KR20180038956A - 경화성 조성물 및 그 경화막 - Google Patents
경화성 조성물 및 그 경화막 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180038956A KR20180038956A KR1020170094062A KR20170094062A KR20180038956A KR 20180038956 A KR20180038956 A KR 20180038956A KR 1020170094062 A KR1020170094062 A KR 1020170094062A KR 20170094062 A KR20170094062 A KR 20170094062A KR 20180038956 A KR20180038956 A KR 20180038956A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- curable composition
- solvent
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 91
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 106
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 abstract description 4
- -1 ε-caprolactone modified tris- (2-acryloxyethyl) isocyanurate Chemical class 0.000 description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 53
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 38
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 10
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 9
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 4
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 3
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRUBFPHCRXUJFH-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 PRUBFPHCRXUJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 2
- 229950003429 sorbitan palmitate Drugs 0.000 description 2
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-carbazol-3-yl)-2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C(C)(C)N(C)C)=CC=C3NC2=C1 YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQRQJQLAONGAJ-UHFFFAOYSA-N 1-[9-dodecyl-6-(2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanoyl)carbazol-3-yl]-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C2N(CCCCCCCCCCCC)C3=CC=C(C(=O)C(C)(C)N4CCOCC4)C=C3C2=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 HGQRQJQLAONGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQHNZXURJISVCT-UHFFFAOYSA-N 1-butoxyethane-1,2-diol Chemical compound CCCCOC(O)CO WQHNZXURJISVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- HNVXRQGGJGHSDO-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-propoxyethanone Chemical compound CCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1 HNVXRQGGJGHSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXFZQOSJPDVOZ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylxanthen-9-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C BOXFZQOSJPDVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAKGBURUJDUUNN-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-methylbutane-1,4-diol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(C)C(CO)(CO)CO IAKGBURUJDUUNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIARUXHCTFMYJJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO VIARUXHCTFMYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC3)C3=NC2=C1 RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPCSNSADWKDQDU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-pentoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 OPCSNSADWKDQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTDWSXJNFNVBOY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol naphthalene-1,2-dione diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=C(C=C1)O OTDWSXJNFNVBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMOMSLTZMMLJR-FMIVXFBMSA-N 4-[(e)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVMOMSLTZMMLJR-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=CC=C2O1 DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(CC)CC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1 SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDWAWMOEPREPQ-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCOCC(CC)OCC.C(COCCO)O Chemical compound C(C)(=O)OCCOCC(CC)OCC.C(COCCO)O HHDWAWMOEPREPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N Dioxetane Chemical compound C1COO1 BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAVYBWWWZMURF-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO XQAVYBWWWZMURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006197 POE laurate Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- 239000007878 VAm-110 Substances 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YENKUTMCTFRZJP-UHFFFAOYSA-N [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)O)CC1=C(C=C(C=C1)O)O Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)O)CC1=C(C=C(C=C1)O)O YENKUTMCTFRZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003130 blood coagulation factor inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C(=O)OC XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N methyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZAROOOHRGKEPC-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)C GZAROOOHRGKEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(4-tert-butylperoxycarbonylbenzoyl)benzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C=C1 DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5397—Phosphine oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/02—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
본 발명은 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 포함하는 원료 모노머를 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 라디칼 중합시켜 얻어지는 중합체(A)와, 광중합 개시제(B)와, 용제(C)를 함유하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 경화성 조성물은 성막성, 저온 경화성이 우수하고, 투명성이 높은 경화막을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 저온 경화 가능한 경화성 조성물 및 그 경화막에 관한 것이다.
액정 표시 소자 등을 이용한 정보 단말의 급속한 제품 개발에 따라, 전자 회로, 디스플레이, 센서와 같은 종래 유리나 금속 등의 무기 재료를 사용했던 부위에 유기 재료를 사용한 제품의 개발이 진행되고 있다.
유기 재료를 사용하는 이점은, 제반 특성을 분자 설계 또는 합성 조건에 의해 용이하게 조정할 수 있는 것에 더해, 제품의 경량화나 공정의 개선이 이루어지는 것에 있다. 특히, 종래의 유리 기재를 유기 재료 기재로 대체하는 것은, 경량화의 이점뿐만 아니라, 유기 재료가 갖는 기계적인 유연성에 의해 플렉서블화에 대한 적합성이 높고, 롤투롤 등의 인쇄 방식을 적용할 수 있음으로써, 공정의 저비용화를 기대할 수 있다. 한편, 기재로서 종래의 유리를 유기 재료로 대체함으로써, 기재의 내열성이 저하된다고 하는 문제가 발생한다.
유기 재료를 기재로 한 개발을 진행함에 있어서, 컬러 필터 보호막이나, TFT와 배향막 사이, 혹은 TFT와 투명 전극 사이에 형성되는 투명 절연막을 형성하기 위해 경화성 수지 조성물이 사용되는 경우, 기재에 대한 열적인 과부하에 따르는 열화를 방지하기 위해, 저온(기재의 유리 전이점 온도보다도 낮은 온도)에서의 경화가 용이하고, 유기 재료와의 적합성이 높은 재료가 바람직하다. 또한, 공정 에너지의 저감의 관점에서도, 경화성 수지의 저온에 의한 경화가 요구되고 있다.
지금까지 저온 경화에 대응하기 위한 검토는 다양하게 이루어지고 있고, 가용성 폴리머의 사용(특허문헌 1을 참조), 경화 촉진제의 사용(특허문헌 2 및 3을 참조)등이 제안되어 있지만, 베이스 폴리머 합성의 복잡성, 수지 조성물의 보존 안정성에 문제가 있었다.
상기 과제를 극복한 폴리머 합성이 용이하고 보존 안정성이 우수한 저온 경화 가능한 수지 조성물(특허문헌 4를 참조)이 제안되어 있다. 그러나, 특허문헌 4에 기재된 수지 조성물의 소성 온도는 140℃가 하한이고, 내열 온도가 120℃ 이하인 PET 기판이나 TAC 기판에는 사용할 수 없었다.
본 발명의 목적은 성막성, 저온 경화성, 및 경화막의 투명성이 양호한 경화성 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 포함하는 원료 모노머를 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 라디칼 중합시켜 얻어지는 중합체(A)와, 광중합 개시제(B)와, 용제(C)를 함유하는 경화성 조성물이 성막성, 저온 경화성이 양호하고, 투명성이 양호한 경화막으로 되는 것을 알아내어, 이 지견을 기초로 본 발명을 완성되었다. 본 발명은 이하의 항목을 포함한다.
[1] 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 포함하는 원료 모노머를 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 라디칼 중합시켜 얻어지는 중합체(A)와, 광중합 개시제(B)와, 용제(C)를 함유하는 경화성 조성물.
[2] 연쇄 이동제(a2)가 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐인 [1]에 기재된 경화성 조성물.
[3] 중합체(A)의 중량 평균 분자량이 2,000∼200,000인 [1]에 기재된 경화성 조성물.
[4] 광중합 개시제(B)가 α-아미노알킬페논계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제에서 선택되는 적어도 하나인 [1]에 기재된 경화성 조성물.
