JP6451500B2 - 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化膜 - Google Patents
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Description
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、3官能以上の重合性二重結合を有する化合物(a)を連鎖移動剤(b)の存在下ラジカル重合させて得られる重合体(c)を含有することを特徴とする。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に含有される「3官能以上の重合性二重結合を有する化合物」とは、重合性二重結合を分子内に3つ以上有する化合物のことを指し、この構造的特徴を有する限り特に限定されるものではない。
本発明に使用する連鎖移動剤(b)の具体例は、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、川崎化成工業株式会社製キノエクスターQE−2014(商品名)、および川崎化成工業株式会社製キノエクスターQE−3214(商品名)である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に含まれる重合体(c)の重合方法は、3官能以上の重合性二重結合を有する化合物(a)を1つ以上用いた、溶液中でのラジカル重合であることが好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜110℃の範囲であり、ゲル化を抑制する観点から90℃以下であることが好ましい。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲であり、作業性の観点から8時間以下であることが好ましい。また、当該重合は加圧、減圧または大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらなる特性の付加の観点から、必要に応じて前記以外のその他の成分を含有してもよい。このようなその他の成分としては、例えば溶剤や添加剤等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には溶剤が添加されてもよい。本発明の熱硬化性樹脂組成物に任意に添加される溶剤は、ポリマーおよびその他の添加剤を溶解できる溶剤が好ましい。添加できる溶剤の具体例は、水、アセトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、プロピレングリコール、メチルプロピレングリコール、2−ブタノン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN,N−ジメチルホルムアミドである。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は添加剤を含有してもよい。本発明の熱硬化性樹脂組成物に任意に添加される添加剤は、塗布均一性、接着性、安定性等、本発明の熱硬化性樹脂組成物の特性を向上させる観点から添加される。添加剤には、例えば重合抑制剤、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系またはウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系またはフッ素系の界面活性剤、シリコーン樹脂系塗布性向上剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物またはビスアジド化合物等の熱架橋剤、ヒンダード系フェノール等の酸化防止剤、およびイミダゾール系や多官能アクリレート系の硬化促進剤等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。−10℃〜20℃で保存することがより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は重合体(c)を含み、目的とする特性によっては、さらに溶剤、カップリング剤、界面活性剤、酸化防止剤およびその他の添加剤を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂またはこれを用いた熱硬化性組成物(溶剤がない固形状態の場合には溶剤に溶解させた後)を、基材表面に塗布し、例えば加熱などにより溶剤を除去すると、塗膜を形成することができる。
1)膜厚
ガラス基板(コーニング(株)製 EagleXG(商品名)、40mm×40mm×0.7mm)に熱硬化性樹脂組成物を所定の回転数で10秒間スピンコートし、90℃のホットプレート上で2分間プリベークした。この基板を所定温度のホットプレート上で、10分ポストベークし、膜厚を測定した。膜厚は段差・表面あらさ・微細形状測定装置(P−16+(商品名)、KLA−Tencor Japan株式会社)を使用して測定し、3箇所の測定の平均値を膜厚とした。回転数は膜厚がポストベーク後の膜厚が、3.0μmになるように調整した。
2)塗布性
形成した硬化膜を目視で観察し、ムラがない良好な場合を「○」、ムラが生じている場合を「△」、はじきを生じて十分に基板上へ成膜されていない場合を「×」とした。
3)硬化性
膜厚測定した樹脂膜基板を、24℃に保った熱硬化性樹脂組成物に使用する溶剤に2分間浸漬した。溶剤から取り出し、エアブローで溶剤を除去した後、膜厚を測定し、残膜率=(浸漬後膜厚/浸漬前膜厚)×100を算出した。硬化温度100℃、120℃、140℃および230℃にて測定し、残膜率95%以上なるポストベーク温度を確認した。硬化膜が作成できないものを「×」、230℃でも残膜率95%以上とならないものを「>230」とした。
4)透明性
得られた硬化膜付きガラス基板において、紫外可視近赤外分光光度計(商品名;V−670 日本分光(株)製)により硬化膜のみの光の波長400nmでの光透過率を測定した。光透過率が95%以上であれば、透明性が良好であると判断した。十分に成膜することができず、光透過率を測定できなかったサンプルは「−」と表示した。
5)保存安定性
熱硬化性樹脂組成物の調製時粘度を100として、室温保存7、14、30日の粘度が110以上を「×」、95〜105を「〇」とした。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら重合溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテル18.0g、モノマーとしてアロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)4.51g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(α−MSD)0.90g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.23gを仕込み、35℃で5分攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
表1のように、3官能以上の重合性二重結合を有する化合物(a)と、重合条件を変更した以外は、重合例1と同様の方法で、重合体(c2)〜(c6)を得た。
表1のように、3官能以上の重合性二重結合を有する化合物(a)を単官能の重合性二重結合を有する化合物に変更して、重合体(c7)を得た。
表1のように、得られる重合体の重量平均分子量が200,000を超えるようにして、重合体(c8)を得た。
表1のように、連鎖移動剤を用いないこと以外は、重合例1と同様の方法で重合を行なった。重合時の昇温の段階でゲル化を確認し、重合体溶液を得ることは出来なかった。
M−402: アロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)
M−450: アロニックスM−450(商品名、東亞合成株式会社)
M−520: アロニックスM−520(商品名、東亞合成株式会社)
BMA: ブチルメタクリレート
MMA: メチルメタクリレート
V−65: アゾ重合開始剤V−65(商品名、和光純薬工業株式会社)
VPE−0201: 高分子アゾ開始剤VPE−0201(商品名、和光純薬工業株式会社)
α−MSD: 2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン
PGME: メチルプロピレングリコール(商品名、日本乳化剤株式会社)
重合液(c1〜c6)10gに対して、それぞれ界面活性剤BYK342(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)0.0011gを添加して上記の評価を行ない、表2の結果を得た。
実施例と同様に重合液(c7)および(c8)に対して、それぞれBYK342(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)0.0011gを添加して上記の評価を行ない、表2の結果を得た。
Claims (8)
- 3官能以上の重合性二重結合を有する化合物(a)を連鎖移動剤(b)の存在下、50〜90℃の温度で、1〜8時間加熱してラジカル重合させて得られる、重量平均分子量が2,000〜200,000である重合体(c)、及び溶剤を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 化合物(a)が3官能以上の(メタ)アクリレートである、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 連鎖移動剤(b)が付加開裂型連鎖移動剤である、請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 連鎖移動剤(b)が2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 重合体(c)が一括重合で製造される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化して得られる硬化膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を100℃〜150℃で熱硬化して得られる硬化膜。
- 請求項6または7に記載の硬化膜を含む表示素子。
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