JP6471509B2 - 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化膜 - Google Patents
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Description
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を含む原料を反応させて得られるマクロモノマー(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)及び3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を反応させて得られる共重合体(C)を含む熱硬化性樹脂組成物を用いた保護膜が、熱硬化のみで高硬度となることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。本発明は以下の項を含む。
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を含む原料を反応させて得られるマクロモノマー(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)及び3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を反応させて得られる、共重合体(C)を含む熱硬化性樹脂組成物。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を含む原料を反応させて得られるマクロモノマー(A)及び重合性二重結合を有する化合物(B)を反応させて得られるか、又は、3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を含む原料を反応させて得られるマクロモノマー(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)及び3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を反応させて得られる、共重合体(C)を含むことを特徴とする。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に含まれるマクロモノマー(A)の原料である3官能以上の(メタ)アクリレート(a)は重合性二重結合を分子内に3つ以上有する限り特に限定されるものではない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に含まれる共重合体(C)の原料である重合性二重結合を有する化合物(B)は、(メタ)アクリロイル、α−エチルアクリロイル、スチリル、又はビニルを有する化合物の群から選ばれる限り、特に限定されるものではない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に含まれる共重合体(C)の重合方法は、予め重合させた前記のマクロモノマー(A)に重合性二重結合を有する化合物(B)を加えて、さらに重合させて得ることができる。また、所定量の3官能以上の(メタ)アクリレート(a)を2分して、その一方でマクロモノマー(A)を製造し、他方を重合性二重結合を有する化合物(B)と混合して(A)と反応させてもよい。これらの重合は、いずれも溶液中でのラジカル重合であることが好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲である。また、当該重合は加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらなる特性の付加の観点から、必要に応じて前記以外のその他の成分を含有してもよい。このようなその他の成分としては、例えば溶剤や添加剤等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には溶剤が添加されてもよい。本発明の熱硬化性樹脂組成物に任意に添加される溶剤は、ポリマー及びその他の添加剤を溶解できる溶剤が好ましい。添加できる溶剤の具体例は、水、アセトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、2−ブタノン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、メチルプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN,N−ジメチルホルムアミドである。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には添加剤が含有されてもよい。本発明の熱硬化性樹脂組成物に任意に添加される添加剤は、塗布均一性、接着性、安定性等の、本発明の熱硬化性樹脂組成物の特性を向上させる観点から添加される。添加剤には、例えば重合抑制剤、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコーン樹脂系塗布性向上剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物又はビスアジド化合物等の熱架橋剤、及びヒンダード系フェノール等の酸化防止剤、イミダゾール系や多官能アクリレート系の硬化促進剤等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、温度−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。保存温度が−20℃〜10℃であれば、析出物もなくより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は共重合体(C)を含み、目的とする特性によっては、さらに溶剤、カップリング剤、界面活性剤、酸化防止剤及びその他の添加剤を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂又はこれを用いた熱硬化性組成物(溶剤がない固形状態の場合には溶剤に溶解させた後)を、基材表面に塗布し、例えば加熱などにより溶剤を除去すると、塗膜を形成することができる。
1)膜厚
ガラス基板(コーニング(株)製 EagleXG(商品名)、40mm×40mm×0.7mm)又はPETフィルム(東洋紡社製 コスモシャインA4300(商品名)、210mm×297mm×0.25mm)に熱硬化性樹脂組成物を700rpmで10秒間スピンコートし、80℃のホットプレート上で3分間乾燥した。この基板をオーブン中、PETフィルムの場合は120℃、ガラス基板の場合は150℃で30分ポストベイクし、膜厚を測定した。膜厚は段差・表面あらさ・微細形状測定装置(P−16+(商品名)、KLA−Tencor Japan株式会社)を使用して測定し、3箇所の測定の平均値を膜厚とした。
2)塗布性
形成した硬化膜を目視で観察し、ムラがない良好な場合を○、ムラが生じている場合を△、はじきを生じて十分に基板上へ成膜されていない場合を×とした。
3)鉛筆硬度
JIS−K5600に準拠して行なった。十分に成膜することができず、鉛筆硬度を測定できなかったサンプルは「−」と表示した。
4)透明性
得られた硬化膜付きガラス基板において、紫外可視近赤外分光光度計(商品名;V−670 日本分光(株)製)により硬化膜のみの光の波長400nmでの光透過率を測定した。光透過率が95%以上であれば、透明性が良好であると判断した。十分に成膜することができず、光透過率を測定できなかったサンプルは「−」と表示した。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0g、モノマーとしてアロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)9.9g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2.00g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.5gを仕込み、80℃で0.5時間加熱して重合を行なった。続けて、この重合液にジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0gにモノマーとしてサイラプレーンFM−0711(商品名、JNC株式会社)0.1gを溶解させた溶液を0.5時間かけて滴下し、80℃で1.5時間加熱して重合を行なった。
