JP6939293B2 - 硬化性組成物及びその硬化膜 - Google Patents
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Description
本発明の硬化性組成物は、3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)を含む原料モノマーを連鎖移動剤(a2)の存在下ラジカル重合させて得られる重合体(A)と、光重合開始剤(B)と、溶剤(C)とを含有することを特徴とする。目的とする特性によっては、さらにその他の添加剤を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
本発明で用いられる3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)は(メタ)アクリレートを1分子内に3つ以上有する限り特に限定されるものではない。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、グリセロールEO変性トリ(メタ)アクリレート、グリセロールPO変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、及びε−カプロラクトン変性トリス−(2−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート等の3官能の(メタ)アクリレート;
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルコキシテトラ(メタ)アクリレート、及びジグリセリンEO変性テトラアクリレート等の4官能の(メタ)アクリレート;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の5官能の(メタ)アクリレート;
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等の6官能の(メタ)アクリレート;
ならびにカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートである。
トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、TMPEOTA(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)、アロニックス M−350、M−360(いずれも商品名、東亞合成株式会社)であり;
トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、EBECRYIL 135(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)、アロニックス M−310、M−321(いずれも商品名、東亞合成株式会社)であり;
グリセロールPO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、OTA 480(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)であり;
エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレートの市販品の具体例は、NKエステル A−9300(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレートの市販品の具体例は、NKエステル A−9300−1CL(商品名、新中村化学工業株式会社)である。
エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートの市販品の具体例は、NKエステル ATM−35E(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ペンタエリスリトールテトラアクリレートの市販品の具体例は、NKエステル A−TMMT(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ペンタエリスリトールアルコキシテトラアクリレートの市販品の具体例は、EBECRYIL 40(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)であり;
ジグリセリンEO変性テトラアクリレートの市販品の具体例は、アロニックス M−460(商品名、東亞合成株式会社)である。
本発明に使用する連鎖移動剤(a2)の具体例は、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンである。
本発明の硬化性組成物に含有する重合体(A)の原料モノマーには、3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)以外に、さらに重合性二重結合を有する化合物(a3)を含むことができる。
本発明において使用できるアルコキシシリル基及び重合性二重結合を有する化合物は、1分子当たり少なくとも1つのアルコキシシリル基を有し、且つ1分子当たり1つ〜2つの重合性二重結合を有する化合物である。
3−(トリメトキシシリル)プロピル(メタ)アクリレート及び3−(トリエトキシシリル)プロピル(メタ)アクリレート等のアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリレート;
ビニルトリメトキシシラン及びビニルトリエトキシシラン等のアルコキシシリル基及びビニル基を有する化合物;
ならびにp−スチリルトリメトキシシラン及びp−スチリルトリエトキシシラン等のアルコキシシリル基及びスチリル基を有する化合物である。
本発明において使用できるカルボキシル基及び重合性二重結合を有する化合物は、1分子当たり少なくとも1つのカルボキシル基を有し、且つ1分子当たり1つ〜2つの重合性二重結合を有する化合物である。
(メタ)アクリル酸、及びクロトン酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸及びイタコン酸等の不飽和ジカルボン酸;ならびにフタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートである。