[5] 용제(C)가 비점이 150℃ 이하인 용제를 용제 전체의 중량에 대해 50중량% 이상 함유하는 [1]에 기재된 경화성 조성물.
[6] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을 사용하여 얻어지는 경화막.
[7] [6]에 기재된 경화막을 포함하는 표시 소자.
본 발명의 경화성 조성물은 저온 경화성을 갖고 있어, 컬러 필터 보호막, TFT와 배향막 사이, 혹은 TFT와 투명 전극 사이에 형성되는 투명 절연막 등을 형성하기 위해 이용하는 것이 가능하다.
본 명세서 중 아크릴산과 메타크릴산의 양쪽 모두를 나타내기 위해 「(메타)아크릴산」과 같이 표기하기도 한다. 또한 마찬가지로, 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 한쪽 또는 양쪽 모두를 나타내기 위해 「(메타)아크릴레이트」와 같이 표기하기도 한다.
본 명세서 중 「알킬」이란, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이며, 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실이다.
＜1. 본 발명의 경화성 조성물＞
본 발명의 경화성 조성물은 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 포함하는 원료 모노머를 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 라디칼 중합시켜 얻어지는 중합체(A)와, 광중합 개시제(B)와, 용제(C)를 함유하는 것을 특징으로 한다. 목적으로 하는 특성에 따라서는, 추가로 그 밖의 첨가제를 필요에 따라 선택해서 첨가하고, 그것들을 균일하게 혼합 용해함으로써 얻을 수 있다.
＜1-1. 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)＞
본 발명에서 사용되는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)는 (메타)아크릴레이트를 1분자 내에 3개 이상 갖는 한 특별히 한정되지 않는다.
3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)의 구체예는,
트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 EO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 PO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤 EO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤 PO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아눌산트리(메타)아크릴레이트, 및 ε-카프로락톤 변성 트리스-(2-(메타)아크릴옥시에틸)이소시아누레이트 등의 3관능의 (메타)아크릴레이트;
디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨알콕시테트라(메타)아크릴레이트, 및 디글리세린 EO 변성 테트라아크릴레이트 등의 4관능의 (메타)아크릴레이트;
디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능의 (메타)아크릴레이트;
디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 등의 6관능의 (메타)아크릴레이트;
및 카르복시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트이다.
상기 화합물 중에서도, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트는 중합체 제조의 용이성 및 중합체의 물성, 예를 들면, 제조시에 중합체의 석출이 일어나지 않을 정도의 높은 용해성이나, 핸들링이 용이한 중합체 용액의 낮은 점도의 관점에서 바람직하다.
3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)는 하기와 같은 시판품을 사용할 수 있다.
3관능의 아크릴레이트인 트리메틸올프로판트리아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 TMPT(상품명, 신나카무라 공업 주식회사), TMPTA(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사), 및 아로닉스 M-309(상품명, 도아 합성 주식회사)이며;
트리메틸올프로판 EO 변성 트리아크릴레이트의 시판품의 구체예는, TMPEOTA(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사), 아로닉스 M-350, M-360(모두 상품명, 도아 합성 주식회사)이며;
트리메틸올프로판 PO 변성 트리아크릴레이트의 시판품의 구체예는, EBECRYIL 135(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사), 아로닉스 M-310, M-321(모두 상품명, 도아 합성 주식회사)이며;
글리세롤 PO 변성 트리아크릴레이트의 시판품의 구체예는, OTA 480(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사)이며;
에톡시화 이소시아눌산트리아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 A-9300(상품명, 신나카무라 공업 주식회사)이며;
ε-카프로락톤 변성 트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 A-9300-1CL(상품명, 신나카무라 공업 주식회사)이다.
3관능의 메타크릴레이트인 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 TMPT(상품명, 신나카무라 공업 주식회사)이다.
4관능의 아크릴레이트인 디트리메틸올프로판테트라아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 AD-TMP(상품명, 신나카무라 공업 주식회사), EBECRYIL 140 및 1142(모두 상품명, 다이셀·올넥스 주식회사), 아로닉스 M-408(상품명, 도아 합성 주식회사)이며;
에톡시화 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 ATM-35E(상품명, 신나카무라 공업 주식회사)이며;
펜타에리스리톨테트라아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 A-TMMT(상품명, 신나카무라 공업 주식회사)이며;
펜타에리스리톨알콕시테트라아크릴레이트의 시판품의 구체예는, EBECRYIL 40(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사)이며;
디글리세린 EO 변성 테트라아크릴레이트의 시판품의 구체예는, 아로닉스 M-460(상품명, 도아 합성 주식회사)이다.
6관능의 아크릴레이트인 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트의 시판품의 구체예는, NK에스테르 A-DPH(상품명, 신나카무라 공업 주식회사), 및 DPHA(상품명, 다이셀·올넥스 주식회사)이다.
카르복시기를 갖는 다관능 아크릴레이트의 시판품의 구체예는, 아로닉스 M-510 및 M-520(모두 상품명, 도아 합성 주식회사)이다.
3관능의 아크릴레이트인 에톡시화 이소시아눌산트리아크릴레이트를 포함하는 혼합물인 에톡시화 이소시아눌산디아크릴레이트 및 에톡시화 이소시아눌산트리아크릴레이트의 혼합물의 시판품의 구체예는, 아로닉스 M-313(30∼40중량%) 및 M-315(3∼13중량%)(모두 상품명, 도아 합성 주식회사, 괄호 안의 함유율은 혼합물 중의 에톡시화 이소시아눌산디아크릴레이트의 함유율의 카탈로그 게재값)이다.
3관능의 아크릴레이트인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 및 4관능의 아크릴레이트인 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트의 혼합물의 시판품의 구체예는, PETIA, PETRA, 및 PETA(모두 상품명, 다이셀·올넥스 주식회사), 아로닉스 M-306(65∼70중량%), M-305(55∼63중량%), M-303(30∼60중량%), M-452(25∼40중량%), 및 M-450(10중량% 미만)(모두 상품명, 도아 합성 주식회사, 괄호 안의 함유율은 혼합물 중의 펜타에리스리톨트리아크릴레이트의 함유율의 카탈로그 게재값)이다.
5관능의 아크릴레이트인 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트 및 6관능의 아크릴레이트인 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트의 혼합물의 시판품의 구체예는, 아로닉스 M-403(50∼60중량%), M-400(40∼50중량%), M-402(30∼40중량%), M-404(30∼40중량%), M-406(25∼35중량%), 및 M-405(10∼20중량%)(상품명, 도아 합성 주식회사, 괄호 안의 함유율은 혼합물 중의 펜타에리스리톨펜타아크릴레이트의 함유율의 카탈로그 게재값)이다.
3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 된다. 본 발명의 방법에 의하면, 종래 제조예가 보고되어 있지 않았던 2종류 이상의 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트를 겔화하지 않고 라디칼 중합시켜 분지 폴리머를 제조할 수 있다.
＜1-2. 연쇄 이동제(a2)＞
본 발명에 사용되는 연쇄 이동제(a2)의 구체예는, 티오글리콜산, 메르캅토프로피온산, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 가와사키 화성 공업 주식회사 제조 퀴노엑스터 QE-2014(상품명), 및 가와사키 화성 공업 주식회사 제조 퀴노엑스터 QE-3124(상품명)이다.