[実施例2〜11]
表1のように、3官能以上の(メタ)アクリレート(a)と、重合性二重結合を有する化合物(B)の種類を変更した以外は、実施例1と同様の方法で、共重合体(A2)〜(A11)を得た。これらの重合液を用いて、実施例1と同様の評価を行った。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0g、モノマーとしてアロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)8.9g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2.00g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.5gを仕込み、80℃で0.5時間加熱して重合を行なった。続けて、この重合液にジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0gにモノマーとしてサイラプレーンFM−0711(商品名、JNC株式会社)0.1gとアロニックスM−402(同上)1.0gを溶解させた溶液を0.5時間かけて滴下し、80℃で1.5時間加熱してさらに重合を行なった。
M−305: アロニックスM−305(商品名、東亞合成株式会社)
FM−0711: サイラプレーンFM−0711(商品名、JNC株式会社)
ブレンマーGH: グリシジルメタクリレート(商品名、日油株式会社)
n−BMA: メタクリル酸 ブチル
HEMA: メタクリル酸 2−ヒドロキシエチル
OXE−30: (3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート(商品名、大阪有機化学工業株式会社)
VTMS: ビニルトリメトキシシラン
DMAEMA: メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル
KBE−503: 3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(商品名、信越化学工業株式会社)
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0g、モノマーとしてライトアクリレート1,6HX−A(商品名、共栄社化学株式会社)9.9g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2.00g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.5gを仕込み、80℃で0.5時間加熱して重合を行なった。続けて、この重合液にジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0gにモノマーとしてサイラプレーンFM−0711(商品名、JNC株式会社)0.1gを溶解させた溶液を0.5時間かけて滴下し、80℃で1.5時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに窒素をバブリングしながら重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0g、モノマーとしてアロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)9.9g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2.0g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.5gを仕込み、80℃の重合温度で0.5時間加熱して重合を行なった。続けて、この重合液にジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0gにモノマーとしてアロニックスM−402を0.1g溶解させた溶液を0.5時間かけて滴下し、80℃で1.5時間加熱して重合を行なった。
攪拌器付4つ口フラスコに、窒素をバブリングしながら重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0g、モノマーとしてアロニックスM−402(商品名、東亞合成株式会社)8.5g、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2.00g、重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業株式会社)0.5gを仕込み、80℃で0.5時間加熱して重合を行なった。続けて、この重合液にジエチレングリコールエチルメチルエーテル20.0gにモノマーとしてサイラプレーンFM−0711(商品名、JNC株式会社)1.5gを溶解させた溶液を0.5時間かけて滴下し、80℃で1.5時間加熱して重合を行なった。
Claims (7)
- 3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からなる原料からの反応生成物であるマクロモノマー(A)及び重合性二重結合を有する化合物(B)からの反応生成物であるか、又は、
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からなる原料からの反応生成物であるマクロモノマー(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)及び3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からの反応生成物である、共重合体(C)を含み、
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)の総量及び重合性二重結合を有する化合物(B)の総量の重量比が90.0:10.0〜99.9:0.1であり、
重合性二重結合を有する化合物(B)が、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、及びビニルトリエトキシシランから選ばれる少なくとも1つである、熱硬化性樹脂組成物。 - 3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からなる原料からの反応生成物であるマクロモノマー(A)及び重合性二重結合を有する化合物(B)からの反応生成物であるか、又は、
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からなる原料からの反応生成物であるマクロモノマー(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)及び3官能以上の(メタ)アクリレート(a)からの反応生成物である、共重合体(C)を含み、
3官能以上の(メタ)アクリレート(a)の総量及び重合性二重結合を有する化合物(B)の総量の重量比が90.0:10.0〜99.9:0.1であり、
重合性二重結合を有する化合物(B)が、下記式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つである、熱硬化性樹脂組成物。
- 式(1)で表される化合物が、α−ブチル−ω−(3−メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサンである、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 共重合体(C)の重量平均分子量が1,000〜200,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む熱硬化型ハードコート剤。
- 請求項5に記載の硬化膜を含む表示素子。
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