本発明において使用できるアルコキシシリル基及びカルボキシル基を有さず重合性二重結合を有する化合物は、アルコキシシリル基及びカルボキシル基を有さず、且つ1分子当たり1つ〜2つの重合性二重結合を有する化合物である。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びメトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のエーテル結合を有する(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレート等の環状エーテルを有する(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のアルコール性水酸基を有する(メタ)アクリレート;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びエトキシ化O−フェニルフェノール(メタ)アクリレート等のメタクリル酸アリールエステル;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、及び2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフッ素含有(メタ)アクリレート;
N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等のN−置換マレイミド;
スチレン、ならびにα−ブチル−ω−(3−メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサンである。
本発明の硬化性組成物に含まれる重合体(A)の製造方法は連鎖移動剤(a2)の存在下、3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)を1つ以上用いた、溶液中でのラジカル重合であることが好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜140℃の範囲であり、ゲル化を抑制する観点で90℃以下であることが望ましい。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲であり、作業性の観点で8時間以下であることが望ましい。又、当該重合は加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
本発明の硬化性組成物に含有される光重合開始剤は、重合体(A)、光重合開始剤(B)、及び溶剤(C)を含有する組成物の重合を開始し得るものであれば特に限定されない。
本発明の硬化性組成物に添加される溶剤は、ポリマー及びその他の添加剤を溶解できる溶剤が好ましい。添加できる溶剤の具体例は、水、アセトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、プロピレングリコール、2−ブタノン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN,N−ジメチルホルムアミドである。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は添加剤を含有してもよい。本発明の硬化性組成物に任意に添加される添加剤は、塗布均一性、接着性、安定性等、本発明の硬化性組成物の特性を向上させる観点から添加される。添加剤の例は、重合抑制剤、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコーン樹脂系塗布性向上剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物又はビスアジド化合物等の熱架橋剤、ヒンダード系フェノール等の酸化防止剤、及びイミダゾール系や多官能アクリレート系の硬化促進剤である。
本発明の硬化性組成物には界面活性剤、塗布性向上剤が添加されてもよい。界面活性剤、塗布性向上剤は、下地基板への濡れ性、レベリング性、又は塗布性を向上させるために使用するものである。本発明の硬化性組成物に任意に添加される界面活性剤、塗布性向上剤の具体例は、ポリフローNo.45、ポリフローKL−245、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(いずれも商品名、共栄社化学株式会社);BYK−300、BYK−306、BYK−310、BYK−320、BYK−330、BYK−342、BYK−346(いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社);KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(いずれも商品名、信越化学工業株式会社);サーフロンSC−101、サーフロンKH−40、サーフロンS611(いずれも商品名、AGCセイミケミカル株式会社);フタージェント222F、フタージェント208G、フタージェント251、フタージェント710FL、フタージェント710FM、フタージェント710FS、フタージェント601AD、フタージェント602A、フタージェント650A、FTX−218(いずれも商品名、株式会社ネオス);メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−410、メガファックF−430、メガファックF−444、メガファックF−472SF、メガファックF−475、メガファックF−477、メガファックF−552、メガファックF−553、メガファックF−554、メガファックF−555、メガファックF−556、メガファックF−558、メガファックR−30、メガファックR−94、メガファックRS−75、メガファックRS−72−K、メガファックRS−76−NS(いずれも商品名、DIC株式会社);TEGO Twin 4000、TEGO Twin 4100、TEGO Flow 370、TEGO Glide 420、TEGO Glide 440、TEGO Glide 450、TEGO Rad 2200N、TEGO Rad 2250N(いずれも商品名、エボニック デグサ ジャパン株式会社);フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩である。これらから選ばれる少なくとも1つを添加剤に用いることが好ましい。