연쇄 이동제(a2) 중에서도 부가 개열형 연쇄 이동제가 보다 바람직하고, 부가 개열형 연쇄 이동제 중에서는 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐이 제조시의 안전성 및 재현성의 관점에서 보다 바람직하다.
연쇄 이동제(a2)는 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
＜1-3. 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)＞
본 발명의 경화성 조성물에 함유되는 중합체(A)의 원료 모노머에는, 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1) 이외에, 추가로 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)을 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)은, 「알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물」, 「카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물」, 및 「알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고 중합성 이중 결합을 갖는 화합물」로 크게 구별된다.
중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서, 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물을 포함함으로써, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하여 형성된 경화막의 베이스와의 밀착성을 향상시키는 효과가 있다. 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물을 포함함으로써, 본 발명의 경화성 조성물의 알칼리 용해성을 향상시키는 효과가 있다.
또한, 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서, 알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고 중합성 이중 결합을 갖는 화합물을 포함함으로써, 다른 특성을 변화시키는 효과가 있다. 효과의 예는, 경화막의 굴절률 제어 효과이다.
중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)은 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
중합체(A)가 분지 폴리머의 성질을 보다 강하게 발현하기 위해, 원료 모노머 100질량% 중, 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)의 총량이 0∼49.9질량%인 것이 바람직하다.
＜1-3-1. 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물＞
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물은, 1분자당 적어도 1개의 알콕시실릴기를 갖고, 또한 1분자당 1개∼2개의 중합성 이중 결합을 갖는 화합물이다.
알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예는,
3-(트리메톡시실릴)프로필(메타)아크릴레이트 및 3-(트리에톡시실릴)프로필(메타)아크릴레이트 등의 알콕시실릴기를 갖는 (메타)아크릴레이트;
비닐트리메톡시실란 및 비닐트리에톡시실란 등의 알콕시실릴기 및 비닐기를 갖는 화합물;
및 p-스티릴트리메톡시실란 및 p-스티릴트리에톡시실란 등의 알콕시실릴기 및 스티릴기를 갖는 화합물이다.
이들 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예 중에서도, 입수가 용이하고, 또한 중합체로 했을 때의 광중합 개시제(B)와의 상용성이 양호한 3-(트리메톡시실릴)프로필메타크릴레이트 및 비닐트리메톡시실란이 바람직하고, 3-(트리메톡시실릴)프로필메타크릴레이트가 더욱 바람직하다.
중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3) 중, 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
중합체가 분지 폴리머의 성질을 보다 강하게 발현하고, 또한 충분한 밀착성을 발현하기 위해, 원료 모노머 100질량% 중, 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 총량이 1∼30질량%인 것이 바람직하다.
＜1-3-2. 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물＞
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물은, 1분자당 적어도 1개의 카르복시기를 갖고, 또한 1분자당 1개∼2개의 중합성 이중 결합을 갖는 화합물이다.
카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예는,
(메타)아크릴산 및 크로톤산 등의 불포화 모노카르복실산;
말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 및 이타콘산 등의 불포화 디카르복실산;
및 프탈산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트 등의 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴레이트이다.
이들 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예 중에서도, 입수가 용이하고, 또한 중합체로 했을 때 광중합 개시제(B)와의 상용성이 양호한 (메타)아크릴산 및 프탈산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하고, (메타)아크릴산이 더욱 바람직하다.
중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3) 중, 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
중합체(A)가 분지 폴리머의 성질을 보다 강하게 발현하고, 또한 적당한 알칼리 용해성을 발현하기 위해, 원료 모노머의 100질량% 중, 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 총량이 5∼40질량%인 것이 바람직하다. 이 범위이면, 노광부와 미노광부의 용해 속도 차가 나기 쉬워져, 경화성 조성물은 알칼리 현상에 대한 양호한 패턴 형성성을 갖는다.
＜1-3-3. 알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고 중합성 이중 결합을 갖는 화합물＞
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고 중합성 이중 결합을 갖는 화합물은, 알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고, 또한 1분자당 1개∼2개의 중합성 이중 결합을 갖는 화합물이다.
알콕시실릴기 및 카르복시기를 갖지 않고 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 및 n-부틸(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산알킬에스테르;
시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 및 이소보닐(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 고리형 알킬에스테르;
2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 부톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 및 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 에테르 결합을 갖는 (메타)아크릴레이트;
글리시딜(메타)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸(메타)아크릴레이트 등의 고리형 에테르를 갖는 (메타)아크릴레이트;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 및 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등의 알코올성 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트;
페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 및 에톡시화 O-페닐페놀(메타)아크릴레이트 등의 메타크릴산아릴에스테르;
트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸(메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 및 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트 등의 불소 함유(메타)아크릴레이트;
N-페닐말레이미드 및 N-시클로헥실말레이미드 등의 N-치환 말레이미드;
스티렌, 및 α-부틸-ω-(3-메타크릴옥시프로필)폴리디메틸실록산이다.
＜1-4. 중합체(A)의 제조 방법＞
본 발명의 경화성 조성물에 포함되는 중합체(A)의 제조 방법은, 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 1개 이상 사용한 용액 중에서의 라디칼 중합인 것이 바람직하다. 중합 온도는 사용하는 중합 개시제로부터 라디칼이 충분히 발생하는 온도이면 특별히 한정되지 않지만, 통상 50℃∼140℃의 범위이며, 겔화를 억제하는 관점에서 90℃ 이하인 것이 바람직하다. 중합 시간도 특별히 한정되지 않지만, 통상 1∼24시간의 범위이며, 작업성의 관점에서 8시간 이하인 것이 바람직하다. 또한, 당해 중합은 가압, 감압 또는 대기압의 어느 압력하에서도 행할 수 있다.
상기 중합 반응에 사용되는 용제는, 사용하는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1), 이와 병용하는 연쇄 이동제(a2), 필요에 따라 사용되는 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3), 및 얻어지는 중합체(A)를 용해할 수 있는 용제인 것이 바람직하다. 이러한 용제의 구체예는, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 프로필렌글리콜, 메틸프로필렌글리콜, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 2-부타논, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산, 톨루엔, 자일렌, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, N,N-디메틸포름아미드, 초산, 및 물이다. 용제는 이들 중 1개여도 되고, 이들 중 2개 이상의 혼합물이어도 된다.
중합체(A)를 제조할 때의 용제의 사용량은, 제조 개시시에 균일 용액이 되면 한정되지 않지만, 겔화를 억제하기 위해, 제조시의 투입 총량에 대해 40∼90중량%인 것이 바람직하고, 60∼80중량%인 것이 보다 바람직하다.
중합체(A)를 제조할 때에 사용하는 중합 개시제는, 열에 의해 라디칼을 발생시키는 화합물, 아조비스이소부티로니트릴 등의 아조계 개시제나, 과산화 벤조일 등의 과산화물계 개시제를 사용할 수 있다.
