除去する。
々に温度を上昇させて行なう。ただし重合開始剤の半減
期を考慮して温度の上昇速度は、重合時間とともに早く
させることが好ましい。離型工程では、重合完了後、６
０℃程度にまで冷却したガラスモールドとガスケットを
分解して取り外す。仕上げでは、製品レンズの外周を削
り取り大きさを整え、また表面汚物を除去する。
【００４４】
【実施例】以下、実施例、比較例によって本発明を具体
的に説明する。なお例中、組成（部）はいずれも重量単
位である。
的に説明する。なお例中、組成（部）はいずれも重量単
位である。
【００４５】例における測定は次のように行なった。無色透明性 注型重合により得た硬化樹脂の着色度合等を目視により
判定した。 ○：無色透明である △：少し黄色みをおびている ×：黄色い屈折率およびアッベ数 アッベの屈折率計（アタゴ社製）を用い、中間液として
α−ブロモナフタリンを用いて、屈折率およびアッベ数
を測定した。熱変形温度 （株）東洋精機製作所製、ヒートデストーションテスタ
ーＳ３−ＦＨを用い、ＪＩＳ Ｋ−７２０７に従い、熱
変形温度を測定した。
判定した。 ○：無色透明である △：少し黄色みをおびている ×：黄色い屈折率およびアッベ数 アッベの屈折率計（アタゴ社製）を用い、中間液として
α−ブロモナフタリンを用いて、屈折率およびアッベ数
を測定した。熱変形温度 （株）東洋精機製作所製、ヒートデストーションテスタ
ーＳ３−ＦＨを用い、ＪＩＳ Ｋ−７２０７に従い、熱
変形温度を測定した。
【００４６】例において略号の意味は次のとおりであ
る。 DAIP：ジアリルイソフタレート TAIC：トリアリルイソシアヌレート DPHA：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート DVB：ジビニルベンゼン
る。 DAIP：ジアリルイソフタレート TAIC：トリアリルイソシアヌレート DPHA：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート DVB：ジビニルベンゼン
【００４７】PETG：ペンタエリスリトールテトラキスチ
オグリコレート PETP：ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネ
ート AMSD：２，４−ジフェニル−4−メチル−１−ペンテン AAPE：１，１´−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェ
ニルエタン） ADVN：２，２´−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル） MAIB：ジメチル−２，２´−アゾビスイソブチレート
オグリコレート PETP：ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネ
ート AMSD：２，４−ジフェニル−4−メチル−１−ペンテン AAPE：１，１´−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェ
ニルエタン） ADVN：２，２´−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル） MAIB：ジメチル−２，２´−アゾビスイソブチレート
【００４８】実施例１ ジアリルイソフタレート２．５部、トリアリルイソシア
ヌレート１０．０部、ジビニルベンゼン４５．９部、ペ
ンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート４１．
６部、１，１´−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェ
ニルエタン）１．５部の混合物を２枚のガラス型中に注
入し、恒温槽中に入れ、４０℃から１２０℃まで２０時
間かけて徐々に昇温加熱した。得られた硬化性樹脂を離
型した後、さらに１２０℃で１時間加熱して後重合を行
なった。この硬化性樹脂は無色透明で、屈折率１．６
０、アッベ数３５、熱変形温度６３℃であった。
ヌレート１０．０部、ジビニルベンゼン４５．９部、ペ
ンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート４１．
６部、１，１´−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェ
ニルエタン）１．５部の混合物を２枚のガラス型中に注
入し、恒温槽中に入れ、４０℃から１２０℃まで２０時
間かけて徐々に昇温加熱した。得られた硬化性樹脂を離
型した後、さらに１２０℃で１時間加熱して後重合を行
なった。この硬化性樹脂は無色透明で、屈折率１．６
０、アッベ数３５、熱変形温度６３℃であった。
【００４９】実施例２〜４ 表１に示す組成の混合物を実施例１と同様に注型重合を
行ない、硬化樹脂の物性を測定した。その結果を表２に
示す。 比較例１〜４ 表３に示す組成で混合したが均一で透明な溶液が得られ
ず、硬化させても相分離していた。全体が均一でなかっ
たためレンズとしての物性を測定するには至らなかっ
た。
行ない、硬化樹脂の物性を測定した。その結果を表２に
示す。 比較例１〜４ 表３に示す組成で混合したが均一で透明な溶液が得られ
ず、硬化させても相分離していた。全体が均一でなかっ
たためレンズとしての物性を測定するには至らなかっ
た。
【００５０】比較例５ 表３に示す組成の混合物を実施例１と同様に注型重合を
行ない、硬化樹脂の物性を測定した。この硬化樹脂は少
し黄色みをおびていて、屈折率は1.60と高かったが、ア
ッベ数が33、熱変形温度が４５℃と低いものであった。
行ない、硬化樹脂の物性を測定した。この硬化樹脂は少
し黄色みをおびていて、屈折率は1.60と高かったが、ア
ッベ数が33、熱変形温度が４５℃と低いものであった。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【表３】
【００５４】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、調合が常温で
行なうことができ、混合液（即ち、硬化性組成物）が低
粘度で１２時間以上維持され作業性が良い。硬化性組成
物を硬化して得られた光学体は、１．５８以上の屈折率
および高いアッベ数を有し、光学的な透明性、耐溶剤
性、耐衝撃性および耐光性に優れている。また、硬化物
にハードコート、染色、研磨等の加工も容易に行なえる
ので、硬化性組成物は、眼鏡レンズ、カメラレンズ、光
学機器などの用途に有用である。また硬化性組成物は、
着色フィルター、接着剤、コーティング剤にも用いる事
ができる。
行なうことができ、混合液（即ち、硬化性組成物）が低
粘度で１２時間以上維持され作業性が良い。硬化性組成
物を硬化して得られた光学体は、１．５８以上の屈折率