本発明の硬化性組成物には硬化促進剤が添加されてもよい。硬化性組成物の硬化反応を促進し、硬化膜の硬度、耐熱性、耐薬品性を向上するために使用するものである。本発明の硬化性組成物に任意に添加される硬化促進剤の具体例は、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、グリセロールEO変性トリ(メタ)アクリレート、グリセロールPO変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス−(2−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルコキシテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンEO変性テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等の3官能以上の(メタ)アクリレート、ならびに2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、及び2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンズイミダゾール等のイミダゾール化合物である。3官能以上の(メタ)アクリレートは本発明の重合体(A)の原料である成分(a1)と共通であり、上記の具体例に挙げた化合物を用いることができる。中でもアロニックス M−510、M−520、M−450、M−403、M−402が好ましく用いられる。
本発明の硬化性組成物には密着性向上剤が添加されてもよい。密着性向上剤は、硬化性組成物と基板との密着性を向上させるために使用される。本発明の硬化性組成物に任意に添加される密着性向上剤は、カップリング剤を好適に用いることができる。密着性向上剤は1種でも2種以上でもよい。カップリング剤には、シラン系、アルミニウム系又はチタネート系の化合物を用いることができる。このようなカップリング剤の具体例は、3−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート、及びテトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネートである。これらの中でも、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが、密着性を向上させる効果が大きいため好ましい。
本発明の硬化性組成物には凝集防止剤が添加されてもよい。凝集防止剤は、溶剤となじませ、凝集を防止させるために使用される。本発明の硬化性組成物に任意に添加される凝集防止剤の具体例は、DISPERBYK−145、DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、DISPERBYK−182、DISPERBYK−184、DISPERBYK−185、DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、BYK−220S、DISPERBYK−191、DISPERBYK−199、DISPERBYK−2015(いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)、FTX−218、フタージェント710FM、フタージェント710FS(いずれも商品名、株式会社ネオス)、フローレンG−600、フローレンG−700(いずれも商品名、共栄社化学株式会社)である。
本発明の硬化性組成物には酸化防止剤が添加されてもよい。酸化防止剤はヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、及びイオウ系化合物を好適に用いることができる。酸化防止剤は単独で用いてもよく、2つ以上を混合して用いてもよい。酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系化合物の酸化防止剤であることが、耐候性の観点から好ましい。
本発明の硬化性組成物は、耐熱性、耐薬品性、膜面内均一性、可撓性、柔軟性、弾性を向上させる観点から、架橋剤を任意に添加してもよい。
本発明の硬化性組成物は、優れた解像性を発現するために、光酸発生剤を任意に添加してもよい。光酸発生剤としては、1,2−キノンジアジド化合物が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。−10℃〜20℃で保存することがより好ましい。
本発明の硬化性組成物を、基材表面に塗布し、例えば加熱などにより溶剤を除去すると、塗膜を形成することができる。
アロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社、以下「M−402」と略記)
連鎖移動剤(a2):
2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(以下「α−MSD」と略記)
重合性二重結合を有する化合物(a3):
アルコキシシリル基及び重合性二重結合を有する化合物である、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート(商品名、サイラエース S710、JNC株式会社、以下「S710」と略記)
カルボキシル基及び重合性二重結合を有する化合物である、メタクリル酸
重合開始剤:
V−65(商品名、和光純薬工業株式会社、以下「V−65」と略記)
重合溶剤:
プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下「PGME」と略記)
光重合開始剤(B):
IRGACURE OXE01(商品名、BASFジャパン株式会社、以下「OXE01」と略記)
IRGACURE OXE02(商品名、BASFジャパン株式会社、以下「OXE02」と略記)
アデカアークルズ NCI−930(商品名、株式会社ADEKA、以下「NCI−930」と略記)
希釈溶剤:
PGME
添加剤:
シリコーン系界面活性剤である、BYK−342(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社、以下「BYK−342」と略記)
3官能のアクリレートであるペンタエリスリトールトリアクリレート及び4官能のアクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物である、アロニックスM−450(商品名、東亞合成株式会社、以下「M−450」と略記)
光酸発生剤である、NT−200(商品名、東洋合成化学工業株式会社、以下「NT−200」と略記)