열라디칼 발생제의 구체예는, 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴)(V-70; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)(V-65; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴)(V-60; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)(V-59; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피온아미드](VF-096; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드)(VAm-110; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트)(V-601; 상품명, 와코 순약 공업 주식회사), VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-1001(이상, 모두 상품명, 와코 순약 공업 주식회사)이다.
중합체(A)의 중량 평균 분자량은 2,000∼200,000인 것이 바람직하고, 겔화를 억제하는 관점에서 5,000∼100,000이면 보다 바람직하다.
본 명세서 중의 중량 평균 분자량은 GPC법(칼럼 온도: 35℃, 유속: 1㎖/min)에 의해 구한 폴리스티렌 환산 값이다. 표준 폴리스티렌에는 분자량이 645∼285,300의 폴리스티렌(예를 들면, Agilent S-M2-10 폴리스티렌 교정 키트PL2010-0102(상품명, 애질런트·테크놀로지 주식회사)), 칼럼에는 PLgel MIXED-D(상품명, 애질런트·테크놀로지 주식회사)를 사용하고, 이동상으로서 THF를 사용해서 측정할 수 있다. 한편, 본 명세서 중의 시판품의 중량 평균 분자량은 카탈로그 게재값이다.
상기에 의해 얻어지는 중합체(A)는 반응에 사용한 용제를 포함하는 용액의 상태로, 본 발명의 경화성 조성물에 사용할 수 있다. 그 경우의 반응 용제는 후술하는 바와 같이, 비점이 150℃ 이하인 용제를 50중량% 이상 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 경화성 조성물을 조제함에 있어서, 용제의 조성비를 조정할 필요가 있는 경우에는, 일단 반응 용제를 감압 증류 제거하고, 새로운 조성의 용제에 용해해서 사용해도 된다.
상기에 의해 얻어지는 중합체(A)는 재침전법에 의해 미반응물을 제거하는 것이 경화성 조성물의 경화성 관점에서 바람직하다. 재침전에 의한 정제 방법으로는 얻어진 중합체 용액의 3∼10배의 용량의 무극성 용제를 교반하고, 여기에 중합체 용액을 적하하여 중합체를 침전시킨다. 상청액을 제거한 후, 침전물을 용제에 재용해함으로써 정제할 수 있다.
상기의 재침전법에 사용하는 무극성 용제로는 헥산 또는 헵탄이 바람직하다.
＜1-5. 광중합 개시제(B)＞
본 발명의 경화성 조성물에 함유되는 광중합 개시제는, 중합체(A), 광중합 개시제(B), 및 용제(C)를 함유하는 조성물의 중합을 개시할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 경화성 조성물에 함유되는 광중합 개시제의 구체예는, 벤조페논, 미힐러케톤, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 크산톤, 티오크산톤, 이소프로필크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-에틸안트라퀴논, 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-2-메틸-4'-이소프로필프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 이소프로필벤조인에테르, 이소부틸벤조인에테르, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 캠퍼퀴논, 벤즈안트론, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(IRGACURE 907; 상품명, BASF 재팬 주식회사), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1(IRGACURE 369; 상품명, BASF 재팬 주식회사), 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4,4'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,4,4'-트리(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심)(IRGACURE OXE01; 상품명, BASF 재팬 주식회사), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)(IRGACURE OXE02; 상품명, BASF 재팬 주식회사), IRGACURE OXE03(상품명, BASF 재팬 주식회사), 1,2-프로판디온,1-[4-[4-(2-히드록시에톡시)페닐티오]페닐]-2-(O-아세틸옥심)(아데카아클즈 NCI-930; 상품명, 주식회사 ADEKA), 아데카아클즈 NCI-831(상품명, 주식회사 ADEKA), 아데카옵토머 N-1919(상품명, 주식회사 ADEKA), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2-(4'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-[p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)]-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈옥사졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈티아졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 3,3'-카르보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린), 2-(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 3-(2-메틸-2-디메틸아미노프로피오닐)카르바졸, 3,6-비스(2-메틸-2-모르폴리노프로피오닐)-9-n-도데실카르바졸, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 및 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)티타늄이다.
광중합 개시제는 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다. 광중합 개시제 중에서도, α-아미노알킬페논계, 아실포스핀옥사이드계, 옥심에스테르계 광중합 개시제인 것이, 경화막의 투명성의 관점에서 바람직하다.
광중합 개시제 중에서도, 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 또는 1,2-프로판디온,1-[4-[4-(2-히드록시에톡시)페닐티오]페닐]-2-(O-아세틸옥심)이 광중합 개시제의 전체 중량에 대해 20중량% 이상인 것이 경화막의 투명성의 관점에서 보다 바람직하다. 또한, 50중량% 이상이면 더욱 바람직하다. 광중합 개시제가 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 또는 1,2-프로판디온,1-[4-[4-(2-히드록시에톡시)페닐티오]페닐]-2-(O-아세틸옥심)만으로 이루어지는 것이어도 된다.
＜1-6. 용제(C)＞
본 발명의 경화성 조성물에 첨가되는 용제는, 폴리머 및 그 밖의 첨가제를 용해할 수 있는 용제가 바람직하다. 첨가할 수 있는 용제의 구체예는, 물, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 프로필렌글리콜, 2-부타논, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 프로피온산부틸, 락트산에틸, 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토초산메틸, 아세토초산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 디옥산, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 톨루엔, 자일렌, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드, 및 N,N-디메틸포름아미드이다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 조합해서 사용해도 된다.
용제(C)는 본 발명의 경화성 조성물에 있어서, 고형분인 중합체(A), 광중합 개시제(B) 및 그 밖의 첨가제가 총량으로 5∼90중량%가 되도록 배합되는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물에 포함되는 용제(C) 100중량% 중, 비점이 150℃ 이하인 용제를 50중량% 이상 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 용제 조성으로 하면, 경화시의 건조 공정 부하가 저감된다.
본 발명의 경화성 조성물의 건조 공정 부하를 저감하는 관점 및 인체에 대한 안전성의 관점에서, 바람직한 용제의 예는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 및 초산부틸에서 선택되는 적어도 1개이다.
＜1-7. 첨가제＞
본 발명의 경화성 조성물은 첨가제를 함유해도 된다. 본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 첨가제는, 도포 균일성, 접착성, 안정성 등 본 발명의 경화성 조성물의 특성을 향상시키는 관점에서 첨가된다. 첨가제의 예는, 중합 억제제, 아크릴계, 스티렌계, 폴리에틸렌이민계 또는 우레탄계의 고분자 분산제, 음이온계, 양이온계, 비이온계 또는 불소계의 계면활성제, 실리콘 수지계 도포성 향상제, 실란 커플링제 등의 밀착성 향상제, 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제, 에폭시 화합물, 멜라민 화합물 또는 비스아지드 화합물 등의 열가교제, 힌더드계 페놀 등의 산화 방지제, 및 이미다졸계나 다관능 아크릴레이트계의 경화 촉진제이다.