および高いアッベ数を有し、光学的な透明性、耐溶剤
性、耐衝撃性および耐光性に優れている。また、硬化物
にハードコート、染色、研磨等の加工も容易に行なえる
ので、硬化性組成物は、眼鏡レンズ、カメラレンズ、光
学機器などの用途に有用である。また硬化性組成物は、
着色フィルター、接着剤、コーティング剤にも用いる事
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 218/00 Ｃ０８Ｆ 218/00 218/18 218/18 220/20 220/20 220/36 220/36 226/06 226/06 228/04 228/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 (56)参考文献 特開2000−53768（ＪＰ，Ａ) 特開2000−102933（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−110725（ＪＰ，Ａ) 特表2002−509273（ＪＰ，Ａ) 特表 平11−507087（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 75/00 - 75/06 G02B 1/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (16)
- 【請求項１】 （Ａ）少なくとも一種の芳香族ジアリル
化合物、（Ｂ）シアヌル酸もしくはイソシアヌル酸、ま
たはこれらに存在するすべての酸素原子を硫黄原子で置
換した化合物から選択された化合物に存在するすべての
水素原子を、式（Ｉ）： 【化１】 [式中、ａは０〜２の整数、ｂは０または１、ｃは０ま
たは１、ｄは０または１であり、Ｒは不飽和官能基であ
る。]の有機基にて置換してなる酸誘導体、および少な
くとも３個以上の不飽和官能基が脂肪族骨格に結合して
いる脂肪族基含有化合物からなる群から選択された少な
くとも１種の不飽和官能基含有化合物、および（Ｃ）ジ
ビニルベンゼン、（Ｄ）一分子中に少なくとも二個以上
のメルカプト基を有する少なくとも一種のポリチオール
化合物からなる硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）芳香族ジアリル化合物 １〜１０
重量％ （Ｂ）酸誘導体 または脂肪族基含有化合物 ５〜３０重
量％ （Ｃ）ジビニルベンゼン ３０〜６０重量％ （Ｄ）ポリチオール化合物 １０〜５０重量％ である請求項１記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物がジ
アリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジ
アリルテレフタレートから選ばれる少なくとも一種の化
合物である請求項１または２に記載の硬化性組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分の芳香族ジアリル化合物がジ
アリルイソフタレートである請求項１〜３のいずれかに
記載の硬化性組成物。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分の酸誘導体の不飽和官能基Ｒ
が、アリル基、メタリル基、アクリロイル基、メタクリ
ロイル基から選ばれる少なくとも一種の官能基である請
求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分の酸誘導体の不飽和官能基Ｒ
が、アリル基である請求項１〜４のいずれかに記載の硬
化性組成物 - 【請求項７】 （Ｂ）成分の酸誘導体がトリアリルシア
ヌレートもしくは、トリアリルイソシアヌレートである
請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項８】 （Ｂ）成分の脂肪族基含有化合物におい
て、不飽和官能基が（メタ）アクリル基である請求項１
〜４のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項９】 （Ｂ）成分の脂肪族基含有化合物が一分
子中に少なくともひとつのペンタエリスリトール骨格を
有する少なくとも一種の化合物である請求項１〜４のい
ずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項１０】 （Ｂ）成分の脂肪族基含有化合物がジ
ペンタエリスリトールから誘導された少なくとも一種の
化合物である請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組
成物。 - 【請求項１１】 （Ｂ）成分の脂肪族基含有化合物がジ
ペンタエリスリトールテトラ（メタ)アクリレートもし
くは、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ)アクリレ
ートである請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性組成
物。 - 【請求項１２】 （Ｄ）成分のポリチオール化合物が、
一般式（１）、（２）、（３）または（４）： 【化２】 【化３】 [式中、Ｒ1はＣＨ3またはＣＨ3ＣＨ2を表し、それぞれ
のＲ2はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表す。] 【化４】 [式中、それぞれのＲ3は、ＨまたはＣＨ3を表し、それ
ぞれのＲ4はＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2を表し、ｍおよびｎ
はｍ＋ｎ＝６を満たす整数であってｎは２以上を表
す。] 【化５】 [式中、それぞれのＲ5は炭素数１〜６のアルキレン基を
表す。]から選ばれた少なくとも一種である請求項１〜
４のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項１３】 ３官能未満の(メタ)アクリル酸エステ
ルからなる粘度調整剤（Ｅ）をさらに添加してなる請求
項１〜１２のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項１４】 重合遅延剤（Ｆ）をさらに添加してな
る請求項１〜１３のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 【請求項１５】 重合遅延剤（Ｆ）が２，４−ジフェニ
ル−４−メチル−１−ペンテンである請求項１４記載の
硬化性組成物。 - 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれかに記載の硬
化性組成物を硬化してなるプラスチックレンズ。
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