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを18.0g、3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を4.51g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを0.90g、重合開始剤としてV−65を0.23g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を6.51g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてS710を0.34g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で5時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を4.80g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてメタクリル酸を2.06g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を3.91g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてメタクリル酸を2.13g、S710を0.82g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−520を5.35g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてメタクリル酸を1.51g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を4.11g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてメタクリル酸を2.19g、ブチルメタクリレートを0.55g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら、重合溶剤としてPGMEを16.0g、原料モノマーの内3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)としてM−402を4.18g、原料モノマーの内重合性二重結合を有する化合物(a3)としてメタクリル酸を2.19g、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを0.48g、連鎖移動剤(a2)としてα−MSDを1.37g、重合開始剤としてV−65を0.34g仕込み、35℃で5分間攪拌し内容物の溶解を確認した後、15分間かけて80℃まで昇温した。続けて、80℃で3時間加熱して重合を行なった。
重合例1で得られた重合体含有溶液(A1)、光重合開始剤(B)としてOXE01、添加剤としてBYK−342、及び希釈溶剤としてPGMEを表1−1に記載の割合(単位:g)で混合溶解し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して熱硬化性組成物を得た。
得られた85℃ベーク硬化膜付きガラス基板の基板端を光学顕微鏡で観察し、基板端から硬化膜の端までの距離、つまりガラス基板上に硬化膜が存在しない領域の幅距離を測定し、測定値を表1−1に記載した。但し、ガラス基板上に硬化膜が存在しない領域が観察できない場合には「無」と記載した。基板端から硬化膜の端までの距離が100μm未満の場合を成膜性が「○」、100μm以上の場合を成膜性が「×」と評価し、評価結果を表1−1に記載した。
膜厚測定した85℃ベーク硬化膜付きガラス基板を、24℃に保ったPGMEに2分間浸漬した。PGMEから取り出し、エアブローでPGMEを除去する浸漬試験を行なった。その後膜厚を測定し、浸漬残膜率=(浸漬後膜厚/浸漬前膜厚)×100を算出し、算出値を表1−1に記載した。更に、膜厚測定した140℃ベーク硬化膜付きガラス基板を用いて同様の浸漬試験及び浸漬残膜率算出を行い、算出値を表1−1に記載した。85℃ベーク硬化膜付きガラス基板の浸漬残膜率及び140℃ベーク硬化膜付きガラス基板の浸漬残膜率のいずれもが95%以上なる場合を低温硬化性が「○」、他の場合を低温硬化性が「×」と評価し、評価結果を表1−1に記載した。
紫外可視近赤外分光光度計V−670(商品名、日本分光株式会社)を用い、紫外可視近赤外分光光度計のリファレンス側に硬化膜がないガラス基板を設置し、サンプル側に85℃ベーク硬化膜付きガラス基板を設置することで、85℃ベーク硬化膜のみの光の波長400nmでの光透過率を測定し、測定値を表1−1に記載した。光透過率が95%以上の場合を透明性が「○」、95%未満の場合を透明性が「×」と評価し、評価結果を表1−1に記載した。
実施例1の方法に準じて、表1−1及び表1−2に記載の割合(単位:g)で各成分を混合溶解し、硬化性組成物を得た。実施例1の方法に準じて、基板端から硬化膜の端までの距離及び光透過率を測定し、浸漬残膜率を算出し、成膜性、低温硬化性及び透明性の評価を行った。これらの結果を表1−1及び表1−2に記載した。
実施例6〜8及び実施例10それぞれで得られた85℃ベーク硬化膜付きガラス基板に対して、硬化膜のテープ剥離によるクロスカット試験(JIS−K5600、ISO2409)を行い、残存数を数えた。いずれの試験結果も分類0であったため、該硬化性組成物の密着性が良好であると判断した。
ガラス基板上に、硬化性組成物を300rpmで10秒間スピンコートし、85℃のホットプレート上で2分間プリベークした。続いて、空気中にて50μm角の正方形パターンを有するマスクを介して、プロキシミティー露光機TME−150PRC(商品名、株式会社トプコン)を使用し、露光した。露光量は積算光量計UIT−102(商品名、ウシオ株式会社)、受光器UVD−365PD(商品名、ウシオ株式会社)で測定して100mJ/cm2とした。露光後の塗膜を、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像した後、塗膜を純水で20秒間洗ってから85℃のホットプレートで2分間乾燥した。更に85℃のホットプレート上で30分間ポストベークした後、光学顕微鏡を用いて観察したところ、パターン幅が略50μmのドットパターンが確認されたため、該硬化性組成物のパターン形成性が良好であると判断した。
Claims (5)
- 3官能以上の(メタ)アクリレート(a1)を含む原料モノマーを連鎖移動剤(a2)および重合開始剤の存在下、50〜90℃の温度で、1〜24時間加熱してラジカル重合させて得られる、重量平均分子量が2,000〜200,000である重合体(A)と、光重合開始剤(B)と、溶剤(C)とを含有する硬化性組成物であって、前記溶剤(C)が、沸点が150℃以下である溶剤を、全溶剤の重量に基づいて50重量%以上含有する硬化性組成物。
- 連鎖移動剤(a2)が2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 光重合開始剤(B)が、α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて得られる硬化膜。
- 請求項4に記載の硬化膜を含む表示素子。
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