＜1-7-1. 계면활성제, 도포성 향상제＞
본 발명의 경화성 조성물에는 계면활성제, 도포성 향상제가 첨가되어도 된다. 계면활성제, 도포성 향상제는, 베이스 기판에 대한 습윤성, 레벨링성, 또는 도포성을 향상시키기 위해 사용하는 것이다. 본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 계면활성제, 도포성 향상제의 구체예는, 폴리플로우 No.45, 폴리플로우 KL-245, 폴리플로우 No.75, 폴리플로우 No.90, 폴리플로우 No.95(이상, 모두 상품명, 교에이샤 화학 공업 주식회사); BYK-300, BYK-306, BYK-310, BYK-320, BYK-330, BYK-342, BYK-346(이상, 모두 상품명, 빅케미·재팬 주식회사); KP-341, KP-358, KP-368, KF-96-50CS, KF-50-100CS(이상, 모두 상품명, 신에츠 화학 공업 주식회사); 서프론 SC-101, 서프론 KH-40, 서프론 S611(이상, 모두 상품명, AGC세이미 케미컬 주식회사); 푸타젠트 222F, 푸타젠트 208G, 푸타젠트 251, 푸타젠트 710FL, 푸타젠트 710FM, 푸타젠트 710FS, 푸타젠트 601AD, 푸타젠트 602A, 푸타젠트 650A, FTX-218(이상, 모두 상품명, 주식회사 네오스); EFTOP EF-351, EFTOP EF-352, EFTOP EF-601, EFTOP EF-801, EFTOP EF-802(이상, 모두 상품명, 미츠비시 머티리얼 주식회사); 메가팍크 F-171, 메가팍크 F-177, 메가팍크 F-410, 메가팍크 F-430, 메가팍크 F-444, 메가팍크 F-472SF, 메가팍크 F-475, 메가팍크 F-477, 메가팍크 F-552, 메가팍크 F-553, 메가팍크 F-554, 메가팍크 F-555, 메가팍크 F-556, 메가팍크 F-558, 메가팍크 R-30, 메가팍크 R-94, 메가팍크 RS-75, 메가팍크 RS-72-K, 메가팍크 RS-76-NS(이상, 모두 상품명, DIC 주식회사); TEGO Twin 4000, TEGO Twin 4100, TEGO Flow 370, TEGO Glide 420, TEGO Glide 440, TEGO Glide 450, TEGO Rad 2200N, TEGO Rad 2250N(이상, 모두 상품명, 에보닉 데구사 재팬 주식회사); 플루오로알킬벤젠술폰산염, 플루오로알킬카르복실산염, 플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르, 플루오로알킬암모늄요오드화물, 플루오로알킬베타인, 플루오로알킬술폰산염, 디글리세린테트라키스(플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르), 플루오로알킬트리메틸암모늄염, 플루오로알킬아미노술폰산염, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌트리데실에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌라우레이트, 폴리옥시에틸렌올레에이트, 폴리옥시에틸렌스테아레이트, 폴리옥시에틸렌라우릴아민, 소르비탄라우레이트, 소르비탄팔미테이트, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄올레에이트, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄올레에이트, 폴리옥시에틸렌나프틸에테르, 알킬벤젠술폰산염, 및 알킬디페닐에테르디술폰산염이다. 이들에서 선택되는 적어도 1개를 첨가제로 사용하는 것이 바람직하다.
이들 계면활성제, 도포성 향상제 중에서도, 플루오로알킬벤젠술폰산염, 플루오로알킬카르복실산염, 플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르, 플루오로알킬암모늄요오드화물, 플루오로알킬베타인, 플루오로알킬술폰산염, 디글리세린테트라키스(플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르), 플루오로알킬트리메틸암모늄염, 플루오로알킬아미노술폰산염, 메가팍크 R-08, 메가팍크 R-30, 메가팍크 F-477, 메가팍크 F-556, 및 메가팍크 F-554 등의 불소계 계면활성제, 및 BYK-306, BYK-342, BYK-344, BYK-346, KP-341, KP-358, 및 KP-368 등의 실리콘계 도포성 향상제 중에서 선택되는 적어도 1종이 첨가되면, 본 발명의 경화성 조성물의 도포 균일성을 높이는 관점에서 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물에 있어서의 계면활성제, 도포 향상제의 함유량은, 각각 조성물의 전체량에 대해 0.001∼0.1중량%인 것이 바람직하다.
＜1-7-2. 경화 촉진제＞
본 발명의 경화성 조성물에는 경화 촉진제가 첨가되어도 된다. 경화성 조성물의 경화 반응을 촉진하고, 경화막의 경도, 내열성, 내약품성을 향상하기 위해 사용하는 것이다. 본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 경화 촉진제의 구체예는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 EO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 PO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤 EO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세롤 PO 변성 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아눌산트리(메타)아크릴레이트, ε-카프로락톤 변성 트리스-(2-(메타)아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨알콕시테트라(메타)아크릴레이트, 디글리세린 EO 변성 테트라 아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 및 카르복시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트 등의 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트, 및 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 및 2,3-디히드로-1H-피롤로[1,2-a]벤즈이미다졸 등의 이미다졸 화합물이다. 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트는 본 발명의 중합체(A)의 원료인 성분(a1)과 공통되며, 상기 구체예로 든 화합물을 사용할 수 있다. 그 중에서도 아로닉스 M-510, M-520, M-450, M-403, M-402가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 경화성 조성물에 상기 경화 촉진제를 첨가함으로써, 신속하게 경화막을 형성할 수 있고, 추가로 경화막에 내용제성이나 내상성과 같은 기계적 강도를 부여할 수 있다. 경화 촉진제는 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
＜1-7-3. 밀착성 향상제＞
본 발명의 경화성 조성물에는 밀착성 향상제가 첨가되어도 된다. 밀착성 향상제는 경화성 조성물과 기판의 밀착성을 향상시키기 위해 사용된다. 본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 밀착성 향상제는, 커플링제를 바람직하게 사용할 수 있다. 밀착성 향상제는 1종이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 커플링제에는, 실란계, 알루미늄계 또는 티타네이트계의 화합물을 사용할 수 있다. 이러한 커플링제의 구체예는, 3-글리시독시프로필디메틸에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 아세토알콕시알루미늄디이소프로필레이트, 및 테트라이소프로필비스(디옥틸포스파이트)티타네이트이다. 이들 중에서도, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란이 밀착성을 향상시키는 효과가 크기 때문에 바람직하다.
＜1-7-4. 응집 방지제＞
본 발명의 경화성 조성물에는 응집 방지제가 첨가되어도 된다. 응집 방지제는 용제와 융합시켜 응집을 방지시키기 위해 사용된다. 본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 응집 방지제의 구체예는, DISPERBYK-145, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-182, DISPERBYK-184, DISPERBYK-185, DISPERBYK-2163, DISPERBYK-2164, BYK-220S, DISPERBYK-191, DISPERBYK-199, DISPERBYK-2015(모두 상품명, 빅케미·재팬 주식회사), FTX-218, 푸타젠트 710FM, 푸타젠트 710FS(모두 상품명, 주식회사 네오스), 플로렌 G-600, 플로렌 G-700(모두 상품명, 교에이샤 화학 공업 주식회사)이다.
＜1-7-5. 산화 방지제＞
본 발명의 경화성 조성물에는 산화 방지제가 첨가되어도 된다. 산화 방지제는 힌더드페놀계, 힌더드아민계, 인계, 및 유황계 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다. 산화 방지제는 단독으로 사용해도 되고, 2개 이상을 혼합해서 사용해도 된다. 산화 방지제는 힌더드페놀계 화합물의 산화 방지제인 것이 내후성의 관점에서 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 산화 방지제로서는, 힌더드아민계, 힌더드페놀계 등을 사용할 수 있다. 산화 방지제의 구체예는, IRGAFOS XP40, IRGAFOS XP60, IRGANOX 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 1076, IRGANOX 1135, IRGANOX 1520L(모두 상품명, BASF 재팬 주식회사), ADK STAB AO-20, ADK STAB AO-30, ADK STAB AO-50, ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-70, ADK STAB AO-80(상품명, 주식회사 ADEKA)이다. 이들 중에서도, IRGANOX 1010, ADK STAB AO-60이 본 발명의 경화성 조성물의 변색을 억제하는 관점에서 보다 바람직하다.
＜1-7-6. 가교제＞
본 발명의 경화성 조성물은, 내열성, 내약품성, 막 면내 균일성, 가요성, 유연성, 탄성을 향상시키는 관점에서, 가교제를 임의로 첨가해도 된다.
본 발명의 경화성 조성물에 임의로 첨가되는 열가교제의 구체예는, jER807, jER815, jER825, jER827, jER828, jER190P, 및 jER191P(모두 상품명, 미츠비시 화학 주식회사), jER1004, jER1256, YX8000(모두 상품명, 미츠비시 화학 주식회사), 아랄다이트 CY177, 아랄다이트 CY184(모두 상품명, 한츠만·재팬 주식회사), 셀록사이드 2021P, EHPE-3150(모두 상품명, 다이셀 화학 공업 주식회사), 테크모어 VG3101L(상품명, 주식회사 프린테크), 니카락 MW-30HM, 니카락 MW-100LM, 니카락 MW-270, 니카락 MW-280, 니카락 MW-290, 니카락 MW-390, 니카락 MW-750LM(모두 상품명, 주식회사 산와 케미컬)이다.
＜1-7-8. 광산발생제＞
본 발명의 경화성 조성물은 우수한 해상성을 발현하기 위해, 광산발생제를 임의로 첨가해도 된다. 광산발생제로는, 1,2-퀴논디아지드 화합물을 들 수 있다.
1,2-퀴논디아지드 화합물의 구체예는, 2,3,4-트리히드록시펜조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,3,4-트리히드록시펜조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르(예를 들면, NT-200; 상품명, 도요 합성 화학 공업 주식회사), 2,4,6-트리히드록시펜조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,4,6-트리히드록시펜조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 2,3,3',4-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,3,3',4-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 비스(2,4-디히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(2,4-디히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 비스(p-히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(p-히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 트리(p-히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 트리(p-히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐)에탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐)에탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐)프로판-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐)프로판-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 1,1,3-트리스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-3-페닐프로판-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,1,3-트리스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-3-페닐프로판-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 비스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 비스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르, 3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비인덴-5,6,7,5',6',7'-헥산올-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비인덴-5,6,7,5',6',7'-헥산올-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 2,2,4-트리메틸-7,2',4'-트리히드록시플라반-1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 및 2,2,4-트리메틸-7,2',4'-트리히드록시플라반-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르이다.
＜1-8. 경화성 조성물의 보존＞
본 발명의 경화성 조성물은 -30℃∼25℃의 범위로 차광하여 보존하면, 조성물의 경시 안정성이 양호해져 바람직하다. -10℃∼20℃로 보존하는 것이 보다 바람직하다.
＜2. 경화성 조성물에서 얻어지는 경화막＞
본 발명의 경화성 조성물을 기재 표면에 도포하고, 예를 들면, 가열 등에 의해 용제를 제거하면, 도막을 형성할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물의 도포 방법은, 스핀 코트법, 롤 코트법, 디핑법, 슬릿 코트법, 잉크젯법, 플렉소 인쇄법 및 그라비어 인쇄법 등 종래부터 공지된 방법에 의해 도막을 형성할 수 있다.
성막시에 사용하는 기재로는, 플라스틱, 유리, FTO나 ITO 등의 투명 전극 부착 유리 등의 기재를 들 수 있다. 플라스틱의 구체예로는, 폴리카보네이트, 폴리(메타)아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 시클로올레핀, 트리아세틸셀룰로오스를 들 수 있다.
이 도막은 핫 플레이트 또는 오븐 등에서 가열(프리베이크)된다. 가열 조건은 각 성분의 종류 및 배합 비율에 따라 다르지만, 통상 60∼100℃에서 1∼15분간이다. 그 후, 도막을 경화시키기 위해 80∼140℃, 바람직하게는 80∼120℃에서, 5∼60분간 가열 처리(포스트베이크)함으로써 경화막을 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 도막을 경화시키는 온도로서 85∼120℃의 저온에서도 열경화하여 경화막을 얻을 수 있다. 이 때문에, 플라스틱과 같은 유리 전이점이 낮은 기재에 대해 본 발명의 경화성 조성물을 적용하면, 기재의 열화, 파손을 일으키지 않고 경화막을 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 프리베이크 후의 도막에 자외선을 조사해도 된다. 자외선 조사량은 i선으로 5∼1000mJ/㎠이 적당하다. 자외선이 조사된 경화성 조성물은 중합성 이중 결합을 갖는 화합물의 중합에 의해 삼차원 가교체가 되고, 막 경화성이 향상된다.
(실시예)
이하, 실시예에 의해 본 발명을 추가로 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 경화성 조성물의 평가 방법을 이하에 나타낸다.
중합예, 실시예, 및 비교예에 사용한 화합물을 성분별로 기재하여 둔다.
3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1):
아로닉스 M-402(상품명, 도아 합성 주식회사, 이하 「M-402」로 약기)
연쇄 이동제(a2):
2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐(이하 「α-MSD」로 약기)
중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3):
알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물인 3-(트리메톡시실릴)프로필메타크릴레이트(상품명, 사이라에스 S710, JNC 주식회사, 이하 「S710」으로 약기)
카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물인 메타크릴산
중합 개시제:
V-65(상품명, 와코 순약 공업 주식회사, 이하 「V-65」로 약기)
중합 용제:
프로필렌글리콜모노메틸에테르(이하 「PGME」로 약기)
광중합 개시제(B):
IRGACURE OXE01(상품명, BASF 재팬 주식회사, 이하 「OXE01」로 약기)
IRGACURE OXE02(상품명, BASF 재팬 주식회사, 이하 「OXE02」로 약기)
아데카아클즈 NCI-930(상품명, 주식회사 ADEKA, 이하 「NCI-930」으로 약기)
희석 용제:
PGME
첨가제:
실리콘계 계면활성제인 BYK-342(상품명, 빅케미·재팬 주식회사, 이하 「BYK-342」로 약기)
3관능의 아크릴레이트인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 및 4관능의 아크릴레이트인 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트의 혼합물인 아로닉스 M-450(상품명, 도아 합성 주식회사, 이하 「M-450」으로 약기)
광산발생제인 NT-200(상품명, 도요 합성 화학 공업 주식회사, 이하 「NT-200」으로 약기)
[중합예 1]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 18.0g, 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 4.51g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 0.90g, 중합 개시제로서 V-65를 0.23g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A1)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A1)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 11,800이었다.
[중합예 2]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 6.51g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 S710을 0.34g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 5시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A2)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A2)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 12,600이었다.
[중합예 3]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 4.80g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 메타크릴산을 2.06g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A3)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A3)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 18,800이었다.
[중합예 4]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 3.91g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 메타크릴산을 2.13g, S710을 0.82g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A4)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A4)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 35,200이었다.
[중합예 5]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-520을 5.35g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 메타크릴산을 1.51g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A5)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A5)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 23,600이었다.
[중합예 6]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 4.11g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 메타크릴산을 2.19g, 부틸메타크릴레이트를 0.55g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A6)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A6)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 26,800이었다.
[중합예 7]
교반기 장착 4구 플라스크에 질소를 버블링하면서, 중합 용제로서 PGME를 16.0g, 원료 모노머 중 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)로서 M-402를 4.18g, 원료 모노머 중 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(a3)로서 메타크릴산을 2.19g, 2-히드록시에틸메타크릴레이트를 0.48g, 연쇄 이동제(a2)로서 α-MSD를 1.37g, 중합 개시제로서 V-65를 0.34g 투입하고, 35℃에서 5분간 교반하여 내용물의 용해를 확인한 후, 15분간에 걸쳐 80℃까지 승온시켰다. 계속해서 80℃에서 3시간 가열하여 중합을 행하였다.
중합 후의 용액을 실온까지 냉각시켜, 중합체 함유 용액(A7)을 얻었다. 중합체 함유 용액(A7)의 일부를 샘플링하여, GPC 분석(폴리스티렌 표준)에 의해 중량 평균 분자량을 측정하였다. 그 결과, 중량 평균 분자량은 37,200이었다.
[실시예 1]
중합예 1에서 얻어진 중합체 함유 용액(A1), 광중합 개시제(B)로서 OXE01, 첨가제로서 BYK-342, 및 희석 용제로서 PGME를 표 1에 기재된 비율(단위: g)로 혼합 용해하고, 멤브레인 필터(0.2㎛)로 여과하여 열경화성 조성물을 얻었다.
한편, 이 경화성 조성물에 포함되는 용제의 총량은 중합체 함유 용액(A1)에 포함되는 PGME 및 희석 용제의 PGME의 총량이며, 이 공정에서 고형분 농도가 약 20중량%가 되도록 조정하였다. 실시예 2∼13 및 비교예 1, 2에 있어서도 동일하다.
유리 기판 상에 경화성 조성물을 300rpm으로 10초간 스핀 코트하고, 85℃의 핫 플레이트 상에서 2분간 프리베이크하였다. 계속해서 공기 중에서 프록시미티 노광기 TME-150PRC(상품명, 주식회사 탑콘)를 사용하여 노광하였다. 노광량은 적산 광량계 UIT-102(상품명, 우시오 주식회사), 수광기 UVD-365PD(상품명, 우시오 주식회사)로 측정하여 100mJ/㎠로 하였다. 추가로 85℃의 핫 플레이트 상에서 30분간 포스트베이크하여, 막 두께 3.0㎛인 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판을 얻었다. 포스트베이크시의 핫 플레이트의 온도를 85℃에서 140℃로 변경하는 것 이외에는 동일한 공정을 행하여, 140℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판을 얻었다.
[성막성의 평가 방법]
얻어진 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판의 기판 단을 광학 현미경으로 관찰하고, 기판 단에서 경화막의 단까지의 거리, 즉, 유리 기판 상에 경화막이 존재하지 않는 영역의 폭 거리를 측정하여, 측정값을 표 1에 기재하였다. 단, 유리 기판 상에 경화막이 존재하지 않는 영역을 관찰할 수 없는 경우에는 「무」라고 기재하였다. 기판 단에서 경화막의 단까지의 거리가 100㎛ 미만인 경우를 성막성이 「○」, 100㎛ 이상인 경우를 성막성이 「×」라고 평가하고, 평가 결과를 표 1에 기재하였다.
[저온 경화성의 평가 방법]
막 두께를 측정한 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판을, 24℃로 유지된 PGME에 2분간 침지하였다. PGME에서 꺼내, 에어 블로우로 PGME를 제거하는 침지 시험을 행하였다. 그 후, 막 두께를 측정하고, 침지 잔막율＝(침지 후 막 두께／침지 전 막 두께)×100을 산출하고, 산출 값을 표 1에 기재하였다. 추가로, 막 두께를 측정한 140℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판을 이용하여 동일한 침지 시험 및 침지 잔막율 산출을 행하고, 산출 값을 표 1에 기재하였다. 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판의 침지 잔막율 및 140℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판의 침지 잔막율 모두가 95% 이상이 되는 경우를 저온 경화성이 「○」, 다른 경우를 저온 경화성이 「×」라고 평가하고, 평가 결과를 표 1에 기재하였다.
[투명성의 평가 방법]
자외 가시 근적외 분광 광도계(상품명, V-670, 니혼분코 주식회사)를 이용하고, 자외 가시 근적외 분광 광도계의 레퍼런스측에 경화막이 없는 유리 기판을 설치하고, 샘플측에 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판을 설치함으로써, 85℃ 베이크 경화막만의 광 파장 400nm에서의 광 투과율을 측정하여, 측정값을 표 1에 기재하였다. 광 투과율이 95% 이상인 경우를 투명성이 「○」, 95% 미만인 경우를 투명성이 「×」라고 평가하고, 평가 결과를 표 1에 기재하였다.
[실시예 2∼9 및 비교예 1∼2]
실시예 1의 방법에 준하여, 표 1에 기재된 비율(단위: g)로 각 성분을 혼합 용해하여 경화성 조성물을 얻었다. 실시예 1의 방법에 준하여, 기판 단에서 경화막의 단까지의 거리 및 광 투과율을 측정하고, 침지 잔막율을 산출하여, 성막성, 저온 경화성 및 투명성의 평가를 행하였다. 이들 결과를 표 1에 기재하였다.
[표 1-1]
[표 1-2]
[밀착성 시험(실시예 6∼8, 실시예 10)]
실시예 6∼8의 각각에서 얻어진 85℃ 베이크 경화막 부착 유리 기판에 대해 경화막의 테이프 박리에 의한 크로스 컷 시험(JIS-K5600, ISO2409)을 행하여, 잔존 수를 세었다. 어느 시험 결과도 분류 0이었기 때문에, 당해 경화성 조성물의 밀착성이 양호하다고 판단하였다.
[패턴 형성성 시험(실시예 9∼13)]
유리 기판 상에 경화성 조성물을 300rpm으로 10초간 스핀 코트하고, 85℃의 핫 플레이트 상에서 2분간 프리베이크하였다. 계속해서 공기 중에서 가로세로 50㎛ 정방형 패턴을 갖는 마스크를 개재하여, 프록시미티 노광기 TME-150PRC(상품명, 주식회사 탑콘)를 사용하여 노광하였다. 노광량은 적산 광량계 UIT-102(상품명, 우시오 주식회사), 수광기 UVD-365PD(상품명, 우시오 주식회사)로 측정하여 100mJ/㎠로 하였다. 노광 후의 도막을 2.38중량% 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액에서 60초간 패들 현상한 후, 도막을 순수로 20초간 세정하고 나서 85℃의 핫 플레이트에서 2분간 건조하였다. 추가로, 85℃의 핫 플레이트 상에서 30분간 포스트베이크한 후, 광학 현미경을 이용하여 관찰한 결과, 패턴 폭이 대략 50㎛인 도트 패턴이 확인되었기 때문에, 당해 경화성 조성물의 패턴 형성성이 양호하다고 판단하였다.
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 실시예 1∼13의 중합체(A), 광중합 개시제(B) 및 용제(C)를 함유하는 경화성 조성물은, 성막성, 저온 경화성, 및 투명성이 우수하다.
비교예 1의 경화성 조성물은 광중합 개시제(B)를 함유하지 않고, 140℃ 베이크에서는 경화되지만, 85℃ 베이크에서의 경화가 불충분하여, 저온 경화성이 불량하다. 비교예 2의 경화성 조성물은 중합체(A)를 함유하고 있지 않고, 성막성 및 투명성이 불량하다.
추가로, 상기 밀착성 시험 결과로부터 명백한 바와 같이, 중합체(A)의 원료 모노머의 일부에 알콕시실릴기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물을 사용하고 있는 실시예 6∼8 및 실시예 10의 경화성 조성물은 밀착성도 우수하다.
추가로, 상기 패턴 형성성 시험 결과로부터 명백한 바와 같이, 중합체(A)의 원료 모노머의 일부에 카르복시기 및 중합성 이중 결합을 갖는 화합물을 사용하고 있는 실시예 9∼13의 경화성 조성물은 패턴 형성성도 우수하다.
본 발명의 경화성 조성물은 성막성, 저온 경화성, 및 경화막의 투명성이 우수하고, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하여 얻어지는 경화막은 컬러 필터 보호막이나, TFT와 배향막 사이, 혹은 TFT와 투명 전극 사이에 형성되는 투명 절연막 등으로서 이용하는 것이 가능하다. 저온 경화성이 우수하다는 점에서, 특히 유기 재료를 기재로 한 경우에 유효하다.
Claims (7)
- 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트(a1)를 포함하는 원료 모노머를 연쇄 이동제(a2)의 존재하에 라디칼 중합시켜 얻어지는 중합체(A)와, 광중합 개시제(B)와, 용제(C)를 함유하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
연쇄 이동제(a2)가 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐인 경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
중합체(A)의 중량 평균 분자량이 2,000∼200,000인 경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
광중합 개시제(B)가 α-아미노알킬페논계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제에서 선택되는 적어도 하나인 경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
용제(C)가 비점이 150℃ 이하인 용제를 용제 전체의 중량에 대해 50중량% 이상 함유하는 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항의 경화성 조성물을 사용하여 얻어지는 경화막.
- 제 6 항의 경화막을 포함하는 표시 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2016-198919 | 2016-10-07 | ||
| JP2016198919 | 2016-10-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180038956A true KR20180038956A (ko) | 2018-04-17 |
Family
ID=61898587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170094062A KR20180038956A (ko) | 2016-10-07 | 2017-07-25 | 경화성 조성물 및 그 경화막 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6939293B2 (ko) |
| KR (1) | KR20180038956A (ko) |
| CN (1) | CN107918245B (ko) |
| TW (1) | TW201813982A (ko) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5029836B2 (ja) * | 2008-03-19 | 2012-09-19 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 |
| GB0910747D0 (en) * | 2009-06-22 | 2009-08-05 | Unilever Plc | Branched polymer dispersants |
| JP5733557B2 (ja) * | 2010-06-04 | 2015-06-10 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 接着剤用アクリル樹脂組成物 |
| KR101986401B1 (ko) * | 2012-06-25 | 2019-06-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물, 경화막 및 표시 소자 |
| KR101766172B1 (ko) * | 2013-11-21 | 2017-08-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 액체 광학 접착제 조성물 |
| KR102235392B1 (ko) * | 2014-01-22 | 2021-04-01 | 제이엔씨 주식회사 | 열경화성 수지 조성물 및 그 경화막 |
| JP6331464B2 (ja) * | 2014-02-25 | 2018-05-30 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ならびにそれを用いた塗膜 |
| CN104211867A (zh) * | 2014-08-21 | 2014-12-17 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种分子量窄分布的丙烯酸酯类共聚物及其光刻胶组合物 |
| JP6451500B2 (ja) * | 2015-05-22 | 2019-01-16 | Jnc株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化膜 |
| JP2016216646A (ja) * | 2015-05-22 | 2016-12-22 | Jnc株式会社 | 重合体の製造方法およびその重合体 |
-
2017
- 2017-07-25 TW TW106124946A patent/TW201813982A/zh unknown
- 2017-07-25 KR KR1020170094062A patent/KR20180038956A/ko unknown
- 2017-08-01 CN CN201710649396.6A patent/CN107918245B/zh active Active
- 2017-09-11 JP JP2017173921A patent/JP6939293B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201813982A (zh) | 2018-04-16 |
| JP2018062646A (ja) | 2018-04-19 |
| CN107918245B (zh) | 2022-11-01 |
| CN107918245A (zh) | 2018-04-17 |
| JP6939293B2 (ja) | 2021-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6668691B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP7099319B2 (ja) | 有機電界発光素子隔壁形成用感光性樹脂組成物、隔壁、有機電界発光素子、画像表示装置及び照明 | |
| US9994728B2 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
| KR20170082461A (ko) | 감광성 조성물 | |
| TW201829552A (zh) | 聚酯醯胺酸及含有其的感光性組成物 | |
| JP6183044B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化膜及び表示素子 | |
| JP6471509B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化膜 | |
| JP2017102432A (ja) | 感光性組成物 | |
| KR101688011B1 (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| KR102491043B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 및 그의 경화막 | |
| JP6939293B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化膜 | |
| KR20180108439A (ko) | 감광성 조성물 | |
| US9291743B2 (en) | Photosensitive resin composition and color filter using the same | |
| KR101788092B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| KR20120105572A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 반사판 | |
| KR20180107716A (ko) | 감광성 조성물 | |
| JP6737027B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物およびその硬化膜を備えるカラーフィルター | |
| WO2017095009A1 (en) | Photosensitive resin composition and organic insulating film prepared therefrom | |
| KR102681931B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 격벽 형성용 감광성 수지 조성물, 격벽, 유기 전계 발광 소자, 화상 표시 장치 및 조명 | |
| KR20170039560A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 유기 절연막 | |
| JP2017122204A (ja) | 着色樹脂組成物 | |
| KR20180110582A (ko) | 감광성 조성물 | |
| KR20180101198A (ko) | 감광성 조성물 | |
| KR20200099020A (ko) | 2중층 격벽 조성물, 이를 이용한 2중층 격벽 및 2중층 격벽을 포함하는 디스플레이 소자 | |
| KR20180087105A (ko) | 감광성 조성물 |